JPS6023710B2 - 嫌気性接着剤組成物 - Google Patents
嫌気性接着剤組成物Info
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- JPS6023710B2 JPS6023710B2 JP7054077A JP7054077A JPS6023710B2 JP S6023710 B2 JPS6023710 B2 JP S6023710B2 JP 7054077 A JP7054077 A JP 7054077A JP 7054077 A JP7054077 A JP 7054077A JP S6023710 B2 JPS6023710 B2 JP S6023710B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- anaerobic adhesive
- polymerization
- tables
- adhesive composition
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- Polymerization Catalysts (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、速硬化性の嫌気性接着剤組成物に関する。
従来、嫌気性接着剤組成物の主剤として用いられるプレ
ポリマーは、その分子骨格がポリエステル、ポリエーテ
ル、ポリウレタン、エポキシ樹脂残基、多価アルコール
などであり、さらに官能基としてアクリロィル基または
メタクリロィル基を有しているものである。また、これ
らのプレポリマーにモノマーとして多価アルコールのメ
タクリル酸ェステルを併用する場合のあることも知られ
ている。嫌気性接着剤組成物は以上ののプレポリマーを
主剤とし、これに重合触媒としてハイドロパーオキサィ
ド、重合促進剤として第３級ァミン、安定剤としてキノ
ン類添加併用してなるものである。 しかしがら、現在、嫌気性接着剤組成物に対しては、よ
り遠硬化性であこと、そして接着面に付着している防錆
油などに妨げられない強力な接着力を有することが要求
されている。か）る要求に対してプレポリマーに有機硫
黄化合物、たとえばチアゾール類、チオ尿素類あるいは
チオカルボン酸類を添加して速硬化性とする試みもある
が、反面か）るプラィマーを用いた樹脂組成物は、長時
間の保存安定性に問題を残している。本発明者らは、嫌
気性接着剤組成物について鋭意検討を重ねた結果、一般
式〔但し、上記式中、Ａは （式中、 ３タＲＩはＨまたはＣはである。 ）〕、または〔但し、上記式中、Ｑはトリメチロールプ
ロパン残基またはジェチレングリコールとテトラヒドロ
無水フタル酸を反応させて得られるポリヒドロキシルポ
リヱステル残基、Ａは上記の通りであり、ｍは２〜３の
整数である。〕で表わされるシクロアセタール基を有す
るメタクリレートを主剤とする有効な樹脂組成物を見出
し、本発明を完成するに至った。 シクロアセタール基を有するメタクリレート、すなわち
重合性不飽和シクロアセタールの代表例としては、不飽
和アルコールとジアリリデンベンタェリスリットとの次
式の反応により得られる。 本発明は、重合性不飽和シクロアセタールをベースとし
て用い、重合触媒として有機ハイドロパーオキシド、重
合促進剤として脂肪族または脂簾式の第３級アミンおよ
び／または芳香族第２級アミソ、重合促進助剤として芳
香族イミド、安定剤として多価フェノールおよび／また
はキノン類を併用してなる嫌気性接着剤組成物に関する
。 本発明の嫌気性接着剤組成物の特徴は、重合促進剤
として従来の芳香族第３級アミンに代り、脂肪族または
脂環式の第３級アミンおよび／または芳香族の第２級ア
ミンを用いる点にある。ただし、従来の芳香族第３級ア
ミンは、本発明の必須成分ではないが併用することもで
きる。本発明に用いられる分子内に２個以上のアリル性
不飽和結合を有するシクロアセタールの例としては、ジ
アリリデンベンタエリスリツト、あるいはジアリリデン
ベンタエリスリツトとトリメチロールプロパンのごとき
多価アルコールまたはジェチレングリコールとテトラヒ
ドロ無水フタル酸とを反応させて得られるポリヒドロキ
シルポリェステルとの反応生物などである。 不飽和結合を有するシクロアセタールと反応する分子内
に１個以上のメタクリロィル基を有する不飽和アルコー
ルの例としては、２ーヒドロキシエチルメタクリレート
、２ーヒドロキシプロピルメタクリレートなどがあげら
れる。 不飽和シクロアセタールと不飽和アルコールとの反応は
、カチオン性触媒の存在下に行なわれる。 本発明に用いられる重合触媒である有機ハイドロパーオ
キシドの例としては、クメンハイドロパーオキシド、ジ
イソプロピルベンゼンハイドロ／ぐーオキシド、ターシ
ヤリープチルハイドロパーオキシドなどである。 本発明に用いられる重合促進剤すなわち脂肪族または脂
環式第３級アミンおよび／または芳香族第２級アミンは
、重合性不飽和シクロアセタールの重合反応においての
み有効であり、本発明の特徴もここに存する。 かかる重合促進剤の具体例としてはトリエチルアミン、
トリブチルアミン、Ｎーメチルモルホリン、トリエタノ
ールアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ペンジル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、Ｎーエタノールアニリン、ジメチルアミノエタノ
ール、Ｎ，Ｎージメチルピベラジン、トリエチレンジア
ミンなどである。従釆、重合促進功剤として、たとえば
フタルイミド、０ーベンツスルフイミド、ナフトスルフ
イミドなどが用いられ、また芳香族第３級アミンにスル
フィミドを併用することについてもよく知られている。 しかし、本発明における重合促進剤とその助剤すなわち
芳香族ィミドとの併用効果については未知であった。
＊＊ 本発明は、重合性不飽和シ
クロアセタールの重合に際して、前述重合促進剤に加え
て助剤として芳香族ィミドを併用することが有効である
ことを知り、重合性不飽和シクロァセタールを含む接着
剤樹脂組成物の重合硬化性を著しく改善し得たものであ
る。本発明に用いられる安定剤は、多価フェノールおよ
び／またはキノン類であり、その具体例としては１，４
ペンゾキノン、ナフトキノン、ハイドロキノン、力テコ
ール、ピロガロール、ハイドロキノン、モノアルキェー
テル類、ベンゼン核の２位置および２，５位置にァルキ
ル基またはアリル基の置換基を有するハイドロキノン誘
導体などである。 本発明の嫌気性接着剤組成物は、以上の必須成分の他に
熱可塑性ポリマー、多官能メタクリル酸ェステル類、メ
タクリロイル基を含む不飽和モ／アルコールなどを用い
て変性あるし、には粘度調整をすることができ、さらに
染料、顔料の添加も可能である。 次に本発明の理解を助けるために以下に実施例を示す。 実施例 １鷹梓機、温度計、還流コンデンサーを付した
１その三ツロフラスコに、ジアリリデンベンタエリスリ
ツト２１２夕、２ーヒドロキシエチルメタクリレート２
６０夕、パラトルェンスルホン酸１．２夕、ベンゾキノ
ン０．２５夕を仕込み、温度８５〜９０ｑｏで５時間反
応させた。 赤外線分析の結果、水酸基の９２％は消失した。ここに
得られた重合性不飽和シクロアセタール（Ａ）は次式の
構造を有する。この重合性不飽和シクロァセタール（Ａ
）４７３夕にトリェチルアミン８夕および０ーベンツス
ルフィミド４夕を添加して加熱溶解させ、冷却後クメン
ハィドロパーオキシド１０夕を加えて嫌気性接着剤組成
物〔１〕を得た。 この接着剤〔１〕は粘度４ポィズ、淡黄色液状の樹脂で
ある。一方、ビスフェノールＡの水酸基にエチレンオキ
シド１モルを付加させて得られるグリコールをメタクリ
ル酸と反応させて次式のポリエステルアクリレート（Ｂ
）を得た。 ポリエステルアクリレート（Ｂ）７庇都にメタクリル酸
メチル３＄邦を添加溶解して得られた樹脂にトリエチレ
ルアミン１．６＆ ０−ベンツスルフイミド０．総、ク
メンハイドロパーオキシド２．１ｇを添加して嫌気性接
着剤〔ロ〕を得た。 かくして得られた嫌気性接着剤〔１〕および〔ｎ〕をそ
れぞれきぐのボルト‐ナットに適用して硬化後の接着強
度を測定した。 その結果を第１表に示す。第１表 なお、嫌気性接着剤〔１〕および
ポリマーは、その分子骨格がポリエステル、ポリエーテ
ル、ポリウレタン、エポキシ樹脂残基、多価アルコール
などであり、さらに官能基としてアクリロィル基または
メタクリロィル基を有しているものである。また、これ
らのプレポリマーにモノマーとして多価アルコールのメ
タクリル酸ェステルを併用する場合のあることも知られ
ている。嫌気性接着剤組成物は以上ののプレポリマーを
主剤とし、これに重合触媒としてハイドロパーオキサィ
ド、重合促進剤として第３級ァミン、安定剤としてキノ
ン類添加併用してなるものである。 しかしがら、現在、嫌気性接着剤組成物に対しては、よ
り遠硬化性であこと、そして接着面に付着している防錆
油などに妨げられない強力な接着力を有することが要求
されている。か）る要求に対してプレポリマーに有機硫
黄化合物、たとえばチアゾール類、チオ尿素類あるいは
チオカルボン酸類を添加して速硬化性とする試みもある
が、反面か）るプラィマーを用いた樹脂組成物は、長時
間の保存安定性に問題を残している。本発明者らは、嫌
気性接着剤組成物について鋭意検討を重ねた結果、一般
式〔但し、上記式中、Ａは （式中、 ３タＲＩはＨまたはＣはである。 ）〕、または〔但し、上記式中、Ｑはトリメチロールプ
ロパン残基またはジェチレングリコールとテトラヒドロ
無水フタル酸を反応させて得られるポリヒドロキシルポ
リヱステル残基、Ａは上記の通りであり、ｍは２〜３の
整数である。〕で表わされるシクロアセタール基を有す
るメタクリレートを主剤とする有効な樹脂組成物を見出
し、本発明を完成するに至った。 シクロアセタール基を有するメタクリレート、すなわち
重合性不飽和シクロアセタールの代表例としては、不飽
和アルコールとジアリリデンベンタェリスリットとの次
式の反応により得られる。 本発明は、重合性不飽和シクロアセタールをベースとし
て用い、重合触媒として有機ハイドロパーオキシド、重
合促進剤として脂肪族または脂簾式の第３級アミンおよ
び／または芳香族第２級アミソ、重合促進助剤として芳
香族イミド、安定剤として多価フェノールおよび／また
はキノン類を併用してなる嫌気性接着剤組成物に関する
。 本発明の嫌気性接着剤組成物の特徴は、重合促進剤
として従来の芳香族第３級アミンに代り、脂肪族または
脂環式の第３級アミンおよび／または芳香族の第２級ア
ミンを用いる点にある。ただし、従来の芳香族第３級ア
ミンは、本発明の必須成分ではないが併用することもで
きる。本発明に用いられる分子内に２個以上のアリル性
不飽和結合を有するシクロアセタールの例としては、ジ
アリリデンベンタエリスリツト、あるいはジアリリデン
ベンタエリスリツトとトリメチロールプロパンのごとき
多価アルコールまたはジェチレングリコールとテトラヒ
ドロ無水フタル酸とを反応させて得られるポリヒドロキ
シルポリェステルとの反応生物などである。 不飽和結合を有するシクロアセタールと反応する分子内
に１個以上のメタクリロィル基を有する不飽和アルコー
ルの例としては、２ーヒドロキシエチルメタクリレート
、２ーヒドロキシプロピルメタクリレートなどがあげら
れる。 不飽和シクロアセタールと不飽和アルコールとの反応は
、カチオン性触媒の存在下に行なわれる。 本発明に用いられる重合触媒である有機ハイドロパーオ
キシドの例としては、クメンハイドロパーオキシド、ジ
イソプロピルベンゼンハイドロ／ぐーオキシド、ターシ
ヤリープチルハイドロパーオキシドなどである。 本発明に用いられる重合促進剤すなわち脂肪族または脂
環式第３級アミンおよび／または芳香族第２級アミンは
、重合性不飽和シクロアセタールの重合反応においての
み有効であり、本発明の特徴もここに存する。 かかる重合促進剤の具体例としてはトリエチルアミン、
トリブチルアミン、Ｎーメチルモルホリン、トリエタノ
ールアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ペンジル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニ
リン、Ｎーエタノールアニリン、ジメチルアミノエタノ
ール、Ｎ，Ｎージメチルピベラジン、トリエチレンジア
ミンなどである。従釆、重合促進功剤として、たとえば
フタルイミド、０ーベンツスルフイミド、ナフトスルフ
イミドなどが用いられ、また芳香族第３級アミンにスル
フィミドを併用することについてもよく知られている。 しかし、本発明における重合促進剤とその助剤すなわち
芳香族ィミドとの併用効果については未知であった。
＊＊ 本発明は、重合性不飽和シ
クロアセタールの重合に際して、前述重合促進剤に加え
て助剤として芳香族ィミドを併用することが有効である
ことを知り、重合性不飽和シクロァセタールを含む接着
剤樹脂組成物の重合硬化性を著しく改善し得たものであ
る。本発明に用いられる安定剤は、多価フェノールおよ
び／またはキノン類であり、その具体例としては１，４
ペンゾキノン、ナフトキノン、ハイドロキノン、力テコ
ール、ピロガロール、ハイドロキノン、モノアルキェー
テル類、ベンゼン核の２位置および２，５位置にァルキ
ル基またはアリル基の置換基を有するハイドロキノン誘
導体などである。 本発明の嫌気性接着剤組成物は、以上の必須成分の他に
熱可塑性ポリマー、多官能メタクリル酸ェステル類、メ
タクリロイル基を含む不飽和モ／アルコールなどを用い
て変性あるし、には粘度調整をすることができ、さらに
染料、顔料の添加も可能である。 次に本発明の理解を助けるために以下に実施例を示す。 実施例 １鷹梓機、温度計、還流コンデンサーを付した
１その三ツロフラスコに、ジアリリデンベンタエリスリ
ツト２１２夕、２ーヒドロキシエチルメタクリレート２
６０夕、パラトルェンスルホン酸１．２夕、ベンゾキノ
ン０．２５夕を仕込み、温度８５〜９０ｑｏで５時間反
応させた。 赤外線分析の結果、水酸基の９２％は消失した。ここに
得られた重合性不飽和シクロアセタール（Ａ）は次式の
構造を有する。この重合性不飽和シクロァセタール（Ａ
）４７３夕にトリェチルアミン８夕および０ーベンツス
ルフィミド４夕を添加して加熱溶解させ、冷却後クメン
ハィドロパーオキシド１０夕を加えて嫌気性接着剤組成
物〔１〕を得た。 この接着剤〔１〕は粘度４ポィズ、淡黄色液状の樹脂で
ある。一方、ビスフェノールＡの水酸基にエチレンオキ
シド１モルを付加させて得られるグリコールをメタクリ
ル酸と反応させて次式のポリエステルアクリレート（Ｂ
）を得た。 ポリエステルアクリレート（Ｂ）７庇都にメタクリル酸
メチル３＄邦を添加溶解して得られた樹脂にトリエチレ
ルアミン１．６＆ ０−ベンツスルフイミド０．総、ク
メンハイドロパーオキシド２．１ｇを添加して嫌気性接
着剤〔ロ〕を得た。 かくして得られた嫌気性接着剤〔１〕および〔ｎ〕をそ
れぞれきぐのボルト‐ナットに適用して硬化後の接着強
度を測定した。 その結果を第１表に示す。第１表 なお、嫌気性接着剤〔１〕および
〔０〕の８ぴ０におい
ける保存性は、何れも３時間以上であった。 実施例 ２ 瀦梓機、温度計、分溜コンデンサーを付した２その三ツ
ロフラスコに、ジエチレングリコール１０モルとテトラ
ヒドロ無水フタル酸６モルをヱステル化反応させて得ら
れる水酸価２２４粘度約１０００ポイズのヒドロキシル
ポリエステル５００ｇとジアリリデンベンタエリスリツ
ト２１２ｇ、２ーヒドロキシプロピルメタクリレート１
４３ｇ、パラトルエンスルホン酸鴇、ベンゾキノン０．
斑、メトキシハイドロキノン０．５ｇを仕込み、温度８
５〜９０午０で５時間反応させた。 赤外線分析の結果、ヒドロキシル基の約８０％は消失し
た。反応物を室温まで冷却したる後、２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート３５雌を追加し、さらにパラメン
タンハイドロパーオキシド４０ｇ、ベンゾキノン０．５
ｇ、モノエチルアニリン４０ｇ、０ーベンッスルフイミ
ド２雌を均一に溶解させて嫌気性接着剤〔ｍ〕を得た。
実施例１の場合と同様にして脱脂しない防錆油の付着し
ている身◇のボルト‐ナットによる接着テストを行なっ
た。接着剤〔ｍ〕のゲル化時間（ボルト固定時間）は７
〜８分であった。脱出トルクは２時間後に５０ｋｇ−抑
、２独時間後に３２０ｋ９一肌であった。この結果、防
錆油の付着しているボルト．ナットの接着も可能であり
、かつ非常に遠硬化性であることが明らかになった。ま
た、８０ｄ○での保存性は３時間以上であり、室温放置
のサンプルは６ケ月経過後もゲル化せず安定であった。
実施例 ３蝿梓機、冷却コンデンサー、温度計を付した
１その三ツロフラスコに、ジアリリデンベソタエリスリ
ツト２１２ｇ、トリメチロールプロパン４０ｇ、パラト
ルェンスルホン酸１ｇを仕込み、温度８５〜９０℃で３
時間反応させると反応液の水酸価は４．１になった。 この反応液に２−ヒドロキシェチルメタクリレート１９
５ｇ、ベンゾキノン０．雄を添加し、不飽和シクロアセ
タール（Ｃ）を得た。この不飽和シクロアセタール（Ｃ
）１０碇部‘こスチレソ５の重量％、アクリル酸ブチル
４母重量％、アクリル酸２重量％からなる推定分子量約
５００００の熱可塑性ポリマー１の部とターシャリーブ
チルパーオキシド３部、Ｎ−メチルモルホリン１部、ブ
タルイミド０．５部を常温で長時間を費して溶解させた
。
ける保存性は、何れも３時間以上であった。 実施例 ２ 瀦梓機、温度計、分溜コンデンサーを付した２その三ツ
ロフラスコに、ジエチレングリコール１０モルとテトラ
ヒドロ無水フタル酸６モルをヱステル化反応させて得ら
れる水酸価２２４粘度約１０００ポイズのヒドロキシル
ポリエステル５００ｇとジアリリデンベンタエリスリツ
ト２１２ｇ、２ーヒドロキシプロピルメタクリレート１
４３ｇ、パラトルエンスルホン酸鴇、ベンゾキノン０．
斑、メトキシハイドロキノン０．５ｇを仕込み、温度８
５〜９０午０で５時間反応させた。 赤外線分析の結果、ヒドロキシル基の約８０％は消失し
た。反応物を室温まで冷却したる後、２−ヒドロキシプ
ロピルメタクリレート３５雌を追加し、さらにパラメン
タンハイドロパーオキシド４０ｇ、ベンゾキノン０．５
ｇ、モノエチルアニリン４０ｇ、０ーベンッスルフイミ
ド２雌を均一に溶解させて嫌気性接着剤〔ｍ〕を得た。
実施例１の場合と同様にして脱脂しない防錆油の付着し
ている身◇のボルト‐ナットによる接着テストを行なっ
た。接着剤〔ｍ〕のゲル化時間（ボルト固定時間）は７
〜８分であった。脱出トルクは２時間後に５０ｋｇ−抑
、２独時間後に３２０ｋ９一肌であった。この結果、防
錆油の付着しているボルト．ナットの接着も可能であり
、かつ非常に遠硬化性であることが明らかになった。ま
た、８０ｄ○での保存性は３時間以上であり、室温放置
のサンプルは６ケ月経過後もゲル化せず安定であった。
実施例 ３蝿梓機、冷却コンデンサー、温度計を付した
１その三ツロフラスコに、ジアリリデンベソタエリスリ
ツト２１２ｇ、トリメチロールプロパン４０ｇ、パラト
ルェンスルホン酸１ｇを仕込み、温度８５〜９０℃で３
時間反応させると反応液の水酸価は４．１になった。 この反応液に２−ヒドロキシェチルメタクリレート１９
５ｇ、ベンゾキノン０．雄を添加し、不飽和シクロアセ
タール（Ｃ）を得た。この不飽和シクロアセタール（Ｃ
）１０碇部‘こスチレソ５の重量％、アクリル酸ブチル
４母重量％、アクリル酸２重量％からなる推定分子量約
５００００の熱可塑性ポリマー１の部とターシャリーブ
チルパーオキシド３部、Ｎ−メチルモルホリン１部、ブ
タルイミド０．５部を常温で長時間を費して溶解させた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子内に２個以上のアリル性不飽和結合を有するシ
クロアセタールと分子内１個以上のメタクリロイル基を
有する不飽和アルコールを反応させて得られる、一般式
▲数式、化学式、表等があります▼〔但し上記式中、Ａ
は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾１はＨまたはＣＨ＿３である。 ）〕、または▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但
し、上記式中、Ｑはトリメチロールプロパン残基または
ジエチレングリコールとテトラヒドロ無水フタル酸を反
応させて得られるポリヒドロキシルポリエステル残基、
Ａは上記の通りであり、ｍは２〜３の整数である。 〕で表わされる重合性不飽和シクロアセタールに、重合
触媒として有機ハイドロパーオキシド、重合促進剤とし
て脂肪族または脂環式の第３級アミンおよび／または芳
香族第２級アミン、重合促進助剤として芳香族イミド、
安定剤として多価フエノールおよび／またはキノン類を
添加してなる嫌気性接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7054077A JPS6023710B2 (ja) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | 嫌気性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7054077A JPS6023710B2 (ja) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | 嫌気性接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS546029A JPS546029A (en) | 1979-01-17 |
| JPS6023710B2 true JPS6023710B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=13434450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7054077A Expired JPS6023710B2 (ja) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | 嫌気性接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023710B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0376228U (ja) * | 1989-07-24 | 1991-07-31 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5089236B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2012-12-05 | セイリーン ウォーター コンバージョン コーポレイション | 造水装置及び造水方法 |
| JP4917962B2 (ja) | 2007-05-23 | 2012-04-18 | セイリーン ウォーター コンバージョン コーポレイション | 造水装置及び造水方法 |
| CN111117496A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-05-08 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种耐水型厌氧黏胶剂及其制备方法 |
| EP4386059A1 (en) * | 2021-08-11 | 2024-06-19 | Okura Industrial Co., Ltd. | Anaerobic adhesive composition |
-
1977
- 1977-06-16 JP JP7054077A patent/JPS6023710B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0376228U (ja) * | 1989-07-24 | 1991-07-31 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS546029A (en) | 1979-01-17 |
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