JPS6016941A - ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法 - Google Patents
ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法Info
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- JPS6016941A JPS6016941A JP12730684A JP12730684A JPS6016941A JP S6016941 A JPS6016941 A JP S6016941A JP 12730684 A JP12730684 A JP 12730684A JP 12730684 A JP12730684 A JP 12730684A JP S6016941 A JPS6016941 A JP S6016941A
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- Japan
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- diethylbenzene
- metacyclophane
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- clathrate compound
- separated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式
で表わされるメタシクロファンを利用したｐ−ジエチル
ベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離
法に関する。
ベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離
法に関する。
ｐ−ジエチルベンゼンは、ベンゼン、エチルベンゼンの
アルキル化等の従来の製造方法によると館は、かならず
０−ジエチルベンゼンおよびｍ−ジエチルベンゼンの副
生をともない、しかもこれらの混合物からｐ−ジエチル
ベンゼンのみを選択的に分離することは、極めて困難で
あった。ｐ−ジエチルベンゼンの分離法としては、特開
昭５０−１５１８２６に見られるごとく、α−サイクロ
テキストリンを用いた方法があるが、（ｔ−サイクロデ
キストリンは高価であり、分離の選択性が低い等の欠点
がある。
アルキル化等の従来の製造方法によると館は、かならず
０−ジエチルベンゼンおよびｍ−ジエチルベンゼンの副
生をともない、しかもこれらの混合物からｐ−ジエチル
ベンゼンのみを選択的に分離することは、極めて困難で
あった。ｐ−ジエチルベンゼンの分離法としては、特開
昭５０−１５１８２６に見られるごとく、α−サイクロ
テキストリンを用いた方法があるが、（ｔ−サイクロデ
キストリンは高価であり、分離の選択性が低い等の欠点
がある。
本発明者らは、経済的に有利に合成できる前記メタシク
ロファンがｐ−ジエチルベンゼンと包接組成物を形成し
、ジエチルベンゼンの核異柱体混合物から、選択的にｐ
−ジエチルベンゼンを分離できることを見い出し、鋭意
検討した結果本発明に到達した。
ロファンがｐ−ジエチルベンゼンと包接組成物を形成し
、ジエチルベンゼンの核異柱体混合物から、選択的にｐ
−ジエチルベンゼンを分離できることを見い出し、鋭意
検討した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記式（Ｉｌ
で表わされるメタシクロファンとｐ−ジエチルベンゼン
含有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロファンに
ｐ−ジエチルベンゼンを包接せしめた包接化合物を形成
せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化合物からｐ−
ジエチルベンゼンを分離回収することを特徴とするｐ−
ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼ
ンの分離法である。
含有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロファンに
ｐ−ジエチルベンゼンを包接せしめた包接化合物を形成
せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化合物からｐ−
ジエチルベンゼンを分離回収することを特徴とするｐ−
ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼ
ンの分離法である。
かかる本発明において、前記メタシクロファンにｐ−ジ
エチルベンゼンが包接し、包接化合物を形成することは
、従来全く知られてな（、またこの現象に基づいて、ｐ
−ジエチルベンゼン含有混合物からｐ−ジエチルベンゼ
ンを高選択率、高回収率で分離し得ることができる。
エチルベンゼンが包接し、包接化合物を形成することは
、従来全く知られてな（、またこの現象に基づいて、ｐ
−ジエチルベンゼン含有混合物からｐ−ジエチルベンゼ
ンを高選択率、高回収率で分離し得ることができる。
以下本発明について詳述する。
本発明のメタシクロファンは前記式ｆＩｌで表わされる
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。例えばその製造法としては、 （ａ）ヘルベチヵ、キミ力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｌｃ
ｍ 。
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。例えばその製造法としては、 （ａ）ヘルベチヵ、キミ力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｌｃ
ｍ 。
Ｃｈｌｍｉｃ、ａ Ａｃｔａ） ５ ０ 巻 Ｆ、ｓｅ
１ｃｕｌｕｇ７ （１９６７）２０４ （ｂ） シンセシス（Ｓｙｍｔｂｅｓｉｃ） ４２４（
１９７４）等に記載されている。
１ｃｕｌｕｇ７ （１９６７）２０４ （ｂ） シンセシス（Ｓｙｍｔｂｅｓｉｃ） ４２４（
１９７４）等に記載されている。
本発明において、前記一般式（１１のメタシクロファン
とｐ−ジエチルベンゼンとの包接化合物を得るには種々
の方法が適用される。
とｐ−ジエチルベンゼンとの包接化合物を得るには種々
の方法が適用される。
例えば、ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物中に前記メタ
シクロファンを添加してもよいし、また包接化を完全に
行なわしめるために上記の如（メタシクロファンを添加
して得られる混合物を加温し完全に溶解した溶液とし、
これを冷却して生じた結晶を分離することによっても得
られる。いずれの方法によっても容易にメタシクロファ
ンにｐ−ジエチルベンゼンカ包接シタ包接化合物を得る
ことができる。
シクロファンを添加してもよいし、また包接化を完全に
行なわしめるために上記の如（メタシクロファンを添加
して得られる混合物を加温し完全に溶解した溶液とし、
これを冷却して生じた結晶を分離することによっても得
られる。いずれの方法によっても容易にメタシクロファ
ンにｐ−ジエチルベンゼンカ包接シタ包接化合物を得る
ことができる。
前記式（１）のメタシクロファンの使用量は、ｐ−ジエ
チルペンゼ／含有混合物中のｐ−ジエチルベンゼン１モ
ル当り０．０１〜１００モル、好ましくは０．１〜１０
モル、就中０．２〜２モルの割合が有利である。
チルペンゼ／含有混合物中のｐ−ジエチルベンゼン１モ
ル当り０．０１〜１００モル、好ましくは０．１〜１０
モル、就中０．２〜２モルの割合が有利である。
前述の如くしてメタシクロファンにｐ−ジエチルベンゼ
ンを包接させる場合、一般に一５０°Ｃ〜３５０°０、
好ましくはθ〜２００°０、特に２０゛０〜１５０°Ｃ
の範囲の温度で行なわれる。
ンを包接させる場合、一般に一５０°Ｃ〜３５０°０、
好ましくはθ〜２００°０、特に２０゛０〜１５０°Ｃ
の範囲の温度で行なわれる。
かくして形成された包接化合物をそれを含有する混合物
から分離するには、通常固液分離（例えばｒ過、遠心分
離、沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除
去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であっ
てもその操作温度は一５０°０〜１２０°０．好ましく
はθ〜９０°０の範囲が望ましい。
から分離するには、通常固液分離（例えばｒ過、遠心分
離、沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除
去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であっ
てもその操作温度は一５０°０〜１２０°０．好ましく
はθ〜９０°０の範囲が望ましい。
本発明において、ｐ−ジエチルベンゼンを分＝ ５−
離する“ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物”としては、
ｐ−ジエチルベンゼンを含有しているものであればよく
、ｐ−ジエチルベンゼン以外の成分として包接化を阻害
したり、生成した包接化合物から、ｐ−ジエチルベンゼ
ンを容易に脱着したりしないものであればよく、殊に包
接化合物を容易に溶解したりしないものが好適である。
ｐ−ジエチルベンゼンを含有しているものであればよく
、ｐ−ジエチルベンゼン以外の成分として包接化を阻害
したり、生成した包接化合物から、ｐ−ジエチルベンゼ
ンを容易に脱着したりしないものであればよく、殊に包
接化合物を容易に溶解したりしないものが好適である。
ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物中のｐ−ジエチルベン
ゼンの含有量は、ｐ−ジエチルベンゼンの含有量が極め
て低い場合であっても包接化合物を得ることができるの
で、広い範囲でよい。例えば、ｐ−ジエチルベンゼン含
有混合物としてジエチルベンゼン異性体類を用いた場合
、これにメタシクロファンを添加し包接化せしめること
により容易にジエチルベンゼン異性体類からｐ−ジエチ
ルベンゼン包接化合物を分離することが出来る。
ゼンの含有量は、ｐ−ジエチルベンゼンの含有量が極め
て低い場合であっても包接化合物を得ることができるの
で、広い範囲でよい。例えば、ｐ−ジエチルベンゼン含
有混合物としてジエチルベンゼン異性体類を用いた場合
、これにメタシクロファンを添加し包接化せしめること
により容易にジエチルベンゼン異性体類からｐ−ジエチ
ルベンゼン包接化合物を分離することが出来る。
”ジエチルベンゼン異性体類１とは ６−９エチルベン
ゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼンの
３種のジエチルベンゼンを＝ ６− 意味し、これら３種のジエチルベンゼン類はそれらの沸
点が極めて接近しており工業的に蒸留分離を行うことは
非常に困難である。
ゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼンの
３種のジエチルベンゼンを＝ ６− 意味し、これら３種のジエチルベンゼン類はそれらの沸
点が極めて接近しており工業的に蒸留分離を行うことは
非常に困難である。
本発明において使用するメタシクμファン＋！＋は、そ
の性能もさることながら、まず安価に合成出来ること、
経済的なプロセスを自由に選択し５ることなどの有利な
点を有している。またメタシクロファンとｐ−ジエチル
ベンゼンとの包接化合物は、種々の方法により容易にｐ
−ジエチルベンゼンを脱着させることが出来、純粋なｐ
−ジエチルベンゼンを得ることが出来る。
の性能もさることながら、まず安価に合成出来ること、
経済的なプロセスを自由に選択し５ることなどの有利な
点を有している。またメタシクロファンとｐ−ジエチル
ベンゼンとの包接化合物は、種々の方法により容易にｐ
−ジエチルベンゼンを脱着させることが出来、純粋なｐ
−ジエチルベンゼンを得ることが出来る。
本発明においてメタシクμファンとｐ−ジエチルベンゼ
ンとの包接化合物からｐ−ジエチルベンゼンを分離する
場合には、種々の方法が採用されるが、例えば（＆）包
接化合物を適当な溶媒の存在下或いは非存在下９０〜３
５０°０、好ましくは１２０〜２８０ ’Ｏの範囲の温
度に加熱しｐ−ジエチルベンゼンを分離する方法、（ｂ
）包接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、シｊ
ｑヘキサン、アセトン、ｐ−キシレン等の溶媒を接触さ
せて該包接化合物から、主として、ｐ−ジエチルベンゼ
ンを溶出せしめる、いわゆる固体抽出の如餘方法及び、
該溶媒とメタシクロファンとの包接化合物を形成せしめ
ることによりｐ−ジエチルベンゼンをメタシクロファン
から解離せしめる方法等により、ｐ−ジエチルベンゼン
を分離・取得する方法等が有利に適用される。
ンとの包接化合物からｐ−ジエチルベンゼンを分離する
場合には、種々の方法が採用されるが、例えば（＆）包
接化合物を適当な溶媒の存在下或いは非存在下９０〜３
５０°０、好ましくは１２０〜２８０ ’Ｏの範囲の温
度に加熱しｐ−ジエチルベンゼンを分離する方法、（ｂ
）包接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、シｊ
ｑヘキサン、アセトン、ｐ−キシレン等の溶媒を接触さ
せて該包接化合物から、主として、ｐ−ジエチルベンゼ
ンを溶出せしめる、いわゆる固体抽出の如餘方法及び、
該溶媒とメタシクロファンとの包接化合物を形成せしめ
ることによりｐ−ジエチルベンゼンをメタシクロファン
から解離せしめる方法等により、ｐ−ジエチルベンゼン
を分離・取得する方法等が有利に適用される。
以下本発明の包接化合物について説明すると、メタシク
ロファンと、ジエチルベンゼン異性体類とを接触せしめ
、生成したメタシクロファンとｐ−ジエチルベンゼンと
の包接化合物（結晶）とを分離し、分離した結晶を真空
乾燥し、付着物を除いた後分析した結果は次の通りであ
った。
ロファンと、ジエチルベンゼン異性体類とを接触せしめ
、生成したメタシクロファンとｐ−ジエチルベンゼンと
の包接化合物（結晶）とを分離し、分離した結晶を真空
乾燥し、付着物を除いた後分析した結果は次の通りであ
った。
（１） 赤外分析；
メタシクロファン、３０５０〜２８５０，１６１０゜１
５９０．１４９０，１４５５゜ １０８０．８９０，７９０，７００゜ ４６ ｏｃｒｎ−’ ｐ−ジエチルベンゼン、３０５０〜２８５０，１５１５
゜１４５５．８３０．−’ 包接化合物、３０５０〜２８５０，１６１０゜１５９０
．１５１５，１４９０゜ １４５３．１０８０，８３０，７９０゜７００．４６０
ｃｒｎ−１ 従ってメタシクロファン及びｐ−ジエチルベンゼンによ
る吸収（１５１５，８３０）以外の吸収は認められなか
った。
５９０．１４９０，１４５５゜ １０８０．８９０，７９０，７００゜ ４６ ｏｃｒｎ−’ ｐ−ジエチルベンゼン、３０５０〜２８５０，１５１５
゜１４５５．８３０．−’ 包接化合物、３０５０〜２８５０，１６１０゜１５９０
．１５１５，１４９０゜ １４５３．１０８０，８３０，７９０゜７００．４６０
ｃｒｎ−１ 従ってメタシクロファン及びｐ−ジエチルベンゼンによ
る吸収（１５１５，８３０）以外の吸収は認められなか
った。
（２） ガス２２分析；
結晶（包接化合物）をガス２２分析したところ結晶中に
包接されているジエチルベンゼン類中のｐ−ジエチルベ
ンゼンの濃度は約９５％以上であり、大部分がｐ−ジエ
チルベンゼンであることが認められた。
包接されているジエチルベンゼン類中のｐ−ジエチルベ
ンゼンの濃度は約９５％以上であり、大部分がｐ−ジエ
チルベンゼンであることが認められた。
（３） 示差熱分析；
結晶（包接化合物）を示差熱分析したところ、１００°
Ｏ〜１８０ ’０において重量減少が認められ、その減
少量から包接率〔ｐ−ジエチルベンゼン／メタシクロフ
ァン＝ ０．９１（モル比）〕であることがわかった。
Ｏ〜１８０ ’０において重量減少が認められ、その減
少量から包接率〔ｐ−ジエチルベンゼン／メタシクロフ
ァン＝ ０．９１（モル比）〕であることがわかった。
この結 ９ −
果ｐ−ジエチルベンゼン：メタシクロファン＋１：１（
モル比）で包接していることを示している。
モル比）で包接していることを示している。
以上の結果は、実施例に示される如く、ｐ−ジエチルベ
ンゼン混合物としてｐ−ジエチルベンゼン以外の他の成
分が１種又はそれ以上任意の割合で含有されていても、
本発明の包接化合物が得られ、このことは、メタシクロ
ファンの使用によりｐ−ジエチルベンゼン含有混合物か
らｐ−ジエチルベンゼンを選択的に包接させることが出
来、分離させることが出来ることを示している。
ンゼン混合物としてｐ−ジエチルベンゼン以外の他の成
分が１種又はそれ以上任意の割合で含有されていても、
本発明の包接化合物が得られ、このことは、メタシクロ
ファンの使用によりｐ−ジエチルベンゼン含有混合物か
らｐ−ジエチルベンゼンを選択的に包接させることが出
来、分離させることが出来ることを示している。
以下実施例を掲げて本発明を詳述する。なお実施例中ｍ
ｅ とあるのはメタシクロファン（Ｉｆ 、 ｐＤＥＢ
とあるのはｐ−ジエチルベンゼン。
ｅ とあるのはメタシクロファン（Ｉｆ 、 ｐＤＥＢ
とあるのはｐ−ジエチルベンゼン。
ｍＤｇＢ トあるのはｍ−ジエチルベンゼン。
ｏＤＥＢ とあるのは０−ジエチルベンゼンを示す。
また実施例中選択度（βｉ）は下記式に基づいて算出さ
れた値である、 １０− 実施例１ ｍ ｅ ０．０５部を０．５部ずつのｐＤＥＢ、 ｍＤ
ＥＢ。
れた値である、 １０− 実施例１ ｍ ｅ ０．０５部を０．５部ずつのｐＤＥＢ、 ｍＤ
ＥＢ。
ｏＤＥＢ に各々室温で添加する。この時ｐＤＥＢ だ
けが自局するがｍＤＥＢ％ｏＤＦＪＢ は完全に溶解す
る。
けが自局するがｍＤＥＢ％ｏＤＦＪＢ は完全に溶解す
る。
この液を各々１３０°Ｃまで昇温し約２分間保持し各溶
液を完全に溶解せしめてから室温までさげるとｐＤＥＢ
溶液から針状結晶が多量生成する。
液を完全に溶解せしめてから室温までさげるとｐＤＥＢ
溶液から針状結晶が多量生成する。
ｍＤＥＢ からも少量の針状結晶が生成するが、ｏＤＥ
Ｂ 溶液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成
しなかった。
Ｂ 溶液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成
しなかった。
実施例２
ｍ ｃ Ｏ，２部を、ｐＤＥＢ、 ｍＤＥＢ、 ｏＤＥ
Ｂ 各々１部の混合溶液３部に添加し、１００°Ｃまで
昇温し、完全に溶解してから室温までさげると針状結晶
が生成する。この混合物を濾過し、得られた結晶を室温
１０１１１ＨＩａｂｓで約３０分乾燥し、付着したジエ
チルベンゼンを除去して、０．２２部の白色、針状結晶
を得た。この結晶を、ガスクρで分析したところ、選択
度βｐＤＥＢ ／ ｍＤＥＢ＝ ２．６、βｐＤＥＢ
／ ｏＤＥＢ ＝ ３２であり、結晶中のｐＤＥＢ濃度
はｐＤＥＢ ／ （ｐＤＫＢ ＋ ｍＤＥＢ −ｔ−ｏ
ＤｇＢ ）＝０．７５で、接触前のジエチルベンゼン溶
液中のｐＤＥＢ濃度の２．３倍にも濃縮されたことがわ
かった。
Ｂ 各々１部の混合溶液３部に添加し、１００°Ｃまで
昇温し、完全に溶解してから室温までさげると針状結晶
が生成する。この混合物を濾過し、得られた結晶を室温
１０１１１ＨＩａｂｓで約３０分乾燥し、付着したジエ
チルベンゼンを除去して、０．２２部の白色、針状結晶
を得た。この結晶を、ガスクρで分析したところ、選択
度βｐＤＥＢ ／ ｍＤＥＢ＝ ２．６、βｐＤＥＢ
／ ｏＤＥＢ ＝ ３２であり、結晶中のｐＤＥＢ濃度
はｐＤＥＢ ／ （ｐＤＫＢ ＋ ｍＤＥＢ −ｔ−ｏ
ＤｇＢ ）＝０．７５で、接触前のジエチルベンゼン溶
液中のｐＤＥＢ濃度の２．３倍にも濃縮されたことがわ
かった。
さらにこの結晶の赤外分析のデータは、３０５０〜２８
５０，１６１０，１５９０，１５１５゜１４９０．１４
５３，１０８０，８９０，８３０，７９０゜ｙｏｏ、４
ａｏｃｒｎ−’ であり、ｍｅによる吸収及びｐＤＥＨによる吸収（１５
１５，８３０）以外のｍＤＥＢ 、 ｏＤＥＢの吸収は
認められなかった。次にこの白色針状結晶０．０１０部
を示差熱大瓶により分析したところ１００〜１８０ ’
Ｏにおいて０．００１６部の重量減少が認められ、その
減少量から包接率ジエチルベンゼン／ｍｃ（ｍｅ比）
＝ ０．９１なる値が得られた。
５０，１６１０，１５９０，１５１５゜１４９０．１４
５３，１０８０，８９０，８３０，７９０゜ｙｏｏ、４
ａｏｃｒｎ−’ であり、ｍｅによる吸収及びｐＤＥＨによる吸収（１５
１５，８３０）以外のｍＤＥＢ 、 ｏＤＥＢの吸収は
認められなかった。次にこの白色針状結晶０．０１０部
を示差熱大瓶により分析したところ１００〜１８０ ’
Ｏにおいて０．００１６部の重量減少が認められ、その
減少量から包接率ジエチルベンゼン／ｍｃ（ｍｅ比）
＝ ０．９１なる値が得られた。
実施例３
ｍ ｅ ０．２部をｐＤＢＢ ０．３部、ｍＤＥＢ 、
ｏＤＥＢ各々１部からなる混合液２．３部に添加し、
実施例２と同様な操作を行い、０．２０部の白色針状結
晶な得た。この結晶をガスクｐで分析したところ、ｆｉ
ｐＤＥＢ ／ ｍＤＥＢ ＝ ２．２ 、／ｌ ｐＤ
ＥＢ ／ ｏＤＥＢ＝１２の値が得られた。
ｏＤＥＢ各々１部からなる混合液２．３部に添加し、
実施例２と同様な操作を行い、０．２０部の白色針状結
晶な得た。この結晶をガスクｐで分析したところ、ｆｉ
ｐＤＥＢ ／ ｍＤＥＢ ＝ ２．２ 、／ｌ ｐＤ
ＥＢ ／ ｏＤＥＢ＝１２の値が得られた。
実施例４
ｍ ｅ Ｏ，２部をメタノール１．０部ｒ ｐＤＢＢ
１．０部の混合溶液に添加し、１３０ ’０に加熱溶解
した後、室温まで除冷し結晶を生成する。その結晶を室
温で濾過し、溶液と分離した後、室温０．３ｍＨｇの減
圧下で約１時間乾燥する。かくして得られた白色結晶の
ガスクロ分析を行ったところ、βＩ）ＤＥＢ／メタノー
ル−８１なる値を得１３− た。
１．０部の混合溶液に添加し、１３０ ’０に加熱溶解
した後、室温まで除冷し結晶を生成する。その結晶を室
温で濾過し、溶液と分離した後、室温０．３ｍＨｇの減
圧下で約１時間乾燥する。かくして得られた白色結晶の
ガスクロ分析を行ったところ、βＩ）ＤＥＢ／メタノー
ル−８１なる値を得１３− た。
実施例５
実施例２と同様にして得られた白色針状結晶（結晶中の
組成： （ｐＤＥＢ ＋ ｍＤＥＢ ＋ ｏＤＥＢ ）
／ｍｅ＝ ０．９１ （ｍｏｌ ／ｍｏｌ ） ＋ ｐ
ＤＥＢ／（ｐＤＥＢ＋ｍＤＥＢ＋ｏＤＥＢ ） ＝ ０
．７５ （ｍｏｌ ／ ｍｏｌ ） ） ０．２部にベ
ンゼン１．０部を加え、封管内に仕込み、１３０°Ｃま
で加熱し、結晶を完全に溶解した後、室温まで冷却した
。再度生成した針状結晶を、濾過により母液から分離し
、更にケークを０．５部のベンゼンで洗浄し、ｆ液１．
１部を得た。このｆ液をガスクｐで分析した所、（ｐＤ
ＥＢ＋ｍＤＥＢ＋０ＤＥＢ）／ベンゼンー２．２（ｗｔ
％） 、 ｐＤ］ｌＥＢ ／（ｐＤＥＢ ＋ ｍＤＥＢ
十ｏＤＥＢ ） ＝ ０．７５ （ｍｏｌ／ｍｏｌ）
であった。Ｐ液からベンゼンを蒸発させることによりジ
エチルベンゼンを７３％の回収率で得ることができた。
組成： （ｐＤＥＢ ＋ ｍＤＥＢ ＋ ｏＤＥＢ ）
／ｍｅ＝ ０．９１ （ｍｏｌ ／ｍｏｌ ） ＋ ｐ
ＤＥＢ／（ｐＤＥＢ＋ｍＤＥＢ＋ｏＤＥＢ ） ＝ ０
．７５ （ｍｏｌ ／ ｍｏｌ ） ） ０．２部にベ
ンゼン１．０部を加え、封管内に仕込み、１３０°Ｃま
で加熱し、結晶を完全に溶解した後、室温まで冷却した
。再度生成した針状結晶を、濾過により母液から分離し
、更にケークを０．５部のベンゼンで洗浄し、ｆ液１．
１部を得た。このｆ液をガスクｐで分析した所、（ｐＤ
ＥＢ＋ｍＤＥＢ＋０ＤＥＢ）／ベンゼンー２．２（ｗｔ
％） 、 ｐＤ］ｌＥＢ ／（ｐＤＥＢ ＋ ｍＤＥＢ
十ｏＤＥＢ ） ＝ ０．７５ （ｍｏｌ／ｍｏｌ）
であった。Ｐ液からベンゼンを蒸発させることによりジ
エチルベンゼンを７３％の回収率で得ることができた。
＝１４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式 で表わされるメタシクロファンとｐ−ジエチルベンゼン
含有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロファンに
ｐ−ジエチルベンゼンを包接せしめた包接化合物を形成
せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化合物からｐ−
ジエチルベンゼンを分離回収することを特徴とするｐ−
ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼ
ンの分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730684A JPS6016941A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730684A JPS6016941A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5993076A Division JPS601285B2 (ja) | 1975-10-22 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016941A true JPS6016941A (ja) | 1985-01-28 |
| JPS6121928B2 JPS6121928B2 (ja) | 1986-05-29 |
Family
ID=14956683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730684A Granted JPS6016941A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016941A (ja) |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12730684A patent/JPS6016941A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6121928B2 (ja) | 1986-05-29 |
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