JPS60105661A - シアノグアニジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
シアノグアニジン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS60105661A JPS60105661A JP21477983A JP21477983A JPS60105661A JP S60105661 A JPS60105661 A JP S60105661A JP 21477983 A JP21477983 A JP 21477983A JP 21477983 A JP21477983 A JP 21477983A JP S60105661 A JPS60105661 A JP S60105661A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｔｆｒ規なシアノグアニジン誘導体及びその
製造方法に関し、史に詳細には、下記式＋１１で表わさ
れるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｙ−〔２−（２−アミ
ノ−２−アセチル）エチルチオツーエチル化合物及びそ
の製造方法に関する。
製造方法に関し、史に詳細には、下記式＋１１で表わさ
れるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｙ−〔２−（２−アミ
ノ−２−アセチル）エチルチオツーエチル化合物及びそ
の製造方法に関する。
上記式（監）で表わされるシアノグアニジン誘導体は、
医薬として就中、ヒスタミンＨ２−受容体拮抗作用に基
つく胃酸分泌抑制作用７示す抗潰瘍治療剤として有用な
シメチジン（Ｃｉｍｅｔｉｄｉｎｅ・一般名）の甘酸用
中間体として使用に供される有用な化合物である。
医薬として就中、ヒスタミンＨ２−受容体拮抗作用に基
つく胃酸分泌抑制作用７示す抗潰瘍治療剤として有用な
シメチジン（Ｃｉｍｅｔｉｄｉｎｅ・一般名）の甘酸用
中間体として使用に供される有用な化合物である。
本発明に係る式ｉｌ＋で表わされるシアノグアニジン誘
導体は、下記の反応工程図に示されるように、式ｔｉｌ
ｌで表わされるシスティンと、式（Ｉｌｌ）で表わされ
るＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒドロキシエ
チル）−グアニシンとン、塩基性縮合剤の存在下に反応
させて、式（ＩＶ）表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチ
ルーゴ’−［２−（２−アミノ−２カルボニル）エチル
チオツーエチル馨生成し、次いでこの化合物Ｙケトン化
することにより製造することが出来る。
導体は、下記の反応工程図に示されるように、式ｔｉｌ
ｌで表わされるシスティンと、式（Ｉｌｌ）で表わされ
るＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒドロキシエ
チル）−グアニシンとン、塩基性縮合剤の存在下に反応
させて、式（ＩＶ）表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチ
ルーゴ’−［２−（２−アミノ−２カルボニル）エチル
チオツーエチル馨生成し、次いでこの化合物Ｙケトン化
することにより製造することが出来る。
ｉｎｌ （ｌｉｔ）
（ＩＶ）
（１）
上記反応に於て使用される式１１＋及び式（Ｉｌｌ）で
表わされる原料化合物は、いずれも公知の化合物であり
、当業背が必要に応じて容易に人手若しくは製造１−／
）ことが出来Φものである。
表わされる原料化合物は、いずれも公知の化合物であり
、当業背が必要に応じて容易に人手若しくは製造１−／
）ことが出来Φものである。
例えば、式（旧で表わされるシスティンは公知のアミノ
酸の一種であり、使用に際しては％に光学活性について
は制限されず、また式（ｌｌｌ）で表わされるＮ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒドロキシエチルンーグ
アニシンは特開昭５７−１１９５４号等の公報に記載さ
れている、化合物である。
酸の一種であり、使用に際しては％に光学活性について
は制限されず、また式（ｌｌｌ）で表わされるＮ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒドロキシエチルンーグ
アニシンは特開昭５７−１１９５４号等の公報に記載さ
れている、化合物である。
本発明に係る式（１）で表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−
メチル−１７’−［２−（２−アミノ−２−アセチルン
エチルチオ〕−エチルの製造方法ン更に具体的に述べれ
ば、式＋Ｉｌｌで表わされるシスティンと、式（１）で
表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−に′−（２−ヒ
ドロキシエチル）−グアニシンとを、有機溶媒中塩基性
縮合剤の存在下に反応させ、式（ＩＶ）で表わされるＮ
−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｗ−ｒ、、２−（２−ｙミノ
−２−カルゼニルンエチルチオ〕−エチルケ生成し次い
でこの化合物ｔケトン化することにより行なわれる。
メチル−１７’−［２−（２−アミノ−２−アセチルン
エチルチオ〕−エチルの製造方法ン更に具体的に述べれ
ば、式＋Ｉｌｌで表わされるシスティンと、式（１）で
表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−に′−（２−ヒ
ドロキシエチル）−グアニシンとを、有機溶媒中塩基性
縮合剤の存在下に反応させ、式（ＩＶ）で表わされるＮ
−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｗ−ｒ、、２−（２−ｙミノ
−２−カルゼニルンエチルチオ〕−エチルケ生成し次い
でこの化合物ｔケトン化することにより行なわれる。
本反応に於て使用される有機溶媒としては、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、クロロホル
ム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、四塩化炭素、ジ
クロルメタン、Ｎ。
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、クロロホル
ム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、四塩化炭素、ジ
クロルメタン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミドなどが挙げられる。
ミド、ヘキサメチルホスホルアミドなどが挙げられる。
また、塩基性縮合剤としては、例えばアルカリ金属アル
コラード、アルカリ金属水素化物１よどが挙げられ、こ
れら縮合剤の反応に際しての使用量は特に制限されるこ
とはないが、通常、原料化合物１モルに対して等モル乃
至やや過剰モル量使用することが好ましい。
コラード、アルカリ金属水素化物１よどが挙げられ、こ
れら縮合剤の反応に際しての使用量は特に制限されるこ
とはないが、通常、原料化合物１モルに対して等モル乃
至やや過剰モル量使用することが好ましい。
本反応に於て中間生成物として得られる式（ＩＶ）の化
合物は、必要に応じて単離することが出来るが、単離す
ることな（そのまま次の反応に利用することも可能であ
る。
合物は、必要に応じて単離することが出来るが、単離す
ることな（そのまま次の反応に利用することも可能であ
る。
また、ケトン化に際してはメチルリチウムン用いること
が好ましく、前記有機溶媒中に於て、式（駒の化合物１
モルに対してメチルリチウム２モル乃至やや過剰モル曖
用いて反応が行なわれる。
が好ましく、前記有機溶媒中に於て、式（駒の化合物１
モルに対してメチルリチウム２モル乃至やや過剰モル曖
用いて反応が行なわれる。
本反応は２段階に進行するが、反応に於る反応温度並び
に反応時間は、使用する溶媒の種類などにより夫々異な
りが、通常−１０°Ｃ乃至１２０°０、好ましくは型温
乃至温媒沸点付近の温度で、６０分乃至２４時間の＝ａ
囲で行なわれる。
に反応時間は、使用する溶媒の種類などにより夫々異な
りが、通常−１０°Ｃ乃至１２０°０、好ましくは型温
乃至温媒沸点付近の温度で、６０分乃至２４時間の＝ａ
囲で行なわれる。
反応終了後、生成しＬ式（１１で表わされるＮ−シアノ
−Ｎ′−メチル−１（’−（２−（２−アミノ−２−ア
セチルノエチルチオ〕−エチル乞反応混合物中から分離
・イ＃製するには、例えば溶媒抽出、洗浄、溶媒留去、
結晶化或いはカラムクロマトグラフィーなどの公知の方
法乞適宜選択、組合せて用いることにより容易に実施す
ることが出来る。 −次に、本発明に係る式（１）で表
わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｗ’−ｃ２−＜２
−アミノ−２−アセチル〕エチルチオ〕−エチル馨用い
てシメチゾンχ合成する場合には、例えば、チオシアン
酸カリウムと反応させ環化反応７行なわせしめ、次いで
ラネーニッケル、硝酸などの還元剤χ用いて還元反応に
付すことにより達成される。
−Ｎ′−メチル−１（’−（２−（２−アミノ−２−ア
セチルノエチルチオ〕−エチル乞反応混合物中から分離
・イ＃製するには、例えば溶媒抽出、洗浄、溶媒留去、
結晶化或いはカラムクロマトグラフィーなどの公知の方
法乞適宜選択、組合せて用いることにより容易に実施す
ることが出来る。 −次に、本発明に係る式（１）で表
わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｗ’−ｃ２−＜２
−アミノ−２−アセチル〕エチルチオ〕−エチル馨用い
てシメチゾンχ合成する場合には、例えば、チオシアン
酸カリウムと反応させ環化反応７行なわせしめ、次いで
ラネーニッケル、硝酸などの還元剤χ用いて還元反応に
付すことにより達成される。
以下に実施例並びに参考例を挙げて、本発明？更に具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１
Ｌ−システィン１．２１１ Ｙメタノール５０ゴに溶解
し、これにＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−１＆’−（２−
ヒドロキシエチルツーグアニジン１．５８．９ Ｙ加え
て室温にて攪拌し、更に攪拌下にナトリウムメチラート
（２８％アルコール中）４ｍｌンｒｆＲ下し、２時間反
応させた。反応後、水’ｋＪＩＩ量加え、１０俤酢酸水
溶液で中和した後、減圧下で溶媒ケ留去すると透明な粘
稠性物質が得られに０ これχ種実することなく、ジメチルスルホキシド４０ゴ
に溶解し、これにメチルリチウム０．４４ｇン加え、−
昼夜水冷下で攪拌する。反応終了後、反応液に冷水ン加
え、クロロホルムにて６回抽出、クロ四ホルム属？無水
硫酸ナトリウムで脱水後、濾過し、減圧下にて溶媒乞留
去するとＮ−シアノ＋ Ｎ／−メチル−１（’−Ｃ２−
Ｃ２−アミノー２−アセチル）エチルチオツーエチルの
茶褐色固形物７得に０このものは吸湿にまり粘稠物質に
なっに０このものの赤外吸収スペクトル？第１図に示し
た０ 実施例２ エタノール５０１ｎｌ甲に、Ｌ−システィン１．２１と
Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−グアニシン１．５ ａ 、ｖ ｖ加え、室温にて
攪拌し溶解させた後、更にナトリウムメチラート４ｄを
加えた。この混会液乞攪拌下に２時間反応させ、水ゲ加
え、−１０％酢酸水浴液で中和し、減圧下で溶媒ン留去
することによりＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−１’／′−
” Ｃ２−（２−アミン−２−カルざニルノエチルチオ
〕−エチルの粘稠性物質？傅た０ これを精製することなく、クロロホルム１４（：Ｊｍｌ
に＠解し、メチルリチウム０．４４９ Ｙ加えて一昼夜
水冷下で攪拌する。反応終了後、反応液に水乞加え、ク
ロロホルムにて２回抽出し、クロロホルム層ケ無水硫酸
ナトリウムで脱水後濾過し、減圧下に溶媒ケ留去するこ
とにより、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｗ’−Ｃ２−＜
２−アミノ−２−アセトキシ）エチルチオツーエチルの
茶褐色固形物を得た。このものは吸湿にまり粘稠物質に
なった。
し、これにＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−１＆’−（２−
ヒドロキシエチルツーグアニジン１．５８．９ Ｙ加え
て室温にて攪拌し、更に攪拌下にナトリウムメチラート
（２８％アルコール中）４ｍｌンｒｆＲ下し、２時間反
応させた。反応後、水’ｋＪＩＩ量加え、１０俤酢酸水
溶液で中和した後、減圧下で溶媒ケ留去すると透明な粘
稠性物質が得られに０ これχ種実することなく、ジメチルスルホキシド４０ゴ
に溶解し、これにメチルリチウム０．４４ｇン加え、−
昼夜水冷下で攪拌する。反応終了後、反応液に冷水ン加
え、クロロホルムにて６回抽出、クロ四ホルム属？無水
硫酸ナトリウムで脱水後、濾過し、減圧下にて溶媒乞留
去するとＮ−シアノ＋ Ｎ／−メチル−１（’−Ｃ２−
Ｃ２−アミノー２−アセチル）エチルチオツーエチルの
茶褐色固形物７得に０このものは吸湿にまり粘稠物質に
なっに０このものの赤外吸収スペクトル？第１図に示し
た０ 実施例２ エタノール５０１ｎｌ甲に、Ｌ−システィン１．２１と
Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−グアニシン１．５ ａ 、ｖ ｖ加え、室温にて
攪拌し溶解させた後、更にナトリウムメチラート４ｄを
加えた。この混会液乞攪拌下に２時間反応させ、水ゲ加
え、−１０％酢酸水浴液で中和し、減圧下で溶媒ン留去
することによりＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−１’／′−
” Ｃ２−（２−アミン−２−カルざニルノエチルチオ
〕−エチルの粘稠性物質？傅た０ これを精製することなく、クロロホルム１４（：Ｊｍｌ
に＠解し、メチルリチウム０．４４９ Ｙ加えて一昼夜
水冷下で攪拌する。反応終了後、反応液に水乞加え、ク
ロロホルムにて２回抽出し、クロロホルム層ケ無水硫酸
ナトリウムで脱水後濾過し、減圧下に溶媒ケ留去するこ
とにより、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｗ’−Ｃ２−＜
２−アミノ−２−アセトキシ）エチルチオツーエチルの
茶褐色固形物を得た。このものは吸湿にまり粘稠物質に
なった。
このものの赤外吸収スペクトルは実施例１のものと一致
した。
した。
参考例（シメチジンの合成）
Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−１（’−［２−（２−アミ
ノ−２−アセチルノエチルチオ〕−エチル２．４６ｇと
チオシアン酸カリウム１．４６ ＃とン、ジメチルスル
ホキシド１０＃Ｉ／中に加え、２０時間煮沸した。反応
後、減圧下に溶媒乞留去し、残渣ン充分乾燥し、粗Ｎ−
シアノーＮ′−メチル−１（’−（２−〔（４−メチル
−１−ヒドロ−２−チオカルビニル−５−イミダゾリル
）メチルチオ〕エチル）グアニシン２．５９ Ｙ得た。
ノ−２−アセチルノエチルチオ〕−エチル２．４６ｇと
チオシアン酸カリウム１．４６ ＃とン、ジメチルスル
ホキシド１０＃Ｉ／中に加え、２０時間煮沸した。反応
後、減圧下に溶媒乞留去し、残渣ン充分乾燥し、粗Ｎ−
シアノーＮ′−メチル−１（’−（２−〔（４−メチル
−１−ヒドロ−２−チオカルビニル−５−イミダゾリル
）メチルチオ〕エチル）グアニシン２．５９ Ｙ得た。
次に、これχエタノール２０ゴとイソプロざルアルコー
ル１５ｗＬｌに溶解し、ラネーニッケル触媒０．５１９
’Ｍ加え、室温で８時間攪拌した。反応後、濾過して
ラネーニッケル７除き、濾液ン常圧で蒸留し、エタノー
ルケ留去した。
ル１５ｗＬｌに溶解し、ラネーニッケル触媒０．５１９
’Ｍ加え、室温で８時間攪拌した。反応後、濾過して
ラネーニッケル７除き、濾液ン常圧で蒸留し、エタノー
ルケ留去した。
イソプロピルアルコールが留出しはじめる点で蒸留ン止
め、反応液乞そのまま静置しに０析出しに結晶χ濾過、
乾燥し、シメチジンの結晶１．８ ｇ’ｆ得た。
め、反応液乞そのまま静置しに０析出しに結晶χ濾過、
乾燥し、シメチジンの結晶１．８ ｇ’ｆ得た。
このものの融点は、１４２〜１４６”Ｃで、また赤外吸
収スペクトル番末、シメチジン標準品と一致した。
収スペクトル番末、シメチジン標準品と一致した。
図面は、本発明生成物σ）Ｔ、Ｒ，チャートである。
代理人 浅 村 皓
手続補正書（自制
昭和５８年 １２月）７日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第２１４７７９ 号
２、発明の名称
シアノグアニジン誘導体及びその製造方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 氏名 東用哲部 （名 称） ４、代理人 ５、補正命令の１月４ 昭和 年 月 日 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和３ｊ年特許願第、？／＜１．７２Ｐ号２、発明の名
称 シイノクヤごｊジ゛ン愉＃＃ゑび゛勤資妃習１）永３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和３２年 ノ月ノシ日 ６、補正により増力【ける発明の数 ７、補正の対象 ４，７１．−１ ８、補正の内容 別紙のとおり ＼・
る者 事件との関係 特許出願人 住 所 氏名 東用哲部 （名 称） ４、代理人 ５、補正命令の１月４ 昭和 年 月 日 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和３ｊ年特許願第、？／＜１．７２Ｐ号２、発明の名
称 シイノクヤごｊジ゛ン愉＃＃ゑび゛勤資妃習１）永３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和３２年 ノ月ノシ日 ６、補正により増力【ける発明の数 ７、補正の対象 ４，７１．−１ ８、補正の内容 別紙のとおり ＼・
Claims (2)
- （１） 式（１１ で表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−〔２−（
２−アミノ−２−アセチルノエチルチオ〕−エチル化合
物。 - （２） 式（■ｌ で表わされるシスティンと、式（Ｉｌｌ）で表わされる
Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−（２−ヒト・ロキシエ
チル）−グアニジンとン、塩基性縮合剤の存在下に反応
させて、式（ＩＶ）で表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メ
チル−Ｗ’−（２−（２−アミノ−２−カルボニル）エ
チルチオ〕−エチル乞生成し、次いでこの化合ＷＶケト
ン化することにより式（１１ で表わされるＮ−シアノ−Ｎ′−メチル−ｆ−〔２−（
２−アミノ−２−アセチル）エチルチオツーエチルを得
ることン特徴とする、シアノグアニシン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21477983A JPS60105661A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | シアノグアニジン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21477983A JPS60105661A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | シアノグアニジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60105661A true JPS60105661A (ja) | 1985-06-11 |
| JPH0379345B2 JPH0379345B2 (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=16661391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21477983A Granted JPS60105661A (ja) | 1983-11-15 | 1983-11-15 | シアノグアニジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60105661A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63240793A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-10-06 | ネーデルランドセ・オルガニザテイエ・フール・テゲパスト−ナトウールベテンシヤツペリーク・オンデルツエク・テイエヌオー | チオール化合物の製法 |
| US4814500A (en) * | 1986-09-01 | 1989-03-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof |
-
1983
- 1983-11-15 JP JP21477983A patent/JPS60105661A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814500A (en) * | 1986-09-01 | 1989-03-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Cyanoguanidine derivative and process for preparation thereof |
| JPS63240793A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-10-06 | ネーデルランドセ・オルガニザテイエ・フール・テゲパスト−ナトウールベテンシヤツペリーク・オンデルツエク・テイエヌオー | チオール化合物の製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0379345B2 (ja) | 1991-12-18 |
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