JPS6023839B2 - 微生物によるエポキシドの製造法 - Google Patents
微生物によるエポキシドの製造法Info
- Publication number
- JPS6023839B2 JPS6023839B2 JP2325482A JP2325482A JPS6023839B2 JP S6023839 B2 JPS6023839 B2 JP S6023839B2 JP 2325482 A JP2325482 A JP 2325482A JP 2325482 A JP2325482 A JP 2325482A JP S6023839 B2 JPS6023839 B2 JP S6023839B2
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- epoxide
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- microorganisms
- olefin
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微生物を利用してオレフィンから相当するェポ
キシドを製造する方法に関する。
キシドを製造する方法に関する。
ェポキシド化合物は合成樹脂、界面活性剤、医薬、農薬
等をはじめとする種々の有機化学製品の製造原料あるい
は中間体として広範囲に利用されている。
等をはじめとする種々の有機化学製品の製造原料あるい
は中間体として広範囲に利用されている。
微生物を利用してェポキシドを製造する方法としては、
ノカルディア属に属するェポキシド生産能を有する微生
物を利用して直鎖Ｑーオレフィン又は直鏡Ｑ・■−ジェ
ンから相当するＱ−ェポキシド又はＱ・の−ジェポキシ
ドを製造する方法が既に提案されている（侍公昭５６一
４０号公報参照）。
ノカルディア属に属するェポキシド生産能を有する微生
物を利用して直鎖Ｑーオレフィン又は直鏡Ｑ・■−ジェ
ンから相当するＱ−ェポキシド又はＱ・の−ジェポキシ
ドを製造する方法が既に提案されている（侍公昭５６一
４０号公報参照）。
本発明者は、ノカルディア属に属するェポキシド生産館
を有する微生物の各種基質物質に対するェポキシ化能に
ついて検討した結果、上記微生物が一般式比Ｃ＝ＣＨＲ
（１） （式中Ｒは炭素数３乃至１８個を有するィソアルキル基
を示す〉で表わされるオレフィンからも相当するェポキ
シドを生産することの知見を得て本発明をなすに至った
。
を有する微生物の各種基質物質に対するェポキシ化能に
ついて検討した結果、上記微生物が一般式比Ｃ＝ＣＨＲ
（１） （式中Ｒは炭素数３乃至１８個を有するィソアルキル基
を示す〉で表わされるオレフィンからも相当するェポキ
シドを生産することの知見を得て本発明をなすに至った
。
したがって、本発明は、ノカルディア属に属するェポキ
シド生産能を有する微生物を利用して上記一般式（１）
で表わされるオレフィンから相当するェポキシドを製造
する方法を提供することを目的とする。
シド生産能を有する微生物を利用して上記一般式（１）
で表わされるオレフィンから相当するェポキシドを製造
する方法を提供することを目的とする。
以下本発明を詳しく説明する。
本発明で用いる微生物はノカルディア属に属するもので
あって、ノカルデイア・コラリーナを例示し得る。
あって、ノカルデイア・コラリーナを例示し得る。
この菌は工業技術院微生物工業技術研究所にＦＥＲＭ−
Ｐ−４０９４号の受理番号で昭和５２年６月１５日付で
保管されており、その菌学的性質については特公昭５６
−４０号公報に詳記されている。本発明において上記微
生物を利用してェポキシドを生産するための反応基質に
用いられるオレフィン（以下原料オレフィンと称する）
は上記一股式（１）で表わされるものであって、３ーメ
チル−１ーブテン、３−メチル一１ーベンテン、３ーメ
チル−１ーヘキセン、４−メチル一１ーベンテン、４ー
メチル−１−へキセン、５−メチル一１ーヘキセン、３
・４ージメチル−１−ペンテン「４・４ージメチル−１
−ペンテン、３・４−ジメチルー１ーヘキセン、４・４
ージメチル−１ーヘキセン、３・５・５ートリメチル−
１−へキセン等を例示し得る。
Ｐ−４０９４号の受理番号で昭和５２年６月１５日付で
保管されており、その菌学的性質については特公昭５６
−４０号公報に詳記されている。本発明において上記微
生物を利用してェポキシドを生産するための反応基質に
用いられるオレフィン（以下原料オレフィンと称する）
は上記一股式（１）で表わされるものであって、３ーメ
チル−１ーブテン、３−メチル一１ーベンテン、３ーメ
チル−１ーヘキセン、４−メチル一１ーベンテン、４ー
メチル−１−へキセン、５−メチル一１ーヘキセン、３
・４ージメチル−１−ペンテン「４・４ージメチル−１
−ペンテン、３・４−ジメチルー１ーヘキセン、４・４
ージメチル−１ーヘキセン、３・５・５ートリメチル−
１−へキセン等を例示し得る。
これらの原料オレフィンは単独で或は混合オレフィンと
して、もしくは飽和炭化水素や芳香族炭化水素のごとき
オレフィン以外の炭化水素との混合物として用いること
ができる。
して、もしくは飽和炭化水素や芳香族炭化水素のごとき
オレフィン以外の炭化水素との混合物として用いること
ができる。
本発明においてこのような原料オレフインに上記微生物
を作用させて相当するェポキシドを生産するには、｛ィ
）原料オレフインもしくは原料オレフィンと他の炭素源
に窒素源、無機塩類、微生物の生長促進物質等を添加し
たものを培地として好気的条件下に微生物を培養する方
法「｛ｏ｝予め培養して増殖させた微生物菌体に好気的
条件下で原料オレフィンを接触させて反応させる方法等
を適用し得る。
を作用させて相当するェポキシドを生産するには、｛ィ
）原料オレフインもしくは原料オレフィンと他の炭素源
に窒素源、無機塩類、微生物の生長促進物質等を添加し
たものを培地として好気的条件下に微生物を培養する方
法「｛ｏ｝予め培養して増殖させた微生物菌体に好気的
条件下で原料オレフィンを接触させて反応させる方法等
を適用し得る。
上記｛ィ｝の培養法では、原料オレフィン又は原料オレ
フィンにグルコース、シュクロース、糖蜜、でんぷん加
水分解物、セルロース加水分解物のごとき糖質、プロパ
ン、ブタン、ドデカン、テトラデカンのごとき炭化水素
、グリセリン、酢酸等の１種又は２種以上の混合物から
なる炭素源を添加したものに、塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウムト硝酸アンモニウム
、尿素、アンモニア水、アミノ酸ならびに微生物資化性
の各種有機窒素化合物のごとき窒素源、リン酸カリウム
、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン
、硫酸第一鉄、塩化第二鉄、塩化カルシウム、塩化マン
ガンのごとき無機塩類、更には必要に応じビタミン類、
酵母エキス、コーンステイープリカーのごとき微生物生
長促進物質を添加したものを培地とし「 この培地に使
用菌の種菌を接種し、空気、酸素、酸素富化ガスのよう
な酸素含有ガスの導入による好気的条件下で培養を行う
。
フィンにグルコース、シュクロース、糖蜜、でんぷん加
水分解物、セルロース加水分解物のごとき糖質、プロパ
ン、ブタン、ドデカン、テトラデカンのごとき炭化水素
、グリセリン、酢酸等の１種又は２種以上の混合物から
なる炭素源を添加したものに、塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、リン酸アンモニウムト硝酸アンモニウム
、尿素、アンモニア水、アミノ酸ならびに微生物資化性
の各種有機窒素化合物のごとき窒素源、リン酸カリウム
、リン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸マンガン
、硫酸第一鉄、塩化第二鉄、塩化カルシウム、塩化マン
ガンのごとき無機塩類、更には必要に応じビタミン類、
酵母エキス、コーンステイープリカーのごとき微生物生
長促進物質を添加したものを培地とし「 この培地に使
用菌の種菌を接種し、空気、酸素、酸素富化ガスのよう
な酸素含有ガスの導入による好気的条件下で培養を行う
。
培養条件としては、培地のＰＨを５〜９、好ましくは６
〜８に保ち、２０〜５０ｏｏ、好ましくは２５〜４５０
０の温度下で常圧もしくは加圧下で行うとよい。なお、
培養期間中に原料オレフィン、その他の培地成分を補給
することによりェポキシドの生成蓄積量を増大させるこ
とも可能である。因みにト使用する原料オレフィンの沸
点が低くて気化し易い場合には上記酸素含有ガスととも
に又は別に原料オレフィンを培養槽に常時もしくは間歌
的に供給することが好ましい。培養は回分方式又は連続
方式のいずれでも実施し得る。
〜８に保ち、２０〜５０ｏｏ、好ましくは２５〜４５０
０の温度下で常圧もしくは加圧下で行うとよい。なお、
培養期間中に原料オレフィン、その他の培地成分を補給
することによりェポキシドの生成蓄積量を増大させるこ
とも可能である。因みにト使用する原料オレフィンの沸
点が低くて気化し易い場合には上記酸素含有ガスととも
に又は別に原料オレフィンを培養槽に常時もしくは間歌
的に供給することが好ましい。培養は回分方式又は連続
方式のいずれでも実施し得る。
このようにして培養することにより培地中に原料オレフ
インに相当するェポキシドが生産されるので、該ェポキ
シドを、それが気化性の場合には培養槽からの排気ガス
から、又気化性でないときは培養液から、或は場合によ
りその両方から、冷却、吸収、抽出、蒸留等の公知手法
を適用して分離、採取する。次に、前記｛口）の増殖菌
体に原料オレフィンを接触させる方法では、まず、炭素
源として糠質のような繭体増殖作用の高いものを用い（
原料オレフィンも炭素源として用い得るが糠質の使用が
好ましい）、これに上記‘ィーで述べたごとき窒素源、
無機塩類「必要に応じて生長促進物質を添加した培地中
で使用菌を前述したと同様な培養条件下で好気的に培養
を行って使用菌の菌体を増殖させる。
インに相当するェポキシドが生産されるので、該ェポキ
シドを、それが気化性の場合には培養槽からの排気ガス
から、又気化性でないときは培養液から、或は場合によ
りその両方から、冷却、吸収、抽出、蒸留等の公知手法
を適用して分離、採取する。次に、前記｛口）の増殖菌
体に原料オレフィンを接触させる方法では、まず、炭素
源として糠質のような繭体増殖作用の高いものを用い（
原料オレフィンも炭素源として用い得るが糠質の使用が
好ましい）、これに上記‘ィーで述べたごとき窒素源、
無機塩類「必要に応じて生長促進物質を添加した培地中
で使用菌を前述したと同様な培養条件下で好気的に培養
を行って使用菌の菌体を増殖させる。
このようにして得られた菌体培養物へ直接か、又は該培
養物から分離した菌体の懸濁液もしくは菌体を固定化し
たものに原料オレフィン及び酸素含有ガスを供給して反
応させる。この反応期間中反応系に前述したごとき炭素
源、窒素源、更にはその他の成分を適宜添加することに
より菌体と原料オレフィンとの反応活性を維持し或いは
高めることができる。なお、反応条件（ｐＨ、温度、圧
力等）及び反応により生成したェポキシドの分離、採取
は前記川の培養法におけると同様にして行い得る。本発
明によって得られるェポキシドは下記一般式で表わされ
、使用した原料オレフィンに相当するェポキシドが生成
する。
養物から分離した菌体の懸濁液もしくは菌体を固定化し
たものに原料オレフィン及び酸素含有ガスを供給して反
応させる。この反応期間中反応系に前述したごとき炭素
源、窒素源、更にはその他の成分を適宜添加することに
より菌体と原料オレフィンとの反応活性を維持し或いは
高めることができる。なお、反応条件（ｐＨ、温度、圧
力等）及び反応により生成したェポキシドの分離、採取
は前記川の培養法におけると同様にして行い得る。本発
明によって得られるェポキシドは下記一般式で表わされ
、使用した原料オレフィンに相当するェポキシドが生成
する。
（式中Ｒは前記一般式（１）におけると同じ意味を示す
）これらのェポキシドは前述したごとき従来知られた種
々の用途に供することができる。
）これらのェポキシドは前述したごとき従来知られた種
々の用途に供することができる。
以下に実施例を示して本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １ノカルディア・コラリーナＢ−２７６（工業
技術院微生物工業技術研究所寄託番号ＦＥＲＭ−Ｐ−４
０９４）の３白金耳を、ＮＢＧ培地（オキソィド社製ニ
ュートリヱントブロスＮｏ．２２５夕とグルコース１０
夕に脱イオン水を加えて１０００地とし、ＩＮＮａＯＨ
水溶液でｐＨ７．２とした後加熱殺菌した液体培地）１
００のＺを収容した５００私客の坂口フラスコに接種し
、３０００で２独時間振とう培養した。
技術院微生物工業技術研究所寄託番号ＦＥＲＭ−Ｐ−４
０９４）の３白金耳を、ＮＢＧ培地（オキソィド社製ニ
ュートリヱントブロスＮｏ．２２５夕とグルコース１０
夕に脱イオン水を加えて１０００地とし、ＩＮＮａＯＨ
水溶液でｐＨ７．２とした後加熱殺菌した液体培地）１
００のＺを収容した５００私客の坂口フラスコに接種し
、３０００で２独時間振とう培養した。
この培養はり生成比菌体を布ｏ刊磯雌機轍で１回及び下
記に示す反応培地で１回それぞれ洗浄後（合計で２回洗
浄）、乾燥菌体濃度として３．８奴／机となるように、
反応塔地に再懸濁して菌懸濁液を調製した。
記に示す反応培地で１回それぞれ洗浄後（合計で２回洗
浄）、乾燥菌体濃度として３．８奴／机となるように、
反応塔地に再懸濁して菌懸濁液を調製した。
反応培地
Ｋ２ＨＰ０４ １．７４タ
ＭｇＳ０４０７日２０ １．５０タ
ＦｅＳ０４・７日２０ ５０物
純 水 １乙
ｐＨ ８０く表選露２砦妻茎李き４）
該懸濁液２０の‘宛を５００羽容坂口フラスコに入れて
密栓した後、該フラスコにゴムパッキンをつけた注入口
より、室温で液状の原料オレフィンの場合は０．１凧‘
宛を、又室温で気体の原料オレフィンの場合は４０の‘
宛をそれぞれ圧入した。
密栓した後、該フラスコにゴムパッキンをつけた注入口
より、室温で液状の原料オレフィンの場合は０．１凧‘
宛を、又室温で気体の原料オレフィンの場合は４０の‘
宛をそれぞれ圧入した。
次いで、３０℃、１５０回／分で往復振とう培養して１
８時間後、反応液上の気相１の‘および、反応液１仏〆
をサンプリングし分析した。分析にはＰｏｒａｐａｋ
Ｑ（ウオーターズ・アソシェーッ社製）８０〜１００メ
ッシュを充填した内径３柳、長さ２仇のガラスカラムを
備えた日立１６３型イオン化炎ガスクロマトグラフィを
使用した。
８時間後、反応液上の気相１の‘および、反応液１仏〆
をサンプリングし分析した。分析にはＰｏｒａｐａｋ
Ｑ（ウオーターズ・アソシェーッ社製）８０〜１００メ
ッシュを充填した内径３柳、長さ２仇のガラスカラムを
備えた日立１６３型イオン化炎ガスクロマトグラフィを
使用した。
又、生成したェポキシドについては、ガスクロマトグラ
フィで測定し、保持時間および、ガスクロマトグラフィ
に直結した質量分析計で測定した質量スペクトルを、標
準試料の保持時間と質量スペクトルと比較し、更に、生
成物が塩酸酸性下で加水分解されることを調べて相当す
るェポキシドであることを確認した。生成したェポキシ
ドの定量はガスクロマトグラムのピーク面積からプロピ
レンオキシド換算で行なった。第１表に原料オレフィン
の種類と相当する生成ェポキシドの生成量を示す。第１
表 実施例 ２ Ｋ２ＨＰ０４１．７４ 夕 、Ｍが０４・７日２００．
５夕 、ＦｅＳ０４・７日２００．０１夕、（Ｎ比）２
Ｓ０４２夕、酵母エキス１夕及びグルコース２夕を１そ
の水道水に熔解して調製し、ｐＨを８．０に調整した培
地２０を５０物上客坂口フラスコに分注し、オートクレ
ープ中、１２０℃で２び分殺菌した。
フィで測定し、保持時間および、ガスクロマトグラフィ
に直結した質量分析計で測定した質量スペクトルを、標
準試料の保持時間と質量スペクトルと比較し、更に、生
成物が塩酸酸性下で加水分解されることを調べて相当す
るェポキシドであることを確認した。生成したェポキシ
ドの定量はガスクロマトグラムのピーク面積からプロピ
レンオキシド換算で行なった。第１表に原料オレフィン
の種類と相当する生成ェポキシドの生成量を示す。第１
表 実施例 ２ Ｋ２ＨＰ０４１．７４ 夕 、Ｍが０４・７日２００．
５夕 、ＦｅＳ０４・７日２００．０１夕、（Ｎ比）２
Ｓ０４２夕、酵母エキス１夕及びグルコース２夕を１そ
の水道水に熔解して調製し、ｐＨを８．０に調整した培
地２０を５０物上客坂口フラスコに分注し、オートクレ
ープ中、１２０℃で２び分殺菌した。
次いで、肉汁グルコース寒天培地にて３０００で２４時
間培養して得られるノカルデイア・コラリーナＢ−２７
６（ＦＥＲＭ−Ｐ−４０９４号）の１白金耳宛を上記に
より調製した培地に接種した後、ゴム栓でフラスコを密
栓した。このフラスコ内にゴムパッキンをつけた注入口
より、室温で液状の原料オレフィンの場合は０．０５の
‘宛、室温で気体の原料オレフィンの場合は２０机上宛
をそれぞれ圧入した。次いで、３０００、１５０回／分
で９６時間振とう培養した後、実施例１に記載したと同
様な手順で生成したェポキシドを定量した。用いた原料
オレフィンの種類とヱポキシドの生成量は第２表の通り
であった。第２表
間培養して得られるノカルデイア・コラリーナＢ−２７
６（ＦＥＲＭ−Ｐ−４０９４号）の１白金耳宛を上記に
より調製した培地に接種した後、ゴム栓でフラスコを密
栓した。このフラスコ内にゴムパッキンをつけた注入口
より、室温で液状の原料オレフィンの場合は０．０５の
‘宛、室温で気体の原料オレフィンの場合は２０机上宛
をそれぞれ圧入した。次いで、３０００、１５０回／分
で９６時間振とう培養した後、実施例１に記載したと同
様な手順で生成したェポキシドを定量した。用いた原料
オレフィンの種類とヱポキシドの生成量は第２表の通り
であった。第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ノカルデイア属に属するエポキシド生産能を有する
微生物を、 一般式 Ｈ＿２Ｃ＝ＣＨＲ （I） （式中Ｒは炭素数３乃至１８個を有するイソアルキル基
を示す）で表わされるオレフインに好気的条件下で作用
させ、生成するエポキシドを分離、採取することを特徴
とするエポキシドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325482A JPS6023839B2 (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | 微生物によるエポキシドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325482A JPS6023839B2 (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | 微生物によるエポキシドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58141790A JPS58141790A (ja) | 1983-08-23 |
| JPS6023839B2 true JPS6023839B2 (ja) | 1985-06-10 |
Family
ID=12105456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2325482A Expired JPS6023839B2 (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | 微生物によるエポキシドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023839B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62132523U (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-21 |
-
1982
- 1982-02-16 JP JP2325482A patent/JPS6023839B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62132523U (ja) * | 1986-02-12 | 1987-08-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58141790A (ja) | 1983-08-23 |
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