JPS6010534B2 - 変性不飽和ポリエステルの製造方法 - Google Patents
変性不飽和ポリエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6010534B2 JPS6010534B2 JP52071013A JP7101377A JPS6010534B2 JP S6010534 B2 JPS6010534 B2 JP S6010534B2 JP 52071013 A JP52071013 A JP 52071013A JP 7101377 A JP7101377 A JP 7101377A JP S6010534 B2 JPS6010534 B2 JP S6010534B2
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- JP
- Japan
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- unsaturated polyester
- acid
- modified unsaturated
- anhydride
- modified
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、空気硬化性の優れた変成不飽和ポリエステル
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
従釆、空気硬化性の不飽和ポリエステルは、その分子内
にアリルェーテル基を導入するか、またはロジンを添加
するか、あるいはテトラヒドロ無水フタル酸とエーテル
基を有するグリコールを併用するかして変性したものが
王であり、その他に水素化ビスフェ／ールを多量に用い
た不飽和ポリエステルあるいはアミノアルコールを併用
した不飽和ポリエステルなどが知られており、主に塗料
用に、一部は成形材料として用いられている。
にアリルェーテル基を導入するか、またはロジンを添加
するか、あるいはテトラヒドロ無水フタル酸とエーテル
基を有するグリコールを併用するかして変性したものが
王であり、その他に水素化ビスフェ／ールを多量に用い
た不飽和ポリエステルあるいはアミノアルコールを併用
した不飽和ポリエステルなどが知られており、主に塗料
用に、一部は成形材料として用いられている。
しかし、これら変性不飽和ポリエステルの空気硬化性に
ついては、未だ満足されるまでに至っていない。たとえ
ば、塗料に用いられた場合に、分子内にアリェーテル基
を含む変成不飽和ポリエステルは初期乾燥速度が遅く、
かつ塗料としてコスト高となり、ロジンまたはテトラヒ
ドロ無水フタル酸とエーテル基を有するグリコールを併
用して変性した不飽和ポリエステルは表面硬度が不十分
であり、また水素化ビスフェノールあるいはアミノァル
コールを用いた不飽和ポリエステルはその製法に難点が
あるばかりでなく、その塗膜は脆く硬度も不足している
。本発明者らは、不飽和ポリエステル樹脂の空気硬化性
を改良するために種々検討を重ねた結果、ナフサ分解の
Ｃ５糟製溜分の不飽和化合物を重合させて得られる分子
内に２〜３個の水酸基および／または２〜５個のェステ
ル基を有するポリマーを多価アルコールの１成分として
得られる変成不飽和ポリエステルは空気硬化性に優れ、
また高融点（８０〜１２ぴ０）のプレポリマーであるこ
とを知り、本発明を完成した。
ついては、未だ満足されるまでに至っていない。たとえ
ば、塗料に用いられた場合に、分子内にアリェーテル基
を含む変成不飽和ポリエステルは初期乾燥速度が遅く、
かつ塗料としてコスト高となり、ロジンまたはテトラヒ
ドロ無水フタル酸とエーテル基を有するグリコールを併
用して変性した不飽和ポリエステルは表面硬度が不十分
であり、また水素化ビスフェノールあるいはアミノァル
コールを用いた不飽和ポリエステルはその製法に難点が
あるばかりでなく、その塗膜は脆く硬度も不足している
。本発明者らは、不飽和ポリエステル樹脂の空気硬化性
を改良するために種々検討を重ねた結果、ナフサ分解の
Ｃ５糟製溜分の不飽和化合物を重合させて得られる分子
内に２〜３個の水酸基および／または２〜５個のェステ
ル基を有するポリマーを多価アルコールの１成分として
得られる変成不飽和ポリエステルは空気硬化性に優れ、
また高融点（８０〜１２ぴ０）のプレポリマーであるこ
とを知り、本発明を完成した。
本発明に用いられる不飽和多塩基酸またはその酸無水物
の例としては、マレィン酸、フマル酸またはそれらの酸
無水物などであり、飽和多塩基酸またはその酸無水物の
例としては無水フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸
、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレン
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘット酸、テトラクロロ無
水フタル酸、テトラプロム無水フタル酸、コハク酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、無水トリメリット酸などであり
、また一塩基酸の併用も可能である。
の例としては、マレィン酸、フマル酸またはそれらの酸
無水物などであり、飽和多塩基酸またはその酸無水物の
例としては無水フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸
、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレン
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘット酸、テトラクロロ無
水フタル酸、テトラプロム無水フタル酸、コハク酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、無水トリメリット酸などであり
、また一塩基酸の併用も可能である。
本発明に用いられる多価アルコールの例としては、プロ
ピレングルコール、エチレングリコール、ネオベンチル
グリコールト２，２，４，トリメチルベンタンジオール
１，３「ブタンジオール１，３、ブタンジオール１，４
「ヘキサンジオール１８６、水酸化ビスフェノ−ル、ピ
スフヱノールＡのプロピレンオキシド付加物、ビスフェ
／−ルＡのエチレンオキシド付加物、トリメチロールプ
ロパン「ジェポキシ化合物などであり、これらの併用も
可能である。
ピレングルコール、エチレングリコール、ネオベンチル
グリコールト２，２，４，トリメチルベンタンジオール
１，３「ブタンジオール１，３、ブタンジオール１，４
「ヘキサンジオール１８６、水酸化ビスフェノ−ル、ピ
スフヱノールＡのプロピレンオキシド付加物、ビスフェ
／−ルＡのエチレンオキシド付加物、トリメチロールプ
ロパン「ジェポキシ化合物などであり、これらの併用も
可能である。
ナフサ分野のＣ５糟製溜分の不飽和化合物を重合させて
得られる分子内に２〜３個の水酸基およびノまたは２〜
５個のェステル基を有する重合体は、その水酸基がェス
テル化反応しあるいはそのェステル基がェステル交換反
応するために不飽和ポリエステルの変性成分として有効
である。
得られる分子内に２〜３個の水酸基およびノまたは２〜
５個のェステル基を有する重合体は、その水酸基がェス
テル化反応しあるいはそのェステル基がェステル交換反
応するために不飽和ポリエステルの変性成分として有効
である。
その代表例は、“クィントン＃１７０びおよび“クィン
トン＃１５０ぴ（日本ゼオン社製）である。 ２本
発明における上記重合体の使用割合は、全反応成分の１
〜７０％、好ましくは５〜５０％である。その割合が１
％以下では効果がなく、また７０％以上でも添加量増加
に伴う効果は認められない。本発明方法により得られる
変成不飽和ポリェス２テルに、使用に際して重合性単量
体、充填材、硬化剤、滋型剤し染料、顔料などを選択添
加することにより、空気硬化性塗料、成形材料などに広
く適用することができる。次に本発明の理解を助けるた
めに実施例を示３す。
トン＃１５０ぴ（日本ゼオン社製）である。 ２本
発明における上記重合体の使用割合は、全反応成分の１
〜７０％、好ましくは５〜５０％である。その割合が１
％以下では効果がなく、また７０％以上でも添加量増加
に伴う効果は認められない。本発明方法により得られる
変成不飽和ポリェス２テルに、使用に際して重合性単量
体、充填材、硬化剤、滋型剤し染料、顔料などを選択添
加することにより、空気硬化性塗料、成形材料などに広
く適用することができる。次に本発明の理解を助けるた
めに実施例を示３す。
実施例 １
不飽和ポリエステル帆の合成。
蝿投機、ガス吹込管、温度計、分溜コンデンサーを付し
た３その四ツロフラスコに、プロピレン３グリコール滋
０夕、ィソフタル酸６畝夕を仕込み、温度１８０〜１９
０ｏｏでェステル化反応を行ない、酸価３９．４の時に
フマル酸６９６夕を追加し、さらに２００〜２１０ｑｏ
に昇温して反応を継続した。
た３その四ツロフラスコに、プロピレン３グリコール滋
０夕、ィソフタル酸６畝夕を仕込み、温度１８０〜１９
０ｏｏでェステル化反応を行ない、酸価３９．４の時に
フマル酸６９６夕を追加し、さらに２００〜２１０ｑｏ
に昇温して反応を継続した。
駿価３９．９で反応を中止し、ヒドロキノン０．３６夕
を加え、ステン４０レス製バットに注入して冷却した。
得られた不飽和ポリエステルＷは室温で黄褐色透明の団
体で、その融点は約６５ｑｏであった。変性不飽和ポリ
エステル【Ｂ’の合成 同一装置を用い、プロピレングリコール７８０夕、‘‘
クィントン＃１７０び（日本ゼオン社製Ｃ５溜分重合体
）３００多「イソフタル酸６６４夕を仕込み、温度１８
０〜１９０午０でェステル化反応を行ない、酸価３５．
１の時点でフマル酸６９６夕を添加し、さらに２００〜
２１０つ０でェステル化反応を継続した。
を加え、ステン４０レス製バットに注入して冷却した。
得られた不飽和ポリエステルＷは室温で黄褐色透明の団
体で、その融点は約６５ｑｏであった。変性不飽和ポリ
エステル【Ｂ’の合成 同一装置を用い、プロピレングリコール７８０夕、‘‘
クィントン＃１７０び（日本ゼオン社製Ｃ５溜分重合体
）３００多「イソフタル酸６６４夕を仕込み、温度１８
０〜１９０午０でェステル化反応を行ない、酸価３５．
１の時点でフマル酸６９６夕を添加し、さらに２００〜
２１０つ０でェステル化反応を継続した。
酸価３７．４で反応を中止しヒドロキノン０．３６夕を
加え、ステンレス製バットに注出して冷却した。こ）に
得られた変性不飽和ポリエステル‘Ｂ）は温室で黄褐色
透０明の固体で、融点は９５ｑｏであった。次に第１表
に示す配合物を温度１０５〜１１０ｑＣのロールで混線
したる後粉砕して１０メッシュ通過の材料とした。
加え、ステンレス製バットに注出して冷却した。こ）に
得られた変性不飽和ポリエステル‘Ｂ）は温室で黄褐色
透０明の固体で、融点は９５ｑｏであった。次に第１表
に示す配合物を温度１０５〜１１０ｑＣのロールで混線
したる後粉砕して１０メッシュ通過の材料とした。
第１表
ク 不飽和ポリエステル風または‘Ｂ’ １００（部
）炭酸かレシウム ３５０水和ア
ルミナ １００１／８″ガラス
繊維 ７０ジクミル／ぐ−オキ
シド ５ステアリン酸亜鉛
１０ジアリリデンベンタエリスリツト
２５それぞれの材料の物性およびＪＩＳ規格に従っ
て成形したテストピースについての物性テスト結果を第
２表に示す。
）炭酸かレシウム ３５０水和ア
ルミナ １００１／８″ガラス
繊維 ７０ジクミル／ぐ−オキ
シド ５ステアリン酸亜鉛
１０ジアリリデンベンタエリスリツト
２５それぞれの材料の物性およびＪＩＳ規格に従っ
て成形したテストピースについての物性テスト結果を第
２表に示す。
第２表
ただし、材料■は不飽和ポリエステルの、材料‘邸ま変
性不飽和ポリエステル‘Ｂーをそれぞれ用いた材料であ
る。
性不飽和ポリエステル‘Ｂーをそれぞれ用いた材料であ
る。
実施例 ２
不飽和ポリエステル樹脂【Ｃーの合成。
縄梓機、温度計、分溜コンデンサー、ガス導入管を付し
た３その四ツロフラスコに、エチレングリコール２６０
夕、ジエチレングリコール４５０夕、テトラヒドロ無水
フタル酸４５６夕、フマル酸５８０夕を仕込み、不活性
気流中、温度１８０〜２１０℃で酸価３３．４になるま
でェステル化反応を行った後、ヒドロキノン０．２４夕
を添加し、温度１２０ｑｏでスチレン１０００夕に溶解
して不飽和ポリエステル樹脂‘Ｃ｝を得た。
た３その四ツロフラスコに、エチレングリコール２６０
夕、ジエチレングリコール４５０夕、テトラヒドロ無水
フタル酸４５６夕、フマル酸５８０夕を仕込み、不活性
気流中、温度１８０〜２１０℃で酸価３３．４になるま
でェステル化反応を行った後、ヒドロキノン０．２４夕
を添加し、温度１２０ｑｏでスチレン１０００夕に溶解
して不飽和ポリエステル樹脂‘Ｃ｝を得た。
スチレンに溶解前のェステルは常温で粘鋼なシロップ状
で、ガードナー色数１〜２、粘度約４ポイズであった。
変成不飽和ポリエステル樹脂帆の合成。
で、ガードナー色数１〜２、粘度約４ポイズであった。
変成不飽和ポリエステル樹脂帆の合成。
同一装置を用い、エチレングリコール２３０夕、ジエチ
レングリコール４２４夕、“クイントン＃１７００’’
を４５０夕、フマル酸斑０夕、テトラヒドロ無水フタル
酸４５６夕を仕込み、温度１８０〜２１０午０で酸価が
３５．１になるまでェステル化反応を行なった後、ヒド
ロキノン０．２４夕を添加し、温度１３５℃でスチレン
１２００のこ溶解して変性不飽和ポリエステル樹脂皿を
得た。
レングリコール４２４夕、“クイントン＃１７００’’
を４５０夕、フマル酸斑０夕、テトラヒドロ無水フタル
酸４５６夕を仕込み、温度１８０〜２１０午０で酸価が
３５．１になるまでェステル化反応を行なった後、ヒド
ロキノン０．２４夕を添加し、温度１３５℃でスチレン
１２００のこ溶解して変性不飽和ポリエステル樹脂皿を
得た。
血のガードナー色数は３〜４、粘度約６ポィズであった
。スチレン添加以前の変性不飽和ポリエステルはバルサ
ム状の固体で軟化点は約４５〜５０ｑｏであった。樹脂
に’および肋のそれぞれ１０碇都１こシクｏヘキサノン
パーオキシド２部、ジメドン０．１部、ナフテン酸コバ
ルト（６％Ｃｏ）０．８部を混合し、ナイフコーターで
ガラス坂上に０．２肌厚になるように塗装した。
。スチレン添加以前の変性不飽和ポリエステルはバルサ
ム状の固体で軟化点は約４５〜５０ｑｏであった。樹脂
に’および肋のそれぞれ１０碇都１こシクｏヘキサノン
パーオキシド２部、ジメドン０．１部、ナフテン酸コバ
ルト（６％Ｃｏ）０．８部を混合し、ナイフコーターで
ガラス坂上に０．２肌厚になるように塗装した。
塗膜はいずれも１５〜１８分間でゲル化した。ゲル化後
の塗膜のスオード硬度の推移を第３表に示す。ただし、
不飽和ポリエステル樹脂に｝の塗膜は表面がゆず肌を呈
していたので概略値を示したに過ぎない。実施例 ３ 不飽和ポリエステル樹脂脚の合成。
の塗膜のスオード硬度の推移を第３表に示す。ただし、
不飽和ポリエステル樹脂に｝の塗膜は表面がゆず肌を呈
していたので概略値を示したに過ぎない。実施例 ３ 不飽和ポリエステル樹脂脚の合成。
縄枠機、温度計、分溜コンデンサー、ガス導入管を付し
た２その四ツロフラスコに、ネオベンチルグルコール８
８０夕、イソフタル酸４９８夕を仕込み、温度１８０〜
２００ｑｏでェステル化反応を行ない、酸化２９．９で
フマル酸５８０夕を追加し、さらにヱステル化反応を進
めて酸価３６１に達した時点で反応を中止し、ハイドロ
キノン０．２夕を添加した。
た２その四ツロフラスコに、ネオベンチルグルコール８
８０夕、イソフタル酸４９８夕を仕込み、温度１８０〜
２００ｑｏでェステル化反応を行ない、酸化２９．９で
フマル酸５８０夕を追加し、さらにヱステル化反応を進
めて酸価３６１に達した時点で反応を中止し、ハイドロ
キノン０．２夕を添加した。
得られた不飽和ポリエステルの融点は７０こ０であった
。これにスチレン１１００夕を加えて変性不飽和ポリエ
ステル樹脂（Ｅ｝を得た。そのハーゼン色数は３００〜
３５０、粘度約５ポイズであった。変性不飽和ポリエス
テル樹脂価の合成。同一装置を用い、ネオベンチルグリ
コール８００夕、“クイントン＃１７００’’を１００
０夕、イソフタル酸４磯夕を仕込み、温度２００〜２２
０ｏｏでェステル化反応を行ない、酸価２４．４となし
たる後、フマル酸５８０夕を追加し、同温度で酸価３２
．７になるまで反応を継続し、ヒドロキノン０．２４夕
を追加してステンレス製バットに注入した。
。これにスチレン１１００夕を加えて変性不飽和ポリエ
ステル樹脂（Ｅ｝を得た。そのハーゼン色数は３００〜
３５０、粘度約５ポイズであった。変性不飽和ポリエス
テル樹脂価の合成。同一装置を用い、ネオベンチルグリ
コール８００夕、“クイントン＃１７００’’を１００
０夕、イソフタル酸４磯夕を仕込み、温度２００〜２２
０ｏｏでェステル化反応を行ない、酸価２４．４となし
たる後、フマル酸５８０夕を追加し、同温度で酸価３２
．７になるまで反応を継続し、ヒドロキノン０．２４夕
を追加してステンレス製バットに注入した。
得られた変性不飽和ポリヱ．ステルの融点は約１００ｑ
０であった。冷却後粗砕した変性不飽和ポリエステル１
２００のこスチレン１０００夕を添加し、粘度約８ポィ
ズ、ガードナー色数３〜４の変性不飽和ポリエステル樹
脂（Ｆ’を得た。それぞれ樹脂曲、【Ｆ｝１００部にメ
チルエチルケトンパーオキシド１．２部、ナフテン酸コ
バルト（６％Ｃｏ）０．５部を添加した樹脂液を＃４５
０のガラスマットに含侵ゲル化させた後、８０ｏｏ、２
時間で硬化させた積層板を得た。
０であった。冷却後粗砕した変性不飽和ポリエステル１
２００のこスチレン１０００夕を添加し、粘度約８ポィ
ズ、ガードナー色数３〜４の変性不飽和ポリエステル樹
脂（Ｆ’を得た。それぞれ樹脂曲、【Ｆ｝１００部にメ
チルエチルケトンパーオキシド１．２部、ナフテン酸コ
バルト（６％Ｃｏ）０．５部を添加した樹脂液を＃４５
０のガラスマットに含侵ゲル化させた後、８０ｏｏ、２
時間で硬化させた積層板を得た。
積層板からテストピースを取り出し、十分に煮沸したる
後テストを行なった。その結果を第４表に示す。“クィ
ントン＃１７０びの併用は効果的であった。第３表 第４表 実施例 ４ 蝿洋機、分溜コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た３そ四ッロフラスコに、プロピレングリコール８２０
夕、無水フタル酸７４０夕、無水マレイン酸４９０夕、
“クィントン＃１５０び１（日本ゼオン社製）６００夕
を仕込み、窒素ガス気流中１８０〜２１０℃で酸価私．
４になるまでェステル化反応を行った後、ステインレス
製バットに注出して冷却した。
後テストを行なった。その結果を第４表に示す。“クィ
ントン＃１７０びの併用は効果的であった。第３表 第４表 実施例 ４ 蝿洋機、分溜コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た３そ四ッロフラスコに、プロピレングリコール８２０
夕、無水フタル酸７４０夕、無水マレイン酸４９０夕、
“クィントン＃１５０び１（日本ゼオン社製）６００夕
を仕込み、窒素ガス気流中１８０〜２１０℃で酸価私．
４になるまでェステル化反応を行った後、ステインレス
製バットに注出して冷却した。
得られた変性不飽和ポリエステルの融点ま約８５℃であ
った。この変性不飽和ポリエステル６礎都‘こスチレン
４礎都、ヒドロキノン０．０１部を混合し、８０〜８５
ｑｏで溶解させ変性不飽和ポリエステル樹脂（Ｇ）を得
た。“クィントン＃１５００’’を含まない他の同一処
方で製造された不飽和ポリエステルの融点は約６０ｑＣ
であった。
った。この変性不飽和ポリエステル６礎都‘こスチレン
４礎都、ヒドロキノン０．０１部を混合し、８０〜８５
ｑｏで溶解させ変性不飽和ポリエステル樹脂（Ｇ）を得
た。“クィントン＃１５００’’を含まない他の同一処
方で製造された不飽和ポリエステルの融点は約６０ｑＣ
であった。
この不飽和ポリエステル６碇都１こスチレン４礎部、ヒ
ドロキノン０．０１部を混入し、８０〜８５℃で溶解し
て不飽和ポリエステル樹脂（Ｈ）を得た。樹脂（Ｇ）お
よび（Ｈ）にそれぞれメチルエチルケトンパーオキシド
１．５ｐｈｒ、ナフテン酸コバルト（６％Ｃｏ）０．８
ｐｈｒを添加し、ガラス板上に０．２肋厚になるように
ナイフコーターを用いて塗装した。
ドロキノン０．０１部を混入し、８０〜８５℃で溶解し
て不飽和ポリエステル樹脂（Ｈ）を得た。樹脂（Ｇ）お
よび（Ｈ）にそれぞれメチルエチルケトンパーオキシド
１．５ｐｈｒ、ナフテン酸コバルト（６％Ｃｏ）０．８
ｐｈｒを添加し、ガラス板上に０．２肋厚になるように
ナイフコーターを用いて塗装した。
塗膜の試験結果を第５表に示す。第５表
Claims (1)
- １ α−β不飽和多塩基酸またはその無水物を、任意の
飽和多塩基酸またはその無水物を加えるかまたは加えず
に、多価アルコールとエステル化反応させる際に、ナフ
サ分解で得られるＣ＿５精製溜分の不飽和化合物を重合
させて得られる分子内に２〜３個の水酸基および／また
は２〜５個のエステル基を有する重合体を添加反応させ
ることを特徴とする変性不飽和ポリエステルの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52071013A JPS6010534B2 (ja) | 1977-06-17 | 1977-06-17 | 変性不飽和ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52071013A JPS6010534B2 (ja) | 1977-06-17 | 1977-06-17 | 変性不飽和ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS546099A JPS546099A (en) | 1979-01-17 |
| JPS6010534B2 true JPS6010534B2 (ja) | 1985-03-18 |
Family
ID=13448187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52071013A Expired JPS6010534B2 (ja) | 1977-06-17 | 1977-06-17 | 変性不飽和ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6010534B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05317124A (ja) * | 1992-03-18 | 1993-12-03 | Kanebo Ltd | 歯ブラシの製法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6050382B2 (ja) * | 1979-07-24 | 1985-11-08 | 日本ゼオン株式会社 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5360984A (en) * | 1976-11-12 | 1978-05-31 | Nippon Zeon Co Ltd | Unsaturated polyester resin composition |
| JPS5853645A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-30 | ロ−ベルト・ボツシユ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 燃料噴射装置 |
-
1977
- 1977-06-17 JP JP52071013A patent/JPS6010534B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5360984A (en) * | 1976-11-12 | 1978-05-31 | Nippon Zeon Co Ltd | Unsaturated polyester resin composition |
| JPS5853645A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-30 | ロ−ベルト・ボツシユ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 燃料噴射装置 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05317124A (ja) * | 1992-03-18 | 1993-12-03 | Kanebo Ltd | 歯ブラシの製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS546099A (en) | 1979-01-17 |
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