JPS5951225A - パ−フルオルアルキル沃化物の製法 - Google Patents
パ−フルオルアルキル沃化物の製法Info
- Publication number
- JPS5951225A JPS5951225A JP57161768A JP16176882A JPS5951225A JP S5951225 A JPS5951225 A JP S5951225A JP 57161768 A JP57161768 A JP 57161768A JP 16176882 A JP16176882 A JP 16176882A JP S5951225 A JPS5951225 A JP S5951225A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- iodide
- iodine
- catalyst
- diluent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパーフルオルアルキル沃化物の製法に関する。
従来よシ沃素と５弗化沃率とテトラフルオルエチレンの
反応によりバーフルオルエチル沃化物を製造することは
公知であり、その、際反応促進及び収率向上のために各
種の触媒が使用されている。
反応によりバーフルオルエチル沃化物を製造することは
公知であり、その、際反応促進及び収率向上のために各
種の触媒が使用されている。
例えば米国特許３００６９７３号では金属アルミニウム
、マグネシウム、トリウム、ベリリウム、カルシウム、
ストロンチウムまたはそれらの沃化物が触媒として１吏
用し得ることが、特公昭４０−４７２６号では３弗化ア
ンチモン、５弗化アンチモンまたは無水弗化第１錫が触
媒として使用されることが記載されている。更にはその
他の触媒として例えばヒ素又はハロゲン化ヒ素（米国特
許：３４２９９３Ｂ号）、チタン、ジルコニウム、バナ
ジウム等の周期律表第■もしくは第ＶＢ族の金属のハロ
ゲン化物（特開昭４７−２５７２号）、ニオブ、タンタ
ルまたはそれらの化合物（特公昭４９−４１４０１号）
、チタン、ホウ素（特公昭４９−４１４０２号）、弗化
モリブデン、弗化タングステン（特公昭５６−２０５４
号）等の使用が報告されている。
、マグネシウム、トリウム、ベリリウム、カルシウム、
ストロンチウムまたはそれらの沃化物が触媒として１吏
用し得ることが、特公昭４０−４７２６号では３弗化ア
ンチモン、５弗化アンチモンまたは無水弗化第１錫が触
媒として使用されることが記載されている。更にはその
他の触媒として例えばヒ素又はハロゲン化ヒ素（米国特
許：３４２９９３Ｂ号）、チタン、ジルコニウム、バナ
ジウム等の周期律表第■もしくは第ＶＢ族の金属のハロ
ゲン化物（特開昭４７−２５７２号）、ニオブ、タンタ
ルまたはそれらの化合物（特公昭４９−４１４０１号）
、チタン、ホウ素（特公昭４９−４１４０２号）、弗化
モリブデン、弗化タングステン（特公昭５６−２０５４
号）等の使用が報告されている。
次に上記のパーフルオルアルキル沃化物の製造に除して
はフルオルオレフィンの添加により反市系の、特に気相
部分の温度が急速に上昇することがあり、斯かる反応熱
を速やかに除去して安全、円滑に反応を遂行するために
反応系に希釈剤を添加することが行われるが、従来の方
法では例えば特公昭４９−４１４０３号に記載されてい
るように、希釈剤としてパーフルオルエチル沃化物を５
弗化沃素に対して多量使用し、目つこのま寸で反応を行
うと目的物の収率が著しく低くなるためにテトラフルオ
ルエチレンを供給する前に、希釈剤、沃素、５弗化沃素
及び触媒を含む反応系を予め１００〜２００°Ｃという
高温に０５〜２４時間という長時間保持し、次いで反応
系を７５°Ｃ程度に降ｒ、ｑ、 してテトラフルオルエ
チレンを添加するという煩雑な工程を必要とし工業的実
施に対して著しく不利であるという欠点を有している。
はフルオルオレフィンの添加により反市系の、特に気相
部分の温度が急速に上昇することがあり、斯かる反応熱
を速やかに除去して安全、円滑に反応を遂行するために
反応系に希釈剤を添加することが行われるが、従来の方
法では例えば特公昭４９−４１４０３号に記載されてい
るように、希釈剤としてパーフルオルエチル沃化物を５
弗化沃素に対して多量使用し、目つこのま寸で反応を行
うと目的物の収率が著しく低くなるためにテトラフルオ
ルエチレンを供給する前に、希釈剤、沃素、５弗化沃素
及び触媒を含む反応系を予め１００〜２００°Ｃという
高温に０５〜２４時間という長時間保持し、次いで反応
系を７５°Ｃ程度に降ｒ、ｑ、 してテトラフルオルエ
チレンを添加するという煩雑な工程を必要とし工業的実
施に対して著しく不利であるという欠点を有している。
また特開昭４７−２５７２号では同様の反応に希釈剤と
してペンタフルオルモノヨードエタンを添加しているが
、この場合、目的物と同一化合物を希釈剤として用いて
おり、且つ触媒として周期律表の第■もしくは第ＶＢ族
の金属のハロゲン化物を使用し反応圧力として約１２〜
２８ ａｔｍという相当の高圧下１ｃ反応を行っている
。従ってこの方法では反応器の耐圧性及び腐食の点で工
業的実施上不利である欠点を有している。
してペンタフルオルモノヨードエタンを添加しているが
、この場合、目的物と同一化合物を希釈剤として用いて
おり、且つ触媒として周期律表の第■もしくは第ＶＢ族
の金属のハロゲン化物を使用し反応圧力として約１２〜
２８ ａｔｍという相当の高圧下１ｃ反応を行っている
。従ってこの方法では反応器の耐圧性及び腐食の点で工
業的実施上不利である欠点を有している。
本発明者らは既に特願昭５７−７３９３３号及び特羅（
昭５７−７３９３４号において、ごく少量の希釈剤を用
いることにより気相部の急激な温度上Ｊｙ１． を防ぐ
ことができ目つ常圧下又は比較的低圧下に反応を行うこ
とができる工業的に安全なバーフルオルアルキル沃化物
の製造法を提示した。
昭５７−７３９３４号において、ごく少量の希釈剤を用
いることにより気相部の急激な温度上Ｊｙ１． を防ぐ
ことができ目つ常圧下又は比較的低圧下に反応を行うこ
とができる工業的に安全なバーフルオルアルキル沃化物
の製造法を提示した。
本発明は上記従来技術及び既出願の発明に鑑み更に鋭意
研究の結果完成されたものであり、特定の希釈１１１を
適当量使用することにより安全［１つ効果的に反応熱を
除去し得ることを見い出したものである。
研究の結果完成されたものであり、特定の希釈１１１を
適当量使用することにより安全［１つ効果的に反応熱を
除去し得ることを見い出したものである。
本発明の目的は何ら反応系を予め高温に加熱するという
前処理を全く必要としないバーフルオルアルキル沃化物
の製法を提供することにある。
前処理を全く必要としないバーフルオルアルキル沃化物
の製法を提供することにある。
本発明の目的は希釈剤を適当量使用して効果的に反応熱
を除去し１４つ常圧下又は比較的低圧下に反応を遂行可
能なバーフルオルアルキル沃化物の製法を提供すること
にある。
を除去し１４つ常圧下又は比較的低圧下に反応を遂行可
能なバーフルオルアルキル沃化物の製法を提供すること
にある。
寸だ本発明の目的は目的物と希釈剤が同一でない場合で
も反応後に希釈剤を容易に目的物と分離可能なバーフル
オルアルキル沃化物の製法を提供することにある。
も反応後に希釈剤を容易に目的物と分離可能なバーフル
オルアルキル沃化物の製法を提供することにある。
本発明は沃素と５弗化沃素とフルオルオレフィンをリン
、アンチモン、モリブデン、タングステン又はそれらの
化合物から選ばれた触媒の存在下に反応させてバーフル
オルアルキル沃化物を製造するに際し、ヘプタフルオル
イソプロピルアイオダイドを５弗化沃素の重量当り約０
５〜５倍便用することを特徴とするバーフルオルアルキ
ル沃化物の製法に係る。
、アンチモン、モリブデン、タングステン又はそれらの
化合物から選ばれた触媒の存在下に反応させてバーフル
オルアルキル沃化物を製造するに際し、ヘプタフルオル
イソプロピルアイオダイドを５弗化沃素の重量当り約０
５〜５倍便用することを特徴とするバーフルオルアルキ
ル沃化物の製法に係る。
本発明では」１記特定の触媒と特定の希釈剤を組合せて
使用することにより本発明の上記目的を達成することが
可能である。希釈剤を既に本発明者らが出願した方法に
比し幾分多量に用いることによる反応槽効率の悪さは反
応熱の効果的な除去かり能となるため反応速度を上げら
れることによって十分補償されるものである。
使用することにより本発明の上記目的を達成することが
可能である。希釈剤を既に本発明者らが出願した方法に
比し幾分多量に用いることによる反応槽効率の悪さは反
応熱の効果的な除去かり能となるため反応速度を上げら
れることによって十分補償されるものである。
本発明においてフルオルオレフィンとしてｄテトラフル
オルエチレン、ヘキザフルオルプロピレン等の炭素数２
〜３のフルオルオレフィンが好適に１史用できる。
オルエチレン、ヘキザフルオルプロピレン等の炭素数２
〜３のフルオルオレフィンが好適に１史用できる。
本発明で触媒として使用されるリン、アンチモン、モリ
ブデン、タングステン又はそれらの化合物としては、そ
れらの元素、それらの弗化物、沃化物、塩化物、臭化物
、硫化物、酸化物等が例示できる。触媒の使用量は特に
限定されるものではないが、通常５弗化沃素１モルに対
し、約（１，００５〜００５モル、好ましくは約０．０
０６〜ｏ、ｏ／１モル使用される。
ブデン、タングステン又はそれらの化合物としては、そ
れらの元素、それらの弗化物、沃化物、塩化物、臭化物
、硫化物、酸化物等が例示できる。触媒の使用量は特に
限定されるものではないが、通常５弗化沃素１モルに対
し、約（１，００５〜００５モル、好ましくは約０．０
０６〜ｏ、ｏ／１モル使用される。
本発明において反応装置としては好ましくはステンレス
、ハステロイ、ニッケルなどのＩＩＩ 食性の優れた材
質の装置が使用され、発熱反応を考慮し除熱しやすい構
造を採用する他、反応遂行時に原料を急激に加えないな
どの工夫をすることが好ましいＯ 本発明によるパーフルオルアルキル沃化物の製造は例え
ば次の様に実施される。即ち沃素、５弗化沃素、触媒及
び希釈剤をオートクレーブに入れ、次いでフルオルオレ
フィンを導入して反応させる。
、ハステロイ、ニッケルなどのＩＩＩ 食性の優れた材
質の装置が使用され、発熱反応を考慮し除熱しやすい構
造を採用する他、反応遂行時に原料を急激に加えないな
どの工夫をすることが好ましいＯ 本発明によるパーフルオルアルキル沃化物の製造は例え
ば次の様に実施される。即ち沃素、５弗化沃素、触媒及
び希釈剤をオートクレーブに入れ、次いでフルオルオレ
フィンを導入して反応させる。
本発明に使用される原料は例えばテトラフルオルエチレ
ンを使用する時は、次式に従って化学量論量使用される
のが好ましいが、沃素及びテトラフルオルエチレンを少
過剰使用しても差支えない。
ンを使用する時は、次式に従って化学量論量使用される
のが好ましいが、沃素及びテトラフルオルエチレンを少
過剰使用しても差支えない。
２Ｉ２＋■Ｆ５」−５ＣＦ２−ＣＦ２→５ＣＦ３ＣＦ２
■同様にヘキサフルオルプロピレンを使用シてヘプタフ
ルオルイソプロピルアイオタ２イドが合成される。反応
は通常約０〜１５０ ℃、好ましくは約４０〜８０℃で
実施され、圧力は常圧又は適当な加圧実施例 以下に本発明の実施例を挙げて説明するが、斯かる実施
例に本発明は限定されるものではない。
■同様にヘキサフルオルプロピレンを使用シてヘプタフ
ルオルイソプロピルアイオタ２イドが合成される。反応
は通常約０〜１５０ ℃、好ましくは約４０〜８０℃で
実施され、圧力は常圧又は適当な加圧実施例 以下に本発明の実施例を挙げて説明するが、斯かる実施
例に本発明は限定されるものではない。
実施例１
内容積ｔｏｏｃｃのステンレス製オートクレーブに沃素
５０．４ｆ（０，１９８モル）、５弗化沃素２１．９７
（０，０９８６モル）、３弗化アンチモン０．１５７及
びヘプタフルオルイソプロピルアイオダイド２１．９９
を仕込み、冷却下脱気する。次いで撹拌下４０〜５０°
Ｃでテトラフルオル、ｘ ｆ Ｌ／ ７．５０．Ｏｆ
（＋１．５０モル）を４〜７ＮＧで５０分に亘って導入
した。
５０．４ｆ（０，１９８モル）、５弗化沃素２１．９７
（０，０９８６モル）、３弗化アンチモン０．１５７及
びヘプタフルオルイソプロピルアイオダイド２１．９９
を仕込み、冷却下脱気する。次いで撹拌下４０〜５０°
Ｃでテトラフルオル、ｘ ｆ Ｌ／ ７．５０．Ｏｆ
（＋１．５０モル）を４〜７ＮＧで５０分に亘って導入
した。
反応終了後、生成物を留出させ、アルカリ水で洗浄、塩
化カルシウムで乾燥後、蒸留しペンタフルオルエチルア
イオダイド１１９．２ｆを得た。５弗化沃素基準（以下
、同様）の収率は９８．２％であった。希釈剤として使
用ρたヘプタフルオルイソプロピルアイオダイドを２０
．８９回収した。
化カルシウムで乾燥後、蒸留しペンタフルオルエチルア
イオダイド１１９．２ｆを得た。５弗化沃素基準（以下
、同様）の収率は９８．２％であった。希釈剤として使
用ρたヘプタフルオルイソプロピルアイオダイドを２０
．８９回収した。
実施例２
触媒として酸化モリブデン０．５２を使用した以外は実
施例１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイ
オダイドを収率９ｏ％で得た。
施例１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイ
オダイドを収率９ｏ％で得た。
実施例３
触媒としてタングステン０．１７を使用した以外は実施
列１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイオ
ダイドを収率９３％で得た。
列１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチルアイオ
ダイドを収率９３％で得た。
実施例４
触媒として５塩化リンを２． Ｏｒ 、希釈剤であるヘ
プタフルオルイソプロピルアイオダイド２使用した以外
は実施列１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチル
アイオダイドを収率９６％で得た。
プタフルオルイソプロピルアイオダイド２使用した以外
は実施列１と同様に反応を行い、ペンタフルオルエチル
アイオダイドを収率９６％で得た。
実施例５
希釈剤であるヘプタフルオルイソプロピルアイオダイド
を６５．７ ｆ／ （を用した以外は実施例１と同様に
反応ヲ行い、ペンタフルオルエチルアイオダイドを収率
９８．０％で得た。
を６５．７ ｆ／ （を用した以外は実施例１と同様に
反応ヲ行い、ペンタフルオルエチルアイオダイドを収率
９８．０％で得た。
実施例６
実施例１と同様のオートクレーブに沃素及び５弗化沃素
を実施例１と同量仕込み、更に：（弗化アンチモン０．
５ｆ及びヘプタフルオルイソプロピルアイオダイド２１
．９ｔを仕込む。撹拌下６０ ’Ｃでヘキサフルオルプ
ルペンを１２〜１４１４Ｑで３時間に亘って導入した。
を実施例１と同量仕込み、更に：（弗化アンチモン０．
５ｆ及びヘプタフルオルイソプロピルアイオダイド２１
．９ｔを仕込む。撹拌下６０ ’Ｃでヘキサフルオルプ
ルペンを１２〜１４１４Ｑで３時間に亘って導入した。
目的とするヘプタフルオルイソアイオダイドを収率７０
％で得た。
％で得た。
（以」二）
特許出願人 ダイキン下業株式会ネ１代 理 人
弁理士 １）村 巌 手続補正書（自発） １゜事件の表示 昭和５７年 特許 願第１０１７０８号２、発明の名称 パーフルオルアルキル沃化物の製法 ３、 ｆＩＢ正をする者 事件との関係 特許出願人 （２８５） ダイキン工業株式会社 ４、代理人 〒５３０大阪市北ＩＫ曽根崎１ノ２ノ８マルヒル電話ｏ
６（３６５）０１７０番（代）（８１５３） 弁理士
１） 村 巌５、補正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 補正の内容 特許請求の範囲を別紙の通り訂正し寸す。
弁理士 １）村 巌 手続補正書（自発） １゜事件の表示 昭和５７年 特許 願第１０１７０８号２、発明の名称 パーフルオルアルキル沃化物の製法 ３、 ｆＩＢ正をする者 事件との関係 特許出願人 （２８５） ダイキン工業株式会社 ４、代理人 〒５３０大阪市北ＩＫ曽根崎１ノ２ノ８マルヒル電話ｏ
６（３６５）０１７０番（代）（８１５３） 弁理士
１） 村 巌５、補正命令の日付 自 発 ６、補正により増加する発明の数 補正の内容 特許請求の範囲を別紙の通り訂正し寸す。
明細書第２頁最下行、第７頁第１１行、第（５頁第８行
、同第１Ｏ行及び第７頁第１１行「フルオル」とあるを
それぞれ［パーフルオル−１と訂正します。
、同第１Ｏ行及び第７頁第１１行「フルオル」とあるを
それぞれ［パーフルオル−１と訂正します。
（以上）
２、特許請求の範囲
（＋） 沃素と５弗化沃素とパーフルオルオレフィン
をリン、アンチモン、モリブデン、タングステン又はそ
れらの化合物から選ばれた触媒の存在下に反応させてパ
ーフルオルアルキル沃化物ヲＩｌｌ Ａするに際し、ヘ
プタフルオルイソプロピルアイオダイドを５弗化沃素の
重量当り約０．５〜５倍使用することを特徴とするパー
フルオルアルキル沃化物の製法。−
をリン、アンチモン、モリブデン、タングステン又はそ
れらの化合物から選ばれた触媒の存在下に反応させてパ
ーフルオルアルキル沃化物ヲＩｌｌ Ａするに際し、ヘ
プタフルオルイソプロピルアイオダイドを５弗化沃素の
重量当り約０．５〜５倍使用することを特徴とするパー
フルオルアルキル沃化物の製法。−
Claims (1)
- （１）沃素と５弗化沃素とフルオルオレフィンをリン、
アンチモン、モリブデン、タングステン又はそれらの化
合物から選ばれた触媒の存在下に反応させてパーフルオ
ルアルキル沃化物ｔｌｆｉ造するに際し、ヘプタフルオ
ルイソプロピルアイオダイドを５弗化沃素の重量当シ約
０．５〜５倍使用することを特徴とするパーフルオルア
ルキル沃化物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57161768A JPS5951225A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | パ−フルオルアルキル沃化物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57161768A JPS5951225A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | パ−フルオルアルキル沃化物の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951225A true JPS5951225A (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=15741526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57161768A Pending JPS5951225A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | パ−フルオルアルキル沃化物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951225A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001096263A1 (fr) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Daikin Industries, Ltd. | Procedes pour la production de composes organiques fluores et agents de fluoration |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4852706A (ja) * | 1971-11-08 | 1973-07-24 |
-
1982
- 1982-09-16 JP JP57161768A patent/JPS5951225A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4852706A (ja) * | 1971-11-08 | 1973-07-24 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001096263A1 (fr) * | 2000-06-13 | 2001-12-20 | Daikin Industries, Ltd. | Procedes pour la production de composes organiques fluores et agents de fluoration |
| US6784327B2 (en) | 2000-06-13 | 2004-08-31 | Daikin Industries, Ltd. | Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents |
| US7311890B2 (en) | 2000-06-13 | 2007-12-25 | Daikin Industries, Ltd. | Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2019216239A1 (ja) | １，２－ジフルオロエチレン及び／又は１，１，２－トリフルオロエタンの製造方法 | |
| JP2001526624A (ja) | フッ素化された脂肪族化合物を製造するための方法 | |
| JP3290668B2 (ja) | ヒドロフルオロカーボンの製造法 | |
| US8846990B2 (en) | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| JPH04503215A (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造 | |
| WO2019240233A1 (ja) | ジフルオロエチレンの製造方法 | |
| JPH08104655A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの合成 | |
| CN113474319A (zh) | 卤化丁烯化合物的制造方法 | |
| CN1057643A (zh) | 卤代烯烃的氟化 | |
| Henne | The preparation of aliphatic fluorine compounds | |
| JP3130656B2 (ja) | １，１−ジクロロ−１，３，３，３− テトラフルオロプロパンの製造法 | |
| US4078007A (en) | Fluorine substitution in 1,1,1-trihalomethanes | |
| JP2000505082A (ja) | ジハロジフルオロメタンおよびその同族体の製造方法 | |
| US4138355A (en) | Fluorine substitution in 1,1,1-trihalomethanes | |
| JP2019513721A (ja) | ヘキサフルオロブタジエンを調製するための方法 | |
| JPS6130537A (ja) | １‐クロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造法 | |
| JPS5951225A (ja) | パ−フルオルアルキル沃化物の製法 | |
| JP3484824B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH10101593A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH0368013B2 (ja) | ||
| CN1054970A (zh) | 卤素交换氟化反应 | |
| JP3839490B2 (ja) | １，１―ジフルオロエタンの製造法 | |
| JPS58192837A (ja) | パ−フルオルアルキル沃化物の製造方法 | |
| JPH0222740B2 (ja) | ||
| JPH0620560B2 (ja) | 液相弗素化用新規触媒 |