JPS5956458A - シアニン染料 - Google Patents
シアニン染料Info
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- JPS5956458A JPS5956458A JP58151475A JP15147583A JPS5956458A JP S5956458 A JPS5956458 A JP S5956458A JP 58151475 A JP58151475 A JP 58151475A JP 15147583 A JP15147583 A JP 15147583A JP S5956458 A JPS5956458 A JP S5956458A
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- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシアニン染料及び特に近赤外線に増感性の写真
材料中のハレーション防止及び／又はアキュータンス（
ａｃｕｔａｎｃθ）染料として使用に適しているシアニ
ン染料に関する。
材料中のハレーション防止及び／又はアキュータンス（
ａｃｕｔａｎｃθ）染料として使用に適しているシアニ
ン染料に関する。
英国特許第８２２４０１８号明細書から優先権主張の同
日付の本出願人の特許出願は−一り又はそれ以上の感光
層、及びハレーション防止又はアキュータンス染料とし
て、ハレーション防止又はアキュータンス有効量の式： （式中 ｍ ＋ ｐ ＝ ２、好ましくはｍ ＝＝ ｐ ＝ １
、ｎは０又は１であり、 θは０又は１であり、 ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式の複
素環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々に２０までの炭素原子のアルキル、
置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアラル
キル基ヲ表わし、 Ｒ３及びＲ４は個々に水素原子又は１ｏまでの炭素原子
のアルキル、置換アルキル、アルケニル又は置換アルケ
ニル基を表わし、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５、Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアルカリール
基を表わし、又は Ｒ７及びＲ８の一つと共にＲ６及びＲ６の−っは員環式
環（例えばベンゼン環）を完成するために必要な原子を
表わし、この場合にはＲ５からＲ８の他のものは存在し
ない、 Ｑ、ｌ及びＱ２は共にオキソノール又はメロン７−５染
料に存在する型式の酸性核を完成するために必要な非金
属原子を表わす）の−−り又はそれ以上の化合物を含み
、これらが近赤外で吸収し、かつ比較的低い可視吸収を
有し、一方吸収最大値で非常に高い吸光率を保持するコ
ーティングを形成することができる写真要素を開示しか
つ特許請求する。
日付の本出願人の特許出願は−一り又はそれ以上の感光
層、及びハレーション防止又はアキュータンス染料とし
て、ハレーション防止又はアキュータンス有効量の式： （式中 ｍ ＋ ｐ ＝ ２、好ましくはｍ ＝＝ ｐ ＝ １
、ｎは０又は１であり、 θは０又は１であり、 ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式の複
素環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々に２０までの炭素原子のアルキル、
置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアラル
キル基ヲ表わし、 Ｒ３及びＲ４は個々に水素原子又は１ｏまでの炭素原子
のアルキル、置換アルキル、アルケニル又は置換アルケ
ニル基を表わし、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５、Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアルカリール
基を表わし、又は Ｒ７及びＲ８の一つと共にＲ６及びＲ６の−っは員環式
環（例えばベンゼン環）を完成するために必要な原子を
表わし、この場合にはＲ５からＲ８の他のものは存在し
ない、 Ｑ、ｌ及びＱ２は共にオキソノール又はメロン７−５染
料に存在する型式の酸性核を完成するために必要な非金
属原子を表わす）の−−り又はそれ以上の化合物を含み
、これらが近赤外で吸収し、かつ比較的低い可視吸収を
有し、一方吸収最大値で非常に高い吸光率を保持するコ
ーティングを形成することができる写真要素を開示しか
つ特許請求する。
また式（■）の範囲内の特定の種類の新規な染料＆言写
真要素においてアキュータンス又はノーレーション防止
染料として使用のため予想外忙特に有益な性質を有する
ことが判明した。
真要素においてアキュータンス又はノーレーション防止
染料として使用のため予想外忙特に有益な性質を有する
ことが判明した。
それ故に本発明により一般式：
〔式中
ｍ ＋ｐ ＝ ２、好ましくはｍ ＝ ｐ ＝ １、ｎ
は０又は１であり、 日は０又は１であり、 ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式の複
素環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々に２０までの炭素原子のアルキル、
置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアラル
キル基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は個々に水素原子又は１０までの炭素原子
のアルキル、置換アルキル、アルケニル、又は置換アル
ケニル基を表わし、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５，１６、Ｒ７及
びＨ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアラルキル基
を表わし、そして ′ｉ番言 Ｃ式中 Ｘは一一〇又は二８を表わし、そして Ｒ９及びＲＩＯは個々に水素原子、置換できるアルキル
基、アルケニル、置換アルケニル、置換アリール基又は
アラルキル基を表わし、これらの基の何れも２５までの
炭素原子を含み、 ただし、Ｙは少なくとも８炭素原子を有する少なくとも
一つの脂肪族又は主として脂肪族基又は共に少なくとも
８炭素原子を有する脂肪族又は主として脂肪族基である
二つの基を含む）〕の化合物が供される。
は０又は１であり、 日は０又は１であり、 ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式の複
素環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及びＲ２は個々に２０までの炭素原子のアルキル、
置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル又はアラル
キル基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は個々に水素原子又は１０までの炭素原子
のアルキル、置換アルキル、アルケニル、又は置換アル
ケニル基を表わし、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５，１６、Ｒ７及
びＨ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アリール又はアラルキル基
を表わし、そして ′ｉ番言 Ｃ式中 Ｘは一一〇又は二８を表わし、そして Ｒ９及びＲＩＯは個々に水素原子、置換できるアルキル
基、アルケニル、置換アルケニル、置換アリール基又は
アラルキル基を表わし、これらの基の何れも２５までの
炭素原子を含み、 ただし、Ｙは少なくとも８炭素原子を有する少なくとも
一つの脂肪族又は主として脂肪族基又は共に少なくとも
８炭素原子を有する脂肪族又は主として脂肪族基である
二つの基を含む）〕の化合物が供される。
Ｙが、少なくとも８炭素原子の一つ又はそれ以上の塊状
（ｂｕｌｋｙ ）脂肪族又は主として脂肪族基を含む式
（ＩＩ）の染料が本発明の写真要素に使用のため特に有
益であることが判明した。この株の置換体は溶解度を高
めることそして水性ゼラチン−界面活性剤混合物中に染
料のコロイド状分散を容易する利点を有し、これはノー
ロデン化銀写真材料を被覆するための通常の媒体である
。更に、溶媒と結着剤の特定の条件下で、この塊状置換
基を有しない式ｆｉｌの染料は被覆しかつ乾燥すると、
−次遅赤外吸収ピークで若干の密度を消失しそして二次
短波長吸収ピークを発現する、この望ましくない現象は
Ｑｌ及びＱ２により完成される部分上に塊状脂肪族基の
結合により阻止され又は完全に抑制される。
（ｂｕｌｋｙ ）脂肪族又は主として脂肪族基を含む式
（ＩＩ）の染料が本発明の写真要素に使用のため特に有
益であることが判明した。この株の置換体は溶解度を高
めることそして水性ゼラチン−界面活性剤混合物中に染
料のコロイド状分散を容易する利点を有し、これはノー
ロデン化銀写真材料を被覆するための通常の媒体である
。更に、溶媒と結着剤の特定の条件下で、この塊状置換
基を有しない式ｆｉｌの染料は被覆しかつ乾燥すると、
−次遅赤外吸収ピークで若干の密度を消失しそして二次
短波長吸収ピークを発現する、この望ましくない現象は
Ｑｌ及びＱ２により完成される部分上に塊状脂肪族基の
結合により阻止され又は完全に抑制される。
部分Ｙが単−塊状脂肪族又は主として脂肪族基を含む時
には、この基は少なくとも８そしＣ好ましくは少なくと
も１０炭素原子を含まねばならない。二つの脂肪族又は
主として脂肪族基が存在する時には、この二つの基は共
に少なくとも８そして好ましくは少なくとも１０炭素原
子を含まねばならない。主として脂肪族基とは存在する
少なくとも半分の炭素原子が脂肪族炭素原子の形である
基を意味する。ここで使用する脂肪族は脂項式、例えば
シクロヘキシルを含む。
には、この基は少なくとも８そしＣ好ましくは少なくと
も１０炭素原子を含まねばならない。二つの脂肪族又は
主として脂肪族基が存在する時には、この二つの基は共
に少なくとも８そして好ましくは少なくとも１０炭素原
子を含まねばならない。主として脂肪族基とは存在する
少なくとも半分の炭素原子が脂肪族炭素原子の形である
基を意味する。ここで使用する脂肪族は脂項式、例えば
シクロヘキシルを含む。
ｚｌ及びｚ２により形成される複素環式核はシア二ン染
料技術で公知の広範囲の核の何れでもよい。
料技術で公知の広範囲の核の何れでもよい。
一般に、ｚｌ及びｚ２は各々複素環式壇に５から６原子
を含有する複素環式核を完成するために必要な非金属原
子を表わし、この核は任意に置換基を有する。好ましく
は、この複素環式環はＯ，Ｎ。
を含有する複素環式核を完成するために必要な非金属原
子を表わし、この核は任意に置換基を有する。好ましく
は、この複素環式環はＯ，Ｎ。
Ｏ，Ｓ及びＢｅ から選択された環原子から構成される
。この複素環式核の例はＦ記のものを含む：チアゾール
系列、例えばチアゾール、４−メチルチアゾール、４−
フェニルチアゾール、５−メチルチアゾール、４−フェ
ニルチアゾール、５−メチルチアゾール、５−フェニル
チアゾール、４゜５−ジメチルチアゾール、４．５−ジ
フェニルチアゾール、４−（２−チェニル）−チアゾー
ル、ベンゾチアゾール系列、例えばベンゾチアゾール、
４−クロロベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチアゾ
ール、６−クロロベンゾチアゾール、７−クロロベンゾ
チアゾール、４−メチルベンゾチアゾール、５−メチル
ベンゾチアゾール、６−メチルベンゾチアゾール、 ５
−７”ロモベンゾチアゾール、 ６−７”ロモベンゾ
チアゾール、４−フェニルベンゾチアψ−ル、５−フェ
ニルベンツチアゾール、４−メトキシベンゾチアゾール
、５−エトキシベンゾチアゾール、６−エトキシベンゾ
チアゾール、５−ヨードベンゾチアゾール、６−ヨード
ベンゾチアゾール、４−エトキシベンゾチアゾール、５
−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒｖロベンデチア
ゾール、５．６−シメトキシベンゾチアゾール、５．６
−シオキシメチレンベンゾチアゾール、５−ヒｒロキシ
ベンゾチアゾール、６−ヒトロキシベンゾチアデール、 ナフトチアゾール系列、例えばナフ）（１，２）−チア
ゾール、ナフト（２，１］チアゾール、５−メトキシナ
フト−［：２．１３−チアゾール、５−エトキシナフト
［２，１］チアゾール、８−メトキシ−ナフト［１，２
］チアゾール、７−メトキシナフト〔１，２１チアゾー
ル、 チアナフチノー７’ 、 ６’ 、 ４ 、５−チアゾ
ール系列、例えば４′−メトキシチアナフチノー７’
、 ６’ 。
。この複素環式核の例はＦ記のものを含む：チアゾール
系列、例えばチアゾール、４−メチルチアゾール、４−
フェニルチアゾール、５−メチルチアゾール、４−フェ
ニルチアゾール、５−メチルチアゾール、５−フェニル
チアゾール、４゜５−ジメチルチアゾール、４．５−ジ
フェニルチアゾール、４−（２−チェニル）−チアゾー
ル、ベンゾチアゾール系列、例えばベンゾチアゾール、
４−クロロベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチアゾ
ール、６−クロロベンゾチアゾール、７−クロロベンゾ
チアゾール、４−メチルベンゾチアゾール、５−メチル
ベンゾチアゾール、６−メチルベンゾチアゾール、 ５
−７”ロモベンゾチアゾール、 ６−７”ロモベンゾ
チアゾール、４−フェニルベンゾチアψ−ル、５−フェ
ニルベンツチアゾール、４−メトキシベンゾチアゾール
、５−エトキシベンゾチアゾール、６−エトキシベンゾ
チアゾール、５−ヨードベンゾチアゾール、６−ヨード
ベンゾチアゾール、４−エトキシベンゾチアゾール、５
−エトキシベンゾチアゾール、テトラヒｖロベンデチア
ゾール、５．６−シメトキシベンゾチアゾール、５．６
−シオキシメチレンベンゾチアゾール、５−ヒｒロキシ
ベンゾチアゾール、６−ヒトロキシベンゾチアデール、 ナフトチアゾール系列、例えばナフ）（１，２）−チア
ゾール、ナフト（２，１］チアゾール、５−メトキシナ
フト−［：２．１３−チアゾール、５−エトキシナフト
［２，１］チアゾール、８−メトキシ−ナフト［１，２
］チアゾール、７−メトキシナフト〔１，２１チアゾー
ル、 チアナフチノー７’ 、 ６’ 、 ４ 、５−チアゾ
ール系列、例えば４′−メトキシチアナフチノー７’
、 ６’ 。
４．５−チアゾール、
オキサゾール系列、例えば４−メチルオキサゾール、５
−メチルオキサゾール、４−フェニルオキサゾール、４
．５−ジフェニルオキサプール、４−エチルオキサゾー
ル、４．５−ジメチルオキ１ サゾール、５−フェニルオキサゾール、ベンゾオキサゾ
ール系列、例えばベンゾオキサゾール、５−クロロベン
ゾオキサゾール、５−メチルベンゾオキサゾール、５−
フェニルベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾオキサ
ゾール、５゜６−ジメチルベンゾオキサゾール、４．５
−ジメチルベンゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオ
キサゾール、５−エトキシベンゾオキサゾール、５−ク
ロロベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾ
ール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−ヒドロ
キシベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール系列、例
えばナンド〔１゜２〕−オキサゾール、ナフト［２，１
］オキサゾール、 セレナゾール系列、例えばベンゾセレナゾール、５−ク
ロロベンゾセレナゾール、５−ヒドロキシベンゾセレナ
ゾール、５−メトキシベンゾセレナゾール、５−ヒドロ
キシベンゾセレナゾール、テトラヒｒロベンゾセレナゾ
ール、 ナフトセレナゾール系列、例えばナンド〔１゜２ ２〕セレナゾール、ナフ［２，１］セレナソール、 チアゾリン系列、例えばチアゾリン、４−メチルチアゾ
リン、 ２−キノリン系列、例えばキノリン、３−メチルキノリ
ン、５−メチルキノリン、７−メチルキノリン、８−メ
チルキノリン、６−クロロキノリン、８−クロロキノリ
ン、６−メドキシーキノリン、６−ニトキシキノリン、
６−ヒドロキシキノリン、８−ヒｒロキノリン、 ４−キノリン系列、例えばキノリン、６−メドキシキノ
リン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、 １−イソキノリン系列、例えばイソキノリン。
−メチルオキサゾール、４−フェニルオキサゾール、４
．５−ジフェニルオキサプール、４−エチルオキサゾー
ル、４．５−ジメチルオキ１ サゾール、５−フェニルオキサゾール、ベンゾオキサゾ
ール系列、例えばベンゾオキサゾール、５−クロロベン
ゾオキサゾール、５−メチルベンゾオキサゾール、５−
フェニルベンゾオキサゾール、６−メチルベンゾオキサ
ゾール、５゜６−ジメチルベンゾオキサゾール、４．５
−ジメチルベンゾオキサゾール、５−メトキシベンゾオ
キサゾール、５−エトキシベンゾオキサゾール、５−ク
ロロベンゾオキサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾ
ール、５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−ヒドロ
キシベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール系列、例
えばナンド〔１゜２〕−オキサゾール、ナフト［２，１
］オキサゾール、 セレナゾール系列、例えばベンゾセレナゾール、５−ク
ロロベンゾセレナゾール、５−ヒドロキシベンゾセレナ
ゾール、５−メトキシベンゾセレナゾール、５−ヒドロ
キシベンゾセレナゾール、テトラヒｒロベンゾセレナゾ
ール、 ナフトセレナゾール系列、例えばナンド〔１゜２ ２〕セレナゾール、ナフ［２，１］セレナソール、 チアゾリン系列、例えばチアゾリン、４−メチルチアゾ
リン、 ２−キノリン系列、例えばキノリン、３−メチルキノリ
ン、５−メチルキノリン、７−メチルキノリン、８−メ
チルキノリン、６−クロロキノリン、８−クロロキノリ
ン、６−メドキシーキノリン、６−ニトキシキノリン、
６−ヒドロキシキノリン、８−ヒｒロキノリン、 ４−キノリン系列、例えばキノリン、６−メドキシキノ
リン、７−メチルキノリン、８−メチルキノリン、 １−イソキノリン系列、例えばイソキノリン。
３．４−ジヒドロイソキノリン、
３−インキノリン系列、例えばイソキノリン、ベンズイ
ミ／−１ｈ−ル系列、例えば１．３−ジエチルベンズイ
ミダゾール、１−エチル−３−フェニルベンズイミダゾ
ール、 ３．３−ジアルキルインドレニン系列、例えば３．３−
ジメチルインドレニン、３．３．５−）リメチルインＰ
レニ／、５．３．７−）ジメチルインドレニン、 ２−ピリジン系列、例えばピリジン、２−メチルビリジ
ン、そして ４−ピリジン系列、例えばピリジン。
ミ／−１ｈ−ル系列、例えば１．３−ジエチルベンズイ
ミダゾール、１−エチル−３−フェニルベンズイミダゾ
ール、 ３．３−ジアルキルインドレニン系列、例えば３．３−
ジメチルインドレニン、３．３．５−）リメチルインＰ
レニ／、５．３．７−）ジメチルインドレニン、 ２−ピリジン系列、例えばピリジン、２−メチルビリジ
ン、そして ４−ピリジン系列、例えばピリジン。
好ましくは基Ｒ１及びＲ２は８以下の炭素原子を含む。
更に好ましくはＲ１及びＲ２は４までの炭素原子を含む
低級アルキル基である。このアルキル基はシアニン技術
で公知のような染料の性質を有害に影響しない何れの置
換基を含むことができる。
低級アルキル基である。このアルキル基はシアニン技術
で公知のような染料の性質を有害に影響しない何れの置
換基を含むことができる。
好適な置換アルキル基はアルコキシ−アルキル、ベンシ
ル及びカルボキシ−アルキルを含む。
ル及びカルボキシ−アルキルを含む。
好ましくはＲ３及びＲ４は水素原子又は１から４の炭素
原子を含む低級アルキル基を表わす。
原子を含む低級アルキル基を表わす。
好ましくはＲ５からＲ８は水素である。しかしながら、
若干の置換シクロペンタノンは市販品であり、これは式
（Ｉｌの染料の製造に中間体として使用でき、例えば６
−メチル−１−シクロペンタノン及び６−フェニルシク
ロペンタノンでア’）、従りてＲ５からＲ８の一つは容
易にこれらの置換基を表わす。
若干の置換シクロペンタノンは市販品であり、これは式
（Ｉｌの染料の製造に中間体として使用でき、例えば６
−メチル−１−シクロペンタノン及び６−フェニルシク
ロペンタノンでア’）、従りてＲ５からＲ８の一つは容
易にこれらの置換基を表わす。
環状核Ｙは一般式：
（式中
Ｘは０又は８であり、
Ｒ９及びＲＩＯは個々に水素原子、置換できるアルキル
又はシクロアルキル基、例えばヒドロキシアルキル、ア
ルコキシ−アルキル、アルコキシ−カルボニル、ポリオ
キシアルキル：アルケニル又は置換アルケニル、置換で
きる了り−ル基、又はアラルキル基を表わし、その何れ
もが２５までの炭素原子を含有できる）を有する。好ま
しくはＲ９及びＲＩＯは少なくとも８炭素原子、更に好
ましくは少な（とも１０炭素原子を共に含みそして脂肪
族基であり、最も好ましくはＲ９及びＲｌＯの少な５ くとも一つは少なくとも８炭素原子を含有するアルキル
基を表わす。
又はシクロアルキル基、例えばヒドロキシアルキル、ア
ルコキシ−アルキル、アルコキシ−カルボニル、ポリオ
キシアルキル：アルケニル又は置換アルケニル、置換で
きる了り−ル基、又はアラルキル基を表わし、その何れ
もが２５までの炭素原子を含有できる）を有する。好ま
しくはＲ９及びＲＩＯは少なくとも８炭素原子、更に好
ましくは少な（とも１０炭素原子を共に含みそして脂肪
族基であり、最も好ましくはＲ９及びＲｌＯの少な５ くとも一つは少なくとも８炭素原子を含有するアルキル
基を表わす。
式（［）の染料、従゛りて本発明の染料を米国特許第２
．９５５．９３９号明細書に記載される方法により製造
できる。この合成は下記の工程を含む：（１） シク
ロペンタノンとα−ケトメチレン化合物の縮合 （２） シアニン染料で使用する型式の第四級化複素
環式塩基の２−（アセトアニリドビニル）誘導体とシク
ロペンチリデン中間体の縮合により対称性染料を製造で
きる： ６ 関連した２工程機構により不斉染料を製造できる。
．９５５．９３９号明細書に記載される方法により製造
できる。この合成は下記の工程を含む：（１） シク
ロペンタノンとα−ケトメチレン化合物の縮合 （２） シアニン染料で使用する型式の第四級化複素
環式塩基の２−（アセトアニリドビニル）誘導体とシク
ロペンチリデン中間体の縮合により対称性染料を製造で
きる： ６ 関連した２工程機構により不斉染料を製造できる。
下記の第１表及び第■表は製造した式（Ｉｌ及び式（Ｉ
Ｑの染料を報告する：接頭語”Ｃ”を有する染料番号は
比較のため示されろう 第 ■ 表 Ｒ３＝＝：Ｒ４：Ｈ，Ｒ５：Ｒ６＝＝ＲフーＲ８＝Ｈ，
ｎ＝５＝Ｑ、丁子」 である式（Ｉｌの染料 ゾセン六デｉル ミジン−インドレニ
ン リミジン＋ ９ Ｑ ｑＩｊ
ＭｅＯＨ、Ｉ Ｑ ％ ０ＨＣｆ３中で測定した。
Ｑの染料を報告する：接頭語”Ｃ”を有する染料番号は
比較のため示されろう 第 ■ 表 Ｒ３＝＝：Ｒ４：Ｈ，Ｒ５：Ｒ６＝＝ＲフーＲ８＝Ｈ，
ｎ＝５＝Ｑ、丁子」 である式（Ｉｌの染料 ゾセン六デｉル ミジン−インドレニ
ン リミジン＋ ９ Ｑ ｑＩｊ
ＭｅＯＨ、Ｉ Ｑ ％ ０ＨＣｆ３中で測定した。
第■表
Ｒ１：Ｒ’−０２Ｈ５、Ｒ”：Ｒ４＝：Ｈ、ＲＩｌｌ＝
Ｒ６：Ｒ７：Ｒ８：Ｈ。
Ｒ６：Ｒ７：Ｒ８：Ｈ。
ｎ＝＝ａ＝Ｑ 、ｍ＝ｐ＝１ である式（Ｉｌの染料
Ｙは Ｒ９ＲＩＯ Ｃ２ベンゾチアゾール ０２Ｈ５Ｃ２Ｈ５８０７４ベン
ゾチアゾールｎ−０，Ｈｇ ｎｎ−０４Ｈ８１
７５ベンゾチアゾール シクロへキシル シクロヘキ
シル ８１８６ ベンゾチアゾール Ｃ：Ｌ２Ｈ２５
°２ Ｈｓ ８２２８ ベンゾチアゾール
”１２Ｈ２５ＣＨ３８１９９ベンゾチアゾール ０１１
１１Ｈ３〕 ０Ｈ３８１８１０べ／ジチアブール
Ｃ１□Ｈ２，Ｃ３Ｈワ ８０６１１ ベン
ゾチアゾール Ｃｌ２Ｈ２５Ｈ８０７１２ベンゾチアゾ
ール ｔ−０，Ｈｏｔ−０，Ｈ０ｓｏ５９ ＋畳Ｒ８＝Ｏｌ（３ ０ ここで本発明を下記の例によって例示する。
Ｙは Ｒ９ＲＩＯ Ｃ２ベンゾチアゾール ０２Ｈ５Ｃ２Ｈ５８０７４ベン
ゾチアゾールｎ−０，Ｈｇ ｎｎ−０４Ｈ８１
７５ベンゾチアゾール シクロへキシル シクロヘキ
シル ８１８６ ベンゾチアゾール Ｃ：Ｌ２Ｈ２５
°２ Ｈｓ ８２２８ ベンゾチアゾール
”１２Ｈ２５ＣＨ３８１９９ベンゾチアゾール ０１１
１１Ｈ３〕 ０Ｈ３８１８１０べ／ジチアブール
Ｃ１□Ｈ２，Ｃ３Ｈワ ８０６１１ ベン
ゾチアゾール Ｃｌ２Ｈ２５Ｈ８０７１２ベンゾチアゾ
ール ｔ−０，Ｈｏｔ−０，Ｈ０ｓｏ５９ ＋畳Ｒ８＝Ｏｌ（３ ０ ここで本発明を下記の例によって例示する。
例 １
ドデシルアミン（３７０，５’）を８０／１００゜分別
石油エーテルＣ１，５１）ＶＣ入れそして浸漬温度計、
タップ漏斗及び還流冷却器を備えたフラスコ中でかきま
ぜた。このフラスコに外部冷却を与えながらエチルイソ
シアネー） （１４２１１）と石油エーテル（１５（１
ｍ／りの混合物を徐々に流し込んだ。温度は到達するＫ
まかせたが５０℃を越えない。温度を約５０℃に保らな
がら、添加が完了した後に１時間この混合物をかきまぜ
た。次に反応が冷却するにまかせ、豊富な白色沈殿（イ
ンシアネート添加を開始するとすぐ分離し始めた）を濾
別し、十分に圧縮しそして石油エーテル約６００１で洗
浄した。５０°Ｃで真空中で白色塊を戦慄して８４から
８７℃の融点を有する定量収量（５１２，！ｉ＋）を得
た。使用前にはこの生成物になんら更に精製を行なわな
かった。
石油エーテルＣ１，５１）ＶＣ入れそして浸漬温度計、
タップ漏斗及び還流冷却器を備えたフラスコ中でかきま
ぜた。このフラスコに外部冷却を与えながらエチルイソ
シアネー） （１４２１１）と石油エーテル（１５（１
ｍ／りの混合物を徐々に流し込んだ。温度は到達するＫ
まかせたが５０℃を越えない。温度を約５０℃に保らな
がら、添加が完了した後に１時間この混合物をかきまぜ
た。次に反応が冷却するにまかせ、豊富な白色沈殿（イ
ンシアネート添加を開始するとすぐ分離し始めた）を濾
別し、十分に圧縮しそして石油エーテル約６００１で洗
浄した。５０°Ｃで真空中で白色塊を戦慄して８４から
８７℃の融点を有する定量収量（５１２，！ｉ＋）を得
た。使用前にはこの生成物になんら更に精製を行なわな
かった。
（ｂ）１−ドデシル−３−エチル−２，４，５−）０１
ａｒｋ −Ｌｅｗｉｓ及びＴｈｏｍｐｓｏｎ 、 、Ｔ
、Ｏ，Ｓ、 １９５９、第１６２８頁の方法によりこの
合成を行なった。
ａｒｋ −Ｌｅｗｉｓ及びＴｈｏｍｐｓｏｎ 、 、Ｔ
、Ｏ，Ｓ、 １９５９、第１６２８頁の方法によりこの
合成を行なった。
この種の多くの合成の経験により正確な時間調節と温度
制御の重要性が確認された。
制御の重要性が確認された。
この化合物は長鎖アルキル基を有するので、反応のため
の溶媒として文献処方で特定される酢酸の量を２倍使用
することが必要であった。同一の理由で軽油が優れた溶
媒となり、これから所望に応じて生成物を再結晶できる
。１−ドデシル−３−エチル−尿素（５１２ｇ）及びマ
ロン酸（２２５，９）を酢酸（６６０１１Ｌｌ）に入れ
た。この混合物をかきまぜかつ６５から７０℃に水浴で
加熱した。この温度を３時間以上保ら、そこで無水酢酸
Ｃ６６０ｒｄ）を加えた。７０℃で更に０．５時間かき
まぜの後に、温度を上げそして３．５時間９０℃に保っ
た。次にこの混合物を冷却しそして酢酸と過剰の無水酢
酸を減圧下（２０ｉ＋ｘＨｇ） 蒸発させた。残査は
放置すると固化しそして更に精３ 製することなく次の工程のため使用した。
の溶媒として文献処方で特定される酢酸の量を２倍使用
することが必要であった。同一の理由で軽油が優れた溶
媒となり、これから所望に応じて生成物を再結晶できる
。１−ドデシル−３−エチル−尿素（５１２ｇ）及びマ
ロン酸（２２５，９）を酢酸（６６０１１Ｌｌ）に入れ
た。この混合物をかきまぜかつ６５から７０℃に水浴で
加熱した。この温度を３時間以上保ら、そこで無水酢酸
Ｃ６６０ｒｄ）を加えた。７０℃で更に０．５時間かき
まぜの後に、温度を上げそして３．５時間９０℃に保っ
た。次にこの混合物を冷却しそして酢酸と過剰の無水酢
酸を減圧下（２０ｉ＋ｘＨｇ） 蒸発させた。残査は
放置すると固化しそして更に精３ 製することなく次の工程のため使用した。
米国特許第２．８８２．１５９号明細書例９の方法によ
りこの工程を好結果に行なった。
りこの工程を好結果に行なった。
１−ドデシル−３−エチル−２，４，６−）リオキソへ
キサヒドロピリミジンＣ５２，４＆＞、シクロペンタノ
ン（８，４，９）、酢酸アンモニウム（２，４，９＞、
酢酸（４，０ｍＡ ）及びクロロホルム（１００Ｌｆり
を混合しそして反応フラスコと冷却器の間に水分離器を
備えた装置で還流下加熱した。
キサヒドロピリミジンＣ５２，４＆＞、シクロペンタノ
ン（８，４，９）、酢酸アンモニウム（２，４，９＞、
酢酸（４，０ｍＡ ）及びクロロホルム（１００Ｌｆり
を混合しそして反応フラスコと冷却器の間に水分離器を
備えた装置で還流下加熱した。
水を分離しながら６時間この還流を保った。このクロロ
ホルム溶液を３部分の水で洗浄し、次に蒸発乾固した。
ホルム溶液を３部分の水で洗浄し、次に蒸発乾固した。
残査をホットメタノール（約１００ｄ）で取出し、これ
から６８から４０’Ｏの融点を示すクリーム色固体（２
７，２，９）として生成物を晶出させた。
から６８から４０’Ｏの融点を示すクリーム色固体（２
７，２，９）として生成物を晶出させた。
４
エチル−２，４，６−ドリオキソーへキサヒドロぎりミ
シン（９，８ｇ、０．０２５モル）、２−アセトアニリ
ドビニル−３−エチル−ベンゾチアゾリウムヨーダイｌ
５（２２，４ｇ ０．０５モル）及びエタノール（３０
０ｒＩＬｌ）を混合しかつ加熱して反応体を一部溶解し
そしてトリエチルアミン（１４，０−）を加えた。還流
で加熱を３０分続けた。初め青色が発現するが、反応が
進むにつれて副生物のマゼンタにより置換えられた。こ
の反応混合物を夜通し冷たく（５℃以下）に保ら１次に
濾別しそしてエタノールで母液がないように洗浄した。
シン（９，８ｇ、０．０２５モル）、２−アセトアニリ
ドビニル−３−エチル−ベンゾチアゾリウムヨーダイｌ
５（２２，４ｇ ０．０５モル）及びエタノール（３０
０ｒＩＬｌ）を混合しかつ加熱して反応体を一部溶解し
そしてトリエチルアミン（１４，０−）を加えた。還流
で加熱を３０分続けた。初め青色が発現するが、反応が
進むにつれて副生物のマゼンタにより置換えられた。こ
の反応混合物を夜通し冷たく（５℃以下）に保ら１次に
濾別しそしてエタノールで母液がないように洗浄した。
この段階ではマゼンタ不純物は生成物の存在をマスクす
る傾向を示す。粗材料（１４，０ｇ＞をメタノール（約
５１）から晶出させそしてフィルターに回収し、ここで
更にメタノールで入念に洗浄し、マゼンタ不純物の最後
の痕跡を除去した。収量は９．６ｇでありそして生成物
は分解で２４３°Ｃで融解した。
る傾向を示す。粗材料（１４，０ｇ＞をメタノール（約
５１）から晶出させそしてフィルターに回収し、ここで
更にメタノールで入念に洗浄し、マゼンタ不純物の最後
の痕跡を除去した。収量は９．６ｇでありそして生成物
は分解で２４３°Ｃで融解した。
濾液の濃縮は同一の品質を有する生成物１．３ｇを更に
生じた。
生じた。
前記の合成で中間体と染料の性質を第■表に報告する。
例２
染料４９（第■表）の調製
オクタデシルアミン及びイソシアネートメタンから出発
して例１の工程：ｔでよりこの染料を製造した。
して例１の工程：ｔでよりこの染料を製造した。
前記の合成で中間体と染料の性質を第■表に報告する。
例 ３
染料（０，０４，！ｉりを６０℃で２−プロパツール（
２０１Ｍ）に溶解した。界面活性剤としてナトリウムジ
オクチル−スルホスフシネ−）（０，２５ｇ）を含有す
るゼラチンの６憾溶液（７２１１Ｌｌ）に６０°Ｃで急
速にかきまぜながらこの染料溶液を加えた。
２０１Ｍ）に溶解した。界面活性剤としてナトリウムジ
オクチル−スルホスフシネ−）（０，２５ｇ）を含有す
るゼラチンの６憾溶液（７２１１Ｌｌ）に６０°Ｃで急
速にかきまぜながらこの染料溶液を加えた。
ホルムアルデヒド（２１１Ｌｌ、４％）を混合物に加え
た。下塗りしたポリエステルベースの上に平方デシメー
トル当り０．８ｃＩｒＬ３ でこの染料−ゼラチン混
合物を被覆しそして乾燥した。この染料−ゼラチンコー
ティングの特性を下記の第■表に報告する。
た。下塗りしたポリエステルベースの上に平方デシメー
トル当り０．８ｃＩｒＬ３ でこの染料−ゼラチン混
合物を被覆しそして乾燥した。この染料−ゼラチンコー
ティングの特性を下記の第■表に報告する。
７
第■表に表示した結果によりＱｌ及びＱ２により完成さ
れる部分の一部として塊状脂肪族基を含む染料がコーテ
ィングを主として水溶液から作る時に特に有益な利点を
供することが示される。特に。
れる部分の一部として塊状脂肪族基を含む染料がコーテ
ィングを主として水溶液から作る時に特に有益な利点を
供することが示される。特に。
水である染料（例えば染料６．７．２６．６６及び４４
）のアルコール溶液の希釈時に起こる近赤外吸収ピーク
の消失が塊状脂肪族基を含む類似の染料に対して観察さ
れない。近赤外吸収のこの消失は塊状脂肪族基の存在に
より阻害される染料分子中の配位変化に多分よっている
。
）のアルコール溶液の希釈時に起こる近赤外吸収ピーク
の消失が塊状脂肪族基を含む類似の染料に対して観察さ
れない。近赤外吸収のこの消失は塊状脂肪族基の存在に
より阻害される染料分子中の配位変化に多分よっている
。
染料コーティングの近赤外吸収最大値対６００から７０
０ ｎｍ 間の平均吸収値の比は第■表に示され、ハレ
ーション防止に対する染料の有効性の測定値を供し、そ
こで二つの主要件は次のものである：高い近赤外密度、
及び低い可視青色着色（即ら６００から７００ ｎｍ
の間で低い平均吸収値）。この比の最高値は本発明に従
ってＱｌ及びＱ２ により完成される部分に塊状脂肪
族基を有する染料から作られたコーティングで測定され
たことが判る。
０ ｎｍ 間の平均吸収値の比は第■表に示され、ハレ
ーション防止に対する染料の有効性の測定値を供し、そ
こで二つの主要件は次のものである：高い近赤外密度、
及び低い可視青色着色（即ら６００から７００ ｎｍ
の間で低い平均吸収値）。この比の最高値は本発明に従
ってＱｌ及びＱ２ により完成される部分に塊状脂肪
族基を有する染料から作られたコーティングで測定され
たことが判る。
変型、変更及び置換の範囲は前記の記載の中に指示され
、そしである場合には本発明幾つかの特徴は他の特徴と
対応して使用することなく使用されよう。従って、特許
請求の範囲は広くかつ本発明の精神と範囲と一致する方
式で構成されることが適切である。
、そしである場合には本発明幾つかの特徴は他の特徴と
対応して使用することなく使用されよう。従って、特許
請求の範囲は広くかつ本発明の精神と範囲と一致する方
式で構成されることが適切である。
代理人 浅 村 皓
１
ズ
イギリス国エセックス・バー口
ウ・ザ・ピナクルズ（番地な
し）ミネソタ３エム・リサーチ
・リミテッド気付
２
手続補正書
昭妙８年９ 月ニア日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭妙８ 年特許願−５１４７５号
２、発明の名称
シアニン染料
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
４、代理人
５、補正命令の日付
昭和 年 月 日
６、補正により増加する発明の数
７、補正の対象
明細書
８６補正の内容 別紙のとおり
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式： 〔式中、 ｍ ＋ｐ ＝ ２、 ｎは０又は１であり、 ８は０又は１であり、 ｚｌ及びｚ２は個々にシアニン染料に存在する型式の複
素環式核を完成するために必要な非金属原子を表わし、 Ｒ１及ヒＲ２は個々にアルキル、置換アルキル、アルケ
ニル、置換アルケニル又はアラルキル基からなる群から
選択され、これらの各々は２０より多くない炭素原子を
含み、 Ｒ３及びＲ４は個々に水素原子又はアルキル、置換アル
キル、アルケニル又は置換アルケニルからなる群から選
択され、これらの基の各々は１０より多くない炭素原子
を含み、 共に１２以上の炭素原子を含まないＲ５、Ｒ６，１（７
及びＲ８は個々に水素原子、アルキル、置換アルキル、
アルケニル、！換アルケニル、アリール又はアルカリー
ル基からなる群から選択され、そして Ｙ＆よ （Ｘは二〇又は８を表わし、そして Ｒ９及びＲＩＯは水素原子、置換できるアルキル基、ア
ルケニル、置換できるアリール基又はアラルキル基から
なる群から適数され、これらの基の各々は２５より多く
ない炭素原子を含み。 ただしＹは少なくとも８炭素原子を有する少なくとも一
つの脂肪族又は主として脂肪族基又は共に少なくとも８
炭素原子を有する脂肪族又は主として脂肪族基である二
“つの基を含む〕の化合物。 （２）Ｙが少なくとも１０炭素原子を有する少なくとも
一つの脂肪族又は主として脂肪族基を含み又は何れの二
つのこの基が少なくとも１０炭素原子を有することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３１Ｒ’及びＲ１０の少なくとも一つが少なくとも８
炭素原子を含む脂肪族又は主として脂肪族基を表わすこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４） Ｒ９及びＲＩＯの少なくとも一つが少なくと
も１０炭素原子を含む脂肪族又は主として脂肪族基を表
わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （５） Ｒ９及びＲＩＯの少なくとも一つがアルキル
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 （６）ｎ二Ｂ二〇そしてｍ ＝ ｐ ＝ １を特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （力 ｚｌ及びｚ２が置換基を有することができる５又
は６員複素環式核を完成することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 （８）ｚｌ及び／又はｚ２がチアゾール、ベンゾチアゾ
ール、ナフトチアゾール、チアナフチノー７′″。 ６’ 、 ４ 、５−チアゾール、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、セレナゾール、
ベンゾセレナゾール、ナフトセレナゾール、チアゾリン
、２−キノリン、４−キノリン、１−イソキノリン、３
−インキノリン、ベンズイミダゾール、３．３−ジアル
キルインドレニン、２−ピリジン及び４−ピリジンから
なる群から選択された複素環式核を完成し、これらの核
の各々が置換できることを特徴とする特許請求の範囲第
７項記載の化合物。 （９） Ｚ”及び／又はｚ２がベンゾチアゾール又は
６．３−ジアルキルイン−レニン核を完成することを特
徴とする特許請求の範囲第８項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8224018 | 1982-08-20 | ||
| GB8224018 | 1982-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5956458A true JPS5956458A (ja) | 1984-03-31 |
| JPH0376347B2 JPH0376347B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=10532435
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151473A Granted JPS5964841A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | 写真要素 |
| JP58151475A Granted JPS5956458A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | シアニン染料 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58151473A Granted JPS5964841A (ja) | 1982-08-20 | 1983-08-19 | 写真要素 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4581325A (ja) |
| EP (2) | EP0101646B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5964841A (ja) |
| BR (1) | BR8304498A (ja) |
| CA (1) | CA1249821A (ja) |
| DE (2) | DE3375605D1 (ja) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8422069D0 (en) * | 1984-08-31 | 1984-10-31 | Minnesota Mining & Mfg | Photographic elements |
| JPS61174540A (ja) * | 1985-01-29 | 1986-08-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US4711838A (en) * | 1985-08-26 | 1987-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photographic elements sensitive to near infrared |
| US4876181A (en) * | 1987-04-24 | 1989-10-24 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing infrared filter dyes |
| US4871656A (en) * | 1987-04-24 | 1989-10-03 | Eastman Kodak Company | Photographic silver halide elements containing infrared filter dyes |
| DE3738911A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Basf Ag | Naphtholactamtrimethinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
| JPH025041A (ja) * | 1988-02-19 | 1990-01-09 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 写真要素 |
| DE3810642A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Basf Ag | Methinfarbstoffe sowie optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen farbstoffe |
| US4882265A (en) * | 1988-05-18 | 1989-11-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Infrared laser recording film |
| US4933269A (en) * | 1988-07-07 | 1990-06-12 | Eastman Kodak Company | Photographic silver halide element containing infrared filter dyes |
| GB8830168D0 (en) * | 1988-12-23 | 1989-02-22 | Minnesota Mining & Mfg | Infrared-sensitive photographic materials incorporating antihalation and/or acutance dye |
| GB9014492D0 (en) * | 1990-06-29 | 1990-08-22 | Minnesota Mining & Mfg | Infra-red sensitive photographic materials |
| DE69229515T2 (de) | 1991-03-05 | 1999-10-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Diffusionsübertragungsmaterial und farbphotographisches hitzeentwickelbares Material |
| US5298379A (en) * | 1992-06-30 | 1994-03-29 | Eastman Kodak Company | Radiation sensitive element with absorber dye to enhance spectral sensitivity range |
| US5314795A (en) * | 1992-12-21 | 1994-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermal-dye-bleach construction comprising a polymethine dye and a thermal carbanion-generating agent |
| US5324627A (en) * | 1992-12-21 | 1994-06-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tetra-alkylammonium phenylsulfonylacetate thermal-dye-bleach agents |
| JP3616130B2 (ja) | 1993-06-04 | 2005-02-02 | イーストマン コダック カンパニー | 感赤外線性光熱写真ハロゲン化銀要素及び画像形成性媒体の露光方法 |
| US5493327A (en) * | 1993-06-04 | 1996-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method and apparatus for producing image reproducing materials using photothermographic material sensitive to radiation in the red region and transparent to radiation in the ultraviolet range of the electromagnetic spectrum |
| DE4331162A1 (de) * | 1993-09-14 | 1995-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen |
| US5985537A (en) * | 1993-11-10 | 1999-11-16 | Minnesota, Mining & Manufacturing Co. | Photothermographic elements incorporating antihalation dyes |
| US5395747A (en) * | 1993-12-20 | 1995-03-07 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Stabilized thermal-dye-bleach constructions |
| US5380635A (en) * | 1994-02-28 | 1995-01-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dihydroperimidine squarylium dyes as antihalation and acutance materials for photographic and photothermographic articles |
| GB9423571D0 (en) * | 1994-11-22 | 1995-01-11 | Minnesota Mining & Mfg | Antihalation/acutance system for photographic materials |
| EP0779539B1 (en) | 1995-11-27 | 2002-07-17 | Agfa-Gevaert | Thermographic material with outermost organic antistatic layer |
| US20020064728A1 (en) * | 1996-09-05 | 2002-05-30 | Weed Gregory C. | Near IR sensitive photoimageable/photopolymerizable compositions, media, and associated processes |
| US5858583A (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally imageable monochrome digital proofing product with high contrast and fast photospeed |
| US5955224A (en) * | 1997-07-03 | 1999-09-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally imageable monochrome digital proofing product with improved near IR-absorbing dye(s) |
| US6251571B1 (en) | 1998-03-10 | 2001-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-photosensitive, thermally imageable element having improved room light stability |
| US6174657B1 (en) | 1998-06-24 | 2001-01-16 | Eastman Kodak Company | Photothermographic element having desired color |
| US8052829B2 (en) * | 2007-10-26 | 2011-11-08 | Dymax Corporation | Photopolymerizable compositions containing an oxonol dye |
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