JPS60147464A - 高流動性射出成形用ポリプロピレンブロツク共重合体の製造方法 - Google Patents
高流動性射出成形用ポリプロピレンブロツク共重合体の製造方法Info
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- JPS60147464A JPS60147464A JP59001317A JP131784A JPS60147464A JP S60147464 A JPS60147464 A JP S60147464A JP 59001317 A JP59001317 A JP 59001317A JP 131784 A JP131784 A JP 131784A JP S60147464 A JPS60147464 A JP S60147464A
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- Japan
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- propylene
- ethylene
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
・ 本発明は成形時の流動性の良好な射出成形用ポリプ
ロピレンブロック共重合体の製造法に関する。
ロピレンブロック共重合体の製造法に関する。
、詳しくは特定のポリプロピレンブロック共重合体を熱
減成して高流動性のポリプロピレンブロック共重合体を
製造する方法に関する。
減成して高流動性のポリプロピレンブロック共重合体を
製造する方法に関する。
省資源、省エネルギーの見地から射出成形品の薄肉化が
進み、樹脂の剛性とか耐衝撃性のバランスを保ちながら
成形時の流れ性を改良することが望まれている。
進み、樹脂の剛性とか耐衝撃性のバランスを保ちながら
成形時の流れ性を改良することが望まれている。
樹脂の成形時の流れ性を改良する方法としては、重合の
際に水素などの連鎖移動剤を用いて分子量。
際に水素などの連鎖移動剤を用いて分子量。
の比較的小さい重合体を製造する方法が知られているが
、分子量の小さい重合体を製造すると、ヘキサン、ヘプ
タン、デカンなどの不活性炭化水素や単量体からなる重
合媒体に可溶の重合体分が多くなり、これらの可溶性の
重合体は得られる重合体の物性に悪影響を与えるので通
常除去される。
、分子量の小さい重合体を製造すると、ヘキサン、ヘプ
タン、デカンなどの不活性炭化水素や単量体からなる重
合媒体に可溶の重合体分が多くなり、これらの可溶性の
重合体は得られる重合体の物性に悪影響を与えるので通
常除去される。
そのために消費単量“１体当りの重合体の収率が低下し
、全体としては省資源にならない。又、気相重合法で作
る場合にも、重合媒体に可溶性の重合体は粘着性があり
、重合槽へ付着したり、樹脂パウダー自体の流動性が不
良どなるなどの問題がある。
、全体としては省資源にならない。又、気相重合法で作
る場合にも、重合媒体に可溶性の重合体は粘着性があり
、重合槽へ付着したり、樹脂パウダー自体の流動性が不
良どなるなどの問題がある。
これに対して比較的高分子量の重合体を重合で製造し、
次いで有機過酸化物などのラジカル発生剤を用いて熱処
理し、分子量を低下させる方法も公知である（例えば、
特公昭４４−２９７４２号、特開昭４８−２１７３１号
など）。しかしながら、上記の有機過酸化物などのラジ
カル発生剤を用いて熱処理する方法は、成形時の流動性
を改良する方法としては優れているが、得られた高流動
の樹脂は成。
次いで有機過酸化物などのラジカル発生剤を用いて熱処
理し、分子量を低下させる方法も公知である（例えば、
特公昭４４−２９７４２号、特開昭４８−２１７３１号
など）。しかしながら、上記の有機過酸化物などのラジ
カル発生剤を用いて熱処理する方法は、成形時の流動性
を改良する方法としては優れているが、得られた高流動
の樹脂は成。
形品の耐衝撃性の１つの尺度である破断時の伸びが小さ
いという問題があった。
いという問題があった。
本発明者らは上記問題を解決する方法について鋭意検討
した結果、特定のポリプロピレンブロック共重合体を有
機過酸化物などのラジカル発生剤を用いて熱処理すると
、高流動性でしかも成形物の破断時の伸びが大きい樹脂
が得られることを見い出し、本発明を完成した。
した結果、特定のポリプロピレンブロック共重合体を有
機過酸化物などのラジカル発生剤を用いて熱処理すると
、高流動性でしかも成形物の破断時の伸びが大きい樹脂
が得られることを見い出し、本発明を完成した。
本発明の目的は高流動性のポリプロピレンブロック共重
合体を製造する方法を提供することにある。
合体を製造する方法を提供することにある。
即ち、本発明は、３０℃での白灯油可溶部が全ブロック
共重合体の５正門％以上で、該可溶部のエチレン含量が
２０〜７０重量％で、しかもゲルパーミェーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量と
数平均分子量の比（ＭＷ／ＭＮ ）が６．０以上である
プロピレンとエチレンのブロック共重合体を有機過酸化
物を混合加熱することを特徴とする高流動性射出成形用
プロピレンブロック共重合体の製造方法である。
共重合体の５正門％以上で、該可溶部のエチレン含量が
２０〜７０重量％で、しかもゲルパーミェーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量と
数平均分子量の比（ＭＷ／ＭＮ ）が６．０以上である
プロピレンとエチレンのブロック共重合体を有機過酸化
物を混合加熱することを特徴とする高流動性射出成形用
プロピレンブロック共重合体の製造方法である。
本発明の方法に於ては使用する原料プロピレンとエチレ
ンのブロック共重合体に特徴があり、有機過酸化物と混
合加熱して高流動性のポリプロピレンブロック共重合体
を得る方法は公知の方法が採用でき、具体的には前述の
文献に記載された方法な用いることが可能である。即ち
、有機過酸化物としては公知の芳香族パーオキサイド、
芳香族バイトロバ、−オキサ′イド、脂肪族パーオキサ
イド、脂肪族ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキ
サイド、パーオキシエステルなどが用いられるが、中で
も得られるポリプロピレンブロック共重合体の臭気など
の問題から脂肪族のものが好ましい。 ｒ具体的には、
２．５ジメチル−２，５−ｔ−ブチルパーオキシヘキサ
ン、２．５−ジメチル−２，５−ｔ−ブチルパーオキシ
ヘキセン−３，２，５−ジメチルヘキサン−２，５−シ
バイドロバ−オキサイドなど多くのものが市販されてお
り、容易に入手可能である。
ンのブロック共重合体に特徴があり、有機過酸化物と混
合加熱して高流動性のポリプロピレンブロック共重合体
を得る方法は公知の方法が採用でき、具体的には前述の
文献に記載された方法な用いることが可能である。即ち
、有機過酸化物としては公知の芳香族パーオキサイド、
芳香族バイトロバ、−オキサ′イド、脂肪族パーオキサ
イド、脂肪族ハイドロパーオキサイド、ケトンパーオキ
サイド、パーオキシエステルなどが用いられるが、中で
も得られるポリプロピレンブロック共重合体の臭気など
の問題から脂肪族のものが好ましい。 ｒ具体的には、
２．５ジメチル−２，５−ｔ−ブチルパーオキシヘキサ
ン、２．５−ジメチル−２，５−ｔ−ブチルパーオキシ
ヘキセン−３，２，５−ジメチルヘキサン−２，５−シ
バイドロバ−オキサイドなど多くのものが市販されてお
り、容易に入手可能である。
混合加熱は、通常比較的低温で、例えばヘンシェルミキ
サーなどで、良く混合し、次いでロールとか押出機で加
熱混練するのが好ましい。
サーなどで、良く混合し、次いでロールとか押出機で加
熱混練するのが好ましい。
本発明において使用する原料プロピレンとエチレンのブ
ロック共重合体の製造方法については、前記条件を満足
するブロック共重合体を与える条件であれば良く、格別
限定はなく、不活性な液状媒体を用いる溶媒重合法、液
状プロピレン自身を媒体とする塊状重合法、或いは、液
状媒体の存在しない気相重合法のいずれであっても良い
。
ロック共重合体の製造方法については、前記条件を満足
するブロック共重合体を与える条件であれば良く、格別
限定はなく、不活性な液状媒体を用いる溶媒重合法、液
状プロピレン自身を媒体とする塊状重合法、或いは、液
状媒体の存在しない気相重合法のいずれであっても良い
。
共重合の方法としては、初めにプロピレン単独或いは小
量のエチレン（通常はエチレン／プロピレンの反応比が
０〜３ｗｔ％）と共重合し、全型゛ 合体の９０〜７０
重量％を占めるよう重合する。次いでエチレンとプロピ
レンの反応比が２０／８０〜８０ＡＯ重量比での反応を
行う。この場合比較的分子量分布の広い触媒を用いるか
或いはエチレンとプロピレンの反応比が２０ＡＯ〜８０
／２０重量比での反応を水素濃度を変えた段階を２段階
以上行うか、エチレン濃度を比較的大きく変えて２段階
以上行うなどして、得られたブロック共重合体が後述の
条件を満足するように重合を行わねばならない。
量のエチレン（通常はエチレン／プロピレンの反応比が
０〜３ｗｔ％）と共重合し、全型゛ 合体の９０〜７０
重量％を占めるよう重合する。次いでエチレンとプロピ
レンの反応比が２０／８０〜８０ＡＯ重量比での反応を
行う。この場合比較的分子量分布の広い触媒を用いるか
或いはエチレンとプロピレンの反応比が２０ＡＯ〜８０
／２０重量比での反応を水素濃度を変えた段階を２段階
以上行うか、エチレン濃度を比較的大きく変えて２段階
以上行うなどして、得られたブロック共重合体が後述の
条件を満足するように重合を行わねばならない。
本発明において、使用するプロピレンとエチレンのブロ
ック共重合体は以下の条件を満足しなければならない。
ック共重合体は以下の条件を満足しなければならない。
即ち、プロピレンとエチレンのブロック共重合体を白灯
油に溶解する。この際、ブロック共重合℃で完全に溶解
される。この溶解の際にはブロック共重合体の熱分解を
さけるため酸化防止剤を添加するのが好ましい。完全に
溶解した後、６時間かけて、（９）℃まで降温する。次
いで不溶部と可溶部がろ過によって分離される。不溶部
は白灯油で数回洗浄し洗浄液は可溶部に加えられる。可
溶部は多量のアセトンで重合体を不溶化し分ｍされる。
油に溶解する。この際、ブロック共重合℃で完全に溶解
される。この溶解の際にはブロック共重合体の熱分解を
さけるため酸化防止剤を添加するのが好ましい。完全に
溶解した後、６時間かけて、（９）℃まで降温する。次
いで不溶部と可溶部がろ過によって分離される。不溶部
は白灯油で数回洗浄し洗浄液は可溶部に加えられる。可
溶部は多量のアセトンで重合体を不溶化し分ｍされる。
こうして可溶部と不溶部が分離される。
不溶部は好ましくは７０重量％以−Ｆ特に８０重量％以
上であることが剛性を良好なものにするため必要である
。又可溶部は５重量％以上特に７重量５以上存在するこ
とが耐衝撃性を良好に保つために必要である。又可溶部
のエチレン含量は２０〜７０重量％である必要があり、
加重量％より少ないか又は７０重量％より多いと耐衝撃
性が不良となる。
上であることが剛性を良好なものにするため必要である
。又可溶部は５重量％以上特に７重量５以上存在するこ
とが耐衝撃性を良好に保つために必要である。又可溶部
のエチレン含量は２０〜７０重量％である必要があり、
加重量％より少ないか又は７０重量％より多いと耐衝撃
性が不良となる。
ＧＰＣは１３５℃で１，２．４−トリクロロベンゼンを
媒体として用いて測定される。分子量の算出はポリスチ
レンの標準分子量のものを用いＱファクター比として０
．６３９（ポリプロピレンのＱファクター／スチレンの
Ｑファクター）を用いてめる。エチレンとの共重合体も
ポリプロピレンと同じ屈折率、ファクター値であるとし
て算出する。
媒体として用いて測定される。分子量の算出はポリスチ
レンの標準分子量のものを用いＱファクター比として０
．６３９（ポリプロピレンのＱファクター／スチレンの
Ｑファクター）を用いてめる。エチレンとの共重合体も
ポリプロピレンと同じ屈折率、ファクター値であるとし
て算出する。
可溶部の重量平均分子量と数平均分子量の比（ＭＷ／Ｍ
Ｎ ）が６．０以下では得られるプロピレンブロック共
重合体の破断時の伸びが小さくなり好ましくない。
Ｎ ）が６．０以下では得られるプロピレンブロック共
重合体の破断時の伸びが小さくなり好ましくない。
本発明の方法を適用することにより物性バランスの良好
な高流動性のブロック共重合体を収率よく与えることが
可能となり、工業的価値は大きい。
な高流動性のブロック共重合体を収率よく与えることが
可能となり、工業的価値は大きい。
以下に実施例を挙げ本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例において、物性の測定は以下の方法に
よって行った。（物性の測定は、ＭＦＩを除き、すべて
厚さ２ｍｍの射出成形シートで行った。）。
よって行った。（物性の測定は、ＭＦＩを除き、すべて
厚さ２ｍｍの射出成形シートで行った。）。
Ｍｌ”Ｉ ： ＡＳＴＭ Ｄ１２３８−６２乃メ０ＩＩ
ｌＫ引張す強す： ＡＳＴＭ Ｄ６３８−６４Ｔ ＊；
／、ａ破断時伸び ： ＡＳＴＭ Ｄ６３８−６４Ｔ
％アイゾリット衝撃強さ： ＡＳＴＭ Ｄ２５６−５６
ゆ・シ４デュポン衝撃強さ ： ＪＩＳ Ｋ ６７１８
に準ずゆ蛎曲げ弾性率 ： ＡＳ’ｌ’Ｍ Ｄ７９０−
６３略４参考例１ 〔ブロック共重合体の製造ｉ〕 三塩化チタン（東邦チタニウム製ＴＡＣ−１４１） ’
とジエチルアルミニウムフロライド（三塩化チタンに対
して２重量倍）からなる触媒を用いて、ｎ−へブタン中
で、プロピレン単独の重合を６０℃で、又プロピレンと
エチレンとの共重合を５０℃で行って、ブロック共重合
体を製造した。（実施例１．２の共重合体はプロピレン
とエチレンの共重合を水素濃度をかえて２段重合を行い
、比較例１の共重合は水素濃度をかえずに重合を行った
。）。
ｌＫ引張す強す： ＡＳＴＭ Ｄ６３８−６４Ｔ ＊；
／、ａ破断時伸び ： ＡＳＴＭ Ｄ６３８−６４Ｔ
％アイゾリット衝撃強さ： ＡＳＴＭ Ｄ２５６−５６
ゆ・シ４デュポン衝撃強さ ： ＪＩＳ Ｋ ６７１８
に準ずゆ蛎曲げ弾性率 ： ＡＳ’ｌ’Ｍ Ｄ７９０−
６３略４参考例１ 〔ブロック共重合体の製造ｉ〕 三塩化チタン（東邦チタニウム製ＴＡＣ−１４１） ’
とジエチルアルミニウムフロライド（三塩化チタンに対
して２重量倍）からなる触媒を用いて、ｎ−へブタン中
で、プロピレン単独の重合を６０℃で、又プロピレンと
エチレンとの共重合を５０℃で行って、ブロック共重合
体を製造した。（実施例１．２の共重合体はプロピレン
とエチレンの共重合を水素濃度をかえて２段重合を行い
、比較例１の共重合は水素濃度をかえずに重合を行った
。）。
重合デザインとしてはプロピレン単独の重合は全体の約
８５％で、この部分あ極限粘度数（１３５℃ラトラリン
溶液で測定）が１．４０＊あり、共重合部の反応比はエ
チレン／プロピレンが２／ｌ ｗｔ 比で、極限粘度数
が５．５０ であった。
８５％で、この部分あ極限粘度数（１３５℃ラトラリン
溶液で測定）が１．４０＊あり、共重合部の反応比はエ
チレン／プロピレンが２／ｌ ｗｔ 比で、極限粘度数
が５．５０ であった。
共重合反応の後、メタノールで脱活し、水洗した後、ス
ラリーをろ過して、共重合体を得た。
ラリーをろ過して、共重合体を得た。
参考例２
〔ブロック共重合体の製造ｌｉ〕
塩化マグネシウムとケイ酸トリエチル及びα、α、α−
トリクロロトルエンを共粉砕し、次いで四塩化チタンを
担持して得た固体触媒とジエチルアルミニウムフロライ
ド、トリエチルアルミニウム、ｐ−）ルイル酸メチルか
らなる触媒（固体触媒に対しそれぞれｌ：３：２：２重
量比）を用いて、プロピレン自身を媒体とする塊状重合
法で、プロピレン単独の重合を７５℃で行い、次いで５
５℃でエチレンとプロピレンの共重合を行った。（実施
例３．４の共重合はプロピレンとエチレンの反応比をか
えて重合し、比較例２の共重合は反応比一定で行い共重
合全体の反応比はほぼ同一とした。）重合デザインとし
てはプロピレン単独の重合は全体の８４％でこの部分の
極限粘度数が１．６０ であり、共重合は極限粘度数が
４．５で、反応比は１．５／ｌであった。
トリクロロトルエンを共粉砕し、次いで四塩化チタンを
担持して得た固体触媒とジエチルアルミニウムフロライ
ド、トリエチルアルミニウム、ｐ−）ルイル酸メチルか
らなる触媒（固体触媒に対しそれぞれｌ：３：２：２重
量比）を用いて、プロピレン自身を媒体とする塊状重合
法で、プロピレン単独の重合を７５℃で行い、次いで５
５℃でエチレンとプロピレンの共重合を行った。（実施
例３．４の共重合はプロピレンとエチレンの反応比をか
えて重合し、比較例２の共重合は反応比一定で行い共重
合全体の反応比はほぼ同一とした。）重合デザインとし
てはプロピレン単独の重合は全体の８４％でこの部分の
極限粘度数が１．６０ であり、共重合は極限粘度数が
４．５で、反応比は１．５／ｌであった。
重合反応終了後、ｎ−ブタノールで触媒を失活した後静
置し、上澄のプロピレンを除去した後、残すのプロピレ
ンをパージして、共重合パウダーを得た。
置し、上澄のプロピレンを除去した後、残すのプロピレ
ンをパージして、共重合パウダーを得た。
実施例１〜４及び比較例１．２
〔プロピレン−エチレン−ブロック共重合体の熱処理〕
有機過酸化物とブロック共重合体の混合加熱処理は、す
べて使用したブロック共重合体に対して２．５−−）メ
チル−２，５−１−ブチルパーオキシヘキサンを１／１
００００−１５／１００００加え、公知の酸化防止剤を
２０７１００００加え、ヘンシェルミキサーで混合した
後４０ ｍｍの押出機を用いてペレット化した。
べて使用したブロック共重合体に対して２．５−−）メ
チル−２，５−１−ブチルパーオキシヘキサンを１／１
００００−１５／１００００加え、公知の酸化防止剤を
２０７１００００加え、ヘンシェルミキサーで混合した
後４０ ｍｍの押出機を用いてペレット化した。
このペレット化時の温度は２３０°Ｃである。
得られたポリプロピレン共正合体の物性を測定した結果
を用いたプロピレン−エチレン−ブロック共重合体の分
析結果と共に第１表に示す。
を用いたプロピレン−エチレン−ブロック共重合体の分
析結果と共に第１表に示す。
手続補正書（自発）
昭和５９年１０月−１２日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１３１７号
２、発明の名称
高流動性射出成形用ポリグロピレンブロソク共重合体の
製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名 称（
３１２）三井東圧化学株式会社代表者 笠間 祐一部 電話 ５９３−７４１６ ４、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 ５、補正の内容 別紙のとおり 別紙 ２、特許請求の範囲 ３０℃での白灯油可溶部が全ブロック共重合体の５重量
％以上で、該可溶部のエチレン含量が２０〜７０重量％
で、しかもゲルパーミェーションクロマトグラフィ（Ｇ
ＰＣ）で測定した重量平均分子量と数平均分子量の比（
ＭＷ／ＭＮ）が灸更麩上であるプロピレンとエチレンの
ブロック共重合体を有機過酸化物と混合加熱することを
特徴とする高流動性射出成形用ポリプロピレンプロノク
共重合体の製造方法。
製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名 称（
３１２）三井東圧化学株式会社代表者 笠間 祐一部 電話 ５９３−７４１６ ４、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 ５、補正の内容 別紙のとおり 別紙 ２、特許請求の範囲 ３０℃での白灯油可溶部が全ブロック共重合体の５重量
％以上で、該可溶部のエチレン含量が２０〜７０重量％
で、しかもゲルパーミェーションクロマトグラフィ（Ｇ
ＰＣ）で測定した重量平均分子量と数平均分子量の比（
ＭＷ／ＭＮ）が灸更麩上であるプロピレンとエチレンの
ブロック共重合体を有機過酸化物と混合加熱することを
特徴とする高流動性射出成形用ポリプロピレンプロノク
共重合体の製造方法。
Claims (1)
- ３０℃での白灯油可溶部が全ブロック共重合体の５重量
％以上で、該可溶部のエチレン含量が加〜７０ ｉＪｉ
％テ、シかモケルパーミエーションクロマトグラフィ（
ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量と数平均分子量の比
（ＭＷ／ＭＮ ）が６．０％以上であるプロピレンとエ
チレンのブロック共重合体を有機過酸化物と混合加熱す
ることを特徴とする高、・流動性射出成形用ポリプロピ
レンブロック共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59001317A JPS60147464A (ja) | 1984-01-10 | 1984-01-10 | 高流動性射出成形用ポリプロピレンブロツク共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59001317A JPS60147464A (ja) | 1984-01-10 | 1984-01-10 | 高流動性射出成形用ポリプロピレンブロツク共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147464A true JPS60147464A (ja) | 1985-08-03 |
| JPH0568506B2 JPH0568506B2 (ja) | 1993-09-29 |
Family
ID=11498114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59001317A Granted JPS60147464A (ja) | 1984-01-10 | 1984-01-10 | 高流動性射出成形用ポリプロピレンブロツク共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60147464A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508032A (ja) * | 2014-02-06 | 2017-03-23 | ボレアリス エージー | 高衝撃強さを有する軟質コポリマー |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54126313A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-01 | Hitachi Ltd | Dust preventing device for rail |
| JPS5726991U (ja) * | 1980-07-22 | 1982-02-12 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS587665B2 (ja) * | 1979-04-06 | 1983-02-10 | チッソ株式会社 | プロピレンエチレンブロツク共重合体の改質方法 |
| JPS5638339A (en) * | 1979-09-05 | 1981-04-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Polypropylene resin composition |
| JPS5761012A (en) * | 1980-09-30 | 1982-04-13 | Showa Denko Kk | Production of thermoplastic elastic elastomer |
| JPS5876444A (ja) * | 1981-10-30 | 1983-05-09 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | プロピレン−エチレンブロツク共重合体の改質法 |
| JPS58189250A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-04 | Tokuyama Soda Co Ltd | 変性ブロツク共重合体の製造方法 |
-
1984
- 1984-01-10 JP JP59001317A patent/JPS60147464A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS54126313A (en) * | 1978-03-24 | 1979-10-01 | Hitachi Ltd | Dust preventing device for rail |
| JPS5726991U (ja) * | 1980-07-22 | 1982-02-12 |
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| US10100185B2 (en) | 2014-02-06 | 2018-10-16 | Borealis Ag | Soft copolymers with high impact strength |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0568506B2 (ja) | 1993-09-29 |
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Legal Events
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |