JPH0356616B2 - - Google Patents
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Description
本発明はハレーシヨン防止又はアキユータンス
(acutance)染料を包含する写真材料に関する。 感光性記録材料にはハレーシヨンとして公知の
現像に困難性があり、これは記録された像の品質
の劣化を引起こす。感光層に衝突する像形成光の
一部が吸収されずに、感光層が塗布されたフイル
ムベースに透過される時にこの劣化が起こる。こ
のベースに到達する光の一部が逆に反射されて下
面から感光層に衝突する。このように反射された
光はある場合には感光層の全露出に著しく寄与す
る。感光要素中のいかなる粒状材料もこの要素を
通過する光を散乱させる。感光層の二次透過の際
に、このフイルムベースから反射される散乱光は
意図した露出の点を隣接の区域の周りに露出を引
起こす。像劣化を導くのがこの効果である。ハロ
ゲン化銀ベース写真材料(ホトサーモグラフ材料
を含む)はこの型式の像劣化を起こし勝ちであ
り、その理由は感光層が光散乱粒子を含むからで
ある。像品質に対する光散乱の効果は例えばT.
H.James“The Theory of the Photographic
Process”第4版、第20章、マクミラン 1977に
十分に記録されかつ記載される。 写真要素内に光吸収層を含有させることにより
光散乱を最小することは通常のプラクチスであ
る。この層の吸収を有効にするには感光層の感度
と同一の波長でなければならない。透明ベース上
に被覆された像形成材料の場合には、光吸収層は
しばしば感光層からベースの反対面に被覆され
る。“ハレーシヨン防止層”として公知のこのコ
ーテイングは感光層を透過するいかなる光の反射
も有効に阻止する。 感光層とベースの間に挿入された光吸収層によ
り類似の効果が得られる。“ハレーシヨン防止下
方層”として記載されるこの構造体は透明又は不
透明なベース上感光コーテイングに適用可能であ
る。散乱された光を吸収するために感光層自体に
光吸収材料を包含させることができる。この目的
のために使用する材料は“アキユータンス染料”
として知られる。また湿式処理写真要素の感光層
の上に光吸収層を被覆させることにより像質を改
良することも可能である。米国特許第4312941号
明細書に記載される種類のコーテイングは写真要
素の内部表面の間で散乱光の複反射を阻止する。 可視光及び/又は紫外線を吸収する多くの材料
が公知であり、これらは700nm以下の波長に増
感された従来の写真要素において像改良目的のた
めに適している。特にトリアリールメタン及びオ
キシノール染料はこの関連して広く使用されてい
る。しかしながら、スペクトルの近赤外区域で吸
収するハレーシヨン防止及びアキユータンス染料
が必要である。この種の染料は近赤外波長にスペ
クトル上増感される記録材料、例えば近赤外レー
ザーの出力を記憶するために設計された材料のた
めに必要である。カーボンブラツクのような赤外
吸収色素をコーテイングを使用できるが、これは
処理中脱色せず、それ故に結着剤で被覆しなけれ
ばならず、これを現像液で溶解してカーボンブラ
ツクを洗浄除去できるが現像剤の好ましくない汚
染を引起こすのでこの材料の使用は好ましくな
い。 紫外線及び可視光増感材料にハレーシヨン防止
及び/又はアキユータンス目的のために通常使用
される有機染料の種類は近赤外で強く吸収する安
定な誘導体を容易に生成しない。ここで可視光と
は400から700nmを意味し、そして近赤外光とは
700と1400nmの間の波長を意味する。 スペクトルの可視域で吸収するハレーシヨン防
止又はアキユータンス染料のコーテイングは、湿
式処理技術で洗浄又は化学反応により又は熱処理
技術中熱漂白の何れかにより、通常には無色にな
ることが必要である。シアニン染料は写真技術で
周知であり、かつハロゲン化ベース材料のスペク
トル増感剤として広く使用されている。水性媒体
への限られた溶解度により、そして特に大量に存
在する時に写真処理中完全に脱色することの不可
能性によりシアニン染料は通常にはハレーシヨン
防止又はアキユータンス目的のために使用されず
又は適していると思われていない。 人間の眼は近赤外線に不感性であるので、
700nmより長い波長でのみ吸収する染料のコー
テイングは無色に見え、それ故に処理中吸収に何
らかの変化なしに写真材料に容認されよう。この
種の染料は赤外線増感写真要素にハレーシヨン防
止及びアキユータンス染料として好適であろう。
スペクトルの近赤外域に吸収最大値を有するヘプ
タメチン及び長鎖シアニン染料は公知である。し
かしながら、単純な近赤外吸収シアニン染料は短
波長側で広くなりかつスペクトルの可視域の中へ
十分に延びる吸収曲線を示す(例えば、 A.
Weiss−berger及びE.C.Taylor.Special Topics
in Heterocyclic Chemistry、ジヨンウイリーア
ンドサンズ、1977、第504頁、参照)。可視域へこ
の延びた吸収曲線は好ましくない濃い青又は縁の
外観を生じ、これは写真処理中消失しない。 本発明の目的は近赤外で吸収しかつ比較的低い
可視吸収を有し、一方吸収最大値で非常に高い吸
収光率を保持するコーテイングを形成できる種類
の染料を供することにある。 それ故に本発明により一つ又はそれ以上の感光
層、及びハレーシヨン防止又はアキユータンス染
料としてハレーシヨン防止又はアキユータンス有
効量の式: (式中m+p=2、好ましくはm=p=1、 nは0又は1であり、 sは0又は1であり、 Z1及びZ2は個々にシアニン染料に存在する型式
複素環式核を完成するために必要な非金属原子を
表わし、 R1及びR2は個々に20炭素原子までのアルキル、
置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又は
アラルキル基を表わし、 R3及びR4は個々に水素原子又は10炭素原子ま
でのアルキル、置換アルキル、アルケニル又は置
換アルケニル基を表わし、 R5、R6、R7及びR8は共に12以上の炭素原子を
含まず、個々に水素原子、アルキル、置換アルキ
ル、アルケニル、置換アルケニル、アリール又は
アルクアリール基を表わし、又は R7及びR8の一つと共にR5及びR6の一つは炭環
式(例えばベンゼン環)を完成さるために必要な
原子を表わし、この場合にはR5及びR8の他のも
のは存在しない、 Q1及びQ2は共にオキソノール又はメロシアニ
ン染料中に存在する型式の酸性核を完成するため
に必要な非金属原子を表わす)の一つ又はそれ以
上の化合物を含む写真要素が供される。 Z1及びZ2により形成される複素環式核はシアニ
ン染料技術で公知の広範囲の核の何れでもよい。
一般に、Z1及びZ2は各々複素環式に5ないし6原
子を含有する複素環式核を完成するために必要な
非金属原子を表わし、この核は任意に置換基を有
する。好ましくは、この複素環式環はC、N、
O、S及びSeから選択された環原子か構成され
る。この複素環式核の例は下記のものを含む:チ
アゾール系列、例えばチアゾール、4−メチルチ
アゾール、4−フエニルチアゾール、5−メチル
チアゾール、5−フエニルチアゾール、4,5−
ジメチルチアゾール、4,5−ジフエニルチアゾ
ール、4−(2−チエニル)−チアゾール、ベンゾ
チアゾール系列、例えばベンゾチアゾール、4−
クロロベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチア
ゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7−クロ
ロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾチアゾー
ル、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベ
ンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾール、
6−ブロモベンゾチアゾール、4−フエニルベン
ゾチアゾール、5−フエニルベンゾチアゾール、
4−メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベ
ンゾチアゾール、6−トキシベンゾチアゾール、
5−ヨードベンゾチアゾール、6−ヨードベンゾ
チアゾール、4−エトキシベンゾチアゾール、5
−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベン
ゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾ
ール、5,6−ジオキシメチレンベンゾチアゾー
ル、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒド
ロキシベンゾチアゾール、 ナフトチアゾール系列、例えばナフト[1,
2]−チアゾール、ナフト〔2,1〕チアゾール、
5−メトキシナフト−〔2,1〕−チアゾール、5
−エトキシナフト〔2,1〕チアゾール、8−メ
トキシナフト〔1,2〕チアゾール、7−メトキ
シナフト〔1,2〕チアゾール、 チアナフテノ−7′,6′,4,5−チアゾール系
列、例えば4′−メトキシチアナフテノ−7′,6′,
4,5−チアゾール、オキサゾール系列、例えば
4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾー
ル、4−フエニルオキサゾール、4,5−ジフエ
ニルオキサゾール、4−エチルオキサゾール、
4,5−ジメチルオキサゾール、5−フエニルオ
キサゾール、ベンゾオキサゾール系列、例えばベ
ンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾー
ル、5−フエニルベンゾオキサゾール、6−メチ
ルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチルベンゾ
オキサゾール、4,5−ジメチルベンゾオキサゾ
ール、5−メトキシベンゾオキサゾール、5−エ
トキシベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオ
キサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、
5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロ
キシベンゾオキサゾール、 ナフトオキサゾール系列、例えばナフト〔1,
2〕オキサゾール、ナフト〔2,1〕オキサゾー
ル セレナゾール系列、例えば4−メチルセレナゾ
ール、4−フエニルセレナゾール、 ベンゾセレナゾール系列、例えばベンゾセレナ
ゾール、5−クロロベンゾセレナゾール、5−メ
チルベンゾセレナゾール、5−トキシベンゾセレ
ナゾール、5−ヒドロキシベンゾセレナゾール、
テトラヒドロベンゾセレナゾール、 ナフトセレナゾール系列、例えばナフト〔1,
2〕セレナゾール、ナフト〔2,1〕セレナゾー
ル、 チアゾリン系列、例えばチアゾリン、4−メチ
ルチアゾリン、 2−キノリン系列、例えばキノリン、3−メチ
ルキノン、5−メチルキノリン、7−メチルキノ
リン、8−メチルキノリン、6−クロロキノリ
ン、8−クロロキノリン、6−トキシ−キノリ
ン、6−エトキシキノリン、6−ヒドロキシキノ
リン、8−ヒドロキノリン、 4−キノリン系列、例えばキノリン、6−メト
キシキノリン、7−メチルキノリン、8−メチル
キノリン、 1−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、
3,4−ジヒドロイソキノリン、 3−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、 ベンズイミダゾール系列、例えば1,3−ジエ
チルベンズイミダゾール、1−エチル−3−フエ
ニルベンズイミダゾール、 3,3−ジアルキルインドレニン系列、例えば
3,3−ジメチルインドレニン、3,3,5−ト
リメチルインドレニン、3,3,7−トリメチル
インドレニン、 2−ピリジン系列、例えばピリジン、5−メチ
ルピリジン、及び 4−ピリジン系列、例えばピリジン。 好ましくはZ1及び/又はZ2はベンゾチアゾール
核又は3,3−ジアルキルインドレニン核を完成
する。 好ましくは基R1及びR2は8以下の炭素原子を
含む。 好ましくはR5からR8は水素である。しかしな
がら、若干の置換シクロペンタノンは市販品であ
り、これは式()の染料の製造に中間体として
使用でき、例えば3−メチル−シクロペンタノン
及び3−フエルシクロペンタノンであり、従つて
R5R5からR8の一つは容易にこれらの置換基を表
わす。 基Q1及びQ2により完成される環状酸核は好ま
しくはC、S、N、O及びSeから選択された環
原子を有する。好適な部分は付加的に置換基を有
する下記の核から誘導さる:1,3−インダンジ
オン、ピラゾロン、イソオキサゾロン、例えば3
−フエニルイソオキサゾロン、オキサインド−
ル、2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミ
ジン、2−チオ−4,6−ジオキソヘキサヒドロ
ピリミジン、3,5−ピラゾリジンジオン、2
(3H)−イミダゾール〔1,2−a〕ピリドン、
5,7−ジオキソ−6,7−ジヒドロ−5−チア
ゾロ〔3,2−a〕ピリミジン、2−チオ−2,
4−オキサゾリジンジオン、チアナフテノンジオ
キシド、2−チオ−2,4−チアゾリジジオン、
2,4−チアゾリジンジオン、チアゾリジオン、
4−チアゾリン、2−イミノ−2,4−オキサゾ
リン、2,4−イミダゾリンジオン、2−チオ−
2,4イミダゾリンジオン、5,5−ジメチル−
1,3−シクロヘキサンジオン(ジメドン)を含
む5,5−ジアルキル−1,3−シクロヘキサン
ジオン及びイソプロピリジンマロネート(メルド
ラムの酸)。 Q1及びQ2により完成される好適な環状核は一
般式: (式中R9及びR10は個々に水素原子、置換できる
アルキル又はシクロアルキル基、例えばヒドロキ
シアルキル、アルコキシ−アルキル、アルコキシ
カルポニル、ポリオキシアルキル;アルケニル又
は置換アルケニル、置換できるアリール基、又は
アラルキル基を表わし、これらの基の何れもが25
以下の炭素原子を含む)を有する。好ましくは
R9及びR10は共に少なくとも8炭素原子を含みそ
して脂肪族基であり、更に好ましくはR9とR10の
少なくとも一つは少なくとも8炭素原子を含むア
ルキル基を表わす。 式()の染料は非常に低い可視吸収を有し、
一方吸収最大値で高い吸光率を保有しながら近赤
外で吸収する。一般に本発明の染料はその最大吸
収波長(代表的に800nm又はそれ以上)で2,
5×105から3.0×105のオーダーの吸光率を有す
る。しかしながら、700nmでは吸収は大体この
数値の約10%に低下しそして650nmではメタノ
ール溶液中で測定して、吸収はこの数値の約2%
に低下する。 この染料を従来技術によりアキユータンス染料
として湿式処理写真又はホトサーモグラフ要素に
包含できる。またこの染料を従来技術により、例
えば湿式処理写真要素の場合には、ハレーシヨン
防止バツキング層、ハレーシヨン防止下層又はオ
ーバーコートとしてハレーシヨン防止層の中に包
含できる。また類似のノナメチン染料がアキユー
タンス及びハレーシヨン防止染料として使用に適
することが予想される。 式()の染料の若干は公知である。式()
と重複する種類の染料はハロゲン化銀乳剤の増感
のため米国特許第2955939号明細書に開示される。
ハレーシヨン防止又はアキユータンス染料として
この染料の使用について記載はなく又はこの染料
がこの目的のため有用であることも記載されてい
ない。米国特許第3194805号明細書はアリーレン
鎖置換を含む種類のメロシアニン及びホロポーラ
ー染料及びスペクトル増感染料としてその使用を
開示する。そこで開示される特定染料の若干は式
()の範囲内である。しかしながら、ハレーシ
ヨン又はアキユータンス染料としてこの染料の使
用について何の記載もなく、またこの染料がこの
目的のために適することの指示もない。 アキユータンス目的のため使用する式()の
染料の最小量は増感目的のために使用する染料の
最大量を大きく越える。例えば、米国特許第
2955939号明細書に記載される乳剤中に使用する
増感染料の量は乳剤の当り5から100、通常に
は1から20mgの全体範囲内であるのに対して、本
発明に従つたアキユータンス目的に対して染料は
乳剤の当り200から1000mgの範囲内で一般に使
用される。 式()の染料は染料のλmaxで0.1より大きな
透過光学密度を供するのに十分な量で写真要素に
一般に付加される。一般に、所望の効果を与える
染料のコーテイング量は0.1から1mg/dm2であ
る。 Q1とQ2により完成される部分が一つ又はそれ
以上の塊状(bulky)脂肪族又は主として脂肪族
基を含む式()の染料は本発明の写真要素に使
用のために特に有益である。この型式の置換体は
溶解度を高めることかつ水性ゼラチン−界面活性
剤混合物に染料のコロイド状分散を容易にするこ
との利点を有し、これはハロゲン化銀写真材料を
被覆するための通常の媒体である。更に溶媒と結
着剤の特定の条件の下では、この塊状置換基を有
しない式()の染料は、コーテイングし乾燥す
ると、一次近赤外吸収ピークで若干渉密度を失い
かつ二次短波長吸収ピークを発現させる。この望
ましくない現象はQ1とQ2により完成される部分
上に塊状脂肪族基の配合により阻止され又は完全
に抑制されることが判明した。 Q1及びQ2により完成される部分が単一の塊状
脂肪族又は主として脂肪族基を含む時には、この
基は少なくとも8そして好ましくは少なくとも10
の炭素原子を含まねばならない。二つの脂肪族又
は主として脂肪族基が存在する時には、この二つ
の基は共に少なくとも8そして好ましくは少なく
とも10炭素原子を含まねばならない。主として脂
肪族基とは存在する炭素原子の少なくとも半分が
脂肪族炭素原子の形である基を意味する。ここで
使用する脂肪族は脂環式、例えばシクロヘキシル
を含む。 前記の塊状換期を含有する式()の特定の化
合物は新規でありかつ一般式: 〔式中R1からR4、m、p、n、s、Z1及びZ2は
前記の通り、 共に12以上の炭素原子を含まないR5、R6、R7
及びR8は個々に水素原子、アルキル、置換アル
キル、アルケニル、置換アルケニル、アリール又
はアルカリール基を表わし、そして Yは (式中Xは=o又は=sを表わし、そして R9及びR10は水素原子、置換してもよいアルキ
ル基、置換アルケニル、置換してよいアリール基
又はアラルキル基を表わし、これらの基の何れも
が25までの炭素原子を含有しただしYは少なくと
も8炭素原子を有する少なくとも一つの脂肪族又
は主として脂肪族基又は共に少なくとも8炭素原
子を有する脂肪族又は主として脂肪族基である二
つの基を含有する)〕の化合物を特許請求の範囲
とする同日付の本出願人の別出願の主題を形成す
る。 好ましくはこの脂肪族基は少なくとも8、更に
好ましくは少なくとも10の炭素原子を含有するア
ルキル基である。 Q1及びQ2により完成する特に好適な部分は前
の式()のものであり、そこではR9及びR10の
少なくとも一つは少なくとも8炭素原子の脂肪族
基であり又はR9とR10の両方は共に少なくとも8
炭素原子を有する脂肪族基である。 米国特許第2955939号明細書に記載の方法によ
り式()の染料を製造できる。この合成は下記
の工程を含む: (1) シクロペンタノンとα−ケトメチルン化合物
の縮合。 (2) シアニン染料に使用する型式の第四級化複素
環式塩基の2−(アセトアニリドビニル)誘導
体とシクロペンチリデン中間体の縮合により対
称性染料を製造できる。 関連する2工程機構により不斉染料を製造でき
る。 下記の第表及び第表は製造した式()の
染料を報告する。
(acutance)染料を包含する写真材料に関する。 感光性記録材料にはハレーシヨンとして公知の
現像に困難性があり、これは記録された像の品質
の劣化を引起こす。感光層に衝突する像形成光の
一部が吸収されずに、感光層が塗布されたフイル
ムベースに透過される時にこの劣化が起こる。こ
のベースに到達する光の一部が逆に反射されて下
面から感光層に衝突する。このように反射された
光はある場合には感光層の全露出に著しく寄与す
る。感光要素中のいかなる粒状材料もこの要素を
通過する光を散乱させる。感光層の二次透過の際
に、このフイルムベースから反射される散乱光は
意図した露出の点を隣接の区域の周りに露出を引
起こす。像劣化を導くのがこの効果である。ハロ
ゲン化銀ベース写真材料(ホトサーモグラフ材料
を含む)はこの型式の像劣化を起こし勝ちであ
り、その理由は感光層が光散乱粒子を含むからで
ある。像品質に対する光散乱の効果は例えばT.
H.James“The Theory of the Photographic
Process”第4版、第20章、マクミラン 1977に
十分に記録されかつ記載される。 写真要素内に光吸収層を含有させることにより
光散乱を最小することは通常のプラクチスであ
る。この層の吸収を有効にするには感光層の感度
と同一の波長でなければならない。透明ベース上
に被覆された像形成材料の場合には、光吸収層は
しばしば感光層からベースの反対面に被覆され
る。“ハレーシヨン防止層”として公知のこのコ
ーテイングは感光層を透過するいかなる光の反射
も有効に阻止する。 感光層とベースの間に挿入された光吸収層によ
り類似の効果が得られる。“ハレーシヨン防止下
方層”として記載されるこの構造体は透明又は不
透明なベース上感光コーテイングに適用可能であ
る。散乱された光を吸収するために感光層自体に
光吸収材料を包含させることができる。この目的
のために使用する材料は“アキユータンス染料”
として知られる。また湿式処理写真要素の感光層
の上に光吸収層を被覆させることにより像質を改
良することも可能である。米国特許第4312941号
明細書に記載される種類のコーテイングは写真要
素の内部表面の間で散乱光の複反射を阻止する。 可視光及び/又は紫外線を吸収する多くの材料
が公知であり、これらは700nm以下の波長に増
感された従来の写真要素において像改良目的のた
めに適している。特にトリアリールメタン及びオ
キシノール染料はこの関連して広く使用されてい
る。しかしながら、スペクトルの近赤外区域で吸
収するハレーシヨン防止及びアキユータンス染料
が必要である。この種の染料は近赤外波長にスペ
クトル上増感される記録材料、例えば近赤外レー
ザーの出力を記憶するために設計された材料のた
めに必要である。カーボンブラツクのような赤外
吸収色素をコーテイングを使用できるが、これは
処理中脱色せず、それ故に結着剤で被覆しなけれ
ばならず、これを現像液で溶解してカーボンブラ
ツクを洗浄除去できるが現像剤の好ましくない汚
染を引起こすのでこの材料の使用は好ましくな
い。 紫外線及び可視光増感材料にハレーシヨン防止
及び/又はアキユータンス目的のために通常使用
される有機染料の種類は近赤外で強く吸収する安
定な誘導体を容易に生成しない。ここで可視光と
は400から700nmを意味し、そして近赤外光とは
700と1400nmの間の波長を意味する。 スペクトルの可視域で吸収するハレーシヨン防
止又はアキユータンス染料のコーテイングは、湿
式処理技術で洗浄又は化学反応により又は熱処理
技術中熱漂白の何れかにより、通常には無色にな
ることが必要である。シアニン染料は写真技術で
周知であり、かつハロゲン化ベース材料のスペク
トル増感剤として広く使用されている。水性媒体
への限られた溶解度により、そして特に大量に存
在する時に写真処理中完全に脱色することの不可
能性によりシアニン染料は通常にはハレーシヨン
防止又はアキユータンス目的のために使用されず
又は適していると思われていない。 人間の眼は近赤外線に不感性であるので、
700nmより長い波長でのみ吸収する染料のコー
テイングは無色に見え、それ故に処理中吸収に何
らかの変化なしに写真材料に容認されよう。この
種の染料は赤外線増感写真要素にハレーシヨン防
止及びアキユータンス染料として好適であろう。
スペクトルの近赤外域に吸収最大値を有するヘプ
タメチン及び長鎖シアニン染料は公知である。し
かしながら、単純な近赤外吸収シアニン染料は短
波長側で広くなりかつスペクトルの可視域の中へ
十分に延びる吸収曲線を示す(例えば、 A.
Weiss−berger及びE.C.Taylor.Special Topics
in Heterocyclic Chemistry、ジヨンウイリーア
ンドサンズ、1977、第504頁、参照)。可視域へこ
の延びた吸収曲線は好ましくない濃い青又は縁の
外観を生じ、これは写真処理中消失しない。 本発明の目的は近赤外で吸収しかつ比較的低い
可視吸収を有し、一方吸収最大値で非常に高い吸
収光率を保持するコーテイングを形成できる種類
の染料を供することにある。 それ故に本発明により一つ又はそれ以上の感光
層、及びハレーシヨン防止又はアキユータンス染
料としてハレーシヨン防止又はアキユータンス有
効量の式: (式中m+p=2、好ましくはm=p=1、 nは0又は1であり、 sは0又は1であり、 Z1及びZ2は個々にシアニン染料に存在する型式
複素環式核を完成するために必要な非金属原子を
表わし、 R1及びR2は個々に20炭素原子までのアルキル、
置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又は
アラルキル基を表わし、 R3及びR4は個々に水素原子又は10炭素原子ま
でのアルキル、置換アルキル、アルケニル又は置
換アルケニル基を表わし、 R5、R6、R7及びR8は共に12以上の炭素原子を
含まず、個々に水素原子、アルキル、置換アルキ
ル、アルケニル、置換アルケニル、アリール又は
アルクアリール基を表わし、又は R7及びR8の一つと共にR5及びR6の一つは炭環
式(例えばベンゼン環)を完成さるために必要な
原子を表わし、この場合にはR5及びR8の他のも
のは存在しない、 Q1及びQ2は共にオキソノール又はメロシアニ
ン染料中に存在する型式の酸性核を完成するため
に必要な非金属原子を表わす)の一つ又はそれ以
上の化合物を含む写真要素が供される。 Z1及びZ2により形成される複素環式核はシアニ
ン染料技術で公知の広範囲の核の何れでもよい。
一般に、Z1及びZ2は各々複素環式に5ないし6原
子を含有する複素環式核を完成するために必要な
非金属原子を表わし、この核は任意に置換基を有
する。好ましくは、この複素環式環はC、N、
O、S及びSeから選択された環原子か構成され
る。この複素環式核の例は下記のものを含む:チ
アゾール系列、例えばチアゾール、4−メチルチ
アゾール、4−フエニルチアゾール、5−メチル
チアゾール、5−フエニルチアゾール、4,5−
ジメチルチアゾール、4,5−ジフエニルチアゾ
ール、4−(2−チエニル)−チアゾール、ベンゾ
チアゾール系列、例えばベンゾチアゾール、4−
クロロベンゾチアゾール、5−クロロベンゾチア
ゾール、6−クロロベンゾチアゾール、7−クロ
ロベンゾチアゾール、4−メチルベンゾチアゾー
ル、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチルベ
ンゾチアゾール、5−ブロモベンゾチアゾール、
6−ブロモベンゾチアゾール、4−フエニルベン
ゾチアゾール、5−フエニルベンゾチアゾール、
4−メトキシベンゾチアゾール、5−メトキシベ
ンゾチアゾール、6−トキシベンゾチアゾール、
5−ヨードベンゾチアゾール、6−ヨードベンゾ
チアゾール、4−エトキシベンゾチアゾール、5
−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒドロベン
ゾチアゾール、5,6−ジメトキシベンゾチアゾ
ール、5,6−ジオキシメチレンベンゾチアゾー
ル、5−ヒドロキシベンゾチアゾール、6−ヒド
ロキシベンゾチアゾール、 ナフトチアゾール系列、例えばナフト[1,
2]−チアゾール、ナフト〔2,1〕チアゾール、
5−メトキシナフト−〔2,1〕−チアゾール、5
−エトキシナフト〔2,1〕チアゾール、8−メ
トキシナフト〔1,2〕チアゾール、7−メトキ
シナフト〔1,2〕チアゾール、 チアナフテノ−7′,6′,4,5−チアゾール系
列、例えば4′−メトキシチアナフテノ−7′,6′,
4,5−チアゾール、オキサゾール系列、例えば
4−メチルオキサゾール、5−メチルオキサゾー
ル、4−フエニルオキサゾール、4,5−ジフエ
ニルオキサゾール、4−エチルオキサゾール、
4,5−ジメチルオキサゾール、5−フエニルオ
キサゾール、ベンゾオキサゾール系列、例えばベ
ンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオキサゾー
ル、5−フエニルベンゾオキサゾール、6−メチ
ルベンゾオキサゾール、5,6−ジメチルベンゾ
オキサゾール、4,5−ジメチルベンゾオキサゾ
ール、5−メトキシベンゾオキサゾール、5−エ
トキシベンゾオキサゾール、5−クロロベンゾオ
キサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、
5−ヒドロキシベンゾオキサゾール、6−ヒドロ
キシベンゾオキサゾール、 ナフトオキサゾール系列、例えばナフト〔1,
2〕オキサゾール、ナフト〔2,1〕オキサゾー
ル セレナゾール系列、例えば4−メチルセレナゾ
ール、4−フエニルセレナゾール、 ベンゾセレナゾール系列、例えばベンゾセレナ
ゾール、5−クロロベンゾセレナゾール、5−メ
チルベンゾセレナゾール、5−トキシベンゾセレ
ナゾール、5−ヒドロキシベンゾセレナゾール、
テトラヒドロベンゾセレナゾール、 ナフトセレナゾール系列、例えばナフト〔1,
2〕セレナゾール、ナフト〔2,1〕セレナゾー
ル、 チアゾリン系列、例えばチアゾリン、4−メチ
ルチアゾリン、 2−キノリン系列、例えばキノリン、3−メチ
ルキノン、5−メチルキノリン、7−メチルキノ
リン、8−メチルキノリン、6−クロロキノリ
ン、8−クロロキノリン、6−トキシ−キノリ
ン、6−エトキシキノリン、6−ヒドロキシキノ
リン、8−ヒドロキノリン、 4−キノリン系列、例えばキノリン、6−メト
キシキノリン、7−メチルキノリン、8−メチル
キノリン、 1−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、
3,4−ジヒドロイソキノリン、 3−イソキノリン系列、例えばイソキノリン、 ベンズイミダゾール系列、例えば1,3−ジエ
チルベンズイミダゾール、1−エチル−3−フエ
ニルベンズイミダゾール、 3,3−ジアルキルインドレニン系列、例えば
3,3−ジメチルインドレニン、3,3,5−ト
リメチルインドレニン、3,3,7−トリメチル
インドレニン、 2−ピリジン系列、例えばピリジン、5−メチ
ルピリジン、及び 4−ピリジン系列、例えばピリジン。 好ましくはZ1及び/又はZ2はベンゾチアゾール
核又は3,3−ジアルキルインドレニン核を完成
する。 好ましくは基R1及びR2は8以下の炭素原子を
含む。 好ましくはR5からR8は水素である。しかしな
がら、若干の置換シクロペンタノンは市販品であ
り、これは式()の染料の製造に中間体として
使用でき、例えば3−メチル−シクロペンタノン
及び3−フエルシクロペンタノンであり、従つて
R5R5からR8の一つは容易にこれらの置換基を表
わす。 基Q1及びQ2により完成される環状酸核は好ま
しくはC、S、N、O及びSeから選択された環
原子を有する。好適な部分は付加的に置換基を有
する下記の核から誘導さる:1,3−インダンジ
オン、ピラゾロン、イソオキサゾロン、例えば3
−フエニルイソオキサゾロン、オキサインド−
ル、2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミ
ジン、2−チオ−4,6−ジオキソヘキサヒドロ
ピリミジン、3,5−ピラゾリジンジオン、2
(3H)−イミダゾール〔1,2−a〕ピリドン、
5,7−ジオキソ−6,7−ジヒドロ−5−チア
ゾロ〔3,2−a〕ピリミジン、2−チオ−2,
4−オキサゾリジンジオン、チアナフテノンジオ
キシド、2−チオ−2,4−チアゾリジジオン、
2,4−チアゾリジンジオン、チアゾリジオン、
4−チアゾリン、2−イミノ−2,4−オキサゾ
リン、2,4−イミダゾリンジオン、2−チオ−
2,4イミダゾリンジオン、5,5−ジメチル−
1,3−シクロヘキサンジオン(ジメドン)を含
む5,5−ジアルキル−1,3−シクロヘキサン
ジオン及びイソプロピリジンマロネート(メルド
ラムの酸)。 Q1及びQ2により完成される好適な環状核は一
般式: (式中R9及びR10は個々に水素原子、置換できる
アルキル又はシクロアルキル基、例えばヒドロキ
シアルキル、アルコキシ−アルキル、アルコキシ
カルポニル、ポリオキシアルキル;アルケニル又
は置換アルケニル、置換できるアリール基、又は
アラルキル基を表わし、これらの基の何れもが25
以下の炭素原子を含む)を有する。好ましくは
R9及びR10は共に少なくとも8炭素原子を含みそ
して脂肪族基であり、更に好ましくはR9とR10の
少なくとも一つは少なくとも8炭素原子を含むア
ルキル基を表わす。 式()の染料は非常に低い可視吸収を有し、
一方吸収最大値で高い吸光率を保有しながら近赤
外で吸収する。一般に本発明の染料はその最大吸
収波長(代表的に800nm又はそれ以上)で2,
5×105から3.0×105のオーダーの吸光率を有す
る。しかしながら、700nmでは吸収は大体この
数値の約10%に低下しそして650nmではメタノ
ール溶液中で測定して、吸収はこの数値の約2%
に低下する。 この染料を従来技術によりアキユータンス染料
として湿式処理写真又はホトサーモグラフ要素に
包含できる。またこの染料を従来技術により、例
えば湿式処理写真要素の場合には、ハレーシヨン
防止バツキング層、ハレーシヨン防止下層又はオ
ーバーコートとしてハレーシヨン防止層の中に包
含できる。また類似のノナメチン染料がアキユー
タンス及びハレーシヨン防止染料として使用に適
することが予想される。 式()の染料の若干は公知である。式()
と重複する種類の染料はハロゲン化銀乳剤の増感
のため米国特許第2955939号明細書に開示される。
ハレーシヨン防止又はアキユータンス染料として
この染料の使用について記載はなく又はこの染料
がこの目的のため有用であることも記載されてい
ない。米国特許第3194805号明細書はアリーレン
鎖置換を含む種類のメロシアニン及びホロポーラ
ー染料及びスペクトル増感染料としてその使用を
開示する。そこで開示される特定染料の若干は式
()の範囲内である。しかしながら、ハレーシ
ヨン又はアキユータンス染料としてこの染料の使
用について何の記載もなく、またこの染料がこの
目的のために適することの指示もない。 アキユータンス目的のため使用する式()の
染料の最小量は増感目的のために使用する染料の
最大量を大きく越える。例えば、米国特許第
2955939号明細書に記載される乳剤中に使用する
増感染料の量は乳剤の当り5から100、通常に
は1から20mgの全体範囲内であるのに対して、本
発明に従つたアキユータンス目的に対して染料は
乳剤の当り200から1000mgの範囲内で一般に使
用される。 式()の染料は染料のλmaxで0.1より大きな
透過光学密度を供するのに十分な量で写真要素に
一般に付加される。一般に、所望の効果を与える
染料のコーテイング量は0.1から1mg/dm2であ
る。 Q1とQ2により完成される部分が一つ又はそれ
以上の塊状(bulky)脂肪族又は主として脂肪族
基を含む式()の染料は本発明の写真要素に使
用のために特に有益である。この型式の置換体は
溶解度を高めることかつ水性ゼラチン−界面活性
剤混合物に染料のコロイド状分散を容易にするこ
との利点を有し、これはハロゲン化銀写真材料を
被覆するための通常の媒体である。更に溶媒と結
着剤の特定の条件の下では、この塊状置換基を有
しない式()の染料は、コーテイングし乾燥す
ると、一次近赤外吸収ピークで若干渉密度を失い
かつ二次短波長吸収ピークを発現させる。この望
ましくない現象はQ1とQ2により完成される部分
上に塊状脂肪族基の配合により阻止され又は完全
に抑制されることが判明した。 Q1及びQ2により完成される部分が単一の塊状
脂肪族又は主として脂肪族基を含む時には、この
基は少なくとも8そして好ましくは少なくとも10
の炭素原子を含まねばならない。二つの脂肪族又
は主として脂肪族基が存在する時には、この二つ
の基は共に少なくとも8そして好ましくは少なく
とも10炭素原子を含まねばならない。主として脂
肪族基とは存在する炭素原子の少なくとも半分が
脂肪族炭素原子の形である基を意味する。ここで
使用する脂肪族は脂環式、例えばシクロヘキシル
を含む。 前記の塊状換期を含有する式()の特定の化
合物は新規でありかつ一般式: 〔式中R1からR4、m、p、n、s、Z1及びZ2は
前記の通り、 共に12以上の炭素原子を含まないR5、R6、R7
及びR8は個々に水素原子、アルキル、置換アル
キル、アルケニル、置換アルケニル、アリール又
はアルカリール基を表わし、そして Yは (式中Xは=o又は=sを表わし、そして R9及びR10は水素原子、置換してもよいアルキ
ル基、置換アルケニル、置換してよいアリール基
又はアラルキル基を表わし、これらの基の何れも
が25までの炭素原子を含有しただしYは少なくと
も8炭素原子を有する少なくとも一つの脂肪族又
は主として脂肪族基又は共に少なくとも8炭素原
子を有する脂肪族又は主として脂肪族基である二
つの基を含有する)〕の化合物を特許請求の範囲
とする同日付の本出願人の別出願の主題を形成す
る。 好ましくはこの脂肪族基は少なくとも8、更に
好ましくは少なくとも10の炭素原子を含有するア
ルキル基である。 Q1及びQ2により完成する特に好適な部分は前
の式()のものであり、そこではR9及びR10の
少なくとも一つは少なくとも8炭素原子の脂肪族
基であり又はR9とR10の両方は共に少なくとも8
炭素原子を有する脂肪族基である。 米国特許第2955939号明細書に記載の方法によ
り式()の染料を製造できる。この合成は下記
の工程を含む: (1) シクロペンタノンとα−ケトメチルン化合物
の縮合。 (2) シアニン染料に使用する型式の第四級化複素
環式塩基の2−(アセトアニリドビニル)誘導
体とシクロペンチリデン中間体の縮合により対
称性染料を製造できる。 関連する2工程機構により不斉染料を製造でき
る。 下記の第表及び第表は製造した式()の
染料を報告する。
【表】
ン
ン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 写真要素がハレーシヨン防止又はアキユータ
ンス染料としてハレーシヨン防止又はアキユータ
ンス有効量の式: (式中 m+p=2、 nは0又は1であり、 sは0又は1であり、 Z1及びZ2は個々にシアニン染料に存在する型式
の複素環式核を完成するために必要な非金属原子
を表わし、 R1及びR2は個々にアルキル又は置換アルキル、
アルケニル、置換アルケニル又はアラルキルから
なる群から選択され、各基は20より多くない炭素
原子を含み、 R3及びR4は個々に水素原子又はアルキル、置
換アルキル、アルケニル又は置換アルケニルから
なる群から選択され、これらの基の各々は10より
多くない炭素原子を含み、 共に12以上の炭素原子を含まない、R5、R6、
R7及びR8は個々に水素原子、アルキル、置換ア
ルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアルカ
リール基からなる群から選択され、 R7及びR8の一つと共にR5及びR6の一つは複素
環式環を完成するために必要な原子を表わし、こ
の場合にはR5からR8の他のものは存在せず、 Q1及びQ2は共にオキソノール又はメロシアニ
ン染料に存在する型式の酸性核を完成するために
必要な常金属原子を表わす)の少なくとも一つの
化合物を含むことを特徴とする一つ又はそれ以上
の感光層を含む写真要素。 2 Z1及びZ2が置換基を有する5又は6員複素環
式核を完成することを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の写真要素。 3 Z1及び/又はZ2がチアゾール、ベンゾチアゾ
ール、ナフトチアゾール、チアナフテノ−7′−
6′,4,5−チアゾール、オキサゾール、ベンゾ
オキサゾール、ナフトチアゾール、セレナゾー
ル、ベンゾセレナゾール、ナフトセレナゾール、
チアゾリン、2−キノリン、4−キノリン、1−
イソキノリン、3−イソキノリン、ベンズイミダ
ゾール、3,3−ジアルキルインドレニン、2−
ピリジン及び4−ピリジンからなる群から選択さ
れた複素環式核を完成し、この核の各々が置換で
きることを特徴とする特許請求の範囲第2項記載
の写真要素。 4 Z1及び/又はZ2はベンゾチアゾール又は3,
3′−ジアルキルインドレニン核を完成することを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の写真要
素。 5 Q1及びQ2がインダンジオン、ピラゾロン、
イソオキサゾロン、オキシインドール、2,4,
6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン、2−チ
オ−4,6−ジオキソヘキサヒドロピリミジン、
3:5−ピラゾリジンジオン、2(3H)−イミダ
ゾ〔1,2−a〕ピリドン、5,7−ジオキソ−
6,7−ジヒドロ−5−チアゾロ〔3,2−a〕
ピリミジン、2−チオ−2,4−オキサゾジン−
ジオン、チアナフテノンジオキシド、2−チオ−
2,4−チアゾリジンジオン、4−チアゾリノ
ン、2−イミノ−2,4−オキサゾリノン、2,
4−イミダゾリンジオン、2−チオ−2,4−イ
ミダゾリンジオン環状基、5,5−ジアルキル−
1,3−シクロヘキサンジオン又はイソプロピリ
ジマロネートからなる群から選択された置換基を
任意に保有する核の一つの誘導体である部分を完
成することを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の写真要素。 6 Q1及びQ2により完成される部分が少なくと
も8炭素原子を有する少なくとも一つの脂肪族又
は主として脂肪族基を含むことを特徴とする特許
請求の範囲第5項記載の写真要素。 7 Q1及びQ2により完成される部分が少なくと
も8炭素原子を共に有する脂肪族又は主として脂
肪族基である二つの基を含むことを特徴とする特
許請求の範囲第6項記載の写真要素。 8 Q1及びQ2が一般式: (式中R9及びR10は個々に水素原子、置換できる
アルキル基、アルケニル、置換アルケニル、置換
できるアリール基又はアラルキル基からなる群か
ら選択され、この基の各々は25より多くない炭素
原子を含む)の場合を完成することを特徴とする
特許請求の範囲第5項記載の写真要素。 9 R9及びR10が共に少なくとも8炭素原子を含
むことを特徴とする特許請求の範囲第8項記載の
写真要素。 10 R9及びR10の少なくとも一つが少なくとも
8炭素原子を含有する基を表わすことを特徴とす
る特許請求の範囲第9項記載の写真要素。 11 R9及びR10の少なくとも一つが少なくとも
8炭素原子を有するアルキル基を表わすことを特
徴とする特許請求の範囲第10項記載の写真要
素。 12 n=s=0そしてm=p=1を特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の写真要素。 13 写真要素が従来の湿式処理写真要素である
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の写
真要素。 14 写真要素がホトサーモグラフ要素であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の写真
要素。 15 式()の染料がハレーシヨン防止バツキ
ングに存在することを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の写真要素。 16 式()の染料が下層に存在することを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の写真要素。 17 式()の染料が感光層の上のオーバーコ
ートに存在することを特徴とする特許請求の範囲
第1項の写真要素。 18 式()の染料が感光層に存在することを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の写真要
素。
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