JPS60158155A - フエニルヒドラゾン誘導体 - Google Patents
フエニルヒドラゾン誘導体Info
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- JPS60158155A JPS60158155A JP1341984A JP1341984A JPS60158155A JP S60158155 A JPS60158155 A JP S60158155A JP 1341984 A JP1341984 A JP 1341984A JP 1341984 A JP1341984 A JP 1341984A JP S60158155 A JPS60158155 A JP S60158155A
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- methyl
- hydrazone
- chlorophenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフェニルヒドラゾン誘導体に関する。
さらに詳しく言えば、本発明は、一般式、
〔式中、Ｘはイオウ原子、酸素原子、もしくは−（ＣＨ
２）ｎ−（式中、ｎはＯまだは１の整数である）を表わ
し、ｍは０．１、あるいは２の整数であり、Ｒ１は水素
原子、炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、炭素原子ａ５．６もしくは７のシクロア
ルキル基、低級アルキルチオアルキル基又は低級アルコ
キシアルキル基を表わすか、もしくは未置換のフェニル
基又はナフチル基あるいは置換基として、フッ素原子、
塩素原子、メトキシ基直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基およびメチルチオ基から
選択された１個まだはそれ以上の置換基を有するフェニ
ル基又はナフチル基を表わし、Ｒ２は、水素原子又は炭
素原子数１ないし４の低級アルキル基を表わすか、ある
いは、Ｒ１とＲ２は一緒になって、トリメチレン基又は
テトラメチレン基を形成していてもよく、この際のＸは
メチレン基であり、Ｒ３は、メチル基又はエチル基を表
わし、Ｒ′は、未置換のフェニル基又は置換基として、
ハロゲン原子、低級アルキル基およびトリフルオロメチ
ル基よシ選択された１個又はそれ以上の置換基を有する
フェニル基を表わす。ただし、Ｒ′が非置換のフェニル
基である場合には、基Ｒ’−Ｘ−はアルキル基を形成し
ていないものとする。〕 で表わされるフェニルヒドラゾン誘導体を提供するもの
である。
２）ｎ−（式中、ｎはＯまだは１の整数である）を表わ
し、ｍは０．１、あるいは２の整数であり、Ｒ１は水素
原子、炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、炭素原子ａ５．６もしくは７のシクロア
ルキル基、低級アルキルチオアルキル基又は低級アルコ
キシアルキル基を表わすか、もしくは未置換のフェニル
基又はナフチル基あるいは置換基として、フッ素原子、
塩素原子、メトキシ基直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキ
ル基、ベンジル基、フェニル基およびメチルチオ基から
選択された１個まだはそれ以上の置換基を有するフェニ
ル基又はナフチル基を表わし、Ｒ２は、水素原子又は炭
素原子数１ないし４の低級アルキル基を表わすか、ある
いは、Ｒ１とＲ２は一緒になって、トリメチレン基又は
テトラメチレン基を形成していてもよく、この際のＸは
メチレン基であり、Ｒ３は、メチル基又はエチル基を表
わし、Ｒ′は、未置換のフェニル基又は置換基として、
ハロゲン原子、低級アルキル基およびトリフルオロメチ
ル基よシ選択された１個又はそれ以上の置換基を有する
フェニル基を表わす。ただし、Ｒ′が非置換のフェニル
基である場合には、基Ｒ’−Ｘ−はアルキル基を形成し
ていないものとする。〕 で表わされるフェニルヒドラゾン誘導体を提供するもの
である。
上記一般式（Ｉ）で表わされる新規なフェニルヒドラゾ
ン誘導体は優れた抗炎症作用、リポキシゲナーゼ阻害作
用を有するので、医薬もしくはその中間体の原料として
有用なものである。
ン誘導体は優れた抗炎症作用、リポキシゲナーゼ阻害作
用を有するので、医薬もしくはその中間体の原料として
有用なものである。
すなわち、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、カラゲニンで訪導した足跡浮腫モデルにおい
て、後掲の表＆に示しだ如く、浮腫抑制作用を有し、ま
だ同、表１に示した如きＩＪ 、ｔ？キシゲナーゼ阻害
作用を有する。
化合物は、カラゲニンで訪導した足跡浮腫モデルにおい
て、後掲の表＆に示しだ如く、浮腫抑制作用を有し、ま
だ同、表１に示した如きＩＪ 、ｔ？キシゲナーゼ阻害
作用を有する。
しだがって、本発明に係る化合物は、抗炎症作用を有す
る物質として、例えば、抗リューマチ剤、抗喘息剤、抗
アレルギー剤などの医薬品もしくはその中間体の原料と
して有用なものである。
る物質として、例えば、抗リューマチ剤、抗喘息剤、抗
アレルギー剤などの医薬品もしくはその中間体の原料と
して有用なものである。
次に、本発明に係る化合物の製造方法について述べる。
前記の一般式（１）で表わされる化合物は一般式（１１
） Ｒ１−Ｘ−ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ＝ＣＨＯ（１１１２ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｍ は前記定義と同じ意味を
表わす。）で表わされる化合物と一般式（１１１）％式
％） （式中、Ｒ３、Ｒ４は前記定義と同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物とを溶媒の不存在下あるいは不活性
溶媒の存在下で反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
） Ｒ１−Ｘ−ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ＝ＣＨＯ（１１１２ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｍ は前記定義と同じ意味を
表わす。）で表わされる化合物と一般式（１１１）％式
％） （式中、Ｒ３、Ｒ４は前記定義と同じ意味を表わす。）
で表わされる化合物とを溶媒の不存在下あるいは不活性
溶媒の存在下で反応させることにより容易に製造するこ
とができる。
この反応は、アルデヒド化合物とヒドラジン化合物とよ
りヒドラゾンを合成する際に用いられる慣用の反応であ
る。
りヒドラゾンを合成する際に用いられる慣用の反応であ
る。
この際の反応に用いる溶媒の例としてはメタノール、エ
タノール、プロ、ｅノール等の低級アルコール系溶媒、
ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン
、クロロホルム、１．２−：）クロロエタン、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の極性溶
媒等を挙げることができる。これらの溶媒は単独で用い
てもあるいは２種以上の混合溶媒として用いても良い。
タノール、プロ、ｅノール等の低級アルコール系溶媒、
ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレン
、クロロホルム、１．２−：）クロロエタン、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の極性溶
媒等を挙げることができる。これらの溶媒は単独で用い
てもあるいは２種以上の混合溶媒として用いても良い。
目的化合物は一１０°Ｃから１００°Ｃの温度範囲で得
ることができるが、通常は、加熱あるいは冷却を必要と
せず、反応は、室温で充分に行わせることができる。ま
だ、この縮合反応は、一般に知られているように、所望
により、塩酸、硫酸等の無機酸、あるいはメタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸を触媒
として添加することにより反応を促進することができる
。
ることができるが、通常は、加熱あるいは冷却を必要と
せず、反応は、室温で充分に行わせることができる。ま
だ、この縮合反応は、一般に知られているように、所望
により、塩酸、硫酸等の無機酸、あるいはメタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸を触媒
として添加することにより反応を促進することができる
。
ここで得られた、一般式（Ｉ）で表わされる化合物には
８体および２体の２種類の異性体が存在する。
８体および２体の２種類の異性体が存在する。
上記一般式（ＩＩ）で表わされるアルデヒド化合物およ
び一般式〇用で表わされるヒドラジン化合物は、それら
が文献記載の既知物質である場合には、いずれも既知方
法により製造することができ、あるいは、それ自体市販
の物質として入手可能なものであるが、それらが、文献
未記載の新規物質である場合には、以下の如き方法によ
り製造することができる。
び一般式〇用で表わされるヒドラジン化合物は、それら
が文献記載の既知物質である場合には、いずれも既知方
法により製造することができ、あるいは、それ自体市販
の物質として入手可能なものであるが、それらが、文献
未記載の新規物質である場合には、以下の如き方法によ
り製造することができる。
一般式（Ｕ）で表わされるアルデヒド化合物、特に、式
中のＸが、酸素原子、イオウ原子の場合の化合物は、一
般式、 Ｙ−ＣＨ（ＣＨ３）ｍＣＨ（ＯＲ５）２（ＩＶ）吉・ （式中、Ｒ２、ｍは前記定義と同じ意味を表わし、Ｙは
塩素原子、臭素原子を表わし、Ｒ５はメチル基、エチル
基を表わす。）のアセタール化合物と一般式、 Ｒ”ＸＭ Ｍ （式中、Ｒ１、Ｘは前記定義と同じ意味を表わし、Ｍは
アルキル金属を表わす。）の化合物とを反応させ、それ
により得られる一般式、 ＲｌＸＣＨ（ＣＨ２）ｍＣＨ（ＯＲ５）２（ｙｌ）２ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｘ、ｍ は前記定義と同じ
意味を表わす。）の化合物を塩酸々性条件のもとで加水
分解することにより、合成することができる。
中のＸが、酸素原子、イオウ原子の場合の化合物は、一
般式、 Ｙ−ＣＨ（ＣＨ３）ｍＣＨ（ＯＲ５）２（ＩＶ）吉・ （式中、Ｒ２、ｍは前記定義と同じ意味を表わし、Ｙは
塩素原子、臭素原子を表わし、Ｒ５はメチル基、エチル
基を表わす。）のアセタール化合物と一般式、 Ｒ”ＸＭ Ｍ （式中、Ｒ１、Ｘは前記定義と同じ意味を表わし、Ｍは
アルキル金属を表わす。）の化合物とを反応させ、それ
により得られる一般式、 ＲｌＸＣＨ（ＣＨ２）ｍＣＨ（ＯＲ５）２（ｙｌ）２ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｘ、ｍ は前記定義と同じ
意味を表わす。）の化合物を塩酸々性条件のもとで加水
分解することにより、合成することができる。
また、一般式（０１）で表わされるヒドラジン化合物ハ
、オルガニック・シンセシス１９８３ １５８ 頁記載
のレルフ等の方法に準拠して合成することができる。
、オルガニック・シンセシス１９８３ １５８ 頁記載
のレルフ等の方法に準拠して合成することができる。
以下に、製造実施例ならびに得られた化合物の生物活性
データを掲げて本発明に係る化合物に関し、具体的に詳
述するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
データを掲げて本発明に係る化合物に関し、具体的に詳
述するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
実施例中のＴＬＣの記載は、カッコ内に溶媒の種類が記
号で示されており、その溶媒で展開した場合の薄層クロ
マトグラフィー（メルク社Ｋｉｅｓｅｇｅｌ ５Ｑ Ｆ
２５４ ）のＲｆ値を示したものである。
号で示されており、その溶媒で展開した場合の薄層クロ
マトグラフィー（メルク社Ｋｉｅｓｅｇｅｌ ５Ｑ Ｆ
２５４ ）のＲｆ値を示したものである。
ＴＬＣに関し、記載したＡ、Ｆｉの各記号電展開溶媒の
種類ｐけ以下のとおりである。
種類ｐけ以下のとおりである。
Ａ：ｌ、２−：）クロルエタン
Ｂ ： ｎ−ヘキサン＝１，２−ジクロロエタン−２＝
１（体積比）Ｃ： ″ ° ４：１（〃 ） Ｄ： ｒｒ ′ ３：１（’） Ｅ：ｎ−ヘキサノ ＩＲスペクトルは化合物が結晶の場合は、ＫＢｒ錠剤法
で、油状物の場合は、液膜法で測定したときの９００〜
１７００ ｃｍ”−１の間の主なピークを示す。
１（体積比）Ｃ： ″ ° ４：１（〃 ） Ｄ： ｒｒ ′ ３：１（’） Ｅ：ｎ−ヘキサノ ＩＲスペクトルは化合物が結晶の場合は、ＫＢｒ錠剤法
で、油状物の場合は、液膜法で測定したときの９００〜
１７００ ｃｍ”−１の間の主なピークを示す。
実施例１
３−メチルチオゾロノｅナールメチルフェニルヒドラゾ
ン ３−メチルチオプロ／クナール２１１ ｍｇ’ （２ｍ
Ｍ）と１−メチル−１−フェニルヒドラジン２４６■（
２ｍＭ）をベンゼン６ ＷＬｅに溶解し、室温のもと１
時間Ｉ分攪拌したのち、ベンゼンを減圧留去し、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ
−２００）に付し、淡黄色油状物の３−メチルチオプロ
、ｅナールメチルフェニルヒドラゾン３４１ ｒｎｑ
（収率８２％）を得た。この化合物の物性およびスペク
トルデータを以下に示す。
ン ３−メチルチオプロ／クナール２１１ ｍｇ’ （２ｍ
Ｍ）と１−メチル−１−フェニルヒドラジン２４６■（
２ｍＭ）をベンゼン６ ＷＬｅに溶解し、室温のもと１
時間Ｉ分攪拌したのち、ベンゼンを減圧留去し、残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ
−２００）に付し、淡黄色油状物の３−メチルチオプロ
、ｅナールメチルフェニルヒドラゾン３４１ ｒｎｑ
（収率８２％）を得た。この化合物の物性およびスペク
トルデータを以下に示す。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ｏ、３４（Ｂ）
工Ｒスペクトル： １５９５．１５７５．１５００．１
４２５゜１３７５、１３１５．１１９５．１１７５．１
１１５．１０３０゜９９０、９５５ ｃｎ＋ 。
４２５゜１３７５、１３１５．１１９５．１１７５．１
１１５．１０３０゜９９０、９５５ ｃｎ＋ 。
Ｍａｅｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２０８．１４７．
１２０ 。
１２０ 。
実施例２
メチルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾン メチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（４−
クロロフェニル）ヒドラジンヲ用い、実施例１と同様の
操作をおこなうことによりメチルチオアセトアルデヒド
メチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾノヲ得り。
ル）ヒドラゾン メチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（４−
クロロフェニル）ヒドラジンヲ用い、実施例１と同様の
操作をおこなうことによりメチルチオアセトアルデヒド
メチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾノヲ得り。
収率：８２（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝０．４３ （Ｂ）
ＩＲス滅クりル° １５９５．１５７０．１５００．１
３７０゜１３１０、１，２００．１１７５．１１２０．
１１１０．９９５゜９５０ ｃｍ−”。
３７０゜１３１０、１，２００．１１７５．１１２０．
１１１０．９９５゜９５０ ｃｍ−”。
Ｍａｓｓス啄クトルり ｍ／ｅ ＝ ２３０．２２８．
１８１．１５６゜実施例３ メチルチオアセトアルデヒドメチル（：３，４−：）ク
ロロフェニル）ヒドラジン Ｃ／ メチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（３，
４−：）クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と
同様の操作をおこなうことによりメチルチオアセトアル
デヒドメチル（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラゾン
ヲ得り。
１８１．１５６゜実施例３ メチルチオアセトアルデヒドメチル（：３，４−：）ク
ロロフェニル）ヒドラジン Ｃ／ メチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（３，
４−：）クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と
同様の操作をおこなうことによりメチルチオアセトアル
デヒドメチル（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラゾン
ヲ得り。
収率：８８（係）。
融点： ２８．５〜３０．１’Ｃ
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ｏ、５４ （Ｂ）
工Ｒスはクトル： １５９０． １５５５． １４８５
． １３７０゜１３１５、 １２００． １１８０．
１１５５． １１３５． １１０５゜９９５．９６５ｃ
ｍ 。
． １３７０゜１３１５、 １２００． １１８０．
１１５５． １１３５． １１０５゜９９５．９６５ｃ
ｍ 。
Ｍａｓｓスヘクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２６４．２６２
．２］７．２１５゜実施例４ ３−メチルチオゾロノミナールメチル（４−フルオロフ
ェニル）ヒドラゾン ３−メチルチオプロノミナールと１−メチル−１−（４
−フルオロフェニル）ヒドラジンヲ用い、実施例１と同
様の操作をおこなうことにより３−メチルチオゾロ、ｅ
ナールメチル（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンヲ得
り。
．２］７．２１５゜実施例４ ３−メチルチオゾロノミナールメチル（４−フルオロフ
ェニル）ヒドラゾン ３−メチルチオプロノミナールと１−メチル−１−（４
−フルオロフェニル）ヒドラジンヲ用い、実施例１と同
様の操作をおこなうことにより３−メチルチオゾロ、ｅ
ナールメチル（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンヲ得
り。
収率：４８（チ） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４２ （Ｂ）
工Ｒスペクトル： １６１０．１５９０． １５１０．
１４６５゜１４２５、１３７５．１３１０．１２１５．
１１９３．１１１５゜９６５ ｃｍ−”。
１４６５゜１４２５、１３７５．１３１０．１２１５．
１１９３．１１１５゜９６５ ｃｍ−”。
Ｍａｓｓス波クトルり ｍ／ｅ ＝ ２２６．１６５．
９５．６１゜実施例５ ３−メチルチオプロパナールメチル（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ヒドラゾン ３−メチルチオプロノミナールと１−メチル−１−（３
−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実施
例１と同様の操作をおこなうことにより３−メチルチオ
ゾロノミナールメチル（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヒドラゾンを得た。
９５．６１゜実施例５ ３−メチルチオプロパナールメチル（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ヒドラゾン ３−メチルチオプロノミナールと１−メチル−１−（３
−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実施
例１と同様の操作をおこなうことにより３−メチルチオ
ゾロノミナールメチル（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ヒドラゾンを得た。
収率：６６（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ−０，５３（ＢＩ
ＩＲスペクトル： １６１０． １５９０． １５００
． １４５０゜１３８０、１３３５．１３２０．１２９
５．１２７５．１１６５゜１１２０、１０９５．１０７
０．９９５．９６５ ｃｍ−’。
． １４５０゜１３８０、１３３５．１３２０．１２９
５．１２７５．１１６５゜１１２０、１０９５．１０７
０．９９５．９６５ ｃｍ−’。
Ｍａｓｓスペクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２７８．２７６
、２２９．２１５ｆｉ実施例６ ３−エチルチオゾロパナールメチルフェニルヒドラゾン ３−エチルチオプロ／ξナールと１−メチル−１−フェ
ニルヒドラジンを用い実施例工と同様の操作をおこなう
ことにより３−エチルチオプロパナールメチルフェニル
ヒドラゾンヲ得だ。
、２２９．２１５ｆｉ実施例６ ３−エチルチオゾロパナールメチルフェニルヒドラゾン ３−エチルチオプロ／ξナールと１−メチル−１−フェ
ニルヒドラジンを用い実施例工と同様の操作をおこなう
ことにより３−エチルチオプロパナールメチルフェニル
ヒドラゾンヲ得だ。
収率：４０（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．３６ （Ｂ）
ＩＲｘ啄クトり： １６００．１５８０．１５００．
１３８０゜１３２０、１２６５．１２００．１１７５．
１１１５．１０３０゜９９５ｃｒｎ０ Ｍａｅｅスペクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２２２．１４９
．１０９．１０８゜実施例７ ｎ−プチルチオアセトアルデヒドメチルフェニルヒドラ
ゾン ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−フ
ェニルヒドラジンを用い実施例１．！：同様の操作をお
こなうことによりｎ−ブチルチオアセトアルデヒドメチ
ルフェニルヒドラゾンを得た。
１３８０゜１３２０、１２６５．１２００．１１７５．
１１１５．１０３０゜９９５ｃｒｎ０ Ｍａｅｅスペクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２２２．１４９
．１０９．１０８゜実施例７ ｎ−プチルチオアセトアルデヒドメチルフェニルヒドラ
ゾン ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−フ
ェニルヒドラジンを用い実施例１．！：同様の操作をお
こなうことによりｎ−ブチルチオアセトアルデヒドメチ
ルフェニルヒドラゾンを得た。
収率：５４（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ ： ０．３６７Ｃ）
工Ｒスペクトル： １５９５． １５７５． １５００
．１３７０゜１３１５、１１９５．１１７５．１１１５
．１０２８．９９５゜９７０ｃＴｎ−１゜ Ｍａｓｓス啄クトルり ’ｍ／ｅ ＝ ２３６．１４７
． １２０゜実施例８ ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドメチル（３−トリフル
オロメチルフェニル）ヒドラゾンＨ３ ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（
３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実
施例１と同様の操作をおこなうことによりｎ−ブチルチ
オアセトアルデヒドメチル（３−）リフルオロメチルフ
ェニル）ヒドラゾンを得た。
．１３７０゜１３１５、１１９５．１１７５．１１１５
．１０２８．９９５゜９７０ｃＴｎ−１゜ Ｍａｓｓス啄クトルり ’ｍ／ｅ ＝ ２３６．１４７
． １２０゜実施例８ ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドメチル（３−トリフル
オロメチルフェニル）ヒドラゾンＨ３ ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（
３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実
施例１と同様の操作をおこなうことによりｎ−ブチルチ
オアセトアルデヒドメチル（３−）リフルオロメチルフ
ェニル）ヒドラゾンを得た。
収率： ５１ （％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４６ （Ｃ）
工Ｒスペクトル： １６１０．１５９５． １４９５．
１４５０゜１３７５、１３３５．１２９５．１２７５．
．１１６３．１１２３゜１０９５、１０７０．９９５．
９８３ ｃｍ ０Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝
３０４．２１５．１８８．１７４゜１４５゜ 実施例９ ３−シクロへキシルチオプロノミナールメチルフェニル
ヒドラゾン ３−シクロヘキシルチオプロ／ξナールと１−メチル−
１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより３−シクロへキシルチオプロノミナ
ールメチルフェニルヒドラゾンを得だ。
１４５０゜１３７５、１３３５．１２９５．１２７５．
．１１６３．１１２３゜１０９５、１０７０．９９５．
９８３ ｃｍ ０Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝
３０４．２１５．１８８．１７４゜１４５゜ 実施例９ ３−シクロへキシルチオプロノミナールメチルフェニル
ヒドラゾン ３−シクロヘキシルチオプロ／ξナールと１−メチル−
１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより３−シクロへキシルチオプロノミナ
ールメチルフェニルヒドラゾンを得だ。
収率°６６（チ） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．３５ （ＢＩ
ＩＲスペクトル、シ副−１５９５．１５８０．１５０５
゜１４４５、１３８０．１３２０．１２６５．１２００
．１１９５゜１１１５、１３３０．９９５α−１゜ Ｍａｓｓスペクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２７６、１６３
．１６２．１４９゜実施例１Ｏ ｎ−＜ンタナールメチル（３，４−：）クロロフェニル
）ヒドラゾン ｎ−ペンタナールと１−メチル−１−（３，４＝ジクロ
ロフエニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作ケ
おこなうことによりｎ −Ａンタナールメチル（３，４
−）クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
゜１４４５、１３８０．１３２０．１２６５．１２００
．１１９５゜１１１５、１３３０．９９５α−１゜ Ｍａｓｓスペクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２７６、１６３
．１６２．１４９゜実施例１Ｏ ｎ−＜ンタナールメチル（３，４−：）クロロフェニル
）ヒドラゾン ｎ−ペンタナールと１−メチル−１−（３，４＝ジクロ
ロフエニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作ケ
おこなうことによりｎ −Ａンタナールメチル（３，４
−）クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率：８８（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５６ （Ｃ１
工Ｒスペクトル： １５９０． １５５５． １４９５
． １４８５゜１４８０、 １３８０． １３２５．
１１９０． １１３５． １，１１５゜１１０５． １
０１５．９７５ ｏｎ−’。
． １４８５゜１４８０、 １３８０． １３２５．
１１９０． １１３５． １，１１５゜１１０５． １
０１５．９７５ ｏｎ−’。
Ｍａ ８１３ ス啄りトル： ｍ／ｅ ＝ ２６０．２
５８．２００．１８４゜実施例１１ ｎ−ｄメチルオキシアセトアルデヒドメチル（４−フル
オロフェニル）ヒドラゾン ｎ−ペンチルオキシアセトアルデヒドと１−メチル−１
−（４−フルオロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１
と同様の操作をおこなうことによりｎ−ペンチルオキシ
アセトアルデヒドメチル（４−フルオロフェニル）ヒド
ラジンを得た。
５８．２００．１８４゜実施例１１ ｎ−ｄメチルオキシアセトアルデヒドメチル（４−フル
オロフェニル）ヒドラゾン ｎ−ペンチルオキシアセトアルデヒドと１−メチル−１
−（４−フルオロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１
と同様の操作をおこなうことによりｎ−ペンチルオキシ
アセトアルデヒドメチル（４−フルオロフェニル）ヒド
ラジンを得た。
収率：２６（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．２７ （Ｃ）
工Ｒスペクトル： １６１０．１５９５．１５１０．１
４６５゜１３４０、１３１０．１２２０．１１９５．１
１１５．１０９５゜１００５、 ９４５ ｃｍ−”。
４６５゜１３４０、１３１０．１２２０．１１９５．１
１１５．１０９５゜１００５、 ９４５ ｃｍ−”。
Ｍａｓｅス啄クトルり ｍ／ｅ ＝ ２５２．１６５．
１２５．１２４゜１２３゜ 実施例１２ （２−エチルチオエトキシ）アセトアルデヒドメチルフ
ェニルヒドラゾン （２−エチルチオエトキシ）アセトアルデヒドと１−メ
チル−１−フェニルヒドラジンを用い実施例■と同様の
操作をおこなうことにより（２−エチルチオエトキシ）
アセトアルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
１２５．１２４゜１２３゜ 実施例１２ （２−エチルチオエトキシ）アセトアルデヒドメチルフ
ェニルヒドラゾン （２−エチルチオエトキシ）アセトアルデヒドと１−メ
チル−１−フェニルヒドラジンを用い実施例■と同様の
操作をおこなうことにより（２−エチルチオエトキシ）
アセトアルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
収率 ５５（チ） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５５ （Ａｌ
工Ｒス滅クりル： １５９５． １５８０． １５００
． １３４０゜１３３５、１３１５．１１３０．１０９
０．１０３５．９９５ｃｒｎ。
． １３４０゜１３３５、１３１５．１１３０．１０９
０．１０３５．９９５ｃｒｎ。
Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２５４．２５２．
１４０゜実施例１３ ｎ−オクタナールメチル（４−フルオロフェニル）ヒド
ラゾン ｎ−オクタナールと１−メチル−１−（４−フルオロフ
ェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこ
なうことによりｎ−オクタナールメチル（４−フルオロ
フェニル）ヒドラゾンを得た。
１４０゜実施例１３ ｎ−オクタナールメチル（４−フルオロフェニル）ヒド
ラゾン ｎ−オクタナールと１−メチル−１−（４−フルオロフ
ェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこ
なうことによりｎ−オクタナールメチル（４−フルオロ
フェニル）ヒドラゾンを得た。
収率：６９（チ） 油状物。
ＴＬＣ二 Ｒｒ ＝ ０．４２ （Ｃ）工Ｒスペクトル
： ｖｃｍ−’＝ １６１０．１５９５．１５１０．１
４６５゜１ １３８０、１３１５．１２２３．１１９０．１１１０．
９５５α。
： ｖｃｍ−’＝ １６１０．１５９５．１５１０．１
４６５゜１ １３８０、１３１５．１２２３．１１９０．１１１０．
９５５α。
Ｍａｓｓスペクト＃ ： ｍ／ｅ ＝ ２５０．１２４
．９５゜実施例１４ ｎ７へ一＃’ナールメチル（４−クロロフェニル）ヒド
ラゾン Ｍ３ ｎ−ヘプタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによＪｎ−ヘプタナールメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを得だ。
．９５゜実施例１４ ｎ７へ一＃’ナールメチル（４−クロロフェニル）ヒド
ラゾン Ｍ３ ｎ−ヘプタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによＪｎ−ヘプタナールメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを得だ。
収率：６９（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ｏ、ｓｔ （ＣＩ
ＩＲスペクトル： １５９０．１４９５．１４６５．１
３８０゜１３１５、１１９５．１１７５．１１０５．１
０００．９４５ｃｍ０Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ
＝ ２５４．２５２．１４０．１１１０実施例１５ ｎ−ヘプタナールメチル（４−メチルフェニル）ヒドラ
ゾン ｎ−ヘプタナールと１−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによりｎ−ヘプタナールメチル（４−メチルフェ
ニル）ヒドラゾンを得た。
３８０゜１３１５、１１９５．１１７５．１１０５．１
０００．９４５ｃｍ０Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ
＝ ２５４．２５２．１４０．１１１０実施例１５ ｎ−ヘプタナールメチル（４−メチルフェニル）ヒドラ
ゾン ｎ−ヘプタナールと１−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによりｎ−ヘプタナールメチル（４−メチルフェ
ニル）ヒドラゾンを得た。
収率ニア２（チ） 油状物。
ＴＩ、Ｃ： Ｒｔ ＝ ０．３９ （Ｃ）工Ｒスペクト
ル： １６１５．１５７０．１５１５．１４６５゜１３
７５Ｊ’１３１５．１１９５．１１７５． １１０５．
９５０ｃｍ−’。
ル： １６１５．１５７０．１５１５．１４６５゜１３
７５Ｊ’１３１５．１１９５．１１７５． １１０５．
９５０ｃｍ−’。
Ｍａ８Ｂスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２３２．１３５．
１２１．１２０゜実施例１６ シクロヘキサンカルバルデヒドメチル（４−フルオロフ
ェニル）ヒドラジン シクロヘキサンカルバルデヒドと１−メチル−１−（４
−フルオロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様
の操作をおこなうことによりシクロヘキサンカルノまル
デヒドメチル（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンヲ得
り。
１２１．１２０゜実施例１６ シクロヘキサンカルバルデヒドメチル（４−フルオロフ
ェニル）ヒドラジン シクロヘキサンカルバルデヒドと１−メチル−１−（４
−フルオロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様
の操作をおこなうことによりシクロヘキサンカルノまル
デヒドメチル（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンヲ得
り。
収率：６３（チ） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．５８ （Ｄ）工ＲスーＥ！ノ
トル： １６０７．１５１０．１４４５．１３８０゜１
３１５、 １３０５． １２２０． １１９５． １１
５５． １１１０゜９７５，９６０ ｃｍ ０ Ｍａ ｅ Ｂ ス滅りト／ｌ／ ＋ ｍ／ｅ ＝ ２３
４． １２４．９５゜実施例１７ シクロヘキサンカルバルデヒドメチル（３−１リフルオ
ロメチルフエニル）ヒドラゾンシクロヘキサンカルバル
デヒドと１−メチル−１−（３−） ＩＪフルオロメチ
ルフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことによりシクロヘキサンカルノミルデヒドメ
チル（３−トＩＪフルオロメチルフェニル）ヒドラゾン
を得だ。
トル： １６０７．１５１０．１４４５．１３８０゜１
３１５、 １３０５． １２２０． １１９５． １１
５５． １１１０゜９７５，９６０ ｃｍ ０ Ｍａ ｅ Ｂ ス滅りト／ｌ／ ＋ ｍ／ｅ ＝ ２３
４． １２４．９５゜実施例１７ シクロヘキサンカルバルデヒドメチル（３−１リフルオ
ロメチルフエニル）ヒドラゾンシクロヘキサンカルバル
デヒドと１−メチル−１−（３−） ＩＪフルオロメチ
ルフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことによりシクロヘキサンカルノミルデヒドメ
チル（３−トＩＪフルオロメチルフェニル）ヒドラゾン
を得だ。
収率：９６（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．２２ （コＰ１１）工Ｒス啄
りトル： １６０５． １５８５．１４９５．１４４５
゜１３８０、１３３５．１３２０．１２９０．１２７０
．１１６０゜１１２５、１０９５．１０６５．９９５．
９８０．９６０ｃｒｎ０Ｍａ ８８ ス啄りトル： ｍ
／ｅ ＝ ２８４．２６５．１７５．１７４゜実施例１
８ ２−フェニルプロパナールメチルフェニルヒドラゾン ２−フェニルプロパナールと１−メチル−１−フェニル
ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなうこと
により２−フェニルプロ・ｑナールメチルフェニルヒド
ラゾンを得た。
りトル： １６０５． １５８５．１４９５．１４４５
゜１３８０、１３３５．１３２０．１２９０．１２７０
．１１６０゜１１２５、１０９５．１０６５．９９５．
９８０．９６０ｃｒｎ０Ｍａ ８８ ス啄りトル： ｍ
／ｅ ＝ ２８４．２６５．１７５．１７４゜実施例１
８ ２−フェニルプロパナールメチルフェニルヒドラゾン ２−フェニルプロパナールと１−メチル−１−フェニル
ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなうこと
により２−フェニルプロ・ｑナールメチルフェニルヒド
ラゾンを得た。
収率： ５２ （ｑｂ） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．７７ （Ｅ；）工Ｒス啄りトル
： １６００． １５００． １４５０． １３８０゜
１３６５、１３１５．１２００．１１８０．１１３０．
１１００゜１０３０、１０１５．９９０．９６０ ｃｍ
−’。
： １６００． １５００． １４５０． １３８０゜
１３６５、１３１５．１２００．１１８０．１１３０．
１１００゜１０３０、１０１５．９９０．９６０ ｃｍ
−’。
ＭａＢＢスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２３８．７７ 。
実施例１９
３−フェニルプロパナールメチル（３−１リフルオロメ
チルフエニル）ヒドラゾン ３−フェニルプロパナールと１−メチル−１−（３ｍ；
・リフルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実施例
１と同様の操作をおこなうことにより３−フェニルプロ
パナールメチル（３−フルオロメチルフェニル）ヒドラ
ゾンヲ得り。
チルフエニル）ヒドラゾン ３−フェニルプロパナールと１−メチル−１−（３ｍ；
・リフルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実施例
１と同様の操作をおこなうことにより３−フェニルプロ
パナールメチル（３−フルオロメチルフェニル）ヒドラ
ゾンヲ得り。
収率：９８（％） 融点： ２９．６〜３１．６°ＣＴ
ＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．４５ （Ｃ）ＩＲス啄クりル：
１６０５．１５８５．１４９５． １４４５゜１３７
５、１３３ｔ）、 １２７５．１１？５．１１５５．１
１２０゜１０９５、１０６５．９９５．９３５α−１゜
Ｍａｓｓスはクトル： ｍ／ｅ ＝ ３０６．２０５．
１８８．１４５゜実施例ム〕 ２−Ｃ４−（２−メチルプロピル）フェニルプロパナー
ルメチルフェニルヒドラゾン２−（４−（２−メチルプ
ロピル）フェニルプロパナールと１−メチル−１−フェ
ニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなう
ことにより２−（４−（２−メチルプロピケ）フェニル
プロパナールメチルフェニルヒドラゾンを得た。
ＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．４５ （Ｃ）ＩＲス啄クりル：
１６０５．１５８５．１４９５． １４４５゜１３７
５、１３３ｔ）、 １２７５．１１？５．１１５５．１
１２０゜１０９５、１０６５．９９５．９３５α−１゜
Ｍａｓｓスはクトル： ｍ／ｅ ＝ ３０６．２０５．
１８８．１４５゜実施例ム〕 ２−Ｃ４−（２−メチルプロピル）フェニルプロパナー
ルメチルフェニルヒドラゾン２−（４−（２−メチルプ
ロピル）フェニルプロパナールと１−メチル−１−フェ
ニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなう
ことにより２−（４−（２−メチルプロピケ）フェニル
プロパナールメチルフェニルヒドラゾンを得た。
収率ニア３（チ） 油状物。
ＩＲスペクトル： １６００．１５０５．１４６５．１
４５０゜１３８３、１３６５．１３３０．１３１５．１
２００．１１７５゜１１１５、１０３０．１０１５．９
９０．９６０ ｃｍ−１゜Ｍａｓｓスヘクト／ｌ／ ：
ｍ／ｅ ＝ ２９４．１４４ 。
４５０゜１３８３、１３６５．１３３０．１３１５．１
２００．１１７５゜１１１５、１０３０．１０１５．９
９０．９６０ ｃｍ−１゜Ｍａｓｓスヘクト／ｌ／ ：
ｍ／ｅ ＝ ２９４．１４４ 。
実施例２１
３．４−−）クロロフェニルアセトアルデヒドメチルフ
ェニルヒドラゾン ３．４−’）クロロフェニルアセトアルデヒドト１−メ
チル−■−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の
操作をおこなうことにより３，４−ジクロロフェニルア
セトアルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
ェニルヒドラゾン ３．４−’）クロロフェニルアセトアルデヒドト１−メ
チル−■−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の
操作をおこなうことにより３，４−ジクロロフェニルア
セトアルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
収率：６６（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．６０ （Ｂ）工Ｒスペクトル
： １５９０． １５８０．１５００．１４．７０゜１
３９５、１３７５．１３１８．１２００．１１８０．１
１３０゜１１２０、１０３０．９９５．９８０α−１゜
Ｍａｓｓス啄クトルり ｍ／ｅ ＝ ２９４．２９２．
１６１．１５９゜実施例２２ ２−（６−メドキシー２−ナフチル）ゾロノミナールメ
チル（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾン ２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロ／ｅナールと
１−メチル−１−（３−）リフルオロメチルフェニル）
ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなうこと
により２−（６−メドキシー２−ナフチル）ゾロノミナ
ールメチル（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラ
ゾンを得た。
： １５９０． １５８０．１５００．１４．７０゜１
３９５、１３７５．１３１８．１２００．１１８０．１
１３０゜１１２０、１０３０．９９５．９８０α−１゜
Ｍａｓｓス啄クトルり ｍ／ｅ ＝ ２９４．２９２．
１６１．１５９゜実施例２２ ２−（６−メドキシー２−ナフチル）ゾロノミナールメ
チル（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾン ２−（６−メドキシー２−ナフチル）プロ／ｅナールと
１−メチル−１−（３−）リフルオロメチルフェニル）
ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなうこと
により２−（６−メドキシー２−ナフチル）ゾロノミナ
ールメチル（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラ
ゾンを得た。
収率：８３（チ） 融点： ９４．８〜９６．３°ＣＴ
ＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４１ （ＤＩ 工Ｒスペクトル： １６０５． １５８０． １５００
．１４４５゜１３８０、１３３５．１２６５．１２０７
．１１７５．１１６３゜１１２０、１０６５．１０３０
．９９０．９７５ ｃｍ−”。
ＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４１ （ＤＩ 工Ｒスペクトル： １６０５． １５８０． １５００
．１４４５゜１３８０、１３３５．１２６５．１２０７
．１１７５．１１６３゜１１２０、１０６５．１０３０
．９９０．９７５ ｃｍ−”。
Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ３８６．２１１．
１９５．１７４゜実施例お ２−（２−フルオロ−４−ビフェニルイル）ゾロノミナ
ールメチル（３＝）リフルオロメチルフェニル）ヒドラ
ゾン ２−（２−フルオロ−４−ビフェニルイル）プロ・ｅナ
ールと１−メチル−１−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより２−（２−フルオロ−４−ビフェニルイル
）ゾロノミナールメチル（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ヒドラゾンを得た。
１９５．１７４゜実施例お ２−（２−フルオロ−４−ビフェニルイル）ゾロノミナ
ールメチル（３＝）リフルオロメチルフェニル）ヒドラ
ゾン ２−（２−フルオロ−４−ビフェニルイル）プロ・ｅナ
ールと１−メチル−１−（３−）リフルオロメチルフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより２−（２−フルオロ−４−ビフェニルイル
）ゾロノミナールメチル（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ヒドラゾンを得た。
収率ニア９（係） 油状物。
ＴＩＪＣ： Ｒｆ＝ ０．６０ （Ｄ＋工Ｒス啄クりル
： １６１０．１５８５．１５００．１４４８゜１３３
５、１３２０．１２７０．１１８５．１１８０．９９５
゜９７５ ｃｍ−”。
： １６１０．１５８５．１５００．１４４８゜１３３
５、１３２０．１２７０．１１８５．１１８０．９９５
゜９７５ ｃｍ−”。
Ｍａｓｅスペクト／Ｌ、 ： ｍ／ｅ ＝ ４００．２
２５．１９９．１９８゜実施例２４ ２−（４−ベンジルフェニル）フロノミナールメチルフ
ェニルヒドラゾン ２−（４−ベンジルフェニル）ソロノＱナールと１−メ
チル−１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の
操作をおこなうことにより２− （４−ベンジルフェニ
ル）フロノＱナールメチルフェニルヒドラゾンヲ得り。
２５．１９９．１９８゜実施例２４ ２−（４−ベンジルフェニル）フロノミナールメチルフ
ェニルヒドラゾン ２−（４−ベンジルフェニル）ソロノＱナールと１−メ
チル−１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の
操作をおこなうことにより２− （４−ベンジルフェニ
ル）フロノＱナールメチルフェニルヒドラゾンヲ得り。
収率ニア７（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．４０ （Ｃ）工Ｒスペクトル
： １６００．１５００．１４５０．１３８０゜１３６
５、１３１５．１１９８．１１７５．１１１５．１０３
０゜１０１５、９９５．９６０．９１５ ｃｍ−”。
： １６００．１５００．１４５０．１３８０゜１３６
５、１３１５．１１９８．１１７５．１１１５．１０３
０゜１０１５、９９５．９６０．９１５ ｃｍ−”。
Ｍａ８Ｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ３２８．１６５．
１０７゜実施例５ ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチルフェニ
ルヒドラゾン Ｈ３ ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドト１−メチル
−１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作
をおこなうことにより４−クロロフェニルチオアセトア
ルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
１０７゜実施例５ ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチルフェニ
ルヒドラゾン Ｈ３ ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドト１−メチル
−１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作
をおこなうことにより４−クロロフェニルチオアセトア
ルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
収率：９８（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．２５ （ＣＩ
ＩＲスペクトル： １５９５． １５７５． １５００
． １４７５゜１３８５．１３６５．１３１０．１２０
０．１１７５．１１１５゜１０９５、１０３０．１０１
０．９９５．９７５ ｔｙｎ 。
． １４７５゜１３８５．１３６５．１３１０．１２０
０．１１７５．１１１５゜１０９５、１０３０．１０１
０．９９５．９７５ ｔｙｎ 。
Ｍａ６Ｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２９２．２９０．
１４７．１４３゜実施例２６ ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチル（３−
トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾン ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドト１−メチル
−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジン
を用い実施例１と同様の操作をおこなうことによシ４−
クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチル（３−トリ
フルオロメチルフェニル）ヒドラゾンを得た。
１４７．１４３゜実施例２６ ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチル（３−
トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾン ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドト１−メチル
−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジン
を用い実施例１と同様の操作をおこなうことによシ４−
クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチル（３−トリ
フルオロメチルフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率ニア７（チ） 融点： ４９．４〜５１．７°ＣＴ
ＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５１ （Ｄ） 工Ｒスペクトル： １５９８． １５８０． １４９０
．１４７５゜１４４７、１３７５．１３３０．１３２０
．１２９０．１，２０５゜１１６０、１１１５．１０９
８．９９０．９８０ ｃｍ−”。
ＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５１ （Ｄ） 工Ｒスペクトル： １５９８． １５８０． １４９０
．１４７５゜１４４７、１３７５．１３３０．１３２０
．１２９０．１，２０５゜１１６０、１１１５．１０９
８．９９０．９８０ ｃｍ−”。
Ｍａｓｓス綬クトルり ｍ／ｅ ＝ ３６０．３５８．
２１５，１４５゜１４３、１０８゜ 実施例２７ ４−メチルフェノキシアセトアルデヒドメチルフェニル
ヒドラゾン ４−メチルフェノキシアセトアルデヒドと１−メチル−
１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより４−メチルフェノキシアセトアルデ
ヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
２１５，１４５゜１４３、１０８゜ 実施例２７ ４−メチルフェノキシアセトアルデヒドメチルフェニル
ヒドラゾン ４−メチルフェノキシアセトアルデヒドと１−メチル−
１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより４−メチルフェノキシアセトアルデ
ヒドメチルフェニルヒドラゾンを得た。
収率：４１（係） 融点： ８０．５〜８２．４°ＣＴ
ＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５３ （Ｂ） 工Ｒス啄りトル： １５９５． １５８０．１５００．
１４５５゜１３５０、１３１５．１２９５．１２２５
．１２０５．１１７５゜１１．３５．１１１０．１００
５．９３５ ｃｍ−”。
ＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５３ （Ｂ） 工Ｒス啄りトル： １５９５． １５８０．１５００．
１４５５゜１３５０、１３１５．１２９５．１２２５
．１２０５．１１７５゜１１．３５．１１１０．１００
５．９３５ ｃｍ−”。
Ｍａｓｓ スペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２５５．２５４
．１２９．１２８゜１３４゜ 実施例あ （３−メチル−４−メチルチオフェノキシ）アセトアル
デヒドメチルフェニルヒドラゾン（３−メチル−４−メ
チルチオフェノキシ）アセトアルデヒドと１−メチル−
１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより（３−メチル−４−メチルチオフェ
ノキシ）アセトアルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを
得だ。
．１２９．１２８゜１３４゜ 実施例あ （３−メチル−４−メチルチオフェノキシ）アセトアル
デヒドメチルフェニルヒドラゾン（３−メチル−４−メ
チルチオフェノキシ）アセトアルデヒドと１−メチル−
１−フェニルヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより（３−メチル−４−メチルチオフェ
ノキシ）アセトアルデヒドメチルフェニルヒドラゾンを
得だ。
収率：９４（チ） 融点： ５３．０〜５３．９°ＣＴ
ＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．２０ （ＣＩＩＲスはクトル：
１５９０． １５８５． １５００． １４７８゜１
３４５、１３００．１２３５．１１７０．１１１０．１
０３０゜１０１０、９９５．９５０口 。
ＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．２０ （ＣＩＩＲスはクトル：
１５９０． １５８５． １５００． １４７８゜１
３４５、１３００．１２３５．１１７０．１１１０．１
０３０゜１０１０、９９５．９５０口 。
Ｍａｓｓ スＡクトル： ｍ／ｅ ＝ ３００．１６６
、１４７゜実施例２９ プロパナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン プロノミナールと１−メチル−１−（４−クロロフェニ
ル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなう
ことによりプロパナールメチル（４−クロロフェニル）
ヒドラゾンｔ 得り。
、１４７゜実施例２９ プロパナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン プロノミナールと１−メチル−１−（４−クロロフェニ
ル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなう
ことによりプロパナールメチル（４−クロロフェニル）
ヒドラゾンｔ 得り。
収率ニア６（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４８ （Ｃ）
Ｍａ８Ｂスペクトル： ｍ／ｅ ＝ １９８．１９６．
１４２．１１３゜実施例（ト） ｎ−１ターｊ−−ルメチル（４−クロロフェニル）ヒド
ラゾン ｎ−ブタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェニ
ル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなう
ことによりｎ−ブタナールメチル（４−クロロフェニル
）ヒドラゾンヲ得だ。
１４２．１１３゜実施例（ト） ｎ−１ターｊ−−ルメチル（４−クロロフェニル）ヒド
ラゾン ｎ−ブタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェニ
ル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこなう
ことによりｎ−ブタナールメチル（４−クロロフェニル
）ヒドラゾンヲ得だ。
収率： ４９ （％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４９ （Ｃ１
工Ｒスペクトル： １５９５．１５００．１３Ｂ０．１
３１５゜１１９０、１１７５．１１５０．１Ｎ１８．９
５５．９０３ｃｎ＋−”。
３１５゜１１９０、１１７５．１１５０．１Ｎ１８．９
５５．９０３ｃｎ＋−”。
実施例３１
３−メチルブタナールメチル（４−フルオロフェニル）
ヒドラゾン ３−メチルブタナールと１−メチル−１−（４−フルオ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより３−メチルｆ ｌ’ ｔ−ルメチル
（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンを得た。
ヒドラゾン ３−メチルブタナールと１−メチル−１−（４−フルオ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより３−メチルｆ ｌ’ ｔ−ルメチル
（４−フルオロフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率：６３（％） 油状物。
ＴｌＩＣ： Ｒｆ＝ ０．５２ ｆＤＩＩＲス啄クトル
：り１６１０．１５１０．１４６５．１３７５゜１３１
５、１２２０．１１８５．１１０’５．９６０ ｃｍ−
”。
：り１６１０．１５１０．１４６５．１３７５゜１３１
５、１２２０．１１８５．１１０’５．９６０ ｃｍ−
”。
Ｍａｓｓスペクトル： ｍ／ｅ ＝ ２０８．１６５．
１２４．８５゜実施例３２ ３−メチルブタナールメチル（３−） ’Ｊフルオロメ
チルフェニル）ヒドラゾン ３−メチルブタナールと１−メチル−１−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同
様の操作をおこなうことにより３−メチルブタナールメ
チル（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾンを
得た。
１２４．８５゜実施例３２ ３−メチルブタナールメチル（３−） ’Ｊフルオロメ
チルフェニル）ヒドラゾン ３−メチルブタナールと１−メチル−１−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同
様の操作をおこなうことにより３−メチルブタナールメ
チル（３−トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾンを
得た。
収率：９５（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５ｓ （ｃ）
ＩＲスペクトル： １６１０．１５８５．１４９５．１
４６５゜１４５０、１３８０．１３３５．１３１５．１
２９５．１２９８゜１１６５、１１２５．１０９５．１
０７０．９９０．９７０Ｃｒｎ−１゜ＭａＳｓスペクト
／ｌ／ ： ｍ／ｅ ＝ ２５８．２１５．１４５ 。
４６５゜１４５０、１３８０．１３３５．１３１５．１
２９５．１２９８゜１１６５、１１２５．１０９５．１
０７０．９９０．９７０Ｃｒｎ−１゜ＭａＳｓスペクト
／ｌ／ ： ｍ／ｅ ＝ ２５８．２１５．１４５ 。
実施例３３
ｎ−ペンタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾン ｎ−ペンタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによりｎ−ペンタナールメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラゾンを得だ。
ゾン ｎ−ペンタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによりｎ−ペンタナールメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラゾンを得だ。
収率：６３（チ） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５３ （Ｃ）
ＩＲスペクトル＋ １５９５． １５００． １４６５
． １３８５゜１３２０、 １１９５． １１７０．
１１５０． １１２０． １１１０゜１０３０．１００
０．９５０ ｃｍ ０Ｍａｓｓ 、Ｘベクトル： ｍ／
ｅ ＝ ２２６１２２４．１９２．１４４゜１４３．１
４２゜ 実施例３４ ３−メチルチオプロ、ｅナールメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラゾン ３−メチルチオゾロ、ｅナールと１−メチル−１−・（
４−１０ロフエニル）ヒドラジンヲ用イ実施例１と同様
の操作をおこなうことにより３−メチルチオプロ、ｅナ
ールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾ／ヲ得た。
． １３８５゜１３２０、 １１９５． １１７０．
１１５０． １１２０． １１１０゜１０３０．１００
０．９５０ ｃｍ ０Ｍａｓｓ 、Ｘベクトル： ｍ／
ｅ ＝ ２２６１２２４．１９２．１４４゜１４３．１
４２゜ 実施例３４ ３−メチルチオプロ、ｅナールメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラゾン ３−メチルチオゾロ、ｅナールと１−メチル−１−・（
４−１０ロフエニル）ヒドラジンヲ用イ実施例１と同様
の操作をおこなうことにより３−メチルチオプロ、ｅナ
ールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾ／ヲ得た。
収率：６８（％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．２７ （Ｂ）
工Ｒス啄りトル： １５９０．１５７０．１５００．１
４３０゜１３８０、１３２０．１２８０．１２００．１
１７５．１１２０゜１１１０、１０９５．１０００．９
５５ ｔｘｒ−’。
４３０゜１３８０、１３２０．１２８０．１２００．１
１７５．１１２０゜１１１０、１０９５．１０００．９
５５ ｔｘｒ−’。
実施例３５
２．２− ：）７’ チｋｉロノ々ナールメチル（４−
１０ロフェニル）ヒドラゾン ２．２−’）メチルゾロ、ｅナールと１−メチル−１−
（４−クロロフェニル）ヒドラジンヲ用イ実施例１と同
様の操作をおこなうことにより２ ＊ ２ ”メチルペ
ンタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンヲ
得り。
１０ロフェニル）ヒドラゾン ２．２−’）メチルゾロ、ｅナールと１−メチル−１−
（４−クロロフェニル）ヒドラジンヲ用イ実施例１と同
様の操作をおこなうことにより２ ＊ ２ ”メチルペ
ンタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンヲ
得り。
収率ニア０（％） 融点：６３．０〜６３．９°ＣＴＬ
Ｃ： ａｆ＝ ０．５３ （Ｃ） ＩＲスはクトル： １５９５． １４９５． １４７０
． １３９０゜１３７５、１３６０．１３２０．１２７
０．１０９０．１０７０゜１１１０、１１０５．１００
０．９６５．９４５．９３５ｃｔｎ−１゜実施例：３６ ２−エチルブタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾン ２−エチルブタナールと１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実７ｍ 例１と同様の操作
をおこなうことにより２−エチルブタナールメチル（４
−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
Ｃ： ａｆ＝ ０．５３ （Ｃ） ＩＲスはクトル： １５９５． １４９５． １４７０
． １３９０゜１３７５、１３６０．１３２０．１２７
０．１０９０．１０７０゜１１１０、１１０５．１００
０．９６５．９４５．９３５ｃｔｎ−１゜実施例：３６ ２−エチルブタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾン ２−エチルブタナールと１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実７ｍ 例１と同様の操作
をおこなうことにより２−エチルブタナールメチル（４
−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率： ｓｏ （％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４９ （Ｃ１
工Ｒスペクトル： １５９５．１５００．１４６５．１
３８５゜１３３５．１３２０，１１９５．１１７５，１
１６５．１１．１０゜９５５Ｃｒｎ ０ 実施例３７ ２−メチルブタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾン ２−メチルブタナールと１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実Ｍ例１と同様の操作をお
こなうことにより２−メチルブタナールメチル（４−ク
ロロフェニル）ヒ１ラゾンを得た。
３８５゜１３３５．１３２０，１１９５．１１７５，１
１６５．１１．１０゜９５５Ｃｒｎ ０ 実施例３７ ２−メチルブタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾン ２−メチルブタナールと１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実Ｍ例１と同様の操作をお
こなうことにより２−メチルブタナールメチル（４−ク
ロロフェニル）ヒ１ラゾンを得た。
収率：６４（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４７ （Ｃ１
工Ｒスペクトル： １５９５．１５００． １４６０．
１３８５゜１３２５、１３１５．１１９５．１１７０．
１１１０．９５５ｃｒｎ−１゜ 実施例３８ ３．５．５− トリメチルヘキサナールメチルクロロフ
ェニル）ヒドラゾン ３、５．５−トリメチルヘキサナールと１−メチル−１
−（４−クロロフェニル）ヒト５’）ンを用い実施例１
と同様の操作をおこなうことにより３，５．５ − ）
リメチルベキサナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾンヲ得り。
１３８５゜１３２５、１３１５．１１９５．１１７０．
１１１０．９５５ｃｒｎ−１゜ 実施例３８ ３．５．５− トリメチルヘキサナールメチルクロロフ
ェニル）ヒドラゾン ３、５．５−トリメチルヘキサナールと１−メチル−１
−（４−クロロフェニル）ヒト５’）ンを用い実施例１
と同様の操作をおこなうことにより３，５．５ − ）
リメチルベキサナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾンヲ得り。
収率ニア３（％） 油状物。
ＴＬＣ ： Ｒｆ ＝ ０．５１ （（Ｊ工Ｒスペクト
ル： １５９５， １５７０， １５０５， １４９５
。
ル： １５９５， １５７０， １５０５， １４９５
。
１、４７５， １４６５， １３８０， １３６５．
１３２０， １１９５。
１３２０， １１９５。
１１７５、 １１２０， １１０５． ９５５ｚ−１。
実施例３９
（２−エチルチオエトキシ）アセトアルデヒドメチル（
４−クロロフェニル）ヒドラゾン（２＝エチルチオエト
キシ）アセトアルデヒドと１−メチル−１−（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより（２−エチルチオエトキシ）アセト
アルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを
得た。
４−クロロフェニル）ヒドラゾン（２＝エチルチオエト
キシ）アセトアルデヒドと１−メチル−１−（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより（２−エチルチオエトキシ）アセト
アルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを
得た。
収率：４９（チ） 融点： ２８．６°ＣＴＬＣ ：
Ｒｆ＝ ０．５３ （Ａ）工Ｒスペクトル： １５９５
， １５７５， １５００， １３６０。
Ｒｆ＝ ０．５３ （Ａ）工Ｒスペクトル： １５９５
， １５７５， １５００， １３６０。
１３１０、１２７０，１２００，１１７５，１１３０，
１０９５。
１０９５。
１０８５、１０００． ９５０ ｃｍ−”。
実施例４０
２−メチルペンタナールメチル（４−クロロフェニル）
ヒドラゾン ２−メチル啄ンタナールと１−メチル−１−（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより２−メチル啄ンタナールメチル（４
−クロロフェニル）ヒ１ラゾンを得だ。
ヒドラゾン ２−メチル啄ンタナールと１−メチル−１−（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより２−メチル啄ンタナールメチル（４
−クロロフェニル）ヒ１ラゾンを得だ。
収率ニア５（チ） 油状物。
ＴＬＣ ： Ｒｆ＝ ０．４６ （Ｃ）ＩＲスペクトル
： １５９５， １５０５． １４７０． １４５３。
： １５９５， １５０５． １４７０． １４５３。
１３８５、 １３２０， １１９５． １１７０，’１
１１０， １０００。
１１０， １０００。
９７０、 ９５０ Ｃｒｎ−’。
実施例４１
２−メチルペンタナールメチル（４−クロロフェニル）
ヒドラゾン ２−メチルプロパナールと１−メチル−１−（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより２−メチルプロ／ξナールメチル（
４−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
ヒドラゾン ２−メチルプロパナールと１−メチル−１−（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより２−メチルプロ／ξナールメチル（
４−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率：８２（係） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４１ ｆｃｌ
工Ｒスペクトル： １５９５．１５００． １４６５．
１３９０゜１３７５、１３１５．１１９５．１１７０．
１１１０．１０００゜９８０、９５０ ｔｙｎ−’。
１３９０゜１３７５、１３１５．１１９５．１１７０．
１１１０．１０００゜９８０、９５０ ｔｙｎ−’。
実施例４２
ｎ−ヘキサナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾン ｎ−／＼キザナールと１−メチル−１−（４−クロロフ
ェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこ
なうことによりｎ−ヘキサナールメチル（４−クロロフ
ェニル）ヒドラゾンを得だ。
ゾン ｎ−／＼キザナールと１−メチル−１−（４−クロロフ
ェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこ
なうことによりｎ−ヘキサナールメチル（４−クロロフ
ェニル）ヒドラゾンを得だ。
収率： ５３ （％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｔ ＝ ０．４４ （Ｃ）工Ｒスペクトル
： １５９５．１５００．１４６５．１３Ｂ０゜１３１
５、 １２００． １１７５． １１１０ロー１゜実施
例４３ ｎ−ドデカナールメチル（４−クロロフェニル）とドラ
シン ｎ−ドデカナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより、油状物のｎ−ドデカナールメチル（４−
クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
： １５９５．１５００．１４６５．１３Ｂ０゜１３１
５、 １２００． １１７５． １１１０ロー１゜実施
例４３ ｎ−ドデカナールメチル（４−クロロフェニル）とドラ
シン ｎ−ドデカナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより、油状物のｎ−ドデカナールメチル（４−
クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率： ８２ （ｑｂ）
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．６２ （Ｃ１実施例４４
３−メチルブタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒ
ドラゾン ３−メチルブタナールと１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をお
こなうことにより、油状物の３−メチルブタナールメチ
ル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
ドラゾン ３−メチルブタナールと１−メチル−１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をお
こなうことにより、油状物の３−メチルブタナールメチ
ル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た。
収率ニア３（係）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝＝ ０．４８−（Ｃ）実施例４５
３−フェニルプロパナールメチル（４−クロロフェニル
）ヒドラゾン ３−フェニルプロ／Ｑナール、！＝１−メチルー１−’
（４−クロロフェニル）ヒドラジンヲ用い実施例１と同
様の操作をおこなうことにより、油状物＋７） ３−フ
ェニルプロパナールメチル（４−クロロフェニル）ヒド
ラゾンヲ得り。
）ヒドラゾン ３−フェニルプロ／Ｑナール、！＝１−メチルー１−’
（４−クロロフェニル）ヒドラジンヲ用い実施例１と同
様の操作をおこなうことにより、油状物＋７） ３−フ
ェニルプロパナールメチル（４−クロロフェニル）ヒド
ラゾンヲ得り。
収率：９３（％）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．２４ （Ｃ）
実施例４６
ｎ−オクタナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾン ｎ−オクタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラリンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより、油状物のｎ−オクタナールメチル（４−
クロロフェニル）ヒドラゾンを得だ。
ゾン ｎ−オクタナールと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラリンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより、油状物のｎ−オクタナールメチル（４−
クロロフェニル）ヒドラゾンを得だ。
収率：６９（チ）
ＴＬＣ：Ｒｒ ＝ ｏ、ｓ４ （Ｃ１
実施例４７
シクロヘキサンカルバルデヒドメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジン シクロヘキサンカルバルデヒドと１−メチル−１−（４
−クロロフェニル）ヒドラジンヲ用い実施例１と同様の
操作をおこなうことにより、油状物のシクロヘキサンカ
ルバルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン
ヲ得り。
ニル）ヒドラジン シクロヘキサンカルバルデヒドと１−メチル−１−（４
−クロロフェニル）ヒドラジンヲ用い実施例１と同様の
操作をおこなうことにより、油状物のシクロヘキサンカ
ルバルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン
ヲ得り。
収率：８８（係）
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．５８ （Ｃ）実施例４８
２−フェニルプロパナールメチル（４−クロロフェニル
）ヒドラゾン ２−フェニルプロハナール、！：ｌ−，，！チルー１−
（４−１０ロフエニル）ヒドラジンヲ用い実施例１と同
様の操作をおこなうことにより、油状物の２−フェニル
プロパナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン
ヲ得り。
）ヒドラゾン ２−フェニルプロハナール、！：ｌ−，，！チルー１−
（４−１０ロフエニル）ヒドラジンヲ用い実施例１と同
様の操作をおこなうことにより、油状物の２−フェニル
プロパナールメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン
ヲ得り。
収率：９０（チ）
ＴＬＣ： Ｒｆ’＝ ０．４１ （Ｃ）実施例４９
２−Ｃ４−（２−メチルプロピル）フェニル〕プロノξ
ナールメチル（４−１０ロフエニル）ヒドラゾン ２−［４−（２−メーＦ−ルゾロピル）フェニル〕フロ
ＩＱ−）−−ルト１ ” メチル〜１−（４−１０ロフ
エニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこ
なうことにより、油状物の２−〔４−Ｃ２−）ｆルプロ
ピル）フェニル〕フロハナールメチル（４−１０ロフエ
ニル）ヒドラジンを得た。
ナールメチル（４−１０ロフエニル）ヒドラゾン ２−［４−（２−メーＦ−ルゾロピル）フェニル〕フロ
ＩＱ−）−−ルト１ ” メチル〜１−（４−１０ロフ
エニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこ
なうことにより、油状物の２−〔４−Ｃ２−）ｆルプロ
ピル）フェニル〕フロハナールメチル（４−１０ロフエ
ニル）ヒドラジンを得た。
収率：８４（チ）
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．４９ （Ｃ１実施例シ〕
シクロへキシルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロ
ロフェニル）ヒドラジン シクロへキシルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１
−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と
同様の操作をおこ゛なうことにより、油状物のシクロへ
キシルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾンを得だ。
ロフェニル）ヒドラジン シクロへキシルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１
−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と
同様の操作をおこ゛なうことにより、油状物のシクロへ
キシルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾンを得だ。
収率： ６１ （％）
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ Ｑ、３５ （Ｂ）実施例５１
ｎ−啄／チルオキシアセトアルデヒドメチル（４−クロ
ロフェニル）ヒドラゾン ｎ−ペンチルオキシアセトアルデヒドと１−メチル−１
＝（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と
同様の操作をおこなうことにより、油状物のｎ−Ａｅン
チルオキシアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾンを得た。
ロフェニル）ヒドラゾン ｎ−ペンチルオキシアセトアルデヒドと１−メチル−１
＝（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と
同様の操作をおこなうことにより、油状物のｎ−Ａｅン
チルオキシアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニ
ル）ヒドラゾンを得た。
収率：５８（係）
ＴＬＣ： Ｒｆ二０．２７（Ｂｌ
実施例５２
ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロロフ
ェニル）ヒドラゾン ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（
４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様
の操作をおこなうことにより、油状物のｎ−ブチルチオ
アセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾンヲ得た。
ェニル）ヒドラゾン ｎ−ブチルチオアセトアルデヒドと１−メチル−１−（
４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様
の操作をおこなうことにより、油状物のｎ−ブチルチオ
アセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾンヲ得た。
収率ニア９（係）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ｏ、４６（Ｂ）
実施例５３
プロノミナールメチル（３，４−：）クロロフェニル）
ヒドラゾン プロノミナールと１−メチル−１−（３，４−：）クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより、油状物のプｏ ／’ ｆ −ルメ
ｆル（３，４−’）クロロフェニル）ヒドラゾンを得だ
。
ヒドラゾン プロノミナールと１−メチル−１−（３，４−：）クロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作を
おこなうことにより、油状物のプｏ ／’ ｆ −ルメ
ｆル（３，４−’）クロロフェニル）ヒドラゾンを得だ
。
収率゛９８（係）
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ （＋、５４ （ｃｌ実施例５４
３−）チルｆオー）ロノξナールエチルフェニルヒドラ
ゾン ３−メチルチオプロパナールと１−エチル−１−フェニ
ルヒドラゾンを用い実施例１と同様の操作をおこなうこ
とにより、油状物の３−メチルチオブロックナールエチ
ルフェニルヒドラゾンを得た。
ゾン ３−メチルチオプロパナールと１−エチル−１−フェニ
ルヒドラゾンを用い実施例１と同様の操作をおこなうこ
とにより、油状物の３−メチルチオブロックナールエチ
ルフェニルヒドラゾンを得た。
収率ニア７（％）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．６８ （Ａ）
実施例５５
３−メチルチオプロ、ｅナールメチル（４−メチルフェ
ニル）ヒドラゾン ３−メチルチオプロパナールと１−メチル−１−（４−
メチルフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操
作をおこなうことにより、油状物の３−メチルチオプロ
パナールメチル（４−メチルフェニル）ヒドラゾンを得
た。
ニル）ヒドラゾン ３−メチルチオプロパナールと１−メチル−１−（４−
メチルフェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操
作をおこなうことにより、油状物の３−メチルチオプロ
パナールメチル（４−メチルフェニル）ヒドラゾンを得
た。
収率： ８３ （ｑｂ）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５２ （Ａ）
実施例５６
ｎ−ヘキサナールメチル（４−メチルフェニル）ヒドラ
ゾン ｎ−ヘキサナールと１−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより、油状物のｎ−ヘキサナールメチル（４−
メチルフェニル）ヒ１ラゾンを得た。
ゾン ｎ−ヘキサナールと１−メチル−１−（４−メチルフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことにより、油状物のｎ−ヘキサナールメチル（４−
メチルフェニル）ヒ１ラゾンを得た。
収率：８５（％）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．３１ （Ｃ１
実施例５７
４−メチルフェノキシアセトアルデヒドメチル（４−ク
ロロフェニル）ヒトラソン ４−メチルフェノキシアセトアルデヒドと１−メチル−
１−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１
と同様の操作をおこなうこトニより、無色結晶の４−メ
チルフェノキシアセトアルデヒドメチル（４−クロロフ
ェニル）ヒドラゾンを得だ。
ロロフェニル）ヒトラソン ４−メチルフェノキシアセトアルデヒドと１−メチル−
１−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例１
と同様の操作をおこなうこトニより、無色結晶の４−メ
チルフェノキシアセトアルデヒドメチル（４−クロロフ
ェニル）ヒドラゾンを得だ。
収率ニア９（％）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．４７ （Ｂｌ
実施例５８
４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドメチル（４−
クロロフェニル）ヒトラソン ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドと１−メチル
−１−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例
１と同様の操作をおこなうことにより４−クロロフェニ
ルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル）
ヒドラゾンを得た。
クロロフェニル）ヒトラソン ４−クロロフェニルチオアセトアルデヒドと１−メチル
−１−（４−クロロフェニル）ヒドラジンを用い実施例
１と同様の操作をおこなうことにより４−クロロフェニ
ルチオアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル）
ヒドラゾンを得た。
収率：８１（％）
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５０ （Ｂ）
実施例５９
（２−メトキシエトキシ）アセトアルデヒドメチル（４
−クロロフェニル）ヒＩ’ラソン（２−メトキシエトキ
シ）アセトアルデヒドと１−１＋ルー１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をお
こなうことにより（２−メトキシエトキシ）アセトアル
デヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た
。
−クロロフェニル）ヒＩ’ラソン（２−メトキシエトキ
シ）アセトアルデヒドと１−１＋ルー１−（４−クロロ
フェニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をお
こなうことにより（２−メトキシエトキシ）アセトアル
デヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを得た
。
収率ニア３（チ）
Ｍａｓｓスペクト／ｌ／ ： ｍ／ｅ ＝ ２５８．２
５６゜実施例ω アセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾン アセトアルデヒドと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによりアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラゾンを得た。
５６゜実施例ω アセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラ
ゾン アセトアルデヒドと１−メチル−１−（４−クロロフェ
ニル）ヒドラジンを用い実施例１と同様の操作をおこな
うことによりアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェ
ニル）ヒドラゾンを得た。
収率 ６ｉ （％） 油状物。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．２４ （Ｃ）
実施例６１
ｎ−ペンタナールメチル（３，４−’）クロロフェニル
）ヒドラゾン ｎ−ペンタナールと１−メチル−１−（３，４−ジクロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実Ｍ例１と同様の操作を
おこなうことにより油状物のｎ−Ａンタナールメチル（
３，４−’；ジクロロフェニルヒドラジンを得だ。
）ヒドラゾン ｎ−ペンタナールと１−メチル−１−（３，４−ジクロ
ロフェニル）ヒドラジンを用い実Ｍ例１と同様の操作を
おこなうことにより油状物のｎ−Ａンタナールメチル（
３，４−’；ジクロロフェニルヒドラジンを得だ。
収率：８８（％）
ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ Ｑ、５６ （Ｃ）工Ｒスペクトル
： １５９０．１５５５．１４９５．１４８５゜１４８
０、 １３８０． １３２５． １１９０． １１１５
． １１３５゜１１０５、 １０１５． ９７５α−１
゜Ｍａ８Ｂスペクト／ｌｚ ＋ ｍ／ｅ ＝ ２６０１
２５８．２００．１８４゜実施例６２ メトキシアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル
）ヒドラゾン ７％含水メトキシアセトアルデヒド２７０１ｎｇ（３，
４ｍＭ）、■−メチルー １−（’ ４−りｏｏフェニ
ル）ヒドラジ：ｙ ２１０７ｎｇ（１，３５ｍＭ ）と
ベンゼン６罰を室温にて（ト）分間攪拌ののち一１無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムを炉去する。
： １５９０．１５５５．１４９５．１４８５゜１４８
０、 １３８０． １３２５． １１９０． １１１５
． １１３５゜１１０５、 １０１５． ９７５α−１
゜Ｍａ８Ｂスペクト／ｌｚ ＋ ｍ／ｅ ＝ ２６０１
２５８．２００．１８４゜実施例６２ メトキシアセトアルデヒドメチル（４−クロロフェニル
）ヒドラゾン ７％含水メトキシアセトアルデヒド２７０１ｎｇ（３，
４ｍＭ）、■−メチルー １−（’ ４−りｏｏフェニ
ル）ヒドラジ：ｙ ２１０７ｎｇ（１，３５ｍＭ ）と
ベンゼン６罰を室温にて（ト）分間攪拌ののち一１無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムを炉去する。
溶液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−２００）に付し、融点３６
，４〜３８．４°Ｃを有する無色結晶のメトキシアセト
アルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン１
７１１１Ｗ（収率６２チ）を得た。
グラフィー（ワコーゲルＣ−２００）に付し、融点３６
，４〜３８．４°Ｃを有する無色結晶のメトキシアセト
アルデヒドメチル（４−クロロフェニル）ヒドラゾン１
７１１１Ｗ（収率６２チ）を得た。
ＴＬＣ： Ｒｆ＝ ０．５５ （Ａｔ
ＩＲス被クりル： １５９５．１５７０．１５００．１
３５０゜１３１５．１２３０． １２０５． １１９０
． １１７５． １１３０゜１０９０ 、 ９５０ 、
９２０ ｃｍ ０Ｍａｓｓ、＜−Ｅ’クトル： ｍ／
ｅ−２１４，２１２，１８１，１７６゜カラゲニン足跡
浮腫抑制作用 実験は、ウィスター系雄性ラット（体重１１０〜１５０
ｆ ）を用い、１群６匹として行った。被検化合物を
、５％アラビヤゴム水溶液に懸濁したものを、０．５
ｍｌｉ ／ １００ ｆ体重の割合で経口投与した。１
時間後、１チカラゲニンを一側後肢足踊；皮下に０．１
ｍ／＋注射し、起炎した。起炎３時間後、後肢足踵浮腫
容量全測定し、下記の式より抑制率をめた。
３５０゜１３１５．１２３０． １２０５． １１９０
． １１７５． １１３０゜１０９０ 、 ９５０ 、
９２０ ｃｍ ０Ｍａｓｓ、＜−Ｅ’クトル： ｍ／
ｅ−２１４，２１２，１８１，１７６゜カラゲニン足跡
浮腫抑制作用 実験は、ウィスター系雄性ラット（体重１１０〜１５０
ｆ ）を用い、１群６匹として行った。被検化合物を
、５％アラビヤゴム水溶液に懸濁したものを、０．５
ｍｌｉ ／ １００ ｆ体重の割合で経口投与した。１
時間後、１チカラゲニンを一側後肢足踊；皮下に０．１
ｍ／＋注射し、起炎した。起炎３時間後、後肢足踵浮腫
容量全測定し、下記の式より抑制率をめた。
投与量：１００■／ｋｇ（ただし、化合物番号釦とイブ
プロフェンは２５〜／ｋｇ） リポキシゲナーゼ阻害活性 ４Ｑ ｍＭ塩化カルシウムを含む５０ ｍＭ ）リス−
塩酸緩衝液（ｐ）（８，０） ２．９５ｍ／＋とエタノ
ール０．０５罰との反応溶液中、リポキシゲナーゼ（和
光紬薬５０００Ｑ ｕｎｉｔ ／ＩＩＱ ）０．１５ｍ
Ｖと被検化合物を３７°Ｃで１分間インキュベートしだ
のち、１００ｍＭアラキドン酸のエタノール溶液３０μ
ｔを加え反応を開始させ、酸素消費量よりリポキシゲナ
ーゼ阻害率を算出した。
プロフェンは２５〜／ｋｇ） リポキシゲナーゼ阻害活性 ４Ｑ ｍＭ塩化カルシウムを含む５０ ｍＭ ）リス−
塩酸緩衝液（ｐ）（８，０） ２．９５ｍ／＋とエタノ
ール０．０５罰との反応溶液中、リポキシゲナーゼ（和
光紬薬５０００Ｑ ｕｎｉｔ ／ＩＩＱ ）０．１５ｍ
Ｖと被検化合物を３７°Ｃで１分間インキュベートしだ
のち、１００ｍＭアラキドン酸のエタノール溶液３０μ
ｔを加え反応を開始させ、酸素消費量よりリポキシゲナ
ーゼ阻害率を算出した。
表遷りポキシグナーゼ阻害活性
特許出願人太田製薬株式会社
手 続 補 正 書
昭和５９年ノ月２を日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１３’ｌ／９号
２、発明の名称
フェニルヒドラゾン誘導体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都北区上十条二丁目２ｇ番λ号名称 太田製
薬株式会社 ４代 理 人 住所 東京都千代田区麹町３丁目ａ番地相互第一ビル 電話ｃｘｂｓ＞ｑ６弘９ ６補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄７、補正
の内容 明細書Ｓ３頁／行の「２！；ｇ、λ５４Ｊの記載をｒ２
１’、２’１２」と訂正します。
薬株式会社 ４代 理 人 住所 東京都千代田区麹町３丁目ａ番地相互第一ビル 電話ｃｘｂｓ＞ｑ６弘９ ６補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄７、補正
の内容 明細書Ｓ３頁／行の「２！；ｇ、λ５４Ｊの記載をｒ２
１’、２’１２」と訂正します。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式、 〔式中、Ｘはイオウ原子、酸素原子、もしくは（ＣＨ２
）ｎ （式中、ｎは０まだは１の整数である）を表わし
、ｍはＯｌｌ、あるいは２の整数であり、Ｒ１は水素原
子、炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル基、炭素原子数５．６もしくは７のシクロアル
キル基、低級アルキルチオアルキル基又は低級アルコキ
シアルキル基を表わすか、もしくは未置換のフェニル基
又はナフチル基あるいは置換基として、フッ素原子、塩
素原子、メトキシ基直鎖状又は分枝鎖状の低級アルキル
基、ベンジル基、フェニル基およびメチルチオ基から選
択された１個またはそれ以上の置換基を有するフェニル
基又はナフチル基を表わし、Ｒ２は、水素原子又は炭素
原子数１ないし４の低級アルキル基を表わすか、あるい
は、Ｒ１とＲ２は一緒になって、トリメチレン基又はテ
トラメチレン基を形成していてもよく、この際の又はメ
チレン基であり、Ｒ３は、メチル基又はエチル基を表わ
し、Ｒ′は、未置換のフェニル基又は置換基として、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基およびトリフルオロメチル
基より選択された１個又はそれ以上の置換基を有するフ
ェニル基を表わす。ただし、Ｒ′が非置換のフェニル基
である場合には、基Ｒ１−Ｘ−はアルキル基を形成して
いないものとする。〕 で表わされるフェニルヒドラゾン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013419A JPH0662535B2 (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | フエニルヒドラゾン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59013419A JPH0662535B2 (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | フエニルヒドラゾン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158155A true JPS60158155A (ja) | 1985-08-19 |
| JPH0662535B2 JPH0662535B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=11832609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59013419A Expired - Lifetime JPH0662535B2 (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | フエニルヒドラゾン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662535B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4972208A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-07-12 | ||
| JPS505310A (ja) * | 1973-02-09 | 1975-01-21 |
-
1984
- 1984-01-30 JP JP59013419A patent/JPH0662535B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4972208A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-07-12 | ||
| JPS505310A (ja) * | 1973-02-09 | 1975-01-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662535B2 (ja) | 1994-08-17 |
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