JPS6016904A - 固形殺菌剤 - Google Patents
固形殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6016904A JPS6016904A JP58122312A JP12231283A JPS6016904A JP S6016904 A JPS6016904 A JP S6016904A JP 58122312 A JP58122312 A JP 58122312A JP 12231283 A JP12231283 A JP 12231283A JP S6016904 A JPS6016904 A JP S6016904A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carrier
- quaternary ammonium
- porous glass
- ammonium salt
- solid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は固形殺菌剤に関し、特に安価で、かつ容易に再
生でき繰返し使用することのできるはかシでなく、処理
水中への殺菌成分の溶出のない固形殺菌剤に関するもの
である。
生でき繰返し使用することのできるはかシでなく、処理
水中への殺菌成分の溶出のない固形殺菌剤に関するもの
である。
現在、一般的に使用されている殺菌剤は溶液あるいは気
体状態で使用されている。しかし、このような使用方法
では、殺菌剤が被殺菌物質内に残留し、人体に対する毒
性のみならず、生物界に与える影響が非常に大きな問題
となり、また一方ではこれら殺菌剤に起因する工業製品
、食品などの品質劣化の要因ともなっている。このよう
な欠点を回避するためには、無毒性の殺菌剤の開発が必
要であるが、殺菌剤の性質上不可能に近い問題点が多々
あることは言う迄もない。
体状態で使用されている。しかし、このような使用方法
では、殺菌剤が被殺菌物質内に残留し、人体に対する毒
性のみならず、生物界に与える影響が非常に大きな問題
となり、また一方ではこれら殺菌剤に起因する工業製品
、食品などの品質劣化の要因ともなっている。このよう
な欠点を回避するためには、無毒性の殺菌剤の開発が必
要であるが、殺菌剤の性質上不可能に近い問題点が多々
あることは言う迄もない。
また、これ迄に陰イオン交換樹脂にヨウ素を吸着させた
物質を水の殺菌剤として利用することから始まり（担体
と殺菌成分の結びつきという考え方が基となっている。
物質を水の殺菌剤として利用することから始まり（担体
と殺菌成分の結びつきという考え方が基となっている。
］、担体がイオン交換樹脂からポリマー、多孔質ガラス
に変化し、それにつれ殺菌成分がヨウ素から四級アンモ
ニウム塩に変化し、殺菌成分が水に溶出しない固形の殺
菌剤が確立されている。
に変化し、それにつれ殺菌成分がヨウ素から四級アンモ
ニウム塩に変化し、殺菌成分が水に溶出しない固形の殺
菌剤が確立されている。
例えば、担体としてコーニング社の多孔質ガラス（５ｉ
ｏ２： ９４〜９９．５％、Ａｔ２０３：ｏ〜０、５
％ 、Ｂ ！０３ 二 Ｏ，２〜 ０． ６ ％ 、Ｎ
ａ ２ｏ： ｏ、１ ％ 以下、から成る）を、殺菌成
分として第四級アンモニウム塩を採用し、破砕状の多孔
質ガラスに第四級アンモニウム塩を化学結合した固形の
殺菌剤が開発されている。□この殺菌剤によれば、１０
ト３個の菌を含有する水を該殺菌剤を充填したカラムに
通過させることにょシ、無菌の水が得られ、さらに通過
後の水には殺菌成分である第四級アンモニウム塩は検出
されないという効果が確認されている。
ｏ２： ９４〜９９．５％、Ａｔ２０３：ｏ〜０、５
％ 、Ｂ ！０３ 二 Ｏ，２〜 ０． ６ ％ 、Ｎ
ａ ２ｏ： ｏ、１ ％ 以下、から成る）を、殺菌成
分として第四級アンモニウム塩を採用し、破砕状の多孔
質ガラスに第四級アンモニウム塩を化学結合した固形の
殺菌剤が開発されている。□この殺菌剤によれば、１０
ト３個の菌を含有する水を該殺菌剤を充填したカラムに
通過させることにょシ、無菌の水が得られ、さらに通過
後の水には殺菌成分である第四級アンモニウム塩は検出
されないという効果が確認されている。
しかし、この固形殺菌剤は、担体に使用される多孔質ガ
ラスが現在試薬並みの価格と量で市販されている状態で
ある点、又その成分組成がアルカリに弱く、杓活性化の
際のアルカリ処理が困難である等の欠点がある。
ラスが現在試薬並みの価格と量で市販されている状態で
ある点、又その成分組成がアルカリに弱く、杓活性化の
際のアルカリ処理が困難である等の欠点がある。
本発明は、以上の欠点を悉く解消し、被殺菌物質中に殺
菌成分が浴出残留せず、フィルターによるｒ過殺菌より
も大量の被殺菌物質が処理可能であシ、又経済的に安価
な方法で再生が可能な、固形物担体に殺菌剤を固定化し
た固形殺菌剤を提供するものである。
菌成分が浴出残留せず、フィルターによるｒ過殺菌より
も大量の被殺菌物質が処理可能であシ、又経済的に安価
な方法で再生が可能な、固形物担体に殺菌剤を固定化し
た固形殺菌剤を提供するものである。
すなわち本発明は、ＳｉＯｘ： ６０％以上、Ａ４０゜
：５％以上、好ましくは５〜６０ｑ６、ＢｚＯ３： １
０チ以上、好ましくは１０〜２０％、Ｎａ２Ｏ：４−以
上、好ましくは４〜１０チを含み、かつ微量のｃａｏ
、 Ｋ、Ｏを含む多孔質ガラスまたは５１０２：１０〜
６０チ、Ａｚ２ｏ３： １０＝６０％を含有する多孔質
なアルミノケイ酸塩化合物を担体とし、該担体に第四級
アンモニウム塩を固定した固形殺菌剤に関するものであ
る。
：５％以上、好ましくは５〜６０ｑ６、ＢｚＯ３： １
０チ以上、好ましくは１０〜２０％、Ｎａ２Ｏ：４−以
上、好ましくは４〜１０チを含み、かつ微量のｃａｏ
、 Ｋ、Ｏを含む多孔質ガラスまたは５１０２：１０〜
６０チ、Ａｚ２ｏ３： １０＝６０％を含有する多孔質
なアルミノケイ酸塩化合物を担体とし、該担体に第四級
アンモニウム塩を固定した固形殺菌剤に関するものであ
る。
上記の多孔質ガラスとしては、例えばシラスを原料とし
たもの等が使用され、また多孔質アルミノケイ酸塩化合
物としては、例えば合成又は天然のゼオライト等が使用
される。
たもの等が使用され、また多孔質アルミノケイ酸塩化合
物としては、例えば合成又は天然のゼオライト等が使用
される。
更に、担体に固定された第四級アンモニウム塩としては
、ベンザルコニウムクロライド、セチルトリメチルアン
モニウムブロマイド、セチルピリジニウムクロライド、
ラウリルピリジニウムクロライド、ジメチルフェニルベ
ンジルアンモニウムクロライド、テトラデシルベンジル
アンモニウムクロライド、プロピルジメチルオクタデシ
ルアンモニウムクロライド等、あるいはヨウ化Ｎ−アル
キルキノリウム、ヨウ化１１−メチル−Ｎ−アルキルピ
ペリジニウム、ヨウ化Ｎ−アルキル−３−カル□バモイ
ルピリジニウム等が使用される。なお、これらヨウ化物
のアルキル基は、それぞれオクチル、デシル、ラウリル
、ミリスチル、セチル、ステアリル等である。
、ベンザルコニウムクロライド、セチルトリメチルアン
モニウムブロマイド、セチルピリジニウムクロライド、
ラウリルピリジニウムクロライド、ジメチルフェニルベ
ンジルアンモニウムクロライド、テトラデシルベンジル
アンモニウムクロライド、プロピルジメチルオクタデシ
ルアンモニウムクロライド等、あるいはヨウ化Ｎ−アル
キルキノリウム、ヨウ化１１−メチル−Ｎ−アルキルピ
ペリジニウム、ヨウ化Ｎ−アルキル−３−カル□バモイ
ルピリジニウム等が使用される。なお、これらヨウ化物
のアルキル基は、それぞれオクチル、デシル、ラウリル
、ミリスチル、セチル、ステアリル等である。
本発明殺菌剤は、破砕、ビーズ状又は中空円筒状等に成
形された」−記担体のシリル化を行ない、続いて第三級
アンモニウム塩との反応を行って第四級アンモニウム塩
を固定化させることによシ得ることができる。本発明殺
菌剤を一般式で示すと次の通シとなる。
形された」−記担体のシリル化を行ない、続いて第三級
アンモニウム塩との反応を行って第四級アンモニウム塩
を固定化させることによシ得ることができる。本発明殺
菌剤を一般式で示すと次の通シとなる。
１
また、殺菌成分となる第四級アンモニウム塩としては、
キノリン、ピリジン等のＮを四級化させたハロゲン塩も
使用することができる。
キノリン、ピリジン等のＮを四級化させたハロゲン塩も
使用することができる。
本発明殺菌剤は、被殺菌物質と接触させることにより、
被殺菌物質中の細菌、ビールス、微生物を殺菌する。殺
菌は担体に固定化された第四級アンモニウム塩が菌細胞
を破壊することによシなされる。菌の死骸は通過被殺菌
物質中にも存在し、一部は担体に吸着されたシ、第四級
アンモニウム塩の周囲に付着する。
被殺菌物質中の細菌、ビールス、微生物を殺菌する。殺
菌は担体に固定化された第四級アンモニウム塩が菌細胞
を破壊することによシなされる。菌の死骸は通過被殺菌
物質中にも存在し、一部は担体に吸着されたシ、第四級
アンモニウム塩の周囲に付着する。
本発明殺菌剤の能力限界は、この菌細胞の付着によシ第
四級アンモニウム塩の殺菌特性が機能しなくなる時点で
ある。
四級アンモニウム塩の殺菌特性が機能しなくなる時点で
ある。
この能力限界は、一般に処理菌数で決定し、限界を越え
た本発明殺菌剤は簡単なアルカリ処理によシ再生するこ
とができる。
た本発明殺菌剤は簡単なアルカリ処理によシ再生するこ
とができる。
この再生とは第四級アンモニウム塩及び担体に付着した
菌細胞（タンパク質］をアルカリで除去することをいう
。なお、アルカリ処理後は、ＨＣｔ、 ＮａＣ２，Ｋ工
等のハロゲン塩溶液で再反応させる。
菌細胞（タンパク質］をアルカリで除去することをいう
。なお、アルカリ処理後は、ＨＣｔ、 ＮａＣ２，Ｋ工
等のハロゲン塩溶液で再反応させる。
以下、具体例をあげて第四級アンモニウム塩の固定化法
と、本発明殺菌剤の殺菌処理能力と、本発明殺菌剤の再
生能力につき詳述する。
と、本発明殺菌剤の殺菌処理能力と、本発明殺菌剤の再
生能力につき詳述する。
実験１（第四級アンモニウム塩の固定化実験）６Ｎ −
ＨＮＯ，で表１に示す担体の表面を洗浄し、脱イオン水
を用いてＨＮＯ，分を除去する。
ＨＮＯ，で表１に示す担体の表面を洗浄し、脱イオン水
を用いてＨＮＯ，分を除去する。
１６０℃での乾燥でこの脱イオン水を除去し、真空電気
炉で熱処理（１８０℃、５ｈｒ） を行ない、担体表面
を活性化させる。
炉で熱処理（１８０℃、５ｈｒ） を行ない、担体表面
を活性化させる。
この熱処理しだ］１］体と５−クロルプロピルトリメト
キシシランを無水トルエンで還流（７０ｔｌ：、１２０
ｈｒ） させグリル化を行なう。シリル化を行なった担
体を無水トルエン、無水エーテルで洗浄し、デシケータ
−で乾燥する。
キシシランを無水トルエンで還流（７０ｔｌ：、１２０
ｈｒ） させグリル化を行なう。シリル化を行なった担
体を無水トルエン、無水エーテルで洗浄し、デシケータ
−で乾燥する。
乾燥した担体とジメチルアルキルアミン（アルキル基は
何んでも良いが、この実験ではオクチル基を使用した。
何んでも良いが、この実験ではオクチル基を使用した。
ンを無水トルエンで還流させて第四級アンモニウム塩を
固定化させる。未反応を無水トルエン、無水エーテルで
洗浄しデシケータ−で乾燥する。得られた固形殺菌剤の
性状を表２に示す。
固定化させる。未反応を無水トルエン、無水エーテルで
洗浄しデシケータ−で乾燥する。得られた固形殺菌剤の
性状を表２に示す。
表 １
蒼１ 洞海化学社製の合成ゼオライト
脣２ 比較のために示したコーニング社の多孔質ガラス
表 ２
昔（ＯＨ３０）ＳＳｉ （ＯＨｚ）ｓｏｔでシリル化ま
た、固形殺菌剤の殺菌成分構造は次の通りである。
た、固形殺菌剤の殺菌成分構造は次の通りである。
実験２（殺菌処理能力測定実験）
シラスを原料とした多孔質ガラスと、合成ゼオライト（
洞海化学社製）を担体とし、実験１の第四級アンモニウ
ム塩の固定化方法に従って固形殺菌剤を合成し、これを
カラムに充填し、菌懸濁液Ｉ Ｘ １０” ｃｅｌｌｓ
／−をカラムに滞留させた時、滞留時間３分以上で通過
水中の残留菌指数１０ｇ日チがＤ以下となシ、充分な殺
菌力を示すことが判明した。
洞海化学社製）を担体とし、実験１の第四級アンモニウ
ム塩の固定化方法に従って固形殺菌剤を合成し、これを
カラムに充填し、菌懸濁液Ｉ Ｘ １０” ｃｅｌｌｓ
／−をカラムに滞留させた時、滞留時間３分以上で通過
水中の残留菌指数１０ｇ日チがＤ以下となシ、充分な殺
菌力を示すことが判明した。
なお、第１図及び表３にカラム内滞留時間と通過水残留
菌指数ｌｏｇ（８％）との関係を示す。
菌指数ｌｏｇ（８％）との関係を示す。
図中のデータ１はシラス原料多孔質ガラスを担体とした
もの、データ２は合成ゼオライトを担体としたものであ
る。
もの、データ２は合成ゼオライトを担体としたものであ
る。
（９）
実験３（殺菌処理能力測定実験）
実験２と同様にシラス原料多孔質ガラス、合成ゼオライ
トを担体とした固形殺菌剤２１を充填したカラムに菌懸
濁液６ＸｊＯ’ｃθ１１８／−を４ ｍＪ／ｒｎｉｎ
の流速で１０００ｔｎｔ流し、各時間毎に生菌数をチェ
ックし殺菌能力を測定した。
トを担体とした固形殺菌剤２１を充填したカラムに菌懸
濁液６ＸｊＯ’ｃθ１１８／−を４ ｍＪ／ｒｎｉｎ
の流速で１０００ｔｎｔ流し、各時間毎に生菌数をチェ
ックし殺菌能力を測定した。
この結果を第２図及び表４に示す。図中のデータ１はシ
ラス原料多孔質ガラスを担体としたもの、データ２は合
成ゼオライトを担体としたものである。なお、第２図及
び表４の処理菌数（ｃｅｌｌｓ ）は菌濃度（ｃｅｌｌ
ｓ／ ｖｒｌ ）と処理水量（−）表 ４ （ｌｏｇＳ％） 第２図及び表４から明らか彦ように、シラス原料多孔質
ガラス、合成ゼオライトを担体とした固形殺菌剤のどち
らも５ Ｘ １０’ｃｅｌｌＢを処理した時点で残留生
菌指数１０ｇ ８ ％が１以下であるから、生菌数を’
／ｊ Ｏ以下にする能力を持っていることが判る。すな
わち、これら固形殺菌剤は２ｔで５ Ｘ ｌ Ｏ’ ｃ
θ１１８ を処理可能であシ、単純計算で＋ ｋｇの固
形殺菌剤を充填したカラムは、水道水等比較的生菌数の
少ない（一般に１０ト３Ｃθ１１８／−と言われている
）被殺菌物を５００〜５０００を処理できることになる
。
ラス原料多孔質ガラスを担体としたもの、データ２は合
成ゼオライトを担体としたものである。なお、第２図及
び表４の処理菌数（ｃｅｌｌｓ ）は菌濃度（ｃｅｌｌ
ｓ／ ｖｒｌ ）と処理水量（−）表 ４ （ｌｏｇＳ％） 第２図及び表４から明らか彦ように、シラス原料多孔質
ガラス、合成ゼオライトを担体とした固形殺菌剤のどち
らも５ Ｘ １０’ｃｅｌｌＢを処理した時点で残留生
菌指数１０ｇ ８ ％が１以下であるから、生菌数を’
／ｊ Ｏ以下にする能力を持っていることが判る。すな
わち、これら固形殺菌剤は２ｔで５ Ｘ ｌ Ｏ’ ｃ
θ１１８ を処理可能であシ、単純計算で＋ ｋｇの固
形殺菌剤を充填したカラムは、水道水等比較的生菌数の
少ない（一般に１０ト３Ｃθ１１８／−と言われている
）被殺菌物を５００〜５０００を処理できることになる
。
また、実験２及び５において処理した水の中には、殺菌
成分であるアンモニウム化合物は検出されていない。
成分であるアンモニウム化合物は検出されていない。
実験４（再生能力確認実験ン
各相体（■シラス原料多孔質ガラス、■合成ゼオライト
、■ＯＰＧ ）を使用し、実験１の方法に従って調製し
た固形殺菌剤２ｆに対して、６ Ｘ １０” Ｃｅ１１
ｓ／ｍｌの菌懸濁液＋０００−の処理と、以下の再生法
１〜４を別々にくり返し、再生回数と殺菌能力を比較し
た。結果は表５に示す通シであった。
、■ＯＰＧ ）を使用し、実験１の方法に従って調製し
た固形殺菌剤２ｆに対して、６ Ｘ １０” Ｃｅ１１
ｓ／ｍｌの菌懸濁液＋０００−の処理と、以下の再生法
１〜４を別々にくり返し、再生回数と殺菌能力を比較し
た。結果は表５に示す通シであった。
再生法１
画処理を行なった後の固形殺菌剤１ｆに対してエタノー
ル１０−を使用し、約１０分間常温で洗浄後、脱イオン
水１０−を使用し、約１０分間常温で洗浄を行なう。
ル１０−を使用し、約１０分間常温で洗浄後、脱イオン
水１０−を使用し、約１０分間常温で洗浄を行なう。
再生法２
画処理を行なった後の固形殺菌剤１ｆに対して酢酸ソー
ダ（０，ＩＮ）１０ｆｎｌ！を用い、約１０分間常温で
洗浄した後、ハロゲン塩溶液（ＨＯ４ＫＯｔ、 Ｎａ０
ｔあるいはに工等の２Ｎ水溶液）１０−／１ｙ固形殺菌
剤（四級化率１． ＯＸ ＋ Ｏ−’ｍｏｌ／ ｔ ）
で約１０分間常温にて浸漬し活性化する。
ダ（０，ＩＮ）１０ｆｎｌ！を用い、約１０分間常温で
洗浄した後、ハロゲン塩溶液（ＨＯ４ＫＯｔ、 Ｎａ０
ｔあるいはに工等の２Ｎ水溶液）１０−／１ｙ固形殺菌
剤（四級化率１． ＯＸ ＋ Ｏ−’ｍｏｌ／ ｔ ）
で約１０分間常温にて浸漬し活性化する。
再生法３
ＮａＯＨ（０，０１Ｎ） で再生法２と同様に洗浄した
後、再生法２と同様にハロゲン塩溶液に浸漬し活性化を
行なう。
後、再生法２と同様にハロゲン塩溶液に浸漬し活性化を
行なう。
再生法４
ＮａＯＨ（０，Ｉ Ｎ） で再生法２と同様に洗浄した
後、再生法２と同様にハロゲン塩溶液に浸漬しどの相体
を使用した固形殺菌剤も、再生法１では６回の再生が限
度であり、再生法２では４回の再生が限度であった。再
生法６ではＯＰＧ担体の固形殺菌剤は１回目で殺菌能力
が低下し、２回目では能力を失ったのに対し、シラス原
料多孔質ガラス、合成ゼオライトを担体とした固形殺菌
剤は５回の再生も可能であった。再生法４ではｃＰａ担
体の固形殺菌剤では再生不能であったが、シラス原料多
孔質ガラス、合成ゼオライトを担体とした固形殺菌剤は
５回の再生も可能であった。
後、再生法２と同様にハロゲン塩溶液に浸漬しどの相体
を使用した固形殺菌剤も、再生法１では６回の再生が限
度であり、再生法２では４回の再生が限度であった。再
生法６ではＯＰＧ担体の固形殺菌剤は１回目で殺菌能力
が低下し、２回目では能力を失ったのに対し、シラス原
料多孔質ガラス、合成ゼオライトを担体とした固形殺菌
剤は５回の再生も可能であった。再生法４ではｃＰａ担
体の固形殺菌剤では再生不能であったが、シラス原料多
孔質ガラス、合成ゼオライトを担体とした固形殺菌剤は
５回の再生も可能であった。
上記の結果からいままでの固形殺菌剤つまシｓ１ｏ、の
みが主成分である一般の多孔質ガラス（ＯＰＧ ）を固
形物担体としたものは、アルカリ処理を行なうと、担体
自体が溶解してしまうので、洗浄再生法しか採用できず
、再生に限界があるが、本発明の固形殺菌剤はＳｉｎ、
及びＡ４０３を主成分とした無機多孔質物質つまりシラ
ス原料多孔質ガラス又はゼオライト等を固形物担体とし
て使用している為、アルカリに対して強く、アルカリ処
理再生法を行なえば、半永久的に使用することが可能で
あることが明らかである。
みが主成分である一般の多孔質ガラス（ＯＰＧ ）を固
形物担体としたものは、アルカリ処理を行なうと、担体
自体が溶解してしまうので、洗浄再生法しか採用できず
、再生に限界があるが、本発明の固形殺菌剤はＳｉｎ、
及びＡ４０３を主成分とした無機多孔質物質つまりシラ
ス原料多孔質ガラス又はゼオライト等を固形物担体とし
て使用している為、アルカリに対して強く、アルカリ処
理再生法を行なえば、半永久的に使用することが可能で
あることが明らかである。
ところで、一般に多孔質ガラスの製造工程においては、
相分離を起こさせ薬品処理で多孔質化させる工程があり
、Ａ、４２０３の存在はとの相分離を抑える働きがある
ため、従来の多孔質ガラスにおいては、Ａ４０Ｂはむし
ろ含有してはいけない成分である反面、ＡＺ２Ｏ，が少
なかったり、あるいは存在していないとアルカリに弱い
。これに対し、本発明の固形殺菌剤は前述のａｐＧ成分
に比しかなり多ｍｌ：のｋｔｘｏｓ ｍ Ｎａｇｏ 等
を含んでいるため、アルカリに対して強く、またＡＺ、
Ｏ。
相分離を起こさせ薬品処理で多孔質化させる工程があり
、Ａ、４２０３の存在はとの相分離を抑える働きがある
ため、従来の多孔質ガラスにおいては、Ａ４０Ｂはむし
ろ含有してはいけない成分である反面、ＡＺ２Ｏ，が少
なかったり、あるいは存在していないとアルカリに弱い
。これに対し、本発明の固形殺菌剤は前述のａｐＧ成分
に比しかなり多ｍｌ：のｋｔｘｏｓ ｍ Ｎａｇｏ 等
を含んでいるため、アルカリに対して強く、またＡＺ、
Ｏ。
存在による上記の相分離上の問題は、相分離を助長する
ａａｏ 、 Ｋ、Ｏを微量存在させることによって解決
しているのである。
ａａｏ 、 Ｋ、Ｏを微量存在させることによって解決
しているのである。
なお、実験２〜４に使用した菌はＥｓ ａｈθｒｉｃｈ
ｉａｃｏｌｉ Ｋ ＋ ２である。
ｉａｃｏｌｉ Ｋ ＋ ２である。
第１．２図は本発明の実験結果を示す図表である。
Claims (1)
- （１） ８１０．： ６０％以上、Ａｌｔｏｓ ： ５
１以上、Ｂ、Ｏ，： １０１以上、Ｎａ、ｍＯ： ４１
以上を含み、かつ微量のＯａＯ、ＫＩＯを含む多孔質ガ
ラスを担体とし、該担体に第四級アンモニウム塩を固定
してなる固形殺菌剤。 ＋２１ Ｅ１１０宜：１０〜６０％、Ａｔ、０． ：
１０〜６０チを含有するアルミノケイ酸塩を担体とし、
該担体に第四級アンモニウム塩を固定してなる固形殺菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58122312A JPS6016904A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 固形殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58122312A JPS6016904A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 固形殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6016904A true JPS6016904A (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=14832834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58122312A Pending JPS6016904A (ja) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | 固形殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016904A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000239110A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Kansai Research Institute | 機能性無機粒子およびその製造方法 |
| US6355309B1 (en) | 1998-03-11 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of forming a thermoplastic layer on a layer of adhesive |
| JP2011148754A (ja) * | 2010-01-25 | 2011-08-04 | Tama Kagaku Kogyo Kk | 抗菌性・抗黴性ケイ酸アルミニウムおよびその製造方法 |
-
1983
- 1983-07-07 JP JP58122312A patent/JPS6016904A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6355309B1 (en) | 1998-03-11 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of forming a thermoplastic layer on a layer of adhesive |
| JP2000239110A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Kansai Research Institute | 機能性無機粒子およびその製造方法 |
| JP2011148754A (ja) * | 2010-01-25 | 2011-08-04 | Tama Kagaku Kogyo Kk | 抗菌性・抗黴性ケイ酸アルミニウムおよびその製造方法 |
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