JPS60224660A - Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 - Google Patents
Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法Info
- Publication number
- JPS60224660A JPS60224660A JP59082431A JP8243184A JPS60224660A JP S60224660 A JPS60224660 A JP S60224660A JP 59082431 A JP59082431 A JP 59082431A JP 8243184 A JP8243184 A JP 8243184A JP S60224660 A JPS60224660 A JP S60224660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetaldehyde
- dialkylaminobenzaldehyde
- water
- sulfuric acid
- dialkylaminocinnamaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明＆ｔ ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製
造法に関するものである。
造法に関するものである。
本発明によって製造される１１−ジアルキルアミノ桂皮
アルデヒドはｒ−ＧＴＰ、ビタミンＨｔ（どの定量試薬
として広く用いられるものである。
アルデヒドはｒ−ＧＴＰ、ビタミンＨｔ（どの定量試薬
として広く用いられるものである。
従来、このｐ−ジアルキルアミン桂皮アルデヒドの製造
法としては、これ迄に濃硫酸中ｐ−ジアルキルアミノベ
ンズアルデヒドとパラアルデヒドをＯＣから４Ｃで反応
させた後アルカリで中和処即する方法（Ｖ７． Ｋｉｎ
ｇ Ｂｅｒ ６１２０７６（１９２８））が知られてい
る。しかしこの方法で得られたＰ−ジアルキルアミノ桂
皮アルデヒドは［４のｐ−ジアルキルアミノベンズアル
デヒドを多量に含有し、精製が困難である。また収率も
好ましくない。
法としては、これ迄に濃硫酸中ｐ−ジアルキルアミノベ
ンズアルデヒドとパラアルデヒドをＯＣから４Ｃで反応
させた後アルカリで中和処即する方法（Ｖ７． Ｋｉｎ
ｇ Ｂｅｒ ６１２０７６（１９２８））が知られてい
る。しかしこの方法で得られたＰ−ジアルキルアミノ桂
皮アルデヒドは［４のｐ−ジアルキルアミノベンズアル
デヒドを多量に含有し、精製が困難である。また収率も
好ましくない。
本発明者は、この様な欠点を克服し、工業的に容易に実
施できるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法
について鋭意検討を重ねた結果、簡便でかつ純粋な物質
を収率よ（得られる合成法を確立し、本発明を完成する
に至った。
施できるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法
について鋭意検討を重ねた結果、簡便でかつ純粋な物質
を収率よ（得られる合成法を確立し、本発明を完成する
に至った。
本発明は濃硫酸中、一般式
〔式中、凡とＲ′は同一でも文具ってもよ（共に低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるＰ−ジアルキルアミノ
ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを少量の水存在下
でＯＣかも２０Ｕで反応させた後、アルカリで処理する
ことにより一般式 ％式％ で表わされるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドを製
造する方法を要旨とするものである。
ルキル基を示す。〕で表わされるＰ−ジアルキルアミノ
ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを少量の水存在下
でＯＣかも２０Ｕで反応させた後、アルカリで処理する
ことにより一般式 ％式％ で表わされるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドを製
造する方法を要旨とするものである。
従来用いられているパラアルデヒドに比べて、本発明の
方法で使用するアセトアルデヒドは分解することなく、
直ちＫｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒドと縮合脱
水し、ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドに導（もの
である。アセトアルデヒドの使用量はｐ−ジアルキルベ
ンズアルデヒド１モルに対し、１〜５モルの割合とする
のが好ましい。
方法で使用するアセトアルデヒドは分解することなく、
直ちＫｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒドと縮合脱
水し、ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドに導（もの
である。アセトアルデヒドの使用量はｐ−ジアルキルベ
ンズアルデヒド１モルに対し、１〜５モルの割合とする
のが好ましい。
本発明において水の添加量は使用するアセトアルデヒド
に対し０５％〜３０％が好ましい。
に対し０５％〜３０％が好ましい。
これらの物質を濃硫酸中で反応させるが反応は加温する
ことＫより促進される傾向にある。
ことＫより促進される傾向にある。
しかし反応系を加温しすぎると縮合が進み、より分子量
の大きな副生物を生成するので反応系をＯＣから２Ｏｒ
に保つことが好ましい。
の大きな副生物を生成するので反応系をＯＣから２Ｏｒ
に保つことが好ましい。
以上の条件によってｐ−ジアルキルアミノベンズアルデ
ヒドは円滑にアセトアルデヒドと縮合脱水反応をする。
ヒドは円滑にアセトアルデヒドと縮合脱水反応をする。
反応終了後、水酸化す） ＩＪウム水溶液で中和し、生
成ｌ、た硫酸ナトリウムを除去した後、得られる残留物
を減圧蒸留し、更に再結晶することＫより、試薬ＪＩＳ
規格に適合する純度を有するｐ−ジアルキルアミノ桂皮
アルデヒドを得ることができる。
成ｌ、た硫酸ナトリウムを除去した後、得られる残留物
を減圧蒸留し、更に再結晶することＫより、試薬ＪＩＳ
規格に適合する純度を有するｐ−ジアルキルアミノ桂皮
アルデヒドを得ることができる。
次に本発明の方法を下記の実施例によって詳細に説明す
る。
る。
実施例１
濃硫１’＊２７３ｇに、氷塩浴で冷却ｔ、 ｏ ｔｒ以
下に保ち攪拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアル
デヒド３０．１を加え完全に溶解させた。次に８０％ア
セトアルデヒド水溶液３３．０ｇをｏｃに保ちながら滴
下した。ｏｃで１時間放置後、１０チ水酸化ナトリウム
水溶液で硫酸使用量の６０俤相当を中和し、生成した硫
酸ナトリウムを濾過し除去した。更Ｋｌ ０％水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、ＰＪし、残渣にエチルアルコ
ールを加え目的物と硫酸ナトリウムを分離した。目的物
のエチルアルコール溶液からエチルアルコールを留去し
、減圧蒸留（１５５Ｃ／７ｍｎＨｇ ）し、更にリグロ
インで再結晶した。収ｉ１２．０５＋（３４，３チ）。
下に保ち攪拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアル
デヒド３０．１を加え完全に溶解させた。次に８０％ア
セトアルデヒド水溶液３３．０ｇをｏｃに保ちながら滴
下した。ｏｃで１時間放置後、１０チ水酸化ナトリウム
水溶液で硫酸使用量の６０俤相当を中和し、生成した硫
酸ナトリウムを濾過し除去した。更Ｋｌ ０％水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、ＰＪし、残渣にエチルアルコ
ールを加え目的物と硫酸ナトリウムを分離した。目的物
のエチルアルコール溶液からエチルアルコールを留去し
、減圧蒸留（１５５Ｃ／７ｍｎＨｇ ）し、更にリグロ
インで再結晶した。収ｉ１２．０５＋（３４，３チ）。
実施例２
濃硫酸２７３ｇに、氷塩浴で冷却し、ＯＣ以下に保ち攪
拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド３０
０ｇを加え完全に溶解させた。
拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド３０
０ｇを加え完全に溶解させた。
次１ｃ８０％アセトアルデヒド水溶液２２０ｇを２０Ｃ
に保ちながら滴下した。２０Ｃで１時間放置し実施例１
と同様に処理した結果１１．０ｇのＰ−ジメチルアミノ
桂皮アルデヒドを省；た。収率３１．４％ 実施例３ ９９％ア七トアルデヒド水溶液を用い実施例１と同様に
ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドと、これに対し３
倍モルのアセトアルデヒドと反応させた結果、収率１７
１％で目的物を得た。
に保ちながら滴下した。２０Ｃで１時間放置し実施例１
と同様に処理した結果１１．０ｇのＰ−ジメチルアミノ
桂皮アルデヒドを省；た。収率３１．４％ 実施例３ ９９％ア七トアルデヒド水溶液を用い実施例１と同様に
ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドと、これに対し３
倍モルのアセトアルデヒドと反応させた結果、収率１７
１％で目的物を得た。
以 上
特許出願人 株式会社 環境科学センター代理人弁即十
野 中 尭 彦
野 中 尭 彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 濃硫酸中、一般式 （式中、ＲとＲ′は同一でも文具ってもよく共に低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるＰ−ジアルキルアミノ
ベンズアルデヒドと７セトアルデヒドを水の存在下でｏ
ｃから２Ｏｒで反応させた後、アルカリで処理すること
Ｋより一般式％式％） で表わされるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドを製
造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082431A JPS60224660A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082431A JPS60224660A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224660A true JPS60224660A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13774373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082431A Pending JPS60224660A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224660A (ja) |
-
1984
- 1984-04-24 JP JP59082431A patent/JPS60224660A/ja active Pending
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