JPS60252601A - ヒドロキシアルキル化キサンタンガム及びその製造方法 - Google Patents
ヒドロキシアルキル化キサンタンガム及びその製造方法Info
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- JPS60252601A JPS60252601A JP10740984A JP10740984A JPS60252601A JP S60252601 A JPS60252601 A JP S60252601A JP 10740984 A JP10740984 A JP 10740984A JP 10740984 A JP10740984 A JP 10740984A JP S60252601 A JPS60252601 A JP S60252601A
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- Japan
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- xanthane gum
- xanthan gum
- hydroxyalkylated
- halohydrin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なヒドロキシアルキル化キサンタンガム
及びその製造方法に関するものである。
及びその製造方法に関するものである。
さらに詳しくいえば本発明は、水溶液としたときに、特
異的な増粘効果を示し、かつそれを長期間高温下に維持
した場合に粘度低下をもたらすことなく、しかも良好な
耐菌性全有し、ＭＰＦ法（Ｍｉｃ−ｅｌｌａｒ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ Ｆｌｏ’ｏｄｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓ ）の
高分子増粘剤と（７て特に好適なヒドロキシアルキル化
キサンタンガム及びそれを製造するだめの方法に関する
ものである。
異的な増粘効果を示し、かつそれを長期間高温下に維持
した場合に粘度低下をもたらすことなく、しかも良好な
耐菌性全有し、ＭＰＦ法（Ｍｉｃ−ｅｌｌａｒ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ Ｆｌｏ’ｏｄｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓ ）の
高分子増粘剤と（７て特に好適なヒドロキシアルキル化
キサンタンガム及びそれを製造するだめの方法に関する
ものである。
従来の技術
石炭、石油のような天然のエネルギー資源の枯渇化とと
もに、これを他のエネルギー源へ変換することが、社会
上重要な問題となっている。しかしながら、新らしいエ
ネルギー源が開発され、実用化されるまでの過渡的な措
置として石油の二次的、三次的な回収に関する研究が盛
んに行われている。
もに、これを他のエネルギー源へ変換することが、社会
上重要な問題となっている。しかしながら、新らしいエ
ネルギー源が開発され、実用化されるまでの過渡的な措
置として石油の二次的、三次的な回収に関する研究が盛
んに行われている。
この三次的な石油回収技術の１つとして、界面活性剤と
ポリマーを併用し、地下に残存する石油を高収率で回収
する、いわゆるＭＰＦ法が知ら九でいる。ところで、こ
のＭＰＦ法を効率よ〈実施するためには、効果的な高分
子増粘剤を用いて、長期間にわたり、ポリマー溶液相を
界面活性剤含有スラグ相よりも高粘度に保持し７て、こ
のポリマー溶液相にノラツデイングにおけるモビリティ
−バッファー（Ｍｏｂｉｌｉｔｙ Ｂｕｆｆｅｒ ）と
しての役割を果させることが必要である。すなわち、ポ
リマー溶液に対し、例えば］００〜１５０℃という高温
下でも長期間にわたって所要の粘性全付与することがで
き、そル自体生物学的分解を受けることがなく、多価金
属の存在下においても粘度低下せず、高ぜん断力に対し
て安定で、圧入の便宜上、非ニユートン性の粘性挙動を
示す高分子増粘剤が要求される。
ポリマーを併用し、地下に残存する石油を高収率で回収
する、いわゆるＭＰＦ法が知ら九でいる。ところで、こ
のＭＰＦ法を効率よ〈実施するためには、効果的な高分
子増粘剤を用いて、長期間にわたり、ポリマー溶液相を
界面活性剤含有スラグ相よりも高粘度に保持し７て、こ
のポリマー溶液相にノラツデイングにおけるモビリティ
−バッファー（Ｍｏｂｉｌｉｔｙ Ｂｕｆｆｅｒ ）と
しての役割を果させることが必要である。すなわち、ポ
リマー溶液に対し、例えば］００〜１５０℃という高温
下でも長期間にわたって所要の粘性全付与することがで
き、そル自体生物学的分解を受けることがなく、多価金
属の存在下においても粘度低下せず、高ぜん断力に対し
て安定で、圧入の便宜上、非ニユートン性の粘性挙動を
示す高分子増粘剤が要求される。
従来、このような要求全ある程度溝たすものとして、キ
サントモナス・キャノベスト１）ス（Ｘａ、ｎ−ｔｌｘ
ｏｍｏｎａｓ ＣａｎｐｅＳｔｒｉｅ ）の生産するキ
サンタンガムのようなバイオポリマーが知られているが
、このものは４０℃以下では安屋であるが、それ以上の
高温領域においては構造変化を生じて急激な粘度低下を
示す上に、好気的及び嫌気的条件下において生物学的分
解を受け、また酸素の存在下で酸化的分解を受けるとい
う欠点がある。
サントモナス・キャノベスト１）ス（Ｘａ、ｎ−ｔｌｘ
ｏｍｏｎａｓ ＣａｎｐｅＳｔｒｉｅ ）の生産するキ
サンタンガムのようなバイオポリマーが知られているが
、このものは４０℃以下では安屋であるが、それ以上の
高温領域においては構造変化を生じて急激な粘度低下を
示す上に、好気的及び嫌気的条件下において生物学的分
解を受け、また酸素の存在下で酸化的分解を受けるとい
う欠点がある。
他力、デンプンに関しては、デンプンタイ中の水酸基を
ヒドロアルキル化しすることにより、酵素による生物学
的分解を抑制しうることが知らＪｌ。
ヒドロアルキル化しすることにより、酵素による生物学
的分解を抑制しうることが知らＪｌ。
でいるが（特開昭、！９−１０２８７号公報、特開昭４
９〜１１９７４号公報、米国特許第４，００９，３２９
号明細書）、キサンタンガムのようなスー＝パーへワ
ックス構造をもつガム類に適用することは全く行われた
ことがなかった。
９〜１１９７４号公報、米国特許第４，００９，３２９
号明細書）、キサンタンガムのようなスー＝パーへワ
ックス構造をもつガム類に適用することは全く行われた
ことがなかった。
発明が解決しようとする問題点
本発明の第一の目的は、低濃度において高粘度の溶液を
形成し、長期間にわたって高温下に保持された場合も粘
度低下を生じることがなく、（〜かも耐菌性の優れた高
分子増粘剤を提供することでちる。
形成し、長期間にわたって高温下に保持された場合も粘
度低下を生じることがなく、（〜かも耐菌性の優れた高
分子増粘剤を提供することでちる。
本発明の第二の目的は、ＭＰＦ法を行う際に使用するの
に好適な高分子増粘剤を提供することである。
に好適な高分子増粘剤を提供することである。
本発明の第三の目的は、キサンタンガムの欠点である高
温下での不安定性、生物学的及び酸化的分解金堂けやす
いという性質全改善１−だ新規なヒドロキノアルキル化
ギサンタンカムを提供することである。
温下での不安定性、生物学的及び酸化的分解金堂けやす
いという性質全改善１−だ新規なヒドロキノアルキル化
ギサンタンカムを提供することである。
本発明の第四の目的は、ヒドロギンアルキル化キザンタ
ンガム金効率よく製造する方法全提供することである。
ンガム金効率よく製造する方法全提供することである。
問題点全解決するための手段
本発明者らは、これらの目的を達成するために鋭意研究
を重ねた結果、キサンタンガムに、固相でエポキシ化合
物又はハロヒドリン化合物全反応させ、その分子の繰り
返し構造単位中に存在する水酸基ケ０．０１〜０．３０
の範囲の置換度でヒドロギ／アルキル化すればよいこと
全見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
を重ねた結果、キサンタンガムに、固相でエポキシ化合
物又はハロヒドリン化合物全反応させ、その分子の繰り
返し構造単位中に存在する水酸基ケ０．０１〜０．３０
の範囲の置換度でヒドロギ／アルキル化すればよいこと
全見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、分子の繰り返し構造単位中に存在
する水酸基が０．０１〜０．３０の範囲の置換度でヒド
ロキシアルギル化されたキサンタンガム全提供するもの
である。
する水酸基が０．０１〜０．３０の範囲の置換度でヒド
ロキシアルギル化されたキサンタンガム全提供するもの
である。
このヒドロキシアルキル化キサンタノガムは、文献未載
の新規物質であって、キサントモナス属バクテリアの細
胞外多糖（Ｋｘｏｃｅ−１１ｕｌａｒ ｐｏｌｙ−ｓａ
ｃｃｈａｒｉｄｅ ）が、スーパーヘリックス構造全維
持１．た状態で部分的にヒドロアルキル化されたもので
ある。
の新規物質であって、キサントモナス属バクテリアの細
胞外多糖（Ｋｘｏｃｅ−１１ｕｌａｒ ｐｏｌｙ−ｓａ
ｃｃｈａｒｉｄｅ ）が、スーパーヘリックス構造全維
持１．た状態で部分的にヒドロアルキル化されたもので
ある。
このものは、本発明に従えば、キサンタンガムに、固相
でエポキシ化合物又はハロヒドリン化合物を反応させる
方法によって、製造することができる・ この際、使用されるエポキシ化合物としては、エチレン
オキシド、１，２−プロピレンオキシド、１．２−ブチ
レンオキシドなどのアルキレンオキシドヤ、１．２−エ
ホキシエチルベンゼン、１．２−エボギシグロビルベン
ゼンなどのアリールアルギレンオギシドがある。またハ
ロヒドリン化合物としテハ、エチレンクロロヒドリン、
エチレンブロモヒドリン、１．−クロＤ−２−ヒドロキ
シグ口バン、２−クロロ−１−ヒドロキシグロバンｆｘ
どｔ挙１ｄることができる。
でエポキシ化合物又はハロヒドリン化合物を反応させる
方法によって、製造することができる・ この際、使用されるエポキシ化合物としては、エチレン
オキシド、１，２−プロピレンオキシド、１．２−ブチ
レンオキシドなどのアルキレンオキシドヤ、１．２−エ
ホキシエチルベンゼン、１．２−エボギシグロビルベン
ゼンなどのアリールアルギレンオギシドがある。またハ
ロヒドリン化合物としテハ、エチレンクロロヒドリン、
エチレンブロモヒドリン、１．−クロＤ−２−ヒドロキ
シグ口バン、２−クロロ−１−ヒドロキシグロバンｆｘ
どｔ挙１ｄることができる。
キサンタンガムとエポキシ化合物又は・・ロヒドリン化
合物との反応は、キサンタンガムのスーパーへリツクス
構）ｆＮ ｋ維持させるために、固相でイｊうことが必
要である。このキサンタンガムのヒドロアルキル化は、
水酸基の全てをヒドロアルキル化する必要はなく、所望
の物性を得るのに適した置換度の範囲内、すなわち置換
度０．０１〜０．３０、好ましくは０．０５〜０．１５
の範囲内で行われる。この置換度がｏ、ｏｉ未満では、
十分な高温安定性及び耐菌性が得られないし、また０、
３０よりも大きくなると固相の粒子間に架橋を生じて不
溶性になる。
合物との反応は、キサンタンガムのスーパーへリツクス
構）ｆＮ ｋ維持させるために、固相でイｊうことが必
要である。このキサンタンガムのヒドロアルキル化は、
水酸基の全てをヒドロアルキル化する必要はなく、所望
の物性を得るのに適した置換度の範囲内、すなわち置換
度０．０１〜０．３０、好ましくは０．０５〜０．１５
の範囲内で行われる。この置換度がｏ、ｏｉ未満では、
十分な高温安定性及び耐菌性が得られないし、また０、
３０よりも大きくなると固相の粒子間に架橋を生じて不
溶性になる。
本発明における置換度は、改良モルガン法〔ウイスラ−
（Ｗｈｉｓｔｌｅｒ ）編、「メソッド・イン・カーボ
ハイドレート・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄ １ｎＣａ
ｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） Ｊ
＋ １１巻、第５３ページ、［エシルイーサーズ・アン
ド・ゼア・アナリテイカル・デターミネイション（Ｅｔ
ｈｙｌＥｔｈｅｒｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ａｎａｌｙ
ｔｉｃａｌ ｄｅｔｅｒｍｉｎａ−ｔｉｏｎ）Ｊ参照〕
によって決定したものでアシ、キサンタンガム分子の繰
り返し構造単位１個当りに結合している置換基の数の平
均値を示す。
（Ｗｈｉｓｔｌｅｒ ）編、「メソッド・イン・カーボ
ハイドレート・ケミストリー（Ｍｅｔｈｏｄ １ｎＣａ
ｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） Ｊ
＋ １１巻、第５３ページ、［エシルイーサーズ・アン
ド・ゼア・アナリテイカル・デターミネイション（Ｅｔ
ｈｙｌＥｔｈｅｒｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ａｎａｌｙ
ｔｉｃａｌ ｄｅｔｅｒｍｉｎａ−ｔｉｏｎ）Ｊ参照〕
によって決定したものでアシ、キサンタンガム分子の繰
り返し構造単位１個当りに結合している置換基の数の平
均値を示す。
本発明方法におけるヒドロキシアルキル化反応は、不活
性雰囲気中、酸触媒又はアルカリ触媒の存在下、キサン
タンガムに、そのｉｏｏ重量部当り７〜ＢＯＸ量部のエ
ポキシ化合物を加え、密閉状態で反応させるか、あるい
は不活性雰囲気中、アルカリ触媒の存在下、キサンタン
ガムに、その１００重量部当り７〜８５重量部のハロヒ
ドリ／化合ｖＩＪ’ｅ加え、密閉状態で反応させること
によって行われる。
性雰囲気中、酸触媒又はアルカリ触媒の存在下、キサン
タンガムに、そのｉｏｏ重量部当り７〜ＢＯＸ量部のエ
ポキシ化合物を加え、密閉状態で反応させるか、あるい
は不活性雰囲気中、アルカリ触媒の存在下、キサンタン
ガムに、その１００重量部当り７〜８５重量部のハロヒ
ドリ／化合ｖＩＪ’ｅ加え、密閉状態で反応させること
によって行われる。
この場合、エチレンオキシド以外のエポキシ化合物を用
いると、エポキシ環の開裂の仕方により。
いると、エポキシ環の開裂の仕方により。
２種の異なった置換基が形成されるが、本発明化合物に
おいては、いずれの置換基でも差しつかえない。例えば
、１．２−プロピレンオキシドラ用イた場合は１式 ％式％ （） に相当する置換基が、また１、２−エポキシエチルベン
ゼンを用いた場合は、式 ％式％（） に相当する置換基がそれぞれ形成される。
おいては、いずれの置換基でも差しつかえない。例えば
、１．２−プロピレンオキシドラ用イた場合は１式 ％式％ （） に相当する置換基が、また１、２−エポキシエチルベン
ゼンを用いた場合は、式 ％式％（） に相当する置換基がそれぞれ形成される。
一般に、アルカリ°触媒の存在下では、（Ａ）又は（１
３）型の置換基のみが形成され、また酸触媒の存在下で
は、用いた触媒濃度に応じ混合比の異なる（Ａ）と（Ａ
′）の混合物又は（Ｂ）と（セ）との混合物が形成され
る。
３）型の置換基のみが形成され、また酸触媒の存在下で
は、用いた触媒濃度に応じ混合比の異なる（Ａ）と（Ａ
′）の混合物又は（Ｂ）と（セ）との混合物が形成され
る。
他方、ハロヒドリン化合物音用−る場合は、ハロゲン原
子の脱離によシ置換基が形成されるので、ただ１種の置
換基を生じる。
子の脱離によシ置換基が形成されるので、ただ１種の置
換基を生じる。
このようにして得られる本発明化合物の同定は、元素分
析と、前記した改良モルガン法によるヒドロキシアルコ
キシ基及びアルコキシ基の定量によって行うことができ
る。
析と、前記した改良モルガン法によるヒドロキシアルコ
キシ基及びアルコキシ基の定量によって行うことができ
る。
効果
本発明化合物は、キサンタンガム中の水酸基にヒドロキ
シアルキル基が結合し、高温時におけるポリマー分子の
流体力学的体積が増加することにより、高温時にスーパ
ーへリツクス構造が解離した後も高粘性を維持しつるた
め、キサンタンガムに比し、高温時における粘度低下が
はるかに少ない。
シアルキル基が結合し、高温時におけるポリマー分子の
流体力学的体積が増加することにより、高温時にスーパ
ーへリツクス構造が解離した後も高粘性を維持しつるた
め、キサンタンガムに比し、高温時における粘度低下が
はるかに少ない。
また、ヒドロキシアルキル基の導入によシ耐菌性が向上
する。例えば、通常のキサンタンガム水溶液は調製後、
室温下に放置すると数週間でカビの繁殖が認められるよ
うになるが、本発明化合物は４か列後においてもカビの
繁殖は全く認められない。
する。例えば、通常のキサンタンガム水溶液は調製後、
室温下に放置すると数週間でカビの繁殖が認められるよ
うになるが、本発明化合物は４か列後においてもカビの
繁殖は全く認められない。
したがって５本発明化合物は、 ＭＰＦ法の分子増粘剤
などとして有用である。
などとして有用である。
実施例
次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
キサンタンガム（ローヌグーラン社製）１０２全オート
クレーブ中に入れ、内部勿アルゴノカスで置換したのち
、ｌ Ｎ硫酸で湿潤した強酸型イオン交換樹脂２ ｍｌ
とプロピレンオキシド１ｍ１０．８６７又は３７（２，
５８Ｐ）ｉ加え、密閉状態で２時間反応させる。この間
（・′こ内部温度は１３℃から３５℃壕で直線的に増加
する。
クレーブ中に入れ、内部勿アルゴノカスで置換したのち
、ｌ Ｎ硫酸で湿潤した強酸型イオン交換樹脂２ ｍｌ
とプロピレンオキシド１ｍ１０．８６７又は３７（２，
５８Ｐ）ｉ加え、密閉状態で２時間反応させる。この間
（・′こ内部温度は１３℃から３５℃壕で直線的に増加
する。
反応終了後、生成物全エタノール２００ｍＡで洗浄し、
４０’Ｃにおいて１夜乾燥する。
４０’Ｃにおいて１夜乾燥する。
このようにして得られたヒドロキシエチル化キサンタン
ガムの置換度及び元素分析値を第１表に示す。
ガムの置換度及び元素分析値を第１表に示す。
第 １ 表
次に試料番号３のものを、４（＋’ｃで１週ｒ１Ｂ乾燥
１〜て恒量したのち、濃度１１０００ｐｐの水溶液に調
現し、それぞれの温度において３０分間保持したときの
粘度を、同じ条件下におけるキサンタンガムの対応する
粘度に対する比としてめた。この結果を、第２表に示す
。
１〜て恒量したのち、濃度１１０００ｐｐの水溶液に調
現し、それぞれの温度において３０分間保持したときの
粘度を、同じ条件下におけるキサンタンガムの対応する
粘度に対する比としてめた。この結果を、第２表に示す
。
第 ２ 表
この表から明らかなように、本発明化合物は、室温にお
いてはもちろん、４０℃以上の高温においてもキサンタ
ンガムよりもはるかに高い粘度安定性を有する。
いてはもちろん、４０℃以上の高温においてもキサンタ
ンガムよりもはるかに高い粘度安定性を有する。
実施例２
キサンタンガム（ローヌグーシン社製）を約３倍量のエ
タノールで３回洗浄し、乾燥させる。
タノールで３回洗浄し、乾燥させる。
その１０ｆ’ｉ、アルゴンカスで置換したオートクレー
ブに入れ、ＩＮ−力セイノーダ水溶液１ ｍｌト１，２
−エポキシエテルベンゼン１．ｄ（１，０５７）又は３
ｍ１（３，１５９）ｆｃ加え、密閉状態のもとて３時間
反応させる。この間に温度は１５℃から４５℃まで直線
的に増加する。
ブに入れ、ＩＮ−力セイノーダ水溶液１ ｍｌト１，２
−エポキシエテルベンゼン１．ｄ（１，０５７）又は３
ｍ１（３，１５９）ｆｃ加え、密閉状態のもとて３時間
反応させる。この間に温度は１５℃から４５℃まで直線
的に増加する。
得られた生成物を実施例１と同様にして後処理すること
により、第３衣に示す置換度及び元素分析［直をもつヒ
ドロキシベンジルエチル化キザンタンガムが得られた。
により、第３衣に示す置換度及び元素分析［直をもつヒ
ドロキシベンジルエチル化キザンタンガムが得られた。
第 ３ 表
実施例３
実施例２と同様にしてエタノール洗浄したキサンタンガ
ム１０ｒ’ｉ、内部をアルゴンガスで置換ト］Ｏゴ（ナ
トリウム２．２モル／１）を加え、１夜放置したのち、
エチレンクロ１コヒトｌ） ７７−（８，４５’）を加
え、密閉状態下で；３時間反応させる。この間に内部温
度は、約１５℃から約４５℃まで直線的に増加する。反
応終了後に、実施例１と同様に後処理することにより、
置換度０．２７のヒドロキシエチル化キサンタンガムが
得られた。
ム１０ｒ’ｉ、内部をアルゴンガスで置換ト］Ｏゴ（ナ
トリウム２．２モル／１）を加え、１夜放置したのち、
エチレンクロ１コヒトｌ） ７７−（８，４５’）を加
え、密閉状態下で；３時間反応させる。この間に内部温
度は、約１５℃から約４５℃まで直線的に増加する。反
応終了後に、実施例１と同様に後処理することにより、
置換度０．２７のヒドロキシエチル化キサンタンガムが
得られた。
このヒドロキシエチル化キサンタンガムｉ３０００ｐｐ
ｍの濃度の水溶液とし、８０℃において種々のきん断速
度で測定したときの見掛は粘度（ｃｐ）’ｚ、実線グラ
フとして添附図面（（示す。なお、比較のために、キサ
ンタンガムの見掛は粘度を破線グラフとして併記した。
ｍの濃度の水溶液とし、８０℃において種々のきん断速
度で測定したときの見掛は粘度（ｃｐ）’ｚ、実線グラ
フとして添附図面（（示す。なお、比較のために、キサ
ンタンガムの見掛は粘度を破線グラフとして併記した。
この図から明らかなように、本発明化合物は、８０℃と
いう高温において緩やかな非ニュート〕註を示す。
いう高温において緩やかな非ニュート〕註を示す。
図面は、本発明のヒドロキシアルキル化された断速度と
見掛は粘度の関係を示すグラフである。 復代理人 阿 −形 明 埴ん断速度色代−り
見掛は粘度の関係を示すグラフである。 復代理人 阿 −形 明 埴ん断速度色代−り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子の繰り返し構造単位中に存在する水酸基が０゜
０１〜０．３０の範囲の置換度でヒドロキシアルキル化
されたキサンタンガム。 ２ キサ７タンガムに、固相でエポキシ化合物又はハロ
ヒドリン化合物を反応させることを特徴とするヒドロキ
シアルキル化されたキサンタンガムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10740984A JPS60252601A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | ヒドロキシアルキル化キサンタンガム及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10740984A JPS60252601A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | ヒドロキシアルキル化キサンタンガム及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60252601A true JPS60252601A (ja) | 1985-12-13 |
| JPS6325601B2 JPS6325601B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=14458415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10740984A Granted JPS60252601A (ja) | 1984-05-29 | 1984-05-29 | ヒドロキシアルキル化キサンタンガム及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60252601A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61157504A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Nichiden Kagaku Kk | 醗酵ガムのヒドロキシアルキルエ−テルおよびその製造法 |
| KR100312999B1 (ko) * | 1998-07-15 | 2002-05-13 | 김명원 | 히드록시알킬화다당류의제조방법 |
| JP2014152206A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Dsp Gokyo Food & Chemical Co Ltd | 水系組成物及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-05-29 JP JP10740984A patent/JPS60252601A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61157504A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Nichiden Kagaku Kk | 醗酵ガムのヒドロキシアルキルエ−テルおよびその製造法 |
| KR100312999B1 (ko) * | 1998-07-15 | 2002-05-13 | 김명원 | 히드록시알킬화다당류의제조방법 |
| JP2014152206A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Dsp Gokyo Food & Chemical Co Ltd | 水系組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6325601B2 (ja) | 1988-05-26 |
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