JPS6027657B2 - １−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４．３．１．１↑２’↑５〕ウンデカン及びその製造法 - Google Patents
１−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４．３．１．１↑２’↑５〕ウンデカン及びその製造法Info
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- JPS6027657B2 JPS6027657B2 JP7276877A JP7276877A JPS6027657B2 JP S6027657 B2 JPS6027657 B2 JP S6027657B2 JP 7276877 A JP7276877 A JP 7276877A JP 7276877 A JP7276877 A JP 7276877A JP S6027657 B2 JPS6027657 B2 JP S6027657B2
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- Japan
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- undecane
- formula
- alkoxycarbonyltricyclo
- alcohol
- general formula
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（１）で表わされる１−アルコキシ
カルボニルトリシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデ
カン及びその製造法に関する。
カルボニルトリシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデ
カン及びその製造法に関する。
（式中、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖、分岐鎖または環状
ァルキル基を示す）本発明化合物（１）の骨格であるト
リシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカンは高石ら
〔Ｎ．Ｔａｋａｉｓｈｉ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｊｎ ｌ、７８９（１９７５）〕に
よって初めて異性化中間体として見出されたものである
が、その譲導体については未だ報告をみなし、。
ァルキル基を示す）本発明化合物（１）の骨格であるト
リシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカンは高石ら
〔Ｎ．Ｔａｋａｉｓｈｉ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ
．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｊｎ ｌ、７８９（１９７５）〕に
よって初めて異性化中間体として見出されたものである
が、その譲導体については未だ報告をみなし、。
そこで、本発明者は当該誘導体について種々研究を行っ
た結果、今まで全く文献禾記載の新規な（１）式の化合
物を合成することに成功すると共に、これが優れた抗ウ
イルス作用を有することを見出し、本発明を完成した。
た結果、今まで全く文献禾記載の新規な（１）式の化合
物を合成することに成功すると共に、これが優れた抗ウ
イルス作用を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明の（１）式の化合物は鶏脇細胞系においてＲＮＡ
系ウイルスに属するパラミクツウィルス（Ｐａｒａｍ舷
ｏｖｊｒ聡）中のニューカッスル病の増殖阻止に特に優
れた効果を有し、しかもその有効濃度における細胞毒性
も比較的少ない。すなわち、従釆抗インフルエンザウイ
ルス剤としてよく知られているアダマンチルアミン塩酸
塩と比較して１／６〜３′幻屋度の低濃度でウイルスの
増殖を阻止することができる医薬および動物薬として極
めて有用な化合物である。本発明の１−アルコキシカル
ボニルトリシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカン
（１）は、次の反応式に従って、エンド−２ーヒドロキ
シメチルトリシクロ〔５・２・１・０２．６〕デカン（
Ｗ）に硫酸及び蟻酸を反応せしめてトリシクロ〔４・３
・１・１２．５〕ゥンデカン−１ーカルポン酸（Ｖ）と
なし、これをハロゲン化してトリシクロ〔４．３．１．
１２．５〕ウンデカンー１−力ルボン酸ハロゲン化物（
ロ）となし、次いでこれにアルコール（ｍ）を反応させ
ることにより製造される。
系ウイルスに属するパラミクツウィルス（Ｐａｒａｍ舷
ｏｖｊｒ聡）中のニューカッスル病の増殖阻止に特に優
れた効果を有し、しかもその有効濃度における細胞毒性
も比較的少ない。すなわち、従釆抗インフルエンザウイ
ルス剤としてよく知られているアダマンチルアミン塩酸
塩と比較して１／６〜３′幻屋度の低濃度でウイルスの
増殖を阻止することができる医薬および動物薬として極
めて有用な化合物である。本発明の１−アルコキシカル
ボニルトリシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカン
（１）は、次の反応式に従って、エンド−２ーヒドロキ
シメチルトリシクロ〔５・２・１・０２．６〕デカン（
Ｗ）に硫酸及び蟻酸を反応せしめてトリシクロ〔４・３
・１・１２．５〕ゥンデカン−１ーカルポン酸（Ｖ）と
なし、これをハロゲン化してトリシクロ〔４．３．１．
１２．５〕ウンデカンー１−力ルボン酸ハロゲン化物（
ロ）となし、次いでこれにアルコール（ｍ）を反応させ
ることにより製造される。
（式中、Ｘは臭素または塩素原子を示し、Ｒは前記の意
味を有する）ここで、（ｍ）式のアルコールとは炭素数
１〜１２の直鏡、分岐鎖または環状アルキル基をもつ一
価アルコールで、例えばメチルアルコール、エチルアル
コール、ｎーフ。
味を有する）ここで、（ｍ）式のアルコールとは炭素数
１〜１２の直鏡、分岐鎖または環状アルキル基をもつ一
価アルコールで、例えばメチルアルコール、エチルアル
コール、ｎーフ。
ロピルアルコール、ｉープロピルアルコール、ｎーブチ
ルアルコール、ｓーブチルアルコール、ｉ−ブチルアル
コール、ｔーブチルアルコール、アミルアルコール、ヘ
キシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコ
ール、ラウリルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、シクロベンタノール、シクロヘキサノール、ノル
ボルニルアルコール、５・６−トリメチレンノルゴニル
ー２ーオール等が挙げられる。化合物（Ｎ）から化合物
（Ｖ）を製するには、一般のコッホ反応に準じて化合物
（Ｗ）に硫酸及び蟻酸を−２０〜４０ｑｏの温度で反応
させる。
ルアルコール、ｓーブチルアルコール、ｉ−ブチルアル
コール、ｔーブチルアルコール、アミルアルコール、ヘ
キシルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコ
ール、ラウリルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、シクロベンタノール、シクロヘキサノール、ノル
ボルニルアルコール、５・６−トリメチレンノルゴニル
ー２ーオール等が挙げられる。化合物（Ｎ）から化合物
（Ｖ）を製するには、一般のコッホ反応に準じて化合物
（Ｗ）に硫酸及び蟻酸を−２０〜４０ｑｏの温度で反応
させる。
また、化合物（Ｖ）から化合物（０）を製するには常法
によって化合物（Ｖ）にハロゲン化剤を作用せしめれば
よい。化合物（０）から目的化合物（１）を製するには
、化合物（０）１モル当りアルコール（ｍ）を当量ない
し過剰量、好ましくは当量ないし１００モルを反応させ
る。
によって化合物（Ｖ）にハロゲン化剤を作用せしめれば
よい。化合物（０）から目的化合物（１）を製するには
、化合物（０）１モル当りアルコール（ｍ）を当量ない
し過剰量、好ましくは当量ないし１００モルを反応させ
る。
反応は０〜１０００Ｃ、特に２０〜５０℃の温度で行う
のが好ましい。また反応速度を上げるために塩基触媒、
例えばピリジン、トリェチルアミン等を加えることがで
き、これは上記酸ハロゲン化物（ロ）に対して当量ない
し２０モルを使用するのが好ましい。また溶媒は、アル
コール（ｍ）が充分に流動性のあるものである場合には
使用する必要はなく、これ自体を溶媒として兼ねさせる
ことができ、また必要に応じ反応に関与しない溶媒、例
えばエーテル、クロロホルム、メチレンクロラィド、ベ
ンゼン等を使用することもできる。本発明化合物（１）
の構造は次のようにして確認された。
のが好ましい。また反応速度を上げるために塩基触媒、
例えばピリジン、トリェチルアミン等を加えることがで
き、これは上記酸ハロゲン化物（ロ）に対して当量ない
し２０モルを使用するのが好ましい。また溶媒は、アル
コール（ｍ）が充分に流動性のあるものである場合には
使用する必要はなく、これ自体を溶媒として兼ねさせる
ことができ、また必要に応じ反応に関与しない溶媒、例
えばエーテル、クロロホルム、メチレンクロラィド、ベ
ンゼン等を使用することもできる。本発明化合物（１）
の構造は次のようにして確認された。
すなわち、元素分析及びマススベクトルから分子式が確
認され、赤外線吸収スペクトルにおいて、１７２０肌‐
１にェステル基の、３０１０〜３０３０弧‐１にトリシ
クロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカンの特徴的なＣ
一日伸縮振動の吸収が見られることより構造が確認され
た。次に実施例を挙げて説明する。
認され、赤外線吸収スペクトルにおいて、１７２０肌‐
１にェステル基の、３０１０〜３０３０弧‐１にトリシ
クロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカンの特徴的なＣ
一日伸縮振動の吸収が見られることより構造が確認され
た。次に実施例を挙げて説明する。
実施例
相当するアルコール１．１モル、ピリジン１．１モルの
無水エーテル溶液５００泌に、縄梓下１ークロルカルボ
ニルトリシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカン１
．０モルの無水エーテル３００の‘溶液を滴下する。
無水エーテル溶液５００泌に、縄梓下１ークロルカルボ
ニルトリシクロ〔４・３・１・１２．５〕ウンデカン１
．０モルの無水エーテル３００の‘溶液を滴下する。
その後、２時間還流、燭拝し、放冷後、２００机の水を
加え、エーテル抽出する。エーテル層を濃縮し、残査を
減圧蒸留して１ーアルコキシカルボニルトリシクロ〔４
・３・１・１２．５〕ウンデカンを得た。以下に、それ
ぞれのヱステルの物理恒数および各種スペクトルデータ
を示す。
加え、エーテル抽出する。エーテル層を濃縮し、残査を
減圧蒸留して１ーアルコキシカルボニルトリシクロ〔４
・３・１・１２．５〕ウンデカンを得た。以下に、それ
ぞれのヱステルの物理恒数および各種スペクトルデータ
を示す。
参考例
試験管に２〜３日間鶏脇細胞を単層培養した後、約１２
斑松Ｕ（ヘマグルチネーションユニット）のニューカツ
スル病ウイルスを接種し、その上層に下記化合物の段階
稀釈系列含有培地を加え、３７０で４斑時間培養後、赤
血球凝集反応により効果を判定した。
斑松Ｕ（ヘマグルチネーションユニット）のニューカツ
スル病ウイルスを接種し、その上層に下記化合物の段階
稀釈系列含有培地を加え、３７０で４斑時間培養後、赤
血球凝集反応により効果を判定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖、分岐鎖または環状
アルキル基を示す）で表わされる１−アルコキシカルボ
ニルトリシクロ〔４・３・１・１＾２＿．＾５〕ウンデ
カン。 ２ Ｒが炭素数１〜８の直鎖アルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基またはエキソ−５・６−トリメ
チレンノルボルナン−２−イル基である特許請求の範囲
第１項記載の１−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４
・３・１・１＾２＿．＾５〕ウンデカン。 ３ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは臭素または塩素原子を示す）で表わされる
トリシクロ〔４・３・１・１＾２＿．＾５〕ウンデカン
−１−カルボン酸ハロゲン化物に一般式（III）Ｒ−Ｏ
Ｈ（III） （式中、Ｒは炭素数１〜１２の直鎖、分岐鎖または環状
アルキル基を示す）で表わされるアルコールを反応させ
ることを特徴とする一般式（I）、▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中、Ｒは前記の意味を有する） で表わされる１−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４
・３・１・１＾２＿．＾５〕ウンデカンの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7276877A JPS6027657B2 (ja) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | １−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４．３．１．１↑２’↑５〕ウンデカン及びその製造法 |
| DE19782826916 DE2826916A1 (de) | 1977-06-21 | 1978-06-20 | Tricyclo eckige klammer auf 4.3.1.1 hoch 2,5 eckige klammer zu undecan- 1-carbonsaeure sowie derivate hiervon und verfahren zu ihrer herstellung |
| US05/917,253 US4169953A (en) | 1977-06-21 | 1978-06-20 | Tricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane-1-carboxylic acid and derivatives thereof and a process for producing the same |
| CH670478A CH634034A5 (fr) | 1977-06-21 | 1978-06-20 | Acide tricyclo 4.3.1.1(2,5)undecane-1-carboxylique et ses derives, et procede pour leur preparation. |
| FR7818437A FR2395247A1 (fr) | 1977-06-21 | 1978-06-20 | Acide tricyclo (4.3.1.1 2,5) undecane-1-carboxylique, ses derives et leur procede de preparation |
| GB7827521A GB2000122B (en) | 1977-06-21 | 1978-06-21 | Tricyclo(4.3.1.1 2,5)undecane-1-carboxylic acid and derivatives thereof and a process for producing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7276877A JPS6027657B2 (ja) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | １−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４．３．１．１↑２’↑５〕ウンデカン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS549254A JPS549254A (en) | 1979-01-24 |
| JPS6027657B2 true JPS6027657B2 (ja) | 1985-06-29 |
Family
ID=13498875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7276877A Expired JPS6027657B2 (ja) | 1977-06-21 | 1977-06-21 | １−アルコキシカルボニルトリシクロ〔４．３．１．１↑２’↑５〕ウンデカン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027657B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02245129A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-09-28 | Novo Nordisk As | 家畜汚れの酵素的除去法 |
-
1977
- 1977-06-21 JP JP7276877A patent/JPS6027657B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02245129A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-09-28 | Novo Nordisk As | 家畜汚れの酵素的除去法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS549254A (en) | 1979-01-24 |
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