JPS60197716A - ポリウレタン生成物の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン生成物の製造方法Info
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- JPS60197716A JPS60197716A JP60015249A JP1524985A JPS60197716A JP S60197716 A JPS60197716 A JP S60197716A JP 60015249 A JP60015249 A JP 60015249A JP 1524985 A JP1524985 A JP 1524985A JP S60197716 A JPS60197716 A JP S60197716A
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- polyol
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- polyisocyanate
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4213—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from terephthalic acid and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/905—Polymer prepared from isocyanate reactant has adhesive property
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
A((イ) 6コル3000分子量を有する有機ジオー
ルおよびトリオールから成る群から選ばれる反応性溶媒
中でisoooより大きい分子量を有する4リアルキレ
ンテレフタレートを、蒸解生成物が室温で7七トンに溶
解するようになるまで蒸解(dlg@st) シsつい
で(口) 上記蒸解生成物を有機4リイソシアナートと
反応させて得られた、未反応ヒドロキシル基が実質的に
存在しない、4リイソシアナート末端を有する4リイン
シアナートプレポリマー1 B 有機ポリオール、 C ヒドロキシル基とイソシアナート基との反応用の触
媒、 0 必要により発泡剤 を、反応条件下で一緒に混合することから成るfリウレ
タン生成物の製造方法に関するものである。
ルおよびトリオールから成る群から選ばれる反応性溶媒
中でisoooより大きい分子量を有する4リアルキレ
ンテレフタレートを、蒸解生成物が室温で7七トンに溶
解するようになるまで蒸解(dlg@st) シsつい
で(口) 上記蒸解生成物を有機4リイソシアナートと
反応させて得られた、未反応ヒドロキシル基が実質的に
存在しない、4リイソシアナート末端を有する4リイン
シアナートプレポリマー1 B 有機ポリオール、 C ヒドロキシル基とイソシアナート基との反応用の触
媒、 0 必要により発泡剤 を、反応条件下で一緒に混合することから成るfリウレ
タン生成物の製造方法に関するものである。
4リアルキレンテレフタレ一ト重合体はプイルムまた紘
繊維として広く用いられている。一般にこれら重合体は
/ j. 0 0 0よシ非常に大きい分子量を有し1
時には超ポリエステル(super−polyeste
−rs)と呼ばれている。
繊維として広く用いられている。一般にこれら重合体は
/ j. 0 0 0よシ非常に大きい分子量を有し1
時には超ポリエステル(super−polyeste
−rs)と呼ばれている。
ポリアルキレンテレフタレート重合体スクラップまた状
廃棄物からこれらの重合体を、本質的な式 %式% (上記式中、一G−は隣シの酸素原子に飽和炭素原子で
結合している、4〜70個の炭素原子を含訃コ価の有機
基を示す。−リエチレンテレフタレートでは% G t
f −C2H4− である。)を有する低分子量反復構
造単位にまで解重合または部分的に解重合することによ
って有用な生成物を回収する数多くの方法が提案されて
いる。超4リエステル線主として追加の超−リエステル
の製造工程で再使用するために蒸解される。すなわち蒸
解生成物はこれら超一すエステルが製造された工程中に
再導入される。
廃棄物からこれらの重合体を、本質的な式 %式% (上記式中、一G−は隣シの酸素原子に飽和炭素原子で
結合している、4〜70個の炭素原子を含訃コ価の有機
基を示す。−リエチレンテレフタレートでは% G t
f −C2H4− である。)を有する低分子量反復構
造単位にまで解重合または部分的に解重合することによ
って有用な生成物を回収する数多くの方法が提案されて
いる。超4リエステル線主として追加の超−リエステル
の製造工程で再使用するために蒸解される。すなわち蒸
解生成物はこれら超一すエステルが製造された工程中に
再導入される。
会知の蒸解方法には苛性アルカ97価アルコールによる
処理(米国特許第3. 7 、2 、li;コff7号
)、7価アルコールとエステル交換触媒とによる処理(
米国特許第3. Q g i 2 9 を号)、グリコ
ールおよび酢酸ビニルと共に加熱する方法(米国特許第
3、 g !; ’1 7 9 9 号) b ビスエ
ステル溶媒と共に加熱する方法(米国特許第3, tざ
ダざ50号)、エチレングリコールおよび(あるい社)
テレフタル酸および(あるいは)フタル酸ジメチル中に
溶解する方法(米国特許第3. 9 0 ’l g 4
を号、第3、 7 0 / 7 lI/号、第3,
7 0 3, lIff 1号、第3、 7 7 4
9 + 、を号、第3.1!;’l’33!f号)があ
る0ポリイソシアナートとポリオールとの反応によるポ
リウレタンニジストマーおよび4リウレタンフオーム生
成物の製造の概念は十分発展されている0 ポリアルキレンテレフタレート重合体を低分子量ポリオ
ールと共に蒸解することによって得られル蒸解ポリオー
ルは、これを別の供給源からの?リイソシアナートグレ
ポリマーと反応させることによって、一すウレタンフォ
ーム生成瞼のIジオール成分として使用することができ
るoしかし。
処理(米国特許第3. 7 、2 、li;コff7号
)、7価アルコールとエステル交換触媒とによる処理(
米国特許第3. Q g i 2 9 を号)、グリコ
ールおよび酢酸ビニルと共に加熱する方法(米国特許第
3、 g !; ’1 7 9 9 号) b ビスエ
ステル溶媒と共に加熱する方法(米国特許第3, tざ
ダざ50号)、エチレングリコールおよび(あるい社)
テレフタル酸および(あるいは)フタル酸ジメチル中に
溶解する方法(米国特許第3. 9 0 ’l g 4
を号、第3、 7 0 / 7 lI/号、第3,
7 0 3, lIff 1号、第3、 7 7 4
9 + 、を号、第3.1!;’l’33!f号)があ
る0ポリイソシアナートとポリオールとの反応によるポ
リウレタンニジストマーおよび4リウレタンフオーム生
成物の製造の概念は十分発展されている0 ポリアルキレンテレフタレート重合体を低分子量ポリオ
ールと共に蒸解することによって得られル蒸解ポリオー
ルは、これを別の供給源からの?リイソシアナートグレ
ポリマーと反応させることによって、一すウレタンフォ
ーム生成瞼のIジオール成分として使用することができ
るoしかし。
蒸解デジオール生成物はハロダン化発泡剤と相溶性でな
い。
い。
/ 13 フルキレンテレフタレート重合体廃棄物すた
はスクラップから誘導される蒸解−ジオールを最初に有
枠ポリイソシアナートと結合させて4リイソシアナート
プ゛し4リマーを製造すれば、このプレブリマーはハロ
ダン化発泡剤と混和性であり。
はスクラップから誘導される蒸解−ジオールを最初に有
枠ポリイソシアナートと結合させて4リイソシアナート
プ゛し4リマーを製造すれば、このプレブリマーはハロ
ダン化発泡剤と混和性であり。
別のポリオールと結合鳴せて可撓性4リウレタンフオー
ムを製造することができる0 全く思いもよらないことに、得られた可撓性ポリウレタ
ンフォームの強度特性は同様表成分から製造した可撓性
ぼりウレタンフオームの対応する強度特性より遥かに優
れている。得られた本発明の可撓性4リウレタン7オー
ムはフオーム成分のかなpの重量部分が低価格で容易に
入手できる?リアルキレンテレフタレート重合体廃棄物
またはスクラップであるので尚然低価格である。この可
撓性ポリウレタンフォームの改良強Ji+%性のために
、クッションおよび自己被膜性(self sklnn
lng)の家具や自動車内装品の製造に特に有用である
。
ムを製造することができる0 全く思いもよらないことに、得られた可撓性ポリウレタ
ンフォームの強度特性は同様表成分から製造した可撓性
ぼりウレタンフオームの対応する強度特性より遥かに優
れている。得られた本発明の可撓性4リウレタン7オー
ムはフオーム成分のかなpの重量部分が低価格で容易に
入手できる?リアルキレンテレフタレート重合体廃棄物
またはスクラップであるので尚然低価格である。この可
撓性ポリウレタンフォームの改良強Ji+%性のために
、クッションおよび自己被膜性(self sklnn
lng)の家具や自動車内装品の製造に特に有用である
。
本発明において用いる?リイソシアナートグレポリマー
はウレタンエラストマーおよびウレタンココ−ティング
の製造における原料としても有用である。
はウレタンエラストマーおよびウレタンココ−ティング
の製造における原料としても有用である。
4リアルキレンテレフタレ一ト重合体および主としてプ
リエチレンテレフタレート重合体は写真・フィルムおよ
び繊維工業で用いられる合成繊維の形で入手できる0廃
フイルムおよび廃繊維ならびにスクラップフィルムおよ
びスクラップ繊維は広く入手可能である0さらに、ポリ
アルキレンテレフタレート重合体はポリアルキレンテレ
フタレート製造工場から清掃副産物(cl*anup
by−products)として得られるスラッジとし
ても入手可能である。
リエチレンテレフタレート重合体は写真・フィルムおよ
び繊維工業で用いられる合成繊維の形で入手できる0廃
フイルムおよび廃繊維ならびにスクラップフィルムおよ
びスクラップ繊維は広く入手可能である0さらに、ポリ
アルキレンテレフタレート重合体はポリアルキレンテレ
フタレート製造工場から清掃副産物(cl*anup
by−products)として得られるスラッジとし
ても入手可能である。
あらゆる場合に%プリアルキレンテレフタレートは式
(上記式中、Gは隣接酸素原子と飽和炭素原子で結合し
ている、−〜10個の炭素原子を含むコ価の有機基を示
す) の反復単位を含む。かかる4リアルキレンテレフタレ一
ト重含体の分子量Fl/&000よシ大きく、しばしば
/ 00.000以上である0本発明では、かかるポリ
アルキレンテレフタレート重合体をジオールおよびトリ
オールから成る群から選ばれる低分子量−ジオールと共
に蒸解する。典型的なジオールニハ、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ぼりエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、その他の
アルキレングリコールおよびプリコールエーテル、ヒド
ロキシ末端−リエステル、ビス(コーヒドpキシーエト
キシーエチル)−グルタレート、ビス(−一ヒドpキシ
ーエチル)テレフタレート。
ている、−〜10個の炭素原子を含むコ価の有機基を示
す) の反復単位を含む。かかる4リアルキレンテレフタレ一
ト重含体の分子量Fl/&000よシ大きく、しばしば
/ 00.000以上である0本発明では、かかるポリ
アルキレンテレフタレート重合体をジオールおよびトリ
オールから成る群から選ばれる低分子量−ジオールと共
に蒸解する。典型的なジオールニハ、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエ
チレングリコール、ぼりエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、その他の
アルキレングリコールおよびプリコールエーテル、ヒド
ロキシ末端−リエステル、ビス(コーヒドpキシーエト
キシーエチル)−グルタレート、ビス(−一ヒドpキシ
ーエチル)テレフタレート。
ならびに一般にSOO以下の分子量を有するヒドロキシ
末端エーテル、エステルまた祉混合エーテル・エステル
が含まれる。蒸解用ポリオールは脂肪族で龜芳香族でも
よい0蒸解用4リオールは蒸解反応に不活性な置換基、
例えば塩素、臭素を含んでいてもよい。
末端エーテル、エステルまた祉混合エーテル・エステル
が含まれる。蒸解用ポリオールは脂肪族で龜芳香族でも
よい0蒸解用4リオールは蒸解反応に不活性な置換基、
例えば塩素、臭素を含んでいてもよい。
一般に、プリアルキレンテレフタレート重合体は、この
重合体を選ばれた蒸解用プリオール溶媒と共に約J 0
0−J & O”C,の温度で数時間加熱することによ
って蒸解される。蒸解は酸化反応を最小限にするために
窒素零囲気中で行う@蒸解釜から定期的に試料を取シ出
し、室温で7七トン中に浸漬する。この試料としての蒸
解生成物がア七トンに完全に溶解したとき蒸−が完了し
たものとする。蒸解完了後11反反応的容物を冷却して
、そのまま直ちに使用してもよいし、あるい紘金属缶の
ような適当な容器に貯蔵してもよい◇ ・、 本発明においてfリイソシアナートゾレ−リマー
は任意の適当な有機ポリイソシアナート、例えばトリレ
ンジイソシアナート、ポリメチレン?リフェニルIリイ
ソシアナート、脂肪族ポリイソシアナートから製造され
る0蒸解生成物からのポリイソシアナートプレポリマー
の好ましい製造方法においては、選ばれた4リイソシア
ナートを約3コ、コ”C,C90″F)に加熱し、温度
をgコ、−℃(/ざO″F)“以下に保つように蒸解生
成物を少量゛ずつ添加する。全部の蒸解生成物を選んだ
4リイソシアナートに添加した後、反応器を約1時間g
2.2”c、C/10°F)で加熱した後、室fl!i
Itテ冷却する。内容物の−NCO値および粘度を検査
した後、そのtま使用するか、あるいは金属缶のような
適当な容器に貯蔵する。ここに得たプレポリマーは未反
応ヒドロキシル基を事質上含tnいものである。
重合体を選ばれた蒸解用プリオール溶媒と共に約J 0
0−J & O”C,の温度で数時間加熱することによ
って蒸解される。蒸解は酸化反応を最小限にするために
窒素零囲気中で行う@蒸解釜から定期的に試料を取シ出
し、室温で7七トン中に浸漬する。この試料としての蒸
解生成物がア七トンに完全に溶解したとき蒸−が完了し
たものとする。蒸解完了後11反反応的容物を冷却して
、そのまま直ちに使用してもよいし、あるい紘金属缶の
ような適当な容器に貯蔵してもよい◇ ・、 本発明においてfリイソシアナートゾレ−リマー
は任意の適当な有機ポリイソシアナート、例えばトリレ
ンジイソシアナート、ポリメチレン?リフェニルIリイ
ソシアナート、脂肪族ポリイソシアナートから製造され
る0蒸解生成物からのポリイソシアナートプレポリマー
の好ましい製造方法においては、選ばれた4リイソシア
ナートを約3コ、コ”C,C90″F)に加熱し、温度
をgコ、−℃(/ざO″F)“以下に保つように蒸解生
成物を少量゛ずつ添加する。全部の蒸解生成物を選んだ
4リイソシアナートに添加した後、反応器を約1時間g
2.2”c、C/10°F)で加熱した後、室fl!i
Itテ冷却する。内容物の−NCO値および粘度を検査
した後、そのtま使用するか、あるいは金属缶のような
適当な容器に貯蔵する。ここに得たプレポリマーは未反
応ヒドロキシル基を事質上含tnいものである。
I 蒸解生成物製造
本明細書中の参考例では、主寸法が約へS9〜約4.3
!r III(約に〜約%インチ)の小フレーク状の
本質的にポリエチレンテレフタレートからなる回収写真
フィルムチップを出発物質として使用するO かかるフレークは廃写真フィルムまたは回収写真フィル
ムについて実施される銀塩回収工程の残留物である。フ
レークはクリヤーチップ、ブルーチップ(青色染料を含
む)およびブラックチップ(カーゼンブラックを含む)
として入手することができる。
!r III(約に〜約%インチ)の小フレーク状の
本質的にポリエチレンテレフタレートからなる回収写真
フィルムチップを出発物質として使用するO かかるフレークは廃写真フィルムまたは回収写真フィル
ムについて実施される銀塩回収工程の残留物である。フ
レークはクリヤーチップ、ブルーチップ(青色染料を含
む)およびブラックチップ(カーゼンブラックを含む)
として入手することができる。
参考例/
混合エーテル−エステルトリオールを蒸解用ポリオール
として使用 市販の混合エーテル−エステルトリオールを蒸解用ポリ
オールとして選んだ。このトリオールは分子量が約1I
ooであシ、疎水性である。このトリオールは粘度が!
; j 00 cp 未満であシ、従って、この材料は
室温で容易に流動する。このトリオールはポリウレタン
製造用の安価なポリオール原料として使用するためにユ
ロールー/ / (Urol−/ / ’) (U、C
,T、 社の商標)として市販されている。このトリオ
ールjJθtを一すエチレンテレフタレートテツプクA
gfと混合した。この混合物を約2’l!r℃で3時間
加熱した。この段階で反応器内容物はアセトンに可溶と
なった。この反応器内容−を−00℃に冷却し、金属缶
に移した。
として使用 市販の混合エーテル−エステルトリオールを蒸解用ポリ
オールとして選んだ。このトリオールは分子量が約1I
ooであシ、疎水性である。このトリオールは粘度が!
; j 00 cp 未満であシ、従って、この材料は
室温で容易に流動する。このトリオールはポリウレタン
製造用の安価なポリオール原料として使用するためにユ
ロールー/ / (Urol−/ / ’) (U、C
,T、 社の商標)として市販されている。このトリオ
ールjJθtを一すエチレンテレフタレートテツプクA
gfと混合した。この混合物を約2’l!r℃で3時間
加熱した。この段階で反応器内容物はアセトンに可溶と
なった。この反応器内容−を−00℃に冷却し、金属缶
に移した。
この生成物はヒドロキシル価/り!、分子量約9り6で
あ)、室温で固体であった。本参考例におけるトリオー
ルとエチレンテレフタレート単位とのモル比は0.33
: /であった。
あ)、室温で固体であった。本参考例におけるトリオー
ルとエチレンテレフタレート単位とのモル比は0.33
: /であった。
参考例コ
混合エーテル・エステルトリオールを蒸解用プリオール
として使用 参考例/の方法を繰返した。但し、トリオールとチップ
中のエチレンテレフタレート単位とのモル比は0.!;
: /であった。詳しく言うと、トリオール/!;1
,09と重合体チップ23olItとを蒸解して分子量
約りg/、ヒドロキシル価、2/左を有するポリオール
を製造した。生成物は室温で同体であった。
として使用 参考例/の方法を繰返した。但し、トリオールとチップ
中のエチレンテレフタレート単位とのモル比は0.!;
: /であった。詳しく言うと、トリオール/!;1
,09と重合体チップ23olItとを蒸解して分子量
約りg/、ヒドロキシル価、2/左を有するポリオール
を製造した。生成物は室温で同体であった。
参考例3
混合エーテル・エステルトリオールを蒸解用ポリオール
として使用 参考例/の方法を繰返した。但し、トリオールとエチレ
ンテレフタレート単位とのモル比は/:/であった。詳
しく言うと、トリオール/、!ttO2をフイルムチッ
グク41I9と混合した。得られた蒸解生成物はヒドロ
キシル価コクコ、分子量約59−を有する半液体であっ
た。
として使用 参考例/の方法を繰返した。但し、トリオールとエチレ
ンテレフタレート単位とのモル比は/:/であった。詳
しく言うと、トリオール/、!ttO2をフイルムチッ
グク41I9と混合した。得られた蒸解生成物はヒドロ
キシル価コクコ、分子量約59−を有する半液体であっ
た。
゛ 参考例グ
ジエチレングリコールを蒸解用ポリオールとして使用
参考例/の方法を繰返した。但し、蒸解用ポリオールと
してジエチレングリコールを用いた。ジオールとエチレ
ンテレフタレート単位とのモル比ハ/:/であった。/
、2りAtのジエチレングリコールを;130’ltの
写真フィルムチップと混合した。得られた蒸解生成物は
ヒドロキシル価36り、分子量約29ざの半液体であっ
た。
してジエチレングリコールを用いた。ジオールとエチレ
ンテレフタレート単位とのモル比ハ/:/であった。/
、2りAtのジエチレングリコールを;130’ltの
写真フィルムチップと混合した。得られた蒸解生成物は
ヒドロキシル価36り、分子量約29ざの半液体であっ
た。
参考例S
ポリエチレングリコールを蒸解用ポリオールとして使用
参考例/の方法を繰返した。但し、蒸解用ポリオールは
分子量約−〇〇のポリエチレングリコールであった。デ
リエチレンプリコールコ/Elfを写真フイルムチツノ
コθ0/fと混合した。グリコールとエチレンテレフタ
レート単位トのモル比は/:/であった0得られた蒸解
生成物はヒドロキシル価aり3、分子量約4tOコを有
する半液体であった。
分子量約−〇〇のポリエチレングリコールであった。デ
リエチレンプリコールコ/Elfを写真フイルムチツノ
コθ0/fと混合した。グリコールとエチレンテレフタ
レート単位トのモル比は/:/であった0得られた蒸解
生成物はヒドロキシル価aり3、分子量約4tOコを有
する半液体であった。
参考例6 ポリプロピレングリコールを蒸解用ポリオー
ルとして使用 参考例/の方法を繰返した。但し、蒸解用ポリオールは
分子量約1Iooのポリプロピレングリコールであった
。グリコールとエチレンテレフタレート単位とのモル比
は/;/であった。−リグ口 ′ピレングリコール3’
l’1lltを写真フイルムチッf/!;!;Atと混
合した。蒸解釜にチタン酸テトラオクチル、tfおよび
ダウコーニング消泡剤数滴を加えた。蒸解生成物はヒド
ロキシル価1g6、分子量約677の半液体であった。
ルとして使用 参考例/の方法を繰返した。但し、蒸解用ポリオールは
分子量約1Iooのポリプロピレングリコールであった
。グリコールとエチレンテレフタレート単位とのモル比
は/;/であった。−リグ口 ′ピレングリコール3’
l’1lltを写真フイルムチッf/!;!;Atと混
合した。蒸解釜にチタン酸テトラオクチル、tfおよび
ダウコーニング消泡剤数滴を加えた。蒸解生成物はヒド
ロキシル価1g6、分子量約677の半液体であった。
参考例り ビス(2−ヒドロキシ−エトキシ−エチル)
グルタレートを蒸解用ポリオー ルとして使用 ジエチレングリコールコモルとグルタル酸ジメチル1モ
ルとを一緒に/jtO−22!r℃で約/乙時間煮沸す
ること(cook lng)によってビス(−一ヒドロ
キシーエトキシーエチル)グルタレートな製造した。少
量のチタン酸テトラオクチルをエステル交換触媒として
加え九〇メタノールを塔頂から回収した。得られたビス
(−一ヒドロキシーエトキシーエチル)グルタレートは
ヒドロキシル価357%コ!℃における粘度2 / O
c、p、であった。このビス(−一ヒドロキシーエトΦ
シーエチル)グルタレートと写真フィルムチップとをグ
ルタレート1モル対エチレンテレフタレート/単位の割
合で混合した0詳しくは、ビス(2−ヒドロキシ−エト
キシ−エチル)ゲルタレ−トン:1g:1.、!?tを
参考例/に記載の方法で写真フイルムチツゾク/りfと
混合した。得られた蒸解生成物はとドロΦシル価コ/9
、分子量約ダ96の牛液体であった。
グルタレートを蒸解用ポリオー ルとして使用 ジエチレングリコールコモルとグルタル酸ジメチル1モ
ルとを一緒に/jtO−22!r℃で約/乙時間煮沸す
ること(cook lng)によってビス(−一ヒドロ
キシーエトキシーエチル)グルタレートな製造した。少
量のチタン酸テトラオクチルをエステル交換触媒として
加え九〇メタノールを塔頂から回収した。得られたビス
(−一ヒドロキシーエトキシーエチル)グルタレートは
ヒドロキシル価357%コ!℃における粘度2 / O
c、p、であった。このビス(−一ヒドロキシーエトΦ
シーエチル)グルタレートと写真フィルムチップとをグ
ルタレート1モル対エチレンテレフタレート/単位の割
合で混合した0詳しくは、ビス(2−ヒドロキシ−エト
キシ−エチル)ゲルタレ−トン:1g:1.、!?tを
参考例/に記載の方法で写真フイルムチツゾク/りfと
混合した。得られた蒸解生成物はとドロΦシル価コ/9
、分子量約ダ96の牛液体であった。
参考例t ジエチレングリコールを蒸解用ポリオールと
して使用 参考例/の方法を繰返した0但し、蒸解用ポリオールと
しては、ジエチレングリコールをエチレンテレフタレー
ト反復単位l単位にっきり、Sモルの割合で用いた。ジ
エチレングリコ−k ’796fとフイルムチツf2g
tOfとを混合して処理し、ヒドロキシル価/99、分
子量約/IざOを有し、室温で固体の蒸解生成物を製造
した。
して使用 参考例/の方法を繰返した0但し、蒸解用ポリオールと
しては、ジエチレングリコールをエチレンテレフタレー
ト反復単位l単位にっきり、Sモルの割合で用いた。ジ
エチレングリコ−k ’796fとフイルムチツf2g
tOfとを混合して処理し、ヒドロキシル価/99、分
子量約/IざOを有し、室温で固体の蒸解生成物を製造
した。
参考例9 ジプロピレングリコールを蒸解用ポリオール
として使用 参考例/の方法を繰返した。但し、蒸解用ポリオールと
しては、ジグロピレングリコールヲエチレンテレフタレ
ート/単位につきlそルの比で用いた。ジプロピレング
リコール/610fと写真フイルムチツゾ230111
とを参考例/におけると同様に混合し且つ処理して、ヒ
ドロキシル価3コ9、分子量的3コロを有する軟固体の
形の蒸解生成物を製造した。
として使用 参考例/の方法を繰返した。但し、蒸解用ポリオールと
しては、ジグロピレングリコールヲエチレンテレフタレ
ート/単位につきlそルの比で用いた。ジプロピレング
リコール/610fと写真フイルムチツゾ230111
とを参考例/におけると同様に混合し且つ処理して、ヒ
ドロキシル価3コ9、分子量的3コロを有する軟固体の
形の蒸解生成物を製造した。
If!リイソシアナートルポリマーの製造参考例/〜9
記載の蒸解生成物の幾つかから、トリレンジイソシアナ
ートcgO/、10混合物)を有機ポリイソシアナート
として用いてポリイソシアナートプレポリマーを製造し
た。得られたポリイソシアナートプレポリマーの比率お
よび性状は次の第1表に示す通シである。
記載の蒸解生成物の幾つかから、トリレンジイソシアナ
ートcgO/、10混合物)を有機ポリイソシアナート
として用いてポリイソシアナートプレポリマーを製造し
た。得られたポリイソシアナートプレポリマーの比率お
よび性状は次の第1表に示す通シである。
本発明によって、前記ポリイソシアネートプレポリマー
から、分子量lOθo−b、sooのポリオール(ソオ
ールまたはトリオールが好ましい)および適当な発泡剤
、セル調節剤および触媒とともに可撓性ポリウレタンフ
ォーム生成物を製造することができる。発泡剤は好まし
くは(→水あるいは(b)水と塩化メチレンまたはハロ
ダン化アルカンのようなハルダン北見泡剤である。セル
調節剤は通常シリコーン界面活性剤である。触媒は通常
ア叱ンまたは有機金属触媒のような任意の4リウレタン
触媒である。全成分を一緒に混合し、金型中で硬化させ
るか、あるいは7リーライズ法(f’r@erls+s
ρroa@ss)で硬化させる。通常、dtリイソシア
ナートプレポリマー以外のすべての成分を予め一緒に混
合する。最終生成物の所望の性質を得るため他のポリイ
ソシアナートを加えることもできる。
から、分子量lOθo−b、sooのポリオール(ソオ
ールまたはトリオールが好ましい)および適当な発泡剤
、セル調節剤および触媒とともに可撓性ポリウレタンフ
ォーム生成物を製造することができる。発泡剤は好まし
くは(→水あるいは(b)水と塩化メチレンまたはハロ
ダン化アルカンのようなハルダン北見泡剤である。セル
調節剤は通常シリコーン界面活性剤である。触媒は通常
ア叱ンまたは有機金属触媒のような任意の4リウレタン
触媒である。全成分を一緒に混合し、金型中で硬化させ
るか、あるいは7リーライズ法(f’r@erls+s
ρroa@ss)で硬化させる。通常、dtリイソシア
ナートプレポリマー以外のすべての成分を予め一緒に混
合する。最終生成物の所望の性質を得るため他のポリイ
ソシアナートを加えることもできる。
典個的な市販の可撓性4リウレタ/7オーム系はペイフ
ィツト(8myflt)j k Oの商品名でモペイケ
ミカル(Mobsy Oh・mlowl)社から発売さ
れている。このペイフィツト530系は1^”成分と@
B”成分とを含んでいる。′^”成分は一すエーテルポ
リオールとトリレンジイソシアナートとの反応生成物で
ある4リイソシアナートデレ4リマーから成る。8”成
分は分子量4000のトリオール、混合触媒、水および
シリコーン界面活性剤と思われるセル調節剤を含んでい
る。1^”成分と@B”成分とを、生成物中に未反応イ
ソシアナート基が事質上残らないように化学量論比で混
合し、発泡させて可撓性フオームにする。ペイフィツト
SSO系の物理的性質を第3表に示す。
ィツト(8myflt)j k Oの商品名でモペイケ
ミカル(Mobsy Oh・mlowl)社から発売さ
れている。このペイフィツト530系は1^”成分と@
B”成分とを含んでいる。′^”成分は一すエーテルポ
リオールとトリレンジイソシアナートとの反応生成物で
ある4リイソシアナートデレ4リマーから成る。8”成
分は分子量4000のトリオール、混合触媒、水および
シリコーン界面活性剤と思われるセル調節剤を含んでい
る。1^”成分と@B”成分とを、生成物中に未反応イ
ソシアナート基が事質上残らないように化学量論比で混
合し、発泡させて可撓性フオームにする。ペイフィツト
SSO系の物理的性質を第3表に示す。
本発明のポリウレタンフォーム系を評価するため、市販
の@8#成分にa?j重量囁のクレタyフオーム触媒(
トリエチレンジアミンの33重量襲グリコール溶液)を
加えて変性ペイフィツト330″IB″成分を調製した
。この追加触媒は市販ペイフィツトSよ0系の化学量論
を変化させなかった。市販1^”成分と変性@B”成分
とから変性ペイフィツト330ポリクレタンフオー為生
成物を製造した。変性ペイフィツト3307オームの性
質は第3表に示しである。
の@8#成分にa?j重量囁のクレタyフオーム触媒(
トリエチレンジアミンの33重量襲グリコール溶液)を
加えて変性ペイフィツト330″IB″成分を調製した
。この追加触媒は市販ペイフィツトSよ0系の化学量論
を変化させなかった。市販1^”成分と変性@B”成分
とから変性ペイフィツト330ポリクレタンフオー為生
成物を製造した。変性ペイフィツト3307オームの性
質は第3表に示しである。
東Th
変性@ B 11ポリオ一ル100重量部と参考例の一
すイソシアナートプレポリマーとを第−表に示すよ5に
組み合わせて可撓性−リウレタンフオームを製造した。
すイソシアナートプレポリマーとを第−表に示すよ5に
組み合わせて可撓性−リウレタンフオームを製造した。
第2表 変性ペイフィツト!!O”B”100重量部に
対するゾレーリマーの重量 m 二とL[にジ11 j上lエヱニ / ダl ダ − 畠 コ 3 ?、 j−、t −− 34I 7 り − ・ 弘 3g、47−b j’ 344 り −〇 得られた可撓性ポリウレタンフォームの性質ハlsS表
に示す通りである。
対するゾレーリマーの重量 m 二とL[にジ11 j上lエヱニ / ダl ダ − 畠 コ 3 ?、 j−、t −− 34I 7 り − ・ 弘 3g、47−b j’ 344 り −〇 得られた可撓性ポリウレタンフォームの性質ハlsS表
に示す通りである。
第3表 可撓性ツA
ペイフィツト 変1
フオーム !30
密 度 p、c−賃 ユコク
圧縮永久歪、嘔
SO% 五ざ
温調老化 io、y
(humid ag@d)
90% 破損
1構老化 /a9
引張強さ、psi
初 期 &t
a111老化後 /ぷ6
引真・魔さ、 p、a、l l弘
i申び率、鳴
初 期 /j?
aIll老化後 コ99
押込荷重偏倚(Indsntatlon Lood D
sfl@ctlon)(I L−3鳴 /7 6S鳴 42 %2S鳴Rざコ S・^・G・ ユ弘7 ・番−五の性質 主ペイフィツト 実権例 実権例 実施例 実−例 実
権例!jTO/ コ 3 弘 S ユlり ユ3弘 ユコダ 30S ユ33 ユSOム弘
ll弘 ス3 コlり よS ムク10.4 /1.
/ 102 10 173 &0破損 破損 破損 破
損 &弘! 破損/20 234 /、?!A り4
2J 7.り91I /&ざ /、?、/ /ムコ /
&弘 /Jllム3 21コ コニ61ム3 コ3/
コ3g1/ 3.ざ ユ/ 27 3.0 3.klA
t J&/ コ03 弘g/ コ40 、?J/3弘3
ダ、30 397 弘oq 4!sコ 弘弘9D) /!f 2! コ41 1g、7 30 2g31 4
0 57 弘!; 6! A610 71s ?ざ 7
!; 7!; 76ユ!f3ユ弘Oユ33 ユ弘l ユ
lSユ3λ第3表かられかるように、実施例/−j−の
可撓性ポリウレタンフォームは市販ペイフィツト330
生成物および変性ペイフィツトSSO生成物と比較する
とき、改良、された引張強さおよび引裂強さを示す、そ
の上、実施例7〜3のポリウレタンフォームは市販ペイ
フィツト!30フオームおよび変性ペイフィツト!80
7オームに比べて改良された伸び率と改良されたILD
値とを示す。83表に示した性質はクツシ目ンフォーム
および家具フオーム産業において商業的に重要な性質で
ある。
sfl@ctlon)(I L−3鳴 /7 6S鳴 42 %2S鳴Rざコ S・^・G・ ユ弘7 ・番−五の性質 主ペイフィツト 実権例 実権例 実施例 実−例 実
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ll弘 ス3 コlり よS ムク10.4 /1.
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t J&/ コ03 弘g/ コ40 、?J/3弘3
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!; 7!; 76ユ!f3ユ弘Oユ33 ユ弘l ユ
lSユ3λ第3表かられかるように、実施例/−j−の
可撓性ポリウレタンフォームは市販ペイフィツト330
生成物および変性ペイフィツトSSO生成物と比較する
とき、改良、された引張強さおよび引裂強さを示す、そ
の上、実施例7〜3のポリウレタンフォームは市販ペイ
フィツト!30フオームおよび変性ペイフィツト!80
7オームに比べて改良された伸び率と改良されたILD
値とを示す。83表に示した性質はクツシ目ンフォーム
および家具フオーム産業において商業的に重要な性質で
ある。
要するに、実施例/−4と変性ペイフィツト330系と
の唯一の差異は本発明によって製造したボリインシアナ
ートグレ4リマーを使用したことである。
の唯一の差異は本発明によって製造したボリインシアナ
ートグレ4リマーを使用したことである。
押込荷重偏倚(lnd@ntatlorI Lood
Doず1aotlon)値は試験片を初期厚さの73%
に圧縮し、次にこの試験片を初期厚さの3!r%に圧縮
し、その後で初期厚さの7!r%に膨張させることによ
って測定する。所要の圧縮を達成す、るために要する重
量を記録する。り!悌厚さに回復するに要する重量をコ
3襲の厚さ減少を得るために必要な初期重量の百分率″
%Jj$R″として記録する。SAG値は4!;’AF
E縮重量の初期コ3噂圧縮重量に対する数値比である。
Doず1aotlon)値は試験片を初期厚さの73%
に圧縮し、次にこの試験片を初期厚さの3!r%に圧縮
し、その後で初期厚さの7!r%に膨張させることによ
って測定する。所要の圧縮を達成す、るために要する重
量を記録する。り!悌厚さに回復するに要する重量をコ
3襲の厚さ減少を得るために必要な初期重量の百分率″
%Jj$R″として記録する。SAG値は4!;’AF
E縮重量の初期コ3噂圧縮重量に対する数値比である。
第1頁の続き
0発 明 者 ウィリアム ローン アメリカ会衆1カ
ールストロム ベンド ノー 0発 明 者 がリー リー ミーチ アメリカ会衆[
トル ベンド ルー 凹 ウィスコンシン州 53095 ウェストス サー
ティーンス アベニュー 12o31 ウィスコンシン
州 53095 ウェスト=6 ハイウェイ エイ 1
022番
ールストロム ベンド ノー 0発 明 者 がリー リー ミーチ アメリカ会衆[
トル ベンド ルー 凹 ウィスコンシン州 53095 ウェストス サー
ティーンス アベニュー 12o31 ウィスコンシン
州 53095 ウェスト=6 ハイウェイ エイ 1
022番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l^(イ) 6.2〜jθθの分子量を有する有機ジオ
ールおよびトリオールから成る群から選はれる反応性溶
媒中で1zoooよシ大きい分子量を有するポリアルキ
レンテレフタレートを、蒸解生成物が室温でアセトンに
溶解するようになるまで蒸解し、ついで (ロ)上記蒸解生成物を有様ポリイソシアナートと反応
させて得られた、未反応ヒドロキシル基が実質的に存在
しない、ポリイソシアナート末端を有するポリイソシア
ナートゾレポリマー、 B 有機ポリオール、 Cヒドロキシル基とイソシアナート基との反応用の触媒
、 0 必要により発泡剤 を、反応させることから成るポリウレタン生成物の製造
方法。 −B成分である有機ポリオールがポリエーテルぼりオー
ルである、特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 、3−リエーテルポリオールが1000〜4S00の分
子量を有する、特許請求の範囲第一項記載の製造方法。 +4 $リウレタン生成物が一すウレタンフォームであ
る、特許請求の範囲第1項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US711831 | 1976-08-05 | ||
US05/711,831 US4048104A (en) | 1976-08-05 | 1976-08-05 | Polyisocyanate prepolymers from scrap polyester and polyurethane foam products obtained therefrom |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60197716A true JPS60197716A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=24859711
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9373977A Pending JPS5319399A (en) | 1976-08-05 | 1977-08-04 | Polyisocyanate prepolymer and polyurethane product obtained therefrom |
JP60015249A Pending JPS60197716A (ja) | 1976-08-05 | 1985-01-29 | ポリウレタン生成物の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9373977A Pending JPS5319399A (en) | 1976-08-05 | 1977-08-04 | Polyisocyanate prepolymer and polyurethane product obtained therefrom |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4048104A (ja) |
JP (2) | JPS5319399A (ja) |
AU (1) | AU2764877A (ja) |
BE (1) | BE857135A (ja) |
BR (1) | BR7704658A (ja) |
DE (1) | DE2732832A1 (ja) |
ES (1) | ES460520A1 (ja) |
FR (1) | FR2360618A1 (ja) |
IT (1) | IT1079285B (ja) |
NL (1) | NL7708491A (ja) |
NO (1) | NO772508L (ja) |
SE (1) | SE7708615L (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4233408A (en) * | 1979-05-07 | 1980-11-11 | Witco Chemical Corporation | Polyurethane foams from polyester precursor derived from adipic acid process waste |
US4237238A (en) * | 1979-10-03 | 1980-12-02 | The Upjohn Company | Polyisocyanurate foams based on esterified DMI oxidation residue additive |
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