JPS60219219A - ウレタンエマルシヨンの製造法 - Google Patents

ウレタンエマルシヨンの製造法

Info

Publication number
JPS60219219A
JPS60219219A JP59075128A JP7512884A JPS60219219A JP S60219219 A JPS60219219 A JP S60219219A JP 59075128 A JP59075128 A JP 59075128A JP 7512884 A JP7512884 A JP 7512884A JP S60219219 A JPS60219219 A JP S60219219A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
mono
polyol
produced
hydroxyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP59075128A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Kitabayashi
北林 浩
Hiroaki Shimizu
清水 泱明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SAIDEN KAGAKU KK
Original Assignee
SAIDEN KAGAKU KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SAIDEN KAGAKU KK filed Critical SAIDEN KAGAKU KK
Priority to JP59075128A priority Critical patent/JPS60219219A/ja
Publication of JPS60219219A publication Critical patent/JPS60219219A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発B月はポリウレタンエマルションの製造、去に関す
るものである。ボリウレクンエマルションは従来広io
な接@性1弾力性等から接@削、コーティング剤又は、
全1畳^りなとの用途に使用されている。ウレタンの水
性化は無I答剤、無公害の克て。
その必要性は云う迄もない。
ポリウレタンエマルションの製)蟲、去としては、過去
841のけ案がなされている。例えば界面活性剤を併用
するもの、或は自己乳化梨のもの、ノニオン、カチオン
、アニオン等8種の提案がある。本発明者はアニオンの
中でもカルボキシル基を有する分散物が生成したエマル
ションの?&処理工程に於いて、又生成したフィルムの
物性に於いて、11!れている事に注目し、それも界面
活性剤を使用した場合では界面活性剤が、皮膜に残留し
ls害をもたらすので自己乳化型であり、安定して又コ
ロイド領域の超微粒子即ちハイドロゾルからエマルショ
ンの通常の粒径に至る粒度のコントロールの容易な又製
造の@易な製法を見出したものである。
即ち1本発明はモノ又はポリエポキシ化合物とポリカル
ボン酸との付加反応によフて生成したヒドロキシル基及
びカルボキシル基をその分子中に各々1個以上含有する
化合物(以下これをイヒ@物Aと称する)を使用するこ
とを特徴とする以下の(a)又は(b)の製造法による
ウレタンエマルションの製造l去である。
(a)化合物(A)のヒドロキシル基をポリイソシアネ
ート威力に付加させて得られるモノ又はポリイソシアネ
ートと、ポリオキシアルキレンポリオ−・ル又はポリエ
ステルポリオールとジイソシアネート類とから製造され
る末端に2個以上のイソシアネート基を有するイソシア
ネートプレポリマー類との混合物を塩基性成分を含む水
中に分散し反応させること。
(b)化合物(A)と、ポリオキシアルキレンポリオー
ル又はポリエステルポリオールと、ジイソシアネート類
とから製造される末端に2個以上のイソノアネート基を
有するインシアネートプレポリマー類との反応によりて
生成したプレポリマーを塩基性成分を含む水中に分散し
反応させること。
本発明の方法で使用されるモノ又はポリエポキシ化合物
とポリカルボン酸とから付加反応によフてHaされるヒ
ドロキシル基及0カルボキシル基を少なくともその分子
中に各々1個以上含有する化合物を使用することにより
分散が容易で且つエポキシ化合物と今価カルボン酸の反
応により安定なエステル成分が主鎖又は側鎖に導入出来
、持分OR52−4132,0の様な酸無水物とアルコ
ールて生成する奇生エステノ4べ水系に於ける安定性に
優れている。エポキシ化合物の種類を変える事により又
、ポリカルボン酸のI!頬を変える事によりポリオキシ
アルキレンポリオール又はポリエステルポリオールから
造られるイソノアネートプレポリマーに対する相I容性
も自由に変えられる。
か(して造られたヒドロキシル基及υカルボキシル基を
各々1個以上分子内に含有する化合鋒Mジイソシアネー
トとヒドロキシル基と反応させて上記ポリオールより造
られるイソシアネートプレポリマーと混合した形でもよ
く、又上記ポリオー5ルより造られるイソンア不一トプ
レポリマーと反応した形でもよい。それらの混合物又は
反応生成物を塩基性成分を含む水中に均一に9JttQ
して目的が達せられる。
本発明で使用されるモノエポキシ化合物としてはブチル
グリシジルエーテル、グリンドール、ラウリルグリシジ
エーテル等があり、すだポリエポキシ化合物としては(
ポリ)アルキレングリコールジグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリンールジグリシジルエーテル、1.6−
ヘキサンシオールジグリンジルエーテル、ビスフェノー
ルAジグリシジルエーテル、ビスフェノールAプロピレ
ンオキシド付加物のジクリンジルエーテル等が挙げられ
、モノエポキシ、ポリエポキシ化合物はカルボキシル基
の数のコン10−ル及び物性面及び後述のイソシアネー
トプレポリマーとの相溶性より選1尺される。まtこポ
リカル−ボン酔としては、マレイン酸、コハク醇、グル
タル酸、フマル酔、フタル酸、ポリオキンアルキレンジ
オール1モルとジカルボン酸無水物2モルの反応生成物
等が挙げられる。
イソシア不一1プレポリマー化合物としてはポリオキソ
アルキレンポリオール味たはポリエステルポリオールそ
の伯のポリヒドロキシ化@物とポリイソノアネート化合
物1例えばトリレンジイソシアネート、44−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、44° ノノクロヘキシル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートなどのポリイソシアネートとから製造される末端に
2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネートプ
レポリマー類のそれぞれ単独及び混合物が使用される。
エポキシ化合物とう価カルボン酸の反応により安定なエ
ステル威力が主鎖又は側鎖に低温の反応で導入出来るた
め製造が容易で且つ接着性の優れたウレタンエマルショ
ンが得られ接着性が広範になる。上記化合物(A)は予
めジイソシアネートと反応するか又はそのまマ添加し反
応せしめ使用する。
次いてイソシアネートプレポリマーを塩基性成分を含む
水中に分散する。塩基性成分としては水酸化チトリウム
、水酸化カリウム、ff1al(水素)ナトリウム1 
アンモニヤ、8種モノアミン領、シ、 ト リ メ チ
 ル ア ミ ン 、モ ノ 、 ジ 、 ト リ エ
 タ ノ − ルアミン等が挙げられる。該塩基成分の
使用量はイソシアネート末端ウレタンプレポリマー中の
カルボキシル基の当型又はやや過料に使用する。
本発明の方法を実施するには所定J!度の塩基性化合物
の水溶1夜を常温に保ち、攪拌しながらこれにカルボキ
シル基含有のインシアネート末端ウレタンプレポリマー
を徐々に加える。
イソシアネート基と水との反応で炭酸ガスを放出しなが
ら鎖延長してウレタンエマルションのアニオン分散法が
形成される。
カルボキシル基の使用量及び塩基性化合物の使用量によ
フてはエマルションの粘度も自由、に調部てきる。アル
カリの?&添加で増粘するエマルシラン即ちアンモニヤ
増粘型も得られるので増粘剤添加による耐水劣化も防止
出来る。
このポリウレタンエマルションは布1紙のコーティング
、皮、木材、金属の被覆、含浸剤、顔料バインダーなど
広ii!囲に利用出来る。
次に実施例によフて1本発明を具体的に説明する。実り
も例中部は重1部を表わす。
実施例1 平均分子!400のポリエチレングリコール400部と
無水マレイン酸196部より製造した二塩基性酸596
部とエボライ)70P (共栄社油脂化学に、に製プロ
ピレングリコールジグリシジルエーテル、エポキシ当1
150±10)150剖で1分子中にヒドロキシル基2
個及びカルボキシル基2個含有する化合物(A)を合成
する。
別に平均分子11000のポリプロピレングリコール1
00部に対しTDI(コロホー1ウレタン率ポリウレタ
ン製)40部を加えて80℃で60分加熱反応し、その
後上、記化合物(A)を100部I禾加し、80℃で6
0分加熱した。反gJ後冷却し苛性ソーダ10剖を水2
40部にjg Mした溶液中に冷却したポリマーを攪拌
しながら添加するとポリウレタンエマルションが得られ
た。比較的細かい(粒子径約0.2μ)均一な粒子の5
0%固形分で、粘度約5ooocpのエマルションが得
られた。このエマルションを40℃で1ケ月の放置試l
l!(防旧剤I CI ?i製プaキセルCRL 01
1%添加)で異常なかった。
実施例2 コハクfi!!118部とラウリルグリシジルエーテル
242部を反応せしめて得られた1分子中にヒドロキシ
ル基1個及びカルボキシル基1個を含有する化合物(A
)を合成した。これにTDI(コロネートT80 日本
ポリウレタン11i)175部を添加し、80℃で1時
間反応しモノイソシアネートを得る。別に平均分子量4
00のグリセリンのエチ ンオキサイドイ寸カロ物40
0 grとコロネートT80を350部添加し、80℃
で1時11J’l、反応させる。次いて両者をl見合し
たものを、苛性ソーダ40部とアンモニア水120部を
水1300部にン容角9したii 1ffl中に攪拌し
なから添加すると白色のポリウレタンエマルションが得
られた。粒径は均一で約05μ前後の、50%固形分て
、粘度約200ocpのエマルションである。実施例1
と同 一様の放置試験でやや粘度の但下が認められた以
外粗粒、粕の発生は全くなかフだ。
特許出願人 サイテン化学株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 モノ又はポリエポキシイヒS物とポリカルホン酸との付
    加反応によ2て生成した。ヒドロキシル基及びカルボキ
    シル基を少なくともその分子中iこa々1僧以上含有す
    る化合Th (A)を開用することを特向とする以下(
    a)又は(b)の製+i8i法によるウレタンエマルシ
    ョンの製造法。 (a) 化合物(A)のヒドロキシル基をポリイソシア
    ネート成分にイ」加させて得られるモノ又はポリイソシ
    アネートと、ポリオキシアルキレンポリオールまたはポ
    リエステルポリオールとジイソシアネート類とから製造
    される末端に2個以上のイソシアネート基を有するイソ
    ノア不−トブレポリマー頬との遣合物を、塩基性成分を
    含む水中に分散し反応させること。 (b) (ヒ含物(A)とポリオキシアルキレンポリオ
    ール又はポリエステルポリオールとジイソシアネート類
    とから製)吉される末端に2個以上のイソノアネート基
    を有するインノアホーlプレポリマー頬との反応によフ
    て生成したインシアネートプレポリマーを、塩基性成分
    を含む水中に分散し反応させること。
JP59075128A 1984-04-16 1984-04-16 ウレタンエマルシヨンの製造法 Pending JPS60219219A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59075128A JPS60219219A (ja) 1984-04-16 1984-04-16 ウレタンエマルシヨンの製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59075128A JPS60219219A (ja) 1984-04-16 1984-04-16 ウレタンエマルシヨンの製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS60219219A true JPS60219219A (ja) 1985-11-01

Family

ID=13567245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59075128A Pending JPS60219219A (ja) 1984-04-16 1984-04-16 ウレタンエマルシヨンの製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60219219A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62246972A (ja) * 1985-12-27 1987-10-28 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属材料に適用する防錆塗料
EP0874013A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-28 Basf Corporation Acid epoxy-isocyanate clear coat systems
WO2006009351A1 (en) * 2004-07-19 2006-01-26 Hosung Chemex Co., Ltd. Aqueous polyurethane emulsion composition and polyurethane film using the same
WO2009077470A1 (de) * 2007-12-17 2009-06-25 Sika Technology Ag Verfahren zur herstellung von hydroxyfunktionellen polymeren, die hieraus gewinnbaren isocyanatgruppen endständigen polyadditionsprodukten sowie deren verwendung

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62246972A (ja) * 1985-12-27 1987-10-28 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属材料に適用する防錆塗料
JPH0142980B2 (ja) * 1985-12-27 1989-09-18 Daiichi Kogyo Seiyaku Kk
EP0874013A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-28 Basf Corporation Acid epoxy-isocyanate clear coat systems
WO2006009351A1 (en) * 2004-07-19 2006-01-26 Hosung Chemex Co., Ltd. Aqueous polyurethane emulsion composition and polyurethane film using the same
US8017685B2 (en) 2004-07-19 2011-09-13 Dongsung Chemical Co., Ltd. Aqueous polyurethane emulsion composition and polyurethane film using the same
WO2009077470A1 (de) * 2007-12-17 2009-06-25 Sika Technology Ag Verfahren zur herstellung von hydroxyfunktionellen polymeren, die hieraus gewinnbaren isocyanatgruppen endständigen polyadditionsprodukten sowie deren verwendung
JP2011506724A (ja) * 2007-12-17 2011-03-03 シーカ・テクノロジー・アーゲー ヒドロキシ官能性ポリマー、それから得られるイソシアネート基末端重付加生成物、及びその使用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5035792B2 (ja) 有機溶剤がなく、架橋剤として使用できる、安定したポリカルボジイミド分散液を製造する方法
EP0044460B1 (de) Feste, in Wasser dispergierbare, Isocyanatgruppen aufweisende Kunststoffvorläufer und Verfahren zur Herstellung von wässrigen Kunststoffdispersionen unter Verwendung dieser Kunststoffvorläufer
US5804647A (en) Aqueous polyurethane-ureas, a process for their production and their use in coating compositions
EP1237970B1 (de) Verfahren zur herstellung von selbstemulgierbaren wässrigen polyurethan-harzen mit verbesserten eigenschaften
DE102006002156A1 (de) Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen auf Basis von Polyether-Polycarbonat-Polyolen
DE2725589A1 (de) Verfahren zur herstellung von waessrigen polyurethan-dispersionen und -loesungen
DE2659617A1 (de) Elektrolyte enthaltende ionomer- dispersionen
CN100491430C (zh) 可水稀释聚氨酯分散体
KR101602152B1 (ko) 수성 폴리우레탄-폴리우레아 분산액
CN109679059B (zh) 一种聚氨酯-聚脲水分散体及其制备方法与应用
EP1747242A1 (de) Wässrige polyurethan-dispersionen und ihre verwendung als klebstoff
CN101248148A (zh) 聚氨酯-聚脲分散体
US5034435A (en) Aqueously dispersed blends of epoxy resins and blocked urethane prepolymers
EP1425328B1 (de) Schneller 1k-polyurethanklebstoff
EP0148392B1 (de) Verwendung von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten als bzw.zur Herstellung von Klebemitteln
KR20070101149A (ko) 개선된 저장 안정성을 갖는 수성 폴리우레탄 분산액
DE2729245A1 (de) Verfahren zur herstellung von carboxylatgruppen aufweisenden polyisocyanat-additionsprodukten
JP5213856B2 (ja) 2つの隣接する水酸基を有するポリエーテルアミンマクロモノマーおよびポリウレタンを製造するためのその使用
JPS60219219A (ja) ウレタンエマルシヨンの製造法
DE3227017A1 (de) Verfahren zur herstellung von kunststoffen aus polyisocyanat-basis
WO1998005696A1 (de) Wässrige dispersionen, ihre herstellung und verwendung als lackbindemittel
DE4218449A1 (de) Wasserverdünnbare Zweikomponenten-Überzugsmasse, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JPS6135212B2 (ja)
DE19719924A1 (de) Wäßrige Dispersionen aminogruppenhaltiger Polyurethane
JP2000178335A5 (ja) ポリイソシアネート組成物、その製造方法及びそれからの水性コーティング組成物