JPS601285B2 - 包接化合物並びにその製造法 - Google Patents
包接化合物並びにその製造法Info
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- JPS601285B2 JPS601285B2 JP5993076A JP5993076A JPS601285B2 JP S601285 B2 JPS601285 B2 JP S601285B2 JP 5993076 A JP5993076 A JP 5993076A JP 5993076 A JP5993076 A JP 5993076A JP S601285 B2 JPS601285 B2 JP S601285B2
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- JP
- Japan
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- metacyclophane
- diethylbenzene
- jethylbenzene
- compound
- crystals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明は、下記式
で表わされるメタシクロフアンにｐージェチルベンゼン
を包暖せしめた包酸化合物並びにその製造法に関する。
を包暖せしめた包酸化合物並びにその製造法に関する。
ｐージエチルベンゼンは、ベンゼン、エチルベンゼンの
アルキル化等の従来の製造方法によるときは、かならず
ｏ−ジェチルベンゼンおよびｍージェチルベンゼンの副
生をともない、しかもこれらの混合物からｐ−ジェチル
ベンゼンのみを選択的に分離することは、極めて困難で
あった。ｐージェチルベンゼンの分離法としては、特関
昭５０−１５１８２６に見られるごとく、Ｑ−サイクロ
テキストリンを用いた方法があるが、Ｑ一サィクロデキ
ストリンは高価であり、分離の選択性が低い等の欠点が
ある。本発明者らは、経済的に有利に合成できる前記メ
タシクロフアンがｐーベェチルベンゼンと包懐化合物を
形成し、ジェチルベンゼンの核異性体温合物から、選択
的にｐージェチルベンゼンのみを包接することを見し、
出し、鋭意検討した結果本発明に到達した。
アルキル化等の従来の製造方法によるときは、かならず
ｏ−ジェチルベンゼンおよびｍージェチルベンゼンの副
生をともない、しかもこれらの混合物からｐ−ジェチル
ベンゼンのみを選択的に分離することは、極めて困難で
あった。ｐージェチルベンゼンの分離法としては、特関
昭５０−１５１８２６に見られるごとく、Ｑ−サイクロ
テキストリンを用いた方法があるが、Ｑ一サィクロデキ
ストリンは高価であり、分離の選択性が低い等の欠点が
ある。本発明者らは、経済的に有利に合成できる前記メ
タシクロフアンがｐーベェチルベンゼンと包懐化合物を
形成し、ジェチルベンゼンの核異性体温合物から、選択
的にｐージェチルベンゼンのみを包接することを見し、
出し、鋭意検討した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記（１）
で表わされるメタシクロフアンにｐ−ジェチルベンゼン
を包後せしめた包綾化合物であり、また上記式（１）で
表わされるメタシクロフアンとｐージェチルベンゼン含
有混合物とを接触せしめることを特徴とするメタシクロ
フアンにｐ−ジェチルベンゼンを包嬢せしめた包薮化合
物の製造法である。
を包後せしめた包綾化合物であり、また上記式（１）で
表わされるメタシクロフアンとｐージェチルベンゼン含
有混合物とを接触せしめることを特徴とするメタシクロ
フアンにｐ−ジェチルベンゼンを包嬢せしめた包薮化合
物の製造法である。
かかる本発明において、前記メタシクロフアンにｐ−ジ
ェチルベンゼンが包接し、包後化合物を形成することは
、従来全く知られてなく、またこの現象に基づいて、ｐ
−ジェチルベンゼン含有混合物からｐ−ジェチルベンゼ
ンを高選択率・高回収率で分離し得ることができる。
ェチルベンゼンが包接し、包後化合物を形成することは
、従来全く知られてなく、またこの現象に基づいて、ｐ
−ジェチルベンゼン含有混合物からｐ−ジェチルベンゼ
ンを高選択率・高回収率で分離し得ることができる。
以下本発明について詳述する。
本発明のメタシクロフアンは前記式（１）で表わされる
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。
例えばその製造法としては、（ａ｝ へルベチ力、キミ
力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ，Ｃｈｉｍｉｃａ，Ａ
ｃｔａ）５雌 Ｆ２ｓｃｉｃ山ｕｓ７（１９６７）Ｎｏ
．２０４｛ｂ｝ シンセシス（Ｓのｍｔｈｅｓｉｓ）４
２４（１９７４）等に記載されている。
力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ，Ｃｈｉｍｉｃａ，Ａ
ｃｔａ）５雌 Ｆ２ｓｃｉｃ山ｕｓ７（１９６７）Ｎｏ
．２０４｛ｂ｝ シンセシス（Ｓのｍｔｈｅｓｉｓ）４
２４（１９７４）等に記載されている。
本発明において、前記一般式（１）のメタシクロフアン
とｐ−ジェチルベンゼンとの包懐化合物を得るには種々
の方法が適用される。
とｐ−ジェチルベンゼンとの包懐化合物を得るには種々
の方法が適用される。
例えば、ｐ−ジェチルベンゼン含有混合物中に前記メタ
シクロフアンを添加してもよいし、また包嬢化を完全に
行なわしめるために上記の如くメタシクロファンを添加
して得られる混合物を加温し完全に熔解した溶液とし、
これを冷却して生じた結晶を分離することによっても得
られる。
シクロフアンを添加してもよいし、また包嬢化を完全に
行なわしめるために上記の如くメタシクロファンを添加
して得られる混合物を加温し完全に熔解した溶液とし、
これを冷却して生じた結晶を分離することによっても得
られる。
いずれの方法によっても容易にメタシクロフアンにＰー
ジェチルベンゼンが包接した包後化合物を得ることがで
きる。前記式（１）のメタシクロフアンの使用量は、ｐ
−ジェチルベンゼン含有混合物中のｐージェチルベンゼ
ン１モル当り０．０１〜１００モル、好ましくは０．１
〜１０モル、就中０．２〜２モルの割合が有利である。
ジェチルベンゼンが包接した包後化合物を得ることがで
きる。前記式（１）のメタシクロフアンの使用量は、ｐ
−ジェチルベンゼン含有混合物中のｐージェチルベンゼ
ン１モル当り０．０１〜１００モル、好ましくは０．１
〜１０モル、就中０．２〜２モルの割合が有利である。
前述の如くしてメタシクロファンにｐージヱチルベンゼ
ンを包接させる場合、一般に−５０００〜３５０℃、好
ましくは０〜２００午０、特に２０ｏｏ〜１５０二○の
範囲の温度で行なわれる。
ンを包接させる場合、一般に−５０００〜３５０℃、好
ましくは０〜２００午０、特に２０ｏｏ〜１５０二○の
範囲の温度で行なわれる。
かくして形成された包嬢化合物をそれを含有する混合物
から分離するには、通常固液分離（例えば裾過・遠心分
離・沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除
去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であっ
てもその操作温度は−５０午０〜１２０００、好ましく
は０〜９０ｑｏの範囲が望ましい。本発明を用いて、ｐ
−ジヱチルベンゼンを分離するｕｐ−ジェチルベンゼン
含有混合物″としては、ｐ−ジェチルベンゼンを含有し
ているものであればよく、ｐ−ジェチルベンゼン以外の
成分として包姿化を阻害したり、生成した包接化合物か
り、ｐージェチルベンゼンを容易に脱着したりしないも
のであればよく、殊に包薮化合物を容易に溶解したりし
ないものが好適である。
から分離するには、通常固液分離（例えば裾過・遠心分
離・沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除
去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であっ
てもその操作温度は−５０午０〜１２０００、好ましく
は０〜９０ｑｏの範囲が望ましい。本発明を用いて、ｐ
−ジヱチルベンゼンを分離するｕｐ−ジェチルベンゼン
含有混合物″としては、ｐ−ジェチルベンゼンを含有し
ているものであればよく、ｐ−ジェチルベンゼン以外の
成分として包姿化を阻害したり、生成した包接化合物か
り、ｐージェチルベンゼンを容易に脱着したりしないも
のであればよく、殊に包薮化合物を容易に溶解したりし
ないものが好適である。
ｐ−ジェチルベンゼン含有混合物中のｐ−ジェチルベン
ゼンの含有量は、ｐ−ジェチルベンゼンの含有量が極め
て低い場合であっても包嬢化合物を得ることができるの
で、広い範囲でよい。例えば、ｐ−ジェチルベンゼン含
有混合物としてジヱチルベンゼン異性体類を用いた場合
、これにメタシクロフアンを添加し包綾化せしめること
により容易にジェチルベンゼン異性体類からｐ−ジェチ
ルベンゼン包嬢化合物を分離することが出来る。”ジェ
チルベンゼン異性体類″とはｏージェチルベンゼン・ｍ
ージエチルベンゼン・ｐ−ジエチルベンゼンの３種のジ
ェチルベンゼンを意味し、これら３種のジェチルベンゼ
ン類はそれらの沸点が極めて接近しており工業的に蒸留
分離を行うことは非常に困難である。
ゼンの含有量は、ｐ−ジェチルベンゼンの含有量が極め
て低い場合であっても包嬢化合物を得ることができるの
で、広い範囲でよい。例えば、ｐ−ジェチルベンゼン含
有混合物としてジヱチルベンゼン異性体類を用いた場合
、これにメタシクロフアンを添加し包綾化せしめること
により容易にジェチルベンゼン異性体類からｐ−ジェチ
ルベンゼン包嬢化合物を分離することが出来る。”ジェ
チルベンゼン異性体類″とはｏージェチルベンゼン・ｍ
ージエチルベンゼン・ｐ−ジエチルベンゼンの３種のジ
ェチルベンゼンを意味し、これら３種のジェチルベンゼ
ン類はそれらの沸点が極めて接近しており工業的に蒸留
分離を行うことは非常に困難である。
本発明において使用するメタシクロフアン（１）は、そ
の性能もさることながら、まず安価に合成出来ること、
経済的なプロセスを自由に選択しうろことなどの有利な
点を有している。
の性能もさることながら、まず安価に合成出来ること、
経済的なプロセスを自由に選択しうろことなどの有利な
点を有している。
またメタシクロフアンとｐージェチルベンゼンとの包薮
化合物は、種々の方法により容易にｐージェチルベンゼ
ンを脱着させることが出来、純粋なｐ−ジェチルベンゼ
ンを得ることが出釆る。本発明を用いて、メタシクロフ
アンとｐージェチルベンゼンとの包嬢化合物からｐージ
ェチルベンゼンを分離する場合には、種々の方法が採用
されるが、例えば｛ａ泡酸化合物を適当な溶媒の存在下
或いは非存在下９０〜３５０００、好ましくは１２０〜
２８０００の範囲の温度に加熱しｐ−ジェチルベンゼン
を分離する方法、【ｂー包綾化合物に〜例えばｎ−へキ
サン・ベンゼン・シクロヘキサン・アセトン・ｐーキシ
レン等の溶媒を接触させて該包接化Ｚ合物から、主とし
て、ｐ−ジェチルベンゼンを溶出せしめる、いわゆる固
体抽出の如き方法及び、該溶媒とメタシクロフアンとの
包援化合物を形成せしめることによりｐージエチルベン
ゼンをメタシクロフアンから解離せしめる方法等により
、ｐＺージェチルベンゼンを分離・取得する方法等が有
利に適用される。以下本発明の包懐化合物について説明
すると、メタシクロフアンと、ジェチルベンゼン異性体
類とを接触せしめ、生成したメタシクロフアンとｐ２−
ジェチルベンゼンとの包綾化合物（結晶）とを分離し、
分離した結晶を真空乾燥し「付着物を除いた後分析した
結果は次の通りであった。
化合物は、種々の方法により容易にｐージェチルベンゼ
ンを脱着させることが出来、純粋なｐ−ジェチルベンゼ
ンを得ることが出釆る。本発明を用いて、メタシクロフ
アンとｐージェチルベンゼンとの包嬢化合物からｐージ
ェチルベンゼンを分離する場合には、種々の方法が採用
されるが、例えば｛ａ泡酸化合物を適当な溶媒の存在下
或いは非存在下９０〜３５０００、好ましくは１２０〜
２８０００の範囲の温度に加熱しｐ−ジェチルベンゼン
を分離する方法、【ｂー包綾化合物に〜例えばｎ−へキ
サン・ベンゼン・シクロヘキサン・アセトン・ｐーキシ
レン等の溶媒を接触させて該包接化Ｚ合物から、主とし
て、ｐ−ジェチルベンゼンを溶出せしめる、いわゆる固
体抽出の如き方法及び、該溶媒とメタシクロフアンとの
包援化合物を形成せしめることによりｐージエチルベン
ゼンをメタシクロフアンから解離せしめる方法等により
、ｐＺージェチルベンゼンを分離・取得する方法等が有
利に適用される。以下本発明の包懐化合物について説明
すると、メタシクロフアンと、ジェチルベンゼン異性体
類とを接触せしめ、生成したメタシクロフアンとｐ２−
ジェチルベンゼンとの包綾化合物（結晶）とを分離し、
分離した結晶を真空乾燥し「付着物を除いた後分析した
結果は次の通りであった。
‘１｝ 赤外分析：
メタシクロフアン、３０５０〜２８５０，１６１０，２
１５９０，１４９０，１４５５，１０８０，８９０，７
９０，７００，４６０伽‐ｌｐージエチルベンゼン、３
０５０〜２８５０，１５１５，１４５５，８３０伽‐１
包薮化合物、３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０
，３１５１５，１４９０，１４５３，１０８０，８３０
，７９０，７００，４６０伽‐１従ってメタシクロフア
ン及びｐージェチルベンゼンによる吸収（１５１５，８
３０）以外の吸収は認められなかった。
１５９０，１４９０，１４５５，１０８０，８９０，７
９０，７００，４６０伽‐ｌｐージエチルベンゼン、３
０５０〜２８５０，１５１５，１４５５，８３０伽‐１
包薮化合物、３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０
，３１５１５，１４９０，１４５３，１０８０，８３０
，７９０，７００，４６０伽‐１従ってメタシクロフア
ン及びｐージェチルベンゼンによる吸収（１５１５，８
３０）以外の吸収は認められなかった。
３｛２） ガスクロ分析；
結晶（包嬢化合物）をガスクロ分析したところ結晶中に
包接されているジェチルベンゼン類中のｐ−ジェチルベ
ンゼンの濃度は約９５％以上であり、大部分がｐ−ジェ
チルベンゼンであることが認められた。
結晶（包嬢化合物）をガスクロ分析したところ結晶中に
包接されているジェチルベンゼン類中のｐ−ジェチルベ
ンゼンの濃度は約９５％以上であり、大部分がｐ−ジェ
チルベンゼンであることが認められた。
糊 示差熱分析；
結晶（包援化合物）を示差熱分析したところ、１０００
０〜１８０３Ｃにおいて重量減少が認められ、その減少
量から包俵率〔ｐ−ジェチルベンゼン／メタシクロフア
ン＝０．９１（モル比）〕であることがわかった。
０〜１８０３Ｃにおいて重量減少が認められ、その減少
量から包俵率〔ｐ−ジェチルベンゼン／メタシクロフア
ン＝０．９１（モル比）〕であることがわかった。
この結果ｐーージェチルベンゼン：メタシクロフアン±
１：１（モル比）で包接していることを示している。以
上の結果は、実施例に示される如く、ｐ−ジェチルベン
ゼン混合物としてｐージェチルベンゼン以外の他の成分
が１種又はそれ以上任意の割合で含有されていても、本
発明の包嬢化合物が得られ、このことは、メタシクロフ
アンの使用によりｐ−ジェチルベンゼン含有混合物から
ｐ−ジェチルベンゼンを選択的に包接させることが出来
、分離させることが出来ることを示している。
１：１（モル比）で包接していることを示している。以
上の結果は、実施例に示される如く、ｐ−ジェチルベン
ゼン混合物としてｐージェチルベンゼン以外の他の成分
が１種又はそれ以上任意の割合で含有されていても、本
発明の包嬢化合物が得られ、このことは、メタシクロフ
アンの使用によりｐ−ジェチルベンゼン含有混合物から
ｐ−ジェチルベンゼンを選択的に包接させることが出来
、分離させることが出来ることを示している。
以下実施例を揚げて本発明を詳述する。
なお実施例中ｍｃとあるのはメタシクロフアン（１）、
ｐＤＥＢとあるのはｐージエチルベンゼンｍＤＥＢとあ
るのはｍ−ジエチルベンゼン、ＯＤＥＢとあるのはｏー
ジエチルベンゼンを示す。また実施例中選択度（８１′
２）は下記式に基づいて算出された値である。
ｐＤＥＢとあるのはｐージエチルベンゼンｍＤＥＢとあ
るのはｍ−ジエチルベンゼン、ＯＤＥＢとあるのはｏー
ジエチルベンゼンを示す。また実施例中選択度（８１′
２）は下記式に基づいて算出された値である。
（但しＣ，／Ｃ２は成分１．２のモル比を表わす。
）実施例 １ｍＣＯ．０５部を０．５部ずつのｐＤＥＢ
，ｍＤＥＢ，ＯＤＥＢに各々室温で添加する。
，ｍＤＥＢ，ＯＤＥＢに各々室温で添加する。
この時ｐＤＥＢだけが白濁するがｍＤＥＢ，ＯＤＥＢは
完全に溶解する。この液を各々１３ぴ０まで昇温し約２
分間保持し各溶液を完全に溶解せしめてから室温までさ
げるとｐＤＥＢ溶液から針状結晶が多量生成する。ｍＤ
ＥＢ溶液からも少量の針状結晶が生成するが、ＯＤＥＢ
溶液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成しな
かつた。実施例 ２ ｍｃｏ．２部をｐＤＥＢ，ｍＤＥＢ，ＯＤＥＢ各々１部
の混合溶液３部に添加し、１００ｏ０まで昇温し、完全
に溶解してから室温までさげると針状結晶が生成する。
完全に溶解する。この液を各々１３ぴ０まで昇温し約２
分間保持し各溶液を完全に溶解せしめてから室温までさ
げるとｐＤＥＢ溶液から針状結晶が多量生成する。ｍＤ
ＥＢ溶液からも少量の針状結晶が生成するが、ＯＤＥＢ
溶液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成しな
かつた。実施例 ２ ｍｃｏ．２部をｐＤＥＢ，ｍＤＥＢ，ＯＤＥＢ各々１部
の混合溶液３部に添加し、１００ｏ０まで昇温し、完全
に溶解してから室温までさげると針状結晶が生成する。
この混合物を炉過し、得られた結晶を室温１０柳Ｈｇａ
広で約３０分乾燥し、付着したジェチルベンゼンを除去
して０．２２部の白色、針状結晶を得た。この結晶を、
ガスクロで分析したところ、選択度８ｐＤＥＢ／ｍＤＥ
Ｂ＝２．６，８ｐＤＥＢ／ＯＤＥＢ＝３２であり、結晶
中のｐＤＥＢ濃度はｐＤＥＢ／（ｐＤＥＢ十ｍＤＥＢ＋
ＯＤＥＢ）＝０．７５で、接触前のジェチルベンゼン
液中のｐＤＥＢ濃度の２．３倍にも濃縮されたことがわ
かった。さらにこの結晶の赤外分析のデータは、３０５
０〜２８５０，１６１０，１５９０，１５１５，１４９
０，１４５３，１０８０，８９０，８３０，７９０，７
００，４６０肌‐１であり、ｍｃによる吸収及びｐＤＥ
Ｂによる吸収（１５１５，８３０）以外のｍＤＥＢ，Ｏ
ＤＥＢの吸収は認められなかった。
広で約３０分乾燥し、付着したジェチルベンゼンを除去
して０．２２部の白色、針状結晶を得た。この結晶を、
ガスクロで分析したところ、選択度８ｐＤＥＢ／ｍＤＥ
Ｂ＝２．６，８ｐＤＥＢ／ＯＤＥＢ＝３２であり、結晶
中のｐＤＥＢ濃度はｐＤＥＢ／（ｐＤＥＢ十ｍＤＥＢ＋
ＯＤＥＢ）＝０．７５で、接触前のジェチルベンゼン
液中のｐＤＥＢ濃度の２．３倍にも濃縮されたことがわ
かった。さらにこの結晶の赤外分析のデータは、３０５
０〜２８５０，１６１０，１５９０，１５１５，１４９
０，１４５３，１０８０，８９０，８３０，７９０，７
００，４６０肌‐１であり、ｍｃによる吸収及びｐＤＥ
Ｂによる吸収（１５１５，８３０）以外のｍＤＥＢ，Ｏ
ＤＥＢの吸収は認められなかった。
次にこの白色針状結晶０．０１碇郭をＺ示差熱天瓶によ
り分析したところ１００〜１８０ｑ０において０．００
１６部の重量減少が認められ、その減少量から包接率ジ
ヱチルベンゼン／ｍｃ（ｍｃ比）＝０９１なる値が得ら
れた。実施例 ３ Ｊ
ｍｃｏ．２都をｐＤＥＢＯ．３部、ｍＤＥＢ，ＯＤＥＢ
各々１部からなる混合液２４３部に添加し、実施例２と
同様な操作を行い、０．２０部の白色針状結晶を得た。
り分析したところ１００〜１８０ｑ０において０．００
１６部の重量減少が認められ、その減少量から包接率ジ
ヱチルベンゼン／ｍｃ（ｍｃ比）＝０９１なる値が得ら
れた。実施例 ３ Ｊ
ｍｃｏ．２都をｐＤＥＢＯ．３部、ｍＤＥＢ，ＯＤＥＢ
各々１部からなる混合液２４３部に添加し、実施例２と
同様な操作を行い、０．２０部の白色針状結晶を得た。
この結晶をガスクロで分析したところ、８ｐＤＥＢ／ｍ
ＤＥＢ＝２．２，８ｐＤＥＢ／ＯＤＥＢ＝１２の値２が
得られた。
ＤＥＢ＝２．２，８ｐＤＥＢ／ＯＤＥＢ＝１２の値２が
得られた。
実施例 ４
ｍｃｏ．群部をメタノール１．碇部，ｐＤＥＢＩ．碇部
の混合液に添加し、１３０ｏｏに加熱 解した後、室温
まで除冷し結晶を生成する。
の混合液に添加し、１３０ｏｏに加熱 解した後、室温
まで除冷し結晶を生成する。
その結晶を室温で炉過し、溶液と分離した後、室温０．
３柳Ｈｇ減圧下で約１時間乾燥する。かくして得られた
白色結晶のガスクロ分析を行ったところ、８ｐＤＥＢ／
メタノール＝８１なる値を得た。実施例 ５ 実施例２と同様にして得られた白色針状結晶（結晶中の
組成：（ｐＤＥＢ＋ｍＤＥＢ十ＯＤＥＢ）／ｍｃ＝０．
９１（ｍｏｌ／ｍｏｌ），ｐＤＥＢ／（ｐＤＥＢ十ｍＤ
ＥＢ＋ＯＤＥＢ）ｉｏ．７５（ｍｏｌ／ｍｏｌ））０．
友邦１こベンゼン１．０部を加え、封管内に仕込み、１
３０ご０まで加熱し、結晶を完全に溶解した後、室温ま
で冷却した。
３柳Ｈｇ減圧下で約１時間乾燥する。かくして得られた
白色結晶のガスクロ分析を行ったところ、８ｐＤＥＢ／
メタノール＝８１なる値を得た。実施例 ５ 実施例２と同様にして得られた白色針状結晶（結晶中の
組成：（ｐＤＥＢ＋ｍＤＥＢ十ＯＤＥＢ）／ｍｃ＝０．
９１（ｍｏｌ／ｍｏｌ），ｐＤＥＢ／（ｐＤＥＢ十ｍＤ
ＥＢ＋ＯＤＥＢ）ｉｏ．７５（ｍｏｌ／ｍｏｌ））０．
友邦１こベンゼン１．０部を加え、封管内に仕込み、１
３０ご０まで加熱し、結晶を完全に溶解した後、室温ま
で冷却した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンにｐ−ジエチルベンゼン
を包接せしめた包接化合物２ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンとｐ−ジエチルベンゼン
含有混合物とを接触せしめることを特徴とする前記メタ
シクロフアンにｐ−ジエチルベンゼンを包接せしめた包
接化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5993076A JPS601285B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
| US05/735,549 US4153630A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-26 | Inclusion compounds, process for preparation thereof, and process for separating isomers using the inclusion compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5993076A JPS601285B2 (ja) | 1976-05-26 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12730684A Division JPS6016941A (ja) | 1984-06-22 | 1984-06-22 | ｐ−ジエチルベンゼン含有混合物からのｐ−ジエチルベンゼンの分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52144631A JPS52144631A (en) | 1977-12-02 |
| JPS601285B2 true JPS601285B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=13127324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5993076A Expired JPS601285B2 (ja) | 1975-10-22 | 1976-05-26 | 包接化合物並びにその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601285B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63163176U (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-25 |
-
1976
- 1976-05-26 JP JP5993076A patent/JPS601285B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63163176U (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52144631A (en) | 1977-12-02 |
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