JPS5970664A - 新規なβ−ラクタム化合物 - Google Patents
新規なβ−ラクタム化合物Info
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- JPS5970664A JPS5970664A JP57194894A JP19489482A JPS5970664A JP S5970664 A JPS5970664 A JP S5970664A JP 57194894 A JP57194894 A JP 57194894A JP 19489482 A JP19489482 A JP 19489482A JP S5970664 A JPS5970664 A JP S5970664A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- azetidinone
- ayucylmethyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中、Ｒは窒素原子の保護基を示す。〕で表わされる
新規なβ−ラクタム化合物に関する。
新規なβ−ラクタム化合物に関する。
上記式におけるＲを説細１こ述べると、Ｒにおける窒素
原子の保護基としでは、通常の窒素原子の保護に用いら
れる各種の保護基を挙げることができるが、好ましくは
アリール基、アリールメチル基、ジアリールメチル基等
を挙げることができる。
原子の保護基としでは、通常の窒素原子の保護に用いら
れる各種の保護基を挙げることができるが、好ましくは
アリール基、アリールメチル基、ジアリールメチル基等
を挙げることができる。
アリール基とは、置換または無置換のフェニル基を表ｔ
〕す。置換フェニル基とは、Ｃ，、Ｃ３低級アルコキシ
基（例えばメトキシ基）、Ｃ１〜Ｃ３低級アルキル基（
例えばメチル基）等の置換基で置換されたフェニル基を
表わし、ｒことえばｐ−メトキシフェニル基、０−メト
キシフェ＝Ｊ１４．４−メトキシ−２−メチルフェニル
基等が挙げられる。
〕す。置換フェニル基とは、Ｃ，、Ｃ３低級アルコキシ
基（例えばメトキシ基）、Ｃ１〜Ｃ３低級アルキル基（
例えばメチル基）等の置換基で置換されたフェニル基を
表わし、ｒことえばｐ−メトキシフェニル基、０−メト
キシフェ＝Ｊ１４．４−メトキシ−２−メチルフェニル
基等が挙げられる。
アリールメチル基とは、置換まｔこは無置換のフェニル
メチル基を表わす。置換フェニルメチル基とは、Ｃ１〜
Ｃ３低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、ニトロ基
、Ｃｌ−Ｃ３低級アルキル基（例えばメチル基）等の置
換基で置換されたフェニルメチル基を表わし、たとえば
、ｐ −メｌ−キシベンジル基ｓ ｒ’−二トロベンジ
ル基、０−ニトロベンジル基、’２ 、４−ジメトキシ
ベンジルＬｓ、４−ジメトキシベンジル基、ｐ−メチル
ベンジル基、２ ｅ ４ ｅ ６ Ｆリメトキシベン
ジル基等が猶げられる。
メチル基を表わす。置換フェニルメチル基とは、Ｃ１〜
Ｃ３低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、ニトロ基
、Ｃｌ−Ｃ３低級アルキル基（例えばメチル基）等の置
換基で置換されたフェニルメチル基を表わし、たとえば
、ｐ −メｌ−キシベンジル基ｓ ｒ’−二トロベンジ
ル基、０−ニトロベンジル基、’２ 、４−ジメトキシ
ベンジルＬｓ、４−ジメトキシベンジル基、ｐ−メチル
ベンジル基、２ ｅ ４ ｅ ６ Ｆリメトキシベン
ジル基等が猶げられる。
ジアリールメチル基とは、置換または無置換のジフェニ
ルメチル基を表す。置換ジフェニルＪ チル基とはＣ１
〜Ｃ３低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、Ｃ！〜
Ｃ３低級アルキノ曝（例えばメブール基）等の置換基で
置換されたフェニル基を持つ、ジフェニルメチル基を表
わし、たとえハ、４，４′−ジメチルフェニルメチル基
、ジ−ｐ−アユシルメチル基、ｐ−アニシルフェニルメ
チル基等が挙げられる。
ルメチル基を表す。置換ジフェニルＪ チル基とはＣ１
〜Ｃ３低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、Ｃ！〜
Ｃ３低級アルキノ曝（例えばメブール基）等の置換基で
置換されたフェニル基を持つ、ジフェニルメチル基を表
わし、たとえハ、４，４′−ジメチルフェニルメチル基
、ジ−ｐ−アユシルメチル基、ｐ−アニシルフェニルメ
チル基等が挙げられる。
近年、チェナマイシンをはじめとして、６位Ｉｃ、１−
）ニドｏ＄ジエチル基を有するカルバペネム誘導体、あ
るいは、ペネム誘導体が、すぐれた抗菌作用７７−有し
、抗菌剤として有用であることが報告されでいる。
）ニドｏ＄ジエチル基を有するカルバペネム誘導体、あ
るいは、ペネム誘導体が、すぐれた抗菌作用７７−有し
、抗菌剤として有用であることが報告されでいる。
本発明者は、種々のβ−ラクタム化合物の合成研究を進
めた結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化合物
が、ヂエノーマイシン系化合物あるいは、ペネム化合物
の合成中間体としで、極めて有用な化合物であることを
見出して、本発明を完成しｔこ。
めた結果、前記一般式（１）で表わされる新規な化合物
が、ヂエノーマイシン系化合物あるいは、ペネム化合物
の合成中間体としで、極めて有用な化合物であることを
見出して、本発明を完成しｔこ。
本発明の新規化合物！１）は、以下に述べる方法によっ
て製造することができる。
て製造することができる。
メンデルグリオキシレートと一般式ｔＭ）Ｒ−Ｎｕ、
（ｎ ） 〔式中、Ｒはｎｉｆ述と同じ意１１１Ｃを有する。〕で
表わされるアミン誘導体から脱水縮合すること１こよっ
て得られる一般式（Ｉｌｌ）〔式中、ｔくは前述と同じ
意味を有する。〕で表わされるシッフ塩基とジブテンと
をイミダゾール誘導体の存在−ド、不活性溶媒中で反応
させることｌこよってｆＳることが、できる。
（ｎ ） 〔式中、Ｒはｎｉｆ述と同じ意１１１Ｃを有する。〕で
表わされるアミン誘導体から脱水縮合すること１こよっ
て得られる一般式（Ｉｌｌ）〔式中、ｔくは前述と同じ
意味を有する。〕で表わされるシッフ塩基とジブテンと
をイミダゾール誘導体の存在−ド、不活性溶媒中で反応
させることｌこよってｆＳることが、できる。
イミダゾール誘導体としでは、３種のイミダゾール誘導
体が使用できるが、イミダゾールまたは、４−メチルイ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール等、２位あるいは
４位のアルキル置換イミダゾール類等を好適なものとし
で挙げることができる。誌ｔこ、そのイミダゾール誘導
体の星としでは、触媒量から、大過剰坦の使用が可能で
あるが、シッフ塩基に対して０．１倍モルから、１．５
倍モル量を用いることが望ましい。
体が使用できるが、イミダゾールまたは、４−メチルイ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール等、２位あるいは
４位のアルキル置換イミダゾール類等を好適なものとし
で挙げることができる。誌ｔこ、そのイミダゾール誘導
体の星としでは、触媒量から、大過剰坦の使用が可能で
あるが、シッフ塩基に対して０．１倍モルから、１．５
倍モル量を用いることが望ましい。
不活性１ｆＥｆｌＡとしではベンゼン門 トルエン、キ
シレン等のＭ 香ＡＸ 炭化水素類、ジクロロメタン。
シレン等のＭ 香ＡＸ 炭化水素類、ジクロロメタン。
クロロホルム、■、２−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類及びそれらの混合物が好適であるが、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキザン、エチレ
ユ〆グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキ→ノン、ペンタン等の脂肪
族炭化水素類、酢酸エチル等の酔酸エステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等各種の溶媒も
用いることができる。
炭化水素類及びそれらの混合物が好適であるが、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキザン、エチレ
ユ〆グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキ→ノン、ペンタン等の脂肪
族炭化水素類、酢酸エチル等の酔酸エステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等各種の溶媒も
用いることができる。
反応を冷却まｔこは加熱することによって、抑制または
促進することが可能であるが、反応温度としては一１０
°Ｃか６１２０’Ｃが好ましい。
促進することが可能であるが、反応温度としては一１０
°Ｃか６１２０’Ｃが好ましい。
反応終了後、水反応の目的成績体は通常の有機化１学的
手法によって取り出すことができる。
手法によって取り出すことができる。
なお、原料シップ塩基は、シッフ塩基の合成法としで知
られている公知の方法ｌこまっで製造することができ、
通常の有機化学的手法によって取り出すこともできるが
、そのまま、取り出すことなくジテテンとの反応に用い
ることもできる。
られている公知の方法ｌこまっで製造することができ、
通常の有機化学的手法によって取り出すこともできるが
、そのまま、取り出すことなくジテテンとの反応に用い
ることもできる。
本発明のｔ′Ｉｆｌ記式中にお（ブるメンチル基には、
３つの不斉炭素があり、立体段び光学異性１本が存在し
、それｄ異性体のすべてが、甲−の式で示されているが
、これによっ℃、本発明の記載）範囲は、限定されるも
のではない。
３つの不斉炭素があり、立体段び光学異性１本が存在し
、それｄ異性体のすべてが、甲−の式で示されているが
、これによっ℃、本発明の記載）範囲は、限定されるも
のではない。
また、β−ラクタム環上の８位、４位も、不斉炭素であ
り、立体及び光学異性体が存在し、それら異性体のすべ
てが、単一式で示されでいるが、これｌこよって、本発
明の記載の範囲は限定されるものではない。
り、立体及び光学異性体が存在し、それら異性体のすべ
てが、単一式で示されでいるが、これｌこよって、本発
明の記載の範囲は限定されるものではない。
１７か（７ながら、前記の本発明の化合物中の製造法か
らは、高い選択性で、β−ラクタム環の８．４位の立体
関係がトランスの化合物が得られる。まｔこ、メンチル
基に関ｌ１．では、例えば、１−Ｃ−）−メンチル基を
用いた場合１こは、本閉環反応においては、抗菌作用を
有するカルバペネムあるいはペネム誘導体を製造する場
合Ｉこ望ましい４−（Ｓ）−誘導体を主生成物として得
る仁とができる。
らは、高い選択性で、β−ラクタム環の８．４位の立体
関係がトランスの化合物が得られる。まｔこ、メンチル
基に関ｌ１．では、例えば、１−Ｃ−）−メンチル基を
用いた場合１こは、本閉環反応においては、抗菌作用を
有するカルバペネムあるいはペネム誘導体を製造する場
合Ｉこ望ましい４−（Ｓ）−誘導体を主生成物として得
る仁とができる。
また一般式Ｃ１ａ）および（１ｂ）
〔式中、Ｉ（は前述と同じ意ットを有す°る。〕で示さ
れる化合物は互ｔ＋１１こジアステレ］゛マーの関係に
あり、化合物（ｌａ）と（ｌｂ）の混合物力）ら、通常
の有機化学的早産、こよ・てト々を５＞ ＮＵすること
が可能である。
れる化合物は互ｔ＋１１こジアステレ］゛マーの関係に
あり、化合物（ｌａ）と（ｌｂ）の混合物力）ら、通常
の有機化学的早産、こよ・てト々を５＞ ＮＵすること
が可能である。
例えば式（ｌｃ）および（ｌｄ）
ＯＤＡＭ
〔式中、ＤＡＭは式
テ示すれるジ（ｐ−アニシｌし）メチＪし基を意味する
。以下においても同様１こ略■己する。〕で表わされる
二つの異性体の混合１勿番よ、結晶化法によって分離す
ること力（できる。
。以下においても同様１こ略■己する。〕で表わされる
二つの異性体の混合１勿番よ、結晶化法によって分離す
ること力（できる。
本発明の前記一般式＋１）を有″′１−るβ−ラクタム
化合物は、抗菌作用を治゛「る各種の力Ｉレノ（ペネム
誘導体、あるいは、ペネム誘導体の合成中間体として有
用であるが、以千１こその例を示して説明を加える。
化合物は、抗菌作用を治゛「る各種の力Ｉレノ（ペネム
誘導体、あるいは、ペネム誘導体の合成中間体として有
用であるが、以千１こその例を示して説明を加える。
例えば、化合物（ｌｃ）は、カシしｄｉニル基をＡく酸
基に還元する公知の方法で、化合ＩＩ勿（ＩＶ）へ容易
に誘導することができる。
基に還元する公知の方法で、化合ＩＩ勿（ＩＶ）へ容易
に誘導することができる。
（ＩＶ） （Ｖ）
（Ｖ［） （Ｖｌｌ ）
〔式中、Ｒは、水素原子あるいは、水酸基の作護基を示
す。〕 化合物（ＩＶ）は、水酸化す１−リウム等によ、っ゛て
容易１こカルボン酸誘導体（Ｖ）へ誘導でき、化合物（
Ｖ）は、四酢酸鉛との反応によっＣ１１＜ が水素原
子のアーレトキシ誘導体（Ｗ）に変換することができる
。
〔式中、Ｒは、水素原子あるいは、水酸基の作護基を示
す。〕 化合物（ＩＶ）は、水酸化す１−リウム等によ、っ゛て
容易１こカルボン酸誘導体（Ｖ）へ誘導でき、化合物（
Ｖ）は、四酢酸鉛との反応によっＣ１１＜ が水素原
子のアーレトキシ誘導体（Ｗ）に変換することができる
。
化合物（Ｍ）の水酸基は、常法ｊこよって、１〕−ニト
ロベンジルクロロ小ルメート、 ｔ−フブールジメチ
ルシリルクロリド等各皿の水酸基保護試剤との反応によ
り、水酸基の保護された誘導体へ導くことができる。
ロベンジルクロロ小ルメート、 ｔ−フブールジメチ
ルシリルクロリド等各皿の水酸基保護試剤との反応によ
り、水酸基の保護された誘導体へ導くことができる。
化合物（Ｖｌｌ）は、たとえば、化合物（■）を、水ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、トＦ、るいは、
その混合溶媒等の不活性溶媒中、硝酸第二セリウムアン
モニラ／、 （ｃｅｒｉｃａｍｍｏｎｉｕｎｔｎｉｔｒ
ａｔｅ） で処理することによって得ること力（できる
。
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、トＦ、るいは、
その混合溶媒等の不活性溶媒中、硝酸第二セリウムアン
モニラ／、 （ｃｅｒｉｃａｍｍｏｎｉｕｎｔｎｉｔｒ
ａｔｅ） で処理することによって得ること力（できる
。
このよう１こして得られｔこβ−ラクタト化合物０’Ｉ
ｔ）ハ、カルバペネム誘導体、ペネム誘導体の重要中間
体として文献上公知の化合物である。
ｔ）ハ、カルバペネム誘導体、ペネム誘導体の重要中間
体として文献上公知の化合物である。
次に実施例および参考例を挙げて、本発明をさら１こ説
明するが、本発明は、これによってな／しら限定される
ものではない。
明するが、本発明は、これによってな／しら限定される
ものではない。
なお、以下め実施例および参考例で用いた略号の意味は
次のとおりである。
次のとおりである。
Ｍｅｎ ：（１−（−）−メンチル基Ａｎｉｓ ：
Ｉ）−アニシル基（ｐ−メトキシフエニＪし基） Ｐｈ ：フェニル基 Ａｃ ニアセチル基 ｐＮｚ：ｐ−ニトロベンジル」キシカルボニＪし基〔実
施例１〕 ジ−ｐ−アユシルメチルアミン１．１１８ｙ（４，６ｒ
ｎＭ ）、ｌ ＝ （−）−メンチルグリオキシレー１
−１．’０５８ ！ （４，６ｍＭ）ヲｌ−ルエン（４
８ｇ？）に溶解し、共沸脱水してシッフ塩基を生成せし
め、留去ｈ１と同肌のトルエンを加え、イミダゾール３
１８り（４，６ｍＭ ）を加え、５０°Ｃでジブテン４
．６４６ｙ（５，５ｍＭ）のｌ・ルエン（１４肩ｔ）溶
液ｆｅ２時間で滴下、攪拌した。
Ｉ）−アニシル基（ｐ−メトキシフエニＪし基） Ｐｈ ：フェニル基 Ａｃ ニアセチル基 ｐＮｚ：ｐ−ニトロベンジル」キシカルボニＪし基〔実
施例１〕 ジ−ｐ−アユシルメチルアミン１．１１８ｙ（４，６ｒ
ｎＭ ）、ｌ ＝ （−）−メンチルグリオキシレー１
−１．’０５８ ！ （４，６ｍＭ）ヲｌ−ルエン（４
８ｇ？）に溶解し、共沸脱水してシッフ塩基を生成せし
め、留去ｈ１と同肌のトルエンを加え、イミダゾール３
１８り（４，６ｍＭ ）を加え、５０°Ｃでジブテン４
．６４６ｙ（５，５ｍＭ）のｌ・ルエン（１４肩ｔ）溶
液ｆｅ２時間で滴下、攪拌した。
反応液を冷希塩酸で希釈し、トルエン抽出後、冷２Ｎ−
塩酸、飽和食塩水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、芒
硝乾燥、溶媒留去しｊコ。
塩酸、飽和食塩水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄、芒
硝乾燥、溶媒留去しｊコ。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離
精製することにより、１−（ジ−ｐ−アユシルメチル）
−８−アーセチルー４−（ｊ−（→−メンチルオキシカ
ルボニルー２−アゼチジノン１．９６５１８２％）を得
ｔこ。Ｎ Ｍ Ｒｒこよる、目的成績体の４− （Ｓ）
体と４−（Ｒ）体の比は約８対２であった。
精製することにより、１−（ジ−ｐ−アユシルメチル）
−８−アーセチルー４−（ｊ−（→−メンチルオキシカ
ルボニルー２−アゼチジノン１．９６５１８２％）を得
ｔこ。Ｎ Ｍ Ｒｒこよる、目的成績体の４− （Ｓ）
体と４−（Ｒ）体の比は約８対２であった。
さら１こ、１−（ジーｐ−アニシルメチル）−８−アセ
デルー４−１１−ｔ→−メンチルオキシカルボニル−２
−アゼチジノンは、ローヘキづンー四塩化炭素溶媒で分
別再結晶を行うことにより、４− （Ｓ）体の分離が可
能であり、（８ｓ。
デルー４−１１−ｔ→−メンチルオキシカルボニル−２
−アゼチジノンは、ローヘキづンー四塩化炭素溶媒で分
別再結晶を行うことにより、４− （Ｓ）体の分離が可
能であり、（８ｓ。
４Ｓ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル）−８−アセデ
ル−４−１−Ｈ−メンチルオキシカルボニル−２−アゼ
チジノンが得られｔこ。
ル−４−１−Ｈ−メンチルオキシカルボニル−２−アゼ
チジノンが得られｔこ。
ｍ、ｐ、：９９〜１００’Ｑ
ａｘ
１６１Ｂ、１５１０，１２４２，１０，８８，８１８Ｎ
ＭＲδ（ｃ６Ｄ６ ） ： ０．５０〜１．９５ （１
９Ｈ，ｍ ） 。
ＭＲδ（ｃ６Ｄ６ ） ： ０．５０〜１．９５ （１
９Ｈ，ｍ ） 。
１．９４（８Ｂ、Ｓ）、８．８８（ＯＨ，ｓ）、４．０
０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、４．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ ） ＊ ４．４０〜５．０５ （ＩＨ、ｒｎ
）、 ５．９０ （ＩＨ。
０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、４．７５（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ ） ＊ ４．４０〜５．０５ （ＩＨ、ｒｎ
）、 ５．９０ （ＩＨ。
８）Ｃ６，６０〜７．６０（８Ｈ，ｍ） Ｐ、Ｐ、ｍ
。
。
腋た１、そのＰ液をｎ−ヘキサン−四塩化炭素溶媒で結
晶化することにより、（８Ｒ，４Ｒ）−１−（ジ−ｐ−
アユシルメチル）−８−アセチル−４−１−１→−メン
チルオキシカルボニル−２−アゼチジノンが得られた。
晶化することにより、（８Ｒ，４Ｒ）−１−（ジ−ｐ−
アユシルメチル）−８−アセチル−４−１−１→−メン
チルオキシカルボニル−２−アゼチジノンが得られた。
ｙｎ、 ｐ、 ： １２８〜１２５°ＣＩＲｎｕｊ”（
ｃｍ”）： １７７０．１７４０．１７１Ｂ。
ｃｍ”）： １７７０．１７４０．１７１Ｂ。
ａＸ
１６０６．１５０６，１２４１，１２０２，１０２８゜
２２ ＮＭＲδ（Ｃ５Ｄｓ ） ： ０．５０〜１．９５ （
１９Ｈ，ｎｌ） 。
２２ ＮＭＲδ（Ｃ５Ｄｓ ） ： ０．５０〜１．９５ （
１９Ｈ，ｎｌ） 。
１．９８（８Ｈ，ｓ）８．２８（ＢＨ，ｓ）、８．ＢＯ
Ｃ８Ｈ。
Ｃ８Ｈ。
８ ）、４．１２（Ｈｉ、 ｄ 、 Ｊ ＝２Ｈｚ ）
、４．７５（ＩＨ。
、４．７５（ＩＨ。
ｄ 、 Ｊ＝２Ｈｚ ） 、 ４．４ ０
〜４．８ ５ （，１上’ ｍ ｍ ） Ｃ
５，９４（ＩＨ，ｓ ）、６．５０〜７．５０（８ＩＩ
、ｍ）。
〜４．８ ５ （，１上’ ｍ ｍ ） Ｃ
５，９４（ＩＨ，ｓ ）、６．５０〜７．５０（８ＩＩ
、ｍ）。
ｐ昏 ｐ＠ ｍ。
〔実施例２〜４〕
実施例１に示したと同様の方法１ζよって、対応するア
ミン誘導体とメンチルグリオキシレートを用いて、以下
の３−アセチル−４−メンチルオキシカルボニル−２−
アゼチジノン誘導体を得ｔこ。
ミン誘導体とメンチルグリオキシレートを用いて、以下
の３−アセチル−４−メンチルオキシカルボニル−２−
アゼチジノン誘導体を得ｔこ。
ηＣお、表１こおいで「原料化合物」の欄１こ「量」と
あるのは、各々、シッフ塩基を生成せるめるｒこめに用
いた対応するアミン（Ｒ＋−ＮＨ２）およびアルデヒド
（Ｒ２−ＣＨＵ） のＮを示す。まｔこ収率は４−
（Ｓ）体と４−（Ｒ）体の混合物の収率を示し、その異
性体比はＮＭＲデータより次゛のとおりであった。
あるのは、各々、シッフ塩基を生成せるめるｒこめに用
いた対応するアミン（Ｒ＋−ＮＨ２）およびアルデヒド
（Ｒ２−ＣＨＵ） のＮを示す。まｔこ収率は４−
（Ｓ）体と４−（Ｒ）体の混合物の収率を示し、その異
性体比はＮＭＲデータより次゛のとおりであった。
＊”） ４−（Ｓ ）／４−（Ｒ）＝ ３ ／ ２＊
＊）４−（Ｓ）／４−＜Ｒ＞＝ｓ７２＊＊＊） ４−
（Ｓ）／４−（Ｒ） ＝５／Ｂ〔び前例１〕 （ａＳ 、 ４Ｓ ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル
）−８−アセチル−４−１−Ｃ−＞−メンチルオキシカ
ルボニル−２−アゼチジノン（２７πｙ）のイソプロパ
ツール（０，５ｇ／）溶液１こ水素化ナトリウムホウ素
＜ ２ｍｙ ）の水（０，１ｍｌ ）溶液を室温で加え
゛（１０分間攪拌した。
＊）４−（Ｓ）／４−＜Ｒ＞＝ｓ７２＊＊＊） ４−
（Ｓ）／４−（Ｒ） ＝５／Ｂ〔び前例１〕 （ａＳ 、 ４Ｓ ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル
）−８−アセチル−４−１−Ｃ−＞−メンチルオキシカ
ルボニル−２−アゼチジノン（２７πｙ）のイソプロパ
ツール（０，５ｇ／）溶液１こ水素化ナトリウムホウ素
＜ ２ｍｙ ）の水（０，１ｍｌ ）溶液を室温で加え
゛（１０分間攪拌した。
反応液を飽和食塩水、酢酸エチルを加えて希釈し、希塩
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、芒硝乾燥、溶媒
留去する。残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、（８Ｓ 、 ４Ｓ ）＝１−（ジ−
ｐ−アユシルメチル）−８−（１−ヒドロキシエチル）
−４−６−（−）−メンチルオキシカルボニル−２−ア
ゼチジノン（２１１’）を得た。高速液体クロマトグラ
フィー分析（カラＡ ： Ｌ １ｃｈｒｏｓｏｒｂ Ｓ
ｌ−６ｇ 、展開液＝ ５％イソプロパノ−ルーヘキサ
ン）による、ｌＩ成１体の５−（Ｒ）一体と５−（Ｓ）
一体の比は約８対５であった。
酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、芒硝乾燥、溶媒
留去する。残渣を薄層シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、（８Ｓ 、 ４Ｓ ）＝１−（ジ−
ｐ−アユシルメチル）−８−（１−ヒドロキシエチル）
−４−６−（−）−メンチルオキシカルボニル−２−ア
ゼチジノン（２１１’）を得た。高速液体クロマトグラ
フィー分析（カラＡ ： Ｌ １ｃｈｒｏｓｏｒｂ Ｓ
ｌ−６ｇ 、展開液＝ ５％イソプロパノ−ルーヘキサ
ン）による、ｌＩ成１体の５−（Ｒ）一体と５−（Ｓ）
一体の比は約８対５であった。
ＩＲＣＨ”” （３’）： １７Ｂ５．１６００．１５
００゜ｍａｘ １８５０．１１６８．１０２２ また、（８８，４Ｓ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル
）−８−ア老チルー４−１−＋→−メンチルオキシカル
ボニル−２−アゼチジノンを用いて、文献公知方法（Ｔ
ｅｔｒａｂｅｄｒｏｎ４ｅｔｔｅｒｓ、２８ 、２２
９８（１９８２） ）に準じて反応’に行つコトＩコま
す、（８８，４５，５Ｒ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメ
チル）−８−（１−ヒドロキシエチル）−４−］−１−
３−メンチルオキシカルボニル−２−アゼチジノンを主
生成物と７して得た。
００゜ｍａｘ １８５０．１１６８．１０２２ また、（８８，４Ｓ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル
）−８−ア老チルー４−１−＋→−メンチルオキシカル
ボニル−２−アゼチジノンを用いて、文献公知方法（Ｔ
ｅｔｒａｂｅｄｒｏｎ４ｅｔｔｅｒｓ、２８ 、２２
９８（１９８２） ）に準じて反応’に行つコトＩコま
す、（８８，４５，５Ｒ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメ
チル）−８−（１−ヒドロキシエチル）−４−］−１−
３−メンチルオキシカルボニル−２−アゼチジノンを主
生成物と７して得た。
■ＲＣＨＣＩ、 −１
ｍａｘ （ＣＩＩ ）：１７４０，１６０５，１６０５
゜１２４０．１１７８ ＮＭＲδ（ＣＤＣ１ｓ ）： ０．５〜２．０（１９
Ｈ，ｍ）。
゜１２４０．１１７８ ＮＭＲδ（ＣＤＣ１ｓ ）： ０．５〜２．０（１９
Ｈ，ｍ）。
１．２２（８Ｈ，ｄＪ＝６）（Ｚ）、８．１２（ＩＨ。
ｄｄＪ＝８＆８Ｈｚ ）＊ ８．７７（６Ｈ−ｂ ）−
４，０７（ＩＨ，ｄＪ ＝８Ｈｚ ） 、 ４．
１ 〜４．９ （２Ｈ，ｎｌ） 、 ５．８０ （Ｉ
Ｈ，Ｓ ） 、 ６．７〜７．４ （８）１．ｍ）、
ｐ、ｐ、ｍ。
４，０７（ＩＨ，ｄＪ ＝８Ｈｚ ） 、 ４．
１ 〜４．９ （２Ｈ，ｎｌ） 、 ５．８０ （Ｉ
Ｈ，Ｓ ） 、 ６．７〜７．４ （８）１．ｍ）、
ｐ、ｐ、ｍ。
〔参考例２〕
（８５、４Ｓ 、 ５Ｒ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメ
チル）−８−（“１−ヒドロキシエチル）−４−１−１
−３−メンチルオキシカルボニル−２−アゼチジノン（
８０ｑ）をテトラヒドロフラン（０，９簿／）、メタ／
ＪＬ’（０，４５ｇ／）に溶解し、ＩＮ−水酸化す
トリウム（０，０６ｍ１ ）滴下後、室温で４時間攪拌
した。ＩＮ−塩酸で中和］ハ反応液を濃縮後エーテルで
希釈し、ＩＮ−水酸化ナトリウム（０，１＊ｔ）を加え
て、水で抽出しｔこ。抽出水層に、ＩＮ−塩酸（０，１
２＋＋ｔ／）を滴下、エーテル抽出後、抽出液を水洗、
芒硝乾燥、溶媒留去することにより、（８５、４３、５
Ｒ） −１−’（ジ−ｐ−アユシルメチル）−８−（１
−ヒドロキシエチル）−４−カルボキシル−２−アゼナ
ジノ１ン（２２り）を得ｒこ。
チル）−８−（“１−ヒドロキシエチル）−４−１−１
−３−メンチルオキシカルボニル−２−アゼチジノン（
８０ｑ）をテトラヒドロフラン（０，９簿／）、メタ／
ＪＬ’（０，４５ｇ／）に溶解し、ＩＮ−水酸化す
トリウム（０，０６ｍ１ ）滴下後、室温で４時間攪拌
した。ＩＮ−塩酸で中和］ハ反応液を濃縮後エーテルで
希釈し、ＩＮ−水酸化ナトリウム（０，１＊ｔ）を加え
て、水で抽出しｔこ。抽出水層に、ＩＮ−塩酸（０，１
２＋＋ｔ／）を滴下、エーテル抽出後、抽出液を水洗、
芒硝乾燥、溶媒留去することにより、（８５、４３、５
Ｒ） −１−’（ジ−ｐ−アユシルメチル）−８−（１
−ヒドロキシエチル）−４−カルボキシル−２−アゼナ
ジノ１ン（２２り）を得ｒこ。
■Ｒｎｕｊ０’（ｃ ’）：８２５０，１７５０．１７
２Ｂ。
２Ｂ。
ｍａｘ
１５１５．１８０５，１２５０，１１７７゜１０８０．
８８５ ＮＭＲδ（ＣＤＣＡ！ｓ ） ： １．２２ （８Ｈ、
ｄ Ｊ＝６Ｈｚ ）、８．１８（１）１．ｍ）、８．７
２（６Ｈ，Ｓ）、４．１０（ＬＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ）、５
．７５（ＩＨ，Ｓ）ｐ、ｐ、ｍ。
８８５ ＮＭＲδ（ＣＤＣＡ！ｓ ） ： １．２２ （８Ｈ、
ｄ Ｊ＝６Ｈｚ ）、８．１８（１）１．ｍ）、８．７
２（６Ｈ，Ｓ）、４．１０（ＬＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ）、５
．７５（ＩＨ，Ｓ）ｐ、ｐ、ｍ。
〔参考例３．〕
（８−ａ）工程
（８Ｓ 、 ４５ 、５Ｒ）−１−（ジ−ｐ−アユシル
メチル）−８−（１−ヒドロキシ）−４−カルボキシル
−２−アゼチジノン（４，。
メチル）−８−（１−ヒドロキシ）−４−カルボキシル
−２−アゼチジノン（４，。
Ｆ）、酢酸−’ｊリウム（１，Ｏｆ）のジメチルボルム
アミド（２０ｇ／）溶液に、４０℃で四酢酸鉛（５，８
ｇ）を数回に分割して加え、１時間攪拌した。エチレン
グリコ−＝ルを加えテ数分攪拌後、反応液を、飽和食塩
水と酢酸エチルで希釈し、不溶物を一過、ついで酢酸エ
チル抽出、水洗、芒硝乾燥後、溶媒留去する。
アミド（２０ｇ／）溶液に、４０℃で四酢酸鉛（５，８
ｇ）を数回に分割して加え、１時間攪拌した。エチレン
グリコ−＝ルを加えテ数分攪拌後、反応液を、飽和食塩
水と酢酸エチルで希釈し、不溶物を一過、ついで酢酸エ
チル抽出、水洗、芒硝乾燥後、溶媒留去する。
得ら−れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により、単離精製することにより、（８Ｒ，４Ｒ，５Ｒ
）−ｔ−＜ジ−ｐ−アユシルメチル）−８−（１−ヒド
ロキシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン（
８，２８ｆ）を得ｔこ。
により、単離精製することにより、（８Ｒ，４Ｒ，５Ｒ
）−ｔ−＜ジ−ｐ−アユシルメチル）−８−（１−ヒド
ロキシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン（
８，２８ｆ）を得ｔこ。
ＩＲＣＨＣ” （、、’）： １７５２．１８５７゜ａ
ｘ １８０２．１２４２．１１７４．１０２８．９５８ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３）： １．２６（８Ｈ，ｄＪ＝６．５Ｈ
ｚ）、１．９０ （８Ｈ，Ｓ ）８．０７ （ＩＨ，ｂ
ｒｏａｄ 、ｄＪ＝６．５Ｈｚ ）ｅ ８．７８ （６
Ｈ，Ｓ ） 、 ４．０７（ＩＨ。
ｘ １８０２．１２４２．１１７４．１０２８．９５８ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３）： １．２６（８Ｈ，ｄＪ＝６．５Ｈ
ｚ）、１．９０ （８Ｈ，Ｓ ）８．０７ （ＩＨ，ｂ
ｒｏａｄ 、ｄＪ＝６．５Ｈｚ ）ｅ ８．７８ （６
Ｈ，Ｓ ） 、 ４．０７（ＩＨ。
ｍ）、５．８８（ＩＨ，ｂｒｏａｄｅｓ）ｅ ５．８８
（ＩＨ。
（ＩＨ。
ｂｒｏａｄ、Ｓ ） ｐ、 ｐ、 ｍ。
比施光度〔α）Ｄ” ＋ ２６．０’ （（＝＝Ｑ、Ｑ
４ ｓ ＣＨＣｌｍ ）（８−ｂ ）工程 （８Ｒ，４Ｅ＜、６Ｋ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチ
ル）−８−（’１−ヒドロキシエチル）−４−アセトキ
シ−２−アゼチジノン（１，０ｙ）の塩化メチレン＜６
ｍ１）溶液を氷冷し、４−ジメチルアミノピリジン（０
，６１ｆ ＞ヲＪＪ１１’Ｌｒ、ｐ−−コトロベンジル
クロロホルメート（０，７７ｆ）の塩化メチレン（５解
ｔ）溶液を滴下し、１時間攪拌後、トルエン（２５ｍｌ
）を加えた。析出する沈殿を除去し、Ｐ液を２Ｎ−塩
酸、飽和食塩水で順次洗浄し、芒硝乾燥、溶媒留去した
。
４ ｓ ＣＨＣｌｍ ）（８−ｂ ）工程 （８Ｒ，４Ｅ＜、６Ｋ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチ
ル）−８−（’１−ヒドロキシエチル）−４−アセトキ
シ−２−アゼチジノン（１，０ｙ）の塩化メチレン＜６
ｍ１）溶液を氷冷し、４−ジメチルアミノピリジン（０
，６１ｆ ＞ヲＪＪ１１’Ｌｒ、ｐ−−コトロベンジル
クロロホルメート（０，７７ｆ）の塩化メチレン（５解
ｔ）溶液を滴下し、１時間攪拌後、トルエン（２５ｍｌ
）を加えた。析出する沈殿を除去し、Ｐ液を２Ｎ−塩
酸、飽和食塩水で順次洗浄し、芒硝乾燥、溶媒留去した
。
得られた残渣をシリカゾルカラムクロマトグラフィーに
より距離精製することにヨリ、（８Ｒ，４Ｒ，５１え）
−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル）−Ｂ（１−ｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニルオキシエチル）−４−アセ
トキシ−２−アゼチジノン（１，２ｙ）をｆｉすな。
より距離精製することにヨリ、（８Ｒ，４Ｒ，５１え）
−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル）−Ｂ（１−ｐ−ニト
ロベンジルオキシカルボニルオキシエチル）−４−アセ
トキシ−２−アゼチジノン（１，２ｙ）をｆｉすな。
ＩＲｎｅａｔ（ａｙ−’）：１７７０，１７４０，１６
１０゜ａＸ １５８Ｂ、１０２０，８５０，８１８，７８５ＮＭＲδ
（ＣＨＣｌｇ ） ： １．４２ （ａｎ、 ｄ Ｊ＝
６Ｈｚ ） 。
１０゜ａＸ １５８Ｂ、１０２０，８５０，８１８，７８５ＮＭＲδ
（ＣＨＣｌｇ ） ： １．４２ （ａｎ、 ｄ Ｊ＝
６Ｈｚ ） 。
１．８５（８Ｈ，Ｓ）、８．２８（Ｉｌｌ、ｄＪ＝６１
１Ｚ）１Ｂ、’１（６）Ｉ、Ｓ）、５．２２（２Ｈ，５
）１５．８７（ＬＨ，Ｓ）、６．１１（ＬＨ，Ｓ）ｐ、
ｐ、ｎｌ、 − 比旋光度〔α〕も”＋ ４０．５０ （ｃ＝０．８８
。
１Ｚ）１Ｂ、’１（６）Ｉ、Ｓ）、５．２２（２Ｈ，５
）１５．８７（ＬＨ，Ｓ）、６．１１（ＬＨ，Ｓ）ｐ、
ｐ、ｎｌ、 − 比旋光度〔α〕も”＋ ４０．５０ （ｃ＝０．８８
。
ｃＨｃ１３ ＞
〔参考例４〕
（４−ａ＞工程
（ＳＲ，４Ｒ，５Ｒ）−１−（ジ−ｐ−アユシルメチル
）−８−＜１−１）−二トロベンジ？レオキシカルボニ
ルオキシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン
（０，７５ｙ）の１０％水−アセトニトリル＜１ａｍｔ
＞ｍ液に、硝酸第二セリウムアンモニウム（Ｃｅｒ ｉ
ｃ ａｍｍ。
）−８−＜１−１）−二トロベンジ？レオキシカルボニ
ルオキシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン
（０，７５ｙ）の１０％水−アセトニトリル＜１ａｍｔ
＞ｍ液に、硝酸第二セリウムアンモニウム（Ｃｅｒ ｉ
ｃ ａｍｍ。
ｎｉｕｍ ｎ１ｔｒａｔｅ）（１，５９ｆ ）の１０％
水−アセトニトリルＣ５ｍ１）溶液を、室温で滴下、３
０分間攪拌した。亜硫酸ナトリウム（０，０５ｙ）の水
溶液（１，５Ｍ／）を加えて攪拌後、反応液を飽和食塩
水で希釈し、酢酸エチル抽出しｔコ。
水−アセトニトリルＣ５ｍ１）溶液を、室温で滴下、３
０分間攪拌した。亜硫酸ナトリウム（０，０５ｙ）の水
溶液（１，５Ｍ／）を加えて攪拌後、反応液を飽和食塩
水で希釈し、酢酸エチル抽出しｔコ。
抽出液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、芒硝乾燥、
溶媒留去し、残液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより単離精製することにより、（８Ｒ，４Ｒ，５Ｒ
，） −８−（１−ｐ−二トロペンジルオキシカルボニ
ルオキシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン
（０，４２ｙ＞を得ｔこ。
溶媒留去し、残液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより単離精製することにより、（８Ｒ，４Ｒ，５Ｒ
，） −８−（１−ｐ−二トロペンジルオキシカルボニ
ルオキシエチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン
（０，４２ｙ＞を得ｔこ。
ｎｅａｔ −１
１Ｒ（３）：８８００．１７７４，１７４５゜ａｘ
１６０２．１Ｂ４４，１２５８，１０２９，８４８ＮＭ
Ｒ（ＣＩ）Ｃ４） ： １．４５ （８Ｈ、ｄ Ｊ＝６
．０Ｈｚ ）。
Ｒ（ＣＩ）Ｃ４） ： １．４５ （８Ｈ、ｄ Ｊ＝６
．０Ｈｚ ）。
２．０９（８）Ｉ、Ｓ）、８．８７（ＬＨ，ｄｄＪ＝１
．２＆６．０１（ｚ ） 、 ５．２５ （２Ｈ，ｔ
Ｊ＝２６Ｈｚ ）−５，８７（ＩＨ＊ ｄ に＝１．２
）ｉｚ ） ｔ ６．９６ （ｌｌ−１ｅｂｒｏａｄ
、 Ｓ ） ｐ 、 ｐ、 ＩＴＩ。
．２＆６．０１（ｚ ） 、 ５．２５ （２Ｈ，ｔ
Ｊ＝２６Ｈｚ ）−５，８７（ＩＨ＊ ｄ に＝１．２
）ｉｚ ） ｔ ６．９６ （ｌｌ−１ｅｂｒｏａｄ
、 Ｓ ） ｐ 、 ｐ、 ＩＴＩ。
比旋光度〔α） Ｐ ＋８６．６°（Ｃ＝Ｑ、Ｑ９゜Ｃ
ＨＣｌ、） （４−ｂ）工程 ５％パラジウムカーボン（８００ｍｙ）をエタノール（
５屑ｌ）−水（５Ｗｔ）中、水素雰囲気下、８０分攪拌
し、濾過水洗した。得られた枦−ヒ物に、 （８Ｒ＊
４ Ｒ＊ ５ Ｒ） ８’（１−ｐ−
二トロベンジルオキシカルボニルオキシエチル）−４−
アセトキシ−２−アセチジノン（８，００１！’）のエ
タノール（８０河ｔ）溶液を加えで、水素雰囲気下、２
時間攪拌しｔこ。反応液をセライト濾過し、炉液をｄ）
縮後、残渣のシリカゲルカラムクロマトグラフ、（−を
行い、（８Ｒ，４Ｒ，５Ｒ’）−３−（１−ヒドロキシ
エチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン（０，９
００ｆ）を得ｔこ。
ＨＣｌ、） （４−ｂ）工程 ５％パラジウムカーボン（８００ｍｙ）をエタノール（
５屑ｌ）−水（５Ｗｔ）中、水素雰囲気下、８０分攪拌
し、濾過水洗した。得られた枦−ヒ物に、 （８Ｒ＊
４ Ｒ＊ ５ Ｒ） ８’（１−ｐ−
二トロベンジルオキシカルボニルオキシエチル）−４−
アセトキシ−２−アセチジノン（８，００１！’）のエ
タノール（８０河ｔ）溶液を加えで、水素雰囲気下、２
時間攪拌しｔこ。反応液をセライト濾過し、炉液をｄ）
縮後、残渣のシリカゲルカラムクロマトグラフ、（−を
行い、（８Ｒ，４Ｒ，５Ｒ’）−３−（１−ヒドロキシ
エチル）−４−アセトキシ−２−アゼチジノン（０，９
００ｆ）を得ｔこ。
ＩＲＣＨ”’（ＣＭ”）：２９８０．１７６０．１８６
２゜ａｘ １２２０．１０１０ ２５Ｎ δ （ＣＤＣ＆ ）： １．８０（８
１（、ｄＪ＝６Ｈｚ ） 。
２゜ａｘ １２２０．１０１０ ２５Ｎ δ （ＣＤＣ＆ ）： １．８０（８
１（、ｄＪ＝６Ｈｚ ） 。
２．１２（ｓｔｔ、ｓ ）、８．１７（１１−１，ｄｄ
Ｊ＝ ２＆５Ｈｚ ） 、 ８．４〜８．８ （ＬＨ，
ｂｒｏａｄ、Ｓ）。
Ｊ＝ ２＆５Ｈｚ ） 、 ８．４〜８．８ （ＬＨ，
ｂｒｏａｄ、Ｓ）。
４．１７ （ＩＨ，ｄｑＪ＝５＆６Ｈｚ ）、５．８ａ
（ＩＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ）、７．８７（ＩＨ。
（ＩＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ）、７．８７（ＩＨ。
ｂｒｏａｄ、Ｓ ） 、 ｐ、 ｐ＠ｍ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、１（は窒素原子の保護基を示す。〕で表わされ
るβ−ラクタム化合物
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57194894A JPS5970664A (ja) | 1982-11-06 | 1982-11-06 | 新規なβ−ラクタム化合物 |
| DE8383306146T DE3375481D1 (en) | 1982-10-13 | 1983-10-11 | Beta-lactam compounds and production thereof |
| AT83306146T ATE32218T1 (de) | 1982-10-13 | 1983-10-11 | Beta-lactam-verbindungen und ihre herstellung. |
| EP83306146A EP0106652B1 (en) | 1982-10-13 | 1983-10-11 | Beta-lactam compounds and production thereof |
| ES526759A ES8507484A1 (es) | 1982-10-13 | 1983-10-13 | Procedimiento de producir compuestos beta-lactamicos y similares |
| US06/541,648 US4556514A (en) | 1982-10-13 | 1983-10-13 | 4-Carboxy azetidinone compounds and production thereof from diketene and a Schiff base |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57194894A JPS5970664A (ja) | 1982-11-06 | 1982-11-06 | 新規なβ−ラクタム化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57180268A Division JPS5970663A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-13 | β−ラクタム誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970664A true JPS5970664A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0256348B2 JPH0256348B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=16332092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57194894A Granted JPS5970664A (ja) | 1982-10-13 | 1982-11-06 | 新規なβ−ラクタム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970664A (ja) |
-
1982
- 1982-11-06 JP JP57194894A patent/JPS5970664A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0256348B2 (ja) | 1990-11-29 |
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