JPS60251892A - Ｄ−ｎ−アセチルアミノ酸の製法 - Google Patents
Ｄ−ｎ−アセチルアミノ酸の製法Info
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- JPS60251892A JPS60251892A JP10658784A JP10658784A JPS60251892A JP S60251892 A JPS60251892 A JP S60251892A JP 10658784 A JP10658784 A JP 10658784A JP 10658784 A JP10658784 A JP 10658784A JP S60251892 A JPS60251892 A JP S60251892A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酵素により、高収率で高光学純度のＤ〜Ｎ−ア
セチルアミノ酸を製造する方法に関するものである。
セチルアミノ酸を製造する方法に関するものである。
Ｉ）−Ｎ−アセチルアミノ酸は従来、化学的に合成され
ている。即ち、その一つの方法は、Ｄ−アミノ酸を無水
酢酸と反応する事によって得られるものである。しかし
原料のＤ−アミノ酸を純度よ（得る事は、経済的に困難
である。なぜなら通常、アミノ酸は化学的な合成による
場合は、Ｄ Ｌ一体として得られ、醗酵法等の生物化学
的方法による場合はＬ一体しか得られないからである。
ている。即ち、その一つの方法は、Ｄ−アミノ酸を無水
酢酸と反応する事によって得られるものである。しかし
原料のＤ−アミノ酸を純度よ（得る事は、経済的に困難
である。なぜなら通常、アミノ酸は化学的な合成による
場合は、Ｄ Ｌ一体として得られ、醗酵法等の生物化学
的方法による場合はＬ一体しか得られないからである。
又、他の方法としては合成法により得られたＤＬ−アミ
ノ酸を原料として、化学的にア七チル化する方法があり
、この場合にはＤＬ−Ｎ−アセチルアミノ酸が得られる
。しかしながらこのＤ Ｌ −、Ｎ−アセチルアミノ酸
より０体を効率よく分離することは極めて困難である。
ノ酸を原料として、化学的にア七チル化する方法があり
、この場合にはＤＬ−Ｎ−アセチルアミノ酸が得られる
。しかしながらこのＤ Ｌ −、Ｎ−アセチルアミノ酸
より０体を効率よく分離することは極めて困難である。
いずれにしてもｌｌ−Ｎ−アセチルアミノ酸の効率的な
製法はまだ知られていない。
製法はまだ知られていない。
本発明者等はこのような状況下にあって上記の問題点を
解決する新規なり−Ｎ−アセチルアミノ酸を製造する方
法に関し、鋭意研究した結果、本発明に到ったものであ
る。本発明者等は酵素反応が高選択的に進行する事に着
目し、酵素反応により原料としてＬ−アミノ酸と共存す
るＤ−アミノ酸を使用し、この中のＤ−アミノ酸を選択
的にＤ−Ｎ−アセチルアミノ酸に交換する方法を見いだ
し本発明を完成した。
解決する新規なり−Ｎ−アセチルアミノ酸を製造する方
法に関し、鋭意研究した結果、本発明に到ったものであ
る。本発明者等は酵素反応が高選択的に進行する事に着
目し、酵素反応により原料としてＬ−アミノ酸と共存す
るＤ−アミノ酸を使用し、この中のＤ−アミノ酸を選択
的にＤ−Ｎ−アセチルアミノ酸に交換する方法を見いだ
し本発明を完成した。
即ち、本発明はＤ゛−アミノ酸アセチルトランスフェラ
ーゼ（以Ｔ、Ｄ−ＡＡＡという）ホスホトランスアセチ
ラーセ（以下、ＰＴＡという）及びＣｏＡの存在下Ｄ
Ｌアミノ酸等のし一アミノ酸と共存するＤ−アミノ酸を
選択的に消費しアセチル源としてアセチリン酸を消費し
て、Ｄ−Ｎ−アセチルアミノ酸を待ることを特徴とする
Ｉ）−Ｎ−アセチルアミノ酸の製法である。
ーゼ（以Ｔ、Ｄ−ＡＡＡという）ホスホトランスアセチ
ラーセ（以下、ＰＴＡという）及びＣｏＡの存在下Ｄ
Ｌアミノ酸等のし一アミノ酸と共存するＤ−アミノ酸を
選択的に消費しアセチル源としてアセチリン酸を消費し
て、Ｄ−Ｎ−アセチルアミノ酸を待ることを特徴とする
Ｉ）−Ｎ−アセチルアミノ酸の製法である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明において１．−アミノ酸と共存するＤ−アミノ酸
は（ｊ）式に示すように、Ｄ−ＡＡＡの存在下、補酵素
アセチルＣｏＡを消費して選択的にＮ−アセチル化され
、Ｉ）−Ｎ−アセチルアミノ酸に変換する。
は（ｊ）式に示すように、Ｄ−ＡＡＡの存在下、補酵素
アセチルＣｏＡを消費して選択的にＮ−アセチル化され
、Ｉ）−Ｎ−アセチルアミノ酸に変換する。
−ＡＡＡ
しかし、反応（１）では、補酵素アセチルＣｏＡかＤ−
アミノ酸と等モル消費される。アセチルＣｏＡは極めて
高価なものであるため、その消費は実用化する」二に大
きな障害となるが、本発明においては（２）式に示す様
にＰＴＡの存在下、安価なアセチルリン酸を供給し、Ｃ
ｏＡをアセチルＣｏＡに変換する事によりこの問題を解
決した。
アミノ酸と等モル消費される。アセチルＣｏＡは極めて
高価なものであるため、その消費は実用化する」二に大
きな障害となるが、本発明においては（２）式に示す様
にＰＴＡの存在下、安価なアセチルリン酸を供給し、Ｃ
ｏＡをアセチルＣｏＡに変換する事によりこの問題を解
決した。
ＴＡ
つまり、反応（１）と（２）を同一系内で行わせる事に
より全体としては、次式（３）に示される反応となる。
より全体としては、次式（３）に示される反応となる。
即ち、反応の開始時に反応系へ原料物質として、Ｄ−ア
ミノ酸及びアセチルリン酸を入れ、さらに補酵素ＣｏＡ
を加え、Ｄ−ＡＡＡ及びＰＴＡを添加する事によって系
内ては、反応（３）か進行する事となる。
ミノ酸及びアセチルリン酸を入れ、さらに補酵素ＣｏＡ
を加え、Ｄ−ＡＡＡ及びＰＴＡを添加する事によって系
内ては、反応（３）か進行する事となる。
ここで、アセチルＣｏＡは系内て消費、生成をくり返し
て反応に関与する。従って、アセチルＣｏＡそのものは
系外から供給する必要はないが、反応開始時等にあらか
じめ添加しておいてもよい。
て反応に関与する。従って、アセチルＣｏＡそのものは
系外から供給する必要はないが、反応開始時等にあらか
じめ添加しておいてもよい。
本発明に使用するＤ −Ａ、 Ａ Ａはパン酵母から見
出された（ Ｚｅｍｋ、 Ｍ、 Ｈ，ｅｔａｌ 、 Ｂ
ｉｏｃｈｅｒｎ ７．３４２＋５４−’６５ （１９６
５））が本発明者等が検討した結果、３ａｃｃｈａｒｏ
ｍｙｃｅｓ 属酵母に広く分布スル事が明らかとなった
。
出された（ Ｚｅｍｋ、 Ｍ、 Ｈ，ｅｔａｌ 、 Ｂ
ｉｏｃｈｅｒｎ ７．３４２＋５４−’６５ （１９６
５））が本発明者等が検討した結果、３ａｃｃｈａｒｏ
ｍｙｃｅｓ 属酵母に広く分布スル事が明らかとなった
。
このＤ −Ａ Ａ、 Ａは菌株が異ってもその性質には
差異なく、補酵素としてのアセチルＣｏＡとともに前述
の反応（１）を促進する。即ち、本酵素はＤ−アミノ酸
ヘアセチルＣｏＡからアセチル基を転位さぜる反応に関
与するか、基質特異性が低くフェニルアラニン、バリン
、グリシン、メチオニン等各種のアミノ酸に作用する。
差異なく、補酵素としてのアセチルＣｏＡとともに前述
の反応（１）を促進する。即ち、本酵素はＤ−アミノ酸
ヘアセチルＣｏＡからアセチル基を転位さぜる反応に関
与するか、基質特異性が低くフェニルアラニン、バリン
、グリシン、メチオニン等各種のアミノ酸に作用する。
本発明のＰＴＡはＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｋｌｕｙｖ
ｅｒｉから単離されている（ Ｈ，Ｒ，ｌ（ｌｏ ｔｙ
ｓｈ、Ｍｅｔ、ｈ、 Ｅｎｙｍｏｌ 、 １２ 。
ｅｒｉから単離されている（ Ｈ，Ｒ，ｌ（ｌｏ ｔｙ
ｓｈ、Ｍｅｔ、ｈ、 Ｅｎｙｍｏｌ 、 １２ 。
３８１〜３８６（１９６９））が、その他０１ｏｓｔｒ
ｉｄｉｕｍ属などの細菌に広く分布する事が明らかとな
っており、市販品もある。
ｉｄｉｕｍ属などの細菌に広く分布する事が明らかとな
っており、市販品もある。
このＰＴＡは反応（２）に特異的に関与するため、他の
酵素と共存させても、他の反応に影響することはない。
酵素と共存させても、他の反応に影響することはない。
本発明に使用するこれらの酵素は、精製したものを用い
る必要は特になく粗酵素で充分であるが、ホスファター
ゼの様なアセチルリン酸分解活性をもつ酵素が除かれて
いる事が好しい。また酵素は生物から抽出したものをそ
のまま、あるいは従来知られている方法により固定化し
たもの等、いずれも使用することができる。
る必要は特になく粗酵素で充分であるが、ホスファター
ゼの様なアセチルリン酸分解活性をもつ酵素が除かれて
いる事が好しい。また酵素は生物から抽出したものをそ
のまま、あるいは従来知られている方法により固定化し
たもの等、いずれも使用することができる。
本発明の反応の最適条件は使用する酵素により異るがＰ
Ｈ５〜９、温度２５〜４０’Ｃの範囲で反応を実施する
ことがてきる。なお好しくは、ＰＨ７、５〜８．５、温
度３０〜３７°Ｃて実施されｒ反応後、イオン交換樹脂
により、生成したＤ−Ｎ−アセチルアミノ酸と未反応の
Ｌ−アミノ酸およびＤ−アミノ酸は容易に分離する事か
出来る。分離された未反応のし一アミノ酸はラセマーゼ
を用いるか、あるいは化学的な方法によりＤＬ−アミノ
酸とする事が可能である。なお、反応液に直接ラセマー
ゼを添加することにより原料中のＬ−アミノ酸をラセミ
化すると同時に反応を敢行することもてきる。この様な
操作により原料アミノ酸中に含まＡするＬ−アミノ酸も
本発明の方法によりＤ−Ｎ−アセデルアミノ酸へ転換す
る事が可能となる。
Ｈ５〜９、温度２５〜４０’Ｃの範囲で反応を実施する
ことがてきる。なお好しくは、ＰＨ７、５〜８．５、温
度３０〜３７°Ｃて実施されｒ反応後、イオン交換樹脂
により、生成したＤ−Ｎ−アセチルアミノ酸と未反応の
Ｌ−アミノ酸およびＤ−アミノ酸は容易に分離する事か
出来る。分離された未反応のし一アミノ酸はラセマーゼ
を用いるか、あるいは化学的な方法によりＤＬ−アミノ
酸とする事が可能である。なお、反応液に直接ラセマー
ゼを添加することにより原料中のＬ−アミノ酸をラセミ
化すると同時に反応を敢行することもてきる。この様な
操作により原料アミノ酸中に含まＡするＬ−アミノ酸も
本発明の方法によりＤ−Ｎ−アセデルアミノ酸へ転換す
る事が可能となる。
以上述べたように、本発明により、例えは化学合成で安
価に得られるＤＬ−アミノ酸から選択的ニＤ−Ｎ−アセ
チルアミノ酸を高収率、高純度テ合成することかできる
。又、本発明に用いる酵素は基質特異性か低いので汎用
のプロセスとして各種のアミノ酸に利用できる。
価に得られるＤＬ−アミノ酸から選択的ニＤ−Ｎ−アセ
チルアミノ酸を高収率、高純度テ合成することかできる
。又、本発明に用いる酵素は基質特異性か低いので汎用
のプロセスとして各種のアミノ酸に利用できる。
又、本発明においては、Ｌ−アミノ酸は未反応で残るの
でＤＬ−アミノ酸をＬ−アミノ酸と、Ｄ−Ｎ−アセチル
アミノ酸へ光学分割する方法としても利用できる。
でＤＬ−アミノ酸をＬ−アミノ酸と、Ｄ−Ｎ−アセチル
アミノ酸へ光学分割する方法としても利用できる。
なお、本発明で得られるＩ）−Ｎ−アセチルアミノ酸は
更に１つ＝アミノ酸アンラーゼを作用させる事により、
容易にＤ−アミノ酸に変換させる事も６丁能である。
更に１つ＝アミノ酸アンラーゼを作用させる事により、
容易にＤ−アミノ酸に変換させる事も６丁能である。
実施例１
１つ［７−メチオニンを原料として用いた。反応液はト
リス−塩酸緩衝液（ＰＨ８，４，）１１中に２０μｍｏ
ｌのＩ） Ｌ−メチオニン、２５μｍｏｌのアセチルリ
ン酸、０．０５ μｎｎｌのＣＯＡを溶解し、そのｌ
ｍｌをとり、ラセマーゼ、Ｄ−アミノ酸アセチルトラン
スフェラーゼおよび、ホスホトランスアセチラーゼを各
２ｕｎｉｔ 加えて、３０°Ｃ１２時間反応させた。
リス−塩酸緩衝液（ＰＨ８，４，）１１中に２０μｍｏ
ｌのＩ） Ｌ−メチオニン、２５μｍｏｌのアセチルリ
ン酸、０．０５ μｎｎｌのＣＯＡを溶解し、そのｌ
ｍｌをとり、ラセマーゼ、Ｄ−アミノ酸アセチルトラン
スフェラーゼおよび、ホスホトランスアセチラーゼを各
２ｕｎｉｔ 加えて、３０°Ｃ１２時間反応させた。
反応液を分析した結果、収率９９％でＤ−Ｎ−アセチル
メチオニンを得た。本反応の条件では、非酵素的にＤＬ
−メチオニンかアセチルリン酸によりアセチル化してい
る事が認められたか、Ｌ−アミノアノラーセを添加する
ことにより光学純度１００％のＤ−Ｎ−アセチルメチオ
ニンを得た。
メチオニンを得た。本反応の条件では、非酵素的にＤＬ
−メチオニンかアセチルリン酸によりアセチル化してい
る事が認められたか、Ｌ−アミノアノラーセを添加する
ことにより光学純度１００％のＤ−Ｎ−アセチルメチオ
ニンを得た。
特許出願人 ダイセル化学工業株式会社手続補正書く自
発） 昭和６０年２月２６日 特許庁長官 志賀 学 殿 １、事件の表示 待験昭５１−１０６５８７号 ２、発明の名称 Ｄ−Ｎ−アセデルアミノ酸の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地 ５、補正の内容 明細＠８頁実施例１の後に下記の実施例２〜５を追加す
る。
発） 昭和６０年２月２６日 特許庁長官 志賀 学 殿 １、事件の表示 待験昭５１−１０６５８７号 ２、発明の名称 Ｄ−Ｎ−アセデルアミノ酸の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地 ５、補正の内容 明細＠８頁実施例１の後に下記の実施例２〜５を追加す
る。
実施例２
トリス−塩酸緩衝液＜ｐｌ−１８，’４）中にＤし−ア
ル上２ｕｎｉｔ、ボスホトランスアセヂラーゼ２ ｕｎ
ｉｔｌＤ−アミノ酸アセチルトランスフェラーゼ１ｕｎ
ｉｔを加え、全量１ ｍＱとし３０℃、２時間反応させ
た。
ル上２ｕｎｉｔ、ボスホトランスアセヂラーゼ２ ｕｎ
ｉｔｌＤ−アミノ酸アセチルトランスフェラーゼ１ｕｎ
ｉｔを加え、全量１ ｍＱとし３０℃、２時間反応させ
た。
反応液を分析した結果、収率８ｏ％でＤ −、Ｎ−アセ
チルアルギニンを得た。
チルアルギニンを得た。
実施例３
実施例２と同様の条件とし、Ｄｌ−−−アルギニンの代
りにＬ〜アルギニン２０μｍｏｌを用いて行った反応で
は、２時間後のＤ−Ｎ−アセデルアルギニンの収率は７
５％であった。
りにＬ〜アルギニン２０μｍｏｌを用いて行った反応で
は、２時間後のＤ−Ｎ−アセデルアルギニンの収率は７
５％であった。
実施例４
ＤＬ−α−アミノ−ｎ−酪酸２０μｍ０１、アセチルリ
ン酸 ス−塩酸緩衝液（ｐｌ−１８，４）ＩｍＱ中に溶解し、
粗製のラセマーゼ２ ｕｎｉｔ、ホスホトランスアセチ
ラーゼ３ ｕｎｉｔ、 Ｄ−アミノ酸アセチルトランス
フェラーゼ０．７５ｕｎｉｔを加えて、３０ ’Ｃ１２
時間反応させ） だ。その結果、Ｄ−Ｎ−アセデルアミ
ノ−ｎ−酪酸の収率は、反応１時間では５５％、２時間
では７５％であった。
ン酸 ス−塩酸緩衝液（ｐｌ−１８，４）ＩｍＱ中に溶解し、
粗製のラセマーゼ２ ｕｎｉｔ、ホスホトランスアセチ
ラーゼ３ ｕｎｉｔ、 Ｄ−アミノ酸アセチルトランス
フェラーゼ０．７５ｕｎｉｔを加えて、３０ ’Ｃ１２
時間反応させ） だ。その結果、Ｄ−Ｎ−アセデルアミ
ノ−ｎ−酪酸の収率は、反応１時間では５５％、２時間
では７５％であった。
実施例５
実施例４と同様の条件とし、アセチルリン酸を２５μｍ
ｏｌ とし、Ｄ−アミノ酸アセ゛チル１〜ランスフェラ
ーゼをＱ 、 ５ ｕｎｉｔを用いた反応では２Ｉｌｌ
ｌ￥間後の収率は６５％であった。
ｏｌ とし、Ｄ−アミノ酸アセ゛チル１〜ランスフェラ
ーゼをＱ 、 ５ ｕｎｉｔを用いた反応では２Ｉｌｌ
ｌ￥間後の収率は６５％であった。
Claims (1)
- Ｄ−アミノ酸アセチルトランスフェラーゼ、ホスホトラ
ンスアセチラーゼ及び補酵素ＣｏＡの存在下、Ｌ−アミ
ノ酸と共存するＤ−アミノ酸を選択的に消費し、ア°セ
チル源としてアセチルリン酸を消費して、Ｄ −Ｎ−ア
セチルアミノ酸を得ることを特徴とするＤ −Ｎ−アセ
チルアミノ酸の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10658784A JPS60251892A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | Ｄ−ｎ−アセチルアミノ酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10658784A JPS60251892A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | Ｄ−ｎ−アセチルアミノ酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60251892A true JPS60251892A (ja) | 1985-12-12 |
| JPS6235758B2 JPS6235758B2 (ja) | 1987-08-04 |
Family
ID=14437325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10658784A Granted JPS60251892A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | Ｄ−ｎ−アセチルアミノ酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60251892A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007222163A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-09-06 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
-
1984
- 1984-05-28 JP JP10658784A patent/JPS60251892A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007222163A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-09-06 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−アミノ酸の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6235758B2 (ja) | 1987-08-04 |
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