JPS60147438A - ゲルコ−ト用樹脂組成物 - Google Patents
ゲルコ−ト用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60147438A JPS60147438A JP411684A JP411684A JPS60147438A JP S60147438 A JPS60147438 A JP S60147438A JP 411684 A JP411684 A JP 411684A JP 411684 A JP411684 A JP 411684A JP S60147438 A JPS60147438 A JP S60147438A
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- Japan
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- acid
- unsaturated
- resin composition
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- Pending
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ゲルコート用樹脂組成物に関し、さらに詳し
くは耐水性、耐熱性および耐候性に優れたゲルコート用
樹脂組成物に関する。
くは耐水性、耐熱性および耐候性に優れたゲルコート用
樹脂組成物に関する。
従来、浴槽、水タンク、クーリングタワー、ボートなど
の外観が商品価値を左右する繊維強化プラスチックス（
以下、ＦＲＰと略す）成形品は。
の外観が商品価値を左右する繊維強化プラスチックス（
以下、ＦＲＰと略す）成形品は。
表面の美観と保護を目的としてゲルコートと呼ばれる樹
脂層が設けられており、ゲルコートには耐水性、耐熱性
、耐候性などに優れた特性が要求されている。 ・ 従来、使用されているゲルコートとしては、一般に無水
マレイン酢、フマル酸などのα、β−不飽和２塩基酸と
、必要に応じてインフタル酸、無水フタル酸などの飽和
２塩基酸からなる酸成分と。
脂層が設けられており、ゲルコートには耐水性、耐熱性
、耐候性などに優れた特性が要求されている。 ・ 従来、使用されているゲルコートとしては、一般に無水
マレイン酢、フマル酸などのα、β−不飽和２塩基酸と
、必要に応じてインフタル酸、無水フタル酸などの飽和
２塩基酸からなる酸成分と。
プロピレングリコール、シフロヒｌ／７り１７ ：７−
ル。
ル。
ネオペンチルグリコール、エチレングリコール。
ジエチレングリコールなどの多価アルコール成分とを反
応させて得られる不飽和ポリエステル、１分子中に１個
以上の重合性二重結合を有する不飽和単量体１重合用触
媒、促進剤、さらに必要に応じてたれ止め剤、顔料を添
加混合してなる樹脂組成物が使用されている。
応させて得られる不飽和ポリエステル、１分子中に１個
以上の重合性二重結合を有する不飽和単量体１重合用触
媒、促進剤、さらに必要に応じてたれ止め剤、顔料を添
加混合してなる樹脂組成物が使用されている。
しかしながら、このような樹脂組成物は、成分の組み合
わせを変えるなど種々改良が試みられてはいる、ものの
、ｉだ耐水性、耐熱性、耐候性のいずれの点においても
満足されるものではなく、長期暴露によってブリスター
の発生、変色、光沢の低下などの問題が起こり、その改
良が強く要望されている。
わせを変えるなど種々改良が試みられてはいる、ものの
、ｉだ耐水性、耐熱性、耐候性のいずれの点においても
満足されるものではなく、長期暴露によってブリスター
の発生、変色、光沢の低下などの問題が起こり、その改
良が強く要望されている。
本発明の目的は、前記従来技術の欠点を改善し。
耐水性、耐熱性および耐候性に優れたゲルコート用樹脂
組成物を提供することにある。
組成物を提供することにある。
本発明者らは前記目的を達成するため、鋭意研究の結果
、従来の酸成分およびアルコール成分に、加えて、特定
のシリコーン化合物を添加９反応さ。
、従来の酸成分およびアルコール成分に、加えて、特定
のシリコーン化合物を添加９反応さ。
せて得られる不飽和ポリエステルを含有する樹脂組成物
が、耐水性、耐熱性および耐候性に優れて □いること
を見出し１本発明に到達した。
が、耐水性、耐熱性および耐候性に優れて □いること
を見出し１本発明に到達した。
本発明はα、β−不飽和２塩基酸を含む酸成分と、多価
アルコール成分と。
アルコール成分と。
一般式
（式中Ｒは置換されていてもよい１価の炭化水素基、Ｒ
′は非置換の１価の炭化水素基でめり１ＲｔＲ′は同じ
でもよ＜＋”は整数を意味する）で示されるシリコーン
化合物とを反応させて得られる不飽和ポリエステル、お
よび１分子中に１個以上の重合性二重結合を有する不飽
和単量体を含有してなるゲルコート用樹脂組成物に関す
る。
′は非置換の１価の炭化水素基でめり１ＲｔＲ′は同じ
でもよ＜＋”は整数を意味する）で示されるシリコーン
化合物とを反応させて得られる不飽和ポリエステル、お
よび１分子中に１個以上の重合性二重結合を有する不飽
和単量体を含有してなるゲルコート用樹脂組成物に関す
る。
上記の式中、Ｒは置換されていてもよい１価の炭化水素
基を意味するが９例えばメチル基、ブチル基、プロピル
基、ｉ−プμビル基、ブチル基。
基を意味するが９例えばメチル基、ブチル基、プロピル
基、ｉ−プμビル基、ブチル基。
ｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基等のアルキル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基、２−フェニルエチル基等のアラルキル基、フェ
ニル基、トリル基、ナフチル ｒ基、キシリル基等のア
リール基などの非置換の１価炭化水素基、クロロメチル
基、３，３．３−）リフルオロプロピル基、 ２．３−
ジブμモーシクロペンチル基、ヨードフェニル基、・ジ
クロロナフチル基などのハロゲン置換の１価炭化水素基
、２−シアノプロピル基等のシアノアルキル基などのシ
アノ基置換の１価炭化水素基などが挙げられる。πは非
置換の１価の炭化水素基を意味するが１例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ｔ−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基ガどが挙けられる。
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基、２−フェニルエチル基等のアラルキル基、フェ
ニル基、トリル基、ナフチル ｒ基、キシリル基等のア
リール基などの非置換の１価炭化水素基、クロロメチル
基、３，３．３−）リフルオロプロピル基、 ２．３−
ジブμモーシクロペンチル基、ヨードフェニル基、・ジ
クロロナフチル基などのハロゲン置換の１価炭化水素基
、２−シアノプロピル基等のシアノアルキル基などのシ
アノ基置換の１価炭化水素基などが挙げられる。πは非
置換の１価の炭化水素基を意味するが１例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ｔ−プロピル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基ガどが挙けられる。
上記の式中ｎは整数であるが、１〜５の範囲が好ましい
。
。
本発明のゲルフート用樹脂組成物で用いられる不飽和ポ
リエステルは、α、β−不飽和２塩基酸および必要に応
じて飽和２塩基酸等を含む酸成分と、多価アルコール成
分と、前記の一般式で示されるシリコーン化合物とを公
知の方法で縮合反応、させることによ抄得られる。
リエステルは、α、β−不飽和２塩基酸および必要に応
じて飽和２塩基酸等を含む酸成分と、多価アルコール成
分と、前記の一般式で示されるシリコーン化合物とを公
知の方法で縮合反応、させることによ抄得られる。
α、β−不飽和２塩基酸としては１例えば無水・マレイ
ン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコ
ン酸などが用いられる。
ン酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコ
ン酸などが用いられる。
□ 必要に応じて用いられる飽和２塩基酸としては例え
ば無水フタル酸、フタル酸、イソフタル酸。
ば無水フタル酸、フタル酸、イソフタル酸。
テレフタル酸などが用いられる。さらに所望によりトリ
メリット酸、無水ピロメリット酸：ピロメリット酸など
の多塩基酸を酸成分として用いてもよい。
メリット酸、無水ピロメリット酸：ピロメリット酸など
の多塩基酸を酸成分として用いてもよい。
多価アルコールとしては９例えばエチレングリコール、
グロビレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレンクリコール、フロピレンゲリコール、ジグロビレ
ングリコール、１．３−ブチレングリコール、２．３−
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、水素化
ビスフェノールＡ。
グロビレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレンクリコール、フロピレンゲリコール、ジグロビレ
ングリコール、１．３−ブチレングリコール、２．３−
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、水素化
ビスフェノールＡ。
１．６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトールなどが用いられる。
ルプロパン、ペンタエリスリトールなどが用いられる。
硬化剤としては、有機過酸化物９例えばメチルエチルケ
トンパーオキサイド、過酸化ベンゾイル。
トンパーオキサイド、過酸化ベンゾイル。
ｔ′−ブチルパーベンゾエート、ジｔ−ブチルパーベン
ゾエート、ジクミルパーオキサイド、クメンヒドロパー
オキサイド、チタンテトラ−１ｓｏ−グロボキシドなど
が用いられる。
ゾエート、ジクミルパーオキサイド、クメンヒドロパー
オキサイド、チタンテトラ−１ｓｏ−グロボキシドなど
が用いられる。
本発明の樹脂組成物は、前記不飽和ボリエステルに、１
分子中に１個以上の重合性二重結合を有する不飽和単量
体を添加混合することにより得られる。１分子中に１個
以上の重合性二重結合を有する不飽和単量体としては１
例えばスチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、塩化ビ
ニル、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、
ジアリルフタレート、トリアリルインシアヌレート、ト
リメチロールプロパンアクリレート、トリメチロールプ
ロパンメタアクリレート、グリシジルメタクリレート、
アリルグリシジルエーテルなどが用いられる。
分子中に１個以上の重合性二重結合を有する不飽和単量
体を添加混合することにより得られる。１分子中に１個
以上の重合性二重結合を有する不飽和単量体としては１
例えばスチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、塩化ビ
ニル、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、
ジアリルフタレート、トリアリルインシアヌレート、ト
リメチロールプロパンアクリレート、トリメチロールプ
ロパンメタアクリレート、グリシジルメタクリレート、
アリルグリシジルエーテルなどが用いられる。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて硬化促進剤１例
えばナフテン酸コバルト、オクテン酸コバルトなどのナ
フテン酸金属塩、オクテン酸金属塩、アミン類等、また
重合禁止剤１例えばハイドロキノン、バラベンゾキノン
、２．５−ジフェニルバラベンゾキノン、トルベンゾキ
ノン、モノｔ−ブチルハイドロキノン、フェノール樹脂
等をｇ 加含有させてもよい。
えばナフテン酸コバルト、オクテン酸コバルトなどのナ
フテン酸金属塩、オクテン酸金属塩、アミン類等、また
重合禁止剤１例えばハイドロキノン、バラベンゾキノン
、２．５−ジフェニルバラベンゾキノン、トルベンゾキ
ノン、モノｔ−ブチルハイドロキノン、フェノール樹脂
等をｇ 加含有させてもよい。
さらに本発明の樹脂組成物には、必要に応じて顔料、た
れ止め剤、カップリング剤、充てん剤。
れ止め剤、カップリング剤、充てん剤。
ガラス粉末、ガラスフレーク、マイカフレーク。
熱可塑性樹脂粉末などを添加含有させてもよい。
本発明によれば、不飽和ポリエステルの一成分として特
定のシリコーン化合物を用いることにより、耐水性、耐
熱性および耐候性に優れたゲルコート用樹脂組成物が得
られ、この樹脂組成物をゲルコートに用いて得られるＦ
ＲＰは、熱水中におけるブリスター発生までの時間が長
く、促進耐候性試験後の光沢保持率が向上する。このた
め９本発明のゲルコート用樹脂組成物を用いて得られる
ＦＲＰの浴槽、ボート、水タンク、クーリングタワー等
の寿命を大幅に延長することができる。
定のシリコーン化合物を用いることにより、耐水性、耐
熱性および耐候性に優れたゲルコート用樹脂組成物が得
られ、この樹脂組成物をゲルコートに用いて得られるＦ
ＲＰは、熱水中におけるブリスター発生までの時間が長
く、促進耐候性試験後の光沢保持率が向上する。このた
め９本発明のゲルコート用樹脂組成物を用いて得られる
ＦＲＰの浴槽、ボート、水タンク、クーリングタワー等
の寿命を大幅に延長することができる。
以下９本発明を実施例により説明するが９本発明はこれ
らにより限定されるものではない。下記側中の部は重量
部を意味する。
らにより限定されるものではない。下記側中の部は重量
部を意味する。
実施例１
ジフェニルジメトキシシラン４７６部、プロピ ｒレン
ゲリコール３１９部およびチタンテトラ−１ｓｏ−プロ
ポキシド０．４部を攪拌機、コンデンサー、温度計およ
び不活性ガス導入口を有する四つ目フラスコに仕込み、
窒素ガスを通しながら還流□状態に１時間保った。次い
で′１００℃前後で留出物（メタノール）を除去した。
ゲリコール３１９部およびチタンテトラ−１ｓｏ−プロ
ポキシド０．４部を攪拌機、コンデンサー、温度計およ
び不活性ガス導入口を有する四つ目フラスコに仕込み、
窒素ガスを通しながら還流□状態に１時間保った。次い
で′１００℃前後で留出物（メタノール）を除去した。
温度を６０℃前後に下げ、無水マレイン酸９８部および
イソフタル、 酸１６６部を加え、窒素ガスを通しなが
ら、１５０℃で２時間反応させたのち、２００℃に加熱
し。
イソフタル、 酸１６６部を加え、窒素ガスを通しなが
ら、１５０℃で２時間反応させたのち、２００℃に加熱
し。
約６時間反応させて、酸価３０の不飽和ポリエステルを
得た。これにスチレンモノマー６００部を加え、さらに
ハイドロキノン０．１部を添加して。
得た。これにスチレンモノマー６００部を加え、さらに
ハイドロキノン０．１部を添加して。
約６０重量％溶液の不飽和ポリエステル樹脂を得た。次
いでこの不飽和ポリエステル樹脂１００部に、たれ止め
剤としてエアロジルナ２００（日本エアロジル社！Ｉｔ
り３部およびチタン白（富士チタン製Ｒ−８４０）１０
部を加え、３本ロールを使用して混線分散して、ゲルコ
ート用樹脂組酸物囚）を得た。
いでこの不飽和ポリエステル樹脂１００部に、たれ止め
剤としてエアロジルナ２００（日本エアロジル社！Ｉｔ
り３部およびチタン白（富士チタン製Ｒ−８４０）１０
部を加え、３本ロールを使用して混線分散して、ゲルコ
ート用樹脂組酸物囚）を得た。
実施例２
実施例１と同じ四つロフラスコに、実施例１で用いたジ
フェニルジメトキシシランの３量体業株式会社製）６１
８部およびプロピレングリコール１５９部を仕込み、還
流状態に１時間保った。
フェニルジメトキシシランの３量体業株式会社製）６１
８部およびプロピレングリコール１５９部を仕込み、還
流状態に１時間保った。
次いで１００℃前後で留出物を除去した。温度を６０℃
前後に下げ、無水マレイン酸４９部ｉよびインフタル酸
８３部を加え、１５０℃で２時間反応させたのち、２０
０℃に加熱し、８時間反応さｉて、酸価４０の不飽和ボ
リエ”ステルを得た。これにスチレンモノマー５５０部
部を加え、さらにノ・イドロキノン０．１部を添加して
、約６０重量％溶液の不飽和ポリエステル樹脂を得た。
前後に下げ、無水マレイン酸４９部ｉよびインフタル酸
８３部を加え、１５０℃で２時間反応させたのち、２０
０℃に加熱し、８時間反応さｉて、酸価４０の不飽和ボ
リエ”ステルを得た。これにスチレンモノマー５５０部
部を加え、さらにノ・イドロキノン０．１部を添加して
、約６０重量％溶液の不飽和ポリエステル樹脂を得た。
次いでこの不飽和ポリエステル樹脂１００部に、たれ止
め剤としてエアロジルナ２００３部およびチタン白（富
士チタン製Ｒ，−８４０） １０部を加え、３本ロール
を使用して混線分散して、ゲルコート用樹脂組成物の）
を得た。
め剤としてエアロジルナ２００３部およびチタン白（富
士チタン製Ｒ，−８４０） １０部を加え、３本ロール
を使用して混線分散して、ゲルコート用樹脂組成物の）
を得た。
比較例
実施例１と同じ装置を有するフラスコに、イソフタル酸
３３２部、無水マレイン酸１９６部およびプロピレング
リコール３３６部を仕込み１発熱に注意して１５０℃ま
で温度を上昇させた。２時間反応させたのち２００℃に
加熱し、７時間反応させて酸化３５の不飽和ポリエステ
ルを得た。これにスチレンモノマー５００部を加え、さ
らにハイドロキノン０．１部を添加して、約６０重量％
溶液の不飽和ポリエステル樹脂を得た。次いでこの不飽
和ポリエステル樹脂１００部に、たれ止め剤としてエア
ロジルΦ２００３部およびチタン白１０部を加え、３本
ロールを使用して混線分散して、ゲルコート用樹脂組成
物（Ｃ１を得た。
３３２部、無水マレイン酸１９６部およびプロピレング
リコール３３６部を仕込み１発熱に注意して１５０℃ま
で温度を上昇させた。２時間反応させたのち２００℃に
加熱し、７時間反応させて酸化３５の不飽和ポリエステ
ルを得た。これにスチレンモノマー５００部を加え、さ
らにハイドロキノン０．１部を添加して、約６０重量％
溶液の不飽和ポリエステル樹脂を得た。次いでこの不飽
和ポリエステル樹脂１００部に、たれ止め剤としてエア
ロジルΦ２００３部およびチタン白１０部を加え、３本
ロールを使用して混線分散して、ゲルコート用樹脂組成
物（Ｃ１を得た。
試験例
実施例１〜２および比較例で得たゲルコート用樹脂組成
物（５）〜（Ｃ）１００部に、それぞれオクテン酸コバ
ルト（６％金属含有）０．５部を添加し、約１分攪拌後
、さらにメチルエチルケトンパーオキサイド（活性酸素
量１０％）１部を添加し、約１分攪拌して組成物を得た
。これらの組成物を、あらかしめ離型剤（ポリビニルア
ルコール）を塗布した平型に、０．４ｍｍの厚みになる
よう２５℃で塗布し、ゲル化後、６０℃の乾燥炉に１時
間放置して硬化させた。放冷後さらにその上に市販の積
層用不飽和ポリエステル樹脂（例えば日立化成工業社製
ポリセット５９５ Ａ Ｐ Ｔ ）を用いて、チョツプ
ドストランドマット（富士ファイバーガラス社製ＦＥＭ
−４５０）３層を、ガラス含量が約３０チになるように
常法に従い２５℃でハンドレイアップ成形した。
物（５）〜（Ｃ）１００部に、それぞれオクテン酸コバ
ルト（６％金属含有）０．５部を添加し、約１分攪拌後
、さらにメチルエチルケトンパーオキサイド（活性酸素
量１０％）１部を添加し、約１分攪拌して組成物を得た
。これらの組成物を、あらかしめ離型剤（ポリビニルア
ルコール）を塗布した平型に、０．４ｍｍの厚みになる
よう２５℃で塗布し、ゲル化後、６０℃の乾燥炉に１時
間放置して硬化させた。放冷後さらにその上に市販の積
層用不飽和ポリエステル樹脂（例えば日立化成工業社製
ポリセット５９５ Ａ Ｐ Ｔ ）を用いて、チョツプ
ドストランドマット（富士ファイバーガラス社製ＦＥＭ
−４５０）３層を、ガラス含量が約３０チになるように
常法に従い２５℃でハンドレイアップ成形した。
この際使用した不飽和ポリエステル樹脂にメチルエチル
ケトンパーオキサイド（活性酸素量１０％）１重量％を
添加混合した。′ゲル死後６０℃の乾燥炉に１時間放置
し、放冷抜脱型してゲルコート付ＦＲＰ板を得た。得ら
れたＦＲＰ板の特性試験結果を第１表に示す。
ケトンパーオキサイド（活性酸素量１０％）１重量％を
添加混合した。′ゲル死後６０℃の乾燥炉に１時間放置
し、放冷抜脱型してゲルコート付ＦＲＰ板を得た。得ら
れたＦＲＰ板の特性試験結果を第１表に示す。
以下余白
第１表
苦１００℃沸騰水中に浸漬後、ゲルコート表面にブリス
ター発生までの時間を目視で判定した。
ター発生までの時間を目視で判定した。
−＋＋スガ試験機製サすシャインウェザオメータを使用
。
。
運転条件ニ
ブラックパネル温度 ： ６３部３℃
スプレー周期 ： １２０分中１Ｂ分間スプレー
光 源 ； アークカーボン
放電電圧電流 ： ５０Ｖ、６０Ａ
第１表の結果から明らかなように９本発明のゲルコート
用樹脂組成物を用いて得られるＦＲＰ＆、は、熱水中に
おけるブリスター発生までの時間が長く、促進耐候性試
験後の光沢保持率が向上する。
用樹脂組成物を用いて得られるＦＲＰ＆、は、熱水中に
おけるブリスター発生までの時間が長く、促進耐候性試
験後の光沢保持率が向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 α、β−不飽和２塩基酸を含む酸成分と。 多価アルコール成分と。 一般式 （式中孔は置換されていてもよい１価の炭化水素基、Ｒ
′は非置換の１価の炭化水素基でおり几、πは同じでも
よＦ”は整数を意味する） で示されるシリコーン化合物とを反応させて得られる不
飽和ポリエステルおよび１分子中に１個以上の重合性二
重結合を有する不飽和単量体を含有してなるゲルコート
用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP411684A JPS60147438A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | ゲルコ−ト用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP411684A JPS60147438A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | ゲルコ−ト用樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147438A true JPS60147438A (ja) | 1985-08-03 |
Family
ID=11575810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP411684A Pending JPS60147438A (ja) | 1984-01-12 | 1984-01-12 | ゲルコ−ト用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60147438A (ja) |
-
1984
- 1984-01-12 JP JP411684A patent/JPS60147438A/ja active Pending
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