JPS5964841A - 写真要素 - Google Patents
写真要素Info
- Publication number
- JPS5964841A JPS5964841A JP58151473A JP15147383A JPS5964841A JP S5964841 A JPS5964841 A JP S5964841A JP 58151473 A JP58151473 A JP 58151473A JP 15147383 A JP15147383 A JP 15147383A JP S5964841 A JPS5964841 A JP S5964841A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photographic element
- dye
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/151—Matting or other surface reflectivity altering material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/162—Protective or antiabrasion layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハレーション防止又はアキュータンス（ａｃｕ
ｔａｎｃθ）染料を包含１−る写真材料に関する。
ｔａｎｃθ）染料を包含１−る写真材料に関する。
感光性記録材料にはハレーションとして公知の現象に困
難性があり、これは記録された像の品質に劣化を引起こ
す。感光層に衝突する像形成光の一部が吸収されずに、
感光層が塗布されたフィルムベースに透過される時にこ
の劣化が起こる。このベースに到達する光の一部が逆に
反射されて下面から感光層に衝突する。このように反射
された光はある場合には感光層の全露出に著しく寄与す
る。感光要素中のいかなる粒状材料もこの要素を透過す
る光を散乱させる。感光層の二次透過の際に、このフィ
ルムベースから反射される散乱光は意図した露出の点の
隣接の区域の周りに露出を引起こす。像劣化を導くのが
この効果である。ノ・ロデン化銀ペース写真材料（ホト
サーモグラフ材料を含む）はこの型式の像劣化を起こし
勝ちであり、その理由は感光層か光散乱粒子を含むから
である。
難性があり、これは記録された像の品質に劣化を引起こ
す。感光層に衝突する像形成光の一部が吸収されずに、
感光層が塗布されたフィルムベースに透過される時にこ
の劣化が起こる。このベースに到達する光の一部が逆に
反射されて下面から感光層に衝突する。このように反射
された光はある場合には感光層の全露出に著しく寄与す
る。感光要素中のいかなる粒状材料もこの要素を透過す
る光を散乱させる。感光層の二次透過の際に、このフィ
ルムベースから反射される散乱光は意図した露出の点の
隣接の区域の周りに露出を引起こす。像劣化を導くのが
この効果である。ノ・ロデン化銀ペース写真材料（ホト
サーモグラフ材料を含む）はこの型式の像劣化を起こし
勝ちであり、その理由は感光層か光散乱粒子を含むから
である。
像品質に対する光散乱の効果は例えはＴ、Ｈｏ、Ｔａｍ
ｅｓ”Ｔｈｅ Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ’第４版、第２０章
、マクミラン １９７７に十分に記録されかつ記載され
る。
ｅｓ”Ｔｈｅ Ｔｈｅｏｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ’第４版、第２０章
、マクミラン １９７７に十分に記録されかつ記載され
る。
写真要素内に光吸収層を含有させることにより光散乱を
最少にすることは通常のプラクチスである。この層の吸
収を有効にするには感光層の感度と同一の波長でなけれ
ばならない。透明ペース上に被検された像形成材料の場
合には、光吸収層はしはしば感光層からベースの反対面
に被覆される。
最少にすることは通常のプラクチスである。この層の吸
収を有効にするには感光層の感度と同一の波長でなけれ
ばならない。透明ペース上に被検された像形成材料の場
合には、光吸収層はしはしば感光層からベースの反対面
に被覆される。
１ハレ一シヨン防止層１として公知のこのコーティング
は感光層を透過するいかなる光の反射も有効に阻止する
。
は感光層を透過するいかなる光の反射も有効に阻止する
。
感光層とベースの間に挿入された光吸収層により類似の
効果が得られる。１ノ・レーション防止下方層１として
記載されるこの構造体は透明又は不透明なペース上の感
光コーティングに適用可能である。散乱された光を吸収
するために感光層自体に光吸収材料を包含させることが
できる。この目的のために使用する材料は１アキユータ
ンス染料１として知られる。また湿式処理写真要素の感
光層の上に光吸収層を被覆させることにまり像質を改良
することも可能である。米国特許第４，３１２．９４１
号明却１曹に記載される種類のコーティングは写真要素
の内部表面の間で散乱光の複反射を阻止する。
効果が得られる。１ノ・レーション防止下方層１として
記載されるこの構造体は透明又は不透明なペース上の感
光コーティングに適用可能である。散乱された光を吸収
するために感光層自体に光吸収材料を包含させることが
できる。この目的のために使用する材料は１アキユータ
ンス染料１として知られる。また湿式処理写真要素の感
光層の上に光吸収層を被覆させることにまり像質を改良
することも可能である。米国特許第４，３１２．９４１
号明却１曹に記載される種類のコーティングは写真要素
の内部表面の間で散乱光の複反射を阻止する。
可視光及び／又は紫外線を吸収する多くの材料が公知で
あり、これらは７００ ｎｍ以下の波長に増感された従
来の写真要素において像改良目的のために適している。
あり、これらは７００ ｎｍ以下の波長に増感された従
来の写真要素において像改良目的のために適している。
特にトリアリールメタン及びオキシツール染料はこれに
関連して広く使用されている。しかしながら、スペクト
ルの近赤外区域で吸収するハレーション防止及びアキュ
ータンス染料が必要である。この種の染料は近赤外波長
にスペクトル上増感される記録材料、例えば近赤外レー
ザーの出力を記録するために設計された材料のために必
要である。カーボンブラックのような赤外吸収色素のコ
ーティングを使用できるが、これは処理中脱色せず、そ
れ故に結着剤で被覆しなければならず、これを現像液で
溶解してカーボンブラックを洗浄除去できるが現像剤の
好ましくない汚染を引起こすのでこの材料の使用は好ま
しくない。
関連して広く使用されている。しかしながら、スペクト
ルの近赤外区域で吸収するハレーション防止及びアキュ
ータンス染料が必要である。この種の染料は近赤外波長
にスペクトル上増感される記録材料、例えば近赤外レー
ザーの出力を記録するために設計された材料のために必
要である。カーボンブラックのような赤外吸収色素のコ
ーティングを使用できるが、これは処理中脱色せず、そ
れ故に結着剤で被覆しなければならず、これを現像液で
溶解してカーボンブラックを洗浄除去できるが現像剤の
好ましくない汚染を引起こすのでこの材料の使用は好ま
しくない。
紫外線及び可視光増感材料にハレーション防止及び／又
はアキュータンス目的のために通常使用される有機染料
の種類は近赤外で強く吸収する安定な誘導体を容易に生
成しない。ここで可視光とは４００から７００ ｎｍを
意味し、そして近赤外光とは７００と１４００ ｎｍの
間の波長を意味する。
はアキュータンス目的のために通常使用される有機染料
の種類は近赤外で強く吸収する安定な誘導体を容易に生
成しない。ここで可視光とは４００から７００ ｎｍを
意味し、そして近赤外光とは７００と１４００ ｎｍの
間の波長を意味する。
スペクトルの可視域で吸収するハレーション防止又はア
キュータンス染料のコーティングハ、湿式処理技術で洗
浄又は化学反応により又は熱処理技術中熱徐白の何れか
により、通常には無色になることが必要である。シアニ
ン染料は写真技術で周知であり、かつハｐデン化ベース
材料のスペクトル増感剤として広く使用されている。水
性媒体への限られた溶解度により、そして特に大量に存
在する時に写真処理中完全に脱色することの不可能性に
よりシアニン染料は通常にはノ・レーション防止又はア
キュータンス目的のために使用されず又は適していると
思われていない。
キュータンス染料のコーティングハ、湿式処理技術で洗
浄又は化学反応により又は熱処理技術中熱徐白の何れか
により、通常には無色になることが必要である。シアニ
ン染料は写真技術で周知であり、かつハｐデン化ベース
材料のスペクトル増感剤として広く使用されている。水
性媒体への限られた溶解度により、そして特に大量に存
在する時に写真処理中完全に脱色することの不可能性に
よりシアニン染料は通常にはノ・レーション防止又はア
キュータンス目的のために使用されず又は適していると
思われていない。
人間の眼は近赤外線に不感性であるので、７００ｎｍよ
り長い波長でのみ吸収する染料のコーティングは無色に
見え、それ故に処理中吸収に何らかの変化なしに写真材
料に容認されよう。この種の染料は赤外線増感写真要素
にノ・レーション防止及びアキュータンス染料として好
適であろう。スペクトルの近赤外域に吸収最大値を有す
るヘプタメチン及び長鎖シアニン染料は公知である。し
かしながら、単純な近赤外吸収シアニン染料は短波長側
で広くなりかつスペクトルの可視域の中へ十分に延びる
吸収曲線を示す（例えば、Ａ、Ｗｅｉｓｓ−ｂｅｒｇｅ
ｒ及びＥ、Ｏ＋Ｔａｙｌｏｒ、 ５ｐｅｃｉａｌ Ｔｏ
ｐｉｃｓ １ｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
８ｔｒ７．ジョンウイリーアンドサンズ、１９７７、第
５０４頁、参照）。可視域へのこの延びた吸収曲線は好
ましくない濃い背又１ は緑の外観を生じ、これは写真処理中消失しない。
り長い波長でのみ吸収する染料のコーティングは無色に
見え、それ故に処理中吸収に何らかの変化なしに写真材
料に容認されよう。この種の染料は赤外線増感写真要素
にノ・レーション防止及びアキュータンス染料として好
適であろう。スペクトルの近赤外域に吸収最大値を有す
るヘプタメチン及び長鎖シアニン染料は公知である。し
かしながら、単純な近赤外吸収シアニン染料は短波長側
で広くなりかつスペクトルの可視域の中へ十分に延びる
吸収曲線を示す（例えば、Ａ、Ｗｅｉｓｓ−ｂｅｒｇｅ
ｒ及びＥ、Ｏ＋Ｔａｙｌｏｒ、 ５ｐｅｃｉａｌ Ｔｏ
ｐｉｃｓ １ｎＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉ
８ｔｒ７．ジョンウイリーアンドサンズ、１９７７、第
５０４頁、参照）。可視域へのこの延びた吸収曲線は好
ましくない濃い背又１ は緑の外観を生じ、これは写真処理中消失しない。
本発明の目的は近赤外で吸収しかつ比較的低い可視吸収
を有し、−力吸収最大値で非常に商い吸光率を保持する
コーティングを形成できる種類の染料を供することにあ
る。
を有し、−力吸収最大値で非常に商い吸光率を保持する
コーティングを形成できる種類の染料を供することにあ
る。
それ故に本発明により一つ又はそれ以上の感光層、及ヒ
ハレーション防止又はアキュータンス染料トシテハレー
ション防止又はアキュータンス有効重の式： （式中ｍ＋ｐ＝２、好ましくはｍ＝ｐ＝１、ｎは０又は
１であり、 ８はＯ又は１であり、 ２ ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式複素
環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々に２０炭素原子までのアルキル、置
換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアラルキ
ル基を表わし、 Ｒ３及びＲ′は個々に水素原子又は１０炭素原子までの
アルキル、置換アルキル、アルケニル又は置換アルケニ
ル基を表わし、 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は共に１２以上の炭素原子を
含まず、個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアルクアリー
ル基を表わし、又は Ｒ７及びＲ８の一つと共にＲ５及びＲ６の一つは炭環式
壌（例えばベンゼン環）を完成させるために必要な原子
を表わし、この場合にはＲ５及びＲ８の他のものは存在
しない、 Ｑｌ及びＱ２は共にオキソノール又はメロシアニン染料
中に存在する型式の酸性核を完成するために必要な非金
属原子を表わす）の一つ又はそれ以上の化合物を含む写
真要素が供される。
ハレーション防止又はアキュータンス染料トシテハレー
ション防止又はアキュータンス有効重の式： （式中ｍ＋ｐ＝２、好ましくはｍ＝ｐ＝１、ｎは０又は
１であり、 ８はＯ又は１であり、 ２ ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式複素
環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々に２０炭素原子までのアルキル、置
換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアラルキ
ル基を表わし、 Ｒ３及びＲ′は個々に水素原子又は１０炭素原子までの
アルキル、置換アルキル、アルケニル又は置換アルケニ
ル基を表わし、 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は共に１２以上の炭素原子を
含まず、個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアルクアリー
ル基を表わし、又は Ｒ７及びＲ８の一つと共にＲ５及びＲ６の一つは炭環式
壌（例えばベンゼン環）を完成させるために必要な原子
を表わし、この場合にはＲ５及びＲ８の他のものは存在
しない、 Ｑｌ及びＱ２は共にオキソノール又はメロシアニン染料
中に存在する型式の酸性核を完成するために必要な非金
属原子を表わす）の一つ又はそれ以上の化合物を含む写
真要素が供される。
ｚｌ及びｚ２により形成される複素環式核はシアニン染
料技術で公知の広範囲の核の何れでもよい。
料技術で公知の広範囲の核の何れでもよい。
一般に、ｚｌ及びｚ２は各々複素環式環に５ないし６原
子を含有する複素環式核を完成するために必要な非金属
原子を表わし、この核は任意に置換基を有する。好まし
くは、この複素環式環はＣＳＮ、０、Ｓ及びＢｅから選
択された環原子から構成される。この複素環式核の例は
下記のものを宮む：チアゾール系列、例えばチアゾール
、４−メチルチアゾール、４−フェニルチアゾール、５
−メチルチアゾール、５−フェニルチアゾール、４．５
−ジメチルチアゾール、４．５−ジフェニルチアゾール
、４−（２−チェニル）−チアゾール、ベンゾチアゾー
ル系列、例えばベンゾチアゾール、４−クロロベンゾチ
アゾール、５−１０ロベンゾテアゾール、６−クロロベ
ンゾチアゾール、７−クロロベンゾチアゾール、４−メ
チルベンゾチアゾール、５−メチルベンゾチアゾール、
６−メチルベンゾチアゾール、５−プロモベンゾチアゾ
ール、６−−／’ロモベンゾテアゾール、４−フェニル
ベンゾチアゾール、５−７エニルベンゾチアゾール、４
−メトキシベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチア
ゾール、６−メトキシベンゾチアゾール、５−ヨードベ
ンゾチアゾール、６−ヨードベンゾチアゾール、４−エ
トキシベンゾチアゾール、５−エトキシベンゾテアゾー
ル、テトラヒドロベンゾチアゾール、５，６−シメトキ
シペンゾチアゾール、５，６−シオキシメチレンベンゾ
チアゾール、５−ヒドロキシベンゾチアゾール、６−ヒ
ドロキシベンゾチアゾール、 ナフトチアゾール系列、例えばナフト［１，２コーチア
ゾール、ナフト（２，１）チアゾール、５−メトキシナ
フト−（２，１）−チアゾール、５−エトキシナフト（
２，１）チアゾール、８−メトキシナフト〔１，２〕チ
アゾール、７−メトキシナフト（１，２）チアゾール、 チアナフチノー７’、 ６’、 ４ 、５−チアゾール
系列、例えば４′−メトキシチアナフチノー７７．６／
。
子を含有する複素環式核を完成するために必要な非金属
原子を表わし、この核は任意に置換基を有する。好まし
くは、この複素環式環はＣＳＮ、０、Ｓ及びＢｅから選
択された環原子から構成される。この複素環式核の例は
下記のものを宮む：チアゾール系列、例えばチアゾール
、４−メチルチアゾール、４−フェニルチアゾール、５
−メチルチアゾール、５−フェニルチアゾール、４．５
−ジメチルチアゾール、４．５−ジフェニルチアゾール
、４−（２−チェニル）−チアゾール、ベンゾチアゾー
ル系列、例えばベンゾチアゾール、４−クロロベンゾチ
アゾール、５−１０ロベンゾテアゾール、６−クロロベ
ンゾチアゾール、７−クロロベンゾチアゾール、４−メ
チルベンゾチアゾール、５−メチルベンゾチアゾール、
６−メチルベンゾチアゾール、５−プロモベンゾチアゾ
ール、６−−／’ロモベンゾテアゾール、４−フェニル
ベンゾチアゾール、５−７エニルベンゾチアゾール、４
−メトキシベンゾチアゾール、５−メトキシベンゾチア
ゾール、６−メトキシベンゾチアゾール、５−ヨードベ
ンゾチアゾール、６−ヨードベンゾチアゾール、４−エ
トキシベンゾチアゾール、５−エトキシベンゾテアゾー
ル、テトラヒドロベンゾチアゾール、５，６−シメトキ
シペンゾチアゾール、５，６−シオキシメチレンベンゾ
チアゾール、５−ヒドロキシベンゾチアゾール、６−ヒ
ドロキシベンゾチアゾール、 ナフトチアゾール系列、例えばナフト［１，２コーチア
ゾール、ナフト（２，１）チアゾール、５−メトキシナ
フト−（２，１）−チアゾール、５−エトキシナフト（
２，１）チアゾール、８−メトキシナフト〔１，２〕チ
アゾール、７−メトキシナフト（１，２）チアゾール、 チアナフチノー７’、 ６’、 ４ 、５−チアゾール
系列、例えば４′−メトキシチアナフチノー７７．６／
。
４．５−チアゾール、オキサゾール系列、例えば５
４−メチルオキサゾール、５−メチルオキサゾ−／ｌ／
、４−７ ｍ＝ニルオキサゾール４．５−ジフェニルオ
キサゾール、４−エチルオキサゾール、４．５−ジメチ
ルオキサゾール、５−７エニルオキザゾール、ベンゾオ
キサゾール系列、例えばベンゾオキサゾール、５−クロ
ロベンゾオキサゾール、５−フェニルベンゾオキサゾー
ル、６−メチルベンゾオキサゾール、５，６−ジメチル
ペンジオキサゾール、４．５−ジメチルペンジオキサゾ
ール、５−メトキシベンゾオキサゾール、５−エトキシ
ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、
６−メトキシベンゾオキサゾール、５−ヒドロキシベン
ゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサゾール、 ナフトオキサゾール系列、例えばナフト（１，２）オキ
サゾール、ナフ）（２，１）オキサゾール＊Ｌ／−ｊｆ
−ル系列、例えば４−メチルセレナゾール、４−フェニ
ルセレナゾール、 ベンゾセレナゾール系列、例えばベンゾセレナゾール、
５−クロロベンゾセレナゾール、５−メロ チルベンゾセレナゾール、５−メトキシベンゾセレナゾ
ール、５−ヒドロキシベンゾセレナゾール、テトラヒド
ロベンゾセレナゾール、 ナフトセレナゾール系列、例えばナフ） （１，２）セ
レナゾール、ナフ）（２，１）セレナゾール、チアゾリ
ン系列、例えばチアゾリン、４−メチルチアゾリン、 ２−キノリン系列、例えばキノリン、３−メチルキノリ
ン、５−メチルキノリン、７−メチルキノリン、８−メ
チルキノリン、６−クロロキノリン、８−クロロキノリ
ン、６−メドキシーキノリン、６−ニトキシキノリン、
６−ヒドロキシキノリン、８−ヒドロキノリン、 ４−キノリン系列、例えはキノリン、６−メドキシキノ
リン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、 １−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、３．４−
ジヒドロイソキノリン、 ３−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、ベンズイ
ミダゾール系列、例えば１．３−１−Ｘ−チルベンズイ
ミダゾール、１−エチル−６−７エニルベンズイミダゾ
ール、 ６．６−ジアルキルインドレニン系列、例えば６．３−
ジメチルインドレニン、３，３．５−トリメチルインド
レニン、３，３．７−）ジメチルインドレニン、 ２−ピリジン系列、例えばぎリジン、５−メチルビリジ
ン、及び ４−ピリジン系列、例えばピリジン。
、４−７ ｍ＝ニルオキサゾール４．５−ジフェニルオ
キサゾール、４−エチルオキサゾール、４．５−ジメチ
ルオキサゾール、５−７エニルオキザゾール、ベンゾオ
キサゾール系列、例えばベンゾオキサゾール、５−クロ
ロベンゾオキサゾール、５−フェニルベンゾオキサゾー
ル、６−メチルベンゾオキサゾール、５，６−ジメチル
ペンジオキサゾール、４．５−ジメチルペンジオキサゾ
ール、５−メトキシベンゾオキサゾール、５−エトキシ
ベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾオキサゾール、
６−メトキシベンゾオキサゾール、５−ヒドロキシベン
ゾオキサゾール、６−ヒドロキシベンゾオキサゾール、 ナフトオキサゾール系列、例えばナフト（１，２）オキ
サゾール、ナフ）（２，１）オキサゾール＊Ｌ／−ｊｆ
−ル系列、例えば４−メチルセレナゾール、４−フェニ
ルセレナゾール、 ベンゾセレナゾール系列、例えばベンゾセレナゾール、
５−クロロベンゾセレナゾール、５−メロ チルベンゾセレナゾール、５−メトキシベンゾセレナゾ
ール、５−ヒドロキシベンゾセレナゾール、テトラヒド
ロベンゾセレナゾール、 ナフトセレナゾール系列、例えばナフ） （１，２）セ
レナゾール、ナフ）（２，１）セレナゾール、チアゾリ
ン系列、例えばチアゾリン、４−メチルチアゾリン、 ２−キノリン系列、例えばキノリン、３−メチルキノリ
ン、５−メチルキノリン、７−メチルキノリン、８−メ
チルキノリン、６−クロロキノリン、８−クロロキノリ
ン、６−メドキシーキノリン、６−ニトキシキノリン、
６−ヒドロキシキノリン、８−ヒドロキノリン、 ４−キノリン系列、例えはキノリン、６−メドキシキノ
リン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、 １−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、３．４−
ジヒドロイソキノリン、 ３−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、ベンズイ
ミダゾール系列、例えば１．３−１−Ｘ−チルベンズイ
ミダゾール、１−エチル−６−７エニルベンズイミダゾ
ール、 ６．６−ジアルキルインドレニン系列、例えば６．３−
ジメチルインドレニン、３，３．５−トリメチルインド
レニン、３，３．７−）ジメチルインドレニン、 ２−ピリジン系列、例えばぎリジン、５−メチルビリジ
ン、及び ４−ピリジン系列、例えばピリジン。
好ましくはｚｌ及び／又はＺ２はベンゾチアゾール核又
は６．６−ジアルキルインドレニン核を完成する。
は６．６−ジアルキルインドレニン核を完成する。
好ましくは基Ｒ１及びＲ２は８以下の炭素原子を含む。
好ましくはＲ５からＲ８は水素である。しかしなから、
若干の置換シクロペンタノンは市販品であり、これは式
（１１の染料の製造に中間体として使用でき、例えば６
−メチル−シクロペンタノン及ヒ６−フェニルシクロペ
ンタノンでアリ、従ってＲ５Ｒ５からＲ８の一つは容易
にこれらの置換基を表わす。
若干の置換シクロペンタノンは市販品であり、これは式
（１１の染料の製造に中間体として使用でき、例えば６
−メチル−シクロペンタノン及ヒ６−フェニルシクロペ
ンタノンでアリ、従ってＲ５Ｒ５からＲ８の一つは容易
にこれらの置換基を表わす。
基Ｑ１及びＱ２により完成される壌状酸核は好ましくは
Ｏ，Ｓ、Ｎ、０及びβｅから選択された環原子を有する
。好適な部分は付加的に置換基を有する下記の核から誘
導される：１，３−インダンジオン、ピラゾロン、イソ
オキサシロン、例えば６−フエニルイソオキサゾロン、
オキシインドール、２，４．６−）リオキソへキサヒド
ロピリミジン、２−チオ−４，６−シオキソへキサヒド
ロピリミジン、６，５−ピラゾリジンジオン、２（３Ｈ
）−イミダゾール［１，２−ａ）ピリドン、５．７−シ
オキソー６．７−ジヒドロ−５−チアゾロ（３，２−ａ
）ぎりミシン、２−チオ−２，４−オキサゾリシンジオ
ン、チアナフチノン・ジオキシド、２−チオ−２，４−
チアゾリジンジオン、２．４−チアゾリジンジオン、チ
アシリジオン、４−チアゾリノン、２−イミノ−２，４
−オキサシリノン、２．４−イミダシリンジオン、２−
チオ−２，４−イミダシリンジオン、５，５−ジメチル
−１，６−シクロヘキサンジオン（ジメドン）９ を含む５，５−シアルキル−１，３−シクロヘキサンジ
オン及びイソプロピリシンマロネート（メルドラムの酸
）。
Ｏ，Ｓ、Ｎ、０及びβｅから選択された環原子を有する
。好適な部分は付加的に置換基を有する下記の核から誘
導される：１，３−インダンジオン、ピラゾロン、イソ
オキサシロン、例えば６−フエニルイソオキサゾロン、
オキシインドール、２，４．６−）リオキソへキサヒド
ロピリミジン、２−チオ−４，６−シオキソへキサヒド
ロピリミジン、６，５−ピラゾリジンジオン、２（３Ｈ
）−イミダゾール［１，２−ａ）ピリドン、５．７−シ
オキソー６．７−ジヒドロ−５−チアゾロ（３，２−ａ
）ぎりミシン、２−チオ−２，４−オキサゾリシンジオ
ン、チアナフチノン・ジオキシド、２−チオ−２，４−
チアゾリジンジオン、２．４−チアゾリジンジオン、チ
アシリジオン、４−チアゾリノン、２−イミノ−２，４
−オキサシリノン、２．４−イミダシリンジオン、２−
チオ−２，４−イミダシリンジオン、５，５−ジメチル
−１，６−シクロヘキサンジオン（ジメドン）９ を含む５，５−シアルキル−１，３−シクロヘキサンジ
オン及びイソプロピリシンマロネート（メルドラムの酸
）。
Ｑｌ及びＱ２により完成される好適な環状核は一般式：
（式中Ｒ９及びＲ１０は個々に水素原子、置換できるア
ルキル又はシクロアルキル基、例えばヒドロキシアルキ
ル、アルコキシ−アルキル、アルコキシカルボニル、ポ
リオキシアルキル；アルケニル又は置換アルケニル、置
換できるアリール基、又はアラルキル基を表わし、これ
らの基の何れもが２５以下の炭素原子を含む）を有する
。好ましくはＲ９及びＲ１０は共に少なくとも８炭素原
子を含みそして脂肪族基であり、更に好ましくはＲ９と
ＲＩＯの少なくとも一つは少なくとも８炭素原子を含む
アルキル基を表わす。
ルキル又はシクロアルキル基、例えばヒドロキシアルキ
ル、アルコキシ−アルキル、アルコキシカルボニル、ポ
リオキシアルキル；アルケニル又は置換アルケニル、置
換できるアリール基、又はアラルキル基を表わし、これ
らの基の何れもが２５以下の炭素原子を含む）を有する
。好ましくはＲ９及びＲ１０は共に少なくとも８炭素原
子を含みそして脂肪族基であり、更に好ましくはＲ９と
ＲＩＯの少なくとも一つは少なくとも８炭素原子を含む
アルキル基を表わす。
０
式（１）の染料は非常に低い可視吸収を有し、−力吸収
最大値で高い収光率を保有しながら近赤外で吸収する。
最大値で高い収光率を保有しながら近赤外で吸収する。
一般に本発明の染料はその最大吸収波長（代表的にｓ
ｏ ｏ ｎｍ又はそれ以上）で２．５×１０５から３．
０ Ｘ １０５のオーダーの吸光率を有する。しかしな
がら、７００ ｎｍでは吸収は大体この数値の約１０％
に低下しそして６５０ ｎｍではメタノール浴液中で測
定して、吸収はこの数値の約２％に低下する。
ｏ ｏ ｎｍ又はそれ以上）で２．５×１０５から３．
０ Ｘ １０５のオーダーの吸光率を有する。しかしな
がら、７００ ｎｍでは吸収は大体この数値の約１０％
に低下しそして６５０ ｎｍではメタノール浴液中で測
定して、吸収はこの数値の約２％に低下する。
この染料を従来技術によりアキュータンス染料として湿
式処理写真又はホトサーモグラフ要素に包含できる。ま
たこの染料を従来技術により、例えは湿式処理写真要素
の場合には、ノ・レーション防止バッキング層、ノーレ
ーション防止下層又はオーバーコートとしてノ・レーシ
ョン防止層の中に包ことか予想される。
式処理写真又はホトサーモグラフ要素に包含できる。ま
たこの染料を従来技術により、例えは湿式処理写真要素
の場合には、ノ・レーション防止バッキング層、ノーレ
ーション防止下層又はオーバーコートとしてノ・レーシ
ョン防止層の中に包ことか予想される。
式（Ｉ）の染料の若干は公知である。式（Ｉ）と重複す
る８１類の染料はノ・ロゲン化銀乳剤の増感のため米国
特許第２９５５．９３９号明細書に開示される。
る８１類の染料はノ・ロゲン化銀乳剤の増感のため米国
特許第２９５５．９３９号明細書に開示される。
ハレーション防止又はアキュータンス染料としてこの染
料の使用について記載はなく又はこの染料かこの目的の
ため有用であることも記載されていない。米国特許第３
．１９４，８０５号明細書はアリーレン鎖置換を含む種
類のメロシアニン及びホロポーラ−染料及びスペクトル
増感染料としてその使用を開示する。そこで開示される
特定染料の若干は式（Ｉ）の範囲内である。しかしなが
ら、ハレーション防止又はアキュータンス染料としてこ
の染料の使用について何の記載もなく、またこの染料か
この目的のため適することの指示もない。
料の使用について記載はなく又はこの染料かこの目的の
ため有用であることも記載されていない。米国特許第３
．１９４，８０５号明細書はアリーレン鎖置換を含む種
類のメロシアニン及びホロポーラ−染料及びスペクトル
増感染料としてその使用を開示する。そこで開示される
特定染料の若干は式（Ｉ）の範囲内である。しかしなが
ら、ハレーション防止又はアキュータンス染料としてこ
の染料の使用について何の記載もなく、またこの染料か
この目的のため適することの指示もない。
アキュータンス目的のため使用する式（Ｉｌの染料の最
小量は増感目的のため使用する染料の最大量を大きく越
える。例えば、米国特許第２．９５５．９３９号明細書
に記載される乳剤中に使用する増感染料の量は乳剤の！
娼り５から１００、通常には１０から２０１ｎｇの全体
範囲内であるのに対して、本発明に従ったアキュータン
ス目的に対して染料は乳剤のｌ当り２００から１０００
即の範囲内で一般に使用される。
小量は増感目的のため使用する染料の最大量を大きく越
える。例えば、米国特許第２．９５５．９３９号明細書
に記載される乳剤中に使用する増感染料の量は乳剤の！
娼り５から１００、通常には１０から２０１ｎｇの全体
範囲内であるのに対して、本発明に従ったアキュータン
ス目的に対して染料は乳剤のｌ当り２００から１０００
即の範囲内で一般に使用される。
式（１１の染料は染料のλｍａｘで０．１より大きい透
過光字ｖ！ｊ度を供するのに十分な童で写真要素に一般
に付加される。一般に、所望の効果を与える染料のコー
テイング量は０．１から１η／ｄｍ” である。
過光字ｖ！ｊ度を供するのに十分な童で写真要素に一般
に付加される。一般に、所望の効果を与える染料のコー
テイング量は０．１から１η／ｄｍ” である。
ＱｌとＱ２により完成される部分が一つ又はそれ以上の
塊状（ｂｕｌｋｙ ）脂肪族又は主として脂肪族基を含
む式（Ｉ）の染料は本発明の写真要素に使用のために特
に有益である。この型式の賛換体は溶解度を高めること
かつ水性ゼラチン−界面活性剤混合物中に染料のコロイ
ド状分散な容易にすることの利点を有し、これはハロダ
ン化銀写真材別を被覆するための通常の媒体である。更
に溶媒と結着剤の特定の条件の下では、この塊状置換基
を有しない式（１）の染料は、コーティングし乾燥する
と、−次遅赤外吸収ピークで若干密度を失いかつ二次短
波長吸収ピークを発現させる。この望ましくない現象は
ＱｌとＱ２により完成される部分上に塊状脂肪族基の配
合により阻止され又は完全に抑制されることが判明した
。
塊状（ｂｕｌｋｙ ）脂肪族又は主として脂肪族基を含
む式（Ｉ）の染料は本発明の写真要素に使用のために特
に有益である。この型式の賛換体は溶解度を高めること
かつ水性ゼラチン−界面活性剤混合物中に染料のコロイ
ド状分散な容易にすることの利点を有し、これはハロダ
ン化銀写真材別を被覆するための通常の媒体である。更
に溶媒と結着剤の特定の条件の下では、この塊状置換基
を有しない式（１）の染料は、コーティングし乾燥する
と、−次遅赤外吸収ピークで若干密度を失いかつ二次短
波長吸収ピークを発現させる。この望ましくない現象は
ＱｌとＱ２により完成される部分上に塊状脂肪族基の配
合により阻止され又は完全に抑制されることが判明した
。
６
Ｑｌ及びＱ２により完成される部分か単一の塊状脂肪族
又は主として脂肪族基を含む時には、この基は少なくと
も８そして好ましくは少なくとも１０の炭素原子を含ま
ねばならない。二つの脂肪族又は主として脂肪族基が存
在する時には、この二つの基は共に少なくとも８そして
好ましくは少なくとも１０炭素原子を含まねばならない
。主として脂肪族基とは存在する炭素原子の少なくとも
半分が脂肪族炭素原子の形である基を意味する。ここで
使用する脂肪族は脂環式、例えばシクロヘキシルを含む
。
又は主として脂肪族基を含む時には、この基は少なくと
も８そして好ましくは少なくとも１０の炭素原子を含ま
ねばならない。二つの脂肪族又は主として脂肪族基が存
在する時には、この二つの基は共に少なくとも８そして
好ましくは少なくとも１０炭素原子を含まねばならない
。主として脂肪族基とは存在する炭素原子の少なくとも
半分が脂肪族炭素原子の形である基を意味する。ここで
使用する脂肪族は脂環式、例えばシクロヘキシルを含む
。
前記の塊状置換基を含有する式（Ｉ）の特定の化合物は
新規でありかつ一般式： は前記の通り、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５、Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアルカリール
基を表わし、そして Ｙは （式中又は＝０又は＝θを表わし、そしてＲ９及びＲＩ
Ｏは水素原子、置換してもよいアルキル基、置換アルケ
ニル、置換してもよいアＩＪ −ル基又はアラルキル基
を表わし、これらの基の何れもが２５までの炭素原子を
含有しただしＹは少なくとも８炭素原子を有する少なく
とも一つの脂肪族又は主として脂肪族基又は共に少なく
とも８炭素原子を有する脂肪族又は主として脂肪族基で
ある二つの基を含有する）〕の化合物を特許請求の範囲
とする同日付の本出願人の別出願の主題な形成する。
新規でありかつ一般式： は前記の通り、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５、Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアルカリール
基を表わし、そして Ｙは （式中又は＝０又は＝θを表わし、そしてＲ９及びＲＩ
Ｏは水素原子、置換してもよいアルキル基、置換アルケ
ニル、置換してもよいアＩＪ −ル基又はアラルキル基
を表わし、これらの基の何れもが２５までの炭素原子を
含有しただしＹは少なくとも８炭素原子を有する少なく
とも一つの脂肪族又は主として脂肪族基又は共に少なく
とも８炭素原子を有する脂肪族又は主として脂肪族基で
ある二つの基を含有する）〕の化合物を特許請求の範囲
とする同日付の本出願人の別出願の主題な形成する。
好ましくはこの脂肪族基は少なくとも８、更に好ましく
は少なくとも１０の炭素原子を含有するアルキル基であ
る。
は少なくとも１０の炭素原子を含有するアルキル基であ
る。
Ｑｌ及びＱ２により完成する特に好適な部分は前記の式
（■）のものであり、そこではＲ９及びＲＩＯの少なく
とも一つは少なくとも８炭素原子の脂肪族基であり又は
Ｒ９とＲＩＯの両方は共に少なくとも８炭素原子を有す
る脂肪族基である。
（■）のものであり、そこではＲ９及びＲＩＯの少なく
とも一つは少なくとも８炭素原子の脂肪族基であり又は
Ｒ９とＲＩＯの両方は共に少なくとも８炭素原子を有す
る脂肪族基である。
米国特許第２．９５５，９３９号明細省に記載の方法に
より式（１１の染料を製造できる。この合成は下記の工
程を含む二 （１） シクロペンタノンとα−ケトメチレン化合物
の縮合。
より式（１１の染料を製造できる。この合成は下記の工
程を含む二 （１） シクロペンタノンとα−ケトメチレン化合物
の縮合。
（２） シアニン染料に使用する型式の第四級化複累
壌式塩基の２−（アセトアニリドビニル）＠導体とシク
ロペンチリデン中間体の縮合により対称性染料を製造で
きる。
壌式塩基の２−（アセトアニリドビニル）＠導体とシク
ロペンチリデン中間体の縮合により対称性染料を製造で
きる。
関連する２工程機構により不斉染料を製造できる。
下記の第１表及び第■表は製造した式（Ｉｌの染料を報
告する。
告する。
７
３３２−
８
６１
ここで下記の例により本発明を例示する。
例 １
ドデシルアミン（３７０ｇ）を８０／１００°分別石油
エーテル（１，５ｊ ）に入れそして浸漬温度計、タッ
プ漏斗及び還流冷却器を備えたフラスコ中でかきまぜた
。外部冷却をこのフラスコに与えながらエチルイソシア
ネー）（１４２，９）と石油エーテル（１５０１ｆｉ／
）の混合物を徐々に中に流し込んだ温度は到達するにま
かせたが５０℃を越えない。添加が完了した後に温度を
約５０℃に保ちなから、この混合物を１時間かきまぜた
。次に反応か冷却するままにしそして豊富な白色沈殿（
インシアネート添加が開始するやすぐ分離し始めた）を
濾別し、十分に圧縮しそして石油エーテル約３００１＋
１Ｊで洗浄した。この白色塊を５０℃で真空中で乾燥し
て８４から８７℃の融点で定量収量（５１２，１を生じ
た。使用前にはこの生成物に更に伺ら精製を行なわなか
った。
エーテル（１，５ｊ ）に入れそして浸漬温度計、タッ
プ漏斗及び還流冷却器を備えたフラスコ中でかきまぜた
。外部冷却をこのフラスコに与えながらエチルイソシア
ネー）（１４２，９）と石油エーテル（１５０１ｆｉ／
）の混合物を徐々に中に流し込んだ温度は到達するにま
かせたが５０℃を越えない。添加が完了した後に温度を
約５０℃に保ちなから、この混合物を１時間かきまぜた
。次に反応か冷却するままにしそして豊富な白色沈殿（
インシアネート添加が開始するやすぐ分離し始めた）を
濾別し、十分に圧縮しそして石油エーテル約３００１＋
１Ｊで洗浄した。この白色塊を５０℃で真空中で乾燥し
て８４から８７℃の融点で定量収量（５１２，１を生じ
た。使用前にはこの生成物に更に伺ら精製を行なわなか
った。
（ｂ）１−ドデシル−３−エチル−２，４，６−トＣ１
ａｒｋ−Ｌｅｗｉｓ及びＴｈｏｍｐｓＯｎ、 Ｊ、 ｃ
、 ｓ、 １９５９＋第１６２８頁の方法により合成を
行なった。この種の多くの合成での経験により、正確な
時間的調節と温度制御の重要性が確認された。
ａｒｋ−Ｌｅｗｉｓ及びＴｈｏｍｐｓＯｎ、 Ｊ、 ｃ
、 ｓ、 １９５９＋第１６２８頁の方法により合成を
行なった。この種の多くの合成での経験により、正確な
時間的調節と温度制御の重要性が確認された。
この化合物は長鎖アルキル基を有するので、反応のため
の溶媒として文献処方に特定された酢酸の賞を２倍使用
することが必要である。同じ理由で軽油は優れた溶媒と
なりこれから所望に応じて住成物を再結晶できる。１−
ドデシル−３−エチル−尿素（５１２，１とマロン酸（
２２５ｇ）を酢Ｗ （６６０ｍｌ ）に入れた。この混
合物をかきまぜかつ水浴で６５から７０℃に加熱した。
の溶媒として文献処方に特定された酢酸の賞を２倍使用
することが必要である。同じ理由で軽油は優れた溶媒と
なりこれから所望に応じて住成物を再結晶できる。１−
ドデシル−３−エチル−尿素（５１２，１とマロン酸（
２２５ｇ）を酢Ｗ （６６０ｍｌ ）に入れた。この混
合物をかきまぜかつ水浴で６５から７０℃に加熱した。
この温度を６時間にわたって保ちそこに無水酢酸（６６
０１）を加えた。７０℃で更に０．５時間かきまぜの後
に温度を上げそして３．５時間９０℃に保った。
０１）を加えた。７０℃で更に０．５時間かきまぜの後
に温度を上げそして３．５時間９０℃に保った。
次に混合物を冷却し、酢酸と過剰の無水酢酸を減圧下（
２０ｇｍＨＩＩ）蒸発させた。残査は放置すると固化し
、そして更に精製なしに次の工程のため使用した。
２０ｇｍＨＩＩ）蒸発させた。残査は放置すると固化し
、そして更に精製なしに次の工程のため使用した。
米国特許第２，８８２，１５９号明細書例９の方法によ
りこの工程を好結果に行なった。
りこの工程を好結果に行なった。
１−ドデシル−６−ニチルー２．４．Ｓ−）リオキソへ
キサヒドロピリミジン（３２，４ｇ） 、シクロペンタ
ノン（８，４ｇ）酢酸アンモニウム（２，４ｇ）、酢酸
（４，０ｍ１）及びりｏｏホルム（１００ｍｌ ）を混
合しそして反応フラスコと冷却器の間に水分離器を備え
た装置で還流下加熱した。この還流を６時間保ち、水を
分離する。このクロロホルム浴液を３部分の水で洗浄し
、次に蒸発乾固した。
キサヒドロピリミジン（３２，４ｇ） 、シクロペンタ
ノン（８，４ｇ）酢酸アンモニウム（２，４ｇ）、酢酸
（４，０ｍ１）及びりｏｏホルム（１００ｍｌ ）を混
合しそして反応フラスコと冷却器の間に水分離器を備え
た装置で還流下加熱した。この還流を６時間保ち、水を
分離する。このクロロホルム浴液を３部分の水で洗浄し
、次に蒸発乾固した。
残査をホットメタノール（約１ｏｏｍｘ）で取出し、そ
こから６８から４０℃の融点を示すクリーム色固体（２
７，２ｇ）として生成物を晶出させた。
こから６８から４０℃の融点を示すクリーム色固体（２
７，２ｇ）として生成物を晶出させた。
（ｄ） 染料／１６２９の調製
５−シクロペンチリデン−１−ドデシル−６−エチル−
２，４，６−ドリオキソーヘキサヒドロピリミジンＣ９
，８ｇ、０．０２５モル）、２−アセトアニリドビニル
−６−ニチルーベンゾチアゾリウムヨウ化物（２２，４
＆、０．０５モル）及びエタノール（３００ｍｌ）を混
合しかつ加熱して反応体を一部溶解しかつトリエチルア
ミン（１４，０ｍ１．）を加えた。還流で加熱を３０分
間続けた。初めの青色が発現し反応が進むにつれて副生
物のマゼンタにより置換された。この反応混合物を夜通
し冷たく（５℃以下）保ち、次に濾別しそしてエタノー
ルで母液のないように洗浄した。この段階では、マゼン
タ不純物は生成物の存在をマスクする傾向を示す。粗材
料（１４，０＆ ）メタノール（約５１）から晶出させ
かつフィルターで回収し、ここで更にメタノールで入念
に洗浄してマゼンタ不純物の最後の痕跡を除去した。収
量は９．６９でありかつこの生成物は分解で２４３℃で
融解した。濾液の濃縮により同一品質を有する生成物を
更に１．６ｇ得た。
２，４，６−ドリオキソーヘキサヒドロピリミジンＣ９
，８ｇ、０．０２５モル）、２−アセトアニリドビニル
−６−ニチルーベンゾチアゾリウムヨウ化物（２２，４
＆、０．０５モル）及びエタノール（３００ｍｌ）を混
合しかつ加熱して反応体を一部溶解しかつトリエチルア
ミン（１４，０ｍ１．）を加えた。還流で加熱を３０分
間続けた。初めの青色が発現し反応が進むにつれて副生
物のマゼンタにより置換された。この反応混合物を夜通
し冷たく（５℃以下）保ち、次に濾別しそしてエタノー
ルで母液のないように洗浄した。この段階では、マゼン
タ不純物は生成物の存在をマスクする傾向を示す。粗材
料（１４，０＆ ）メタノール（約５１）から晶出させ
かつフィルターで回収し、ここで更にメタノールで入念
に洗浄してマゼンタ不純物の最後の痕跡を除去した。収
量は９．６９でありかつこの生成物は分解で２４３℃で
融解した。濾液の濃縮により同一品質を有する生成物を
更に１．６ｇ得た。
前記の合成において中間体と染料の性質を第１表に報告
する。
する。
４
例 ２
オクタデシルアミンとインシアネートメタンから出発し
て例１の工程によりこの染料を調製した。
て例１の工程によりこの染料を調製した。
前記の合成における中間体と染料の性質を第１表に報告
する。
する。
３６ −３３５−５
例 ６
染料（０，０４、！ｉ’ ）を６０°Ｃで２−”ロバノ
ール（’２０７＃ｉに溶解した。この染料溶液を６０℃
で界面活性剤としてナトリウムジオクチルスルホスフシ
ネ−）（０，２５，ｌを含有するゼラチンの６％溶液Ｃ
７２ｍ１）に急速にかきまぜながら加えた。
ール（’２０７＃ｉに溶解した。この染料溶液を６０℃
で界面活性剤としてナトリウムジオクチルスルホスフシ
ネ−）（０，２５，ｌを含有するゼラチンの６％溶液Ｃ
７２ｍ１）に急速にかきまぜながら加えた。
この混合物にホルムアルデヒドＣ２１ｎｌ、４％）を加
えた。この染料−ゼラチン混合物を下塗りしたｙｌ＜
ＩＪエステルベースの上に平方デシメートル当り０．８
α３で被覆しそして乾燥した。染料−ゼラチンコーティ
ングの特性を下記の第■表に報告する。
えた。この染料−ゼラチン混合物を下塗りしたｙｌ＜
ＩＪエステルベースの上に平方デシメートル当り０．８
α３で被覆しそして乾燥した。染料−ゼラチンコーティ
ングの特性を下記の第■表に報告する。
７
３９
Ｑｌ及びＱ２により完成される部分の一部として塊状脂
肪族基を含有する染料が主として水溶液から作られる時
に特に利点を供することが第■表に列挙された結果によ
り示される。特に、水を用いて若干の染料（例えば染料
６．７．２３．３６及び４４）のアルコール溶液を希釈
すると生ずる近赤外吸収ピークの消失は塊状脂肪族基を
含有する類似の染料に対して観察されない。近赤外吸収
のこの消失は塊状脂肪族基の存在により阻害される染料
分子中の配座変化に多分よっている。
肪族基を含有する染料が主として水溶液から作られる時
に特に利点を供することが第■表に列挙された結果によ
り示される。特に、水を用いて若干の染料（例えば染料
６．７．２３．３６及び４４）のアルコール溶液を希釈
すると生ずる近赤外吸収ピークの消失は塊状脂肪族基を
含有する類似の染料に対して観察されない。近赤外吸収
のこの消失は塊状脂肪族基の存在により阻害される染料
分子中の配座変化に多分よっている。
第■表に示す近赤外最大吸収値対６００から７００ ｎ
ｍ間の平均吸収値の比はハレーション防止に対する染料
の有効性の測定値を示し、ここで二つの主要件は：高い
近赤外密度、及び低い可視青色着色（即ち６００と７０
０側の間で低い平均吸収値）である。この比の最高値は
Ｑｌ及びＱ２により完成される部分に塊状脂肪族基を有
する染料から作られたコーティングを測定されたことが
判る。
ｍ間の平均吸収値の比はハレーション防止に対する染料
の有効性の測定値を示し、ここで二つの主要件は：高い
近赤外密度、及び低い可視青色着色（即ち６００と７０
０側の間で低い平均吸収値）である。この比の最高値は
Ｑｌ及びＱ２により完成される部分に塊状脂肪族基を有
する染料から作られたコーティングを測定されたことが
判る。
水溶液から被覆のため適していない染料６．７．２６．
６６及び４４のような化合物でさえ有機電媒から被覆さ
れる近赤外吸収ハレーション防止層の製造のためなお満
足すべきものである。
６６及び４４のような化合物でさえ有機電媒から被覆さ
れる近赤外吸収ハレーション防止層の製造のためなお満
足すべきものである。
例 ４
染料２３ （０，［］ １ ｇ ’）をクロロホルム（
２Ｎ）に溶解しそしてブタン−２−オン（１０ｍ１＝”
）中のポリビニルブチラール重合体（１ｇ）の溶液に加
えた。結果の溶液をポリエステルペースの上に７５μｍ
の湿性厚さで被惜しそして乾燥した。赤外増感ホトサー
モグラフ材料に対するハレーション防止層として適した
結果のコーティングは可視外観で無色であるが８４５
ｎｍで０．３の光学密度を示した。
２Ｎ）に溶解しそしてブタン−２−オン（１０ｍ１＝”
）中のポリビニルブチラール重合体（１ｇ）の溶液に加
えた。結果の溶液をポリエステルペースの上に７５μｍ
の湿性厚さで被惜しそして乾燥した。赤外増感ホトサー
モグラフ材料に対するハレーション防止層として適した
結果のコーティングは可視外観で無色であるが８４５
ｎｍで０．３の光学密度を示した。
例 ５
０．１６ミクロン平均エツジ寸法の立体粒子を与えるよ
うに平衡複式ジェット乳化機により２％ヨードブロマイ
ド乳剤を製造した。この乳剤は通常にはイオウ及び金に
増感されている。銀のモル当りメタノール中の０．０４
％溶液として６．３′−ジ仝チル−チア−トリカルボシ
アニンヨウ化物１３ｇの添加により近赤外にスペクトル
上で増感される。
うに平衡複式ジェット乳化機により２％ヨードブロマイ
ド乳剤を製造した。この乳剤は通常にはイオウ及び金に
増感されている。銀のモル当りメタノール中の０．０４
％溶液として６．３′−ジ仝チル−チア−トリカルボシ
アニンヨウ化物１３ｇの添加により近赤外にスペクトル
上で増感される。
この乳剤を９部分に分割し、これを下記の通り被接する
： （１） 透明なポリエステルベース上に、（２）例６
におけるように染料２９を被覆した（同じ側）ポリエス
テルベース上Ｋ、 （３）例３におけるように染料３２を被覆した（同じ側
）ポリエステルベース上に、 （４）例３におけるように染料３３を被覆した（同じ側
）ポリエステルベース上に、 （５）例６におけるように染料３４を被覆した（同じ１
１！Ｉ ）ポリエステルベース上に、（６）例６におけ
るように染料２９を４１１ ａした（反対１１１１１）
ポリエステルベース上に、（７）例３におけるように染
料３２を被覆した（反対側）ポリエステルベース上に、 （８）例３におけるように染料６６を核種した（反対１
ｉｌｌｌ）ポリエステルベース上に、（９）例３におけ
るように染料３４を被覆した（反２ 対置）ポリエステルベース上に。
： （１） 透明なポリエステルベース上に、（２）例６
におけるように染料２９を被覆した（同じ側）ポリエス
テルベース上Ｋ、 （３）例３におけるように染料３２を被覆した（同じ側
）ポリエステルベース上に、 （４）例３におけるように染料３３を被覆した（同じ側
）ポリエステルベース上に、 （５）例６におけるように染料３４を被覆した（同じ１
１！Ｉ ）ポリエステルベース上に、（６）例６におけ
るように染料２９を４１１ ａした（反対１１１１１）
ポリエステルベース上に、（７）例３におけるように染
料３２を被覆した（反対側）ポリエステルベース上に、 （８）例３におけるように染料６６を核種した（反対１
ｉｌｌｌ）ポリエステルベース上に、（９）例３におけ
るように染料３４を被覆した（反２ 対置）ポリエステルベース上に。
コダツクラツテン４８８Ａフィルターを用いてフィルタ
ーした５００Ｗタングステン球からの近亦外森を使用し
て微細線の列からなる試験ターゲットから焦点を合わせ
た近赤外線で９コーテイングに像形成した。従来の黒白
処理浴液を使用して、露出した試料を現像しかつ定着し
た。
ーした５００Ｗタングステン球からの近亦外森を使用し
て微細線の列からなる試験ターゲットから焦点を合わせ
た近赤外線で９コーテイングに像形成した。従来の黒白
処理浴液を使用して、露出した試料を現像しかつ定着し
た。
試料（１）透明ベース上に記録した像はノーレーション
効果により線のエツジの著しいぶれと広がりを示した。
効果により線のエツジの著しいぶれと広がりを示した。
対照的に試料（２）から（９）に記録した像（）・レー
ション防止下層及びバッキング）は明確な鋭いエツジの
線を示した。
ション防止下層及びバッキング）は明確な鋭いエツジの
線を示した。
試料（２）から（９）に記録した像は背景にごく僅かの
青色のみを示した。
青色のみを示した。
例 ６
メタノール（１５ｍｌ）に加温しながら染料２９（１５
■）を溶解しそしてかきまぜなから２−ブタノンｉｏｍ
ｌ）中の１０％エチルセルロースに加えた。下塗りしな
いポリエステルの上にこの溶液を６５μｍの湿性厚さで
被覆しそして乾燥した。
■）を溶解しそしてかきまぜなから２−ブタノンｉｏｍ
ｌ）中の１０％エチルセルロースに加えた。下塗りしな
いポリエステルの上にこの溶液を６５μｍの湿性厚さで
被覆しそして乾燥した。
６
かすかな青色可視外観を有するこの層は８１５ｎｍで０
．６８のピーク赤外吸収を有した。
．６８のピーク赤外吸収を有した。
同じ方法で被覆した染料８は８１２ ｎｍで０．２４の
ピーク吸収を有した。
ピーク吸収を有した。
例 ７
０．２８ミクロン平均エツジ寸法の立体粒子を生ずるよ
うに平衡複式ジェット乳化機によりクロロブロマイド乳
剤（６４チクロライド）を製造した。
うに平衡複式ジェット乳化機によりクロロブロマイド乳
剤（６４チクロライド）を製造した。
この乳剤は通常にはイオウと金、に増感され、そしてス
ペクトル的には７００から８００ 、ｎｍの近赤外線に
増感される。
ペクトル的には７００から８００ 、ｎｍの近赤外線に
増感される。
コーティングを次の上に作る：
（１）透明なポリエステルベース、
（２）例３におけるようにゼラチン中の染料３３を反対
側に被覆したポリエステルベース、（３）赤外線に効果
的に全体に吸収性の、ゼラチン中のカーボンブラックの
密な層を反対側に被覆したポリエステルベース。
側に被覆したポリエステルベース、（３）赤外線に効果
的に全体に吸収性の、ゼラチン中のカーボンブラックの
密な層を反対側に被覆したポリエステルベース。
フィルムの乳剤面で幅約１００μｍの線に８１５ｎｍで
レーザーダイオードの出力を焦点合わせすることにより
これらのコーティングを赤外線に像形成した。従来の黒
白現像及び定着溶准で試料を処理する際に、中心密度が
使用した乳剤層で得られる最大値（ベース上で３．５の
光学密度十かぶり）に丁度達する線像が得られるように
露出の時間と強度を選択した。マイクロ濃度計を使用し
てこの線像を横切って密度プロフィルを記録し＼そして
ベース上で０．５及び１．０＋かぶりの密度で線の幅を
測定し、ハレーションにより線の広がりの直接数値を得
た。
レーザーダイオードの出力を焦点合わせすることにより
これらのコーティングを赤外線に像形成した。従来の黒
白現像及び定着溶准で試料を処理する際に、中心密度が
使用した乳剤層で得られる最大値（ベース上で３．５の
光学密度十かぶり）に丁度達する線像が得られるように
露出の時間と強度を選択した。マイクロ濃度計を使用し
てこの線像を横切って密度プロフィルを記録し＼そして
ベース上で０．５及び１．０＋かぶりの密度で線の幅を
測定し、ハレーションにより線の広がりの直接数値を得
た。
第Ｖ表はバッキングのない試料で強いハレーション、染
料３３でバッキングした試料２で減少したハレーション
を示し、両方をハレーションのない試料３と比較した。
料３３でバッキングした試料２で減少したハレーション
を示し、両方をハレーションのない試料３と比較した。
第 Ｖ 表
１ なし ７１．０龍 ０．８０朋２ 染料３３
０．２８龍 ０．１９鶴６ 濃いカーボン
ブラック ０．１９鶴 ０．１６朋例 ８ 英国特許第１，５６５．５９３号明細書に開示されるよ
うな従来の銀ベヘネート（熱現像された銀）調製品は近
赤外線にスペクトル的に増感されそして下記のように被
覆した： （１）透明なポリエステルベースの上に、（２）例３に
おけるように、ゼラチン中の染料６３のバッキングを有
するポリエステルベースの上に、（３）例６におけるよ
うに、エチルセルロース中の染料８のバッキングを有す
るポリエステルベースの上に、 （４）例６に°おけるように、エチルセルロース中の染
料２９のバッキングを有するポリエステルベースの上に
、 （５）ゼラチン中の濃カーボンブラックのバッキングを
有するポリエステルベースの上に。
０．２８龍 ０．１９鶴６ 濃いカーボン
ブラック ０．１９鶴 ０．１６朋例 ８ 英国特許第１，５６５．５９３号明細書に開示されるよ
うな従来の銀ベヘネート（熱現像された銀）調製品は近
赤外線にスペクトル的に増感されそして下記のように被
覆した： （１）透明なポリエステルベースの上に、（２）例３に
おけるように、ゼラチン中の染料６３のバッキングを有
するポリエステルベースの上に、（３）例６におけるよ
うに、エチルセルロース中の染料８のバッキングを有す
るポリエステルベースの上に、 （４）例６に°おけるように、エチルセルロース中の染
料２９のバッキングを有するポリエステルベースの上に
、 （５）ゼラチン中の濃カーボンブラックのバッキングを
有するポリエステルベースの上に。
（例７で使用したように）８１５ｎｍで赤外線の単一細
線から同一量の露出でコーティングに各６像形成した。
線から同一量の露出でコーティングに各６像形成した。
１２５℃にドラム上で１０秒間加熱することにより処理
を行ないベース上ぎ−ク密６ 度１．１〜１．２＋かぶりの像線を生じた。マイクロ濃
度計で線を横切って密度グロフィルを測定し、ベース上
０．６及び０．５の密度十得られたかぶりで組幅はハレ
ーションによる偉人がりの直接測定を与える。
を行ないベース上ぎ−ク密６ 度１．１〜１．２＋かぶりの像線を生じた。マイクロ濃
度計で線を横切って密度グロフィルを測定し、ベース上
０．６及び０．５の密度十得られたかぶりで組幅はハレ
ーションによる偉人がりの直接測定を与える。
第■表によりバッキングのない試料上で起こる厳しいハ
レーション及び染料バッキング試料２から４を使用して
・・レーションの減少を示し、すべてハレーションのな
い試料５と比較した。
レーション及び染料バッキング試料２から４を使用して
・・レーションの減少を示し、すべてハレーションのな
い試料５と比較した。
第 ■ 表
１ なし ’ １１．０
５．０２ 染料３３ ゼラチン
１．５ ０．８６ 染料８ エチルセルロ
ース １．７ ０．８４ 染料２９ エチ
ルセルロース １．５ ０．８７ 変型、変更及び置換の範囲は前記の記載の中に指示され
、そしである場合には本発明の幾つかの特徴は他の特徴
を対応して使用することなく使用されよう。従って、特
許請求の範囲は広くかつ本発明の精神と範囲と一致する
方式で構成されることが適切である。
５．０２ 染料３３ ゼラチン
１．５ ０．８６ 染料８ エチルセルロ
ース １．７ ０．８４ 染料２９ エチ
ルセルロース １．５ ０．８７ 変型、変更及び置換の範囲は前記の記載の中に指示され
、そしである場合には本発明の幾つかの特徴は他の特徴
を対応して使用することなく使用されよう。従って、特
許請求の範囲は広くかつ本発明の精神と範囲と一致する
方式で構成されることが適切である。
代理人 浅 村 荀
ズ
イギリス国王セックス・バー口
ウ・ザ・ピナクルズ（番地な
し）ミネソタ３エム・リサーチ
・リミテッド気付
手続補正書（自発〕
間挿８年９ 月ノ／日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭和５８ 年特許願第１５１４７３号
２、発明の名称
写真要素
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
４、代理人
氏 名 （６６６９） 浅 村 皓
５、補正命令の日付 昭和 年 月 日 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書 ９、補正の内容 別紙のとおり 明細書の浄書（内容に変更なし）
５、補正命令の日付 昭和 年 月 日 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書 ９、補正の内容 別紙のとおり 明細書の浄書（内容に変更なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 写真要素がハレーション防止又はアキュータ
ンス染料としてハレーション防止又はアキュータンス有
効量の式： （式中 １１＋ｐ＝２、 ｎは０又は１であり、 ＳはＯ又は１であり、 ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式の複
素環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々にアルキル又は置換アルキル、アル
ケニル、置換アルケニル又はアラルキルからなる群から
選択され、各基は２０より多くない炭素原子を含み、 Ｒ３及びＲ′は個々に水素原子又はアルキへ置換アルキ
ル、アルケニル又は置換アルケニルからなる群から選択
され、これらの基の各々は１０より多くない炭素原子を
含み、 共に１２以上の炭素原子を含まない、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
及びＲ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、
アルケニル、置換アルケニル又はアルカリール基からな
る群から選択され、 Ｒ？及びＲ８の一つと共にＲ５及びＲ６の一つは複素壌
式壌を完成するために必要な原子を表わし、この場合に
はＲ５からＲ８の他のものは存在せず、Ｑｌ及びＱ２は
共にオキソノール又はメロシアニン染料に存在する型式
の酸性核を完成するために必要な非金属原子を表わす）
の少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする一つ
又はそれ以上の感光層を含む写真要素。 （２） Ｚｌ及びｚ２が置換基を有する５又は６員複
素環式核を完成することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の写真要素。 （３） Ｚｌ及び／又はｚ２がチアゾール、ベンゾチ
アゾール、ナフトチアゾール、チアナフチノー７′−６
’、４．５−チアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサ
ゾール、ナフトチアゾール、セレナゾール、ベンゾセレ
ナゾール、ナフトセレナゾール、チアゾリン、２−キノ
リン、４−キノリン、１−イソキノリン、３−インキノ
リン、ベンズイミダゾール、３．３−ジアルキルインド
レニン、２−ピリジン及び４−ビリシンからなる群から
選択された複素環式核を完成し、この核の各々が置換で
きることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の写真
要素。 （４） Ｚｌ及び／又はｚ２はペンゾチチゾール又は
６．３′−シアルキルインドレニン核を完成することを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の写真要素。 （５） Ｑｌ及びＱ２がインダンジオン、ピラゾロン
、イソオキサシロン、オキシインドール、２，４゜６−
ドリオキソヘキサヒドロビリミシン、２−チオ−４，６
−ジオキソへキサヒドロビリミシン、６：５−ピラゾリ
ジンジオン、２（３Ｈ）−イミダゾ［１，２−ａ）ピリ
ドン、５．７−シオキソー６．７−ジヒドロ−５−チア
ゾロ（３，２−ａ）ビリミシン、２−チオ−２，４−オ
キサゾジン−ジオン、チアナフチノンジオキシド、２−
チオ−２，４−チアゾリジンジオン、４−チアゾリノン
、２−イミノ−２，４−オキサシリノン、２．４−イミ
ダシリンジオン、２−チオ−２，４−イミダシリンジオ
ン環状基、５，５−ジアルキル−１，６−シクロヘキサ
ンジオン又はイソプロピリジンマロネートからなる群か
ら選択された置換基を任意に保有する核の一つの誘導体
である部分を完成することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の写真要素。 （６） Ｑｌ及びＱ２により完成される部分が少なく
とも８炭素原子を有する少なくとも一つの脂肪族又は主
として脂肪族基を含むことを特徴とする特許請求の範囲
編５項記載の写真要素。 （７） Ｑ、”及びＱ２により完成される部分が少な
くとも８炭素原子を共に有する脂肪族又は主として脂肪
族基である二つの基を含むことを特徴とする特許請求の
範囲第６項記載の写真要素。 （８） Ｑｌ及びＱ２が一般式： （式中Ｒ９及びＲＩＯは個々に水素原子、置換できるア
ルキル基、アルケニル、置換アルケニル、置換できるア
リール基又はアラルキル基からなる群から選択され、こ
の基の各々は２５より多くない炭素原子を含む）の部分
を完成することを特徴とする特許請求の範囲第５項記載
の写真要素。 （９） Ｒ’及びＲＩＯが共に少なくとも８炭素原子
を含むことを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の写
真要素。 （１（ｌ Ｒ’及びＲＩＯの少なくとも一つが少なく
とも８炭素原子を含有する基を表わすことを特徴とする
特許請求の範囲第９項記載の写真要素。 （ｉｌｌ Ｒ’及びＲＩＯの少なくとも一つが少なく
とも８炭素原子を有するアルキル基を表わすことを特徴
とする特許請求の範囲第１０項記載の写真要素。 （１２１ｎ＝５＝ｏそしてｍ＝ｐ＝１を特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の写真要素。 α増 写真要素が従来の湿式処理写真要素であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の写真要素。 （１４） 写真要素がホトサーモグラフ要素であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の写真要素。 α９ 式（Ｉ）の染料がハレーション防止バッキングに
存在することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
写真要素。 （１６） 式中の染料が下層に存在することを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の写真要素。 αη 式（１）の染料が感光層の上のオーバーコートに
存在することを特徴とする特許請求の範囲第１項の写真
要素。 （１榎 式（１）の染料が感光層に存在することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の写真要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8224018 | 1982-08-20 | ||
| GB8224018 | 1982-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5964841A true JPS5964841A (ja) | 1984-04-12 |
| JPH0356616B2 JPH0356616B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=10532435
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151473A Granted JPS5964841A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | 写真要素 |
| JP58151475A Granted JPS5956458A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | シアニン染料 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151475A Granted JPS5956458A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | シアニン染料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4581325A (ja) |
| EP (2) | EP0101646B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5964841A (ja) |
| BR (1) | BR8304498A (ja) |
| CA (1) | CA1249821A (ja) |
| DE (2) | DE3375605D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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