JPS601283B2 - 包接化合物並びにその製造法 - Google Patents
包接化合物並びにその製造法Info
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- JPS601283B2 JPS601283B2 JP51066044A JP6604476A JPS601283B2 JP S601283 B2 JPS601283 B2 JP S601283B2 JP 51066044 A JP51066044 A JP 51066044A JP 6604476 A JP6604476 A JP 6604476A JP S601283 B2 JPS601283 B2 JP S601283B2
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- transterbenoids
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/70—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two, mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic ring, e.g. cyclophanes
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
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- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/152—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by forming adducts or complexes
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- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式（１）
で表わされるメタシクロフアンに、下記一般式（ロー１
）及び（ロー２）〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又
Ａ，及びＡ２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有
機基である。
）及び（ロー２）〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又
Ａ，及びＡ２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有
機基である。
〕で表わされる少くとも１種のトランステルベノィド類
を包嬢せしめた包嬢化合物並びにその製造法に関する。
を包嬢せしめた包嬢化合物並びにその製造法に関する。
従来、種々の官能基をもつ、オールトランステルベノィ
ド類を、そのオールトランスという立体構造的特徴によ
り他の立体異性体と区別して選択的に包接しうる化合物
についてはあまり知られておらず、例えばオールトラン
ステルベノイド類が包姿化合物を形成する例としては、
天然物より抽出したソラネソール混合物よりソラネソー
ルをチオ尿素の包嬢化合物として分離する例（椿公昭４
７一２総０ぴ号公報参照）や、ビタミンＡの側鎖のトラ
ンス体を、テトラクロルハィドロキノンの包髪化合物と
して分離する例（特公昭４３−２２９７６号公報参照）
等がみられるが、例えば特公昭４７一２８８００号公報
記載の方法は、酸或いは水での抽出・分解等を要し、工
程が複雑である等の難点がある。
ド類を、そのオールトランスという立体構造的特徴によ
り他の立体異性体と区別して選択的に包接しうる化合物
についてはあまり知られておらず、例えばオールトラン
ステルベノイド類が包姿化合物を形成する例としては、
天然物より抽出したソラネソール混合物よりソラネソー
ルをチオ尿素の包嬢化合物として分離する例（椿公昭４
７一２総０ぴ号公報参照）や、ビタミンＡの側鎖のトラ
ンス体を、テトラクロルハィドロキノンの包髪化合物と
して分離する例（特公昭４３−２２９７６号公報参照）
等がみられるが、例えば特公昭４７一２８８００号公報
記載の方法は、酸或いは水での抽出・分解等を要し、工
程が複雑である等の難点がある。
しかるには本発明者らは、工業的に容易に実施しうるト
ランステルベノィド類の分離法に関し、鋭意検討した所
、下記式（１）で表わされるメタシクロフアンが一般式
（Ｄ）で表わされるトランステルベノィド類（以後、ト
ランステルベノィド類（ロ）と略称する）の立体構造的
特徴（即ち、ィソプレン骨格がすべてトランス型に結合
）に対し、著しい選択性も示すことを発見し、本発明に
到達したものである。
ランステルベノィド類の分離法に関し、鋭意検討した所
、下記式（１）で表わされるメタシクロフアンが一般式
（Ｄ）で表わされるトランステルベノィド類（以後、ト
ランステルベノィド類（ロ）と略称する）の立体構造的
特徴（即ち、ィソプレン骨格がすべてトランス型に結合
）に対し、著しい選択性も示すことを発見し、本発明に
到達したものである。
即ち本発明は、下記式（１）
で表わされるメタシクロフアンに、下記一般式（ロー１
）及び（ロ−２）〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又
Ａ，及びＡ２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有
機基である。
）及び（ロ−２）〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又
Ａ，及びＡ２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有
機基である。
〕で表わされる少くとも１種のトランステルベノィド類
を包後せしめた包援化合物であり、又、下記式１で表わ
されるメタシクロフアンに、下記一般式（ロー１）及び
（ロー２）〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又Ａ，及
びＡ２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有機基で
ある。
を包後せしめた包援化合物であり、又、下記式１で表わ
されるメタシクロフアンに、下記一般式（ロー１）及び
（ロー２）〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又Ａ，及
びＡ２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有機基で
ある。
〕で表わされる少くとも１種のトランステルベノィド類
を接触せしめることによりなる前記メタシクロファン（
１）に一般式（ロ）のトランステルベノィド類を包援せ
しめた包援化合物の製造法である。
を接触せしめることによりなる前記メタシクロファン（
１）に一般式（ロ）のトランステルベノィド類を包援せ
しめた包援化合物の製造法である。
かかる本発明により、前記メタシク。
ファン（１）に一般式（０）で表わされるトランステル
ベノイド類を包接した包接化合物が提供され、又それを
容易に形成せしめることが出釆、又この現象に基づいて
トランステルベノイド類（０）とそれ以外の化合物との
混合物から、トランステルベノィド類（０）とそれ以外
の化合物とを、高選択率・高回収率・且つ容易に分離・
取得することが出来る。以下、本発明について更に詳述
する。
ベノイド類を包接した包接化合物が提供され、又それを
容易に形成せしめることが出釆、又この現象に基づいて
トランステルベノイド類（０）とそれ以外の化合物との
混合物から、トランステルベノィド類（０）とそれ以外
の化合物とを、高選択率・高回収率・且つ容易に分離・
取得することが出来る。以下、本発明について更に詳述
する。
本発明のメタシクロフアンは、前記式（１）で表わされ
る環状化合物であればよく、それは種々の製造法により
得ることが出来る。
る環状化合物であればよく、それは種々の製造法により
得ることが出来る。
例えばその製造法としては、（ａ） へルベチ力，キミ
力，アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ，Ｃｈｉｍｉｃａ，Ａ
ｃｔａ）５０巻Ｆ２ｓｃにｕｌｕｓ ７（１９６７）Ｎ
ｏ．２ ０ ４【ｂ’シンセシス（Ｓ血伍ｅｓｉｓ
）４２４（１９７４）等に記載されている。
力，アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ，Ｃｈｉｍｉｃａ，Ａ
ｃｔａ）５０巻Ｆ２ｓｃにｕｌｕｓ ７（１９６７）Ｎ
ｏ．２ ０ ４【ｂ’シンセシス（Ｓ血伍ｅｓｉｓ
）４２４（１９７４）等に記載されている。
本発明におけるトランステルベノィド類０とは、一般式
（０一１）で表わされた構造式よりＡ３を除いた残余の
部分、即ち下記式（ｍ−１）〔但し、ａは前記と同じ〕
及び一般式（ロー２）で表わされた構造式中のィソブレ
ン骨格の繰り返し部分、即ち下記式（ロー２）〔但し、
ｎは前記と同じ〕 で表わされる部分が、すべてトランス型に結合している
一般式（０）で表わされるトランステルベノィド類であ
る。
（０一１）で表わされた構造式よりＡ３を除いた残余の
部分、即ち下記式（ｍ−１）〔但し、ａは前記と同じ〕
及び一般式（ロー２）で表わされた構造式中のィソブレ
ン骨格の繰り返し部分、即ち下記式（ロー２）〔但し、
ｎは前記と同じ〕 で表わされる部分が、すべてトランス型に結合している
一般式（０）で表わされるトランステルベノィド類であ
る。
又一般式（０）中のＡ，及びＡ２は前述の通り炭素数５
以下の有機基であればよいが、それは炭化水素のみなら
ず、酸素・硫黄・窒素・ハロゲン等の原子を１個あるい
はそれ以上含有していても良く、‘１｝ 例えば一ＣＨ
３，一Ｃ２日３，一Ｃ３日７等の炭素数５以下の有機基
、‘２） 例えば一ＯＨ，一ＣＯＯ日，一ＣＯＯＲ，一
等自身、或し、はそれらが結合している炭素数５以下の
酸素含有有機基、‘３｝ 例えば一ＳＨ，一Ｓ０３日，
一Ｓ０２Ｒ，一ＳＣＮ，−ＳＲ等自身、或いはそれらが
結合している炭素数５以下の硫黄含有有機基、｛４｝
例えば一ＮＱ，一ＮＨＲ，一ＣＯＮ日２，一Ｎ＝Ｎ−Ｒ
，一Ｎ０２等自身、或いはそれらが結合している炭素数
５以下の窒素含有有機基「ｔ５）例えば−ＣＩ９ −Ｂ
ｒ，一１等自身、或いはそれらが結合している炭素数５
以下のハロゲン含有有機基等がある。
以下の有機基であればよいが、それは炭化水素のみなら
ず、酸素・硫黄・窒素・ハロゲン等の原子を１個あるい
はそれ以上含有していても良く、‘１｝ 例えば一ＣＨ
３，一Ｃ２日３，一Ｃ３日７等の炭素数５以下の有機基
、‘２） 例えば一ＯＨ，一ＣＯＯ日，一ＣＯＯＲ，一
等自身、或し、はそれらが結合している炭素数５以下の
酸素含有有機基、‘３｝ 例えば一ＳＨ，一Ｓ０３日，
一Ｓ０２Ｒ，一ＳＣＮ，−ＳＲ等自身、或いはそれらが
結合している炭素数５以下の硫黄含有有機基、｛４｝
例えば一ＮＱ，一ＮＨＲ，一ＣＯＮ日２，一Ｎ＝Ｎ−Ｒ
，一Ｎ０２等自身、或いはそれらが結合している炭素数
５以下の窒素含有有機基「ｔ５）例えば−ＣＩ９ −Ｂ
ｒ，一１等自身、或いはそれらが結合している炭素数５
以下のハロゲン含有有機基等がある。
これらの中でも−Ｃ比及び−ＯＨ，一ＣＯＯＨ；ＳＨ，
一Ｓ０３日，一ＳＲ，一ＮＨ２，一ＮＨＲ，一ＣＯＮ日
２，一Ｎ０２，一ＣＩ，一Ｂｒからなる群から選ばれた
少くとも１個自身、或いはそれが結合した炭素数５以下
の有機基が好ましく、特に下記式潟羊…）〜‘ト’〕中
から選ばれた基であることが好ましい。
一Ｓ０３日，一ＳＲ，一ＮＨ２，一ＮＨＲ，一ＣＯＮ日
２，一Ｎ０２，一ＣＩ，一Ｂｒからなる群から選ばれた
少くとも１個自身、或いはそれが結合した炭素数５以下
の有機基が好ましく、特に下記式潟羊…）〜‘ト’〕中
から選ばれた基であることが好ましい。
（日 一Ｒ４
〔但し、上記〇，■，【ト）中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ４は同一
もしくは異なり、一ＯＨ，一ＯＣＨ３，一〇Ｃ２日５，
一ＯＣ３日７，一ＯＣ４４，ハロゲン原子、又は一ＮＨ
２を示し、又Ｎ中Ｒ３は炭素数が３以下の炭化水素「及
び〔。
もしくは異なり、一ＯＨ，一ＯＣＨ３，一〇Ｃ２日５，
一ＯＣ３日７，一ＯＣ４４，ハロゲン原子、又は一ＮＨ
２を示し、又Ｎ中Ｒ３は炭素数が３以下の炭化水素「及
び〔。
｝中の×は水素であるか、或いは互いに結合して二重結
合を形成している。〕本発明に適用されるトランステル
ベノィド類（ロ）は、種々の工業分野で有用に用いられ
ており、就中ｎ＝１〜４のものが多用されている。
合を形成している。〕本発明に適用されるトランステル
ベノィド類（ロ）は、種々の工業分野で有用に用いられ
ており、就中ｎ＝１〜４のものが多用されている。
ｎ＝１〜２のものは香料或いは香料中間体、医薬中間体
として重要であり、ｎ＝３以上の最鎖のトランステルベ
ノイド類は、ビタミンＫ２類，トコトリェノール類，補
酵素Ｑ類の側鎖原料として重要な化合物であり、これら
はいづれもオールトランス体であることが有用とされて
いる。その例を以下に示す。一般式（ロー１）に属する
化合物は、例えば３，７−ンメチル−２，６−オクタジ
エン，６，１０ージメチル−５，９−ウンデカジエン−
２−オン，６，１０ージメチル−３，５，９ーウンデカ
トリヱン−２ーオン，３，７−ジメチル−２，６ーオク
タジエンー１−アール（シトラール），３，７ージメチ
ル−２，６−オクタジエン−１ーオ−ル（ゲラニオール
），ゲラニルメチルエーテル，ゲラニルフロマイド，ゲ
ラニルクロライド，３，７−ジメチルー２，６−オクタ
ジエン−１ーカルボン酸（ゲラニル酸），ゲラニル酸メ
チル，ゲラニル酸エチル，ゲラニル酸アミド，蟻酸ゲラ
ニル，酢酸ゲラニル，プロピオン酸ゲラニル，２，６ー
ジメチル−１，５ーヘキリジエン−１ーオール，２，６
−ジメチル−１，５ーヘキサジエンーメチルェーテルゲ
ラニル酢酸，３，７，１１−トリメチル−２，６，１０
ードデカトリエン，６，１０，１４ートリメチル−５，
９，１３ーベンタデカトリエン−２ーオン（フアルネシ
ルアセトン），６，１０，１４−トリメチル−３，５，
９，１３一ベンタデカテトラエン−２−オン，３，７，
１１−トリメチル−２，６，１０ードデカトリエン−１
ーアール（フアルネリール），３，７，１１−トリメチ
ルー２，６，１０ードデカトリエン−１ーオール（フア
ルネソール），フアルネシルメチルエーテル，フアルネ
シルプロマイド，フアルネシルクロライド，３，７，１
１ートリメチルー２，６，１０ードデカトリェン−１−
カルボン酸（フアルネシル酸），フアルネシル酸メチル
，フアルネシル酸エチル，フアルネシル酸アミド，酢酸
フアルネシル，蟻酸フアルネシル，プロピオン酸フアル
ネシル，２，６，１０−トリメチルー１，５，９ーウン
デカトリエン−１ーオール，２，６，１０ートリメ‐チ
ル−１，５，９−ウンデカトリエンーメチルエーテル，
フアルネシル酢酸，３，７，１１，１５−テトラメチル
−２，６，１０，１４一ヘキサデカテトラエン，６，１
０，１４，１９ーテトラメチルー５，９，１３，１７−
ノナデカテトラェン−２ーオン（ゲラニルゲラニルアセ
トン），６，１０，１４，１９ーテトラメチル−３，５
，９，１３，１７ーノナデ力ペンタエンー２ーオン，３
，７，１１，１５ーテトラメチル−２，６，１０，１４
−へキサデカテトラエンー１ーアール（ゲラニルゲラニ
アール），３，７，１１，１５−テトラメチル一２，６
，１０，１４ーヘキサヂカテトラェンー１−オール（ゲ
ラニルゲラニオール），ゲラニルゲラニルメチルェーテ
ル，ゲラニルゲラニルフロマイド，ゲラニルゲラニルク
ロライド，３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６
，１０，１４一ヘキサデカテトラェン−１ーカルボン酸
（ゲラニルゲラニル酸），ゲラニルゲラニル酸メチル，
ゲラニルゲラニル酸エチル，ゲラニルゲラニル酸ァミド
，酢酸ゲラニルゲラニル，蟻酸ゲラニルゲラニル，プロ
ピオン酸ゲラニル，２，６，１０，１４ーテトラメチル
ー１，５，９，１３ーベンタデカー１ーオール，２，６
，１０，１４ーテトラメチル−１，５，９，１３ーベン
タデカーメチルエー７ル，ゲラニルゲラニル酢酸，ゲラ
ニルフアルネシル，４ーフアルネシルフアルネシル−３
ーメチルー２−ブテン，ゲラニルフアルネシルアセトン
，フアルネシルフアルネシルゲラニルアセトン，デヒド
ロソラネシルアセトン，フアルネシルフアルネサール，
フアルネシルフアルネシルシトラール，ソラネシルシト
ラール，ゲラニルフアルネソール，ソラネソール，フア
ルネシルフアルネシルゲラニルゲラニオール，フアルネ
シルフアルネシルカルボン酸，フアルネシルフアルネシ
ルカルボン酸メチル，酢酸ソラネシル，３ーゲラニルゲ
ラニル−２ーメチル−１−フ。
として重要であり、ｎ＝３以上の最鎖のトランステルベ
ノイド類は、ビタミンＫ２類，トコトリェノール類，補
酵素Ｑ類の側鎖原料として重要な化合物であり、これら
はいづれもオールトランス体であることが有用とされて
いる。その例を以下に示す。一般式（ロー１）に属する
化合物は、例えば３，７−ンメチル−２，６−オクタジ
エン，６，１０ージメチル−５，９−ウンデカジエン−
２−オン，６，１０ージメチル−３，５，９ーウンデカ
トリヱン−２ーオン，３，７−ジメチル−２，６ーオク
タジエンー１−アール（シトラール），３，７ージメチ
ル−２，６−オクタジエン−１ーオ−ル（ゲラニオール
），ゲラニルメチルエーテル，ゲラニルフロマイド，ゲ
ラニルクロライド，３，７−ジメチルー２，６−オクタ
ジエン−１ーカルボン酸（ゲラニル酸），ゲラニル酸メ
チル，ゲラニル酸エチル，ゲラニル酸アミド，蟻酸ゲラ
ニル，酢酸ゲラニル，プロピオン酸ゲラニル，２，６ー
ジメチル−１，５ーヘキリジエン−１ーオール，２，６
−ジメチル−１，５ーヘキサジエンーメチルェーテルゲ
ラニル酢酸，３，７，１１−トリメチル−２，６，１０
ードデカトリエン，６，１０，１４ートリメチル−５，
９，１３ーベンタデカトリエン−２ーオン（フアルネシ
ルアセトン），６，１０，１４−トリメチル−３，５，
９，１３一ベンタデカテトラエン−２−オン，３，７，
１１−トリメチル−２，６，１０ードデカトリエン−１
ーアール（フアルネリール），３，７，１１−トリメチ
ルー２，６，１０ードデカトリエン−１ーオール（フア
ルネソール），フアルネシルメチルエーテル，フアルネ
シルプロマイド，フアルネシルクロライド，３，７，１
１ートリメチルー２，６，１０ードデカトリェン−１−
カルボン酸（フアルネシル酸），フアルネシル酸メチル
，フアルネシル酸エチル，フアルネシル酸アミド，酢酸
フアルネシル，蟻酸フアルネシル，プロピオン酸フアル
ネシル，２，６，１０−トリメチルー１，５，９ーウン
デカトリエン−１ーオール，２，６，１０ートリメ‐チ
ル−１，５，９−ウンデカトリエンーメチルエーテル，
フアルネシル酢酸，３，７，１１，１５−テトラメチル
−２，６，１０，１４一ヘキサデカテトラエン，６，１
０，１４，１９ーテトラメチルー５，９，１３，１７−
ノナデカテトラェン−２ーオン（ゲラニルゲラニルアセ
トン），６，１０，１４，１９ーテトラメチル−３，５
，９，１３，１７ーノナデ力ペンタエンー２ーオン，３
，７，１１，１５ーテトラメチル−２，６，１０，１４
−へキサデカテトラエンー１ーアール（ゲラニルゲラニ
アール），３，７，１１，１５−テトラメチル一２，６
，１０，１４ーヘキサヂカテトラェンー１−オール（ゲ
ラニルゲラニオール），ゲラニルゲラニルメチルェーテ
ル，ゲラニルゲラニルフロマイド，ゲラニルゲラニルク
ロライド，３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６
，１０，１４一ヘキサデカテトラェン−１ーカルボン酸
（ゲラニルゲラニル酸），ゲラニルゲラニル酸メチル，
ゲラニルゲラニル酸エチル，ゲラニルゲラニル酸ァミド
，酢酸ゲラニルゲラニル，蟻酸ゲラニルゲラニル，プロ
ピオン酸ゲラニル，２，６，１０，１４ーテトラメチル
ー１，５，９，１３ーベンタデカー１ーオール，２，６
，１０，１４ーテトラメチル−１，５，９，１３ーベン
タデカーメチルエー７ル，ゲラニルゲラニル酢酸，ゲラ
ニルフアルネシル，４ーフアルネシルフアルネシル−３
ーメチルー２−ブテン，ゲラニルフアルネシルアセトン
，フアルネシルフアルネシルゲラニルアセトン，デヒド
ロソラネシルアセトン，フアルネシルフアルネサール，
フアルネシルフアルネシルシトラール，ソラネシルシト
ラール，ゲラニルフアルネソール，ソラネソール，フア
ルネシルフアルネシルゲラニルゲラニオール，フアルネ
シルフアルネシルカルボン酸，フアルネシルフアルネシ
ルカルボン酸メチル，酢酸ソラネシル，３ーゲラニルゲ
ラニル−２ーメチル−１−フ。
。ペン一１ーオール，ソラネシル酢酸，等があり、又、
一般式（０−２）に属する化合物は例えば、３，７ージ
メチルー１，６−オクタジエンー３ーオール（リナロー
ル）３，７−ジメチルー３ーメトキシ−１，６−オクタ
ジエン，３，７ージメチルー１，６ーオクタジエン（３
ージヒドロミルセン），３，７，１１ートリメチルー１
，６，１０ードデカトリエンー３−オール（ネロリドー
ル），３，７，１１−トリメチルー３−メトキシー１，
６，１０−ドデカトリヱン，３，７，１１−トリメチル
ー１，６，１０ードデカトリエン（フアルネセン），３
，７，１１，１５ーテトラメチル−１，６，１０，１４
一ヘキサデカテトラエン−３ーオール，３，７，１１，
１５ーテトラメチル−３ーメトキシー１，６，１０，１
４一ヘキサデカテトラエン，３，７，１１，１５ーテト
ラメチルー１，６，１０，１４一ヘキサデカテトラエン
（ゲラニルゲラニレン），４ーメラネシルー３ーメチル
−１ーブテンー３−オール等があり、これらは１種或い
はそれ以上の混合物としても適用しうる。本発明におい
て、前記一般式（１）のメタシクロフアンとトランステ
ルベノィド類（ｎ）との包後化合物を得るには種々の方
法が適用される。例えば、トランステルベノィド類（０
）含有混合物中に前記メタシクロフアン（１）を添加し
てもよいし、また包髪化を完全に行なわしめるために上
記の如くメタシクロフアン（１）を添加して得られる混
合物を加溢し完全に溶液した溶液とし、これを冷却して
生じた結晶を分離することによっても得られる。いずれ
の方法によっても容易にメタシクロフアン（１）にトラ
ンステルベノイド類（ロ）が包接した包俊化合物を得る
ことが出来る。前記式（１）のメタシクロフアンの使用
量は、トランステルベノィド類（０）含有混合物中のト
ランステルベノイド類（ロ）１モル当り０．０１〜１０
０モル、好ましくは０．０１〜５０モル、就中０．０５
〜２０モルの割合が有利である。前述の如くして、メタ
シクロフアン（１）にトランステルベノィド類（ロ）を
包接させる場合、一般に一５０ｏｏ〜３５０つ○で、好
ましくは０〜２００ｏｏ、特に２０℃〜１５０午０の範
囲の温度で行なわれる。
一般式（０−２）に属する化合物は例えば、３，７ージ
メチルー１，６−オクタジエンー３ーオール（リナロー
ル）３，７−ジメチルー３ーメトキシ−１，６−オクタ
ジエン，３，７ージメチルー１，６ーオクタジエン（３
ージヒドロミルセン），３，７，１１ートリメチルー１
，６，１０ードデカトリエンー３−オール（ネロリドー
ル），３，７，１１−トリメチルー３−メトキシー１，
６，１０−ドデカトリヱン，３，７，１１−トリメチル
ー１，６，１０ードデカトリエン（フアルネセン），３
，７，１１，１５ーテトラメチル−１，６，１０，１４
一ヘキサデカテトラエン−３ーオール，３，７，１１，
１５ーテトラメチル−３ーメトキシー１，６，１０，１
４一ヘキサデカテトラエン，３，７，１１，１５ーテト
ラメチルー１，６，１０，１４一ヘキサデカテトラエン
（ゲラニルゲラニレン），４ーメラネシルー３ーメチル
−１ーブテンー３−オール等があり、これらは１種或い
はそれ以上の混合物としても適用しうる。本発明におい
て、前記一般式（１）のメタシクロフアンとトランステ
ルベノィド類（ｎ）との包後化合物を得るには種々の方
法が適用される。例えば、トランステルベノィド類（０
）含有混合物中に前記メタシクロフアン（１）を添加し
てもよいし、また包髪化を完全に行なわしめるために上
記の如くメタシクロフアン（１）を添加して得られる混
合物を加溢し完全に溶液した溶液とし、これを冷却して
生じた結晶を分離することによっても得られる。いずれ
の方法によっても容易にメタシクロフアン（１）にトラ
ンステルベノイド類（ロ）が包接した包俊化合物を得る
ことが出来る。前記式（１）のメタシクロフアンの使用
量は、トランステルベノィド類（０）含有混合物中のト
ランステルベノイド類（ロ）１モル当り０．０１〜１０
０モル、好ましくは０．０１〜５０モル、就中０．０５
〜２０モルの割合が有利である。前述の如くして、メタ
シクロフアン（１）にトランステルベノィド類（ロ）を
包接させる場合、一般に一５０ｏｏ〜３５０つ○で、好
ましくは０〜２００ｏｏ、特に２０℃〜１５０午０の範
囲の温度で行なわれる。
かくして形成された包援化合物をそれぞれ含有する混合
物から分離するには、通常固液分離（例えば炉週，遠０
分離，沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発
除去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であ
ってもその操作温度は−５０こ０〜１２０二０、好まし
くは０〜９０℃の範囲が望ましい。本発明において、ト
ランステルベノイド類（ロ）を分離するぃトランステル
ベノィド類含有混合物″としては、１種以上のトランス
テルベノィド類（ロ）を含有しているものであればよく
、トランステルベノィド類（０）以外の成分として包援
化を阻害したり、生成した包嬢化合物からトランステル
ベノィド類（０）を容易に脱看したりしないものであれ
ば良く、殊に包嬢化合物を容易に熔解したりしないもの
が好適である。
物から分離するには、通常固液分離（例えば炉週，遠０
分離，沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発
除去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であ
ってもその操作温度は−５０こ０〜１２０二０、好まし
くは０〜９０℃の範囲が望ましい。本発明において、ト
ランステルベノイド類（ロ）を分離するぃトランステル
ベノィド類含有混合物″としては、１種以上のトランス
テルベノィド類（ロ）を含有しているものであればよく
、トランステルベノィド類（０）以外の成分として包援
化を阻害したり、生成した包嬢化合物からトランステル
ベノィド類（０）を容易に脱看したりしないものであれ
ば良く、殊に包嬢化合物を容易に熔解したりしないもの
が好適である。
トランステルベノィド類（０）含有混合物中のトランス
テルベノィド類（ロ）の含有量は、トランステルベノィ
ド類（ロ）の含有量が極めて低い場合であっても包援化
合物を得ることができるので、広い範囲でよい。またメ
タシクロフアン（１）と前記式（０）のトランステルベ
ノィド類との包酸化合物は、種々の方法により容易にト
ランステルベノィド類（０）とメタシクロフアン（１）
とに分離することができ、純粋なトランステルベノィド
類（ロ）を得ることができる。
テルベノィド類（ロ）の含有量は、トランステルベノィ
ド類（ロ）の含有量が極めて低い場合であっても包援化
合物を得ることができるので、広い範囲でよい。またメ
タシクロフアン（１）と前記式（０）のトランステルベ
ノィド類との包酸化合物は、種々の方法により容易にト
ランステルベノィド類（０）とメタシクロフアン（１）
とに分離することができ、純粋なトランステルベノィド
類（ロ）を得ることができる。
本発明においてメタシクロフアンとトランステルベノィ
ド類（Ｄ）との包懐化合物からトランステルベノィド類
（ロ）を分離する場合には、種々の方法が採用されるが
、例えば刺包懐化合物を適当な媒体の存在或いは不在下
９０〜３５０ｑｏ、好ましくは１２０〜２８０ｏ０の範
囲の温度に加熱しトランステルベノィド類（０）を蒸発
分離する方法、‘ｂー包接化合物に、例えばｎ−へキサ
ン，ベンゼン，シクｏヘキサン，アセトン，ァルキル置
換ベンゼン類等の溶媒を接触させてトランステルベノィ
ド類（ロ）を分離する方法等が有利に適用される。
ド類（Ｄ）との包懐化合物からトランステルベノィド類
（ロ）を分離する場合には、種々の方法が採用されるが
、例えば刺包懐化合物を適当な媒体の存在或いは不在下
９０〜３５０ｑｏ、好ましくは１２０〜２８０ｏ０の範
囲の温度に加熱しトランステルベノィド類（０）を蒸発
分離する方法、‘ｂー包接化合物に、例えばｎ−へキサ
ン，ベンゼン，シクｏヘキサン，アセトン，ァルキル置
換ベンゼン類等の溶媒を接触させてトランステルベノィ
ド類（ロ）を分離する方法等が有利に適用される。
一般にテルベノィド類のシスートランス立体異性体は、
一般式（ロ）におけるｎの数が増加するにつれて増加し
、これら異性体は沸点、その他の物理的・化学的性質が
極めて接近しており、蒸留・晶析等の分離法を工業的規
模で採用することは、非常に困難である。又、長鎖化合
物は蒸留それ自体困難となる。したがって、主としてト
ランス体を生成する立体特異的反応により、全トランス
体を合成する試みが種々検討されてきた（ＪＡＣＳ ８
９ ４２４５（１９６７）が、工業的プロセスになりう
るほどのものは、未だ見出されていず、更に実験室的規
模においても、一般式（ロ）のｎが、２以下の化合物で
さえ合成により容易に入手し得るものではない。
一般式（ロ）におけるｎの数が増加するにつれて増加し
、これら異性体は沸点、その他の物理的・化学的性質が
極めて接近しており、蒸留・晶析等の分離法を工業的規
模で採用することは、非常に困難である。又、長鎖化合
物は蒸留それ自体困難となる。したがって、主としてト
ランス体を生成する立体特異的反応により、全トランス
体を合成する試みが種々検討されてきた（ＪＡＣＳ ８
９ ４２４５（１９６７）が、工業的プロセスになりう
るほどのものは、未だ見出されていず、更に実験室的規
模においても、一般式（ロ）のｎが、２以下の化合物で
さえ合成により容易に入手し得るものではない。
まして、ｎが３以上のトランステルベノィドを合成する
には、多大の時間と費用、高度な実験技術を必要とする
ものである。しかるに、以上の本発明方法を適用するこ
とにより、例えば従来公知の方法で合成成されたシスー
トランス混合テルベノィドから容易にシスーテルベノイ
ドとトランステルベノイドとをそれぞれ分離，取得する
ことが可能となる。又、本発明において使用するメタシ
クロフアン（１）は、その性能もさることながら、まず
安価に合成出来ること、経済的なプロセスを自由に選択
しうろことなどの点から、極めて工業的に有用である。
には、多大の時間と費用、高度な実験技術を必要とする
ものである。しかるに、以上の本発明方法を適用するこ
とにより、例えば従来公知の方法で合成成されたシスー
トランス混合テルベノィドから容易にシスーテルベノイ
ドとトランステルベノイドとをそれぞれ分離，取得する
ことが可能となる。又、本発明において使用するメタシ
クロフアン（１）は、その性能もさることながら、まず
安価に合成出来ること、経済的なプロセスを自由に選択
しうろことなどの点から、極めて工業的に有用である。
以下、実施例を掲げて本発明を詳述する。
なお、実施例中ｍｃとあるのはメタシクロフアン（１）
を示す。
を示す。
また実施例中選択度（ＢＩ／２）は下記式に基づいて算
出された値である。（但しＣ，及びＣ２はそれぞれ成分
１及び２のモル比を表わす。
出された値である。（但しＣ，及びＣ２はそれぞれ成分
１及び２のモル比を表わす。
成分１はトランステルベノィド類（０）であり、成分２
はそれ以外の成分を示す。）又、包薮率（ッ ｔｒ／ｍ
ｃ）は下記式に基づいて算出された値である。包接体中
のトランステベノイド類皿のモル数 ７ｔｒイｍｅ＝ 包装体中のｍｅのモル数 又、ｍｃの赤外吸収スペクトルは ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００， ４６０〔肌‐１〕である。
はそれ以外の成分を示す。）又、包薮率（ッ ｔｒ／ｍ
ｃ）は下記式に基づいて算出された値である。包接体中
のトランステベノイド類皿のモル数 ７ｔｒイｍｅ＝ 包装体中のｍｅのモル数 又、ｍｃの赤外吸収スペクトルは ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００， ４６０〔肌‐１〕である。
又、テルベノィド類のガスクロ分析は、充填剤はＯＶ−
１７０．５％、温度は１００〜２５０℃で定温或いは昇
温方式であり、キャリャーはＨｅ ガスを用いた。
１７０．５％、温度は１００〜２５０℃で定温或いは昇
温方式であり、キャリャーはＨｅ ガスを用いた。
実施例 １
ｍｃ ｏ．１部、ゲラニルアセトン（全トランス体含有
率６５％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、
１３０℃で３０分間加熱したのち略１０午０まで徐袷し
、結晶を析出させる。
率６５％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、
１３０℃で３０分間加熱したのち略１０午０まで徐袷し
、結晶を析出させる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０ｏｏ、０．３肌日夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包嬢化合物
、以下これを包懐体ということがある）を赤外吸収スペ
クトル分析した結果、次の通りであった。ｍ ｍｃ；前
記の通り Ｚ‘２｝ 全トラン
スーゲラニルアセトン（特性吸収）；１７１５，１６４
０〔抑−１〕 【３｝ 包嬢体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０， Ｚ１４５５， １０８０， ８９０， ７９
０， ７００，４６０， １７１５， １６４０，〔肌
‐１〕したがって包援体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及
び全トランスーゲラニルアセトン以外の吸収は認められ
なかった。
タノールで洗浄し、更に４０ｏｏ、０．３肌日夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包嬢化合物
、以下これを包懐体ということがある）を赤外吸収スペ
クトル分析した結果、次の通りであった。ｍ ｍｃ；前
記の通り Ｚ‘２｝ 全トラン
スーゲラニルアセトン（特性吸収）；１７１５，１６４
０〔抑−１〕 【３｝ 包嬢体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０， Ｚ１４５５， １０８０， ８９０， ７９
０， ７００，４６０， １７１５， １６４０，〔肌
‐１〕したがって包援体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及
び全トランスーゲラニルアセトン以外の吸収は認められ
なかった。
又、包接体をガスクロ分析した結果、包嬢体中に包接さ
れているゲラニルアセトン中、全トランスーゲラニルア
セトンの比率は９９％になっており、全トランス体が選
択的に包接されていることが分った。
れているゲラニルアセトン中、全トランスーゲラニルア
セトンの比率は９９％になっており、全トランス体が選
択的に包接されていることが分った。
選択度（８１′２）は３０であり、包援率（ｙ ｔｒ／
ｍｃ）は０．２８（モル比）であった。この包嬢体を示
差熱分析した所１３０〜２２０００でゲラニルアセトン
が脱離するのが認められた。実施例 ２ ｍｃｏ．１５部、フアルネシルアセトン（全トランス体
含有率３６％）０．７５部を封管に仕込み、良くＮ２置
換後、１３０ｑｏで３０分間加熱したのち略１０℃まで
徐冷し、結晶を析出させる。
ｍｃ）は０．２８（モル比）であった。この包嬢体を示
差熱分析した所１３０〜２２０００でゲラニルアセトン
が脱離するのが認められた。実施例 ２ ｍｃｏ．１５部、フアルネシルアセトン（全トランス体
含有率３６％）０．７５部を封管に仕込み、良くＮ２置
換後、１３０ｑｏで３０分間加熱したのち略１０℃まで
徐冷し、結晶を析出させる。
析出した結晶を常温で炉則し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０００、０．３柳日夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包薮体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
‘１｝ ｍｃ：前記の通り■ 全トランス−フアルネシ
ルアセトン（特性吸収）：１７１４， １６３０， 〔
肌‐１〕‘３’包穣体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， １７１４， １６３０， 〔抑
−１〕したがって包接体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及
び全トランス‐フアルネシルアセトン以外の吸収は認め
られなかった。
タノールで洗浄し、更に４０００、０．３柳日夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包薮体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
‘１｝ ｍｃ：前記の通り■ 全トランス−フアルネシ
ルアセトン（特性吸収）：１７１４， １６３０， 〔
肌‐１〕‘３’包穣体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， １７１４， １６３０， 〔抑
−１〕したがって包接体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及
び全トランス‐フアルネシルアセトン以外の吸収は認め
られなかった。
又、包薮体をガスクロ分析した結果、包後体中に包接さ
れているフアルネシルアセトン中、全トランス−フアル
ネシルアセトンの比率は９４％になっており、全トラン
ス体が選択的に包接されていることが分った。
れているフアルネシルアセトン中、全トランス−フアル
ネシルアセトンの比率は９４％になっており、全トラン
ス体が選択的に包接されていることが分った。
選択度（８１′２）は２４であり、包嬢率（ｙｔｒ／ｍ
ｃ）は０．２６（モル比）であった。実施例 ３ｍｃｏ
．１部、シトラール（トランス体含有率５５％）０．５
部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３０ｑｏで３０
分間加熱したのち略１０ｑＣまで徐冷し、結晶を析出さ
せる。
ｃ）は０．２６（モル比）であった。実施例 ３ｍｃｏ
．１部、シトラール（トランス体含有率５５％）０．５
部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３０ｑｏで３０
分間加熱したのち略１０ｑＣまで徐冷し、結晶を析出さ
せる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３側日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包俵体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。‘
１｝ ｍＣ； 前記の通り 【２１ トランスーシトラール（特性吸収）；１６７２
， １６４０， １１９０〔肌‐１〕‘３１ 包嬢体；
３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， １６７２， １６４０， １１９０
〔抑−１〕したがって包嬢体の赤外吸収スペクトルはｍ
ｃ及びトランスーシトラール以外の吸収は認められなか
つた。
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３側日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包俵体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。‘
１｝ ｍＣ； 前記の通り 【２１ トランスーシトラール（特性吸収）；１６７２
， １６４０， １１９０〔肌‐１〕‘３１ 包嬢体；
３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， １６７２， １６４０， １１９０
〔抑−１〕したがって包嬢体の赤外吸収スペクトルはｍ
ｃ及びトランスーシトラール以外の吸収は認められなか
つた。
又、包嬢体をガスクロ分析した結果、包髪体中に包接さ
れているシトラール中、トランスーシトラールの比率は
８７％になっており、トランス体が選択的に包接されて
いることが分った。
れているシトラール中、トランスーシトラールの比率は
８７％になっており、トランス体が選択的に包接されて
いることが分った。
選択度（６１／２）は５．３であり、包俵率（ｙ ｔで
／ｍｃ）は０．２６（モル比）であった。実施例 ４ ｍｃｏ．１部、フアルネサール（全トランス体含有率２
８％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３
０℃で３０分間加熱したのち１０℃まで徐冷し、結晶を
析出させる。
／ｍｃ）は０．２６（モル比）であった。実施例 ４ ｍｃｏ．１部、フアルネサール（全トランス体含有率２
８％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３
０℃で３０分間加熱したのち１０℃まで徐冷し、結晶を
析出させる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４ぴ○、０．３肋日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包接体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。｛
１｝ ｍｃ； 前記の通り‘２｝ 全トランスーフアル
ネサール（特性吸収）：１６７３， １６３２， １１
９０， １１１０〔肌‐１〕〔３｝ 包薮体；３０５０
〜２８５０， １６１０， １５９０， １４５５，１
０８０， ８９０， ７９０， ７００， ４５０，１
６７３， １６３２， １１９０， １１１０〔弧‐１
〕したがって包接体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及び全
トランスーフアルネサール以外の吸収は認められなかっ
た。
タノールで洗浄し、更に４ぴ○、０．３肋日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包接体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。｛
１｝ ｍｃ； 前記の通り‘２｝ 全トランスーフアル
ネサール（特性吸収）：１６７３， １６３２， １１
９０， １１１０〔肌‐１〕〔３｝ 包薮体；３０５０
〜２８５０， １６１０， １５９０， １４５５，１
０８０， ８９０， ７９０， ７００， ４５０，１
６７３， １６３２， １１９０， １１１０〔弧‐１
〕したがって包接体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及び全
トランスーフアルネサール以外の吸収は認められなかっ
た。
又、包援体をガスクロ分析した結果、包俵体中に包接さ
れているフアルネサール中、全トランスーフアルネサー
ルの比率は９８％になっており、全トランス体が選択的
に包接されていることが分った。
れているフアルネサール中、全トランスーフアルネサー
ルの比率は９８％になっており、全トランス体が選択的
に包接されていることが分った。
選択度（Ｇ１ノ２）はｌｉｏであり「包婆率（ｙｔｒ／
ｍｃ）は０．２８（モル比）であった。実施例 ５ｍｃ
ｏ．１部、ゲラニオールとネロールの混合物（ゲラニオ
ール含有率４６％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２
置換後、１３０ｏｏで３■ご間加熱したのち１０００ま
で徐冷し「室温（１５００）以下に保ち結晶を析出させ
る。
ｍｃ）は０．２８（モル比）であった。実施例 ５ｍｃ
ｏ．１部、ゲラニオールとネロールの混合物（ゲラニオ
ール含有率４６％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２
置換後、１３０ｏｏで３■ご間加熱したのち１０００ま
で徐冷し「室温（１５００）以下に保ち結晶を析出させ
る。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３肋日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包援体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。｛
１｝ ｍＣ； 前記の通り ■ ゲラニオール（特性吸収）； ３４５０， ３０５０〜２８５０， １６６５， １４
４３，１０００〔肌‐１〕〔３｝ 包援体； ３４５０， ３０５０〜２８５０， １６６５， １６
１０，１５９０， １４９０， １４５５， １０８０
， １０００，８９０， ７９０， ７００， ４６０
〔抑−１〕したがって包綾体の赤外吸収スペクトルはｍ
ｃ及びゲラニオール以外の吸収は認められなかった。
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３肋日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包援体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。｛
１｝ ｍＣ； 前記の通り ■ ゲラニオール（特性吸収）； ３４５０， ３０５０〜２８５０， １６６５， １４
４３，１０００〔肌‐１〕〔３｝ 包援体； ３４５０， ３０５０〜２８５０， １６６５， １６
１０，１５９０， １４９０， １４５５， １０８０
， １０００，８９０， ７９０， ７００， ４６０
〔抑−１〕したがって包綾体の赤外吸収スペクトルはｍ
ｃ及びゲラニオール以外の吸収は認められなかった。
又、包薮体をガスクロ分析した結果、包薮体中に包接さ
れているゲラニオール類中ゲラニオールの比率は９０％
になっており、トランス体が選択的に包接されているこ
とが分った。
れているゲラニオール類中ゲラニオールの比率は９０％
になっており、トランス体が選択的に包接されているこ
とが分った。
選択度（８１／２）は８．７であり、包薮率（ｙ ｔｒ
／ｍｃ）は０．３（モル比）であった。実施例 ６ ｍｃｏ．１部、ゲラニオールとシトロネロールの混合物
（ゲラニオール含有率４６％）０．４部を封管に仕込み
「良くＮ２置換後、１３０ｏ○で３０分間加熱したのち
１０００まで徐袷し、室温（１５ｑｏ）以下に保ち結晶
を析出させる。
／ｍｃ）は０．３（モル比）であった。実施例 ６ ｍｃｏ．１部、ゲラニオールとシトロネロールの混合物
（ゲラニオール含有率４６％）０．４部を封管に仕込み
「良くＮ２置換後、１３０ｏ○で３０分間加熱したのち
１０００まで徐袷し、室温（１５ｑｏ）以下に保ち結晶
を析出させる。
析出した結晶を常温で炉別し「得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０００、０．３側日夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包接体）を
ガスクロ分析した結果、包嬢体中に包接されているゲラ
ニオ−ル混合物中、ゲラニオールの比率は６１％になっ
ており、トランス体が選択的に包接されていることが分
った。選択度（６１′２）は１．８であり、包嬢率（ｙ
ｔｒ／ｍｃ）は０．３５（モル比）であった。この包
薮体を示差熱分析した所、１２０〜２００００において
重量減少が認められゲラニオール，シトロネロールが脱
離した。実施例 ７ ｍｃｏ．１５部「ゲラニルアセテートとネＩＪルアセテ
ートの混合物（ゲラニルアセテート含有率５０％）０．
５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３０ｏｏで３
０分間加熱したのち略１０００まで徐冷し、室温（１５
００）以下に保ち結晶を析出させる。
タノールで洗浄し、更に４０００、０．３側日夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包接体）を
ガスクロ分析した結果、包嬢体中に包接されているゲラ
ニオ−ル混合物中、ゲラニオールの比率は６１％になっ
ており、トランス体が選択的に包接されていることが分
った。選択度（６１′２）は１．８であり、包嬢率（ｙ
ｔｒ／ｍｃ）は０．３５（モル比）であった。この包
薮体を示差熱分析した所、１２０〜２００００において
重量減少が認められゲラニオール，シトロネロールが脱
離した。実施例 ７ ｍｃｏ．１５部「ゲラニルアセテートとネＩＪルアセテ
ートの混合物（ゲラニルアセテート含有率５０％）０．
５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３０ｏｏで３
０分間加熱したのち略１０００まで徐冷し、室温（１５
００）以下に保ち結晶を析出させる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０００、０．３柳日夕の真空
下で３び分間乾燥する。得られた白色結晶（包綾体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
ｔｌ） ｍｃ： 前記の通り ■ ゲラニルアセテ−ト（特性吸収）； １７４３， １２３１〔肌‐１〕 ｛３｝ 包接体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， １７４３， １２３１〔肌‐１〕し
たがって包後体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及びゲラニ
ルアセテート以外の吸収は認められなかつた。
タノールで洗浄し、更に４０００、０．３柳日夕の真空
下で３び分間乾燥する。得られた白色結晶（包綾体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
ｔｌ） ｍｃ： 前記の通り ■ ゲラニルアセテ−ト（特性吸収）； １７４３， １２３１〔肌‐１〕 ｛３｝ 包接体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， １７４３， １２３１〔肌‐１〕し
たがって包後体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及びゲラニ
ルアセテート以外の吸収は認められなかつた。
又、包嬢体をガスクロ分析した結果、包薮体中に包接さ
れているゲラニル及びネＩＪル・アセテート中、ゲラニ
ルアセテートの比率は９９％になっており、トランス体
が選択的に包接されていることが分った。
れているゲラニル及びネＩＪル・アセテート中、ゲラニ
ルアセテートの比率は９９％になっており、トランス体
が選択的に包接されていることが分った。
包嬢率（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．２８（モル比）であっ
た。実施例 ８ ｍｃｏ．０５部、フアルネソール（全トランス体含有率
３５％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１
３０『○で３０分間加熱したのち１０ｑｏまで徐冷し、
室温（１５℃）以下に保ち結晶を析出させる。
た。実施例 ８ ｍｃｏ．０５部、フアルネソール（全トランス体含有率
３５％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１
３０『○で３０分間加熱したのち１０ｑｏまで徐冷し、
室温（１５℃）以下に保ち結晶を析出させる。
析出した結晶を常温で炉昇りし、得られた結晶を少量の
メタノールで洗浄し、更に４０つ○、０．３側日タ真空
下で３び分間乾燥する。得られた白色結晶（包援体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
【１｝ ｍＣ； 前記の通り ■ 全トランスーファルネソール（特性吸収）；３４８
０， １６７５， １０００〔肌‐１〕（３’包俊体；
３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， ３４８０， １６７５， １０００
〔肌‐１〕したがって包薮体の赤外吸収スペクトルはｍ
ｃ及び全トランスーフアルネソール以外の吸収は認めら
れなかった。
メタノールで洗浄し、更に４０つ○、０．３側日タ真空
下で３び分間乾燥する。得られた白色結晶（包援体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
【１｝ ｍＣ； 前記の通り ■ 全トランスーファルネソール（特性吸収）；３４８
０， １６７５， １０００〔肌‐１〕（３’包俊体；
３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，４６０， ３４８０， １６７５， １０００
〔肌‐１〕したがって包薮体の赤外吸収スペクトルはｍ
ｃ及び全トランスーフアルネソール以外の吸収は認めら
れなかった。
又、包援体をガスクロ分析した結果、包嬢体中に包接さ
れているフアルネソール中、全トランスーフアルネソー
ルの比率は８７％になっており、全トランス体が選択的
に包接されていることが分った。
れているフアルネソール中、全トランスーフアルネソー
ルの比率は８７％になっており、全トランス体が選択的
に包接されていることが分った。
選択度（８１／２）は１２であり、包後率（ｙｔｒ／ｍ
ｃ）は０．１２（モル比）であった。実施例 ９ｍｃｏ
．１部、ゲラニル酸（全トランス体含有率５５％）０．
５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３０℃で３０
分間加熱したのち略１０ｏ０まで徐袷し、結晶を析出さ
せる。
ｃ）は０．１２（モル比）であった。実施例 ９ｍｃｏ
．１部、ゲラニル酸（全トランス体含有率５５％）０．
５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３０℃で３０
分間加熱したのち略１０ｏ０まで徐袷し、結晶を析出さ
せる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３柳日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包援体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。（
１’ｍＣ； 前記の通り ■ 全トランスーゲラニル酸（特性吸収）；１６９０，
１６３３， １２４７， １１７０，〔伽‐１〕｛３
｝ 包嬢体；３０５０〜２８５０， １６１０， １５
９０， １４９０，１４５５， １０８０， ８９０，
７９０， ７００，４６０， １６９０， １６３３
， １２４７， １１７０〔ＣＭ‐１〕したがって包度
体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及び全トランスーゲラニ
ル酸以外の吸収は認められなかった。
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３柳日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包援体）を赤
外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。（
１’ｍＣ； 前記の通り ■ 全トランスーゲラニル酸（特性吸収）；１６９０，
１６３３， １２４７， １１７０，〔伽‐１〕｛３
｝ 包嬢体；３０５０〜２８５０， １６１０， １５
９０， １４９０，１４５５， １０８０， ８９０，
７９０， ７００，４６０， １６９０， １６３３
， １２４７， １１７０〔ＣＭ‐１〕したがって包度
体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及び全トランスーゲラニ
ル酸以外の吸収は認められなかった。
又、包後体をガスクロ分析した結果、包俵体中に包接さ
れているゲラニル酸中、全トランス「ゲラニル酸の比率
は９３％になっており、全トランス体が選択的に包接さ
れていることが分った。
れているゲラニル酸中、全トランス「ゲラニル酸の比率
は９３％になっており、全トランス体が選択的に包接さ
れていることが分った。
選択度（８１／２）は１０．７であり、包酸率（ｙ ｔ
ｒ／ｍｃ）は０．３７（モル比）であった。実施例 １
０ ｍｃｏ．１部、フアルネシル酸（全トランス体含有率３
５％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３
０℃で３０分間加熱したのち１０午０まで徐冷し、結晶
を析出させる。
ｒ／ｍｃ）は０．３７（モル比）であった。実施例 １
０ ｍｃｏ．１部、フアルネシル酸（全トランス体含有率３
５％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２置換後、１３
０℃で３０分間加熱したのち１０午０まで徐冷し、結晶
を析出させる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３柳日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包嬢体）をガ
スクロ分析した結果、包接体中に包接されているフアル
ネシル酸中、全トランスーフアルネシル酸の比率は６９
％になっており、全トランス体が選択的に包接されてい
ることが分った。選択度（８１／２）は４．１であり、
包鞍率（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．２６（モル比）であっ
た。実施例 １１ ｍｃｏ．１部、ゲラニル酸メチル（全トランス体含有率
５５％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同様に処
理し、得られた白色結晶（包嬢体）を赤外吸収スペクト
ル分析した結果、次の通りであった。
タノールで洗浄し、更に４０℃、０．３柳日夕の真空下
で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包嬢体）をガ
スクロ分析した結果、包接体中に包接されているフアル
ネシル酸中、全トランスーフアルネシル酸の比率は６９
％になっており、全トランス体が選択的に包接されてい
ることが分った。選択度（８１／２）は４．１であり、
包鞍率（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．２６（モル比）であっ
た。実施例 １１ ｍｃｏ．１部、ゲラニル酸メチル（全トランス体含有率
５５％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同様に処
理し、得られた白色結晶（包嬢体）を赤外吸収スペクト
ル分析した結果、次の通りであった。
Ｑ｝ ｍＣ； 前記の通り
■ 全トランスーゲラニル酸メチル（特性吸収）；１７
２３， １６９４， １６４０， １２２３， １１４
５〔弧‐１〕｛３｝ 包俵体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
？００，４６０， １７２３ １６９４， １６４０
， １２２３，１１４５〔弧‐１〕したがって包嬢体の
赤外吸収スペクトルはｍＣ及び全トランスーゲラニル酸
メチル以外の吸収は認められなかった。
２３， １６９４， １６４０， １２２３， １１４
５〔弧‐１〕｛３｝ 包俵体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
？００，４６０， １７２３ １６９４， １６４０
， １２２３，１１４５〔弧‐１〕したがって包嬢体の
赤外吸収スペクトルはｍＣ及び全トランスーゲラニル酸
メチル以外の吸収は認められなかった。
又、包嬢体をガスクロ分析した結果、包嬢体中に包接さ
れているゲラニル酸メチル中、全トランスーゲラニル酸
メチルの比率は９９％になっており、全トランス体が選
択的に包接されていることが分った。
れているゲラニル酸メチル中、全トランスーゲラニル酸
メチルの比率は９９％になっており、全トランス体が選
択的に包接されていることが分った。
選択度（８１／２）は８１以上であり、包後率（ｙ ｔ
ｒ／ｍｃ）は０．２５（モル比）であった。実施例 １
２ｍｃｏ．１部、フアルネシル酸メチル（全トランス体
含有率３５％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同
様に処理し、得られた白色結晶（包俵体）を赤外吸収ス
ペクトル分析した結果、次の通りであった。
ｒ／ｍｃ）は０．２５（モル比）であった。実施例 １
２ｍｃｏ．１部、フアルネシル酸メチル（全トランス体
含有率３５％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同
様に処理し、得られた白色結晶（包俵体）を赤外吸収ス
ペクトル分析した結果、次の通りであった。
（１｝ ｍｃ； 前記の通り
■ 全トランスーフアルネシル酸メチル（特性吸収）；
１７２０， １６４０， １２２０， １１４２〔伽‐
１〕‘３｝ 包援体；３０５０〜２８５０， １６１０
， １５９０， １４９０，１４５５， １０８０，
８９０， ７９０， ７００，４６０〔伽‐１〕したが
って包接体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及び全トランス
ーフアルネシル酸メチル以外の吸収は認められなかった
。
１７２０， １６４０， １２２０， １１４２〔伽‐
１〕‘３｝ 包援体；３０５０〜２８５０， １６１０
， １５９０， １４９０，１４５５， １０８０，
８９０， ７９０， ７００，４６０〔伽‐１〕したが
って包接体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及び全トランス
ーフアルネシル酸メチル以外の吸収は認められなかった
。
又、包綾体をガスクロ分析した結果、包薮体中に包接さ
れているフアルネシル酸メチル中、全トランスーフアル
ネシル酸メチルの比率は９６％になっており、全トラン
ス体が選択的に包接されていることが分った。
れているフアルネシル酸メチル中、全トランスーフアル
ネシル酸メチルの比率は９６％になっており、全トラン
ス体が選択的に包接されていることが分った。
選択度（８１／２）は５７であり、包蓬率（ｙ ｔｒ／
ｍｃ）は０．２６（モル比）であった。実施例 １３ ｍｃ ｏ．１部、リナロール０．５部を封管に仕込み、
良くＮ２置換後、１３０００で３０分間加熱したのち１
０００まで徐冷し、結晶を析出させる。
ｍｃ）は０．２６（モル比）であった。実施例 １３ ｍｃ ｏ．１部、リナロール０．５部を封管に仕込み、
良くＮ２置換後、１３０００で３０分間加熱したのち１
０００まで徐冷し、結晶を析出させる。
析出した結晶を常温で炉刻し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０ｏｏ、０．３側Ｈ夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包嬢体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
【１｝ ｍｃ： 前記の通り ‘２｝ リナロール（特性吸収）； ３４００， １６４０， ９９５， ９２０，〔伽一１
〕｛３’包綾体；３０５０〜２８５０， １６１０，
１５９０， １４９０，１４５５， １０８０， ８９
０， ７９０， ７００，４６０， ３４００， １６
４００， ９９５， ９２０〔弧−・〕したがって包嬢
体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及びリナロール以外の吸
収は認められなかった。
タノールで洗浄し、更に４０ｏｏ、０．３側Ｈ夕の真空
下で３０分間乾燥する。得られた白色結晶（包嬢体）を
赤外吸収スペクトル分析した結果、次の通りであった。
【１｝ ｍｃ： 前記の通り ‘２｝ リナロール（特性吸収）； ３４００， １６４０， ９９５， ９２０，〔伽一１
〕｛３’包綾体；３０５０〜２８５０， １６１０，
１５９０， １４９０，１４５５， １０８０， ８９
０， ７９０， ７００，４６０， ３４００， １６
４００， ９９５， ９２０〔弧−・〕したがって包嬢
体の赤外吸収スペクトルはｍｃ及びリナロール以外の吸
収は認められなかった。
又、包嬢体をガスクロ分析した結果、包綾体中に包接さ
れているリナロールの包俵率（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．
４６（モル比）であった。実施例 １４ ｍｅｏ．２部、リナロールとネロールの混合物（リナロ
ール含有率６６％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２
置換後、１３０ｏｏで３０分間加熱したのち１０ｑｏま
で徐袷し、結晶を析出させる。
れているリナロールの包俵率（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．
４６（モル比）であった。実施例 １４ ｍｅｏ．２部、リナロールとネロールの混合物（リナロ
ール含有率６６％）０．５部を封管に仕込み、良くＮ２
置換後、１３０ｏｏで３０分間加熱したのち１０ｑｏま
で徐袷し、結晶を析出させる。
析出した結晶を常温で炉別し、得られた結晶を少量のメ
タノールで洗浄し、更に４０ｑｏ、０．３肋Ｈ夕の真空
下で３び分間乾燥する。得られた白色結晶（包鞍体）を
ガスクロ分析した結果、包接体中に包接されているリナ
ロール，ネロール中、リナロールの比率は９９％になっ
ており、全トランス体が選択的に包接されていることが
分った。選択度（ＰＩ／２）は５１であった。又包薮率
（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．４２（モル比）であった。実
施例 １５ ｍｃ ｏ．５部、ネロリドール（全トランス体含有率６
０％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同様に処理
して得られた白色結晶（包援体）を赤外吸収スペクトル
分析した結果、次の通りであった。
タノールで洗浄し、更に４０ｑｏ、０．３肋Ｈ夕の真空
下で３び分間乾燥する。得られた白色結晶（包鞍体）を
ガスクロ分析した結果、包接体中に包接されているリナ
ロール，ネロール中、リナロールの比率は９９％になっ
ており、全トランス体が選択的に包接されていることが
分った。選択度（ＰＩ／２）は５１であった。又包薮率
（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．４２（モル比）であった。実
施例 １５ ｍｃ ｏ．５部、ネロリドール（全トランス体含有率６
０％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同様に処理
して得られた白色結晶（包援体）を赤外吸収スペクトル
分析した結果、次の通りであった。
｛１’ ｍＣ： 前記の通り｛２ー 全トランスーネロ
リドール（特性吸収）；３４４０， １６４０〔抑−１
〕ｔ３’ 包接体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，０ ４６０， ３４４０， １６４０〔
抑‐１〕したがって包嬢体の赤外吸収スペクトルはｍｃ
及び全トランスーネロリドール以外の吸収は認められな
かった。
リドール（特性吸収）；３４４０， １６４０〔抑−１
〕ｔ３’ 包接体； ３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０， １４
９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７９０，
７００，０ ４６０， ３４４０， １６４０〔
抑‐１〕したがって包嬢体の赤外吸収スペクトルはｍｃ
及び全トランスーネロリドール以外の吸収は認められな
かった。
又、包嬢体をガスクロ分析した結果、包婆体中５に包接
されているネロリドール中、全トランス−ネロリドール
の比率は９７％になっており、全トランス体が選択的に
包接されていることが分った。
されているネロリドール中、全トランス−ネロリドール
の比率は９７％になっており、全トランス体が選択的に
包接されていることが分った。
又包後率（ｙ ｔｒ／ｍｃ）は０．３５（モル比）であ
った。０実施例 １６ ｍｃｏ．２５部、ゲラニルリナロール（全トランス体含
有率３５％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同様
に処理し得られた白色結晶（包援体）を赤外吸収スペク
トル分析した結果、次の通りであつた。
った。０実施例 １６ ｍｃｏ．２５部、ゲラニルリナロール（全トランス体含
有率３５％）０．５部を封管に仕込み、実施例１と同様
に処理し得られた白色結晶（包援体）を赤外吸収スペク
トル分析した結果、次の通りであつた。
｛１｝ ｍｃ； 前記の通り
【２’全トランスーゲラニルリナロール（特性吸収）：
３４４０， １６４０， １０００〔肌‐１〕‘３｝
包後体；３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０
， １４９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７
９０， ７００，４６０， ３４４０， １６４０，
１０００〔弧‐１〕したがって包後体の赤外吸収スペク
トルはｍｃ及び全トランスーゲラニルリナロール以外の
吸収は認められなかった。
３４４０， １６４０， １０００〔肌‐１〕‘３｝
包後体；３０５０〜２８５０， １６１０， １５９０
， １４９０，１４５５， １０８０， ８９０， ７
９０， ７００，４６０， ３４４０， １６４０，
１０００〔弧‐１〕したがって包後体の赤外吸収スペク
トルはｍｃ及び全トランスーゲラニルリナロール以外の
吸収は認められなかった。
又包嬢体をガスクロ分析した結果、包接体中に包接され
ているゲラニルリナロール中、全トランスーゲラニルリ
ナロールの比率は８１％になっており、全トランス体が
選択的に包接されていることが分った。
ているゲラニルリナロール中、全トランスーゲラニルリ
ナロールの比率は８１％になっており、全トランス体が
選択的に包接されていることが分った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンに下記一般式（II−１）
及び（II−２）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは、１〜１０の整数であり、又Ａ＿１及びＡ
＿２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有機基であ
る。 〕で表わされる少くとも１種のトランステルペノイド類
を包接せしめた包接化合物。 ２ 下記式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンに、下記一般式（II−１
）及び（II−２）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは１〜１０の整数であり、又Ａ＿１及びＡ＿
２は同一もしくは異なり、炭素数５以下の有機基である
。 〕で表わされる少なくとも１種のトランステルペノイド
類を含有する混合物を接触せしめることを特徴とする、
前記メタシクロフアン（I）に、前記一般式（II−１）
或いは／及び（II−２）のトランステルペノイド類を包
接せしめた包接化合物の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51066044A JPS601283B2 (ja) | 1976-06-08 | 1976-06-08 | 包接化合物並びにその製造法 |
| US05/802,022 US4116955A (en) | 1976-06-08 | 1977-05-31 | Inclusion complex compound, process for its production, and method for its use |
| DE2726056A DE2726056B2 (de) | 1976-06-08 | 1977-06-08 | Einschluükomplexverbindung, bestehend aus Metacyclophan als Wirtsverbindung und einem trans-Terpenoid als Gastverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51066044A JPS601283B2 (ja) | 1976-06-08 | 1976-06-08 | 包接化合物並びにその製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730884A Division JPS6016938A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | トランステルペノイド類含有混合物からのトランステルペノイド類の分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52151102A JPS52151102A (en) | 1977-12-15 |
| JPS601283B2 true JPS601283B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=13304472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51066044A Expired JPS601283B2 (ja) | 1976-06-08 | 1976-06-08 | 包接化合物並びにその製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
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Family Cites Families (1)
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- 1977-06-08 DE DE2726056A patent/DE2726056B2/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS52151102A (en) | 1977-12-15 |
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