JPS6023333A - パ−フルオルアルキル沃化物の製造法 - Google Patents
パ−フルオルアルキル沃化物の製造法Info
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- JPS6023333A JPS6023333A JP58131664A JP13166483A JPS6023333A JP S6023333 A JPS6023333 A JP S6023333A JP 58131664 A JP58131664 A JP 58131664A JP 13166483 A JP13166483 A JP 13166483A JP S6023333 A JPS6023333 A JP S6023333A
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- Japan
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- iodine
- diluent
- catalyst
- iodide
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパーフルオルアルキル沃化物の製法に関する。
従来より沃素と５弗化沃素とテトラフルオルエチレンの
反応によりパーフルオルエチル沃化物を製造することは
公知であり、その際反応促進及び収率向上のために各種
の触媒が使用されている。
反応によりパーフルオルエチル沃化物を製造することは
公知であり、その際反応促進及び収率向上のために各種
の触媒が使用されている。
例えば米国特許８００６９７３号では金属アルミニウム
、マグネシウム、トリウム、ベリリウム、カルシウム、
ストロンチウムまたはそれらの沃化物が触媒として使用
し得ることが、特公昭４０４７２６号では３弗化アンチ
モン、５弗化アンチモンまたは無水弗化第１錫が触媒と
して使用されることが記載されている。更にはその他の
触媒として例えばヒ素又はハロゲン化ヒ素（米国特許３
４２９９８８号）、チタン、ジルコニウム、バナジウム
等の周期律表第■もしくは第ＶＢ族の金属のハロゲン化
物（特開昭４７−２５７２号）、ニオブ、タンタルまた
はそれらの化合物（特公昭４９−４１４月号）、チタン
、ホウ素（特公昭４９−４１４０２号）、弗化モリブデ
ン、弗化タングステン（特公昭５Ｂ−２０５４号）等の
使用が報告されている。
、マグネシウム、トリウム、ベリリウム、カルシウム、
ストロンチウムまたはそれらの沃化物が触媒として使用
し得ることが、特公昭４０４７２６号では３弗化アンチ
モン、５弗化アンチモンまたは無水弗化第１錫が触媒と
して使用されることが記載されている。更にはその他の
触媒として例えばヒ素又はハロゲン化ヒ素（米国特許３
４２９９８８号）、チタン、ジルコニウム、バナジウム
等の周期律表第■もしくは第ＶＢ族の金属のハロゲン化
物（特開昭４７−２５７２号）、ニオブ、タンタルまた
はそれらの化合物（特公昭４９−４１４月号）、チタン
、ホウ素（特公昭４９−４１４０２号）、弗化モリブデ
ン、弗化タングステン（特公昭５Ｂ−２０５４号）等の
使用が報告されている。
次に上記のパーフルオルアルキル沃化物の製造に際して
はフルオルオレフィンの添加により反応系の、特に気相
部分の温度が急速に上昇することがあり、斯かる反応熱
を速やかに除去して安全、円滑に反応を遂行するために
反応系に希釈剤を添加することが行われるが、従来の方
法では例えば特公昭４９−４．１４０３号に記載されて
いるように、希釈剤としてパーフルオルエチル沃化物を
５弗化沃素に対して多量使用し、且つこのｉｔで反応を
行うと目的物の収率が著しく低くなるためにテトラフル
オルエチレンを供給する前に、希釈剤、沃素、５弗化沃
素及び触媒を含む反応系を予め１００〜２００°Ｃとい
う高温に０５〜２４時間という長時間保持し、次いで反
応系を７５°Ｃ程度に降温してテトラフルオルエチレン
を添加するという煩雑な工程を必要とし工業的実施に対
して著しく不利であるという欠点を有している。
はフルオルオレフィンの添加により反応系の、特に気相
部分の温度が急速に上昇することがあり、斯かる反応熱
を速やかに除去して安全、円滑に反応を遂行するために
反応系に希釈剤を添加することが行われるが、従来の方
法では例えば特公昭４９−４．１４０３号に記載されて
いるように、希釈剤としてパーフルオルエチル沃化物を
５弗化沃素に対して多量使用し、且つこのｉｔで反応を
行うと目的物の収率が著しく低くなるためにテトラフル
オルエチレンを供給する前に、希釈剤、沃素、５弗化沃
素及び触媒を含む反応系を予め１００〜２００°Ｃとい
う高温に０５〜２４時間という長時間保持し、次いで反
応系を７５°Ｃ程度に降温してテトラフルオルエチレン
を添加するという煩雑な工程を必要とし工業的実施に対
して著しく不利であるという欠点を有している。
また特開昭４７−２５７２号では同様の反応に希釈剤ト
シてペンタフルオルモノヨードエタンヲ添加しているが
、この場合、目的物と同一化合物を希釈剤として用いて
おり、且つ触媒として周期律表の番■もしくは第ＶＢ族
の金属のハロゲン化物を使用し反応圧力として約１２〜
２８ａｔ＋ηという相当の高圧下に反応を行っている。
シてペンタフルオルモノヨードエタンヲ添加しているが
、この場合、目的物と同一化合物を希釈剤として用いて
おり、且つ触媒として周期律表の番■もしくは第ＶＢ族
の金属のハロゲン化物を使用し反応圧力として約１２〜
２８ａｔ＋ηという相当の高圧下に反応を行っている。
従ってこの方法では反応器の耐圧性及び腐食の点で工業
的実施」二不利である欠点を有している。
的実施」二不利である欠点を有している。
本発明者らは既に特願昭５７−７８９３３号及び特願昭
５７−７３９３４号において、ごく少量の希釈剤を用い
ることにより気相部の急激な温度上昇を防ぐことができ
且つ常圧下又は比較的低圧■；に反応を行うことができ
る工業的に安全々パーフルオルアルキル沃化物の製造法
を提示した。
５７−７３９３４号において、ごく少量の希釈剤を用い
ることにより気相部の急激な温度上昇を防ぐことができ
且つ常圧下又は比較的低圧■；に反応を行うことができ
る工業的に安全々パーフルオルアルキル沃化物の製造法
を提示した。
本発明は上記従来技術及び既出願の発明に鑑み更に鋭意
研究の結果完成されたものであり、特定の希釈剤を適当
量使用することにより安全」］つ効果的に反応熱を除去
し得ることを見い出したものである。
研究の結果完成されたものであり、特定の希釈剤を適当
量使用することにより安全」］つ効果的に反応熱を除去
し得ることを見い出したものである。
本発明の目的は何ら反応系を予め高温に加熱するという
前処理を全く必要としないパーフルオルアルキル沃化物
の製法を提供することにある。
前処理を全く必要としないパーフルオルアルキル沃化物
の製法を提供することにある。
本発明の目的は希釈剤を適当量使用して効果的に反応熱
を除去し且つ常圧下又は比較的低圧下に反応を遂行可能
カバーフルオルアルキル沃化物の製法を提供するととに
ある。
を除去し且つ常圧下又は比較的低圧下に反応を遂行可能
カバーフルオルアルキル沃化物の製法を提供するととに
ある。
また本発明の目的は反応後に希釈剤を容易に目的物と分
離可能なパーフルオルアルキル沃化物の製法を提供する
ことにある。
離可能なパーフルオルアルキル沃化物の製法を提供する
ことにある。
本発明は沃素と５弗化沃素とフルオルオレフィンを反応
させてパーフルオルアルキル沃化物を製造するに際し、
触媒としてアンチモン、モリブデン、タングステン、リ
ン又はそれらの化合物の存在下、希釈剤として一般式 ％式％） （ｎは２．４．６又は８を示す）で表わされるパーフル
オルアルキル沃化物を使用することを特徴とするパーフ
ルオルアルキル沃化物の製造法に係る。
させてパーフルオルアルキル沃化物を製造するに際し、
触媒としてアンチモン、モリブデン、タングステン、リ
ン又はそれらの化合物の存在下、希釈剤として一般式 ％式％） （ｎは２．４．６又は８を示す）で表わされるパーフル
オルアルキル沃化物を使用することを特徴とするパーフ
ルオルアルキル沃化物の製造法に係る。
本発明では上記特定の触媒と特定の希釈剤を組合せて使
用することにより本発明の」−配置的を達成することが
可能である。上記本発明で使用する希釈剤は例えば Ｃ
Ｆ３ＣＦ２■又は （ＣＦ３）２０Ｆ■ にテトラフル
オルエチレンを付加させて製造することができる。これ
らの希釈剤はｎの値が２種以上に亘る混合物として使用
することもできる。希釈剤の開は一般に５弗化沃素の重
量当り０．３倍を越え約５倍までとするのが好ましい。
用することにより本発明の」−配置的を達成することが
可能である。上記本発明で使用する希釈剤は例えば Ｃ
Ｆ３ＣＦ２■又は （ＣＦ３）２０Ｆ■ にテトラフル
オルエチレンを付加させて製造することができる。これ
らの希釈剤はｎの値が２種以上に亘る混合物として使用
することもできる。希釈剤の開は一般に５弗化沃素の重
量当り０．３倍を越え約５倍までとするのが好ましい。
これらの希釈剤を特願昭５７−７８９８３号及び同５７
−７３９３４号の方法に比し幾分多量に用いることによ
る反応槽効率の悪さは反応熱の効果的な除去が可能とな
るため反応速度を上げられることによって十分補償され
るものである。
−７３９３４号の方法に比し幾分多量に用いることによ
る反応槽効率の悪さは反応熱の効果的な除去が可能とな
るため反応速度を上げられることによって十分補償され
るものである。
本発明においてフルオルオレフィンとしてはテトラフル
オルエチレン、ヘキサフルオルプロピレン等の炭素数２
〜３のフルオルオレフィンが好適に使用できる。
オルエチレン、ヘキサフルオルプロピレン等の炭素数２
〜３のフルオルオレフィンが好適に使用できる。
本発明で触媒として使用されるアンチモン、モリブデン
、タングステン、リン又はそれらの化合物としては、そ
れらの元素、それらの弗化物、沃化物、塩化物、臭化物
、硫化物、酸化物等が例示できる。触媒の使用量は特に
限定されるものではないが、通常５弗化沃素１モルに対
し、約０．００５〜００５モル、好寸しくは約０００６
〜００４モル使用される。
、タングステン、リン又はそれらの化合物としては、そ
れらの元素、それらの弗化物、沃化物、塩化物、臭化物
、硫化物、酸化物等が例示できる。触媒の使用量は特に
限定されるものではないが、通常５弗化沃素１モルに対
し、約０．００５〜００５モル、好寸しくは約０００６
〜００４モル使用される。
本発明において反応装置としては好ましくはステンレス
、ハステロイ、ニッケル々との耐食性の優れた材質の装
置が使用され、発熱反応を考慮し除熱しやすい構造を採
用する他、反応遂行時に原料を急激に加えないなどの工
夫をすることが好ましい。
、ハステロイ、ニッケル々との耐食性の優れた材質の装
置が使用され、発熱反応を考慮し除熱しやすい構造を採
用する他、反応遂行時に原料を急激に加えないなどの工
夫をすることが好ましい。
本発明によるパーフルオルアルキル沃化物の製造は例え
ば次の様に実施される。即ち沃素、５弗化沃素、触媒及
び希釈剤をオートクレーブに入れ、本発明に使用される
原料は例えばテトラフルオルエチレンを使用する時は、
次式に従って化学量論量使用されるのが好ましいが、沃
素及びテトラフルオルエチレンを少過剰使用しても差支
えない。
ば次の様に実施される。即ち沃素、５弗化沃素、触媒及
び希釈剤をオートクレーブに入れ、本発明に使用される
原料は例えばテトラフルオルエチレンを使用する時は、
次式に従って化学量論量使用されるのが好ましいが、沃
素及びテトラフルオルエチレンを少過剰使用しても差支
えない。
２１ ＋■Ｆ ＋５ＣＦ＝ＣＦ２−Ｐ５ＣＦ３ＣＦ２■
２ ５ ２ 同様にヘキサフルオルプロピレンを使用してヘプタフル
オルイソプロピルアイオダイドが合成される。反応は通
常約０〜１５０°Ｃ１好捷しくは約４０〜８０°Ｃで実
施され、圧力は常圧又は適当な加圧下で実施される。
２ ５ ２ 同様にヘキサフルオルプロピレンを使用してヘプタフル
オルイソプロピルアイオダイドが合成される。反応は通
常約０〜１５０°Ｃ１好捷しくは約４０〜８０°Ｃで実
施され、圧力は常圧又は適当な加圧下で実施される。
以下に本発明の実施例を挙げて説明するが、斯かる実施
例に本発明は限定されるものではない。
例に本発明は限定されるものではない。
実施例１
内容積１００ ＣＣのステンレス製オートクレーブに沃
素５ｏ、、ｉ、ｒ（ｏ１９ｓモル）、５弗化沃素２】９
７（０，０９８６モル）、３弗化アンチモン０．１５７
及び１９７２のＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ２）４■ を仕込み
、冷却下脱気する。次いで撹拌下４０〜５０°Ｃでテト
ラフルオルエチレン５０．０ｆ（０，５０モル）を４−
７ ｋＷ／ｒ：ｒｒｆＧで５０分に亘って導入した。
素５ｏ、、ｉ、ｒ（ｏ１９ｓモル）、５弗化沃素２】９
７（０，０９８６モル）、３弗化アンチモン０．１５７
及び１９７２のＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ２）４■ を仕込み
、冷却下脱気する。次いで撹拌下４０〜５０°Ｃでテト
ラフルオルエチレン５０．０ｆ（０，５０モル）を４−
７ ｋＷ／ｒ：ｒｒｆＧで５０分に亘って導入した。
反応終了後、生成物を留出させ、アルカリ水で洗浄、塩
化カルシウムで乾燥後、蒸留しペンタフルオルエチルア
イオダイド１１９．２ｒを得た。５弗化沃素基準（以下
、同様）の収率は９８９６であった。希釈剤として使用
したＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ２ ）４ Ｉ 及び３弗化アン
チモンは回収する事なく次の反応に使用できる。
化カルシウムで乾燥後、蒸留しペンタフルオルエチルア
イオダイド１１９．２ｒを得た。５弗化沃素基準（以下
、同様）の収率は９８９６であった。希釈剤として使用
したＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ２ ）４ Ｉ 及び３弗化アン
チモンは回収する事なく次の反応に使用できる。
実施例２
触媒として酸化モリブデン０．５１を使用した以外は実
施例１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイ
オダイドを収率９２％で得た。
施例１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイ
オダイドを収率９２％で得た。
実施例３
触媒としてタングステンｏ１１及び希釈剤として８０２
のＣＦ８ＣＦ２（ＣＦ２）４Ｉを使用した以外は実施例
１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイオダ
イドを収率９５％で得た。
のＣＦ８ＣＦ２（ＣＦ２）４Ｉを使用した以外は実施例
１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイオダ
イドを収率９５％で得た。
実施例４
触媒として５塩化リンを２０７、希釈剤として７．７９
のＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ２）６■を使用した以外は実施例
１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイオダ
イドを収率９１％で得た。
のＣＦ３ＣＦ２（ＣＦ２）６■を使用した以外は実施例
１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイオダ
イドを収率９１％で得た。
実施例５
希釈剤として２ＱＩＰの（ＣＦ８）２ＣＦ（ＣＦ２）４
Ｉ を使用した以外は実施例１と同様に反応を行い、
ペンタフルオルエチルアイオダイドを収率９８％で得た
。
Ｉ を使用した以外は実施例１と同様に反応を行い、
ペンタフルオルエチルアイオダイドを収率９８％で得た
。
実施例６
実施例１と同様のオートクレーブに沃素及び５弗化沃素
を実施例１と同量仕込み、更に３弗化アンチモン０．５
ｆ及び希釈剤として２１９２の（ＣＦ８）２ＣＦ（Ｃ
Ｆ２）６ Ｉ を仕込む。撹拌下６０°ｃでヘキサフル
オルプロペンを１２〜ｌ ４ ｋ ｆ！／ｃｒｌ Ｇ
１３時間に亘って導入した。目的とするヘプタフルオル
イソプロピルアイオダイドを収率７ｏ％で得た。
を実施例１と同量仕込み、更に３弗化アンチモン０．５
ｆ及び希釈剤として２１９２の（ＣＦ８）２ＣＦ（Ｃ
Ｆ２）６ Ｉ を仕込む。撹拌下６０°ｃでヘキサフル
オルプロペンを１２〜ｌ ４ ｋ ｆ！／ｃｒｌ Ｇ
１３時間に亘って導入した。目的とするヘプタフルオル
イソプロピルアイオダイドを収率７ｏ％で得た。
（以」二）
特許出願人 ダイキン工業株式会社
代理人 弁理士円相 巌
１１−
手続補正書（自発）
昭和５８年７月１８日提出の特許願
２、発明の名称
パーフルオルアルキル沃化物の製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
（２８５）ダイキン工業株式会社
４、代理人
〒５３０大阪市北区曽根崎１の２の８マルビル 電話０
６（３６５）０１７０番（代）自 発 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書中「特許請求の範囲」及び「発
明の詳細な説明」の項 ８、補正の内容 別紙添附の通り 補正の内容 １ 特許請求の範囲を別紙の通り訂正します。
６（３６５）０１７０番（代）自 発 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書中「特許請求の範囲」及び「発
明の詳細な説明」の項 ８、補正の内容 別紙添附の通り 補正の内容 １ 特許請求の範囲を別紙の通り訂正します。
２ 明細書第５頁下から第３行ｒ ＣＦ３ＣＦ２ （Ｃ
Ｆ２ ）ｎ ＩＪとあるをｒ ＣＦａ （ＣＦ２ ）ｍ
Ｉ Ｊ と訂正します。
Ｆ２ ）ｎ ＩＪとあるをｒ ＣＦａ （ＣＦ２ ）ｍ
Ｉ Ｊ と訂正します。
３、 明細書第５頁下から第２行「ｎは」とあるを「ｍ
は２〜９の整数、ｎは」と訂正します。
は２〜９の整数、ｎは」と訂正します。
４、 明細書第６頁第７行「ｎ」とあるを「ｍまたはｎ
」と訂正します。
」と訂正します。
（以上）
特許請求の範囲
（１）沃素と５弗化沃素とフルオルオレフィンを反応さ
せてパーフルオルアルキル沃化物を製造するに際し、触
媒としてアンチモン、モリブデン、タングステン、リン
又はそれらの化合物の存在下、希釈剤として一般式 ％式％） （ｍは２〜９の整数、ｎは２．４，６又は８を示す）で
表わされるパーフルオルアルキル沃化物を使用すること
を特徴とするパーフルオルアルキル沃化物の製造法。
せてパーフルオルアルキル沃化物を製造するに際し、触
媒としてアンチモン、モリブデン、タングステン、リン
又はそれらの化合物の存在下、希釈剤として一般式 ％式％） （ｍは２〜９の整数、ｎは２．４，６又は８を示す）で
表わされるパーフルオルアルキル沃化物を使用すること
を特徴とするパーフルオルアルキル沃化物の製造法。
Claims (1)
- （１）沃素と５弗化沃素とフルオルオレフィンを反応さ
せてパーフルオルアルキル沃化物を製造するに際し、触
媒としてアンチモン、モリブデン、タングステン、リン
又はそれらの化合物の存在下、希釈剤として一般式 ％式％） （ｎは２．４．６又は８を示す）で表わされるパーフル
オルアルキル沃化物を使用することを特徴とするパーフ
ルオルアルキル沃化物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58131664A JPS6023333A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | パ−フルオルアルキル沃化物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58131664A JPS6023333A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | パ−フルオルアルキル沃化物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023333A true JPS6023333A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH0368013B2 JPH0368013B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=15063336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58131664A Granted JPS6023333A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | パ−フルオルアルキル沃化物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023333A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4760205A (en) * | 1986-01-04 | 1988-07-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2-iodo-perfluoro-2-methylalkanes, processes for their preparation and their use |
| US6426439B1 (en) | 1997-07-04 | 2002-07-30 | Clariant Gmbh | Continuous process for the preparation of pentafluoroethyl iodide |
| CN107739292A (zh) * | 2017-09-15 | 2018-02-27 | 巨化集团技术中心 | 一种短链全氟烷基碘的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4852706A (ja) * | 1971-11-08 | 1973-07-24 |
-
1983
- 1983-07-18 JP JP58131664A patent/JPS6023333A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4852706A (ja) * | 1971-11-08 | 1973-07-24 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4760205A (en) * | 1986-01-04 | 1988-07-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2-iodo-perfluoro-2-methylalkanes, processes for their preparation and their use |
| US6426439B1 (en) | 1997-07-04 | 2002-07-30 | Clariant Gmbh | Continuous process for the preparation of pentafluoroethyl iodide |
| CN107739292A (zh) * | 2017-09-15 | 2018-02-27 | 巨化集团技术中心 | 一种短链全氟烷基碘的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368013B2 (ja) | 1991-10-25 |
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