JPS601286B2 - 包接化合物並びにその製造法 - Google Patents
包接化合物並びにその製造法Info
- Publication number
- JPS601286B2 JPS601286B2 JP5993176A JP5993176A JPS601286B2 JP S601286 B2 JPS601286 B2 JP S601286B2 JP 5993176 A JP5993176 A JP 5993176A JP 5993176 A JP5993176 A JP 5993176A JP S601286 B2 JPS601286 B2 JP S601286B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pseudocumene
- metacyclophane
- compound
- mixture
- crystals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式
で表わされるメタシクロフアンにプソィドクメンを包倭
せしめた包俊化合物並びにその製造法に関する。
せしめた包俊化合物並びにその製造法に関する。
プソィドクメンは、トリメチルベンゼンの核異性体の１
つである。
つである。
トリメチルベンゼンには、ブソイドクメンの他に、メシ
チレン、ヘミメリテンなる核異性体が存在するが、そら
れの物性値は、いずれも類似しているため、相互分離が
困難とされていた。トリメチルベンゼンの核異性体混合
物を分離する方法としては、Ｑーシクロデキストリンを
利用する方法（特関昭５０−１５１８２７号公報）等が
みられるだけである。しかし、Ｑーシクロデキストリン
を用いる方法については、Ｑーシクロデキストリンが高
価であること、分離の選択性が低い等の欠点があった。
本発明者らは、経済的なプロセスにより容易に合成し得
る前記メタシクロフアンがプソィドクメンと包嬢化合物
を形成し、トリメチルベンゼンの核異性体混合物から、
プソィドクメンを選択的に包接することを見し、出し、
鋭意検討した結果本発明に到達した。
チレン、ヘミメリテンなる核異性体が存在するが、そら
れの物性値は、いずれも類似しているため、相互分離が
困難とされていた。トリメチルベンゼンの核異性体混合
物を分離する方法としては、Ｑーシクロデキストリンを
利用する方法（特関昭５０−１５１８２７号公報）等が
みられるだけである。しかし、Ｑーシクロデキストリン
を用いる方法については、Ｑーシクロデキストリンが高
価であること、分離の選択性が低い等の欠点があった。
本発明者らは、経済的なプロセスにより容易に合成し得
る前記メタシクロフアンがプソィドクメンと包嬢化合物
を形成し、トリメチルベンゼンの核異性体混合物から、
プソィドクメンを選択的に包接することを見し、出し、
鋭意検討した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記式（１）
で表わされるメタシクロフアンにプソィドクメンを包薮
せしめた包嬢化合物であり、また上記式（１）で表わさ
れるメタシクロフアンとプソィドクメン含有混合物とを
接触せしめることを特徴とするメタシクロフアンにプソ
ィドクメンを包嬢せしめた包嬢化合物の製造法である。
せしめた包嬢化合物であり、また上記式（１）で表わさ
れるメタシクロフアンとプソィドクメン含有混合物とを
接触せしめることを特徴とするメタシクロフアンにプソ
ィドクメンを包嬢せしめた包嬢化合物の製造法である。
かかる本発明において、前記メタシクロフアンにプソィ
ドクメンが包接し、包酸化合物を形成することは、従来
全く知られてなく、またこの現象に基づいて、プソィド
クメン含有混合物からプソィドクメンを高選択率、高回
収率で分離し得ることができる。以下本発明について詳
述する。
ドクメンが包接し、包酸化合物を形成することは、従来
全く知られてなく、またこの現象に基づいて、プソィド
クメン含有混合物からプソィドクメンを高選択率、高回
収率で分離し得ることができる。以下本発明について詳
述する。
本発明のメタシクロフアンは前記式（１）で表わされる
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。
例えばその製造法としては・｛ａ’ へルベチ力、キミ
力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ、Ｃｈｉｍｉｃａ，Ａ
ｃｔａ）５０巻Ｆ２ｓｃにｕｌ順７（１９６７）Ｎｏ．
２０４｛ｂ’ シンセシス（ＳＭｍｔｈｅｓｉｓ）４２
４（１９７４）等に記載されている。
力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ、Ｃｈｉｍｉｃａ，Ａ
ｃｔａ）５０巻Ｆ２ｓｃにｕｌ順７（１９６７）Ｎｏ．
２０４｛ｂ’ シンセシス（ＳＭｍｔｈｅｓｉｓ）４２
４（１９７４）等に記載されている。
本発明において、前記一般式（１）のメタシクロフアン
とプソィドクメンとの包酸化合物を得るには種々の方法
が適用される。
とプソィドクメンとの包酸化合物を得るには種々の方法
が適用される。
例えば、プソィドクメン含有混合物中に前記メタシクロ
フアンを添加してもよいし、また包援化を完全に行なわ
しめるために上記の如くメタシクロフアンを添加して得
られる混合物を加溢し完全に溶解した溶液とし「 これ
を冷却して生じた結晶を分離することによっても得られ
る。
フアンを添加してもよいし、また包援化を完全に行なわ
しめるために上記の如くメタシクロフアンを添加して得
られる混合物を加溢し完全に溶解した溶液とし「 これ
を冷却して生じた結晶を分離することによっても得られ
る。
いずれの方法によっても容易にメタンクロフアンにプソ
イドクメンが包接した包嬢化合物を得ることができる。
前記式（１）のメタシクロフアンの使用量は、プソィド
クメン含有混合物中のプソィドクメン１モル当り、０．
０１〜１００モル、好ましくは０．１〜１０モル、競中
０．２〜２モルの割合が有利である。
イドクメンが包接した包嬢化合物を得ることができる。
前記式（１）のメタシクロフアンの使用量は、プソィド
クメン含有混合物中のプソィドクメン１モル当り、０．
０１〜１００モル、好ましくは０．１〜１０モル、競中
０．２〜２モルの割合が有利である。
前述の如くしてメタシクロフアンにプソィドクメンを包
接させる場合、一般に−５０ｑｏ〜３５０℃、好ましく
は０〜２００ｏｏ、特に２０ｏ０〜１５０午０の範囲の
温度で行なわれる。かくして形成された包接化合物をそ
れを含有する混合物から分離するには、通常固液分離（
例えば炉過、遠心分離、沈降等）によるか或は溶媒成分
を蒸留により蒸発除去する方法が好ましく利用出釆る。
いずれの方法であってもその操作温度は−５０ｏｏ〜１
５０ｑ○、好ましくは１〜１２０ｑｏの範囲が望ましい
。本発明において、プソィドクメンを分離する“ブソィ
ドクメン含有混合物”としては、プソィドクメンを含有
しているものであればよく、プソィドクメン以外の成分
として包嬢化を阻害したり、生成した包接化合物から、
プソィドクメンを容易に脱着したりしないものであれば
よく、殊に包嬢化合物を容易に熔解したりしないものが
好適である。
接させる場合、一般に−５０ｑｏ〜３５０℃、好ましく
は０〜２００ｏｏ、特に２０ｏ０〜１５０午０の範囲の
温度で行なわれる。かくして形成された包接化合物をそ
れを含有する混合物から分離するには、通常固液分離（
例えば炉過、遠心分離、沈降等）によるか或は溶媒成分
を蒸留により蒸発除去する方法が好ましく利用出釆る。
いずれの方法であってもその操作温度は−５０ｏｏ〜１
５０ｑ○、好ましくは１〜１２０ｑｏの範囲が望ましい
。本発明において、プソィドクメンを分離する“ブソィ
ドクメン含有混合物”としては、プソィドクメンを含有
しているものであればよく、プソィドクメン以外の成分
として包嬢化を阻害したり、生成した包接化合物から、
プソィドクメンを容易に脱着したりしないものであれば
よく、殊に包嬢化合物を容易に熔解したりしないものが
好適である。
プソィドクメンの含有混合物中のプソィドクメンの含有
量は、プソィドクメンの含有量が極めて低い場合であっ
ても包薮化合物を得ることができるので、広い範囲でよ
い。例えば、プソィドクメン含有混合物としてトリメチ
ルベンゼンの核異性体混合物を用いた場合、これにメタ
シクロフアンを添加し包接化せしめることにより容易に
トリメチルベンゼン核異性体温合物からプソィドクメン
包接化合物を分離することが出来る。またメタシクロフ
アンとプソィドクメンとの包俊化合物は、種々の方法に
より容易にプソィドクメンを脱着させることが出来、純
粋なプソィドクメンを得ることが出来る。本発明におい
てメタシクロフアンとプソィドクメンとの包綾化合物か
らプソィドクメンを分離する場合には、種々方法が採用
されるが、例えば【ａ｝包鞍化合物を適当な溶媒の存在
下或いは非存在下９０〜３５０ｑＣ、好ましくは１２０
〜２８０ｑｏの範囲の温度に加熱しプソィドクメンを分
離する方法、‘ｂ｝包酸化合物に、例えばｎーヘキサン
、ベンゼン、シクロヘキサン、アセトン、ｐ−キシレン
等の溶媒を接触させて該包接化合物から、主として、プ
ソィドクメンを溶出せしめる、いわゆる団体抽出の如き
方法及び該溶媒とメタシクロフアンとの包懐化合物を形
成せしめることによりプソィドクメンをメタシクロフア
ンから解離せしめる方法等によりプソィドクメンを分離
・取得する方法等が有利に適用される。
量は、プソィドクメンの含有量が極めて低い場合であっ
ても包薮化合物を得ることができるので、広い範囲でよ
い。例えば、プソィドクメン含有混合物としてトリメチ
ルベンゼンの核異性体混合物を用いた場合、これにメタ
シクロフアンを添加し包接化せしめることにより容易に
トリメチルベンゼン核異性体温合物からプソィドクメン
包接化合物を分離することが出来る。またメタシクロフ
アンとプソィドクメンとの包俊化合物は、種々の方法に
より容易にプソィドクメンを脱着させることが出来、純
粋なプソィドクメンを得ることが出来る。本発明におい
てメタシクロフアンとプソィドクメンとの包綾化合物か
らプソィドクメンを分離する場合には、種々方法が採用
されるが、例えば【ａ｝包鞍化合物を適当な溶媒の存在
下或いは非存在下９０〜３５０ｑＣ、好ましくは１２０
〜２８０ｑｏの範囲の温度に加熱しプソィドクメンを分
離する方法、‘ｂ｝包酸化合物に、例えばｎーヘキサン
、ベンゼン、シクロヘキサン、アセトン、ｐ−キシレン
等の溶媒を接触させて該包接化合物から、主として、プ
ソィドクメンを溶出せしめる、いわゆる団体抽出の如き
方法及び該溶媒とメタシクロフアンとの包懐化合物を形
成せしめることによりプソィドクメンをメタシクロフア
ンから解離せしめる方法等によりプソィドクメンを分離
・取得する方法等が有利に適用される。
以下、本発明の包接化合物について説明すると、メタシ
クロフアンとトリメチルベンゼン異性体類とを接触せし
め、生成したメタシクロフアンとプソィドクメンとの包
嬢化合物（結晶）とを分離し、分離した結晶を真空乾燥
し、付着物を除いた後分析した結果は次の通りであった
。
クロフアンとトリメチルベンゼン異性体類とを接触せし
め、生成したメタシクロフアンとプソィドクメンとの包
嬢化合物（結晶）とを分離し、分離した結晶を真空乾燥
し、付着物を除いた後分析した結果は次の通りであった
。
‘１ー 赤外分析；
メタシクロフアン、３０５０〜２８５０，１６１０，１
５９０，１４９０，１４５５，１０８０，８９０，７９
０，７００，４６０肌‐１ プソイドクメン、３２００〜２８５０，１６１０，１５
１０，１４５０，１３８０，８００，５４０，４４０Ｃ
の一１包嬢化合物、３０５０〜２８５０，１６１０，１
５９０，１４９０，１４５５，１０８０，８９０，８０
０，７９０，７００，４６０肌‐１ 従ってメタシクロフアン及 びプソィドクメンによる吸収 （８００）以外の吸収は認められ なかつた。
５９０，１４９０，１４５５，１０８０，８９０，７９
０，７００，４６０肌‐１ プソイドクメン、３２００〜２８５０，１６１０，１５
１０，１４５０，１３８０，８００，５４０，４４０Ｃ
の一１包嬢化合物、３０５０〜２８５０，１６１０，１
５９０，１４９０，１４５５，１０８０，８９０，８０
０，７９０，７００，４６０肌‐１ 従ってメタシクロフアン及 びプソィドクメンによる吸収 （８００）以外の吸収は認められ なかつた。
（２｝ ガスクロ分析；
結晶（包髪化合物）をガスクロ分析したところ結晶中に
包接されているプソィドクメンの他の成分に対する濃度
は約９３％以上であり、大部分がプソィドクメンである
ことが認められた。
包接されているプソィドクメンの他の成分に対する濃度
は約９３％以上であり、大部分がプソィドクメンである
ことが認められた。
｛３ｌ 示差熱分析；結晶（包接化合物）を示差熱分析
したところ、１００〜１７０００において重量減少が認
められ、その減少量から包穣率〔プソィドクメン／メタ
シクロフアン＝０．８９（モル比）〕であることがわか
った。
したところ、１００〜１７０００において重量減少が認
められ、その減少量から包穣率〔プソィドクメン／メタ
シクロフアン＝０．８９（モル比）〕であることがわか
った。
この結果プソイドクメン：メタシクロフアンキ１：ｉ（
モル比）で包接していることが推定される。以上の結果
は、実施例に示される如く、プソィドクメン混合物とし
てプソィドクメン以外の他の成分が１種又はそれ以上任
意の割合で含有されていても、本発明の包接化合物が得
られ、このことは、メタシクロフアンの使用によりブソ
イドクメン含有混合物からプソィドクメンを選択的にに
包接させることが出来、分離させることが出来ることを
示している。
モル比）で包接していることが推定される。以上の結果
は、実施例に示される如く、プソィドクメン混合物とし
てプソィドクメン以外の他の成分が１種又はそれ以上任
意の割合で含有されていても、本発明の包接化合物が得
られ、このことは、メタシクロフアンの使用によりブソ
イドクメン含有混合物からプソィドクメンを選択的にに
包接させることが出来、分離させることが出来ることを
示している。
以下実施例を揚げて本発明を詳述する。
なお実施例中ｍｃとあるのはメタシクロフアン（１）、
ＰＣとあるのはプソイドクメン、ＭＳとあるのはメシチ
レン、ＨＭとあるのはへミメリテンを示す。また実施例
中選択度（３１′２）は下記式に基づいて算出された値
である。（但しＣ，／Ｃ２は成分１．２のモル比を表わ
す。
ＰＣとあるのはプソイドクメン、ＭＳとあるのはメシチ
レン、ＨＭとあるのはへミメリテンを示す。また実施例
中選択度（３１′２）は下記式に基づいて算出された値
である。（但しＣ，／Ｃ２は成分１．２のモル比を表わ
す。
）実施例 １ｍｃｏ．０５部を０．５部ずつのＰＣ，Ｍ
Ｓ，ＨＭに各々室温で添加する。
Ｓ，ＨＭに各々室温で添加する。
その時ＰＣだけが白濁するがＭＳ，ＨＭは完全に溶解す
る。この液を各々８０ｑｏまで昇温し約２分間保持し各
溶液を完全に溶解せしめてから室温までさげるとＰＣ溶
液のみから針状結晶が多量生成する。他のＭＳ，ＨＭ溶
液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成しなか
った。実施例 ２ｍｃｏ．２部を、ＰＣ，ＭＳ，ＨＭ各
々１部の混合溶液３部に添加し、１００ｑ０まで昇温し
、完全に溶解してから室温までさげると針状結晶が生成
する。
る。この液を各々８０ｑｏまで昇温し約２分間保持し各
溶液を完全に溶解せしめてから室温までさげるとＰＣ溶
液のみから針状結晶が多量生成する。他のＭＳ，ＨＭ溶
液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成しなか
った。実施例 ２ｍｃｏ．２部を、ＰＣ，ＭＳ，ＨＭ各
々１部の混合溶液３部に添加し、１００ｑ０まで昇温し
、完全に溶解してから室温までさげると針状結晶が生成
する。
この混合物を炉適し、得られた結晶を室温ＩＱ岬Ｈｇａ
戊で１時間乾燥し、付着したトリメチルベンゼン類を除
去して、０．１野部の白色針状結晶を得た。この結晶の
一部をガスクロで分析したところ、選択度は８ＰＣ／Ｍ
Ｓ＝１５０，６ＰＣ／ＨＭ＝２２であり、結晶中のＰＣ
の濃度は、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝０．９５なの
で、結晶中にはＭＳ，ＨＭがほとんど含まれていないこ
とがわかった。さらにこの結晶の赤外分折のデータは、
３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０，１４９０，
１４５５，１０８０，８９０，８００，７９０，７００
，４６０伽‐１であり、ｍｃによる吸収及びＰＣによる
吸収（８００肌‐１）以外（ＭＳ，ＨＭ）の吸収は認め
られなかった。
戊で１時間乾燥し、付着したトリメチルベンゼン類を除
去して、０．１野部の白色針状結晶を得た。この結晶の
一部をガスクロで分析したところ、選択度は８ＰＣ／Ｍ
Ｓ＝１５０，６ＰＣ／ＨＭ＝２２であり、結晶中のＰＣ
の濃度は、ＰＣ／（ＰＣ＋ＭＳ＋ＨＭ）＝０．９５なの
で、結晶中にはＭＳ，ＨＭがほとんど含まれていないこ
とがわかった。さらにこの結晶の赤外分折のデータは、
３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０，１４９０，
１４５５，１０８０，８９０，８００，７９０，７００
，４６０伽‐１であり、ｍｃによる吸収及びＰＣによる
吸収（８００肌‐１）以外（ＭＳ，ＨＭ）の吸収は認め
られなかった。
これらの結果から、この結晶には、トリメチルベンゼン
類の付着物はほとんどなく、純粋なＰＣ包酸体と考えら
れる。
類の付着物はほとんどなく、純粋なＰＣ包酸体と考えら
れる。
次にこの白色針状結晶０．０１の郊を示差熱夫瓶により
分析したところ、１００〜１７０ＣＯにおいて０．００
１５部の重量減少が認められ、その減少量から包嬢率Ｐ
Ｃ／ｍｃ（モル比）；０．８９の値が得られた。
分析したところ、１００〜１７０ＣＯにおいて０．００
１５部の重量減少が認められ、その減少量から包嬢率Ｐ
Ｃ／ｍｃ（モル比）；０．８９の値が得られた。
実施例 ３ｍｃｏ．群邦をＰＣＯ．３部、ＭＳ，ＨＭ各
々１．礎部からなる混合液２．３音Ｂ‘こ添加し、実施
例２と同様な操作を行い０．１８部の白色結晶を得た。
々１．礎部からなる混合液２．３音Ｂ‘こ添加し、実施
例２と同様な操作を行い０．１８部の白色結晶を得た。
この結晶をガスクロマトグラフィ−で分析したところ、
８ＰＣ／ＭＳ＝７．７，６ＰＣ／ＨＭ＝５．１の値が得
られた。実施例 ４ｍｃｏ．芥部をメタノール１．碇都
、ＰＣＩ．碇部の混合溶液に添加し、１３０ｏｏに加熱
溶解した後、室温まで除冷し結晶を生成させる。
８ＰＣ／ＭＳ＝７．７，６ＰＣ／ＨＭ＝５．１の値が得
られた。実施例 ４ｍｃｏ．芥部をメタノール１．碇都
、ＰＣＩ．碇部の混合溶液に添加し、１３０ｏｏに加熱
溶解した後、室温まで除冷し結晶を生成させる。
その結晶を室温で炉過し、溶液と分離した後室温０．３
側Ｈｇの減圧下で約３び分間真空乾燥する。かくして得
られた白色結晶をガスクロマトグラフィ一により分析し
たところ、８ＰＣ／メタノール＝９３なる値を得た。
側Ｈｇの減圧下で約３び分間真空乾燥する。かくして得
られた白色結晶をガスクロマトグラフィ一により分析し
たところ、８ＰＣ／メタノール＝９３なる値を得た。
実施例 ５
実施例２と同様にして得られた白色針状結晶（結晶中の
組成：（ＰＣ＋ＭＳ十日Ｍ）／ｍｃ＝０．８９（ｍｏｌ
／ｍｏｌ），ＰＣノ（ＰＣ＋ＭＳ十日Ｍ）＝０．９５（
ｍｏｌ／ｍｏｌ）０．２部にベンゼン１．の部を加え、
封管内に仕込み、１３０ｑＣまで加熱し、結晶を完全に
溶解した後、室温まで冷却した。
組成：（ＰＣ＋ＭＳ十日Ｍ）／ｍｃ＝０．８９（ｍｏｌ
／ｍｏｌ），ＰＣノ（ＰＣ＋ＭＳ十日Ｍ）＝０．９５（
ｍｏｌ／ｍｏｌ）０．２部にベンゼン１．の部を加え、
封管内に仕込み、１３０ｑＣまで加熱し、結晶を完全に
溶解した後、室温まで冷却した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンのプソイドクメンを包接
せしめた包接化合物。 ２ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンとプソイドクメン含有混
合物とを接触せしめることをを特徴とする前記メタシク
ロフアンにプソイドクメンを包接せしめた包接化合物の
製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5993176A JPS601286B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
| US05/735,549 US4153630A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-26 | Inclusion compounds, process for preparation thereof, and process for separating isomers using the inclusion compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5993176A JPS601286B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730784A Division JPS6016942A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52144632A JPS52144632A (en) | 1977-12-02 |
| JPS601286B2 true JPS601286B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=13127353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5993176A Expired JPS601286B2 (ja) | 1975-10-22 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601286B2 (ja) |
-
1976
- 1976-05-26 JP JP5993176A patent/JPS601286B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52144632A (en) | 1977-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Torrey et al. | THE ACTION OF IODIDES ON BROMANIL. IODANIL AND SOME OF ITS DERIVATIVES. | |
| JPS601283B2 (ja) | 包接化合物並びにその製造法 | |
| JPS601286B2 (ja) | 包接化合物並びにその製造法 | |
| Wilkinson et al. | Synthesis of alkylgallium diiodides | |
| JPS6041622A (ja) | Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法 | |
| JPS601285B2 (ja) | 包接化合物並びにその製造法 | |
| US2833828A (en) | Separation of isomers of dihydroxy diphenyl sulfone | |
| CN112759585B (zh) | 具有番茄香气的化合物及其制备方法和日用香精 | |
| JPS6016942A (ja) | プソイドクメン含有混合物からのプソイドクメンの分離法 | |
| JPS601284B2 (ja) | 包接化合物及びその製造法 | |
| JPS6128646B2 (ja) | ||
| US2786078A (en) | Stabilization of methylenedinitramine | |
| JPS604805B2 (ja) | 包接化合物の製造法 | |
| JPH0359050B2 (ja) | ||
| JPS6016941A (ja) | ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法 | |
| US2674636A (en) | Method in purifying trans-stilbene | |
| US4940832A (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| JPS601287B2 (ja) | ４，４′−ジメチルフェニル包接化合物及びその製造法 | |
| Conant et al. | THE DISSOCIATION INTO FREE RADICALS OF SUBSTITUTED DIXANTHYLS. I. DIBENZYL-AND DIBUTYLDIXANTHYL | |
| Peters et al. | Potential causes of erroneous results of analysis of lanthanide-induced shifts: contamination of Ln (fod) 3 NMR shift reagents with Ln (fod) 3. Mfod and self-association of Ln (fod) 3 | |
| JPS6075438A (ja) | ４・４′−ジメチルジフェニル含有混合物からの４・４′−ジメチルジフェニルの分離法 | |
| Lanning et al. | New Acyloxysilanes and Their Reaction with Grignard Reagents. | |
| JPS62127431A (ja) | 帯域精製によるカドミウム及びテルルの精製 | |
| US3178450A (en) | Preparation of dihaloxanthones | |
| US4056550A (en) | Alpha-cyanoethylphthalate and preparation thereof |