CN109518212A - 一种电化学合成具有s-s键的二硫化合物的方法 - Google Patents

一种电化学合成具有s-s键的二硫化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种电化学合成具有S‑S键的二硫化合物的方法，该方法以巯基类化合物为底物，溶于有机溶剂中并加入电解质，以铂片为电解阴阳极，电解电压区间为0.2 V‑10 V，电解电流区间为0.003‑0.3 A，反应温度为0‑100℃，反应时间为0.5‑24小时。反应气氛不受限制，对空气中的水和氧气不敏感，无需专用电解池。本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高，而且所适用的底物范围广泛，为S‑S键的构建提供了一种新思路。而且反应无需添加催化剂，操作简便易行，反应效率高，电极材料可重复利用，副产物只有氢气，能源消耗少，适用于工业化生产。

Description

一种电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法。
背景技术
有机硫化合物作为重要的精细化学品中间体在有机合成、医药和生物科学中有着重要的应用，是天然产物、药物和生物大分子中的重要结构单元，其独特的结构性质一直以来在有机合成中备受关注。
构建S-S键的传统方法，包括金属催化或非金属催化的硫醇的氧化偶联。常用的非金属催化氧化的的氧化剂包括：过氧化氢、偶氮试剂、卤素、亚硝酸钠或伯吉斯试剂等。如[Singh,D.；Galetto,F.Z.,Eur.J.Org.Chem.,2010,2661–2665.]。这些方法属于使用计量氧化剂的氧化偶联反应，后处理困难，反应后产生了大量废液，不符合绿色化学的理念。常用的金属催化剂有Al、Cr、Mn、Fe、Co、Cu、Pb、Ce等。如[Delaude L.,Laszlo P.,J.Org.Chem.,1996,61,6360–6370.]。也有开发出利用分子氧作为氧化剂的反应，如[RSCAdv,2015,5(57):45983–45986]。而利用分子氧作为氧化剂的实验里，大多使用多相催化剂，后处理过程复杂。而且大部分的反应所需的氧压较高，实际生产中对设备的要求也较高。
以上对于构建S-S的反应，反应产生的有毒有害的废物较多，后处理过程复杂，从而限制了这些方法的使用。而使用电化学合成二硫化合物，则是提供了一种全新的合成方案。在这个过程中，我们不需要用到任何氧化剂和催化剂，仅借助电子这一清洁能源即可，反应所产生的废物只有氢气，反应在常温常压下即可进行。还可以借助调节电压和电流(密度)以控制反应的进行，便于整个过程的自动化控制。因此，在电化学的反应条件下实现S-S键的构建，对于实际生产有着重要意义。
发明内容
为了克服现有技术的不足本发明提供了一种电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，该方法无需另外添加氧化剂和催化剂，就能得到二硫化物，后续处理简单。
本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，包括以下步骤：
(1)以巯基类化合物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应；电解阴极和电解阳极均选用铂片，电解电压区间为0.2-10V，电解电流区间为0.003-0.3A，反应温度为0-100℃，反应时间为0.5-24小时；
(2)反应结束后，将反应溶液分离提纯得具有S-S键的二硫化合物。
根据上述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，步骤(1)中所述巯基化合物为芳基硫酚、杂环硫酚和烷基硫酚中的任意一种。
根据上述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，步骤(1)中所述电解质为四丁基四氟硼酸铵Bu4N·BF4、高氯酸锂LiClO4、四丁基溴化铵Bu4N·Br、四丁基高氯酸按Bu4N·ClO4、四乙基四氟硼酸铵Et4N·BF4、四甲基四氟硼酸铵Me4N·BF4、四丁基六氟磷酸铵Bu4N·PF6；电解质浓度范围为：0.01-0.2毫摩尔/毫升。
根据上述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，步骤(1)中所述有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、四氢呋喃和1，4-二氧六环中的的至少一种。
根据上述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，步骤(1)中所述的电极材料为铂片电极，反应结束后，电极可重复使用。
根据上述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，步骤(1)中电解可采用恒压电解，此时所述的反应电压为0.2V-10V；也可采用恒流电解，此时所述反应电流为0.003-0.3A。
根据上述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，步骤(1)中反应气氛不受限制，对空气中的水和氧气不敏感；反应可在任意敞口玻璃或塑料容器中进行，无需专用电解池。
本发明的合成方法与现有技术相比有以下优点：
1.本发明该方法无需另外添加氧化剂和催化剂，就能得到产物二硫化合物，后续处理简单。
2.本发明反应气氛不受限制，对空气中的水和氧气不敏感，无需专用电解池；本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高，而且所适用的底物范围广泛，为S-S键的构建提供了一种新思路。而且反应无需添加催化剂，操作简便易行，反应效率高，电极材料可重复利用，副产物只有氢气，能源消耗少，适用于工业化生产。
附图说明
图1是实施例1制备的对甲苯二硫醚的1H NMR谱图；
图2是实施例1制备的对甲苯二硫醚的13C NMR谱图。
图3是实施例2制备的4,4'-二甲氧基二苯二硫的1H NMR谱图；
图4是实施例2制备的4,4'-二甲氧基二苯二硫的13C NMR谱图。
图5是实施例3制备的4,4'-二硫代二苯胺的1H NMR谱图；
图6是实施例3制备的4,4'-二硫代二苯胺的13C NMR谱图。
图7是实施例4制备的4,4'-二氯二苯二硫醚的1H NMR谱图；
图8是实施例4制备的4,4'-二氯二苯二硫醚的13C NMR谱图。
图9是实施例5制备的2,2'-二甲基二苯二硫醚的1H NMR谱图；
图10是实施例5制备的2,2'-二甲基二苯二硫醚的13C NMR谱图。
图11是实施例6制备的3,3'-二甲基二苯二硫醚的1H NMR谱图；
图12是实施例6制备的3,3'-二甲基二苯二硫醚的13C NMR谱图。
图13是实施例7制备的2-萘二硫醚的1H NMR谱图；
图14是实施例7制备的2-萘二硫醚的13C NMR谱图。
图15是实施例8制备的2-吡啶二硫醚的1H NMR谱图；
图16是实施例8制备的2-吡啶二硫醚的13C NMR谱图。
图17是实施例9制备的2-吡啶二硫醚的1H NMR谱图；
图18是实施例9制备的2-吡啶二硫醚的13C NMR谱图。
图19是实施例10制备的2,2’-二硫联二苯并噻唑的1H NMR谱图；
图20是实施例10制备的2,2’-二硫联二苯并噻唑的13C NMR谱图。
图21是实施例11制备的2,2’-二硫联二噻吩的1H NMR谱图；
图22是实施例11制备的2,2’-二硫联二噻吩的13C NMR谱图。
具体实施方式
为了对本发明进行更好地说明，现举实施例如下：
实施例1
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入4-甲基苯硫酚1mmol(124mg)，然后依次加入0.5mmol(164.5mg)四丁基四氟硼酸铵Bu4N·BF4、CH3CN 5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在25℃的温度下恒压1.9V电解4h；反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为97％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.40-7.33(m,4H),7.08(d,J＝8.0Hz,4H),2.29(s,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝137.50,133.95,129.89,128.56,21.17.
实施例2
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入4-甲氧基苯硫酚1mmol(140mg)，然后依次加入0.1mmol(10.1mg)高氯酸锂LiClO4、EtOH 5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在40℃的温度下恒流0.01A电解10h；反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物。收率为94％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.51-7.15(m,4H),6.92-6.62(m,4H),3.75(d,J＝3.5Hz,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝159.96,132.71,128.44,114.68,55.41.
实施例3
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入4-氨基苯硫酚1mmol(124mg)，然后依次加入0.1mol(21.7g)四乙基四氟硼酸铵Et4N·BF4、DMAc 5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在50℃的温度下恒压1.5V电解12h；反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.28-7.22(m,4H),6.61-6.54(m,4H),3.77(s,4H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝147.09,133.93,125.78,115.39.
实施例4
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入4-氯苯硫酚1mmol(143mg)，然后依次加入1mmol(161.0mg)四甲基四氟硼酸铵Me4N·BF4、1,4-二氧六环5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在50℃的温度下恒压2.5V电解6h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为92％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.42-7.37(m,4H),7.29-7.24(m,4H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝135.17,133.67,129.36,129.33.
实施例5
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入2-甲基苯硫酚1mmol(124mg)，然后依次加入1mmol(161.0mg)四甲基四氟硼酸铵Me4N·BF4、乙腈5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在30℃的温度下恒压2.5V电解8h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.56-7.44(m,2H),7.21-7.04(m,6H),2.41(s,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝137.44,135.49,130.40,128.70,127.40,126.77,20.09.
实施例6
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入3-甲基苯硫酚1mmol(124mg)，然后依次加入0.1mol(21.7g)四乙基四氟硼酸铵Et4N·BF4、乙腈5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在30℃的温度下恒流10mA电解4h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为97％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.21(d,J＝6.4Hz,4H),7.09(dd,J＝10.9,5.1Hz,2H),6.93(d,J＝7.5Hz,2H),2.22(s,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝138.98,136.96,128.96,128.06,128.04,124.59,21.44.
实施例7
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入2-巯基萘胺1mmol(160mg)，然后依次加入1mmol(161.0mg)四甲基四氟硼酸铵Me4N·BF4、四氢呋喃5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在25℃的温度下恒压2.0V电解5h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为94％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.98(d,J＝0.7Hz,2H),7.82-7.75(m,4H),7.75-7.70(m,2H),7.62(dd,J＝8.7,1.8Hz,2H),7.49-7.41(m,4H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝134.27,133.49,132.52,129.00,127.79,127.49,126.77,126.55,126.27,125.67.
实施例8
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入2-巯基吡啶1mmol(111mg)，然后依次加入1mmol(106mg)高氯酸锂LiClO4、乙腈5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在80℃的温度下恒压2.5V电解3h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.49-8.43(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.11(ddd,J＝6.7,4.8,2.0Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝158.99,149.58,137.38,121.11,119.71.
实施例9
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入2-巯基苯并噻唑1mmol(167mg)，然后依次加入1mmol(161.0mg)四甲基四氟硼酸铵Me4N·BF4、N,N-二甲基甲酰胺5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在60℃的温度下恒流5mA电解15h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为87％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝8.2Hz,2H),7.77(d,J＝8.0Hz,2H),7.47(dd,J＝11.3,4.1Hz,2H),7.36(t,J＝7.6Hz,2H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝167.86,154.57,136.17,126.61,125.32,122.71,121.33.
实施例10
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入2-噻吩硫醇1mmol(115mg)，然后依次加入0.5mmol(164.5mg)四丁基四氟硼酸铵Bu4N·BF4、乙腈5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在25℃的温度下恒压2.0V电解10h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为91％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.49(dd,J＝5.3,1.2Hz,2H),7.15(dd,J＝3.6,1.2Hz,2H),7.00(dd,J＝5.3,3.6Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝135.66,132.29,127.78.
实施例11
结构式如下的有S-S键的二硫化合物的制备方法：
向干燥的3L的电解池中加入2-巯基嘧啶1mmol(112mg)，然后依次加入1mmol(329mg)四丁基四氟硼酸铵Bu4N·BF4、N,N-二甲基乙酰胺5mL，连上电极片(阳极/阴极＝铂片/铂片)，在25℃的温度下恒流10mA电解10h。反应结束后，反应液旋蒸过柱得到目标产物；收率为86％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.58(d,J＝4.8Hz,4H),7.09(t,J＝4.8Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝169.78,157.90,118.18.
按实施例1相同的方法合成含有硫-氮键的有机物，其各种反应条件和反应结果见表1。
表1不同条件下合成各种含有硫-氮键的有机物
由以上实施例可知，采用本发明的制备方法，收率均达到了90％，该制备方法不需要使用金属催化剂，反应效率高。
以上所述均为本发明的部分实施例，并非用来限制本发明。但凡依本发明内容所做的均等变化与修饰，都为本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）以巯基类化合物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应；电解阴极和电解阳极均选用铂片，电解电压区间为0.2-10V，电解电流区间为0.003-0.3 A，反应温度为0-100℃，反应时间为0.5-24小时；
（2）反应结束后，将反应溶液分离提纯得具有S-S键的二硫化合物。
2.根据权利要求1所述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中所述巯基化合物为芳基硫酚、杂环硫酚和烷基硫酚中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中所述电解质为四丁基四氟硼酸铵Bu4N·BF4、高氯酸锂LiClO4、四丁基溴化铵Bu4N·Br、四丁基高氯酸按Bu4N·ClO4、四乙基四氟硼酸铵Et4N·BF4、四甲基四氟硼酸铵Me4N·BF4、四丁基六氟磷酸铵Bu4N·PF6；电解质浓度范围为：0.01-0.2 毫摩尔/毫升。
4.根据权利要求1所述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中所述有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、四氢呋喃和1，4-二氧六环中的的至少一种。
5.根据权利要求1所述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中所述的电极材料为铂片电极，反应结束后，电极可重复使用。
6.根据权利要求1所述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中电解可采用恒压电解，此时所述的反应电压为0.2 V-10 V；也可采用恒流电解，此时所述反应电流为0.003-0.3 A。
7.根据权利要求1所述的电化学合成具有S-S键的二硫化合物的方法，其特征在于，步骤（1）中反应气氛不受限制，对空气中的水和氧气不敏感；反应可在任意敞口玻璃或塑料容器中进行，无需专用电解池。
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