JPS60243066A - インドリン類の工業的製造方法 - Google Patents
インドリン類の工業的製造方法Info
- Publication number
- JPS60243066A JPS60243066A JP59099372A JP9937284A JPS60243066A JP S60243066 A JPS60243066 A JP S60243066A JP 59099372 A JP59099372 A JP 59099372A JP 9937284 A JP9937284 A JP 9937284A JP S60243066 A JPS60243066 A JP S60243066A
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- JP
- Japan
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- copper
- group
- lower alkyl
- ammonia
- indoline
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「発明の目的」
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農薬、医薬、香料、染料、などの原料として
使用されるインドール類の中間体として有用なインドリ
ン類を、高収率に製造する方法に関する。
使用されるインドール類の中間体として有用なインドリ
ン類を、高収率に製造する方法に関する。
銅系触媒及び脱ハロゲン化水素剤の存在下、２−ハロゲ
ノフェネチルアミン類を閉環反応させインドリン類を製
造する方法としては、銅系触媒として金属銅及び銅の無
機化合物もしくは有機酸塩を用い、脱ハロゲン化水素剤
としてアミンを使用する方法（特公昭５９−７７００号
公報）、銅系触媒として金属銅及び銅の無機化合物もし
くは有機酸塩を用い、脱ハロゲン化水素剤としてアンモ
ニアを使用する方法（特公昭５９−７６９９号公報）等
が知られている。
ノフェネチルアミン類を閉環反応させインドリン類を製
造する方法としては、銅系触媒として金属銅及び銅の無
機化合物もしくは有機酸塩を用い、脱ハロゲン化水素剤
としてアミンを使用する方法（特公昭５９−７７００号
公報）、銅系触媒として金属銅及び銅の無機化合物もし
くは有機酸塩を用い、脱ハロゲン化水素剤としてアンモ
ニアを使用する方法（特公昭５９−７６９９号公報）等
が知られている。
（発明が解決しようとする問題点〕
前記 従来技術を比較した場合、インドリンの工業的製
造法としては収率の面から銅系触媒およびアミンの存在
下で閉環反応させる方法（以後アミン法と言う）の方が
優れていたが、この方法では脱ハロゲン化水素剤として
使用するアミンが高価なため、工業的には反応後回収、
再使用することが必要となり、反応液を分液後アミン、
アミン塩を含む水層を水酸化ナトリウムによる中和、フ
リー化、脱水、濾過等の工程を要しアミンを回収する事
となり、インドリンを製造する工程以外にアミン回収の
為の工程が必要となる点、さらにそのアミンが水溶性の
為回収率が悪い点、またそのア′ミンがインドリン中に
混入しない様に分離するのが困難な点、さらにアミンの
混入により廃水処理負荷が増大する為、この処理工程に
も大きな設備が必要となる等、工業的製法として問題が
あった。
造法としては収率の面から銅系触媒およびアミンの存在
下で閉環反応させる方法（以後アミン法と言う）の方が
優れていたが、この方法では脱ハロゲン化水素剤として
使用するアミンが高価なため、工業的には反応後回収、
再使用することが必要となり、反応液を分液後アミン、
アミン塩を含む水層を水酸化ナトリウムによる中和、フ
リー化、脱水、濾過等の工程を要しアミンを回収する事
となり、インドリンを製造する工程以外にアミン回収の
為の工程が必要となる点、さらにそのアミンが水溶性の
為回収率が悪い点、またそのア′ミンがインドリン中に
混入しない様に分離するのが困難な点、さらにアミンの
混入により廃水処理負荷が増大する為、この処理工程に
も大きな設備が必要となる等、工業的製法として問題が
あった。
また銅系触媒およびアンモニアを使用すル方法（以後ア
ンモニア法と言う）はアミン法と比較した場合、インド
リンの収率の面で劣っているが、工程が非常に単純であ
り工業的には適している為、このアンモニア法の工程に
おいてアミン法と同等以上の収率でインドリンを製造す
ることが望まれていた。
ンモニア法と言う）はアミン法と比較した場合、インド
リンの収率の面で劣っているが、工程が非常に単純であ
り工業的には適している為、このアンモニア法の工程に
おいてアミン法と同等以上の収率でインドリンを製造す
ることが望まれていた。
「発明の構成」
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、このような従来法の欠点を解決すべく更
に鋭意研究を重ねた結果、２−ハロゲノフェネチルアミ
ン類を、閉環反応させインドリン類を製造する方法にお
いて、銅系触媒としてキノリン銅、脱ハロゲン化水素剤
としてアンモニアを使用することにより従来の問題点を
解決できることを見出し本発明を成すに至った。
に鋭意研究を重ねた結果、２−ハロゲノフェネチルアミ
ン類を、閉環反応させインドリン類を製造する方法にお
いて、銅系触媒としてキノリン銅、脱ハロゲン化水素剤
としてアンモニアを使用することにより従来の問題点を
解決できることを見出し本発明を成すに至った。
すなわち本発明は、銅系触媒及び脱ハロゲン化水素剤の
存在下、一般式 （式中のＲ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ニトロ基または水酸基を表し、Ｒ２は水素原子
、低級アルコキシ基またはニトロ基を表し、Ｒ３は水素
原子、低級アルキル基または置換低級アルキル基を表し
、Ｘはハロゲン原子を表す。） で示される２−ハロゲノフェネチルアミン類を閉環反応
させ、一般式 （式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同様の意味を表ず
。） で示されるインドリン類を製造する方法において銅系触
媒としてキノリン銅、脱ハロゲン化水素剤としてアンモ
ニアを使用することを特徴とする、前記一般式で示され
るインドリン類の工業的製造方法である。
存在下、一般式 （式中のＲ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ニトロ基または水酸基を表し、Ｒ２は水素原子
、低級アルコキシ基またはニトロ基を表し、Ｒ３は水素
原子、低級アルキル基または置換低級アルキル基を表し
、Ｘはハロゲン原子を表す。） で示される２−ハロゲノフェネチルアミン類を閉環反応
させ、一般式 （式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同様の意味を表ず
。） で示されるインドリン類を製造する方法において銅系触
媒としてキノリン銅、脱ハロゲン化水素剤としてアンモ
ニアを使用することを特徴とする、前記一般式で示され
るインドリン類の工業的製造方法である。
本発明の反応は次式で表される。
■（
（式中のＲ＋ 、Ｒ２、Ｒ３及びＸは前記と同様の意味
を有する。） 本発明の方法で使用する前記一般式（Ｉ）で示される２
−ハロゲノフェネチルアミン類はヘンゼン環上の置換基
Ｒ１が水素原子又は、メチル基。
を有する。） 本発明の方法で使用する前記一般式（Ｉ）で示される２
−ハロゲノフェネチルアミン類はヘンゼン環上の置換基
Ｒ１が水素原子又は、メチル基。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基、ニトロ基
又は水酸基であり、Ｒ２が水素原子又はメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基などの低級アルコキシ基又はニトロ基である。またＲ
３が水素原子又は、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などの低級ア
ルキル基、又はその炭素鎖上の水素原子を水酸基、アミ
ノ基、ニトロ基、アルコキシ基などで置換した置換低級
アルキル基であり、Ｘがフン素、塩素、臭素又はヨウ素
等のハロゲン原子である。
ソブチル基などの低級アルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基などの低級アルコキシ基、ニトロ基
又は水酸基であり、Ｒ２が水素原子又はメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基などの低級アルコキシ基又はニトロ基である。またＲ
３が水素原子又は、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などの低級ア
ルキル基、又はその炭素鎖上の水素原子を水酸基、アミ
ノ基、ニトロ基、アルコキシ基などで置換した置換低級
アルキル基であり、Ｘがフン素、塩素、臭素又はヨウ素
等のハロゲン原子である。
具体的には、例えば２−クロロフェネチルアミン、２−
クロロ−β−メチルフェネチルアミン、２−ブロモ−β
−メチルフェチルアミン、２−ブロモ−β−エチルフェ
ネチルアミン、２−ブロモ−β−イソプロピルフェネチ
ルアミン、２−クロロ−β−ブチルフェネチルアミン、
２−クロロ−５−エチルフェネチルアミン、２−クロロ
−５−イソプロピルフェネチルアミン、２−ブロモ−５
−ブチルフェネチルアミン、２−クロロ−４−メチル−
β−ブチルフェネチルアミン、２−ブロモー４−エチル
−β−エチルフェネチルアミン、２−ブロモ−４−イソ
プロピル−５−イソプロポキシフェネチルアミン、２−
クロロ−４−メチル−５−イソプロポキシ−β−メチル
フェネチルアミン、２−フルオロ−４−メチル−５−ニ
トロフェネチルアミン、２−クロロ−４−ブチル−５−
ニトロ−β−メチルフェネチルアミン、２−クロロ−４
−メトキシフェネチルアミン、２−ブロモ−４−イソプ
ロポキシフェネチルアミン、２−ブロモ−４−エトキシ
−３−エチルフェネチルアミン、２−クロロ−４，５−
ジメトキシフェネチルアミン、２−クロロ−４，５−ジ
イソプロポキシ−β−メチルフェネチルアミン、２−ブ
ロモ−４−イソプロポキシ−５−ニトロフェネチルアミ
ン、２−ヨード−４−ニトロフェネチルアミン、２−フ
ルオロ−４−ニトロ−β−イソプロピルフェネチルアミ
ン、２−ブロモ−４−ニトロ−５−メトキシ−β−エチ
ルフェネチルアミン、２−ブロモ−３゜５−ジニトロフ
ェネチルアミン、２−ブロモ−３１５−ジニトロ−β−
エチルフェネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ
フェネチルアミン、２−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−３−エト
キシフェネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−
５−メトキシフェネチルアミン、２−クロロ−４−ヒド
ロキシ−５−イソプロポキシ−β−イソプロピルフェネ
チルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェネチルアミン、２−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−
ニトロ−β−エチルフェネチルアミン、β−ヒドロキシ
メチル−２−クロロフェネチルアミン、β−アミノメチ
ル−２＝クロロフエネチルアミン、β−（１−Ｎ、Ｎ−
ジ、メチルアミノエチル）−２−クロロフェネチルアミ
ン、β−シアノメチル−２−クロロフェネチルアミン、
β−（２，２−ジェトキシエチル）−２−クロロフェネ
チルアミン、β−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
メチル−２−クロロフェネチルアミンなどが挙げられる
。
クロロ−β−メチルフェネチルアミン、２−ブロモ−β
−メチルフェチルアミン、２−ブロモ−β−エチルフェ
ネチルアミン、２−ブロモ−β−イソプロピルフェネチ
ルアミン、２−クロロ−β−ブチルフェネチルアミン、
２−クロロ−５−エチルフェネチルアミン、２−クロロ
−５−イソプロピルフェネチルアミン、２−ブロモ−５
−ブチルフェネチルアミン、２−クロロ−４−メチル−
β−ブチルフェネチルアミン、２−ブロモー４−エチル
−β−エチルフェネチルアミン、２−ブロモ−４−イソ
プロピル−５−イソプロポキシフェネチルアミン、２−
クロロ−４−メチル−５−イソプロポキシ−β−メチル
フェネチルアミン、２−フルオロ−４−メチル−５−ニ
トロフェネチルアミン、２−クロロ−４−ブチル−５−
ニトロ−β−メチルフェネチルアミン、２−クロロ−４
−メトキシフェネチルアミン、２−ブロモ−４−イソプ
ロポキシフェネチルアミン、２−ブロモ−４−エトキシ
−３−エチルフェネチルアミン、２−クロロ−４，５−
ジメトキシフェネチルアミン、２−クロロ−４，５−ジ
イソプロポキシ−β−メチルフェネチルアミン、２−ブ
ロモ−４−イソプロポキシ−５−ニトロフェネチルアミ
ン、２−ヨード−４−ニトロフェネチルアミン、２−フ
ルオロ−４−ニトロ−β−イソプロピルフェネチルアミ
ン、２−ブロモ−４−ニトロ−５−メトキシ−β−エチ
ルフェネチルアミン、２−ブロモ−３゜５−ジニトロフ
ェネチルアミン、２−ブロモ−３１５−ジニトロ−β−
エチルフェネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ
フェネチルアミン、２−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−３−エト
キシフェネチルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−
５−メトキシフェネチルアミン、２−クロロ−４−ヒド
ロキシ−５−イソプロポキシ−β−イソプロピルフェネ
チルアミン、２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−ニトロ
フェネチルアミン、２−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−
ニトロ−β−エチルフェネチルアミン、β−ヒドロキシ
メチル−２−クロロフェネチルアミン、β−アミノメチ
ル−２＝クロロフエネチルアミン、β−（１−Ｎ、Ｎ−
ジ、メチルアミノエチル）−２−クロロフェネチルアミ
ン、β−シアノメチル−２−クロロフェネチルアミン、
β−（２，２−ジェトキシエチル）−２−クロロフェネ
チルアミン、β−（１，３−ジオキソラン−２−イル）
メチル−２−クロロフェネチルアミンなどが挙げられる
。
本発明の方法で使用するアンモニアは、気体。
液体又は、アンモニア溶液のいずれの状態で使用しても
よいが、通常は反応に不活性な溶媒に溶解した溶液状態
で使用する。この反応に不活性な溶媒としては水、メチ
ルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール等の脂肪属アルコール、ヘンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香属炭化水素類、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテル類が挙げら
れ、好ましくは水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル等の溶媒を挙げることができる。さらにアンモニアは
、２−ハロゲノフェネチルアミン１モルに対して脱ハロ
ゲン化水素剤として１モル以上、好ましくは１．０〜３
．０倍モル使用される。
よいが、通常は反応に不活性な溶媒に溶解した溶液状態
で使用する。この反応に不活性な溶媒としては水、メチ
ルアルコール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−プロピル
アルコール等の脂肪属アルコール、ヘンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香属炭化水素類、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチルエーテル等のエーテル類が挙げら
れ、好ましくは水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル等の溶媒を挙げることができる。さらにアンモニアは
、２−ハロゲノフェネチルアミン１モルに対して脱ハロ
ゲン化水素剤として１モル以上、好ましくは１．０〜３
．０倍モル使用される。
本発明において使用するキノリン銅は、化学名８−（オ
キシキノリノラド）銅である。キノリン銅はそのまま用
いてもよいし、銅塩とキノリンを反応系に加え、系内で
キノリン銅を形成させて使用してもさしつかえない。ま
たキノリン銅は、２−ハロゲノフェネチルアミン１モル
に対して０゜０１〜２０干ル％の範囲で用いられる。
キシキノリノラド）銅である。キノリン銅はそのまま用
いてもよいし、銅塩とキノリンを反応系に加え、系内で
キノリン銅を形成させて使用してもさしつかえない。ま
たキノリン銅は、２−ハロゲノフェネチルアミン１モル
に対して０゜０１〜２０干ル％の範囲で用いられる。
本発明により反応を行うには、フェネチルアミン、アン
モニア、キノリン銅をオートクレーブに加え、加熱攪拌
することにより行われる。反応温度は、反応混合物の還
流温度以下で１００〜２００℃好ましくは１５０〜１８
０℃である。反応時間は、１〜２０時間が好ましい。な
お反応は、不活性気流中で行ってもさしつかえない。反
応後、得られた反応混合物は分液することにより水層を
分離し、得られたインドリン、キノリン銅から成る有機
層を水洗、酸洗した後、濃縮、蒸留することによって目
的物のインドリンが得られる。この際触媒のキノリン銅
は、インドリン蒸留後の釜残に含まれている為、トルエ
ン等の溶媒を加え濾過することにより回収できる。また
は反応混合物を分液する前に冷却析出させ濾過すること
によっても回収することができる。
モニア、キノリン銅をオートクレーブに加え、加熱攪拌
することにより行われる。反応温度は、反応混合物の還
流温度以下で１００〜２００℃好ましくは１５０〜１８
０℃である。反応時間は、１〜２０時間が好ましい。な
お反応は、不活性気流中で行ってもさしつかえない。反
応後、得られた反応混合物は分液することにより水層を
分離し、得られたインドリン、キノリン銅から成る有機
層を水洗、酸洗した後、濃縮、蒸留することによって目
的物のインドリンが得られる。この際触媒のキノリン銅
は、インドリン蒸留後の釜残に含まれている為、トルエ
ン等の溶媒を加え濾過することにより回収できる。また
は反応混合物を分液する前に冷却析出させ濾過すること
によっても回収することができる。
本発明によれば、アミン法に比べて非常に単純な工程で
しかも同等の収率でインドリンを製造することができる
。後処理が簡単で、触媒として用いるキノリン銅が常法
により容易に回収でき、繰り返し使用も可能である。な
ど、工業的にインドリンを高収率で安価に製造すること
ができる。
しかも同等の収率でインドリンを製造することができる
。後処理が簡単で、触媒として用いるキノリン銅が常法
により容易に回収でき、繰り返し使用も可能である。な
ど、工業的にインドリンを高収率で安価に製造すること
ができる。
実施例１
内容積３００ｍ１のオートクレーブに２−クロロフェネ
チルアミン１５．５６ｇ （０，１モル）、１４％、７
ンモニア水溶液３６．４ｇ （０，３モル）及びキノリ
ン銅０．１８ｇ （０，５モル％）を加え１５０℃で７
時間反応させた。得られた反応液は室温に冷却しヘンゼ
ン１００ｍ１を加え分液によって水層を分離し有機層を
酸洗、蒸留することによりインドリン１１ 、 ４ ｇ
（ｂ、ｐ ９４〜ｂ得た。純度は９９．０％、収率は
９６％であった。
チルアミン１５．５６ｇ （０，１モル）、１４％、７
ンモニア水溶液３６．４ｇ （０，３モル）及びキノリ
ン銅０．１８ｇ （０，５モル％）を加え１５０℃で７
時間反応させた。得られた反応液は室温に冷却しヘンゼ
ン１００ｍ１を加え分液によって水層を分離し有機層を
酸洗、蒸留することによりインドリン１１ 、 ４ ｇ
（ｂ、ｐ ９４〜ｂ得た。純度は９９．０％、収率は
９６％であった。
実施例２
実施例１の釜残より回収したキノリン銅を再使用した以
外は、実施例１と同様に反応を行ったところインドリン
は１１．３ｇ得られた。収率は９５．０％であった。更
に触媒の使用は可能であった。
外は、実施例１と同様に反応を行ったところインドリン
は１１．３ｇ得られた。収率は９５．０％であった。更
に触媒の使用は可能であった。
実施例３〜５
触媒量と温度を変えた以外は、実施例１と同様に行った
結果を以下に示す。
結果を以下に示す。
実施例６〜１７
２−ハロゲノフェネチルアミンの種類を変えた以外は実
施例１と同様に行った結果を以下に示す。
施例１と同様に行った結果を以下に示す。
「発明の効果」
実施例より、銅系触媒及び脱ハロゲン化水素剤の存在下
２−ハロゲノフェネチルアミン類を閉環反応させインド
リン類を製造する方法において、銅系触媒としてオキシ
ン銅、脱ハロゲン化水素剤としてアンモニアを用いる本
発明により、非常に単純な工程で高純度のインドリンを
高収率で得ることができる。また脱ハロゲン化水素剤と
してアンモニアを用いる為インドリンを容易に単離でき
、触媒として用いるキノリン銅は常法により回収でき、
操り返し使用も可能。など工業的なインドリン類の製造
方法として非常に優れた方法である。
２−ハロゲノフェネチルアミン類を閉環反応させインド
リン類を製造する方法において、銅系触媒としてオキシ
ン銅、脱ハロゲン化水素剤としてアンモニアを用いる本
発明により、非常に単純な工程で高純度のインドリンを
高収率で得ることができる。また脱ハロゲン化水素剤と
してアンモニアを用いる為インドリンを容易に単離でき
、触媒として用いるキノリン銅は常法により回収でき、
操り返し使用も可能。など工業的なインドリン類の製造
方法として非常に優れた方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 銅系触媒及び脱ハロゲン化水素剤の存在下、一般式（式
中のＲ＋は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基または水酸基を表し、Ｒ２は水素原子、低
級アルコキシ基またはニトロ基を表し、Ｒ３は水素原子
、低級アルキル基または置換低級アルキル基を表し、Ｘ
はハロゲン原子を表す。） で示される２−ハロゲノフェネチルアミン類を閉環反応
させ、一般式 （式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同様の意味を表す
。） で示されるインドリン類を製造する方法において、銅系
触媒としてキノリン銅、脱ハロゲン化水素剤としてアン
モニアを使用することを特徴とする前記一般式で示され
るインドリン類の工業的製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59099372A JPS60243066A (ja) | 1984-05-17 | 1984-05-17 | インドリン類の工業的製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59099372A JPS60243066A (ja) | 1984-05-17 | 1984-05-17 | インドリン類の工業的製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243066A true JPS60243066A (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=14245704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59099372A Pending JPS60243066A (ja) | 1984-05-17 | 1984-05-17 | インドリン類の工業的製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243066A (ja) |
-
1984
- 1984-05-17 JP JP59099372A patent/JPS60243066A/ja active Pending
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