JPS60114584A - チオスルホナ−ト誘導体の製造法 - Google Patents
チオスルホナ−ト誘導体の製造法Info
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Classifications
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、チオスルホナート誘導体の製造法に関する。
更に詳しくは本発明は、一般式%式%
〔式中、R1は置換もしくは非置換の2−ベンゾチアゾ
リル基を示す。R2はrrl換もしくは非置換のフェニ
ル基を示す。〕で表わされるチオスルホナート誘導体の
新規製造法に関する。
リル基を示す。R2はrrl換もしくは非置換のフェニ
ル基を示す。〕で表わされるチオスルホナート誘導体の
新規製造法に関する。
一般式α[0で表わされるチオスルホナート誘導体は、
コムの加硫促進剤として、又反応試薬としてfl川な化
合物である。
コムの加硫促進剤として、又反応試薬としてfl川な化
合物である。
υC未来一式(叩で表わされる化合物の製造法としては
、例えば米国特許第8786068号に記載の方法が知
られている7、該方法は下記反応式に示されるような方
法である。
、例えば米国特許第8786068号に記載の方法が知
られている7、該方法は下記反応式に示されるような方
法である。
R155I< 1詩蝿R’ S(J ==、 R’ 5
SO2R2[式中+<1及び1セ2はniI記に同じ。
SO2R2[式中+<1及び1セ2はniI記に同じ。
]しかしこの方法は、不安定なスルフェニルクロリドを
経由しなければならず、この為反応操作に特別な配シブ
が必要となり、しかも目的とする一般式(I11+の化
合物の収率は約70%程度に止まるという欠点を有して
いる。
経由しなければならず、この為反応操作に特別な配シブ
が必要となり、しかも目的とする一般式(I11+の化
合物の収率は約70%程度に止まるという欠点を有して
いる。
本発明名らは、斯かる現状に鑑み、上記欠点をイ■しな
い一般式(III+で表わされるチオスルホナート誘導
体の製造法を開発すべく鋭5α研究を行ない、ついに本
発明を完成するに至った。
い一般式(III+で表わされるチオスルホナート誘導
体の製造法を開発すべく鋭5α研究を行ない、ついに本
発明を完成するに至った。
即ち本発明は、一般式
%式%()
〔式中Xは水素原子又はSRIを示ず。R1は11“置
換もしくは非置換の2−ベンゾデアゾリル基を示す。]
で表わされるチオール又はジスルフィドと一般式 %式%( 〔式中R2は置換もしくは非置換のフェニル基を示す。
換もしくは非置換の2−ベンゾデアゾリル基を示す。]
で表わされるチオール又はジスルフィドと一般式 %式%( 〔式中R2は置換もしくは非置換のフェニル基を示す。
Yは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類全屈原
子又は4級アンモニウム番示す。1で表わされるスルフ
ィン酸又はスルフィン酸塩との混合物を含水有機溶媒中
ハロゲン塩の存在下に電解反応させて一般式 %式%() [式中R1及びR2は前記に同じII Jで表わされる
チオスルホナート誘導体を得ることを特徴とするチオス
ルホナート誘導体の製造法に係る。
子又は4級アンモニウム番示す。1で表わされるスルフ
ィン酸又はスルフィン酸塩との混合物を含水有機溶媒中
ハロゲン塩の存在下に電解反応させて一般式 %式%() [式中R1及びR2は前記に同じII Jで表わされる
チオスルホナート誘導体を得ることを特徴とするチオス
ルホナート誘導体の製造法に係る。
本発明の方法によれば、目的とする一It式曲)のヂオ
スル7j゛ナート1諦導体を筒便な操作で少なくとも8
0%以上の高収率で製造し得る。また本発明の万lハで
は不安定jjスルフェニルクロリドを使用したり、これ
を、l1山することはないので、特別な配臆も不要であ
り、工猶的にもfl[1である。
スル7j゛ナート1諦導体を筒便な操作で少なくとも8
0%以上の高収率で製造し得る。また本発明の万lハで
は不安定jjスルフェニルクロリドを使用したり、これ
を、l1山することはないので、特別な配臆も不要であ
り、工猶的にもfl[1である。
水切Jlll 1.’:においC1titで示される2
−ベンゾデアゾリル基及o:R2で示されるフェニル基
の置換基としては、例えばメチル基、エチルb(、プロ
ピル基、イソプ1ノピルフt:、ブヂル基、Lert−
ブチルノ1(専のアルキル11(、メトキン基、エトキ
シ基、プロポキン!人、インプロポキシ基、ブトトシ基
、tert−ブトキシ?l入q(、−のアルコキシ基、
ニトロ基、ヒト(+−$シー’!’+ 、アルコキシ基
I1、エチルカルボニルオキシノ人、プロピルカルボニ
ルオキシ基等のアルカノ・イルノ、(、メト;トシカル
ボニル基、エトキシヵルボニルノ・f;、プロポキシカ
ルボニルhQ等のアルコ;トシ力ルボ;、ルー1:i1
アミツノ、1;、フッ累原子、塩素1【;(子、呉1
j: 117<子、=夏つ素原子等のハロゲン原子等を
挙げることができる。
−ベンゾデアゾリル基及o:R2で示されるフェニル基
の置換基としては、例えばメチル基、エチルb(、プロ
ピル基、イソプ1ノピルフt:、ブヂル基、Lert−
ブチルノ1(専のアルキル11(、メトキン基、エトキ
シ基、プロポキン!人、インプロポキシ基、ブトトシ基
、tert−ブトキシ?l入q(、−のアルコキシ基、
ニトロ基、ヒト(+−$シー’!’+ 、アルコキシ基
I1、エチルカルボニルオキシノ人、プロピルカルボニ
ルオキシ基等のアルカノ・イルノ、(、メト;トシカル
ボニル基、エトキシヵルボニルノ・f;、プロポキシカ
ルボニルhQ等のアルコ;トシ力ルボ;、ルー1:i1
アミツノ、1;、フッ累原子、塩素1【;(子、呉1
j: 117<子、=夏つ素原子等のハロゲン原子等を
挙げることができる。
本発明において出発原料として使用される一般式(1)
のチオール又はジスルフィド及び一般式(II)のスル
フィン酸又はスルフィン酸塩は、いずれも公知の化合物
である。一般式(I)の化合物としては、具体的には例
えばベンゾチアゾール−2−イル、4−メチルベンゾチ
アゾール−2−イル、6−メチルベンゾチアゾール−2
−イル、4,6−シメチルベンゾチアゾールー2−イル
、5−メトキシベンゾチアゾール−2−イル、6−ニド
ロペンゾチアゾールー2−イル、5−クロロベンゾチア
ゾール−2−イル、6−クロロベンゾチアゾール−2−
イル、6−ビトロキシベンゾチアゾール−2−イル、4
−ヒドロキシベンゾチアゾール−2−イル、6−アセド
キシベンゾチアゾールー2−イル、4−アセトキシベン
ゾチアゾール−2−イル、6−メドキシカルボニルベン
ゾチアゾールー2−イル等を挙げることができる。また
一般式(■1)の化合物において、R2の具体例として
は例えばフェニル、I’−)!Jル、P−プロモフエニ
ノlz、P−クロロフェニル、P−ニトロフェニル、0
−ニトロフェニル、P−メトキシフェニル、8,4.5
−) ’Jメ) キシフェニル、8.5−ジメトキシ−
4−ヒドロ4−ジフェニル、2.4−ジニトロフェニル
、2゜4、(i )リメトキシフェニル、P−アセトキ
シフェニル、1′−アミノフェニル、P−メトキシカル
ボニルフェニル′、・iを)J・げることができる。ま
たYの具体例としては、例えば水素原子、ナトリウム、
カリウノ2、マグ不シウノ・、カルシウム、バリウム、
リブm−ツム、アンモニウム、テトラメチルアンモニウ
l1、デトラエアルアンモニウム、テトラブチルアン〔
;ニウム、jl−ラフェニルアンモニウム、ベンシルト
すJ−チルノ°ン七二1クム等を挙げることがCきる。
のチオール又はジスルフィド及び一般式(II)のスル
フィン酸又はスルフィン酸塩は、いずれも公知の化合物
である。一般式(I)の化合物としては、具体的には例
えばベンゾチアゾール−2−イル、4−メチルベンゾチ
アゾール−2−イル、6−メチルベンゾチアゾール−2
−イル、4,6−シメチルベンゾチアゾールー2−イル
、5−メトキシベンゾチアゾール−2−イル、6−ニド
ロペンゾチアゾールー2−イル、5−クロロベンゾチア
ゾール−2−イル、6−クロロベンゾチアゾール−2−
イル、6−ビトロキシベンゾチアゾール−2−イル、4
−ヒドロキシベンゾチアゾール−2−イル、6−アセド
キシベンゾチアゾールー2−イル、4−アセトキシベン
ゾチアゾール−2−イル、6−メドキシカルボニルベン
ゾチアゾールー2−イル等を挙げることができる。また
一般式(■1)の化合物において、R2の具体例として
は例えばフェニル、I’−)!Jル、P−プロモフエニ
ノlz、P−クロロフェニル、P−ニトロフェニル、0
−ニトロフェニル、P−メトキシフェニル、8,4.5
−) ’Jメ) キシフェニル、8.5−ジメトキシ−
4−ヒドロ4−ジフェニル、2.4−ジニトロフェニル
、2゜4、(i )リメトキシフェニル、P−アセトキ
シフェニル、1′−アミノフェニル、P−メトキシカル
ボニルフェニル′、・iを)J・げることができる。ま
たYの具体例としては、例えば水素原子、ナトリウム、
カリウノ2、マグ不シウノ・、カルシウム、バリウム、
リブm−ツム、アンモニウム、テトラメチルアンモニウ
l1、デトラエアルアンモニウム、テトラブチルアン〔
;ニウム、jl−ラフェニルアンモニウム、ベンシルト
すJ−チルノ°ン七二1クム等を挙げることがCきる。
木ジ1−14i1に用いられるハロゲンjliXとして
は金屑)1■1ゲン化1Y、J ;1.’sるいはハロ
ゲン化四級アンモニウム塩が用いられる。金属ハロゲン
化物の具体例としては、LiC4LiBr、 Lil、
Na(J?、 NaBr、 NaI、 KCe。
は金屑)1■1ゲン化1Y、J ;1.’sるいはハロ
ゲン化四級アンモニウム塩が用いられる。金属ハロゲン
化物の具体例としては、LiC4LiBr、 Lil、
Na(J?、 NaBr、 NaI、 KCe。
KBr、K1等のアルカリ金属ハロゲン化’L”J、M
gCnz、MgBrz、Mg12、CaCl22、Ca
Brz、CaI2、BaCl2、BaBr 2、Ba1
2等のアルカリ土類金属ハロゲン化物、CuBr2、C
uCl12、CoCl3、CoBr3、FeCl3笠の
重金属ハロゲン化物を挙げることができる。
gCnz、MgBrz、Mg12、CaCl22、Ca
Brz、CaI2、BaCl2、BaBr 2、Ba1
2等のアルカリ土類金属ハロゲン化物、CuBr2、C
uCl12、CoCl3、CoBr3、FeCl3笠の
重金属ハロゲン化物を挙げることができる。
またハロゲン化四級アンモニウム塩の具体例としては、
NH4Br 5NH4Cl又はテトラエヂルアンモニウ
ムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テト
ラメチルアンモニウムクロリド等があげられる。上記ハ
ロゲン塩の使用量としては、使用されるハロゲン塩の種
類により異なり一概には7jえないが、通常化合物(I
)に対して0.01〜10当)((、好ましくは01〜
5当量使用するのがよい。
NH4Br 5NH4Cl又はテトラエヂルアンモニウ
ムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テト
ラメチルアンモニウムクロリド等があげられる。上記ハ
ロゲン塩の使用量としては、使用されるハロゲン塩の種
類により異なり一概には7jえないが、通常化合物(I
)に対して0.01〜10当)((、好ましくは01〜
5当量使用するのがよい。
本発明に用いる含水有機溶媒の有機溶媒としては、例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、アセトン、エチルエグールケトン、ジ
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール等のアルコール類、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、プロモホルノ1、ジクロルエタン、ジブロ
ムエクン′??のハロゲン化13之化水素類、ギ酸メチ
ル、ギ酸工1ル、酢酸エチル、酢酸エチル等のエステル
類なとのなかから選ばれる1種類あるいは2種以上のf
laa溶!l!、l;が用いられる。ff機溶媒の使用
量は反応に用いる化合物(11、化合物(11)あるい
はハロゲンI瑞の1Φ類により変化するが、jl3 ’
?jk化合物(I+に対して5・〜500 重lλ1+
′?、好ましくは50〜300重I11.倍用いられる
2、含水有機溶媒中に含まれる水の量は、貞?i’:
(f牌へ溶媒に対して1〜50%用いられるがその最適
(31、はf・1!用する反応剤、有機溶媒の種類によ
って変化する。
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、アセトン、エチルエグールケトン、ジ
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール等のアルコール類、ジクロルメタン、ク
ロロホルム、プロモホルノ1、ジクロルエタン、ジブロ
ムエクン′??のハロゲン化13之化水素類、ギ酸メチ
ル、ギ酸工1ル、酢酸エチル、酢酸エチル等のエステル
類なとのなかから選ばれる1種類あるいは2種以上のf
laa溶!l!、l;が用いられる。ff機溶媒の使用
量は反応に用いる化合物(11、化合物(11)あるい
はハロゲンI瑞の1Φ類により変化するが、jl3 ’
?jk化合物(I+に対して5・〜500 重lλ1+
′?、好ましくは50〜300重I11.倍用いられる
2、含水有機溶媒中に含まれる水の量は、貞?i’:
(f牌へ溶媒に対して1〜50%用いられるがその最適
(31、はf・1!用する反応剤、有機溶媒の種類によ
って変化する。
化合物(11)の(9j川用代は1!jに制限されず広
い範囲内から泊宜辺択されるが、通常化合物(1)に対
して少なくとも1当量以上、好ましくは1〜3当量用い
るのがよい。
い範囲内から泊宜辺択されるが、通常化合物(1)に対
して少なくとも1当量以上、好ましくは1〜3当量用い
るのがよい。
本発明の電解は定電圧の条件でも行なわれるが、通常、
電流密度を約1〜500mA/cm2、好ましくは約5
〜200mIVcm2の範囲に保って定電流密度の条件
下電解を行う。本ff1WI反応に必要な通電量は堀精
検の形状、電極の種類、基質濃度、基質の反応性、反応
温度などにより異なり一定しないが、通常約2〜20F
/molの電気型を通電する。また電極は通常電解反応
に使用される白金、炭素、ステンレス、酸化鉛、ニッケ
ル、銅などが使用できる。
電流密度を約1〜500mA/cm2、好ましくは約5
〜200mIVcm2の範囲に保って定電流密度の条件
下電解を行う。本ff1WI反応に必要な通電量は堀精
検の形状、電極の種類、基質濃度、基質の反応性、反応
温度などにより異なり一定しないが、通常約2〜20F
/molの電気型を通電する。また電極は通常電解反応
に使用される白金、炭素、ステンレス、酸化鉛、ニッケ
ル、銅などが使用できる。
本品解反応は約−20〜100°Cの範囲の温度で行な
えるが、好ましくは約−10〜50℃で行なうとよい。
えるが、好ましくは約−10〜50℃で行なうとよい。
目的化合物011)は、電解終了後通常の抽出操作によ
り得られる。生成物は特に精製する必要はないが、必要
であれば再結晶又はカラムクロマト等に精製することが
できる。
り得られる。生成物は特に精製する必要はないが、必要
であれば再結晶又はカラムクロマト等に精製することが
できる。
次に実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれ
ら実施例に画定されるものではない。
ら実施例に画定されるものではない。
実施例!
2−ベンゾチアゾリルジスルフィド49.2mfkテト
ラヒドロフラン(以下、THF と表示する)10川e
に溶かす。これにベンゼンスルフィン酸t−トリウム5
8.1mfとh4gBr2 ・61120200 mg
を11202 mff に溶かした溶液を加えて電解
液とする。8Cn12の白金電極を陽極に、8 cm2
の銅電極を陰極として取り付り、10mA/cm”の定
電流密度の条件下、端子…、正圧5〜V、反応温度24
〜29“Cで電解する。2−ベンゾデアゾリルジスルフ
ィドに対して2.9F/molの電気量を通電したのち
、電解液を減圧下、ロータリーエバポレーターで約2m
1l まで濃縮し、これにCHCll310mlとH2
O5m1を加える。続いて有機層を分は取り、これを飽
和食塩水で洗い、MgSO4を加えて乾燥する。続いて
減圧下、濃縮すると淡黄色の固体として、2−ペンジチ
アゾリルベンゼンチオスルホナートの粗生成物を得る。
ラヒドロフラン(以下、THF と表示する)10川e
に溶かす。これにベンゼンスルフィン酸t−トリウム5
8.1mfとh4gBr2 ・61120200 mg
を11202 mff に溶かした溶液を加えて電解
液とする。8Cn12の白金電極を陽極に、8 cm2
の銅電極を陰極として取り付り、10mA/cm”の定
電流密度の条件下、端子…、正圧5〜V、反応温度24
〜29“Cで電解する。2−ベンゾデアゾリルジスルフ
ィドに対して2.9F/molの電気量を通電したのち
、電解液を減圧下、ロータリーエバポレーターで約2m
1l まで濃縮し、これにCHCll310mlとH2
O5m1を加える。続いて有機層を分は取り、これを飽
和食塩水で洗い、MgSO4を加えて乾燥する。続いて
減圧下、濃縮すると淡黄色の固体として、2−ペンジチ
アゾリルベンゼンチオスルホナートの粗生成物を得る。
このものをシリカゲルカラムを用いてクロマトグラフィ
ー(展開溶媒ベンゼン−酢酸エチル /、20 : 1
)を行なうと、2−ベンゾチアゾリルベンゼンチオス
ルホナー)87.8mF(収率95.6%)を得る。
ー(展開溶媒ベンゼン−酢酸エチル /、20 : 1
)を行なうと、2−ベンゾチアゾリルベンゼンチオス
ルホナー)87.8mF(収率95.6%)を得る。
NMR7,ベクトル(CDCl2):δ7.1〜8.1
(9H、m)実施例2〜6 表1に示す条件以外は実施例1と同様の方法で電解を行
った。
(9H、m)実施例2〜6 表1に示す条件以外は実施例1と同様の方法で電解を行
った。
実施例7〜15
2−ベンゾチアゾリルジスルフィドおよびベンゼンスル
フィン酸ナトリウムを以下の表2に示す化合物に変えて
電解を行った納采を示す。表2に示す電解条件以外は実
施例1に示す条件と同条件下で行った。生成物のスペク
トルデータは表3にまとめて示す。
フィン酸ナトリウムを以下の表2に示す化合物に変えて
電解を行った納采を示す。表2に示す電解条件以外は実
施例1に示す条件と同条件下で行った。生成物のスペク
トルデータは表3にまとめて示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 中 一般式 %式%() し式中Xは水素原子又はSRIを示す。R1は置換もし
くは非置換の2−ベンゾチアゾリル基を示ず111で表
わされるチオール又はジスルフィドと一般式 %式%(11) [式中R2は置換もしくは非置換のフェニル)、(を示
す。Yは水素ハハ子、アルカリ金属原子、アルカリ土類
金1r# 原子又は4級アンモニウムを示す0.〕で表
わされるスルフィン酸又はスルフィンfi2 jl、A
との混合物を含水有機溶媒中ハロゲン嘔の存在「に電解
反応させて一般式 %式%(1111 し式中1(1及びR2はO1I記に同じ。〕で表わされ
るチオスルホナート誘導体を得ることを特徴とするチオ
スルホナ−1・誘導体の製造法。 ■ 電解反応に使用するハロゲン塩がアルカリ金属ハロ
ゲン化物又はアルカリ土類金属ハロゲン化物である特許
請求範囲第1項に記載の方法、。 ■ 電解反応に使用するハロゲン塩がハロゲン化4級ア
ンモニウム塩である特許請求範囲第1項に記載の方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58222969A JPS60114584A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | チオスルホナ−ト誘導体の製造法 |
GB08428903A GB2152040B (en) | 1983-11-25 | 1984-11-15 | Process for preparing 2-benzothiazolyl benzene thiosulfonates |
DE3441974A DE3441974C2 (de) | 1983-11-25 | 1984-11-16 | Verfahren zur Herstellung von Thiosulfonat-Derivaten |
FR8417612A FR2555617B1 (fr) | 1983-11-25 | 1984-11-19 | Procede pour la preparation par voie electrolytique du benzenethiosulfonate de 2-benzothiazolyle ou de ses derives |
CH5542/84A CH660734A5 (de) | 1983-11-25 | 1984-11-20 | Verfahren zur herstellung von thiosulfonatverbindungen. |
US06/673,309 US4609438A (en) | 1983-11-25 | 1984-11-20 | Process for preparing thiosulfonate derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58222969A JPS60114584A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | チオスルホナ−ト誘導体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60114584A true JPS60114584A (ja) | 1985-06-21 |
JPH037757B2 JPH037757B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=16790721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58222969A Granted JPS60114584A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | チオスルホナ−ト誘導体の製造法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4609438A (ja) |
JP (1) | JPS60114584A (ja) |
CH (1) | CH660734A5 (ja) |
DE (1) | DE3441974C2 (ja) |
FR (1) | FR2555617B1 (ja) |
GB (1) | GB2152040B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006115018A1 (ja) * | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Asahi Glass Company, Limited | カップリング反応によるフルオロスルホニル基を有する化合物の製造方法 |
US7751168B2 (en) | 2006-02-27 | 2010-07-06 | Fujitsu Limited | Power supply and method of controlling same |
Families Citing this family (6)
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---|---|---|---|---|
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US7312301B2 (en) * | 2002-12-31 | 2007-12-25 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Methods for the formation of hydrogels using thiosulfonate compositions and uses thereof |
US10454114B2 (en) | 2016-12-22 | 2019-10-22 | The Research Foundation For The State University Of New York | Method of producing stable, active and mass-producible Pt3Ni catalysts through preferential co etching |
CN107858700B (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-14 | 华南理工大学 | 2-取代的苯并噻唑的电化学合成方法 |
CN109518212A (zh) * | 2018-11-21 | 2019-03-26 | 新乡市润宇新材料科技有限公司 | 一种电化学合成具有s-s键的二硫化合物的方法 |
CN110373681A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-10-25 | 浙江工业大学 | 一种亚磺酸酯的电化学合成方法 |
Family Cites Families (2)
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---|---|---|---|---|
US3786063A (en) * | 1971-05-24 | 1974-01-15 | Universal Oil Prod Co | Thiazolethiosulfonates |
ZA807138B (en) * | 1979-11-23 | 1981-11-25 | Monsanto Europe Sa | Process for the production of sulphenamides |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP58222969A patent/JPS60114584A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-15 GB GB08428903A patent/GB2152040B/en not_active Expired
- 1984-11-16 DE DE3441974A patent/DE3441974C2/de not_active Expired
- 1984-11-19 FR FR8417612A patent/FR2555617B1/fr not_active Expired
- 1984-11-20 US US06/673,309 patent/US4609438A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-20 CH CH5542/84A patent/CH660734A5/de not_active IP Right Cessation
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