JPS5967235A - ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 - Google Patents
２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5967235A JPS5967235A JP57175403A JP17540382A JPS5967235A JP S5967235 A JPS5967235 A JP S5967235A JP 57175403 A JP57175403 A JP 57175403A JP 17540382 A JP17540382 A JP 17540382A JP S5967235 A JPS5967235 A JP S5967235A
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- JP
- Japan
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- acid
- chloroethoxy
- ethylene
- ethanol
- ethylene oxide
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｒｃ、エチレンクロルヒドリンとエチレンオキシ
ドとｔ反もせしめて２− （２’クロロエトキシ）エタ
ノールを製造する方法に関する。
ドとｔ反もせしめて２− （２’クロロエトキシ）エタ
ノールを製造する方法に関する。
２− （２’−クロロエトキシ）エタノールは重合度分
布が一定なポリオキシエチレンエーテルの原料として有
用であるとともに、最近酸性ガスの洗浄用溶剤として着
目さ几てきているジグリコールアミン類の原料として、
又その他医薬、農薬、染料等の中間体として有用である
。
布が一定なポリオキシエチレンエーテルの原料として有
用であるとともに、最近酸性ガスの洗浄用溶剤として着
目さ几てきているジグリコールアミン類の原料として、
又その他医薬、農薬、染料等の中間体として有用である
。
従来、エチレンクロルヒドリンとエチレンオキシドとの
反応による２ −（２’−クロロエトキシ）エタノ−へ
の製造方法は、硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸
等の酸触媒全使用する方法が知られている。例えば、工
業化学雑誌第６４巻第７号（１９６１年）１１９２頁で
にイ農硫酸を触媒として。
反応による２ −（２’−クロロエトキシ）エタノ−へ
の製造方法は、硫酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸
等の酸触媒全使用する方法が知られている。例えば、工
業化学雑誌第６４巻第７号（１９６１年）１１９２頁で
にイ農硫酸を触媒として。
エチレンオキシドに対して３５．０〜３６．２ｍｏｔ％
。
。
１［ＪＴ２−（２’−クロロエトキシ）エタノールを得
ている。こ几らの方法ではエチレンクロルヒドリンとエ
チレンオキシドとの反応で生成する２−（２′−クロロ
エトキシ）エタノールの他に、多量のポリエチレングリ
コールクロルヒドリンが副生する◎ このエチレンクロルヒドリンとエチレンオキシドとの反
応によって得らｎるポリエチレングリコールクロルヒド
リンの組成比に反応原料の組成比ＶＣ，Ｋｖ変化し、エ
チレンオキシド／エチレンクロルヒドリン モル比が小
さい程２− （２’−クロロエトキシ）エタノールの生
成割合が高くなる。しかしながら単にエチレンオキシド
／エチレンクロルヒドリン モル比全低下せしめるだけ
Ｔは未反応のエチレンクロルヒドリンの循環使用に多大
のエネルギー全装するという欠点がある。
ている。こ几らの方法ではエチレンクロルヒドリンとエ
チレンオキシドとの反応で生成する２−（２′−クロロ
エトキシ）エタノールの他に、多量のポリエチレングリ
コールクロルヒドリンが副生する◎ このエチレンクロルヒドリンとエチレンオキシドとの反
応によって得らｎるポリエチレングリコールクロルヒド
リンの組成比に反応原料の組成比ＶＣ，Ｋｖ変化し、エ
チレンオキシド／エチレンクロルヒドリン モル比が小
さい程２− （２’−クロロエトキシ）エタノールの生
成割合が高くなる。しかしながら単にエチレンオキシド
／エチレンクロルヒドリン モル比全低下せしめるだけ
Ｔは未反応のエチレンクロルヒドリンの循環使用に多大
のエネルギー全装するという欠点がある。
本発明者らは、工業的に有利な２− （２’−クロロエ
トキシ）エタノールを製造するため、エチレンクロルヒ
ドリンとエチレンオキシドとの反応において簡便かつ経
済的に特に２− （２’−クロロエトキシ）エタノール
の生成割合を高くする製造方法について、鋭意検討した
結果、モリブデン酸化合物及び／又は、タングステン酸
化合物の存在下。
トキシ）エタノールを製造するため、エチレンクロルヒ
ドリンとエチレンオキシドとの反応において簡便かつ経
済的に特に２− （２’−クロロエトキシ）エタノール
の生成割合を高くする製造方法について、鋭意検討した
結果、モリブデン酸化合物及び／又は、タングステン酸
化合物の存在下。
エチレン＃テクロルヒドリンとエチレンオキシドと全反
応させることにより ２− （２’−クロロエトキシ）
エタノールの生成割合を大きくすることかできること全
見出し１本発明に到達した。
応させることにより ２− （２’−クロロエトキシ）
エタノールの生成割合を大きくすることかできること全
見出し１本発明に到達した。
丁なわち本発明は、モリブデン酸化合物及び／又はタン
グステン酸化合物よりなる触媒を用いてエチレンクロル
ヒドリンとエチレンオキシドと全反応せしめること全特
徴とする２ −（２’−クロロエトキシ）エタノールの
製造方法である。
グステン酸化合物よりなる触媒を用いてエチレンクロル
ヒドリンとエチレンオキシドと全反応せしめること全特
徴とする２ −（２’−クロロエトキシ）エタノールの
製造方法である。
本発明の原料であるエチレンクロルヒドリンは如何なる
合成方法をとったものでもよく、純度は３− 高い方が好ましいが、エチレングリコール、ジオキサン
、ポリエチレングリコールクロルヒドリン等の不純物全
若干量含んでいてもよい。又１反応原料のエチレンオキ
シドは如何なる合成方法をとったものでも使用でき１例
えば、エチレンと分子状酸素とを銀触媒の存在下反応さ
せて得たエチレンオキシド會使用できる。反応系中の水
分量は副生エチレングリコール量が増加するためできる
限り少なくする必要があるが、他の反応条件及び精製条
件の選定により本発明の制限条件とはならない。
合成方法をとったものでもよく、純度は３− 高い方が好ましいが、エチレングリコール、ジオキサン
、ポリエチレングリコールクロルヒドリン等の不純物全
若干量含んでいてもよい。又１反応原料のエチレンオキ
シドは如何なる合成方法をとったものでも使用でき１例
えば、エチレンと分子状酸素とを銀触媒の存在下反応さ
せて得たエチレンオキシド會使用できる。反応系中の水
分量は副生エチレングリコール量が増加するためできる
限り少なくする必要があるが、他の反応条件及び精製条
件の選定により本発明の制限条件とはならない。
本発明において使用さルる触媒としてのモリブデン酸化
合物及び／又はタングステン酸化合物トはモリブデン酸
及び／又はタングステン酸およびモリブデン及び／又は
タングステンケ含有するヘテロポリ酸を総称するもので
あり、具体的ＶＣに。
合物及び／又はタングステン酸化合物トはモリブデン酸
及び／又はタングステン酸およびモリブデン及び／又は
タングステンケ含有するヘテロポリ酸を総称するもので
あり、具体的ＶＣに。
オルトモリブデン酸、メタモリブデン酸、パラモリブデ
ン酸、オルトタングステン酸、メタタングステン酸、パ
ラタングステン酸の如きモリブテン酸又ｉ１：ｊ１．タ
ングステン酸、モリブドリン酸、モリブ４− ドケイ酸、モリプドヒ酸、モリブドテルル酸、モリブド
アルミン酸、タングストケイ酸、タングストリン酸、タ
ングストホウ酸、タングストチタン酸、タングストスズ
酸等のへテロポリ酸、又はモリブドタングストリン酸、
バナジドモリブドリン酸等の２種Ｊン、上のへテロ原子
分有するヘテロポリ酸、又に丁、活性水素全欠なわない
程匪にアルカリ金属で置換さ扛たへテロポリ酸１例えは
、 ＋２−モリフ゛ドリン酸モノカリ塩、、１２−タン
グストケイプ酸ジカリ塩等があげら几る。
ン酸、オルトタングステン酸、メタタングステン酸、パ
ラタングステン酸の如きモリブテン酸又ｉ１：ｊ１．タ
ングステン酸、モリブドリン酸、モリブ４− ドケイ酸、モリプドヒ酸、モリブドテルル酸、モリブド
アルミン酸、タングストケイ酸、タングストリン酸、タ
ングストホウ酸、タングストチタン酸、タングストスズ
酸等のへテロポリ酸、又はモリブドタングストリン酸、
バナジドモリブドリン酸等の２種Ｊン、上のへテロ原子
分有するヘテロポリ酸、又に丁、活性水素全欠なわない
程匪にアルカリ金属で置換さ扛たへテロポリ酸１例えは
、 ＋２−モリフ゛ドリン酸モノカリ塩、、１２−タン
グストケイプ酸ジカリ塩等があげら几る。
これらの触媒は却独でも又混合して用いてもよい。又こ
れらの触媒はエチレンクロルヒドリンに溶解させて用い
ても、或いはその捷１の形で又は公知の方法で活性炭、
シリカアルミナ、ゼオライト等に担持させて懸濁床とし
て用いてもよい。
れらの触媒はエチレンクロルヒドリンに溶解させて用い
ても、或いはその捷１の形で又は公知の方法で活性炭、
シリカアルミナ、ゼオライト等に担持させて懸濁床とし
て用いてもよい。
本発明において触媒として用いら扛るモリブデン酸化合
物及び／又げタングステン酸化合物の使用量は用いるエ
チレンクロルヒドリンに対して０゜０１重量％以上、好
ましくは＆０．１重量％から１０．０重匍チの範囲で用
いるのが有利である。
物及び／又げタングステン酸化合物の使用量は用いるエ
チレンクロルヒドリンに対して０゜０１重量％以上、好
ましくは＆０．１重量％から１０．０重匍チの範囲で用
いるのが有利である。
反応温度に０℃から１５０℃の範囲が好ましい。
即ち０℃以下の反応温度では反応の進行が遅いとともに
工業上冷却装置を用いねばならず好ましくない。又１５
０℃を超えると副反応が増加し結果的に２− （２’−
クロロエトキシ）エタノールの選択率が低下し好ましく
ない。
工業上冷却装置を用いねばならず好ましくない。又１５
０℃を超えると副反応が増加し結果的に２− （２’−
クロロエトキシ）エタノールの選択率が低下し好ましく
ない。
エチレンオキシド／エチレンクロルヒビ９フノール）の
選択率は高くなるが、未反応エチレンクロルヒドリンの
回収量が増加するため．一般的にはエチレンオキシド：
エチレンクロルヒトリン＝１：０．５〜１：３０ モル
比好ましく（グ，１：１〜１：１０の範囲で操作される
。
選択率は高くなるが、未反応エチレンクロルヒドリンの
回収量が増加するため．一般的にはエチレンオキシド：
エチレンクロルヒトリン＝１：０．５〜１：３０ モル
比好ましく（グ，１：１〜１：１０の範囲で操作される
。
反応操作方法については特に限定されない。即ち反応釜
にあらかじめエチレンクロルヒドリンとエチレンオキシ
ド全仕込み昇温する回分法でも。
にあらかじめエチレンクロルヒドリンとエチレンオキシ
ド全仕込み昇温する回分法でも。
反応釜にあらかじめエチレンクロルヒドリンを仕込み連
続又は断続的にエチレンオキシド？供給して行く半連続
方式，又エチレンクロルヒドリンとエチレンオキシドと
を混合し反応器へ供給する連続方式をとっても良い。
続又は断続的にエチレンオキシド？供給して行く半連続
方式，又エチレンクロルヒドリンとエチレンオキシドと
を混合し反応器へ供給する連続方式をとっても良い。
本発明方法によｎは、エチレンクロルヒドリンとエチレ
ンオキシドとの反応においてポリエチレングリコールク
ロルヒドリンの副生量を従来の触媒系に比べて低下させ
、２−（２’−クロロエトキシ）エタノールの収率を上
げることができ、経済的１ｃ有利１７１ｍ２−（２’−
クロロエトキシ）エタノール七裂造すること全可能とし
た。
ンオキシドとの反応においてポリエチレングリコールク
ロルヒドリンの副生量を従来の触媒系に比べて低下させ
、２−（２’−クロロエトキシ）エタノールの収率を上
げることができ、経済的１ｃ有利１７１ｍ２−（２’−
クロロエトキシ）エタノール七裂造すること全可能とし
た。
以下、実施例にて本発明の特徴を例示するが。
こルらの例における％（１，特に断らない限ｐモル％を
示す。更に組カ又分析は内部標準法によるガスタロマド
分析によるものである。こ＼で、エチレンオキシドの転
化率、２−（２’−クロロエトキシ）エタノールの収率
及び選択率は次の式から導き出さ几る。
示す。更に組カ又分析は内部標準法によるガスタロマド
分析によるものである。こ＼で、エチレンオキシドの転
化率、２−（２’−クロロエトキシ）エタノールの収率
及び選択率は次の式から導き出さ几る。
エチレンオキシド転化率（鉤
× １００
２−（２’−クロロエトキシ）エタノール収率７率（％
）７− 生成しｆｉ２−（２’−クロロエトキシ）エタノール（
モル）２−（２’−クロロエトキシ〕エタノール選択率
鍾）生成し７’ｃ２−（２’−クロロエトキシ）エタノ
ール（モル）反応前のエチレンクロルヒドリン（モル＞
−、反応後のエチレンクロルヒドリン（モル）× １０
０ 実施例−１ 攪拌機、温ＩＵ １ｊｉ−、圧力計、エチレンオキシド
供給管及びガスパージ管全付設した３００−のオートク
レーブに、エチレンクロルヒドリンｘ６１．（１（２，
０モル）及び触媒とし１１２−モリブドリン酸（１１３
Ｐ Ｍ□、、 ０．Φ３０ Ｈ２Ｏ） １．０ ｆ ｋ
仕込み１次いで窒素ガスをオートクレーブの圧力が１
ｋｇ ／ ｃａ−Ｇとなるまで封入後オイルバス中に浸
した。
）７− 生成しｆｉ２−（２’−クロロエトキシ）エタノール（
モル）２−（２’−クロロエトキシ〕エタノール選択率
鍾）生成し７’ｃ２−（２’−クロロエトキシ）エタノ
ール（モル）反応前のエチレンクロルヒドリン（モル＞
−、反応後のエチレンクロルヒドリン（モル）× １０
０ 実施例−１ 攪拌機、温ＩＵ １ｊｉ−、圧力計、エチレンオキシド
供給管及びガスパージ管全付設した３００−のオートク
レーブに、エチレンクロルヒドリンｘ６１．（１（２，
０モル）及び触媒とし１１２−モリブドリン酸（１１３
Ｐ Ｍ□、、 ０．Φ３０ Ｈ２Ｏ） １．０ ｆ ｋ
仕込み１次いで窒素ガスをオートクレーブの圧力が１
ｋｇ ／ ｃａ−Ｇとなるまで封入後オイルバス中に浸
した。
オートクレーブの同温全５０℃まで加熱昇温し。
次いでエチレンオキシド供給管全通して同温を８０℃以
下に保つようＩＣｌ３Ｃ１３分間全速続的にエチレンオ
キシド１８．０ｆ（０，４モル）全供給した。同温に５
０〜６０℃に保ちながら６０分間攪拌全続けた後、オー
トクレーブ？氷冷し窒素ガスをガスパ８− 一ジ管よりパージした＠ 反応生成物をオートクレーブより取り出し分析した所、
残存エチレンオキシドＱ、１ｗｔ％、エチレンクロルヒ
ドリン７７．４ｗｔ％、２−（２’−クロロエトキシ）
エタノール１５，６ｗｔ９！＋、 トリエチレングリ
コールクロルヒドリン（以下ＴＥＧＣＪ−４と略記する
。ｌ−１０ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，
−ＣＬ）５゜１ｗｔ％又副性物としてジオキサンモノエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコールが合計でＱ、５ｗｔ％（供給エチレンオキ
シド基準で５．７％に相当）検出さｎた。
下に保つようＩＣｌ３Ｃ１３分間全速続的にエチレンオ
キシド１８．０ｆ（０，４モル）全供給した。同温に５
０〜６０℃に保ちながら６０分間攪拌全続けた後、オー
トクレーブ？氷冷し窒素ガスをガスパ８− 一ジ管よりパージした＠ 反応生成物をオートクレーブより取り出し分析した所、
残存エチレンオキシドＱ、１ｗｔ％、エチレンクロルヒ
ドリン７７．４ｗｔ％、２−（２’−クロロエトキシ）
エタノール１５，６ｗｔ９！＋、 トリエチレングリ
コールクロルヒドリン（以下ＴＥＧＣＪ−４と略記する
。ｌ−１０ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，
−ＣＬ）５゜１ｗｔ％又副性物としてジオキサンモノエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコールが合計でＱ、５ｗｔ％（供給エチレンオキ
シド基準で５．７％に相当）検出さｎた。
この結果、にジエチレンオキシド転化率は９９チ。
２− （２’−クロロエトキシ）エタノール収率ば１１
゜４％、２−（２’−クロロエトキシ）エタノール選択
率に８１．４チであった。
゜４％、２−（２’−クロロエトキシ）エタノール選択
率に８１．４チであった。
比較例−１
触媒全濃硫酸１，０１とした他は実施例−１と同一の方
法で反応を行ない反応生成物全分析したところ、エチレ
ンオキシド転化率は６６％に丁ぎず、２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノール収率ハフ、４チにとどまった。
法で反応を行ない反応生成物全分析したところ、エチレ
ンオキシド転化率は６６％に丁ぎず、２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノール収率ハフ、４チにとどまった。
比較例−２
反応時間全１２０分とした以外は比較例−１と同一の方
法で反応を行ない反応生成物を分析したところ、エチレ
ンオキシド転化率ｕ９７％、２−（２′−クロロエトキ
シ）エタノール収率ば１００％。
法で反応を行ない反応生成物を分析したところ、エチレ
ンオキシド転化率ｕ９７％、２−（２′−クロロエトキ
シ）エタノール収率ば１００％。
２− （２’−クロロエトキシ）エタノール選択率は７
６．８％であった。又ジオキサン、モノエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
の副生量に供給エチレンオキシド基準で８．３チと増加
した。
６．８％であった。又ジオキサン、モノエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
の副生量に供給エチレンオキシド基準で８．３チと増加
した。
実施例−２
実施例−１と同様のオートクレーブにエチレンクロルヒ
ドリン１６１．０ｆ（２，０モル）及び触媒として＋２
−タングストケイ酸（Ｈ４Ｓ ｉＷ、２Ｕ４ｏ−２ｏ１
−１．０）４、Ｅｌｋ仕込み、窒素ガス全封入した後オ
イルバス中に浸した。
ドリン１６１．０ｆ（２，０モル）及び触媒として＋２
−タングストケイ酸（Ｈ４Ｓ ｉＷ、２Ｕ４ｏ−２ｏ１
−１．０）４、Ｅｌｋ仕込み、窒素ガス全封入した後オ
イルバス中に浸した。
オートクレーブの同温全１３０℃になるまで加熱し次い
でエチレンオキシド全反応圧力’！ｒ ２ ｋｇ／−−
Ｇ以下となるように断続的に８８．Ｉｙ（２モル）供給
した。エチレンオキシドの供給開始より３時間後、オー
トクレーブを抜き出し、氷冷し１反応生成物全抜き出し
分析した所、エチレンオキシド転化率Ｕ ］ Ｏ０％、
２−（２’−クロロエトキシ）エタ）−ル収率２４
，９％、２−（２’−クロロエトキシ）エタノール選択
率４６．５％の結果ケ得た。
でエチレンオキシド全反応圧力’！ｒ ２ ｋｇ／−−
Ｇ以下となるように断続的に８８．Ｉｙ（２モル）供給
した。エチレンオキシドの供給開始より３時間後、オー
トクレーブを抜き出し、氷冷し１反応生成物全抜き出し
分析した所、エチレンオキシド転化率Ｕ ］ Ｏ０％、
２−（２’−クロロエトキシ）エタ）−ル収率２４
，９％、２−（２’−クロロエトキシ）エタノール選択
率４６．５％の結果ケ得た。
実施例−３
触媒として１２−タンダストリン酸（Ｈｓ ｌ’ Ｗ＋
！ ０４０・３０１−１．（Ｊ ） ２．４ ｒ、エ
チレンオキシドの供給報音４４．０ｆ（１モル）とした
他は実施例−２と同一の方法で反応場せ分析した所、エ
チレンオキシド転化率９９％、２− （２’−クロロエ
トキシ）エタノール収率２２．５％、２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノール選択率６５．５％の結果奮得た
◎ 比較例−３ 触媒として濃硫酸２．４７を用いた以外は実施例−３と
同一の方法で反応させ２分析した所、エチレンオキシド
転化率９９％、２−（２’−クロロエトキシ）エタノー
ル収率１８．１％、２−（２’−クロロエトキシ）エタ
ノール選択率５７．６％のｕ 果ｋ 得女。又エチレン
クロルヒドリンに起因しない副生成物１丁なわち、ジオ
キサン、モノエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコールの副生成量が、実施例−３
ＶＣ比べて１．４倍量検出さ几た。
！ ０４０・３０１−１．（Ｊ ） ２．４ ｒ、エ
チレンオキシドの供給報音４４．０ｆ（１モル）とした
他は実施例−２と同一の方法で反応場せ分析した所、エ
チレンオキシド転化率９９％、２− （２’−クロロエ
トキシ）エタノール収率２２．５％、２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノール選択率６５．５％の結果奮得た
◎ 比較例−３ 触媒として濃硫酸２．４７を用いた以外は実施例−３と
同一の方法で反応させ２分析した所、エチレンオキシド
転化率９９％、２−（２’−クロロエトキシ）エタノー
ル収率１８．１％、２−（２’−クロロエトキシ）エタ
ノール選択率５７．６％のｕ 果ｋ 得女。又エチレン
クロルヒドリンに起因しない副生成物１丁なわち、ジオ
キサン、モノエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコールの副生成量が、実施例−３
ＶＣ比べて１．４倍量検出さ几た。
出願人 巳井東圧化学株式会社
： １
代理人 弁理士 平 沢 秀 江 １１
（
（
Claims (1)
- モリブデン酸化合物及び／又はタングステン酸化合物、
ｒ、９なる触媒音用いて、エチレンクロルヒドリンとエ
チレンオキシドと會反応せしめること全特徴と丁６２−
（２’−クロロエトキシ）エタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57175403A JPS5967235A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57175403A JPS5967235A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967235A true JPS5967235A (ja) | 1984-04-16 |
Family
ID=15995478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57175403A Pending JPS5967235A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967235A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104003850A (zh) * | 2014-05-20 | 2014-08-27 | 上海应用技术学院 | 一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法 |
-
1982
- 1982-10-07 JP JP57175403A patent/JPS5967235A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104003850A (zh) * | 2014-05-20 | 2014-08-27 | 上海应用技术学院 | 一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法 |
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