JPS5973592A - デカメチルシクロペンタシロキサンの製造法 - Google Patents
デカメチルシクロペンタシロキサンの製造法Info
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- JPS5973592A JPS5973592A JP58155143A JP15514383A JPS5973592A JP S5973592 A JPS5973592 A JP S5973592A JP 58155143 A JP58155143 A JP 58155143A JP 15514383 A JP15514383 A JP 15514383A JP S5973592 A JPS5973592 A JP S5973592A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
この発明は、式
％式％
を有するオクタメチルシクロテトラシロキサン（四量体
又はＤ４としても知られる）を、式％式％） （式中Ｘ＝に〜／乙） を有するノルマル”６−１６フルキルスルホン酸ととも
に、ＨＣＩ水溶液の存在下高温において処理することに
より、オクタメチルシクロテトラシロキサンから、式 ％式％ を有する環状シロキサン（五量体又はＤ５としても知ら
れる）を製造する改良された方法に関する。
又はＤ４としても知られる）を、式％式％） （式中Ｘ＝に〜／乙） を有するノルマル”６−１６フルキルスルホン酸ととも
に、ＨＣＩ水溶液の存在下高温において処理することに
より、オクタメチルシクロテトラシロキサンから、式 ％式％ を有する環状シロキサン（五量体又はＤ５としても知ら
れる）を製造する改良された方法に関する。
パノルマル”６−１６アルキルスルホン酸′”の語は、
酸それ自身だけでなく、負電荷をもつそのアルカリ金属
塩、例えばスルホン酸のナトワウ１＼塩をも含むもので
ある。 便利さ、入手性及び価格の点から、ナトリウム
塩（これは陰イオン界面活性剤であり、一方相当する遊
離のスルホン酸は非イオン界面活性剤である）が、この
発明を説明する実施例で用いられる。 しかし、実質的
にすべてのナトリウム塩は、スルホン酸の類似体であり
、ＨＣＩ水溶液の存在下で酸に変えられる。 従って、
活性な触媒はアルキルスルホン酸又はその混合物である
。
酸それ自身だけでなく、負電荷をもつそのアルカリ金属
塩、例えばスルホン酸のナトワウ１＼塩をも含むもので
ある。 便利さ、入手性及び価格の点から、ナトリウム
塩（これは陰イオン界面活性剤であり、一方相当する遊
離のスルホン酸は非イオン界面活性剤である）が、この
発明を説明する実施例で用いられる。 しかし、実質的
にすべてのナトリウム塩は、スルホン酸の類似体であり
、ＨＣＩ水溶液の存在下で酸に変えられる。 従って、
活性な触媒はアルキルスルホン酸又はその混合物である
。
本発明の実施で用いられるｎ−アルキルスルホン酸には
、次の実施例で示されるものに加え、例えばＣ３Ｈ１７
Ｓ０３ＨＸＣ４゜Ｈ２１ＳＯ６Ｈ１Ｃ１２Ｈ２５ＳＯ３
Ｈ１Ｃ，４Ｈ２９ＳＯ３Ｈ％ Ｃ，６Ｈ３３ＳＯ３Ｈ等
があげられる。これらのスルホン酸の範囲には、この発
明を実施する反応条件下ではスルホン酸に変化する、ナ
トリウム、カリウム塩等のアルカリ金属塩前駆体が含ま
れる。
、次の実施例で示されるものに加え、例えばＣ３Ｈ１７
Ｓ０３ＨＸＣ４゜Ｈ２１ＳＯ６Ｈ１Ｃ１２Ｈ２５ＳＯ３
Ｈ１Ｃ，４Ｈ２９ＳＯ３Ｈ％ Ｃ，６Ｈ３３ＳＯ３Ｈ等
があげられる。これらのスルホン酸の範囲には、この発
明を実施する反応条件下ではスルホン酸に変化する、ナ
トリウム、カリウム塩等のアルカリ金属塩前駆体が含ま
れる。
発明の記載
環状ポリシロキサン五量体は、例えば浮防止剤のような
化粧用に、またシリコーンオイル、ゴム及びその他のシ
リコーン流体の製造のための出発原料として有用である
ことがわかっている。五量体を製造する際、一定の目的
に用いるには純粋な形であることが工業的に重要である
。
化粧用に、またシリコーンオイル、ゴム及びその他のシ
リコーン流体の製造のための出発原料として有用である
ことがわかっている。五量体を製造する際、一定の目的
に用いるには純粋な形であることが工業的に重要である
。
シリコーン流体の製造では、上記範囲の環状ポリシロキ
サンとへキサメチルジシロキサンを無機酸とともに反応
させ、トリメチルシロキシ単位を末端に有する、又はそ
の他の連鎖停止剤として重合体鎖に導入することが望ま
れる他の任意のオルガノシロキシ単位を末端に有する線
状ポリシロキサンを形成するのが一般的に望ましい。
サンとへキサメチルジシロキサンを無機酸とともに反応
させ、トリメチルシロキシ単位を末端に有する、又はそ
の他の連鎖停止剤として重合体鎖に導入することが望ま
れる他の任意のオルガノシロキシ単位を末端に有する線
状ポリシロキサンを形成するのが一般的に望ましい。
スルホン酸は、四量体から多量の五量体を得るという望
ましい結果に必要な少量の有効触媒量だけ用いる。 こ
のように、スルホン酸使用量は、ＨＣＩ水溶液の重量に
対１〜、約０７〜約−重量部の範囲である。 より長い
アルキル鎖をもつスルホン酸は、有用ではあるが、エマ
ルジョンを形成し、望む生成物の分離を複雑にする。
水中のＨＣＩ濃度は、ＨＣＩが約２θ％〜３乙チの範囲
であるか、又はＨＣＩ飽和水溶液のような更にやや高い
濃度でなければならない。
ましい結果に必要な少量の有効触媒量だけ用いる。 こ
のように、スルホン酸使用量は、ＨＣＩ水溶液の重量に
対１〜、約０７〜約−重量部の範囲である。 より長い
アルキル鎖をもつスルホン酸は、有用ではあるが、エマ
ルジョンを形成し、望む生成物の分離を複雑にする。
水中のＨＣＩ濃度は、ＨＣＩが約２θ％〜３乙チの範囲
であるか、又はＨＣＩ飽和水溶液のような更にやや高い
濃度でなければならない。
反応を行なう温度は、五量体の収率を上げるためには、
夕θ゛〜／θθ℃、好ましくは２θ°〜９ｊ℃に注意深
く管理しなければならない。 ＨＣＩ水溶液及び四量体
の平均液体滞留時間は変えられるが、好ましくは３θ分
から３時間程度であり、あまり長いと重合体の生成が多
くなる。
夕θ゛〜／θθ℃、好ましくは２θ°〜９ｊ℃に注意深
く管理しなければならない。 ＨＣＩ水溶液及び四量体
の平均液体滞留時間は変えられるが、好ましくは３θ分
から３時間程度であり、あまり長いと重合体の生成が多
くなる。
反応に用いるＨＣＩの量は広い範囲で変化１〜、スルホ
ン酸（又はそのアルカリ金属塩）の量、反応時間、温度
等の要因に依存する。 一般に、ＨＣＩ水溶液は、四量
体／重量部につきθｔ−ｇ重量部の割合で用いられる。
ン酸（又はそのアルカリ金属塩）の量、反応時間、温度
等の要因に依存する。 一般に、ＨＣＩ水溶液は、四量
体／重量部につきθｔ−ｇ重量部の割合で用いられる。
反応物をよく接触させるには、加熱反応中激しくかく
拌することが必要である。
拌することが必要である。
本発明をどう実施するかについて、当分骨の技術者が理
解しやすいよう、次の実施例を限定のだめではなく例示
として挙げる。
解しやすいよう、次の実施例を限定のだめではなく例示
として挙げる。
実施例 ／
この実施例では、四量体ｊ０２を、式
６式％）
を有するノルマルデシルスルホン酸ナトリウム塩θｓｙ
を含むＨＣｌ３乙チ水溶液／θ０２に加える。
を含むＨＣｌ３乙チ水溶液／θ０２に加える。
激しくかく拌しながら、混合物を９０℃において種々の
時間加熱し、次いで四量体から五量体がどれだけ得られ
たかを測定するため気相クロマトグラフィーによって分
析する。 次の表Ｉは種々の加熱時間と、その反応条件
下での加熱時間に基づく五量体収率への影響についての
結果を示すものである。
時間加熱し、次いで四量体から五量体がどれだけ得られ
たかを測定するため気相クロマトグラフィーによって分
析する。 次の表Ｉは種々の加熱時間と、その反応条件
下での加熱時間に基づく五量体収率への影響についての
結果を示すものである。
／ グア ３と ２．２ ３
認 ３￥ ／／２グ と ３
２ ａ〔（ＣＨ３）２５１０〕６ ｂ重合体の形成による低収量の生成物 上記表から、五量体は反応の初期に最大量形成され、示
された反応条件下でさらに加熱（２グ時間）すると、望
ましい五量体の形成よりむしろ重合体の形成がおこる。
認 ３￥ ／／２グ と ３
２ ａ〔（ＣＨ３）２５１０〕６ ｂ重合体の形成による低収量の生成物 上記表から、五量体は反応の初期に最大量形成され、示
された反応条件下でさらに加熱（２グ時間）すると、望
ましい五量体の形成よりむしろ重合体の形成がおこる。
実施例 記
実施例／の操作に従って、２０℃で激しくかく拌しなが
ら四量体ｊ０りをθ、２ｆのＣ１ｏＨ２１Ｓ０３（−ｋ
ａ（＋）を含むＨＣｌ３ｇ％水溶液１０θ２に加える。
ら四量体ｊ０りをθ、２ｆのＣ１ｏＨ２１Ｓ０３（−ｋ
ａ（＋）を含むＨＣｌ３ｇ％水溶液１０θ２に加える。
ガスクロマトグラフィーによる分析で次の結果が得ら
れる。
れる。
表Ｈ
１０７／ ／７ ．２
認、θ ｊ９３θ ！
グθ グθ ３グ ７
７０ ３／ ３３ ざ
実施例 ３
実施例／の操作に従い、ワθ℃で激しくかく拌しながら
、四量体ｓｏｙをθコ７ノｃ１２Ｈ２５ｓｏ！：−リ＋
）を含むＨＣｌ３Ｊ％水溶液／θθ１に加える。 ガス
クロマトグラフィーによる分析は以下の結果を示す。
、四量体ｓｏｙをθコ７ノｃ１２Ｈ２５ｓｏ！：−リ＋
）を含むＨＣｌ３Ｊ％水溶液／θθ１に加える。 ガス
クロマトグラフィーによる分析は以下の結果を示す。
表 ■
Ｏｔ ３−６ ．２０ ３／θ
グ２ ３／ 夕２θ ３
２ ３３ とグθ ２３ ．
２（ｒ、！？実施例 グ この実施例はスルホン酸を省いた影響を示す。
グ２ ３／ 夕２θ ３
２ ３３ とグθ ２３ ．
２（ｒ、！？実施例 グ この実施例はスルホン酸を省いた影響を示す。
より詳しくは四量体ｊ０２を２θ℃で激しくがく拌しな
がらＨＣｌ３にチ水溶液１００１に加える。 ガスクロ
マトグラフィーによる分析で次の結果が得られる。
がらＨＣｌ３にチ水溶液１００１に加える。 ガスクロ
マトグラフィーによる分析で次の結果が得られる。
表■
／θ ごθ ３
２θ グθ タ
もちろん、この発明を実施する条件を五量体の収率を上
げるために上記範囲内で変化させうると同様に、上記実
施例のデシルスルホン酸化合物の代わりに、前に例示し
たようなその他のスルホン酸及びそのアルカリ金属塩を
用いうろことは当分野の技術者の当然理解するところで
ある。 よす長鎖のアルキルスルホン酸は、短鎖のアル
キルスルホン酸よりも五量体の収量を上げる傾向がある
。 温度は前記範囲内で変えることができ、反応時間も
変え得るが、五量体の収率を上げる目的を損うような重
合体の過度な形成をさけるため行き過ぎないように温度
、反応時間の両方に注意を払わねばならない。
げるために上記範囲内で変化させうると同様に、上記実
施例のデシルスルホン酸化合物の代わりに、前に例示し
たようなその他のスルホン酸及びそのアルカリ金属塩を
用いうろことは当分野の技術者の当然理解するところで
ある。 よす長鎖のアルキルスルホン酸は、短鎖のアル
キルスルホン酸よりも五量体の収量を上げる傾向がある
。 温度は前記範囲内で変えることができ、反応時間も
変え得るが、五量体の収率を上げる目的を損うような重
合体の過度な形成をさけるため行き過ぎないように温度
、反応時間の両方に注意を払わねばならない。
ＨＣｌ３ｇ％水溶液を用いる代わりに、λθチＨＣＩの
ようなその他のＨＣＩ水溶液濃度を用いることができ、
実質的に等しい結果が得られることは明らかである。
ようなその他のＨＣＩ水溶液濃度を用いることができ、
実質的に等しい結果が得られることは明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／ オクタメチルシクロテトラシロキサンを、式 ｎ−ＣｘＨ（２ｘ＋１）ＳＯ３Ｈ（式中Ｘ−乙〜／乙）
を有スるノルマルＣ６−１６アルキルスルホン酸ととも
に、ＨＣＩ水溶液の存在下５０℃以上の温度で加熱する
ことにより、オクタメチルシクロテトラシロキサンから
、式 ％式％ を有するシロキサンの環状玉量体を製造する方法。 λ 反応温度が５０〜７００°Ｃの間である特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ３ スルホン酸の量が、ＨＣ１水溶液の重量に対して０
７〜２重量％の範囲である特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 グ アルキルスルホン酸がｎ−デシルスルホン酸である
特許請求の範囲第１項に記載の方法。 左 反応時間が約３θ分から３時間である特許請求の範
囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/412,062 US4412081A (en) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Methods for preparing decamethyl cyclopentasiloxane |
| US412062 | 1982-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973592A true JPS5973592A (ja) | 1984-04-25 |
| JPH0250119B2 JPH0250119B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=23631436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58155143A Granted JPS5973592A (ja) | 1982-08-27 | 1983-08-26 | デカメチルシクロペンタシロキサンの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4412081A (ja) |
| JP (1) | JPS5973592A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4556726A (en) * | 1985-01-09 | 1985-12-03 | Union Carbide Corporation | Process for converting octamethylcyclotetrasiloxane to decamethylcyclopentasiloxane |
| FR2605634B1 (fr) * | 1986-10-23 | 1989-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydrolyse d'organodichlorosilanes |
| US4764631A (en) * | 1988-01-15 | 1988-08-16 | Dow Corning Corporation | Preparation of cyclopolydiorganosiloxanes via vapor phase rearrangement |
| WO2020106538A1 (en) * | 2018-11-19 | 2020-05-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Rigid polyurethane foams comprising a siloxane rich nucleating agent |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE537467A (ja) * | 1954-04-21 | |||
| US3465016A (en) * | 1967-04-19 | 1969-09-02 | Dow Corning | Production of macrocyclic polysiloxanes |
| JPS54117491A (en) * | 1978-03-06 | 1979-09-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of octamethyl-cyclotetrasiloxane |
| US4222952A (en) * | 1979-06-25 | 1980-09-16 | Union Carbide Corporation | Siloxane bond rearrangement effected by solid perfluorinated polymers containing pendant sulfonic acid groups |
-
1982
- 1982-08-27 US US06/412,062 patent/US4412081A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-08-26 JP JP58155143A patent/JPS5973592A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6262289B1 (en) | 1997-06-11 | 2001-07-17 | Kaneka Corporation | Process for preparing cyclic oligosiloxanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0250119B2 (ja) | 1990-11-01 |
| US4412081A (en) | 1983-10-25 |
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