JPS60179411A - アルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重合体 - Google Patents
アルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重合体Info
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- JPS60179411A JPS60179411A JP3433484A JP3433484A JPS60179411A JP S60179411 A JPS60179411 A JP S60179411A JP 3433484 A JP3433484 A JP 3433484A JP 3433484 A JP3433484 A JP 3433484A JP S60179411 A JPS60179411 A JP S60179411A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルカリ水溶液に９溶であるが、水に対する膨
潤が小さく、かつ、ゴム弾性？有する共重合体に関すａ
ものであａｏ 通常の一γり、リル系ゴムは本来、水に対しては不溶性
であり、これは、γルカリ性、酸性の水溶液に対しても
同様に不溶である。しかるに、接着剤や塗料などの用途
において、可続性のある塗面や接着層ン形成す６目的で
コ゛ムを用いる場合有機溶剤に溶かして用いる以外にＭ
幼な＋段はない。これに対し水？溶剤セして用いること
は安全面から極めて有用である。従来カル？ギシル基含
有ポリマーは知られているが、アルカリ水溶性を満足さ
せるには多量のカル？キシル基７４人する必−要があり
、そうすると逆に耐水性が低下してくる。
潤が小さく、かつ、ゴム弾性？有する共重合体に関すａ
ものであａｏ 通常の一γり、リル系ゴムは本来、水に対しては不溶性
であり、これは、γルカリ性、酸性の水溶液に対しても
同様に不溶である。しかるに、接着剤や塗料などの用途
において、可続性のある塗面や接着層ン形成す６目的で
コ゛ムを用いる場合有機溶剤に溶かして用いる以外にＭ
幼な＋段はない。これに対し水？溶剤セして用いること
は安全面から極めて有用である。従来カル？ギシル基含
有ポリマーは知られているが、アルカリ水溶性を満足さ
せるには多量のカル？キシル基７４人する必−要があり
、そうすると逆に耐水性が低下してくる。
本発明の目的はアセカリ水溶液に可溶性でありかつ耐水
性にてぐれたアクリル系ゴム共重合体？提供することに
ある。
性にてぐれたアクリル系ゴム共重合体？提供することに
ある。
本発明に従って、重合体？構成ｆ６単献体成分として
（Ａ） 炭Ｘ数１−８のＴルキル基ン有するアルキル（
メタ）ｒクリＶ−ト １５〜７０重量％、（Ｂ） 一般
式〔Ｉ〕で示されるアルコキンアルキル（メタ）アクリ
ノートおよび／または水酸基含有（メタ）アクリレート
５〜５０重歇′沿。
メタ）ｒクリＶ−ト １５〜７０重量％、（Ｂ） 一般
式〔Ｉ〕で示されるアルコキンアルキル（メタ）アクリ
ノートおよび／または水酸基含有（メタ）アクリレート
５〜５０重歇′沿。
ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０−ＣＨｚＣＨ２０＋ＣＨ２＋ｎＣＨ
ｓ （１）１） （式中Ｒは−Ｈ又は−ＣＩ（Ｓ、ｎは０，１．２又は３
である） ０ アクリル酸および／又はメタアクリル酸５〜３０重
量％。
ｓ （１）１） （式中Ｒは−Ｈ又は−ＣＩ（Ｓ、ｎは０，１．２又は３
である） ０ アクリル酸および／又はメタアクリル酸５〜３０重
量％。
■）多官能性ビニル化合物 Ｏ〜 ５重量％及び■ 上
記（１）〜（４）の単量体と共重合可能な他の１ビニル
化合物または／及び共役ジエン化合物０〜３０重量％ からなるアルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重
合体を扮供する。
記（１）〜（４）の単量体と共重合可能な他の１ビニル
化合物または／及び共役ジエン化合物０〜３０重量％ からなるアルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重
合体を扮供する。
本発明において（〜成分の炭素数１−８のアルキル基を
有するアルキル（メタ）アクリレートとは通常のアクリ
ルコゝムに使用される（メタ）アクリル酸エステルで具
体的にはエチルアクリレート、プロピルアクリレート、
ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチ
ルへキンルアクリレート、オクチルアクリレート、エチ
ルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート等があげ
られ目的に応じて使用される。よりゴム弾性を持たせた
い場合は、炭素数４〜８のアクリル酸エステルを多く用
い、より樹脂的性質をもたせたい場合は炭素数１〜２の
アクリル酸エステルを多く用いる〇又、（Ｂ）成分の一
般式■で示されるアルコキンアルキル（メタ）アクリレ
ートの具体例としては例えばメトキシエチルアクリレー
ト、エトキンエチルアクリレート、プロポキンエチルア
クリレート、メトキシエチルメタアクリレート、エトキ
シエチルメタアクリレート、ブトキシエチルアクリレー
ト、ブトキンエチルメタアクリレート々どかあげられる
。
有するアルキル（メタ）アクリレートとは通常のアクリ
ルコゝムに使用される（メタ）アクリル酸エステルで具
体的にはエチルアクリレート、プロピルアクリレート、
ブチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチ
ルへキンルアクリレート、オクチルアクリレート、エチ
ルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート等があげ
られ目的に応じて使用される。よりゴム弾性を持たせた
い場合は、炭素数４〜８のアクリル酸エステルを多く用
い、より樹脂的性質をもたせたい場合は炭素数１〜２の
アクリル酸エステルを多く用いる〇又、（Ｂ）成分の一
般式■で示されるアルコキンアルキル（メタ）アクリレ
ートの具体例としては例えばメトキシエチルアクリレー
ト、エトキンエチルアクリレート、プロポキンエチルア
クリレート、メトキシエチルメタアクリレート、エトキ
シエチルメタアクリレート、ブトキシエチルアクリレー
ト、ブトキンエチルメタアクリレート々どかあげられる
。
更に水酸基含有（メタ）アクリレートの４９：ｌとして
は、ヒドロキシエチルメタアクリレート、ヒドロキシエ
チルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタアクリレー
ト、ヒドロキシゾロビルアクリレート、ヒドロキシブチ
ルメタアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレートな
どがあげられる。
は、ヒドロキシエチルメタアクリレート、ヒドロキシエ
チルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタアクリレー
ト、ヒドロキシゾロビルアクリレート、ヒドロキシブチ
ルメタアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレートな
どがあげられる。
一般式〔■〕で示されるアルコキンアルキル（メタ）ア
クリレートおよび／または水酸基含有（メタ）アクリレ
ートは５重−畢％未満ではアルカリ水溶性が不十分であ
シ、５０重禁％を超えると水に対する膨潤性が著しく耐
水性が劣る。アルコキン（メタ）アクリレートの好まし
い範囲は２０〜４５重量％、水酸基含有（メタ）アクリ
レートの好ましい範囲は１０〜２０重ｉ％である。
クリレートおよび／または水酸基含有（メタ）アクリレ
ートは５重−畢％未満ではアルカリ水溶性が不十分であ
シ、５０重禁％を超えると水に対する膨潤性が著しく耐
水性が劣る。アルコキン（メタ）アクリレートの好まし
い範囲は２０〜４５重量％、水酸基含有（メタ）アクリ
レートの好ましい範囲は１０〜２０重ｉ％である。
本発明の（Ｃ） ５重分であるアクリル酸および／又は
メタアクリル酸は５重量％未満ではアルカリ水溶性が十
分でなく、３０重量％を超えるとコ゛ム弾性が低下する
。より好ましくは１０〜２５重量％である。
メタアクリル酸は５重量％未満ではアルカリ水溶性が十
分でなく、３０重量％を超えるとコ゛ム弾性が低下する
。より好ましくは１０〜２５重量％である。
本発明の（Ｄ）成分である多官能性ビニル化合物として
はエチレングリコールソメタアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ノビニルベンゼン等でありそ
の含量は５重量％以下である。
はエチレングリコールソメタアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ノビニルベンゼン等でありそ
の含量は５重量％以下である。
５重量’４にこえるとアルカリ水溶性が劣る。好ましく
は０．５〜４１１Ｊである。上記多官能性化合物を共重
合体の成分として使用することにより透明性のすぐれた
アルカリ水溶性ゴム状アクリ〃酸エステル共取合体が得
られる。
は０．５〜４１１Ｊである。上記多官能性化合物を共重
合体の成分として使用することにより透明性のすぐれた
アルカリ水溶性ゴム状アクリ〃酸エステル共取合体が得
られる。
又、極限粘度〔η）（３０℃、ジメチルホルムアミド）
は０．０１〜３．０好ましくは０．１〜２．０である。
は０．０１〜３．０好ましくは０．１〜２．０である。
また、（Ｅ）成分として他のビニル化合物は、具体的に
例えば、アクリロニトリル、エチリデンノルがルネン、
ゾシクロペンタゾエニＶアクリレート。
例えば、アクリロニトリル、エチリデンノルがルネン、
ゾシクロペンタゾエニＶアクリレート。
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
塩化ビニルが挙げられ、目的に応じて適宜使用される。
塩化ビニルが挙げられ、目的に応じて適宜使用される。
また共役ジエン化合物は具体的には例えば１，３−ブタ
ノエン、イソグレン、クロロプレン、１．３−ペンタノ
エンなどが挙げられる。
ノエン、イソグレン、クロロプレン、１．３−ペンタノ
エンなどが挙げられる。
（Ｅ）成分の含量は本発明の効果２保つため多くても３
０重砂チである。
０重砂チである。
本発明の共重合体は当該分野で既知の重合方法、たとえ
ば乳化重合を用いて得ることができる。０〜５０℃にお
いて酸素を除去した反応器中で取合は・行なわれる。乳
化剤、開始剤、分子量調節剤及び他の重合薬剤などは通
常使用されているものを用いることができる。単量体や
重合薬剤は反応開始前に全量添加してもよいし、反応開
始後任意に分割添加してもよく、また反応途中で温度や
攪拌などの操作条件を任意に変更することができる。重
合方式は連続式、回分式のいずれであってもよい。
ば乳化重合を用いて得ることができる。０〜５０℃にお
いて酸素を除去した反応器中で取合は・行なわれる。乳
化剤、開始剤、分子量調節剤及び他の重合薬剤などは通
常使用されているものを用いることができる。単量体や
重合薬剤は反応開始前に全量添加してもよいし、反応開
始後任意に分割添加してもよく、また反応途中で温度や
攪拌などの操作条件を任意に変更することができる。重
合方式は連続式、回分式のいずれであってもよい。
このようにして得られる共重合体は、ゴム弾性な有し、
かつアルカリ水溶液に可溶であり、しかも水に対する膨
潤が小さい等の特徴を有するので接着剤や塗料の原料と
して有効に使用できろつ以下実施例χ用いて具体的に説
明する。実施例で。
かつアルカリ水溶液に可溶であり、しかも水に対する膨
潤が小さい等の特徴を有するので接着剤や塗料の原料と
して有効に使用できろつ以下実施例χ用いて具体的に説
明する。実施例で。
部及びチは重量によるものとする。
〔重施例１〕
下記に示す単量体および重合薬剤な用いて内容積２ＯＡ
’のオートクレーブ中３０℃で重合を行った。
’のオートクレーブ中３０℃で重合を行った。
ブチルアクリレート ３１部
エチルアクリレート１３
メトキンエチルアクリレート４１
メタクリル酸 １５
水 ２５０
ドデンルベンゼンスルホン酸ナトリウム ５第三級ドデ
シルメルカプタン ０．０３過硫酸カリヴム ０．２７ ンアノエチル化ジエタノールアミン ０．１５水酸化カ
リウム ０．１ 重合室９０％に達した後、草月・体１００部当り０．２
部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加し重合を停止させ
た。つづいて加温し、水蒸気蒸留により残留単量体を除
去した後、硫酸アルミニウム水溶液で凝固し、得られた
クラムを水洗した後、５０℃で真空乾燥し評価用サンプ
ルを作製した。得られたポリマーの組成は熱分解ガスク
ロマトグラフィーを用いて、残留モノマーの量から計算
でめた。メタアクリル酸の含量は、ポリマーをジオキサ
ンに溶角了しアルカリ滴定によ請求めた。その結果、得
られたポリマーの組成は、ブチルアクリレート／エチル
アクリレート／メトキンエチルアクリレート／メタクリ
ル酸＝３２／１５／３９／１４であった。ＤＳＣにより
ガを測定すると一３５℃であったＯ 以下単量体の種類及び量を変えて同様の処方を用いて重
合を行なった。得られたサンプルと、試験結果を表１に
まとめた。
シルメルカプタン ０．０３過硫酸カリヴム ０．２７ ンアノエチル化ジエタノールアミン ０．１５水酸化カ
リウム ０．１ 重合室９０％に達した後、草月・体１００部当り０．２
部のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加し重合を停止させ
た。つづいて加温し、水蒸気蒸留により残留単量体を除
去した後、硫酸アルミニウム水溶液で凝固し、得られた
クラムを水洗した後、５０℃で真空乾燥し評価用サンプ
ルを作製した。得られたポリマーの組成は熱分解ガスク
ロマトグラフィーを用いて、残留モノマーの量から計算
でめた。メタアクリル酸の含量は、ポリマーをジオキサ
ンに溶角了しアルカリ滴定によ請求めた。その結果、得
られたポリマーの組成は、ブチルアクリレート／エチル
アクリレート／メトキンエチルアクリレート／メタクリ
ル酸＝３２／１５／３９／１４であった。ＤＳＣにより
ガを測定すると一３５℃であったＯ 以下単量体の種類及び量を変えて同様の処方を用いて重
合を行なった。得られたサンプルと、試験結果を表１に
まとめた。
サンプル４はアルコキシアルキルアクリレートがプリマ
ー中に含まれないために、十分なアルカリ溶解性が得ら
れない。
ー中に含まれないために、十分なアルカリ溶解性が得ら
れない。
またサンプル５ｄ：（メタ）アクリル酸が少なすぎて、
溶解しないことが明らかである。
溶解しないことが明らかである。
本発明の実施例であるサンプル１〜３は本発明の効果を
示すことが明らかである・ 〔実施例２〕 実施例１と同様の処方で（Ｄ）成分が入った系での重合
により得られたサンプルの評価を行った。これら単量体
が加わっても溶解性は変わらないことが分る。またサン
プル９からアルコキシアクリレートが多すぎると、耐水
性が太きく劣ることが分る。
示すことが明らかである・ 〔実施例２〕 実施例１と同様の処方で（Ｄ）成分が入った系での重合
により得られたサンプルの評価を行った。これら単量体
が加わっても溶解性は変わらないことが分る。またサン
プル９からアルコキシアクリレートが多すぎると、耐水
性が太きく劣ることが分る。
本発明の実施例であるサンプル６〜８は本発明の効果を
示すことが明らかである。
示すことが明らかである。
又サンプル１０から（メタ）アクリル酸がないと水に溶
解しないことが明らかである。
解しないことが明らかである。
表１
表２
〔実施例３〕
下記に示す単量体および重合薬剤を用いて内容８２０１
のオートクレーブ中で３０℃で重合を行なった０ ブチルアクリレート ２０ 部 エチルアクリレート １８ メトキシエチルアクリレート４０ メタアクリル酸 ２０ エチレングリコールジメタクリレート ２水 ２５０ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ５第三級ドデ
シルメルカプタン ０．５ 過硫酸カリウム ０．２７ シアノエチル化ジエタノールアミン ０．１５水酸化カ
リウム ｏ、ｉ 重合率９０％に達した後、単量体１００部光り０．２部
のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加し重合を停止させた
。続いて加温し、水蒸気蒸留により残留単量体を除去し
た後、塩化カルシウム３％、硫酸０．１％含有する水溶
液で凝固し７］？リマーを析出させた。得られた固形物
を水洗後、５０℃で真空乾燥し、評価用サンプルとした
０得られた７Ｉ？リマーのポリマー組成はガスクロマト
グラフィーを用いて残留モノマーの量から計算した。メ
タアクリル酸の合計はポリマーをジオキサンに溶方イし
アルカリ滴定によりめた。その結果、得られたポリマー
の組成はブチルアクリレート／エチルアクリレート／メ
トキシエチルアクリレート／メタアクリル酸／エチレン
グリコールジメタアクリレ−） ＝２１／１９／３９／
１９／２ （ｗｔ％）であった。赤外吸収ス被りトルを
図１に示す。
のオートクレーブ中で３０℃で重合を行なった０ ブチルアクリレート ２０ 部 エチルアクリレート １８ メトキシエチルアクリレート４０ メタアクリル酸 ２０ エチレングリコールジメタクリレート ２水 ２５０ ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ５第三級ドデ
シルメルカプタン ０．５ 過硫酸カリウム ０．２７ シアノエチル化ジエタノールアミン ０．１５水酸化カ
リウム ｏ、ｉ 重合率９０％に達した後、単量体１００部光り０．２部
のヒドロキシルアミン硫酸塩を添加し重合を停止させた
。続いて加温し、水蒸気蒸留により残留単量体を除去し
た後、塩化カルシウム３％、硫酸０．１％含有する水溶
液で凝固し７］？リマーを析出させた。得られた固形物
を水洗後、５０℃で真空乾燥し、評価用サンプルとした
０得られた７Ｉ？リマーのポリマー組成はガスクロマト
グラフィーを用いて残留モノマーの量から計算した。メ
タアクリル酸の合計はポリマーをジオキサンに溶方イし
アルカリ滴定によりめた。その結果、得られたポリマー
の組成はブチルアクリレート／エチルアクリレート／メ
トキシエチルアクリレート／メタアクリル酸／エチレン
グリコールジメタアクリレ−） ＝２１／１９／３９／
１９／２ （ｗｔ％）であった。赤外吸収ス被りトルを
図１に示す。
以下同様の方法で重合しサンプルを作製し、得られたポ
リマー組成と試験結果を表３にまとめた。
リマー組成と試験結果を表３にまとめた。
サンプル１６．１７よりメタアクリル酸が５重積％より
少ないとアルカリ水溶性が劣ることがわかる。寸たメタ
アクリル酸が３０重量％よシ多くなるとゴム弾性が劣っ
てくることがわかる。
少ないとアルカリ水溶性が劣ることがわかる。寸たメタ
アクリル酸が３０重量％よシ多くなるとゴム弾性が劣っ
てくることがわかる。
サンプル１８．１９よりエチレングリコールジメタアク
リレートが少なすぎると透明性が劣り、５重量％をこえ
るとアルカリ水溶性が劣ってくることがわかる。
リレートが少なすぎると透明性が劣り、５重量％をこえ
るとアルカリ水溶性が劣ってくることがわかる。
サンツル２０．２１よりメトキシエチルアクリレートが
５重−ｍ％より小ないとアルカリ水溶性が劣り、５０重
黄％をこえると耐水性が劣ることがわかる。
５重−ｍ％より小ないとアルカリ水溶性が劣り、５０重
黄％をこえると耐水性が劣ることがわかる。
本発明の実施例であるサンゾル１１〜１５）ＩＩひ２２
は、本発明の効果を示すことが明らかである。
は、本発明の効果を示すことが明らかである。
ポリマー約１？金精秤し、これに１％炭酸ナトリウム水
溶液１０（１７を加えて室温で２４時間攪拌する。次い
で全量を２００メツシーの金網で沖過し、金網上に残っ
た残有を８０℃で２０時間真空乾燥を行う。不溶分（％
）は、元の、Ｎ ＩＪママ−量をａノ、濾過−乾燥後の
残有の重量をｂノとして１００ｂ／ａ（％）として表示
し、溶解試験の指標としたＯ 〔耐水性試験方法〕 サンプルをエアー抜きし厚さ２羽のシート状とし、２０
Ｘ ２０ ｍｍに打ち抜く。打ち抜いたサンプルを５
０℃で２４時間水中に浸漬する。浸漬後の体積膨張率Δ
Ｖ（％）を耐水性の指標とした。
溶液１０（１７を加えて室温で２４時間攪拌する。次い
で全量を２００メツシーの金網で沖過し、金網上に残っ
た残有を８０℃で２０時間真空乾燥を行う。不溶分（％
）は、元の、Ｎ ＩＪママ−量をａノ、濾過−乾燥後の
残有の重量をｂノとして１００ｂ／ａ（％）として表示
し、溶解試験の指標としたＯ 〔耐水性試験方法〕 サンプルをエアー抜きし厚さ２羽のシート状とし、２０
Ｘ ２０ ｍｍに打ち抜く。打ち抜いたサンプルを５
０℃で２４時間水中に浸漬する。浸漬後の体積膨張率Δ
Ｖ（％）を耐水性の指標とした。
サンプルを指で押し、反撥弾性の有無を定性的に確認し
た。
た。
有を○、無しをＸ印で示した。
厚さ０．５ 、、のシートを作製し、紫外線分光光度計
を用い３７０ｍμの紫外線の透過率で評価した・
を用い３７０ｍμの紫外線の透過率で評価した・
第１図は本発明の実施例３の共重合体の赤外吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１）重合体を構成する単軟体成分とじ℃。 （Ａ） 炭素数１〜８のＴルキル基を有するｒルキシ（
メタ）アクリレート １５−７０重−ｉｔ％。 （Ｂ） 一般式Ｉ （式中Ｒは水素原子又はメチルであり、ｎは０゜１．２
あるいは３である）で表わされるｒルコキシアルキル（
メタ）ｒりＩＩＬ／−トおよび／又は水酸基含有（メタ
）アクリレート ５〜５０ｉ−ｉ１％。 （Ｃ） ｒり１フル酸および／又はメタｒクリＶ酸５〜
３０重量％。 （Ｄ） 多官能性ビニｚ化合物 ０〜５重量％。 （Ｅ） 上記（Ａｌ・−（Ｄ）の単量体と共重合可能な
他のビニル化合物または／及び共役ジエン化合物θ −
３０取世％ からなるγＭカリ水溶性ゴム状Ｔクリル酸エステル共重
会体。 １２） 上記ゴム状共重会体が多官能性ビニル化合物を
型全体成分として５＠量％以Ｆ含有する特許請求の範囲
第１項記載の共重合体っ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3433484A JPS60179411A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | アルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3433484A JPS60179411A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | アルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60179411A true JPS60179411A (ja) | 1985-09-13 |
Family
ID=12411237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3433484A Pending JPS60179411A (ja) | 1984-02-27 | 1984-02-27 | アルカリ水溶性ゴム状アクリル酸エステル共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60179411A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0718695A2 (en) | 1994-12-09 | 1996-06-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | Water-developable photosensitive resin composition |
| US5736298A (en) * | 1992-10-02 | 1998-04-07 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Water developable photosensitive resin composition |
| JP2009203380A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Jsr Corp | 架橋ゴム粒子及び架橋ゴム粒子分散体 |
-
1984
- 1984-02-27 JP JP3433484A patent/JPS60179411A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5736298A (en) * | 1992-10-02 | 1998-04-07 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Water developable photosensitive resin composition |
| EP0718695A2 (en) | 1994-12-09 | 1996-06-26 | Nippon Paint Co., Ltd. | Water-developable photosensitive resin composition |
| JP2009203380A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Jsr Corp | 架橋ゴム粒子及び架橋ゴム粒子分散体 |
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