JPS60243043A - 桂皮酸エステル類の製造法 - Google Patents
桂皮酸エステル類の製造法Info
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- JPS60243043A JPS60243043A JP60014055A JP1405585A JPS60243043A JP S60243043 A JPS60243043 A JP S60243043A JP 60014055 A JP60014055 A JP 60014055A JP 1405585 A JP1405585 A JP 1405585A JP S60243043 A JPS60243043 A JP S60243043A
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- carbon monoxide
- oxygen
- partial pressure
- styrene
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
桂皮酸エステル類は良薬あるいは感光性樹脂の原料とし
て有用な化合物である。
て有用な化合物である。
しかして、桂皮酸エステル類の製造法としてベンズアル
デヒドと酢酸エステルを金属ナトリウムの存在下に反応
させる方法、ベンズアルデヒドと無水酢酸とを酢酸アル
カリの存在下に反応させる方法があるがかかる方法は比
較的高価なベンズアルデヒドや取り扱いに細心の注意が
必要な金属ナトリウムを使用する点で工業的規模での実
施に当って満足出来るものではな−。
デヒドと酢酸エステルを金属ナトリウムの存在下に反応
させる方法、ベンズアルデヒドと無水酢酸とを酢酸アル
カリの存在下に反応させる方法があるがかかる方法は比
較的高価なベンズアルデヒドや取り扱いに細心の注意が
必要な金属ナトリウムを使用する点で工業的規模での実
施に当って満足出来るものではな−。
しかるに本発明者等は安価な原料を使用して工業的有利
に桂皮酸エステル類を製造する方法について鋭意研究を
１ねた結果、（１）白金族金属又はその化合物、（２）
銅塩又は鉄塩の混合物を主触媒として、スチレン類、−
酸化炭素、アルコール及び酸素を、反応開始時又は反応
途中で一酸化炭素及び／又は酸素を補給した時点での系
中の一酸化炭素の分圧がｉｔｒ＃ｖｃｄ−Ｇ以下になる
条件下に反応させる場合、収率良く桂皮酸エステル類が
得られるという新規な事実を見出し本発明を完成するに
到った。
に桂皮酸エステル類を製造する方法について鋭意研究を
１ねた結果、（１）白金族金属又はその化合物、（２）
銅塩又は鉄塩の混合物を主触媒として、スチレン類、−
酸化炭素、アルコール及び酸素を、反応開始時又は反応
途中で一酸化炭素及び／又は酸素を補給した時点での系
中の一酸化炭素の分圧がｉｔｒ＃ｖｃｄ−Ｇ以下になる
条件下に反応させる場合、収率良く桂皮酸エステル類が
得られるという新規な事実を見出し本発明を完成するに
到った。
な詮、スチレン類、−酸化炭素、アルコール及び酸素を
塩化パラジウム／塩化第二銅系触媒の存在下に反応させ
てフェニルコハク酸ジエステルを製造すること、及びそ
の際に少量の桂皮酸エステルが副生することが特開昭！
３−ダθ７０９号公報に記載されているが、反応開始時
及び反応途中で酸素を、補給した時点での一酸化炭素分
圧は一〇＃／ｄ−Ｇ以上で°あシ、本発明とは異ってい
る。
塩化パラジウム／塩化第二銅系触媒の存在下に反応させ
てフェニルコハク酸ジエステルを製造すること、及びそ
の際に少量の桂皮酸エステルが副生することが特開昭！
３−ダθ７０９号公報に記載されているが、反応開始時
及び反応途中で酸素を、補給した時点での一酸化炭素分
圧は一〇＃／ｄ−Ｇ以上で°あシ、本発明とは異ってい
る。
本発明では前記した如く上記−酸化炭素分圧が／ ／
ｋｇ／ｄｉ 、 Ｇ以下という条件下で反応を行なう場
合、意外にも主生成物が逆転し、桂皮酸エステル類が高
収率で得られるもので、かかる事実は上記文献から全く
予想出来ないものである。
ｋｇ／ｄｉ 、 Ｇ以下という条件下で反応を行なう場
合、意外にも主生成物が逆転し、桂皮酸エステル類が高
収率で得られるもので、かかる事実は上記文献から全く
予想出来ないものである。
本発明の方法を実施するに当っては主触媒として（１）
白金族金塊又はその化合物と（２）銅塩又は鉄塩とから
なる混合物を用いることが必要である。しかして収率向
上のために適宜（３）第３級アミンを更に併用すること
がてきる。
白金族金塊又はその化合物と（２）銅塩又は鉄塩とから
なる混合物を用いることが必要である。しかして収率向
上のために適宜（３）第３級アミンを更に併用すること
がてきる。
（１ン成分としてはパラジウム、白金、ロジウム、ルテ
ニウム、イリジウム、オスミウムおよびこれら金属の塩
酸塩、硝ｌ！＆塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、酸化物
等が挙げられ、なかでもパラジウム、塩化パラジウムが
特に有効である。又、これらの成分は活性炭、シリカゲ
ル、アルミナ、シリカ−アルミナ、珪礫土、マグネシア
、軽石、モレキュラーシーズ等の担体に担持させて使用
出来る。
ニウム、イリジウム、オスミウムおよびこれら金属の塩
酸塩、硝ｌ！＆塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、酸化物
等が挙げられ、なかでもパラジウム、塩化パラジウムが
特に有効である。又、これらの成分は活性炭、シリカゲ
ル、アルミナ、シリカ−アルミナ、珪礫土、マグネシア
、軽石、モレキュラーシーズ等の担体に担持させて使用
出来る。
（２）成分としては銅あるいは鉄の塩酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、リン酸塩、酢酸塩が挙げられ塩化第二銅及び塩化
第二鉄が特に有効である。
酸塩、リン酸塩、酢酸塩が挙げられ塩化第二銅及び塩化
第二鉄が特に有効である。
そして、（３）成分を用いる場合、第３級アミンとして
はトリメチルアはン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリ第λプロピルアミン、
ジエチルメチルアミン、ジメチルプロピルアミン、アリ
ルジエチルアミン、ジメチルブチルアばン、ジエチルプ
ルピルアミン、ベンジルジメチルアミン、ジシクロヘキ
シルエチルアミン、ジメチルシフ四ヘキシルアミン、な
どの炭素数３〜−２０の脂肪族第３アミンが有用である
。
はトリメチルアはン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、トリ第λプロピルアミン、
ジエチルメチルアミン、ジメチルプロピルアミン、アリ
ルジエチルアミン、ジメチルブチルアばン、ジエチルプ
ルピルアミン、ベンジルジメチルアミン、ジシクロヘキ
シルエチルアミン、ジメチルシフ四ヘキシルアミン、な
どの炭素数３〜−２０の脂肪族第３アミンが有用である
。
（１）成分及び（２）成分の混合比率は白金族金属又は
その化合物（１）と銅又は鉄（２）との原子比が／：０
．０／〜、２（１７１！７好ましくは／：／〜１００の
範囲になるように用いるのが適当であ）、更に（３）成
分を用いる場合は、銅塩又は鉄塩（２）と（３）成分と
のモル比が／ ： ０．０ ／〜ｉｏｏ好ましくは／：
θ、／〜！Ｏの範囲になる様に用ａるのが適当である。
その化合物（１）と銅又は鉄（２）との原子比が／：０
．０／〜、２（１７１！７好ましくは／：／〜１００の
範囲になるように用いるのが適当であ）、更に（３）成
分を用いる場合は、銅塩又は鉄塩（２）と（３）成分と
のモル比が／ ： ０．０ ／〜ｉｏｏ好ましくは／：
θ、／〜！Ｏの範囲になる様に用ａるのが適当である。
原料としてスチレン類、−酸化炭素、アルコール、酸素
が用いられ、スチレン類はスチレンはもとよシα−１β
−メチルスチレン、α、β−エチルスチレン、０−、ｍ
−１ｐ−メチルスチレン、０ ＃ ｍ ｌ ｐ−エチル
スチレン、ｐ−ｔθｒｔブチルスチレン等のスチレン誘
導体が使用される。
が用いられ、スチレン類はスチレンはもとよシα−１β
−メチルスチレン、α、β−エチルスチレン、０−、ｍ
−１ｐ−メチルスチレン、０ ＃ ｍ ｌ ｐ−エチル
スチレン、ｐ−ｔθｒｔブチルスチレン等のスチレン誘
導体が使用される。
アルコールとしてはメタノール、エタノール、グロパノ
ール、ブタノール、オクタツール、ノナノール、テカノ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、シ
クロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタ
ツール、フェノール、ベンジルアルコール等、目的トス
ルエステルに応じて種々のものが”使用ｉｊＪ能である
。
ール、ブタノール、オクタツール、ノナノール、テカノ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、シ
クロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタ
ツール、フェノール、ベンジルアルコール等、目的トス
ルエステルに応じて種々のものが”使用ｉｊＪ能である
。
前記の触媒の存在下でかかる原料を用いて反応を実施す
るに当っては反応開始時あるいは反応途中で一酸化炭素
及び／又は酸素を補給した時点での系中の一酸化炭素分
圧が／♂ＩＣｇ／ｃｄ、Ｇ以下に規定することが心安で
ある。該分圧が７ｔ〜／ｄ−０以上では副生物の生成が
多く桂皮酸エステル類の収率が低下する傾向がある。
るに当っては反応開始時あるいは反応途中で一酸化炭素
及び／又は酸素を補給した時点での系中の一酸化炭素分
圧が／♂ＩＣｇ／ｃｄ、Ｇ以下に規定することが心安で
ある。該分圧が７ｔ〜／ｄ−０以上では副生物の生成が
多く桂皮酸エステル類の収率が低下する傾向がある。
−酸化炭素及び酸素は任意の方法で系に仕込まれる。通
常は一酸化炭素は一括又は分割して、酸素は爆発限界を
避ける様に分割して仕込まれるが、要するに本発明では
反応開始時あるーは原料ガスの追加仕込み時の系中の一
酸化炭素分圧が／♂ｋｇ／ｃｄ−Ｇ以下にしておけは収
率良く桂皮酸エステル類が得られるのである。
常は一酸化炭素は一括又は分割して、酸素は爆発限界を
避ける様に分割して仕込まれるが、要するに本発明では
反応開始時あるーは原料ガスの追加仕込み時の系中の一
酸化炭素分圧が／♂ｋｇ／ｃｄ−Ｇ以下にしておけは収
率良く桂皮酸エステル類が得られるのである。
ぞの他の条件は必要に応じて任意に定められる。即ち、
反応温度は室温〜コ！θ℃、好ましくは！θ〜１２θ℃
、反応圧力は常圧〜コ００ｋｇ／−−Ｇ好ましくは２−
１００に４１７６／１．Ｇ、反応時間は０．１〜７５時
間の範囲が過当である。
反応温度は室温〜コ！θ℃、好ましくは！θ〜１２θ℃
、反応圧力は常圧〜コ００ｋｇ／−−Ｇ好ましくは２−
１００に４１７６／１．Ｇ、反応時間は０．１〜７５時
間の範囲が過当である。
また酸素は、前記した如く反応装置内の混合気体のガス
組成が爆発範囲外となるように、しかも安全性をみて数
回に分けて導入するのがよい。ここで酸素は、酸素、空
気、あるいは酸素を窒素、アルゴン、炭酸ガスのような
不活性ガスで任意に希釈した酸素含有ガスなどでもよい
。
組成が爆発範囲外となるように、しかも安全性をみて数
回に分けて導入するのがよい。ここで酸素は、酸素、空
気、あるいは酸素を窒素、アルゴン、炭酸ガスのような
不活性ガスで任意に希釈した酸素含有ガスなどでもよい
。
また本発明の反応は、無溶媒下か、ある因は反応を阻害
しな騒溶媒下で行ってもよい。かかる溶媒としては、メ
チルエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジグ−ビルエ
ーテル、ジメチルエーテル、ジクロロエチルエーテル、
エチルフェニルエーテル、ジエチレングリコール０ジエ
チルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテ
ルなどのエーテル類、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プ
ロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどの
エステル類あるーはアシヒン酸、コハク酸、フェニルコ
ハク酸、マレイン酸、フマール酸、プロピオン酸、アセ
ト酢酸、安息香酸などの有機酸のエステル類、ベンゼン
、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、トルエンなどの芳
香族炭化水素、ある込はシクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサンなどの脂環族炭化水素などが挙げられる。更に
モレキュラーシープ、シリカゲル、オルトギ酸エステル
等の脱水剤の併用は収率向上効果があシ、その使用が有
利となる。
しな騒溶媒下で行ってもよい。かかる溶媒としては、メ
チルエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジグ−ビルエ
ーテル、ジメチルエーテル、ジクロロエチルエーテル、
エチルフェニルエーテル、ジエチレングリコール０ジエ
チルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテ
ルなどのエーテル類、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プ
ロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどの
エステル類あるーはアシヒン酸、コハク酸、フェニルコ
ハク酸、マレイン酸、フマール酸、プロピオン酸、アセ
ト酢酸、安息香酸などの有機酸のエステル類、ベンゼン
、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、トルエンなどの芳
香族炭化水素、ある込はシクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサンなどの脂環族炭化水素などが挙げられる。更に
モレキュラーシープ、シリカゲル、オルトギ酸エステル
等の脱水剤の併用は収率向上効果があシ、その使用が有
利となる。
反応終了後は冷却後、残余の一酸化炭素、酸素、その他
ガスをパージし、沈殿物をｐ別する。
ガスをパージし、沈殿物をｐ別する。
ｐ液を蒸留して目的物を得る。
次に実施例を挙げて本発明の方法を更に詳しく説明する
。
。
実施例／
／θＯ―のオートクレーブＫｍ化パラジウムθ、／ ｆ
（０，ｌミリモル）、塩化第二銅へＯ２（７，４ｔミ
リモル）及びスチレンｉｏ、ａｔ（ｉｏθミリモル）、
エタノール／／、θｆ （，２３Ｐ、ｌミリモル）、酢
酸エチル／／２を供給した。７２０℃に加熱して一酸化
炭素分圧／ｊｋｇ／ｄ、Ｇ、酸素分圧３〜／−・Ｇの条
件下に反応を開始した。
（０，ｌミリモル）、塩化第二銅へＯ２（７，４ｔミ
リモル）及びスチレンｉｏ、ａｔ（ｉｏθミリモル）、
エタノール／／、θｆ （，２３Ｐ、ｌミリモル）、酢
酸エチル／／２を供給した。７２０℃に加熱して一酸化
炭素分圧／ｊｋｇ／ｄ、Ｇ、酸素分圧３〜／−・Ｇの条
件下に反応を開始した。
反応の途中、コ回にわたって酸素をｊ ｋｇ／ｄ 、
Ｇづつ補給、更に一酸化炭素を４’に９／ａｌ−Ｇづつ
１回補給しく補給時の一酸化炭素分圧は／Ｊｋｇ／ｍ、
Ｇ ）、／時間３０分反応を行った。反応終了後は沈殿
物をＦ別し、Ｆ液についてガスクロマトグラフィーにて
組成分析を行った。
Ｇづつ補給、更に一酸化炭素を４’に９／ａｌ−Ｇづつ
１回補給しく補給時の一酸化炭素分圧は／Ｊｋｇ／ｍ、
Ｇ ）、／時間３０分反応を行った。反応終了後は沈殿
物をＦ別し、Ｆ液についてガスクロマトグラフィーにて
組成分析を行った。
消費スチレンに対する桂皮酸エチルの収率は２り、！俤
であった。
であった。
参考例／
３θＯ−のオートクレーブに塩化パラジウム０．３ ？
（／、７ミリモル）、塩化第二ｆｄｕ） ２．Ｏｆ（
／へ２ミリモル）、トリエチルアミンｊ、Ｏｆ（Ｊ？、
７ミリモル）及びスチレンｊ ／、３ ｔ（３ｏ ｏ、
３ミリモル）、エタノールに９，２？（／ｊｏθ、θミ
リモル）を仕込み、−酸化炭素で置換後、７２０℃まで
加熱した。−酸化炭素分圧／ｊｋｇ／ｃｄ−Ｇ、酸素分
圧ｊ＃／ｄ・Ｇｏ条件下に反応を開始した。途中実施例
／と同一の割合で一酸化炭素及び酸素を追加、１時間３
０分反応を続行した。
（／、７ミリモル）、塩化第二ｆｄｕ） ２．Ｏｆ（
／へ２ミリモル）、トリエチルアミンｊ、Ｏｆ（Ｊ？、
７ミリモル）及びスチレンｊ ／、３ ｔ（３ｏ ｏ、
３ミリモル）、エタノールに９，２？（／ｊｏθ、θミ
リモル）を仕込み、−酸化炭素で置換後、７２０℃まで
加熱した。−酸化炭素分圧／ｊｋｇ／ｃｄ−Ｇ、酸素分
圧ｊ＃／ｄ・Ｇｏ条件下に反応を開始した。途中実施例
／と同一の割合で一酸化炭素及び酸素を追加、１時間３
０分反応を続行した。
スチレンが／り！、２ミリモル、桂皮酸エチル４ｔ？、
ｌミリモルが含まれており、スチレンの変化率は３夕、
０％、消費スチレンに対する桂皮酸エチルの収率は７７
．０ ％であった。
ｌミリモルが含まれており、スチレンの変化率は３夕、
０％、消費スチレンに対する桂皮酸エチルの収率は７７
．０ ％であった。
参考例λ
参考例／において反応開始時に窒素ガスを２０〜／＋ｔ
−Ｇ圧入した以外は同側と同じ実験を行った。
−Ｇ圧入した以外は同側と同じ実験を行った。
消費スチレンに対する桂皮酸エチルの収率はゲタ、／％
であった。
であった。
参考例３
／θＯ−のオートクレーブに塩化パラジウムＯ９／ｆ（
０，６ミリモル）、塩化第二銅ｉ、ｏ ｙ（２，クミリ
モル）、トリエチルアミン／、ｏ９（２，２ミリモル）
及びスチレンｉｏ、＜ｔｔ（７００４９モル）、エタノ
ール／へθｆ／（２３？Ｊミリモル）、酢酸エチル／／
ｆを供給した。１２０℃に加熱して一酸化炭素分圧／ｊ
ｋｆｌ／−・Ｇ、酸素分圧ｊ ｋｇ／ｃｄ −Ｇの乗件
下に反応を開始した。
０，６ミリモル）、塩化第二銅ｉ、ｏ ｙ（２，クミリ
モル）、トリエチルアミン／、ｏ９（２，２ミリモル）
及びスチレンｉｏ、＜ｔｔ（７００４９モル）、エタノ
ール／へθｆ／（２３？Ｊミリモル）、酢酸エチル／／
ｆを供給した。１２０℃に加熱して一酸化炭素分圧／ｊ
ｋｆｌ／−・Ｇ、酸素分圧ｊ ｋｇ／ｃｄ −Ｇの乗件
下に反応を開始した。
途中実施例／と同一の割合で一酸化炭素及び酸素を追加
、／時間３０分反応を続行した。
、／時間３０分反応を続行した。
反応Ｆ液にはスチレン６７、ｌミリモル、桂皮酸エチル
／６．−２ミリモルが含まれてお夛、消費スチレンに対
する桂皮酸エステルの収率はｊ Ｏ０３％であった。
／６．−２ミリモルが含まれてお夛、消費スチレンに対
する桂皮酸エステルの収率はｊ Ｏ０３％であった。
参考例グ
トリエチルアミンをトリブチルアミンに代えた以外は参
考例３と同一の方法を行った。消費スチレンに対する桂
皮酸エチルの収率はグと、２チであった。
考例３と同一の方法を行った。消費スチレンに対する桂
皮酸エチルの収率はグと、２チであった。
参考例！
エタノールに代えてｎ−ブタノール２λ、Ｏｆを使用し
た以外は参考例３と同一の方法を行ったところ、消費ス
チレンに対する桂皮酸ｎ−ブチルの収率は４ｔ ｊ、１
％であった。
た以外は参考例３と同一の方法を行ったところ、消費ス
チレンに対する桂皮酸ｎ−ブチルの収率は４ｔ ｊ、１
％であった。
参考例ｔ
モレキュラーシーブ（ｊ Ａ ／１６） ／ Ｏｆを併
用した以外は参考例／と同一の方法を行った。
用した以外は参考例／と同一の方法を行った。
消費スチレンに対する桂皮酸エステルの収率は４ｔ Ｊ
’、７チであった。
’、７チであった。
り
参考例１
参考例／において反応開始時の一酸化炭素分圧を１０ｋ
ｆｌ／−・Ｇに変更した以外は回倒と同じ方法を行った
ところ、はは同様の結果が得られた。
ｆｌ／−・Ｇに変更した以外は回倒と同じ方法を行った
ところ、はは同様の結果が得られた。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（はか７名）
Claims (1)
- １、、（１）白金族金属又はその化合物、（２）銅塩又
は鉄塩の混合物を主触媒として、スチレン類、−酸化炭
素、アルコール及び酸素を、反応開始時又は反応途中で
一酸化炭素及び／又は酸素を補給した時点での系中の一
酸化炭素分圧が／１ｋｆｌ／ａｌ−Ｇ以下になる様な条
件下で反応させることを特徴とする桂皮酸エステル類の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014055A JPS60243043A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 桂皮酸エステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014055A JPS60243043A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 桂皮酸エステル類の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9837179A Division JPS5622749A (en) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | Preparation of cinnamate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243043A true JPS60243043A (ja) | 1985-12-03 |
| JPS6315255B2 JPS6315255B2 (ja) | 1988-04-04 |
Family
ID=11850403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60014055A Granted JPS60243043A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 桂皮酸エステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243043A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1139799A (en) * | 1965-08-18 | 1969-01-15 | Hercules Inc | Improvements in or relating to process for producing a carboxylic compound |
| US3755421A (en) * | 1968-06-27 | 1973-08-28 | Union Oil Co | Preparation of carboxylic acid esters |
| JPS49116018A (ja) * | 1973-03-13 | 1974-11-06 |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP60014055A patent/JPS60243043A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1139799A (en) * | 1965-08-18 | 1969-01-15 | Hercules Inc | Improvements in or relating to process for producing a carboxylic compound |
| US3755421A (en) * | 1968-06-27 | 1973-08-28 | Union Oil Co | Preparation of carboxylic acid esters |
| JPS49116018A (ja) * | 1973-03-13 | 1974-11-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6315255B2 (ja) | 1988-04-04 |
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