JPS60106862A - 防湿コ−テイング剤 - Google Patents
防湿コ−テイング剤Info
- Publication number
- JPS60106862A JPS60106862A JP21340883A JP21340883A JPS60106862A JP S60106862 A JPS60106862 A JP S60106862A JP 21340883 A JP21340883 A JP 21340883A JP 21340883 A JP21340883 A JP 21340883A JP S60106862 A JPS60106862 A JP S60106862A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating agent
- moisture
- polyfluoroalkyl group
- contg
- compd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリフルオロアルキル基を含有する重合体及
びシラン化合物からなる電気光学素子用防湿コーティン
グ剤に関する。
びシラン化合物からなる電気光学素子用防湿コーティン
グ剤に関する。
液晶表示素子、エレクトロクロミック表示素子、電気泳
動表示素子等の電子光学素子においては、その耐湿性は
重要である。電極性のガラス基板を対向せしめ、その周
囲にエポキシ樹脂等のシール材を設け、液晶物質を注入
した液晶表示素子では、注入された液晶中にシール材を
介して水分が浸入すると、液晶の化学変化によシ、その
機能を果し得なく々る。又、ガラス基板上には、各種光
学的効果を生じせしめるために、偏光膜、着色フィルタ
ー、反射膜等の簿膜シートが貼着されているが、水や油
等が貼着界面から浸入すると、剥離が生じやすくなると
いう問題がある。
動表示素子等の電子光学素子においては、その耐湿性は
重要である。電極性のガラス基板を対向せしめ、その周
囲にエポキシ樹脂等のシール材を設け、液晶物質を注入
した液晶表示素子では、注入された液晶中にシール材を
介して水分が浸入すると、液晶の化学変化によシ、その
機能を果し得なく々る。又、ガラス基板上には、各種光
学的効果を生じせしめるために、偏光膜、着色フィルタ
ー、反射膜等の簿膜シートが貼着されているが、水や油
等が貼着界面から浸入すると、剥離が生じやすくなると
いう問題がある。
本発明者等は、電子光学素子に耐湿性を付与できるコー
ティング剤について、種々検討した結果、ポリフルオロ
アルキル基を含有する重合体とシラン化合物との混合物
が長期にわたシ良くその目的を達成でへることがわかっ
た。すなわち、本発明は、炭素数4〜20個のポリフル
の共重合体、及び炭素数4−20個のポリフルオロアル
キル基を含有するシラン化合物からなることを特徴とす
る電気光学素子用防湿コーティング剤に関するものであ
る。
ティング剤について、種々検討した結果、ポリフルオロ
アルキル基を含有する重合体とシラン化合物との混合物
が長期にわたシ良くその目的を達成でへることがわかっ
た。すなわち、本発明は、炭素数4〜20個のポリフル
の共重合体、及び炭素数4−20個のポリフルオロアル
キル基を含有するシラン化合物からなることを特徴とす
る電気光学素子用防湿コーティング剤に関するものであ
る。
本発明の防湿コーティング剤は、1,1.2− )リク
ロロ−1,2,2−トリフルオロエタン等の有機溶剤に
溶解又は分散したものであシ、防湿性を必要とする個所
へ塗布し、乾燥するだけで耐久性の高い防湿性を付与す
ることができる。液晶やエレクトロクロミックのシール
部や注入孔封止部のシール性の向上や、薄膜シートの剥
離防止に対して効果的である。
ロロ−1,2,2−トリフルオロエタン等の有機溶剤に
溶解又は分散したものであシ、防湿性を必要とする個所
へ塗布し、乾燥するだけで耐久性の高い防湿性を付与す
ることができる。液晶やエレクトロクロミックのシール
部や注入孔封止部のシール性の向上や、薄膜シートの剥
離防止に対して効果的である。
炭素数4〜20個のポリフルオロアルキル基を含有する
不飽和エステルの単独重合体(以下化合物Iという)と
は、モノマー中のポリフルオロアルキル基の炭素数が同
一のものばがシでなく、異なるもの同志の重合体をも意
味している。
不飽和エステルの単独重合体(以下化合物Iという)と
は、モノマー中のポリフルオロアルキル基の炭素数が同
一のものばがシでなく、異なるもの同志の重合体をも意
味している。
炭素数4〜20個のポリフルオロアルキル基を含有する
不飽和エステルとしては、特に限定されるものではない
が、例えば下記のアクリレート又はメタクリレートが好
ましい。
不飽和エステルとしては、特に限定されるものではない
が、例えば下記のアクリレート又はメタクリレートが好
ましい。
aPe(ay、 )4cnlococ(an、)=aa
。
。
oFl(ay2. )s(CH2)、oooc(aH3
) −op2ay3(ayz )7cH2aH2oco
an=ca。
) −op2ay3(ayz )7cH2aH2oco
an=ca。
(3F!(CF2 )7so2n(c3H,)(aH,
)2o’cocH=cn。
)2o’cocH=cn。
OF2 (CF2 )7 (OH2)40cOOH=c
H2aF’3 (OF2’)7so、N(OH3)(c
+4. )、ococ (OH3’)−OH。
H2aF’3 (OF2’)7so、N(OH3)(c
+4. )、ococ (OH3’)−OH。
”a (CFz ’)t 5OtH(O2Hg ) (
OH2)20C! Ocn=cH=cy3 (ay2
)700HH(cHg )zoaocH−OH20F3
(OF2 ’)s (0H2)20000’H=OH
2ay3(ay2 )8(OH,)、oaoa(aH3
)−cl。
OH2)20C! Ocn=cH=cy3 (ay2
)700HH(cHg )zoaocH−OH20F3
(OF2 ’)s (0H2)20000’H=OH
2ay3(ay2 )8(OH,)、oaoa(aH3
)−cl。
0F3(OF2 )gcoNa(an、)、oaoc(
aH3)=ca2H(C!F2)、oca2ococn
=ca2G+F、01 (C!F2)、oaH2oao
a (CH3)=an。
aH3)=ca2H(C!F2)、oca2ococn
=ca2G+F、01 (C!F2)、oaH2oao
a (CH3)=an。
前記不飽和エステルと共重合し得る化合物としては、本
発明の作用効果を阻害しない限シ、広範囲に選択可能で
ある。例えば、エチレン、酢酸ビニル、塩什ビニル、弗
化ビニル、ハロゲン化ヒニリテン、スチレン、α−メチ
ルスチレン、p−メチルスチレン、アクリル酸とそのア
ルキルエステル、メタクリル酸とそのアルキルエステル
、ポリ(オキシアルキレン)アクリレート、ポリ(オキ
シアルキレン)メタクリレート、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、メチロール
化ジアセトンアクリルアミド、N−メチロールアクリル
アミド、ビニルアルキルエーテル、ハロゲン化アルキル
ビニルエーテル、ビニルアルキルケトン、ブタジェン、
イングレン、クロロブレン、ダリシジルアクリレート、
ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、無水マレイン酸、アジリジニ
ルアクリレート又はメタクリレート、N−ビニルカルバ
ゾールのごときパーフルオロアルキル基を含まない重合
し得る化合物の一種又は二種以上を、共重合体の構成単
位として共重合せしめることが可能である。これら共重
合体(以下化合物■という)中のポリフルオロアルキル
基を含有スる不飽和エステルの共重合割合は、通常1〜
90重量%、特に10〜60重量%が適当である。
発明の作用効果を阻害しない限シ、広範囲に選択可能で
ある。例えば、エチレン、酢酸ビニル、塩什ビニル、弗
化ビニル、ハロゲン化ヒニリテン、スチレン、α−メチ
ルスチレン、p−メチルスチレン、アクリル酸とそのア
ルキルエステル、メタクリル酸とそのアルキルエステル
、ポリ(オキシアルキレン)アクリレート、ポリ(オキ
シアルキレン)メタクリレート、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、メチロール
化ジアセトンアクリルアミド、N−メチロールアクリル
アミド、ビニルアルキルエーテル、ハロゲン化アルキル
ビニルエーテル、ビニルアルキルケトン、ブタジェン、
イングレン、クロロブレン、ダリシジルアクリレート、
ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート、シク
ロヘキシルアクリレート、無水マレイン酸、アジリジニ
ルアクリレート又はメタクリレート、N−ビニルカルバ
ゾールのごときパーフルオロアルキル基を含まない重合
し得る化合物の一種又は二種以上を、共重合体の構成単
位として共重合せしめることが可能である。これら共重
合体(以下化合物■という)中のポリフルオロアルキル
基を含有スる不飽和エステルの共重合割合は、通常1〜
90重量%、特に10〜60重量%が適当である。
又、本発明の単独重合体や共重合体を得るためには、原
料の重合し得る化合物を、適当な有機溶媒に溶か1し、
重合開始源(使用する有機溶剤に溶ける過酸化物、アゾ
化合物あるいは電離性放射線など)の作用により、溶液
重合させる方法が通常採用され得る。溶液重合に好適な
溶剤は、トルエン、酢酸エチル、イソプロピルアルコー
ル、1.1.2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン、テトラクロルジフルオロエタン、メチルクロ
ロホルム等で・ある。かかる共重合体は、数平均分子闇
が、はぼ5,000〜数十万の範囲に入るものが採用さ
れ得る。
料の重合し得る化合物を、適当な有機溶媒に溶か1し、
重合開始源(使用する有機溶剤に溶ける過酸化物、アゾ
化合物あるいは電離性放射線など)の作用により、溶液
重合させる方法が通常採用され得る。溶液重合に好適な
溶剤は、トルエン、酢酸エチル、イソプロピルアルコー
ル、1.1.2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオ
ロエタン、テトラクロルジフルオロエタン、メチルクロ
ロホルム等で・ある。かかる共重合体は、数平均分子闇
が、はぼ5,000〜数十万の範囲に入るものが採用さ
れ得る。
炭素数4〜20個のポリフルオロアルキル基(以下Rf
と略すことがある)を含有する7ラン化合物(以下化
合物■という)としては、下記の化合物を例示し得る。
と略すことがある)を含有する7ラン化合物(以下化
合物■という)としては、下記の化合物を例示し得る。
OH+1
RfC馬0H2S l 01g 、 RfOH2,0H
2S l 011 。
2S l 011 。
(RfO)110H2’hSIO1□、 RfCH20
H2S1 (OOHs )3 *ufcoNaan2a
n2an2ss’(OC2H5)3 。
H2S1 (OOHs )3 *ufcoNaan2a
n2an2ss’(OC2H5)3 。
RfOONHCH2CH2NHCH2CH2CH2Sl
(OC2H5)3゜CI(3 Rf802NOH2CH2CONHOH2CH2CH2
f3 s (oc、n5)3 。
(OC2H5)3゜CI(3 Rf802NOH2CH2CONHOH2CH2CH2
f3 s (oc、n5)3 。
RfOH20)12’OOOCH20H2S 0% C
H20%S1 (OCH3’)3 。
H20%S1 (OCH3’)3 。
Rfaa2cH,ocoNacn2cn、anlst(
oC,n5)s 。
oC,n5)s 。
RfOOOOH20H0H200H20H20H2S
l (002H5’)3 。
l (002H5’)3 。
OH
0
RfaHllaH,naca2ca2Ellt(oca
3)3゜RfOH2CH2N HOH2OH2S I
(OO)12 (! H鵞ocH3)s+C!00(!
H2C12(!eF、9 0000H,01−1.MSo、C,F、。
3)3゜RfOH2CH2N HOH2OH2S I
(OO)12 (! H鵞ocH3)s+C!00(!
H2C12(!eF、9 0000H,01−1.MSo、C,F、。
OH3
OH3
000CH,c H2C91’1e
((!*Hs)2
―
本発明の防湿コーティング剤は、前記化合物1及び/又
は■と化合物■との混合物であり、水に分散させたもの
、あるいは有機溶剤中に分散又は溶解させたものである
。混合物固形分中の化合物■の配合割合を1〜50 n
量%、好ましくけ10〜300〜30重量から選定す
ることによシ、長期にわたり、防湿性能を維持すること
ス′パできる。有機溶剤としては、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸・fソアミル等のエステル類、ジエチルエーテル、ジ
オキサン等のエーテル類、メチルクロロホルム、トリク
ロロエチレン、テトう、クロロエチレン、テトラクロロ
ジフルオロエタン、I、 1.’ 2−)リクロローi
、 2.2−1’リフルオロエクン1.メクキシレンー
、 A=サフルオライド4ダのハロゲ:/化炭化水素類
の10又は2釉以上の混合物が採用され得るがシール材
や薄膜シート拐の劣化を生じせ[2めるものは好ましく
ない。かかる溶液中にジクロロジフルオロメタン、モノ
フルオロトリクロロエタン、ジクロロテトラフルオロエ
タン等の噴射剤を添加して、適当な容j5に充てんすれ
ば、スプレー処理ができ、処理後直ちに乾燥I7、防湿
性能を発押し得る。
は■と化合物■との混合物であり、水に分散させたもの
、あるいは有機溶剤中に分散又は溶解させたものである
。混合物固形分中の化合物■の配合割合を1〜50 n
量%、好ましくけ10〜300〜30重量から選定す
ることによシ、長期にわたり、防湿性能を維持すること
ス′パできる。有機溶剤としては、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢
酸・fソアミル等のエステル類、ジエチルエーテル、ジ
オキサン等のエーテル類、メチルクロロホルム、トリク
ロロエチレン、テトう、クロロエチレン、テトラクロロ
ジフルオロエタン、I、 1.’ 2−)リクロローi
、 2.2−1’リフルオロエクン1.メクキシレンー
、 A=サフルオライド4ダのハロゲ:/化炭化水素類
の10又は2釉以上の混合物が採用され得るがシール材
や薄膜シート拐の劣化を生じせ[2めるものは好ましく
ない。かかる溶液中にジクロロジフルオロメタン、モノ
フルオロトリクロロエタン、ジクロロテトラフルオロエ
タン等の噴射剤を添加して、適当な容j5に充てんすれ
ば、スプレー処理ができ、処理後直ちに乾燥I7、防湿
性能を発押し得る。
スプレー処理の他、刷毛塗シした9、完全にシールされ
た電気光学素子に対しては溶液中に素子を浸漬し引き上
げることによっても処理することができる。溶剤中又は
水中の本願防湿コーティング剤の配合量は、通常1〜2
0重量%、好ましくは5〜10重量%である。
た電気光学素子に対しては溶液中に素子を浸漬し引き上
げることによっても処理することができる。溶剤中又は
水中の本願防湿コーティング剤の配合量は、通常1〜2
0重量%、好ましくは5〜10重量%である。
以下、本発明の実施例についてさらに説明する。
製造例1
パーフルオロアルキルアクリレート(OH,=OHco
oa2n、c8F、、) 20 t 、及び1.1.2
− )す7/l/オロ、1.2.2−トリクロロエタン
40fをオートクレーブ中に入れAIBN (アゾビス
イソブチロニトリル)を開始剤とじ70℃で16時間反
応させパーフルオロアルキルアクリレートの単独重合体
を合成した。
oa2n、c8F、、) 20 t 、及び1.1.2
− )す7/l/オロ、1.2.2−トリクロロエタン
40fをオートクレーブ中に入れAIBN (アゾビス
イソブチロニトリル)を開始剤とじ70℃で16時間反
応させパーフルオロアルキルアクリレートの単独重合体
を合成した。
一方500CCのミロフラスコ中にNH,03H681
(−00,H5)350 ? 、1.1.2 )リフル
オロ、1.2.2トリクロロエタン200fを入れ、c
、F、γCoo(4H。
(−00,H5)350 ? 、1.1.2 )リフル
オロ、1.2.2トリクロロエタン200fを入れ、c
、F、γCoo(4H。
を滴下ロートで1302添加する。添加後項流下で10
時間反応させることで C!8F、、0ONH(!3H,81+QC!、H,)
、を得た。
時間反応させることで C!8F、、0ONH(!3H,81+QC!、H,)
、を得た。
このようにして合成したパーフルオロアルキルアクリレ
ートの単独重合体1.8 wt%、(4F17CONH
(!3 H6E+ 1 +OC2H5’)30.2 w
t%、1.1.2−トリフルオロ、1,2.2)リクロ
ロエタン98 wt%の組成の溶液を作成しフコ(防湿
コーティング剤A ) 製造例2 パーフルオロアルキルアク’) V −) (CH2=
cH00001H4BIHOOO6F+3 )を90部
、塩化ビニリデン10部、1.1.2− )リフルオロ
、1.2.2. トリクロロエタン200部をオートク
レーブ中に入れAlBNを開始剤とし70℃で16時間
反応させ、パーフルオロアルキルアクリレートの共重合
体を合成した。この共重合体1.8 wt%、+4F1
700BllHO3H6si(7002H6)30.2
wt%、1.1.2− )リフルオロ−1,2,’2
2−トリクロロニタフ9wt%の組成の溶液を作成した
。(防湿コーティング剤B) 製造例5 同様にして、QH2=CH@C00O4H40BF1?
の単独重合体2 wt%及び1.1.2− トリクロ
ロ−1,2,2,)リフルオロエタン98 it;%か
らなる防湿コーティング剤C1及び(4F、70ONH
04H6f91(−00gH5’)32wt%及び1.
1.2〜トリクロロ−1,2,2〜トリフルオロエタン
98 wf4からなる防湿コーティング剤りを製造した
。
ートの単独重合体1.8 wt%、(4F17CONH
(!3 H6E+ 1 +OC2H5’)30.2 w
t%、1.1.2−トリフルオロ、1,2.2)リクロ
ロエタン98 wt%の組成の溶液を作成しフコ(防湿
コーティング剤A ) 製造例2 パーフルオロアルキルアク’) V −) (CH2=
cH00001H4BIHOOO6F+3 )を90部
、塩化ビニリデン10部、1.1.2− )リフルオロ
、1.2.2. トリクロロエタン200部をオートク
レーブ中に入れAlBNを開始剤とし70℃で16時間
反応させ、パーフルオロアルキルアクリレートの共重合
体を合成した。この共重合体1.8 wt%、+4F1
700BllHO3H6si(7002H6)30.2
wt%、1.1.2− )リフルオロ−1,2,’2
2−トリクロロニタフ9wt%の組成の溶液を作成した
。(防湿コーティング剤B) 製造例5 同様にして、QH2=CH@C00O4H40BF1?
の単独重合体2 wt%及び1.1.2− トリクロ
ロ−1,2,2,)リフルオロエタン98 it;%か
らなる防湿コーティング剤C1及び(4F、70ONH
04H6f91(−00gH5’)32wt%及び1.
1.2〜トリクロロ−1,2,2〜トリフルオロエタン
98 wf4からなる防湿コーティング剤りを製造した
。
実施例、比較例
充分洗浄したガラス板上に前記防湿コーティング剤A−
Dを塗布し常温で乾燥させ薄い被膜を形成した。
Dを塗布し常温で乾燥させ薄い被膜を形成した。
次にオートクレーブに水を入れ、その中に処理したガラ
ス板を浸漬し120℃、2atn、、5時間保持した。
ス板を浸漬し120℃、2atn、、5時間保持した。
試験後に処理したガラス板の水の接触角を測定し撥水性
の変化を調べ、防湿性を評価した。結果を第1表に示す
。
の変化を調べ、防湿性を評価した。結果を第1表に示す
。
第 1 表
Claims (1)
- 1、炭素数4〜20個のポリフルオロアルキル体、及び
炭素数4〜20個のポリフルオロアルキル基を含有する
シラン化合物とからなることを特徴とする電気光学素子
用防湿コーティング剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21340883A JPS60106862A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | 防湿コ−テイング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21340883A JPS60106862A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | 防湿コ−テイング剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60106862A true JPS60106862A (ja) | 1985-06-12 |
JPH0516470B2 JPH0516470B2 (ja) | 1993-03-04 |
Family
ID=16638729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21340883A Granted JPS60106862A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | 防湿コ−テイング剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60106862A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62218471A (ja) * | 1986-03-18 | 1987-09-25 | Asahi Glass Co Ltd | 柔軟性の高い撥水撥油剤 |
JP2013170170A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Canon Inc | 撥液膜及びその製造方法、並びにこの撥液膜を用いた微細構造体及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0532137U (ja) * | 1991-09-17 | 1993-04-27 | 大協株式会社 | カツプホルダー |
-
1983
- 1983-11-15 JP JP21340883A patent/JPS60106862A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62218471A (ja) * | 1986-03-18 | 1987-09-25 | Asahi Glass Co Ltd | 柔軟性の高い撥水撥油剤 |
JP2013170170A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Canon Inc | 撥液膜及びその製造方法、並びにこの撥液膜を用いた微細構造体及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0516470B2 (ja) | 1993-03-04 |
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