JPS60101162A - 表面保護剤 - Google Patents
表面保護剤Info
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- JPS60101162A JPS60101162A JP58208855A JP20885583A JPS60101162A JP S60101162 A JPS60101162 A JP S60101162A JP 58208855 A JP58208855 A JP 58208855A JP 20885583 A JP20885583 A JP 20885583A JP S60101162 A JPS60101162 A JP S60101162A
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08J7/04—Coating
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- C08J7/04—Coating
- C08J7/048—Forming gas barrier coatings
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- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
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- B05D2203/24—Leather
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- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/12—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to leather
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
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- Silicon Polymers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は表面保護剤、特（二（丁ゴム、皮革、グラスチ
ックなどの表面を紫外線−オシン、水分から保護するた
めの表面処理剤に関１−るものである。 ゴム、皮革、グラスチックなどから作られた各檜成形品
はその表面が紫外線−オシン、水分などに絶えずさらさ
れているため経時変質するという欠点をもっており、そ
のためこれらの製造時に酸化防止剤−紫外線吸収剤など
を内Ｓ添加するという対策もとられているが、これだけ
では時間の経過Ｃ二伴なう変色、ブルーミングなどを児
全に防止することができないという不利があった。 したがって−この種の成形品（二ついてはその表面Ｃ二
塗料を塗布するという方法も適用されているが、これに
は七〇学装面が不自然な外観を呈するようになるし、そ
の古塗装時ｌ二おける古い塗膜の除去が難しいという不
利があり、この表面なジメチルシリコーンオイルを主剤
とする保護剤で処理するという方法も知られているが−
これ＆工その保護効果および持続性が不充分であり、基
材によっては逆にストレスブラッグを助長するという不
利をもつものであった。 本発明にこθ】ような不利を解決した表面保護剤ｌ二関
するもので、これは妃８１０ 単位５０〜８５モル％、
ＳｉＯ□単位ｌｏ〜３０モルチおよびびＲ２は水素原子
またを工商−または異抽の１価炭化水素、４）からなる
オルガノポリシロキサンを主剤としてなることを特徴と
するものである。 これを悦明すると１本発明者らはゴム、皮革。 グラスチックなどの成形品の表面保護剤ｇ二ついて種々
検討した結果、この保護剤として特に上記したようにＲ
：ＳｉＯ’Ｒ４，Ｕ−ＳｉＯ２単位およびを使用すると
、ゴム−皮革、グラスチックなどの糸材に何らの悪影響
を与えることなく、長期Ｃ二わたって紫外線、オゾン、
水などの外部ストレスに対して強い抵抗性をもつ成形品
を得ることができるはか−これによれば丁でＣニ一部劣
化が進行している成形品をこれで処理するとその劣化の
進行を止めると共にその外観をみた目には新しい状０孟
：もどすことができるということを見出し、このオルガ
ノポリシロキサンの組成範Ｖ７．Ｃどについての研死を
進め１本発明を完成させた。 本発明の表面保護剤の主剤となるオルガノポリシロキサ
ンは前記したよう区二Ｒ’ＳｉＯ車位。 ＳｉＯ２単位およびＲ２５ｉＯ申付からなるもので３０
．５ あり、このＲ−Ｒは水素原子またはメチル基−エチル基
、グロビル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、
アリル糸などσ）アルケニル基、フェニル基、α−メチ
ルスチレン基などの４７１７−ル基＋シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基。 あるいはこれらの基の炭素原子Ｃ二結合した水素原子の
１部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したグロロメ
チルｔ３，３．３−１リフルオａｉロビル空−Ｖアノメ
チル基−アミノ基で置換したＮ−β−アミノエチル−ｒ
−アミノプロピル基。 ｒ−アミノプロピル基などで例示される１価炭化水素基
で、このＲ’ ＋ Ｒ” を工商−の基でも異種の基で
あってもよいが、この保護剤で処理して得られる皮膜が
良好な撥水性を示すこと、またこのオルガノポリシロキ
サンが工業的に容品に合成されモル るものであるということがら−これはその６￥４がメチ
ル基であることが好ましい。他方、このオルガノポリシ
ロキサンを構成するこれらの各単位のモル量比について
は−ＲＳｉＯ単位が８５モル係より多くなるとシリコー
ンオイルとしての性智が強くなって被処理物に対する保
護効果が減少し、これが５０モルチより少なくなるとこ
れから得られる塗膜が柔軟性Ｃ二劣るものとなって膜の
ひび割れ、脱落が生じ保護効果の持続性が損なわれるの
で、５０〜８５モルチのｔｌＪとする必要かあり、また
ＳｉＯ単位（工これを１０モル係以下にすると保護効果
が誠少し、３０モル係を越えるとこのオルガノポリシロ
キチンが合成し難いものとなるのでｌθ〜３０モルチと
し−Ｒ２１３１０単位３ ０、Ｓ ｆ二ついてＱ工これを２０モル係以上とすると分子量の
増大が難しくなって保護効果の持続性が損なわれ、５モ
ルｑｂ以下としたものは合成が難かしいので５〜２０モ
ル俤とすることが必要とされる。 上記したオルガノポリシロキサンはＲ８１Ｏ１１位＋
８１０．単位、 Ｒ３Ｓ ｉ Ｏｏ、、 １１位を含有
するＩ’（ＳｉＣｌ２−８１Ｃｔ、Ｒ： ＳｉＯ４など
のグロロシランまたはＲ二５ｉ（ＯＣＨ３）２＋ ５ｉ
（００２％）４＋Ｒａ８１（ＯＣＨ３）などのアルコキ
シシランの所定量を溶剤ｅｎ 存在下ｇ二共加水分解さ
せることによって容易に得ることができるが−これＧＸ
さらｇニアルカリ触媒を用いて１００〜１８０℃におい
て重合（平衡化）させて分子量の増大と組成の均一化を
行なえば保護剤としての効果をより向上させることがで
きる。またこのオルガノポリシロキサンはトリメチルシ
リル基またはホ市基で末端が封鎖されたシリコーンオイ
ルと、ＳｉＯ単位１モルに対しくＯＢ ） ８１０ 単
位を２ ３ ８ ０．５ ０４〜１．２モルを含むシリコーンレジンとをアルカリ
触媒を用いて平衡化させれば−これらのシロキサン結合
の切断と再妃列で目的とするオルガノポリシロキサンと
することができる。平衡化触媒としてのアルカリ触媒と
しては水酸化カリウム。 水酸化ナトリウム−カリウムシリコネートなどが例示さ
れるが、しかしこれは硫酸、トリフルオロメタンスルフ
ォン酸などの酸触媒としてもよい。 なお−この平衡化反応はその反応温度を調部するために
溶剤の存在下とすることがよく、これにはトルエン、キ
シレン、工業用ガソリン、ミネラルスピリット、ケロシ
ンなどを使用すればよいが−この温度は１００℃以下で
は平衡化が遅いのでｉｏｏ〜１８０℃、好ましくは１１
０〜１５０℃とすればよい。 本発明の表面保護剤は上記したオルガノポリシロキサン
をそのま＼使用してもよいが、必要に応じ溶剤に溶解し
た溶剤型、これを水Ｃ二分散させたエマルジョン型とし
てもよい。この溶剤としては工業用ガソリン、ミオ、プ
ルスピリット。ケロシン。 トルエン−ベンゼンなどが、またこのエマルジョン型と
−づ−るための乳化剤とし−Ｃはアニオン型、力ｆＡ−
／型−ノニオン型のいずれであってもよく。 このアニオン型としては長６ＩＬｉσ】アルキルサルフ
ェート、アルキルホスフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル硫酸す） ＩＪウムが。 カチオン型として昏エペンジルアンモニウム塩が。 またノニオン型としてはポリプキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ソルビタンモノエステルなどが例示され、これらはオ
ルガノポリシロキサンに対し０．１〜２０車晰係用いれ
ばよい１．なお１本発明σ）表面処理剤はこれｔニシリ
コーンオイル、鉱物油。 天然または合成σ）ワックス、脂肪酸またはその金属塩
１着色剤−香料、醪化防止剤、紫外繰吸収剤などを添加
してもよく、その適用範囲σ〕拡大、効果の増大をする
ことができる。また本発明を実際に使用１−る（二あた
っては一無浴剤少一浴剤少、エマルジョン型、エアゾー
ル中等希望に応じて１１！１製し使用すれはよい。 本発明の表面保護剤はこれを目的とする各第１！成ノヒ
品−特に天然または合成ゴム、天然また合成皮偵−各朴
ビニル化合物、アクリル頌などσ）プラスチックなどか
ら作られた成形品、さらには各種塗装表面、木材などの
表面に、スグレーω布、ハケ塗り、ディッピングなどの
手段！二より塗布すればよく、これＣ二よって生成され
る塗膜が水や汚物をはね返すし、これがオゾン６紫外線
、酸素、窒素酸化物などに対する防農膜となるので、こ
汎で処理すれは目＋１’Ｅ＋とする被処理品表面を常
ックなどの表面を紫外線−オシン、水分から保護するた
めの表面処理剤に関１−るものである。 ゴム、皮革、グラスチックなどから作られた各檜成形品
はその表面が紫外線−オシン、水分などに絶えずさらさ
れているため経時変質するという欠点をもっており、そ
のためこれらの製造時に酸化防止剤−紫外線吸収剤など
を内Ｓ添加するという対策もとられているが、これだけ
では時間の経過Ｃ二伴なう変色、ブルーミングなどを児
全に防止することができないという不利があった。 したがって−この種の成形品（二ついてはその表面Ｃ二
塗料を塗布するという方法も適用されているが、これに
は七〇学装面が不自然な外観を呈するようになるし、そ
の古塗装時ｌ二おける古い塗膜の除去が難しいという不
利があり、この表面なジメチルシリコーンオイルを主剤
とする保護剤で処理するという方法も知られているが−
これ＆工その保護効果および持続性が不充分であり、基
材によっては逆にストレスブラッグを助長するという不
利をもつものであった。 本発明にこθ】ような不利を解決した表面保護剤ｌ二関
するもので、これは妃８１０ 単位５０〜８５モル％、
ＳｉＯ□単位ｌｏ〜３０モルチおよびびＲ２は水素原子
またを工商−または異抽の１価炭化水素、４）からなる
オルガノポリシロキサンを主剤としてなることを特徴と
するものである。 これを悦明すると１本発明者らはゴム、皮革。 グラスチックなどの成形品の表面保護剤ｇ二ついて種々
検討した結果、この保護剤として特に上記したようにＲ
：ＳｉＯ’Ｒ４，Ｕ−ＳｉＯ２単位およびを使用すると
、ゴム−皮革、グラスチックなどの糸材に何らの悪影響
を与えることなく、長期Ｃ二わたって紫外線、オゾン、
水などの外部ストレスに対して強い抵抗性をもつ成形品
を得ることができるはか−これによれば丁でＣニ一部劣
化が進行している成形品をこれで処理するとその劣化の
進行を止めると共にその外観をみた目には新しい状０孟
：もどすことができるということを見出し、このオルガ
ノポリシロキサンの組成範Ｖ７．Ｃどについての研死を
進め１本発明を完成させた。 本発明の表面保護剤の主剤となるオルガノポリシロキサ
ンは前記したよう区二Ｒ’ＳｉＯ車位。 ＳｉＯ２単位およびＲ２５ｉＯ申付からなるもので３０
．５ あり、このＲ−Ｒは水素原子またはメチル基−エチル基
、グロビル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、
アリル糸などσ）アルケニル基、フェニル基、α−メチ
ルスチレン基などの４７１７−ル基＋シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基。 あるいはこれらの基の炭素原子Ｃ二結合した水素原子の
１部をハロゲン原子、シアノ基などで置換したグロロメ
チルｔ３，３．３−１リフルオａｉロビル空−Ｖアノメ
チル基−アミノ基で置換したＮ−β−アミノエチル−ｒ
−アミノプロピル基。 ｒ−アミノプロピル基などで例示される１価炭化水素基
で、このＲ’ ＋ Ｒ” を工商−の基でも異種の基で
あってもよいが、この保護剤で処理して得られる皮膜が
良好な撥水性を示すこと、またこのオルガノポリシロキ
サンが工業的に容品に合成されモル るものであるということがら−これはその６￥４がメチ
ル基であることが好ましい。他方、このオルガノポリシ
ロキサンを構成するこれらの各単位のモル量比について
は−ＲＳｉＯ単位が８５モル係より多くなるとシリコー
ンオイルとしての性智が強くなって被処理物に対する保
護効果が減少し、これが５０モルチより少なくなるとこ
れから得られる塗膜が柔軟性Ｃ二劣るものとなって膜の
ひび割れ、脱落が生じ保護効果の持続性が損なわれるの
で、５０〜８５モルチのｔｌＪとする必要かあり、また
ＳｉＯ単位（工これを１０モル係以下にすると保護効果
が誠少し、３０モル係を越えるとこのオルガノポリシロ
キチンが合成し難いものとなるのでｌθ〜３０モルチと
し−Ｒ２１３１０単位３ ０、Ｓ ｆ二ついてＱ工これを２０モル係以上とすると分子量の
増大が難しくなって保護効果の持続性が損なわれ、５モ
ルｑｂ以下としたものは合成が難かしいので５〜２０モ
ル俤とすることが必要とされる。 上記したオルガノポリシロキサンはＲ８１Ｏ１１位＋
８１０．単位、 Ｒ３Ｓ ｉ Ｏｏ、、 １１位を含有
するＩ’（ＳｉＣｌ２−８１Ｃｔ、Ｒ： ＳｉＯ４など
のグロロシランまたはＲ二５ｉ（ＯＣＨ３）２＋ ５ｉ
（００２％）４＋Ｒａ８１（ＯＣＨ３）などのアルコキ
シシランの所定量を溶剤ｅｎ 存在下ｇ二共加水分解さ
せることによって容易に得ることができるが−これＧＸ
さらｇニアルカリ触媒を用いて１００〜１８０℃におい
て重合（平衡化）させて分子量の増大と組成の均一化を
行なえば保護剤としての効果をより向上させることがで
きる。またこのオルガノポリシロキサンはトリメチルシ
リル基またはホ市基で末端が封鎖されたシリコーンオイ
ルと、ＳｉＯ単位１モルに対しくＯＢ ） ８１０ 単
位を２ ３ ８ ０．５ ０４〜１．２モルを含むシリコーンレジンとをアルカリ
触媒を用いて平衡化させれば−これらのシロキサン結合
の切断と再妃列で目的とするオルガノポリシロキサンと
することができる。平衡化触媒としてのアルカリ触媒と
しては水酸化カリウム。 水酸化ナトリウム−カリウムシリコネートなどが例示さ
れるが、しかしこれは硫酸、トリフルオロメタンスルフ
ォン酸などの酸触媒としてもよい。 なお−この平衡化反応はその反応温度を調部するために
溶剤の存在下とすることがよく、これにはトルエン、キ
シレン、工業用ガソリン、ミネラルスピリット、ケロシ
ンなどを使用すればよいが−この温度は１００℃以下で
は平衡化が遅いのでｉｏｏ〜１８０℃、好ましくは１１
０〜１５０℃とすればよい。 本発明の表面保護剤は上記したオルガノポリシロキサン
をそのま＼使用してもよいが、必要に応じ溶剤に溶解し
た溶剤型、これを水Ｃ二分散させたエマルジョン型とし
てもよい。この溶剤としては工業用ガソリン、ミオ、プ
ルスピリット。ケロシン。 トルエン−ベンゼンなどが、またこのエマルジョン型と
−づ−るための乳化剤とし−Ｃはアニオン型、力ｆＡ−
／型−ノニオン型のいずれであってもよく。 このアニオン型としては長６ＩＬｉσ】アルキルサルフ
ェート、アルキルホスフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル硫酸す） ＩＪウムが。 カチオン型として昏エペンジルアンモニウム塩が。 またノニオン型としてはポリプキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ソルビタンモノエステルなどが例示され、これらはオ
ルガノポリシロキサンに対し０．１〜２０車晰係用いれ
ばよい１．なお１本発明σ）表面処理剤はこれｔニシリ
コーンオイル、鉱物油。 天然または合成σ）ワックス、脂肪酸またはその金属塩
１着色剤−香料、醪化防止剤、紫外繰吸収剤などを添加
してもよく、その適用範囲σ〕拡大、効果の増大をする
ことができる。また本発明を実際に使用１−る（二あた
っては一無浴剤少一浴剤少、エマルジョン型、エアゾー
ル中等希望に応じて１１！１製し使用すれはよい。 本発明の表面保護剤はこれを目的とする各第１！成ノヒ
品−特に天然または合成ゴム、天然また合成皮偵−各朴
ビニル化合物、アクリル頌などσ）プラスチックなどか
ら作られた成形品、さらには各種塗装表面、木材などの
表面に、スグレーω布、ハケ塗り、ディッピングなどの
手段！二より塗布すればよく、これＣ二よって生成され
る塗膜が水や汚物をはね返すし、これがオゾン６紫外線
、酸素、窒素酸化物などに対する防農膜となるので、こ
汎で処理すれは目＋１’Ｅ＋とする被処理品表面を常
【
二汚染、劣化からμ／ｉ 、＋トすることができるとい
う有用性が与えられる。 つぎＣ二本発明σＪ実施例をあげるが１例中における部
ａｉｆら１部を、粘度は２５℃における測足呟を示した
ものであり１例中区二おける塗膜物性は下記の方法によ
る試験結果を示したものである。 ｌ） 撥水性・・・・・・・・・装膜に中風σ】水をふ
りかけて撥水性を観察した。 ＠：良好に撥水し、水滴が細かくなる 良：撥水性は示すが一水滴が大きくな る ーＪ！！水性に劣り、一部ぬれた状態を生じる ２） 撥水持続性・・・水で２係に稀釈した中性洗剤を
ビーカーブラシを用いて塗 膜に強くこすり、水洗後の撥 水性を５回単位で観察した。 ３） 艶・・・・・・・・・・・・・・・塗膜の光沢を
目視で観察した。 優：良好な艶（新しい物に近い〕 ｉＪ：艶がよくない ４） 耐紫外線性・・・塗膜を２０％伸長して夏の屋外
Ｃ３０日間放置したのちの 表面σ】ひび割れ状態を１０倍 率のレンズで観察し、この結 果を下記５段階で評価した。 Ａ・・・金の異常なし Ｂ・・・小さいクラックが３個以下／ ｃｐｄ発生 Ｃ・・・小さいクラックが３〜１０個／ ｃｒ１発住 Ｄ・・・大きいクラックが３個以下／ｄ発生 Ｅ・・・大小のクラックが１０個以上／ ｃｔＡ弁生 ５） 耐オゾン性・・・塗１摸を２０部％伸長してオゾ
ンａ度５’ ｐｌ）ｋｍ−７／１ｉｌｉ ４０ ℃の雰
囲気５１９６時間放置し。 表面のひび割れ発生状態を前 記と同様の方法で評価した。 実施例１゜ 攪拌機、温度計−冷却器を備えた容器中ｆ二、キシレン
２００ ＭＩＬイソグａビルアルコール２０ｆｆｌｌ−
水３００部を入れ−こ″＞（二 ＣＨ３ （３ｔ（８１−０）５゜０ｔ６２．１部−５ｉ（ｏａ２
Ｉ（５）。 Ｒ３ ２６，４部および（ＯＨ）ＳｉＯｔ １１．４部の混合
３ 計を３０〜５０℃で滴下し、５０℃で３時間攪拌してか
ら発生した塩酸を分離除去し、３００部の水で４回水洗
した。ついで、これを芒硝で脱水後−こ＼にＫＯＨＩＯ
％メタノ「ル溶液０．１５部を加えて１３０℃で１０時
間反応させたのちＫＯＨを酢酸で中和し−＆”過後キシ
レンで調製してオルガノポリシロキサンＩを５係含有す
る表面保護剤■を得たが、このものは（ＯＨ）ＳｉＯ単
位単位７シ係からなるものであり，これについてその塗
膜物性をしらべたところ−これは後記第１表に示したと
おりの結果を示した。 実施例２。 位拌機，温度Ｈ１、冷却器および脱溶装置を備えた容器
中ｉニド１７メチルシリル基で末路が封鎖されター 粘
ａ １，０ ０ ０ ｃｓのジメチルシリコーンオイル
ｉｏｏ部−８ｉＯユ単位１モルＣ二対しく０Ｈ３） ３
Ｓｉｎ。、５単位が０． ７ ５ モア１ｚ％ テ，＆
ルｆ ルガノボリｖＯキチンの５０係キシレン浴＄７０
部ーキシレン１００部およびＫＯＨＩＯ％メタノール溶
液０、１５部を仕込み，１４０℃で１０時間加熱し。 工程中に生じた水を系外ｉ二除去したのちーこの反応系
を酢酸で中和してから減圧下でキシレンを留去したとこ
ろ御粘ＩＪｆ １，５ ０ ０ ｃｐの無色透明なオル
ガノボリシａキチンｆｆ１３０部を得たが，このも（ｎ
＋１ （ＯＨ ３）２Ｓｉｎ単位７３モル％． Ｓｉｎ
：Ｌ単位１５，３モル％−（ＣＨ Ｊ ＳｉＯ 単位１
１．６％３ ３ ０、５ からなるものであり、つぎにこのオルガノポリシロキサ
ン１をミネラルスピリットに石齢させ−これを５％含有
する表面保護剤Ｍ’ｆｘ作１Ｊ−これについての宰膜物
性をしらべたところ，これに後記さ−１表に併記した結
果を示した。 実施例３。 実施例２で得られたオルガノボリシａキサン１１３５部
に（ポリオキシエチレン〕 ノニルフエニ０ ルエーテル３部と７Ｊ＜６ ８部とを加え，これを乳化
剤を用いて乳化して０／Ｗ型エマルジヨンとしたところ
，このものは３ケ月放置しても分離したり。 オイルスポットを発生することがなく安定なエマルジョ
ンを形成していたので，これを水で７倍に柿釈したもの
を表面保護剤■として使用したところ，このものは後記
する第１表にＪピ載し１ことおりの壁膜物性を示した。 実施例４。 ７０都と５ｉｎ２．単位１モルに対し く ＯＨ３）３Ｓ ｉ Ｏ，、単位１．１５モルを営む
オルガノポリシロキサン３０都とを実施例２と同じ方法
で反応させたところ＋ ＲＳｉＯ車位６９モルチ。 ５ｉｎ２ｔｉｔイｉｌ】４．４モル％、 （ＯＨ，）３
Ｂ ｉ ｏ、、、単位１６．５モル％からなるオルガノ
ポリシロキサン■が得られ、このもの＆工粘１ｕが約３
，０００ｃｐの螢−１Ｔｈ色を＠する透明面体であった
。 つぎに、このオルガノボリシロキナン１１１ヲ工業用ガ
ソリンを用いてその５％溶液を作り、これを表面保護ｉ
ｌｌ ＩＶとして使用したところ、このものは後４［１
する第１表に示したとおりの塗膜物性を示した。 実施例５゜ 両末喘が水酸基で封鎖されたー粘度１，５００Ｏ８のジ
メチルポリシロキサン６０部と、８１０単位１モル（二
対しくＯＨ）ＳｉＯＯ，６モル％を３３０．８ 含有するオルガノポリシロキサン４０部とを実施例２と
同じ方法で反応させて（ＯＨ）ＳｉＯ単位２ ５８．７モル係、８１０単位２６，１モル係。 （ＯＢ ） Ｓｉ０ １１位１５．２モル係からなるオ
ルｓ ａ ｏ、ｓ ガノボリシロキサン■を作ったところ、こσ】ものは室
温で流動しない高粘屓品であったが、これをミネラルス
ピリットを用いて５係溶液としたものを表面保護剤Ｖと
して使用し、これＣ二ついての塗膜物性をしらべたとこ
ろ、これ＆工後記する第１表に示したとおりの結果を与
えた。 比較例１ トリメチルシリル基で末端が封鎖された。粘度１．００
０ｃＳのジメチルポリシロキサンをミネラルスピリット
で５％Ｃ二（１１）釈し瓦ものを表面保護剤ｖ１とし、
このを膜物性をしらべたところ−これ（工代記する第１
表に示したとおりの結果を与えた。 比較例２ 実施例２（二おいて使用したトリメチｌレジ１」ル基で
末跡が封鎖された。粘１丈１，０００ ｃ Ｓσ〕ジメ
チルシリコーンオ゛イル１００部＋ ｓｉｏ、単位１モ
ル直二対しく ｃ Ｈｓ ）ｓ ｓ ’ ｏ ｏ、ｓ単
位が０．７５モルチであるオルガノポリシロキサンの５
０１’ヅレン溶准て ７０１τ１（、を畢衡化反応をせず単ｔ：混合しＡオｌ
レカノボリシａキサン混合物を舟、これをミイ〜うｌレ
スピリットで５％溶故としたものを表面保辿剤卯として
使用し、その塗膜物性をしらべたところ、第１表１＝示
したとおりσ）結果が得られた。 第 １ 表
二汚染、劣化からμ／ｉ 、＋トすることができるとい
う有用性が与えられる。 つぎＣ二本発明σＪ実施例をあげるが１例中における部
ａｉｆら１部を、粘度は２５℃における測足呟を示した
ものであり１例中区二おける塗膜物性は下記の方法によ
る試験結果を示したものである。 ｌ） 撥水性・・・・・・・・・装膜に中風σ】水をふ
りかけて撥水性を観察した。 ＠：良好に撥水し、水滴が細かくなる 良：撥水性は示すが一水滴が大きくな る ーＪ！！水性に劣り、一部ぬれた状態を生じる ２） 撥水持続性・・・水で２係に稀釈した中性洗剤を
ビーカーブラシを用いて塗 膜に強くこすり、水洗後の撥 水性を５回単位で観察した。 ３） 艶・・・・・・・・・・・・・・・塗膜の光沢を
目視で観察した。 優：良好な艶（新しい物に近い〕 ｉＪ：艶がよくない ４） 耐紫外線性・・・塗膜を２０％伸長して夏の屋外
Ｃ３０日間放置したのちの 表面σ】ひび割れ状態を１０倍 率のレンズで観察し、この結 果を下記５段階で評価した。 Ａ・・・金の異常なし Ｂ・・・小さいクラックが３個以下／ ｃｐｄ発生 Ｃ・・・小さいクラックが３〜１０個／ ｃｒ１発住 Ｄ・・・大きいクラックが３個以下／ｄ発生 Ｅ・・・大小のクラックが１０個以上／ ｃｔＡ弁生 ５） 耐オゾン性・・・塗１摸を２０部％伸長してオゾ
ンａ度５’ ｐｌ）ｋｍ−７／１ｉｌｉ ４０ ℃の雰
囲気５１９６時間放置し。 表面のひび割れ発生状態を前 記と同様の方法で評価した。 実施例１゜ 攪拌機、温度計−冷却器を備えた容器中ｆ二、キシレン
２００ ＭＩＬイソグａビルアルコール２０ｆｆｌｌ−
水３００部を入れ−こ″＞（二 ＣＨ３ （３ｔ（８１−０）５゜０ｔ６２．１部−５ｉ（ｏａ２
Ｉ（５）。 Ｒ３ ２６，４部および（ＯＨ）ＳｉＯｔ １１．４部の混合
３ 計を３０〜５０℃で滴下し、５０℃で３時間攪拌してか
ら発生した塩酸を分離除去し、３００部の水で４回水洗
した。ついで、これを芒硝で脱水後−こ＼にＫＯＨＩＯ
％メタノ「ル溶液０．１５部を加えて１３０℃で１０時
間反応させたのちＫＯＨを酢酸で中和し−＆”過後キシ
レンで調製してオルガノポリシロキサンＩを５係含有す
る表面保護剤■を得たが、このものは（ＯＨ）ＳｉＯ単
位単位７シ係からなるものであり，これについてその塗
膜物性をしらべたところ−これは後記第１表に示したと
おりの結果を示した。 実施例２。 位拌機，温度Ｈ１、冷却器および脱溶装置を備えた容器
中ｉニド１７メチルシリル基で末路が封鎖されター 粘
ａ １，０ ０ ０ ｃｓのジメチルシリコーンオイル
ｉｏｏ部−８ｉＯユ単位１モルＣ二対しく０Ｈ３） ３
Ｓｉｎ。、５単位が０． ７ ５ モア１ｚ％ テ，＆
ルｆ ルガノボリｖＯキチンの５０係キシレン浴＄７０
部ーキシレン１００部およびＫＯＨＩＯ％メタノール溶
液０、１５部を仕込み，１４０℃で１０時間加熱し。 工程中に生じた水を系外ｉ二除去したのちーこの反応系
を酢酸で中和してから減圧下でキシレンを留去したとこ
ろ御粘ＩＪｆ １，５ ０ ０ ｃｐの無色透明なオル
ガノボリシａキチンｆｆ１３０部を得たが，このも（ｎ
＋１ （ＯＨ ３）２Ｓｉｎ単位７３モル％． Ｓｉｎ
：Ｌ単位１５，３モル％−（ＣＨ Ｊ ＳｉＯ 単位１
１．６％３ ３ ０、５ からなるものであり、つぎにこのオルガノポリシロキサ
ン１をミネラルスピリットに石齢させ−これを５％含有
する表面保護剤Ｍ’ｆｘ作１Ｊ−これについての宰膜物
性をしらべたところ，これに後記さ−１表に併記した結
果を示した。 実施例３。 実施例２で得られたオルガノボリシａキサン１１３５部
に（ポリオキシエチレン〕 ノニルフエニ０ ルエーテル３部と７Ｊ＜６ ８部とを加え，これを乳化
剤を用いて乳化して０／Ｗ型エマルジヨンとしたところ
，このものは３ケ月放置しても分離したり。 オイルスポットを発生することがなく安定なエマルジョ
ンを形成していたので，これを水で７倍に柿釈したもの
を表面保護剤■として使用したところ，このものは後記
する第１表にＪピ載し１ことおりの壁膜物性を示した。 実施例４。 ７０都と５ｉｎ２．単位１モルに対し く ＯＨ３）３Ｓ ｉ Ｏ，、単位１．１５モルを営む
オルガノポリシロキサン３０都とを実施例２と同じ方法
で反応させたところ＋ ＲＳｉＯ車位６９モルチ。 ５ｉｎ２ｔｉｔイｉｌ】４．４モル％、 （ＯＨ，）３
Ｂ ｉ ｏ、、、単位１６．５モル％からなるオルガノ
ポリシロキサン■が得られ、このもの＆工粘１ｕが約３
，０００ｃｐの螢−１Ｔｈ色を＠する透明面体であった
。 つぎに、このオルガノボリシロキナン１１１ヲ工業用ガ
ソリンを用いてその５％溶液を作り、これを表面保護ｉ
ｌｌ ＩＶとして使用したところ、このものは後４［１
する第１表に示したとおりの塗膜物性を示した。 実施例５゜ 両末喘が水酸基で封鎖されたー粘度１，５００Ｏ８のジ
メチルポリシロキサン６０部と、８１０単位１モル（二
対しくＯＨ）ＳｉＯＯ，６モル％を３３０．８ 含有するオルガノポリシロキサン４０部とを実施例２と
同じ方法で反応させて（ＯＨ）ＳｉＯ単位２ ５８．７モル係、８１０単位２６，１モル係。 （ＯＢ ） Ｓｉ０ １１位１５．２モル係からなるオ
ルｓ ａ ｏ、ｓ ガノボリシロキサン■を作ったところ、こσ】ものは室
温で流動しない高粘屓品であったが、これをミネラルス
ピリットを用いて５係溶液としたものを表面保護剤Ｖと
して使用し、これＣ二ついての塗膜物性をしらべたとこ
ろ、これ＆工後記する第１表に示したとおりの結果を与
えた。 比較例１ トリメチルシリル基で末端が封鎖された。粘度１．００
０ｃＳのジメチルポリシロキサンをミネラルスピリット
で５％Ｃ二（１１）釈し瓦ものを表面保護剤ｖ１とし、
このを膜物性をしらべたところ−これ（工代記する第１
表に示したとおりの結果を与えた。 比較例２ 実施例２（二おいて使用したトリメチｌレジ１」ル基で
末跡が封鎖された。粘１丈１，０００ ｃ Ｓσ〕ジメ
チルシリコーンオ゛イル１００部＋ ｓｉｏ、単位１モ
ル直二対しく ｃ Ｈｓ ）ｓ ｓ ’ ｏ ｏ、ｓ単
位が０．７５モルチであるオルガノポリシロキサンの５
０１’ヅレン溶准て ７０１τ１（、を畢衡化反応をせず単ｔ：混合しＡオｌ
レカノボリシａキサン混合物を舟、これをミイ〜うｌレ
スピリットで５％溶故としたものを表面保辿剤卯として
使用し、その塗膜物性をしらべたところ、第１表１＝示
したとおりσ）結果が得られた。 第 １ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２０モル係に箇二Ｒ１、Ｒ２は水素原子または同一また
は異抽の一価炭化水素基）からなるオルガノポリシロキ
チンを主剤としてなることを特徴とする表面保護剤。 ２、Ｒ’−Ｒ２で示される１価炭化水木の６０モル係以
上がメチル糸である特許請求の範囲第り項記昧σ」表面
保護剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208855A JPS60101162A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 表面保護剤 |
| AU34818/84A AU577326B2 (en) | 1983-11-07 | 1984-10-30 | Coating plastics |
| US06/882,018 US4670309A (en) | 1983-07-11 | 1986-07-03 | Method for providing anti-weathering resistance to the surface of organic materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208855A JPS60101162A (ja) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | 表面保護剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60101162A true JPS60101162A (ja) | 1985-06-05 |
| JPH029066B2 JPH029066B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16563228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58208855A Granted JPS60101162A (ja) | 1983-07-11 | 1983-11-07 | 表面保護剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670309A (ja) |
| JP (1) | JPS60101162A (ja) |
| AU (1) | AU577326B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1994013137A1 (fr) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Shiseido Company, Ltd. | Fleur sechee et procede de production |
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1983
- 1983-11-07 JP JP58208855A patent/JPS60101162A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-30 AU AU34818/84A patent/AU577326B2/en not_active Ceased
-
1986
- 1986-07-03 US US06/882,018 patent/US4670309A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4670309A (en) | 1987-06-02 |
| AU3481884A (en) | 1985-05-16 |
| JPH029066B2 (ja) | 1990-02-28 |
| AU577326B2 (en) | 1988-09-22 |
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