JPH0552295B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0552295B2
JPH0552295B2 JP59225071A JP22507184A JPH0552295B2 JP H0552295 B2 JPH0552295 B2 JP H0552295B2 JP 59225071 A JP59225071 A JP 59225071A JP 22507184 A JP22507184 A JP 22507184A JP H0552295 B2 JPH0552295 B2 JP H0552295B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ctfe
telomer
chlorotrifluoroethylene
benzoin
pressure
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59225071A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60115539A (ja
Inventor
Efu Danrusu Bobii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Occidental Chemical Corp
Original Assignee
Occidental Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Occidental Chemical Corp filed Critical Occidental Chemical Corp
Publication of JPS60115539A publication Critical patent/JPS60115539A/ja
Publication of JPH0552295B2 publication Critical patent/JPH0552295B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F14/18—Monomers containing fluorine
    • C08F14/24—Trifluorochloroethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、クロロトリフルオロエチレン（以
後、CTFEという）のテロマーの製造法の改良に
関するものである。CTFEテロマーは、飽和の低
分子量ポリマーであつて、通常、Ｍ般式CCl3
（CF2CClF）oClで表わされる。ここでｎは、テロ
マー鎖におけるユニツトの繰り返し数である分子
数であり、１〜20の範囲である。このテロマーの
フツ素化により、末端基中の１又は２以上の塩素
がフツ素で置換され、本来的に難然性であり、温
度的に安定性であり、かつ圧媒液や高温滑剤とし
て特に好適な生成物が得られる。このようなフツ
素化は、種々のフツ素化剤を用いて行なわれる。
例えば、英国特許712184及び761053には、CTFE
オイルのフツ素化に、三フツ化塩素と三フツ化コ
バルトを用いることが記載されている。又、米国
特許2636908にはCTFEオイルのフツ素化剤とし
て、フツ化水素酸を用いることが開示され、米国
特許2886607には、フツ素化剤として三フツ化ア
ンチモン及び五塩化アンチモンを用いることが記
載されている。
〔従来の技術〕
CTFEテロマー類を得るための種々の方法はす
でに知られており、これまで何年もの間、実際に
商業的に行なわれてきている。例えば、ウイリア
ム、テー、ミラーら（William T.Miller、Jr.et
al）、Industrial and Engineering Chemistry、
333−337ページ（1947）の“クロロトリフルオロ
エチレンの低分子量重合体（Low Polymers of
Chlorotrifluoroethylene）”と題する論文には、
重合促進剤としてベンゾイルパーオキシド類を用
い、クロロホルムの溶液中で重合を行なうことに
よつてCTFEの低分子量重合体を得る方法が記載
されている。この論文には、この目的のために有
益な他の溶媒として、四塩化炭素やテトラクロロ
エチレンが記載されている。その溶液を圧力容器
中で１〜３／４時間、100℃で加熱し、未反応の
CTFEモノマーとクロロホルムとを蒸留によつて
除き、一般式（CHCl2（CF2CClF）oClで表わされ
る粗原料テロマーを得、これをさらに加熱し、蒸
留して、軽油から半固体ワツクス又はグリースの
範囲の生成物を得る。
1957年５月21日に発行された米国特許2793201
には、CTFEモノマーを重合して低分子量重合体
を得るために用いる重合促進剤の改良について開
示している。この特許には、ビス−（トリクロロ
アセチル）パーオキシド及びビス−（パークロロ
アクリリル）パーオキシドのような種々のパーオ
キシド類を含む特別の促進剤が記載されている。
このような促進剤を用いると、ポリマー中に存在
する活性水素の量が減少できるので、安定なポリ
マーが生成する。又、1957年４月９日に発行され
た米国特許2788375には、低分子量のCTFEポリ
マーを製造する別の方法が記載されている。この
方法は、CTFEをブロモトリクロロメタンのよう
な飽和有機臭素化合物を、化学作用のある光の存
在下、脱酸素系で反応させて、１分子当り、１つ
又は複数のCTFEユニツトを有する飽和ブロモポ
リクロロフルオロ化合物を得る方法を含んでい
る。次に塩素で処理すると、これらの飽和ブロモ
ポリクロロフルオロ化合物は、対応するポリクロ
ロフルオロ化合物となり、続いて、例えばアンチ
モン触媒に三フツ化コバルト又は三フツ化塩素を
組合せて用いてフツ素化すると、高度にフツ素化
された生成物が得られる。
この分野における最近の研究は、ピエトラサン
タら（Y.Pietrasanta et al）、European
Polymer Journal.12（1976）の“レドツクス触
媒によるテロメリゼーシヨン（Telomeri−
zation by Redox Catalysis）”という標題の一
連の論文に記載されている。この技術は、四塩化
炭素のような塩素化テロゲンとCTFEとを、塩化
第２鉄６水和物（FeCl3・6H2O）のような適当
なレドツクス触媒とベンダインとの存在下で反応
させるものである。このテロメリゼーシヨン反応
は、反応体と触媒の通常の溶媒であるアセトニト
リル中で好適に行なわれる。次にテロメリゼーシ
ヨン反応を示す。
CCl4＋nCF2＝CFClFeCl3 ―――――→ ベンゾインCCl3（CF2CFCl）oCl …(1) レドツクス法は、高分子量ポリマーの開裂や分
留の必要がなく、直接低分子量生成物を高収率で
得るのに好適である。ベンゾインは、溶液中の
Fe+3イオンの還元剤として作用することが知ら
れており、ベンゾインを用いないと、反応物の収
率は５％以下に低下する。これについては、
European Polymer Journal、supraに記載され
ている。しかしながら、レドツクステロメル化方
法においてベンゾインを用いると、商業規模の製
造においては経済性が低下するという欠点があ
る。例えば、フツ素化前に、ベンゾインを粗テロ
マーから除去しなければならず、又、フツ素化さ
れた生成物は、KMnO4試験によつて決定される
不飽和を含むことになり、結局生成物が規格に合
格しなくなつてしまう。粗テロマーからベンゾイ
ンを除去するには、活性アルミナのカラムのよう
な吸着カラムを使用する必要があるが、これを用
いると、ベンゾインが除去されるだけでなく、テ
ロマーの多くの量も保持されるので、例えば溶媒
抽出などにより再利用しなければならなくなる。
活性アルミナカラムを使用すると、高価で時間を
消費する製造法になつてしまう。
反応(1)において、ベンゾインの代りにニツケル
又は等価の金属還元体を用いることも提案されて
おり、1982年５月３日に出願された同時係属の米
国出願374561に記載されている。この方法には、
反応混合物からベンゾインを除去するというコス
ト高で、時間を消費する反応操作を除去できるの
で、反応を簡単にできるという利点がある。これ
に加えて、ベンゾインの代りにニツケル等を用い
てテロマーを製造し、これを直接フツ素化する
と、生成物は、不飽和の含有量が満足すべき水準
になる。しかしながら、ベンゾインの代りにニツ
ケルを用いると、高分子量テロマーの部分が増加
した分布をもつテロマーが生成する。ところが、
高分子量のテロマーは低分子のものよりも商業上
有益でははいので、不都合となる。そこで、より
許容できる量に、高分子量分を減少させることが
望まれている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従つて、本発明は、低分子量物質の量を増加さ
せたCTFEテロマーを製造する改良された方法を
提供することを第１の目的とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、触媒量のCuCl2と鉄還元体との存在
下で、クロロトリフルオロエチレンと四塩化炭素
とを反応させてクロロトリフルオロエチレンのテ
ロマーを製造する改良された方法を提供するもの
である。この反応は好ましくはアセトニトリルを
含む溶媒中で行なわれる。テロメル化反応は、約
11Kg／cm2（約150p.s.i.）〜約21Kg／cm2（約300p.s.
i.）の圧力下、約90℃〜約150℃の温度で行なう
のがよい。この方法で製造した粗テロマーから溶
媒及び未反応物を除いた後、通常のフツ素化技術
により直接フツ素化を行なうことができる。生成
物は、末端がフツ素で置換されており、高分子量
テロマーの量が低下されており、飽和生成物量が
好ましいレベルにある安定な物質である。
本発明のテロメル化方法は、触媒量のCuCl2と
鉄の存在下、アセトニトリルのような溶媒中でク
ロロトリフルオロエチレンと四塩化炭素とを反応
させるものである。この反応を次に示す。
CCl4＋nCF2＝CFClFeCl3 ――――→ FeCCl3（CF2CFCl）oCl …(2) テロマーの分子量分布は、溶液中のCu2+イオ
ンの相対濃度、Cu2+をCu1+に還元する速度、溶
液中の反応体の相対濃度等種々の因子に依存す
る。テロメル化反応中にこれらの条件を注意深く
コントロールすることによつて、望ましい範囲、
すなわち約１〜約20の分子数に対応して相対的に
正確な分子量分布を有するテロマーを製造でき
る。
反応混合物中に鉄還元体を導入して、Cu2+イ
オンを中程度還元することが必要であるというこ
とが見出されている。還元剤としてベンゾインを
用いるのは有効であるが、これを用いると、追加
の工程、すなわち、例えば活性アルミナカラムを
用いて、フツ素化前にベンゾインを除去する操作
が必要になるという欠点がある。鉄還元体は、粉
体、種々の粒径の粒子、綿材、板又は反応器の内
表面を被覆したような種々の形態で、反応混合物
中に物理的に存在していればよい。このうち、好
ましいのは微粉体であり、撹拌機付き反応器にお
いてのように、機械的撹拌手段によつて反応器中
に均一に分散される。鉄還元体は、CTFE重量に
対して、約0.05〜約５重量％（以下、重量％と略
称する。）の範囲で反応混合物中に存在させるの
がよい。又、CuCl2濃度を、CTFEの約0.05〜約
５％の範囲とするのが好ましい。テロメル化反応
は、撹拌機付きの反応器中で、高温加圧下、一般
的には約90゜〜約50゜、圧力が約４Kg／cm2（約50p.
s.i.）〜約28Kg／cm2（約400p.s.i.）の範囲で行なう
のが好ましい。
上記の方法によつて製造した粗CTFEテロマー
から、溶媒と未反応物とを除き、好適なフツ素化
剤を用いて直接フツ素化し、安定なテロマーを得
る。この目的に使用されるフツ素化剤は、三フツ
化コバルト、三フツ化塩素及び他のものである。
次に、実施例により本発明の種々の実施態様及
び利点とを示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
〔実施例〕
実施例１は、本発明の方法による粗CTFEテロ
マーの製造を示す。又、比較例１、２は、それぞ
れニツケル／FeCl3、ベンゾイン／FeCl3を用い
た粗CTFEテロマーの製造法を示す。
実施例 １ パール（Parr）チタンガラスでライニングさ
れた600mlのオートクレーブに、アセトニトリル
1.46モルにCuCl2を0.007モル溶かした溶液を入れ
た。次に、CCl40.59モルとFe0.04モルとをオート
クレーブに加えた後密封し、N2で14Kg／cm2
（200psig）に加圧してもれを調べた。N2を流出
させ、CTFE0.96モルを小さなシリンダーを通し
て加えた。125℃に加熱すると、圧力は20Kg／cm2
（280psig）になつた。圧力が低下しはじめた時
に、オートクレーブの加熱による最大の圧力とほ
ぼ等しい圧力を与えるのに適した温度のウオータ
ーバス中で、小さなシリンダーを通して
CTFE0.29モルを加えた。この圧力で約４時間保
持した。
最初、粗生成物を10％のHClで洗い、次いで水
で、洗液がほぼ中性になるまで洗つた。次に生成
物をストリツプし、100ｇの生成物を得た。これ
をガスクロマト分析したところ、次の分布のテロ
マーであることがわかつた。
CCl3（CF2CFCl）oClテロマーｎ 値 量 ％ １ 27.2 ２ 18.7 ３ 13.1 ４ 8.5 ５ 5.8 ６ 4.0 ７ 2.6 ８ 1.5 ９ 0.8 10 ０ 11 ０ 12 ０ ＞12 8.8 不純物 7.6 比較例 １ パール（parr）チタンガラスでライニングされ
た600mlのオートクレーブに、アセトニトリル1.1
モルにFeCl30.009モルを溶解した溶液を入れた。
次にCCl41.2モルをオートクレーブに加えた。
0.026モルのニツケルを加えた後、オートクレー
ブで密封し、N2で14Kg／cm2（200psig）に加圧し
てもれを調べた。N2を流出させ、CTFE0.96モル
を小さなシリンダーを通して加えた。115℃に加
熱すると、圧力は18Kg／cm2（250psig）になつた。
圧力が低下しはじめたときに、オートクレーブの
加熱による最大の圧力とほぼ等しい圧力を与える
のに適した温度のウオーターバス中で、小さなシ
リンダーを通してCTFE1.0モルを加えた。この
圧力で約４時間保持した。
最初、粗生成物を10％のHClで洗い、次いで水
で、洗液がほぼ中性になるまで洗つた。次に生成
物をストリツプし、110ｇの生成物を得た。これ
をガスクロマト分析したところ、次の分布のテロ
マーであることがわかつた。
CCl3（CF2CFCl）oClテロマーｎ 値 量 ％ １ 24.2 ２ 16.2 ３ 12.5 ４ 9.0 ５ 7.5 ６ 5.0 ７ 3.8 ８ 2.3 ９ 0.9 10 ０ 11 ０ 12 ０ ＞12 14.8 不純物 3.5 比較例 ２ パール（parr）チタンガラスでライニングされ
た600mlのオートクレーブに、アセトニトリル
1.54モルにFeCl30.009モルを溶解した溶液を入れ
た。次にCCl40.71モルをオートクレーブに加え
た。0.014モルのベンゾインを加えた後オートク
レーブを密封し、N2で14Kg／cm2（200psig）に加
圧してもれを調べた。N2を流出させ、CTFE1.12
モルを小さなシリンダーを通して加えた。115℃
に加熱すると、圧力は20Kg／cm2（290psig）にな
つた。圧力が低下しはじめた時に、オートクレー
ブの加熱による最大の圧力とほぼ等しい圧力を与
えるのに適した温度のウオーターバス中で、小さ
なシリンダーを通してCTFE0.96モルを加えた。
この圧力で約４時間保持した。
最初、粗生成物を10％のHClで洗い、次いで水
で、洗液がほぼ中性になるまで洗つた。次に生成
物をストリツプし、106ｇの生成物を得た。これ
をガスクロマト分析したところ、次の分布のテロ
マーであることがわかつた。
CCl3（CF2CFCl）oClテロマーｎ 値 量 ％ １ 22.6 ２ 16.3 ３ 15.0 ４ 12.2 ５ 8.0 ６ 5.9 ７ 4.1 ８ 3.4 ９ 2.3 10 1.1 11 ０ 12 ０ ＞12 3.0 不純物 6.0 明細書中に、本発明の種々の実施態様及び実施
例が記載されているので当業者は、種々の変形を
行なうことができる。従つて、本発明の範囲内
に、これらの変形も含まれるものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 触媒量のCuCl2及び鉄還元体の存在下、触媒
    中でクロロトリフルオロエチレンと四塩化炭素と
    を反応させることを特徴とするクロロトリフルオ
    ロエチレンのテロマーの製造方法。 ２ 溶媒がアセトニトリルである特許請求の範囲
    第１項記載の製造方法。 ３ 反応混合物中のCuCl2の量が、クロロトリフ
    ルオロエチレンの約0.05重量％〜約５重量％であ
    る特許請求の範囲第２項記載の製造方法。 ４ 反応混合物中の鉄還元体が、クロロトリフル
    オロエチレンの約0.05重量％〜約５重量％である
    特許請求の範囲第３項記載の製造方法。 ５ テロメル化反応が、約11Kg／cm2〜約約21Kg／
    cm2の圧力で行なわれる特許請求の範囲第２項記載
    の製造方法。 ６ テロメル化反応が、約90℃〜約150℃で行な
    われる特許請求の範囲第２項記載の製造方法。
JP59225071A 1983-11-02 1984-10-25 クロロトリフルオロエチレンのテロマ−の製造方法 Granted JPS60115539A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US548111 1983-11-02
US06/548,111 US4691065A (en) 1983-11-02 1983-11-02 Chlorotrifluoroethylene telomerization process

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5026539A Division JPH0653688B2 (ja) 1983-11-02 1993-02-16 クロロトリフルオロエチレンの安定化したテロマーの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60115539A JPS60115539A (ja) 1985-06-22
JPH0552295B2 true JPH0552295B2 (ja) 1993-08-05

Family

ID=24187460

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59225071A Granted JPS60115539A (ja) 1983-11-02 1984-10-25 クロロトリフルオロエチレンのテロマ−の製造方法
JP5026539A Expired - Lifetime JPH0653688B2 (ja) 1983-11-02 1993-02-16 クロロトリフルオロエチレンの安定化したテロマーの製造方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5026539A Expired - Lifetime JPH0653688B2 (ja) 1983-11-02 1993-02-16 クロロトリフルオロエチレンの安定化したテロマーの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4691065A (ja)
EP (1) EP0140385B1 (ja)
JP (2) JPS60115539A (ja)
CA (1) CA1234840A (ja)
DE (2) DE140385T1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2573068B1 (fr) * 1984-11-13 1987-01-09 Atochem Hydrocarbures perchlorofluores et leur procede de preparation
US4849556A (en) * 1987-11-05 1989-07-18 Occidental Chemical Corporation Process for preparing telomers from chlorotrifluoroethylene and trifluorotrichloroethane
IT1271409B (it) * 1993-09-13 1997-05-28 Dow Corning Composizioni utilizzabili come grassi a base di oli di polimeri fluorurati e nitruro di boro esagonale
US7125938B2 (en) * 1997-03-11 2006-10-24 Carnegie Mellon University Atom or group transfer radical polymerization
US6268321B1 (en) * 1998-11-05 2001-07-31 Halocarbon Products Corporation Grease prepared from chemically inert oil and thickening agent, and process for making same
RU2010147002A (ru) * 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Каталитический синтез галогенированных углеводородов
CN103172773B (zh) * 2011-12-23 2015-09-30 正大能源材料(大连)有限公司 一种聚三氟氯乙烯的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA715614A (en) * 1965-08-10 Minisci Francesco Process for producing 1,1,3,3-tetrachloropropane
US2766299A (en) * 1951-05-15 1956-10-09 Hoechst Ag Process of preparing liquid polymerization products from fluorochloroalkenes and haloalkanes
DE1027648B (de) * 1954-02-03 1958-04-10 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von halogenierten Alkanen
BE622939A (ja) * 1961-09-28
FR2120337A5 (ja) * 1970-12-30 1972-08-18 Rhone Progil

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0653688B2 (ja) 1994-07-20
CA1234840A (en) 1988-04-05
EP0140385A2 (en) 1985-05-08
JPH0672914A (ja) 1994-03-15
EP0140385A3 (en) 1985-06-05
DE140385T1 (de) 1985-12-05
US4691065A (en) 1987-09-01
JPS60115539A (ja) 1985-06-22
DE3467897D1 (de) 1988-01-14
EP0140385B1 (en) 1987-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU688925B2 (en) Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JPH0552295B2 (ja)
US4577044A (en) Preparation of chlorotrifluoroethylene telomers with fluoroxytrifluoromethane
JPWO2005102984A1 (ja) 含フッ素アクリル酸エステルの製造方法
EP0093580B1 (en) Chlorotrifluoroethylene telomerization process
GB2148286A (en) Preparation of chlorotrifluoroethylene telomers with fluoroxytrifluromethane and bisfluoroxydifluoro methane
US2636908A (en) Manufacture of halocarbons
US6300532B1 (en) Process for addition of haloalkanes to alkenes catalyzed by an organophosphite compound
DE60007111T2 (de) Herstellung von ausgewählten fluorolefinen
US6703533B1 (en) Preparation of selected fluoroolefins
US4533762A (en) Preparation of chlorotrifluoroethylene telomers with bisfluoroxydifluoromethane
JP2506999B2 (ja) クロロトリフルオロエチレン及びトリフルオロトリクロロエタンからテロマ―を調製する方法
CN107602338B (zh) 一种低碳链全氟烷基碘的合成方法
US4808760A (en) Telomers prepared from chlorotrifluoroethylene and 1,2-dibromo-2-chlorotrifluoroethane
EP0093579B1 (en) Process for fluorinating chlorofluoro telomers
CA1231727A (en) Process for coupling telomers of chlorotrifluoroethylene
US4873382A (en) Purification of telomers prepared from chlorotrifluoroethylene and trichlorotrifluoroethane
US4691067A (en) Catalytic process for coupling telomers of chlorotrifluoroethylene
JPH0222740B2 (ja)
EP0247215A1 (en) Production of 1,1,1,3-tetrachloropropane
GB2211838A (en) Process for preparing chlorotrifluoroethylene telomers