JPS5995240A - エステル製造方法 - Google Patents
エステル製造方法Info
- Publication number
- JPS5995240A JPS5995240A JP20187683A JP20187683A JPS5995240A JP S5995240 A JPS5995240 A JP S5995240A JP 20187683 A JP20187683 A JP 20187683A JP 20187683 A JP20187683 A JP 20187683A JP S5995240 A JPS5995240 A JP S5995240A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- formula
- compound
- metal
- acetic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/297—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエステルの製造方法、更に詳細には酢酸のエス
テル例えば酢酸エチル・・の製造方法に関する。
テル例えば酢酸エチル・・の製造方法に関する。
酢酸エチルは価値ある有機化合物であって例えハ印刷イ
ンク、接着剤、ラッカーの業界において浴剤とし、て１
．Ａ！４び硝酸セルロースのＣ容剤として、並びに有機
合成中間体として使用される（ Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒ ’Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｒｒ
ｕｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”３ｒｄ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ、 Ｖｏｌｕｍｅ ９１ ｐａｇｅ ３、．２り。
ンク、接着剤、ラッカーの業界において浴剤とし、て１
．Ａ！４び硝酸セルロースのＣ容剤として、並びに有機
合成中間体として使用される（ Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒ ’Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｒｒ
ｕｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”３ｒｄ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ、 Ｖｏｌｕｍｅ ９１ ｐａｇｅ ３、．２り。
Ｉｎｔｅｒｓｃｌｅｎｃｅ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ／ ９
Ｉ Ｏ） ・−。
Ｉ Ｏ） ・−。
従前技術例えば欧州特＃′Ｆ第００３／乙０乙号及び米
国化学会誌（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
／ ００ ｅｌ、、２３ｇ）においてｒ’ｊｉ：酸エ
チルの酢酸メチルからの製造か提唱さノまた。けれども
この提唱された方法にはそのヅ応速度が遅いので促進化
条件を要するという欠陥があるから困るのである。、Ｃ
１物質を出発原料とすることが提案されたけれども二工
程又はそれより多い工程の方法を必要とする。しかるに
エチリデンジアセテートは酢酸メチルから迅速な反応に
より容易に得られ 又は無水酢酸とアセトアルデヒドか
ら容易に得られる。従って本発明ノ目的ハエチリデンノ
アセテートを酢酸エチルへ転化させる方法の提供にある
。
国化学会誌（Ｊ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、
／ ００ ｅｌ、、２３ｇ）においてｒ’ｊｉ：酸エ
チルの酢酸メチルからの製造か提唱さノまた。けれども
この提唱された方法にはそのヅ応速度が遅いので促進化
条件を要するという欠陥があるから困るのである。、Ｃ
１物質を出発原料とすることが提案されたけれども二工
程又はそれより多い工程の方法を必要とする。しかるに
エチリデンジアセテートは酢酸メチルから迅速な反応に
より容易に得られ 又は無水酢酸とアセトアルデヒドか
ら容易に得られる。従って本発明ノ目的ハエチリデンノ
アセテートを酢酸エチルへ転化させる方法の提供にある
。
無水酢酸と水素とを反応させてエチリデンジアセテート
と酢酸エチルとを作る場合に均質触媒を使用するがこれ
は（１）ロノウム又はルテニウム化合物トヨウ化メチル
及びづつ化リチウムとの併用或ハ（２）ルテーウム化合
物とヨウ化メチルとの併用であって既に特許出願ＷＯど
、２／１）２７／、２ 号明細書に記載されている。こ
の記載の一匹様において出発原料は無水酢酸とエチリデ
ンジアセテートとの混合物であることが可能であり、こ
の出発原料を水素化して酢酸エチルと酢酸との混合物を
得る。
と酢酸エチルとを作る場合に均質触媒を使用するがこれ
は（１）ロノウム又はルテニウム化合物トヨウ化メチル
及びづつ化リチウムとの併用或ハ（２）ルテーウム化合
物とヨウ化メチルとの併用であって既に特許出願ＷＯど
、２／１）２７／、２ 号明細書に記載されている。こ
の記載の一匹様において出発原料は無水酢酸とエチリデ
ンジアセテートとの混合物であることが可能であり、こ
の出発原料を水素化して酢酸エチルと酢酸との混合物を
得る。
今や本発明により実質上無水酢酸を含まないか又は無水
酢酸に関して少くとも等モル量である我社のアセトアル
デヒドを含むエチリデンジアセテートを出発原料として
使用することによりエチリデンジアセテートから酢酸エ
チルを作る水素化方法か有意に改良され得ることが見出
された。
酢酸に関して少くとも等モル量である我社のアセトアル
デヒドを含むエチリデンジアセテートを出発原料として
使用することによりエチリデンジアセテートから酢酸エ
チルを作る水素化方法か有意に改良され得ることが見出
された。
本発明に従うと式：宍１ＣＯＯＲ２
（１，１：！ ｔ、式中Ｐ１とＲ２とは共に同じか又は
互に異る一価の炭化水素基である）を有するカルがン酸
エステルの製造方法において、式： （１３，Ｌ １℃中Ｒは前定義の通りであってＲも又−
価の炭化水米基である）のジエステル仕合物を・触媒と
して有効Ｑｔの１ＶＩＩｌ族金属化合物の存在下に水素
と反応させること、該ジエステルは式：（ＲｌＣＯ）２
０の無水酸を実質上含有せず、又は式：Ｒ３ＣＨＯの或
量のアルデヒドを含むこと、但しアルダヒト対無水酸の
モル比が少くとも／：／であることを要件とする。
互に異る一価の炭化水素基である）を有するカルがン酸
エステルの製造方法において、式： （１３，Ｌ １℃中Ｒは前定義の通りであってＲも又−
価の炭化水米基である）のジエステル仕合物を・触媒と
して有効Ｑｔの１ＶＩＩｌ族金属化合物の存在下に水素
と反応させること、該ジエステルは式：（ＲｌＣＯ）２
０の無水酸を実質上含有せず、又は式：Ｒ３ＣＨＯの或
量のアルデヒドを含むこと、但しアルダヒト対無水酸の
モル比が少くとも／：／であることを要件とする。
基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はＣ工〜Ｃ□２の基であることが
便利であるー。
便利であるー。
上記方法はエチリデンジアセテートからの酢酸エチ、・
シの製造に特Ｖこ適切であって反応副産物は酢酸である
。１’ＨＩｌｉ値ある化合物としてのソエチルエーテル
ｂ又或条件の下で生成する。
シの製造に特Ｖこ適切であって反応副産物は酢酸である
。１’ＨＩｌｉ値ある化合物としてのソエチルエーテル
ｂ又或条件の下で生成する。
エチリデンジアセテート使用の場合の反応方法は下記諸
工程を含むと信ぜられる： ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２→ＣＨ３ＣＨ２０Ｈ（ＩＩ ）ＣＨ
３ＣＨ２０ｈ十（ＣＨ３ＣＯ）２０→ＣＨ３Ｃ０ｏＣＨ
３ＣＨ３＋ＣＨ３ＣＯ０Ｈ（ＩＩ！ ） 上記工程２総括すると次式の通りとなる：式（１）によ
って生成される量よりも多し）猷の無水酢酸が存在すれ
ばアセトアルデヒド濃度を減じ、その結果酢酸エチル生
成速度を減すること力（式（１）から判明する、従って
無水酢酸不含のエチ１ノデンジアセテート供給物の使用
が有利である。
工程を含むと信ぜられる： ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２→ＣＨ３ＣＨ２０Ｈ（ＩＩ ）ＣＨ
３ＣＨ２０ｈ十（ＣＨ３ＣＯ）２０→ＣＨ３Ｃ０ｏＣＨ
３ＣＨ３＋ＣＨ３ＣＯ０Ｈ（ＩＩ！ ） 上記工程２総括すると次式の通りとなる：式（１）によ
って生成される量よりも多し）猷の無水酢酸が存在すれ
ばアセトアルデヒド濃度を減じ、その結果酢酸エチル生
成速度を減すること力（式（１）から判明する、従って
無水酢酸不含のエチ１ノデンジアセテート供給物の使用
が有利である。
上記ノ特願ＷＯｆ２１０２７／２号明細書Ｇ′！反、窓
体としてエチリデンジアセテートを述べてｌ／）る番す
れども水素とのその反応を開示するに過ぎなし）。本発
明に従えば一酸化炭素は反応速度を改善するので一酸化
炭素の存在は有利であることが見出されている。−ぽ化
炭素使用量は少くとも／ｑｂであることが便利である。
体としてエチリデンジアセテートを述べてｌ／）る番す
れども水素とのその反応を開示するに過ぎなし）。本発
明に従えば一酸化炭素は反応速度を改善するので一酸化
炭素の存在は有利であることが見出されている。−ぽ化
炭素使用量は少くとも／ｑｂであることが便利である。
一酸（ヒ炭素の使用率は水素と池の反応体（複数〕と溶
剤（もし存在すれば）との容積に基づき好ましくはｊｖ
ｏ１％以上、更に好ましくは７０〜３ｊｖｏ１％である
。
剤（もし存在すれば）との容積に基づき好ましくはｊｖ
ｏ１％以上、更に好ましくは７０〜３ｊｖｏ１％である
。
エチリデンジアセテートから酢酸エチルを製造する時に
実質的にエチリデンジアセテート、水素及び−酸化炭素
（もし存在するなら）から不質的に成る反応体（複数）
によって反応が行われることが便利であり、例えば液相
反応体は少くともりｊ重置チのエチリデンジアセテート
を含有することが便利である。エチリデンジアセテート
、−酸化炭素及び水素から成る反応体の反応帯への送給
により反応を遂行し得る。
実質的にエチリデンジアセテート、水素及び−酸化炭素
（もし存在するなら）から不質的に成る反応体（複数）
によって反応が行われることが便利であり、例えば液相
反応体は少くともりｊ重置チのエチリデンジアセテート
を含有することが便利である。エチリデンジアセテート
、−酸化炭素及び水素から成る反応体の反応帯への送給
により反応を遂行し得る。
エチリデンジアセテートをアセトアルデヒドと無水酢酸
とから別工程で調製し得るか又はアセトアルデヒド文・
］無無水酸のモル比少くとも／：／を使用してその反応
場所で調製し得る。かようにしてアセトアルデヒドと無
水酢酸との混合物を反応帯へ通過させ得る。
とから別工程で調製し得るか又はアセトアルデヒド文・
］無無水酸のモル比少くとも／：／を使用してその反応
場所で調製し得る。かようにしてアセトアルデヒドと無
水酢酸との混合物を反応帯へ通過させ得る。
反応を昇温で、ジエステル反応体とエステル製品とを液
相に保つ条件の下で行うことが便利である。適温は例え
ば２００℃未満、好ましくは５０〜／ｇθ℃の範囲にあ
る。
相に保つ条件の下で行うことが便利である。適温は例え
ば２００℃未満、好ましくは５０〜／ｇθ℃の範囲にあ
る。
水素と一酸化炭素との合併圧力が反応温度下で３０〜７
．２０パールの範囲にあることが便利である。
．２０パールの範囲にあることが便利である。
用語第Ｖｌｌｌ族金属は鉄、コバルト、ニッケル、ルテ
ニウム、ロソウム、パラジウム、オスミウム、イリジウ
ム及び白金を意味する。
ニウム、ロソウム、パラジウム、オスミウム、イリジウ
ム及び白金を意味する。
ｉ Ｖｌ１１″′Ｉｊ３金属化合物はルテニウム化合物
、イリジウム化合物又はコバルト化合物であることが便
利で、液相反応体に可溶な形で存在することが便利であ
り、その化合物製品は例えば塩又はカルポール化合物の
形であることが便利である。
、イリジウム化合物又はコバルト化合物であることが便
利で、液相反応体に可溶な形で存在することが便利であ
り、その化合物製品は例えば塩又はカルポール化合物の
形であることが便利である。
触媒濃度はジエステル反応体重量に基づき／ ００ ｐ
ｐｍから例えば／ ００ 、０００ ｐｐｍ未満である
ことが便利であり、好ましくは１００〜ｓｏ、ｏｏ。
ｐｍから例えば／ ００ 、０００ ｐｐｍ未満である
ことが便利であり、好ましくは１００〜ｓｏ、ｏｏ。
ｐｐｍである。
触媒系は実質上ヨウ化物を含有しないことが好ましく、
但し例えば第Ｖｌｌｌ族金属ヨウ化物としてならばヨウ
化物を含有してもよい。
但し例えば第Ｖｌｌｌ族金属ヨウ化物としてならばヨウ
化物を含有してもよい。
反応体（複数）と生成物（錠数）と・のための啓開、例
えばエチリデンジアセテート／酢酸混合物、を使用し得
る。
えばエチリデンジアセテート／酢酸混合物、を使用し得
る。
ジエステルを出発原料とする場合に用語“実質上無水酸
不含６はジエステルが無水酸の３爪亀チ以下を含有して
いることを意味する。けれどもジエステルはその前駆体
（複数）例えばアセトアルデヒド及び無水酢酸によって
代替され、これらをエチリデンジアセテートの代りに使
用し得るので、上記用語は無水酢酸存在の場合には少く
とも等モルｔＫ （１モルχ・１１モル）のア七トアル
デヒドモ又存在することを意味する。
不含６はジエステルが無水酸の３爪亀チ以下を含有して
いることを意味する。けれどもジエステルはその前駆体
（複数）例えばアセトアルデヒド及び無水酢酸によって
代替され、これらをエチリデンジアセテートの代りに使
用し得るので、上記用語は無水酢酸存在の場合には少く
とも等モルｔＫ （１モルχ・１１モル）のア七トアル
デヒドモ又存在することを意味する。
従って供給原料としての上記のエチリデンジアセテート
及びそのｊｔｉｌ駆体（複数）の使用は本発明の範囲内
にあり、１旦しアセトアルデヒド対無水酢酸のモル比は
少くとも／：／である。
及びそのｊｔｉｌ駆体（複数）の使用は本発明の範囲内
にあり、１旦しアセトアルデヒド対無水酢酸のモル比は
少くとも／：／である。
望よしくけ反応混合物は実質上無水である。
以下の路側は本発明の例示である。
実施例のすべてにおいて反応体及び生成物（但し一酸化
炭素と水素とを除外する）を液相に保ち触媒を溶液状で
使用した。
炭素と水素とを除外する）を液相に保ち触媒を溶液状で
使用した。
エチＩＪ ７”ンジアセテート及びその他の反応体（複
数）は純粋であって無水酢酸を含有しなかった。すべて
の反応体は無水であった。
数）は純粋であって無水酢酸を含有しなかった。すべて
の反応体は無水であった。
例 ／ エチリデンジアセテートの酢酸エチル）酢酸及
びジエチルエーテルへの転化 ’４ 量／ ００−のへイステロイＢ、２型（Ｈａｓｔ
ｅｌ １ｏｙＢ、２）オートクレーブに、２ｉ０！；！
のエチリデンジアセテートと０．．２０２ｆｉｌの三塩
化ルテニウムとを仕込み一酸化炭素（，２００ｐｓｉ
； ／ ４Ｌｋｇ／ｃｔｌ’ ）及び水素（１０００ｐ
ｓｌ ； ７０ Ｉ＜Ｆｌ／Ｊ ）で加圧した。
びジエチルエーテルへの転化 ’４ 量／ ００−のへイステロイＢ、２型（Ｈａｓｔ
ｅｌ １ｏｙＢ、２）オートクレーブに、２ｉ０！；！
のエチリデンジアセテートと０．．２０２ｆｉｌの三塩
化ルテニウムとを仕込み一酸化炭素（，２００ｐｓｉ
； ／ ４Ｌｋｇ／ｃｔｌ’ ）及び水素（１０００ｐ
ｓｌ ； ７０ Ｉ＜Ｆｌ／Ｊ ）で加圧した。
温度を１３０℃とし反応を攪拌下に４１ｊ分間Ｍ、続し
た。今後、ガスクロマトグラフィ（ｇ、ｃ、）分析によ
り収得物が＆ｊ！！の酢酸エチル、／／、９ｇの酢酸及
び、２．０９のジエチルエーテルを含むことが示さ君し
たつ 例 ！ イリジウム触媒の使用 容ｆａ１００ｍｌのへイステロイ８．２型オートクレー
ブに０．１０３ｇの三塩化イリジウムと、２３．０ｇの
エチリデンジアセテートとを仕込み水素と一酸化炭素と
で加圧（夫々の分圧は７０ ｋｇ／ ａｌ’及び／≠ｋ
ｇ／ｌ）した。オートクレーブの温度を／ど０℃／ とし攪拌下に２／ｉ時間だけ反応を継続した。今後ｇ、
ｃ、分析により収得物は３．３ｇの酢酸エチルと乙７
ｇの酢酸とを含むことが示された。
た。今後、ガスクロマトグラフィ（ｇ、ｃ、）分析によ
り収得物が＆ｊ！！の酢酸エチル、／／、９ｇの酢酸及
び、２．０９のジエチルエーテルを含むことが示さ君し
たつ 例 ！ イリジウム触媒の使用 容ｆａ１００ｍｌのへイステロイ８．２型オートクレー
ブに０．１０３ｇの三塩化イリジウムと、２３．０ｇの
エチリデンジアセテートとを仕込み水素と一酸化炭素と
で加圧（夫々の分圧は７０ ｋｇ／ ａｌ’及び／≠ｋ
ｇ／ｌ）した。オートクレーブの温度を／ど０℃／ とし攪拌下に２／ｉ時間だけ反応を継続した。今後ｇ、
ｃ、分析により収得物は３．３ｇの酢酸エチルと乙７
ｇの酢酸とを含むことが示された。
例 ３ コバルト触媒の使用
容量１００−のオートクレーブにｏ、 、！ｏ ｏ ｇ
のオクタカルボニルソコバルトと３０．０ ｇのエチリ
デンジアセテートとを仕込み水素と一酸化炭素とで加圧
（夫々の分圧は７０に９／Ｃ７ｒＬ２及び／ ｌＩ−に
９ ／ ｃｒｒｔ”）した。オートクレーブ温度を、２
００℃とし攪拌下に２時間反応を継続した。今後のｇ、
Ｃ０分析しこより収得物は／、 、２ｇの酢酸エチルと
ｆ、ｏ ｇの酢酸とを含むことが示された。
のオクタカルボニルソコバルトと３０．０ ｇのエチリ
デンジアセテートとを仕込み水素と一酸化炭素とで加圧
（夫々の分圧は７０に９／Ｃ７ｒＬ２及び／ ｌＩ−に
９ ／ ｃｒｒｔ”）した。オートクレーブ温度を、２
００℃とし攪拌下に２時間反応を継続した。今後のｇ、
Ｃ０分析しこより収得物は／、 、２ｇの酢酸エチルと
ｆ、ｏ ｇの酢酸とを含むことが示された。
例 ≠ 二〕Ｋ狙Ｕ托１（盃ｑＴ（ｒ）遅コ収−ｇ
ＥｍｉＯＱ−のへイステロ イ８．２型オートクレーブ
に０． ／ ０３ ｇの三塩化ルテニウムと！ヨＯｇの
エチリデンジアセテートとを仕込み水素で７０１ｙ ／
ｃｍ” に加圧した。オートクレーブをａＷ／ｊＯ
℃として攪拌下に２／ｉ時間反応を継続した〇今後ｇ、
ｃ。分析により収得物は２．６ｇの酢酸エチルとｌＡゾ
ｙの酢酸とを會むことが示された。
ＥｍｉＯＱ−のへイステロ イ８．２型オートクレーブ
に０． ／ ０３ ｇの三塩化ルテニウムと！ヨＯｇの
エチリデンジアセテートとを仕込み水素で７０１ｙ ／
ｃｍ” に加圧した。オートクレーブをａＷ／ｊＯ
℃として攪拌下に２／ｉ時間反応を継続した〇今後ｇ、
ｃ。分析により収得物は２．６ｇの酢酸エチルとｌＡゾ
ｙの酢酸とを會むことが示された。
既述のヨウ化物不含触媒糸の利点はヨウ化物腐蝕抵抗性
拐料の使用を不要としヨウ化物にょる播性問題を起きな
いことにある。
拐料の使用を不要としヨウ化物にょる播性問題を起きな
いことにある。
例 ｊ
各社１００ｍ１のへイステロイ１３２型オ°−トクレー
プに０．．２０ｊ＆の三塩化ルテニウムと２よｏＩのグ
ロピリデンノアセテートとを仕込み水素と一酸化炭素と
で加圧（夫々の分圧は７θに９／ｃｒｒＬ２及び／４ｔ
ｋ＆ ／ ｃｒｌ ） した。オートクレーブの温度を
／に０℃とし攪拌下に７４時間反応を継続した。今後ｇ
、ｃ。
プに０．．２０ｊ＆の三塩化ルテニウムと２よｏＩのグ
ロピリデンノアセテートとを仕込み水素と一酸化炭素と
で加圧（夫々の分圧は７θに９／ｃｒｒＬ２及び／４ｔ
ｋ＆ ／ ｃｒｌ ） した。オートクレーブの温度を
／に０℃とし攪拌下に７４時間反応を継続した。今後ｇ
、ｃ。
分析により収得物は酢酸ｎ−ｆｃビル、ジ−ｎ−ノロビ
ルエーテル及び酢酸を含むこ七が示された。
ルエーテル及び酢酸を含むこ七が示された。
第１頁の続き
３１／２０ ７０５９−４ＧＯ発 明
者 アレキサンダー・ジョージ・ケント 英国ノース・ハムバーサイド・ ベヴアリー・ノーウッド・グロ ーヴ６ ２４４
者 アレキサンダー・ジョージ・ケント 英国ノース・ハムバーサイド・ ベヴアリー・ノーウッド・グロ ーヴ６ ２４４
Claims (8)
- （１）式： Ｒ１Ｃ００Ｒ２ （…し式中Ｒ１とＲ２とは共に同じか又は互に異るー・
価の炭化水素基である）を有するカルボン１后エステル
の製造方法において、式：（ｆｌ（Ｌ、式中Ｒ１は前定
義の通りであってＲ３も又−価の炭化水素基である）の
ノエステル化合物を、触媒として有効量のｉｖ＋ｕ族金
属化合物の存在下に水素と反応させること、該ノエステ
ルは式： （Ｒ１Ｃ０）２０ の無水酸を実質上含有せ
ず、又は式： Ｒ３ＣＨＯの或ａのアルデヒドを含むこ
と、［旦しアルデヒド対無水酸のモル比が少くとも／：
／であることを特徴と・−る上記の方法。 - （２） 反応を一酸化炭素の存在下に行う特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - （３） 第Ｖｌ１１族金属が貢金属である特許請求の
範囲第１又は２項記載の方法。 - （４） 貴会に４がイリゾウム又はルテニウムである
特許請求の範囲第３項記載の方法。 - （５）第Ｖｌｌｌ族金属がコバルトである特許請求の範
囲第１又は２項記載の方法。 - （６） 例えばジエステル反応体とエステル製品とが
液相中に保たれることを反応条件とする前各項のいずれ
か一項記載の方法・ - （７） ジエステル反応体、触媒及びエステル製品の
ために浴剤が使用される前各項のいずれか一項記載の方
法。 - （８） ノエステルがエチリデンノア′セテートであ
ってアセトアルデヒドと無水酢酸との七ル庄少くとも／
：／においてアセトアルデヒドと無水酢酸と乃）ら反応
場所で該ソエスデルが生成される前各項のいずれか一項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB30689 | 1982-10-27 | ||
| GB8230689 | 1982-10-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995240A true JPS5995240A (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=10533865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20187683A Pending JPS5995240A (ja) | 1982-10-27 | 1983-10-27 | エステル製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0107496B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5995240A (ja) |
| DE (1) | DE3361438D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012162321A2 (en) | 2011-05-23 | 2012-11-29 | Lanzatech New Zealand Limited | Process for the production of esters |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3160141D1 (en) * | 1980-02-08 | 1983-05-11 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Process for producing ethylidene diacetate |
| DE3261027D1 (en) * | 1981-03-17 | 1984-11-29 | Eastman Kodak Co | Preparation of ethyl acetate |
-
1983
- 1983-10-21 EP EP19830306417 patent/EP0107496B1/en not_active Expired
- 1983-10-21 DE DE8383306417T patent/DE3361438D1/de not_active Expired
- 1983-10-27 JP JP20187683A patent/JPS5995240A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3361438D1 (en) | 1986-01-16 |
| EP0107496B1 (en) | 1985-12-04 |
| EP0107496A1 (en) | 1984-05-02 |
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