JPS6016942A - プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法 - Google Patents
プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法Info
- Publication number
- JPS6016942A JPS6016942A JP12730784A JP12730784A JPS6016942A JP S6016942 A JPS6016942 A JP S6016942A JP 12730784 A JP12730784 A JP 12730784A JP 12730784 A JP12730784 A JP 12730784A JP S6016942 A JPS6016942 A JP S6016942A
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- separated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式
で表わされるメタシクロファンを利用したプソイドクメ
ン含有混合物からのプソイドクメンの分離法に関する。
ン含有混合物からのプソイドクメンの分離法に関する。
プソイドクメンは、トリメチルベンゼンの核異性体の１
つである。トリメチルベンゼンには、プソイドクメンの
他Ｋ、メシチレン、ヘミメリテンなる核異性体が存在す
るが、それらの物性値は、いずれも類似しているため、
相互分離が困難とされていた。トリメチルベンゼンの核
異性体混合物を分離する方法としては、α−シクロテキ
ストリンを利用する方法（特開昭５０−１５１８２７号
公報）等がみられるだけである。
つである。トリメチルベンゼンには、プソイドクメンの
他Ｋ、メシチレン、ヘミメリテンなる核異性体が存在す
るが、それらの物性値は、いずれも類似しているため、
相互分離が困難とされていた。トリメチルベンゼンの核
異性体混合物を分離する方法としては、α−シクロテキ
ストリンを利用する方法（特開昭５０−１５１８２７号
公報）等がみられるだけである。
しかし、α−シクロチャストリンを用いる方法について
は、α−シクロチャストリンが高価であること、分離の
選択性が低い等の欠点があった。
は、α−シクロチャストリンが高価であること、分離の
選択性が低い等の欠点があった。
本発明者らは、経済的ｔ「プロセスにより容易に合成し
得る前記メタシクロファンがプソイドクメンと包接化合
物を形成し、）・リメチルベンゼンの核異性体混合物か
ら、プソイドクメンを選択的に包接することを見い出し
、鋭意検討した結果本発明に到達した。
得る前記メタシクロファンがプソイドクメンと包接化合
物を形成し、）・リメチルベンゼンの核異性体混合物か
ら、プソイドクメンを選択的に包接することを見い出し
、鋭意検討した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記式（Ｉ）
で表わされるメタシクロファンとプソイドクメン含有混
合物とを接触せしめて、前記メタシクロファンにプソイ
ドクメンを包接せしめた包接化合物を形成せしめ、該包
接化合物を分離し、該包接化合物からプソイドクメンを
分離回収することを特徴とするプソイドクメン含有混合
物からのプソイドクメンの分離法である。
合物とを接触せしめて、前記メタシクロファンにプソイ
ドクメンを包接せしめた包接化合物を形成せしめ、該包
接化合物を分離し、該包接化合物からプソイドクメンを
分離回収することを特徴とするプソイドクメン含有混合
物からのプソイドクメンの分離法である。
かかる本発明において、前記メタシクロファンにプソイ
ドクメンが包接し、包接化合物を形成することは、従来
全く知られてなく、またこの現象に基づいて、プソイド
クメン含有混合物からプソイドクメンを高選択率、高回
収率で分離し得ることができる。
ドクメンが包接し、包接化合物を形成することは、従来
全く知られてなく、またこの現象に基づいて、プソイド
クメン含有混合物からプソイドクメンを高選択率、高回
収率で分離し得ることができる。
以下本発明について詳述する。
本発明のメタシクロファンは前記式（１）で表わされろ
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。例えばその製造法としては、 （ａ）−、ルペチヵ・キミ力・アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉ
ｃａＣｈｉｍｌｃａ Ａｃｔｎ ） ５０巻 Ｆ、 ５
ｃｉｃｕｌｕｓ ７ （１９６７）腐２０４ （ｂｌ シンセシス（Ｓｙｍｔｈｅｓｉｓ ） ４２４
（１９７４）等に記載されている。
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。例えばその製造法としては、 （ａ）−、ルペチヵ・キミ力・アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉ
ｃａＣｈｉｍｌｃａ Ａｃｔｎ ） ５０巻 Ｆ、 ５
ｃｉｃｕｌｕｓ ７ （１９６７）腐２０４ （ｂｌ シンセシス（Ｓｙｍｔｈｅｓｉｓ ） ４２４
（１９７４）等に記載されている。
本発明において、前記一般式（Ｉ）のメタシクロファン
とプソイドクメンとの包接化合物を得るには種々の方法
が適用される。
とプソイドクメンとの包接化合物を得るには種々の方法
が適用される。
例えば、プソイドクメン含有混合物中に前記メタシクロ
ファンを添加してもよいし、また包接化を完全に行なわ
しめるために上記の如（メタシクロファンを添加して得
られる混合物を加温し完全に溶解した溶液と（−１これ
を冷却して生じた結晶を分離することによっても得られ
る。
ファンを添加してもよいし、また包接化を完全に行なわ
しめるために上記の如（メタシクロファンを添加して得
られる混合物を加温し完全に溶解した溶液と（−１これ
を冷却して生じた結晶を分離することによっても得られ
る。
いずれの方法によっても容易にメタシクロファンにプソ
イドクメンが包接した包接化合物を得ることができる。
イドクメンが包接した包接化合物を得ることができる。
前記式（■）のメタシクロファンの使用量は、プソイド
クメン含有混合物中のノンイド２フフ１ ０、１〜１０モル、就中０．２〜２モルの割合が有利で
ある。
クメン含有混合物中のノンイド２フフ１ ０、１〜１０モル、就中０．２〜２モルの割合が有利で
ある。
前述の如くしてメタシクロファンにプソイドクメンを包
接させる場合、一般に一５０℃〜３５０℃、好ましくは
０〜２００℃、特に２０℃〜１ ５ ０ ’Ｃの範囲の
温度で行なわれる。かくして形成された包接化合物をそ
れを含有する混合物から分離するには、通常固液分離（
例えばデ過，遠心分離，沈降等）によるか或は溶媒成分
を蒸留により蒸発除去する方法が好ましく利用出来る。
接させる場合、一般に一５０℃〜３５０℃、好ましくは
０〜２００℃、特に２０℃〜１ ５ ０ ’Ｃの範囲の
温度で行なわれる。かくして形成された包接化合物をそ
れを含有する混合物から分離するには、通常固液分離（
例えばデ過，遠心分離，沈降等）によるか或は溶媒成分
を蒸留により蒸発除去する方法が好ましく利用出来る。
いずれの方法であってもその操作温度は一５０°Ｃ〜１
５０℃、好ましくは０〜１２０℃の範囲が望まｌ−い。
５０℃、好ましくは０〜１２０℃の範囲が望まｌ−い。
５ 一
本発明において、プソイドクメンを分離する１プソイド
クメン含有混合物′としては、プソイドクメンを含有し
ているものであればよく、プソイドクメン以外の成分と
して包接化を阻害したり、生成した包接化合物から、プ
ソイドクメンを容易に脱着したりしないものであればよ
く、殊に包接化合物を容易に溶解したりしないものが好
適である。プソイドクメンの含有混合物中のプソイドク
メンの含有前は、プソイドクメンの含有量が極めて低い
場合であっても包接化合物を得ることができるので、広
い範囲でよい。例えば、プソイドクメン含有混合物とし
てトリメチルベンゼンの核異性体混合物を用いた場合、
これにメタシクロファンを添加し包接化せしめることに
より容易にトリメチルベンゼン核異性体混合物からプソ
イドクメン包接化合物 ３を分離することが出来る。ま
たメタシクロファンとプソイドクメンとの包接化合物は
、楕々の方法により容易Ｖこプソイドクメンを脱着させ
ろことが出来、純粋なプソイドクメンを得ること ６
− が出来る。
クメン含有混合物′としては、プソイドクメンを含有し
ているものであればよく、プソイドクメン以外の成分と
して包接化を阻害したり、生成した包接化合物から、プ
ソイドクメンを容易に脱着したりしないものであればよ
く、殊に包接化合物を容易に溶解したりしないものが好
適である。プソイドクメンの含有混合物中のプソイドク
メンの含有前は、プソイドクメンの含有量が極めて低い
場合であっても包接化合物を得ることができるので、広
い範囲でよい。例えば、プソイドクメン含有混合物とし
てトリメチルベンゼンの核異性体混合物を用いた場合、
これにメタシクロファンを添加し包接化せしめることに
より容易にトリメチルベンゼン核異性体混合物からプソ
イドクメン包接化合物 ３を分離することが出来る。ま
たメタシクロファンとプソイドクメンとの包接化合物は
、楕々の方法により容易Ｖこプソイドクメンを脱着させ
ろことが出来、純粋なプソイドクメンを得ること ６
− が出来る。
本発明においてメタシクロファンとプソイドクメンとの
包接化合物からプソイドクメンを分離する場合には、種
々の方法が採用されるが、例えば（ａ）包接化合物を適
当な溶媒の存在下或いは非存在下９０〜３５０℃、好ま
しくは１２０〜２８０°Ｃの範囲の温度に加熱しプソイ
ドクメンを分離する方法、（ｂ）包接化合物Ｋ、例えば
ｎ−ヘキサン。ベンゼン、シクロヘキサン、アセトン、
ｐ−キシレン等の溶媒を接触させて該包接化合物から、
主として、プソイドクメンを溶出せしめる、いわゆる固
体抽出の如き方法及び該溶媒とメタシクロファンとの包
接化合物を形成せしめることによりプソイドクメンなメ
タシクロファンから解離せしめる方法等によりプソイド
クメンを分離・取得する方法等が有利に適用される。
包接化合物からプソイドクメンを分離する場合には、種
々の方法が採用されるが、例えば（ａ）包接化合物を適
当な溶媒の存在下或いは非存在下９０〜３５０℃、好ま
しくは１２０〜２８０°Ｃの範囲の温度に加熱しプソイ
ドクメンを分離する方法、（ｂ）包接化合物Ｋ、例えば
ｎ−ヘキサン。ベンゼン、シクロヘキサン、アセトン、
ｐ−キシレン等の溶媒を接触させて該包接化合物から、
主として、プソイドクメンを溶出せしめる、いわゆる固
体抽出の如き方法及び該溶媒とメタシクロファンとの包
接化合物を形成せしめることによりプソイドクメンなメ
タシクロファンから解離せしめる方法等によりプソイド
クメンを分離・取得する方法等が有利に適用される。
以下、本発明の包接化合物について説明すると、メタシ
クロファンとトリメチルベンゼン異性体類とを接触せし
め、生成したメタシクロファンとプソイドクメンとの包
接組成物（結晶）とを分離し、分離した結晶を真空乾燥
し、付着物を除いた後分析した結果は次の通りであった
。
クロファンとトリメチルベンゼン異性体類とを接触せし
め、生成したメタシクロファンとプソイドクメンとの包
接組成物（結晶）とを分離し、分離した結晶を真空乾燥
し、付着物を除いた後分析した結果は次の通りであった
。
（１１７部外分析；
メタシクロファン、３０５０〜２８５０．１６ｔＯ＋１
５９０．１４９０，１４５５゜ １０８０．８９０＋７９０＋ ７００．４６０ｃｍ’ プソイドクメン 、３２００〜２８５０，１６１０゜１
５＋１１．１４５０．１３８０゜ ８００．５４０．４４０σ伺 包接化合物 、 ３０５０〜２８５０．１６］０゜＋５
９０．１４９０．１４５５゜ １０８０．８９０，８００゜ ７９０．７００，４６０ｃｒｎ−’ 従ってメタシクロファン及びプソイドクメンによる吸収
（８００）以外の吸収は認められなかった。
５９０．１４９０，１４５５゜ １０８０．８９０＋７９０＋ ７００．４６０ｃｍ’ プソイドクメン 、３２００〜２８５０，１６１０゜１
５＋１１．１４５０．１３８０゜ ８００．５４０．４４０σ伺 包接化合物 、 ３０５０〜２８５０．１６］０゜＋５
９０．１４９０．１４５５゜ １０８０．８９０，８００゜ ７９０．７００，４６０ｃｒｎ−’ 従ってメタシクロファン及びプソイドクメンによる吸収
（８００）以外の吸収は認められなかった。
（２） ガスクロ分析：
結晶（包接化合物）をガスクロ分析したところ結晶中に
包接されているプソイドクメンの他の成分に対する濃度
は約９３係以上であり、大部分がプソイドクメンである
ことが認められた。
包接されているプソイドクメンの他の成分に対する濃度
は約９３係以上であり、大部分がプソイドクメンである
ことが認められた。
（３） 示差熱分析；
結晶（包接化合物）を示差熱分析したところ、１００〜
１７０℃において重量減少が認められ、その減少量から
包接率〔プソイドクメン／メタシクロファン−０，８９
（モル比）〕であることがわかった。この結果プソイド
クメン：メタシクロファン中１：ｌ（モル比）で包接し
ていることが推定される。
１７０℃において重量減少が認められ、その減少量から
包接率〔プソイドクメン／メタシクロファン−０，８９
（モル比）〕であることがわかった。この結果プソイド
クメン：メタシクロファン中１：ｌ（モル比）で包接し
ていることが推定される。
以上の結果は、実施例に示される如く、プソイドクメン
混合物としてプソイドクメン以外の他の成分が１種又は
それ以上任意の割合で含有されていても、本発明の包接
化合物が得られ、このことは、メタシクロファンの使用
によりプソイドクメン含有混合物からプソイドクメンを
選択的に包接させることが出来、分離させることが出来
ることを示している。
混合物としてプソイドクメン以外の他の成分が１種又は
それ以上任意の割合で含有されていても、本発明の包接
化合物が得られ、このことは、メタシクロファンの使用
によりプソイドクメン含有混合物からプソイドクメンを
選択的に包接させることが出来、分離させることが出来
ることを示している。
９−
以下実施例を掲げて本発明を詳述する。なお実施例中ｍ
ｅとあるのはメタシクロファン（１１、ＰＣとあるのは
プソイドクメン、ＭＳとあるのはメシチレン、ＨＭとあ
るのはへミメリテンを示す。
ｅとあるのはメタシクロファン（１１、ＰＣとあるのは
プソイドクメン、ＭＳとあるのはメシチレン、ＨＭとあ
るのはへミメリテンを示す。
また実施例中選択度（β＋）は下記式に基づいて算出さ
れた値である。
れた値である。
実施例１
ｍｅ Ｏ，０５部を０．５部ずつのＰＣ，ＭＳ、ＨＭに
各々室温で添加する。この時ＰＣだけが白濁するがＭＳ
、ＨＭは完全に溶解する。この液を各々８０℃まで昇温
し約２分間保持し各溶液を完全に溶解せしめてから室温
までさげるとＰＣ溶液のみから針状結晶が多量生成する
。他のＭＳ、ＨＭ浴溶液溶解状態であり長時間放置し１
０− ても結晶は生成しなかった。
各々室温で添加する。この時ＰＣだけが白濁するがＭＳ
、ＨＭは完全に溶解する。この液を各々８０℃まで昇温
し約２分間保持し各溶液を完全に溶解せしめてから室温
までさげるとＰＣ溶液のみから針状結晶が多量生成する
。他のＭＳ、ＨＭ浴溶液溶解状態であり長時間放置し１
０− ても結晶は生成しなかった。
実施例２
ｍｃｏ、２部を、ＰＣ，ＭＳ、ＨＭ各々１部の混合溶液
３部に添加し、１００℃まで昇温し、完全に溶解してか
ら室温までさげると針状結晶が生成する。この混合物を
一過１２、得られた結晶を室温１０１１１１■９ ａｂ
ｓで１時間乾燥し、付着したトリメチルベンゼン類を除
去して、０．１９部の白色針状結晶を得た。この結晶の
一部をガスクロで分析したところ、選択度はβＰＣ／Ｍ
Ｓ＝１５０、βＰＣ／ＨＭ＝２２であり、結晶中のｐｃ
濃度は、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝０．９５なので
、結晶中にはＭＳ、ＨＭがほとんど含まれていないこと
がわかった。さらにこの結晶の赤外分析のデータは、 ３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０，１４９０゜
１４５５．１０８０．８９０＋８００，７９０，７００
゜４６０ｃｍ−１ であり、ｍｅによる吸収及びＰＣによる吸収（８（ｌｏ
ｃｍ ）以外（ＭＳ、ＨＭ）の吸収は認められなかった
。
３部に添加し、１００℃まで昇温し、完全に溶解してか
ら室温までさげると針状結晶が生成する。この混合物を
一過１２、得られた結晶を室温１０１１１１■９ ａｂ
ｓで１時間乾燥し、付着したトリメチルベンゼン類を除
去して、０．１９部の白色針状結晶を得た。この結晶の
一部をガスクロで分析したところ、選択度はβＰＣ／Ｍ
Ｓ＝１５０、βＰＣ／ＨＭ＝２２であり、結晶中のｐｃ
濃度は、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝０．９５なので
、結晶中にはＭＳ、ＨＭがほとんど含まれていないこと
がわかった。さらにこの結晶の赤外分析のデータは、 ３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０，１４９０゜
１４５５．１０８０．８９０＋８００，７９０，７００
゜４６０ｃｍ−１ であり、ｍｅによる吸収及びＰＣによる吸収（８（ｌｏ
ｃｍ ）以外（ＭＳ、ＨＭ）の吸収は認められなかった
。
これらの結果から、この結晶には、トリメチルベンゼン
類の付着物はほとんどな（、純粋なｐｃ包接体と考えら
れる。
類の付着物はほとんどな（、純粋なｐｃ包接体と考えら
れる。
次にこの白色針状結晶０．０１０部を示差熱大瓶により
分析したところ、１００〜１７０℃において０．００１
５部の重量減少が認められ、その減少量から包接率ＰＣ
／ｍｃ（モル比）＝０．８９の値が得られた。
分析したところ、１００〜１７０℃において０．００１
５部の重量減少が認められ、その減少量から包接率ＰＣ
／ｍｃ（モル比）＝０．８９の値が得られた。
実施例３
ｍｃｏ、２部をＰ ＣＯ，３部、ＭＳ、ＨＭ各々１．０
部からなる混合液２．３部に添加し、実施例２と同様な
操作を行い０．１８部の白色結晶を得た。
部からなる混合液２．３部に添加し、実施例２と同様な
操作を行い０．１８部の白色結晶を得た。
この結晶をガスクロマトグラフィーで分析したところ、
βＰＣ／ＭＳ ＝ ７．７ 、βＰＣ／ＨＭ＝５．１の
値が得られた。
βＰＣ／ＭＳ ＝ ７．７ 、βＰＣ／ＨＭ＝５．１の
値が得られた。
実施例４
ｍｃＯ，２部をメタ／−ル１．０部、Ｐ Ｃ１，０部の
混合溶液に添加し、１３０℃に加熱溶解した後、室温ま
で除冷し結晶を生成させる。その結晶を室温で一過し、
溶液と分離した後室温０．３ｍＨ９の減圧下で約３０分
間真空乾燥する。
混合溶液に添加し、１３０℃に加熱溶解した後、室温ま
で除冷し結晶を生成させる。その結晶を室温で一過し、
溶液と分離した後室温０．３ｍＨ９の減圧下で約３０分
間真空乾燥する。
かくして得られた白色結晶をガスクロマトグラフィーに
より分析したところ、βＰＣ／メタノールー９３なる値
を得た。
より分析したところ、βＰＣ／メタノールー９３なる値
を得た。
実施例５
実施例２と同様にして得られた白色針状結晶（結晶中の
組成：（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）／ｍｃ＝０．８９（ｍｏｌ
／ｍｏｌ ）、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝ ０．９
５（ｍｏｌ／ｍｏｌ ） ） ０．２部にベンゼン１．
０部を加え、封管内に仕込み、１３０℃まで加熱し、結
晶を完全に溶解した後、室温まで冷却した。再度生成し
た針状結晶な濾過により母液から分離し、更にケークを
０．５部のベンゼンで洗浄し、ｆ液１．１部を得た。こ
のｆ液をガスクロで分析１３− した所、（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）／ベアゼア＝２．（１（
ｗｔ％ ）、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝ ０．’９
５（ｍｏｌ ／ ｍｏｌ ）であった。ｆ液からベンゼ
ンを蒸発させることによりトリメチルベンゼンを７６％
の回収率で得ることができた。
組成：（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）／ｍｃ＝０．８９（ｍｏｌ
／ｍｏｌ ）、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝ ０．９
５（ｍｏｌ／ｍｏｌ ） ） ０．２部にベンゼン１．
０部を加え、封管内に仕込み、１３０℃まで加熱し、結
晶を完全に溶解した後、室温まで冷却した。再度生成し
た針状結晶な濾過により母液から分離し、更にケークを
０．５部のベンゼンで洗浄し、ｆ液１．１部を得た。こ
のｆ液をガスクロで分析１３− した所、（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）／ベアゼア＝２．（１（
ｗｔ％ ）、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝ ０．’９
５（ｍｏｌ ／ ｍｏｌ ）であった。ｆ液からベンゼ
ンを蒸発させることによりトリメチルベンゼンを７６％
の回収率で得ることができた。
１４−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式 で表わされるメタシクロファンとプソイドクメン含有混
合物とを接触せ１２めて、前記メタシクロファンにプソ
イドクメンを包接せしめた包接化合物を形成せしめ、該
包接化合物を分離し、該包接化合物からプソイドクメン
を分離回収することを特徴とするプソイドクメン含有混
合物からのプソイドクメンの分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730784A JPS6016942A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12730784A JPS6016942A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5993176A Division JPS601286B2 (ja) | 1975-10-22 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016942A true JPS6016942A (ja) | 1985-01-28 |
| JPS6121929B2 JPS6121929B2 (ja) | 1986-05-29 |
Family
ID=14956708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730784A Granted JPS6016942A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016942A (ja) |
-
1984
- 1984-06-22 JP JP12730784A patent/JPS6016942A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6121929B2 (ja) | 1986-05-29 |
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