JPS5959709A - ポリエン単位を有する可逆的に酸化又は還元しうる重合体、その製法及び用途 - Google Patents

ポリエン単位を有する可逆的に酸化又は還元しうる重合体、その製法及び用途

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JPS5959709A
JPS5959709A JP58155102A JP15510283A JPS5959709A JP S5959709 A JPS5959709 A JP S5959709A JP 58155102 A JP58155102 A JP 58155102A JP 15510283 A JP15510283 A JP 15510283A JP S5959709 A JPS5959709 A JP S5959709A
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フオルカ−・ミユンヒ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたアセチレン例えばフェニルアセチレンを重合
させて置換されたポリエンにすることができ、このもの
は錯化剤５１Ｊえば沃素又は五弗化砒素での錯生成によ
り導電性系に変えうることか知られている。錯生成によ
り高導電性になる非ｊ１″′１１．　ｌ＋９のポリ（ア
セチレン）〔シンセテイツクーメタルズ第１巻２号１０
１頁以下１９７９／１９８０年参照〕とは異なり、置換
されたポリ（アセチレン）は沃素によって小さい導電性
を有する系にしか酸化されない（マクロモレクラーレ・
ヘミ−第１８２巻１６５〜１７６頁１９８１年参照）。
さらにポリ（フェニルアセチレン）と電子受容体例えば
テトラシアノキノジメタンとの錯化合物が知られている
が、このものもわずかな程度にしか導電性でない（ポリ
マー・ジＡ・−ナル第１２巻６号６８７〜３９１頁１９
８０年参照）。
さらに、奇数の交互のＣｌ３−炭化水素である次式 のツェナレニルは、６つの酸化段階をとりうろことが知
られている（「トビ句ソクス・イン・ノン−ペンツイド
・アロマティック・システムズ」第１巻１５９頁１９７
６年参照）。このπ系を１，９−置換によって１−妨害
する」場合にも、多数の酸化段階で存在しうろこの系の
能力は保持される。すなわり特定のフェナレンは下記の
半値−又は半段階電位（Ｅ１７□）を示す。
９−ヒドロキシ−１−フェナレノン： Ｅ　Ｉ／２　ニー０．９５Ｖ ９−メトキシ−１−フェナレノン： Ｅ１／２ニー１．１１　Ｖ ９−　（ｘｑ−メチルアミン）−１−フェナレノン：Ｅ
１／２ニー１．２７　Ｖ １−エトキシ−９−（ベンジルチオ）フエナレニウムテ
トラフルオルボレ−１・： Ｅ、、、、　＝　＋０．１　ｖ　；　Ｅ％＝−［１，９
７＼−半値−又は半段階電位は、電気化学の普通の教ｔ
Ｉ書（例えば［オーガニック・エレン）・ロケミストリ
イ」バイザー・デツカ−著、ニュー４′ヨーク出版層１
９７６年参照）に定ｔこ、　；：’（Ｊｔている。
本発明の課題は、きわめて良好な使用技術上の性質及７
Ｊ”ｌ’ｌに電気工業の分野における拡大された使用範
囲をイ］する容易に製造可能な新規重合体を提供するこ
とであった。この重合体は、特に容易にかつより長期間
にわたって、製品を損傷しないで、画境可能に多数の酸
化段階に可逆的に変えることができ、そして普通のドー
ピング剤によって１０−１Ω−’Ｃｍ−１より大きい導
電性を有する高導電性の系に変えることがてき、そして
空気酸素に対して良好な安定性を而することが必要であ
る。
本発明はこの課題を解決したもので、化学的に結合した
形の側鎖基としての１，９−　ジ置換されたフェナレン
を含有する重合体主鎖中に、少なくとも５個の脂肪族共
役炭素−炭素二重結合を有し、その重合体主鎖とフェナ
レン側鎖基との結合がフェナレン基における９−位を介
して行われている、ポリエン単位を有する重合体である
。
後記の一般式し１又はＴ、　ｂの繰返し単位を有は する重合体−ζト≠場、特によく目的に適する。
さらに本発明は、後記の一般式１１ａ又はＲ１つのアセ
チレン化合物を重合させることによる前記の重合体の製
法である。
この重合体は電気工業において、太陽電池の製造、電磁
線の変換及び固定、電気的接続及Ｏ・電子着色表示の製
造のために、ならびにこの重合体を可逆的な１浚化還元
系として、さらに合成樹脂の帯電防止仕上げ処理のため
に使用することができる。
本発明の重合体は特に一般式 （これらの式中１（１ばＩＩＬＣ，〜ｃ４−アルキル基
、０６〜Ｃ５２−シクロアルキル基又はアリール基、Ｘ
ば＝０、＝Ｓ又ハ＝ＮＲ２、Ｙは一〇−１−ｓ　−又は
−Ｎｌ（２−、ンごば−（’ＪＲ２、！：）、Ｒ２又は
−Ｎ　（Ｒ２）２、丁（２は１１、Ｃ１〜Ｃ４−ア／ｌ
／　キ／ｌ／基、Ｃ６〜Ｃ，２−シクロアルギル基又は
ベンジル基を意味し、ｌ〕は５〜５００の数である）で
表わされる繰返し単位を含有する。
本重合体は一般式１ａ又はＩｂの単位を０．１〜１００
モル％含有しうる。本重合体は一般に少なくとも５個の
脂肪族の共役炭素−炭素二重結合を有するボｌ）　エン
単位を１ｏ〜１ｏｏｏ１固含有する。この分子単位の分
子量は５００〜５００００の範囲にある。。
本発明の重合体は、一般式 ％式％：（ で表わされるアセチレン化合物を重合させることにより
得られる。これらの人中のＲ’、Ｙ、χ及びＸ′は前記
の意味を有する。これらの単量体は単独重合させること
ができ、相互に共重合させることもできる。また式［ａ
又はＩｌｂのアセチレン化合物をアセチレン又は他のア
セチレン化合物と共重合させることも可能である。この
ための重合法は公知である。すなわち例えば重合開始剤
としてチーグラー−ナツタ系又はルチンガーーグリーン
触媒が用いられる。単ｊｔｔ体の中１合は好ましくは溶
剤例えばドルオール、テＩ・ラヒドロフラン、場合によ
りジメチルホルムアミド、エタノール又は水の中で行わ
れる。正合は好ましくは一８０〜＋５０℃の温度範囲で
行われる。この神の方法は公知であり、例えばアンゲバ
ンテ・ヘミー国際版第２０６（１９８１年）６６１〜６
８１頁唱、に６６４〜６６５頁に「１己載されて℃・る
。
式ト）及びＨｂのアセチレン化合物は、−ｊｌｊｌｌ：
式（これらの式中ｘ、ｘ’及びＹは前記の意味を有し、
Ｉ（３は１１、（コ、〜Ｃ４−アルキル基、０６〜Ｃ＋
２−７クロアルキル基又はベンジル基であってよい）て
表わされる１、９−位において置換されたフェナレン誘
導体を、一般式 ％式％（） （式中Ｚは一〇−１−Ｎ工■−又は−８−であってよ（
、Ｒ１は前記の意味を有ずろ）で表わされるアセチレン
誘導体と反応させることにより得られる。
式ト及びｌｂのフェナレン誘導体と式Ｉｌｌのアセチレ
ン誘導体との反応は、＆Ｊましくは芳香族炭化水素、エ
ーテル又はアルコール例えばドルオール、テトラヒドロ
フラン、ジメチルポルムアミド等の中で行われる。この
反応は＋　２０〜＋８０℃で行われる。触媒としては、
ｆｌ’Ｊ！　Ｉｎ、：”ｉＢ。
の塩基例えばＦ級−アミン例えばピリジン又はカリウム
三級ブチラー　トが適している。
本発明のポリエンは普通に用いられる錯化剤により錯化
合物となし、１ｏ−１Ω−’　Ｃｍ　＝より大きい導電
率を有する旨導電性系に変えることができる。好適な錯
化剤は例えば次のものである。
酸化性ルイス酸例えばＡｓ　Ｆｓ　ｓ　　Ｓ　ｌｒＩ”
５、Ｓ　Ｌ）Ｃ］、＝、、ＩＪｐ’、又はＸｅＦ’６　
；非ｒ波化性ルイス酸及び酸化剤１夕ＩＪえばＰＣＩ、
＋　Ｃ１□、ＡｌＣｌ、　十Ｃ１□、ＰＦ、　十ＮＯＦ
　；酸化性プロトン酸例えばＨＮ　Ｏ，、Ｈ２ＳＯ４又
は１１２ｓｅ０４＋陽極酸化により添加される非酸化性
プロトン酸例えば１１．ＰＯ４又はＣＦ、８０．　ｏ　
；陽極酸化により添加される塩例えばＮａｌ”Ｒ６又は
Ｎａ１３Ｆ４；強い電気陽性金属１り］１えばＬｉ　、
　Ｎａ、１＼、１（ｌ）、ＣＦ；　、ＭＩＳ、　Ｃｒｚ
、　Ｓｒ、旧〕、ランクニド；あるいは１窮極ｊ′畳元
により添加される三級又は四級のアンモニウム瑞。
こうして、高い導電率において改善された電気着色上及
び電気化学上の性質ならびに改善された酸化還元性をイ
ｊする重合体が１↓）られる。従ってこの銘化合物重合
体は、ツェナｌ／／の有利な性質例えば強い色、電気着
色性等と、添加されたポリ（アセチレン）の有利な性質
例えば高い導電率とを一緒に有する。
新規な導電性重合体は電気工業において、太陽電池の製
造、電磁線の変換及び固定、電気的接続及び電気着色表
示の製造、ならびに電極の製造のために使用できる。さ
らに本発明の重合体は、ｉＴＪ逆的酸化還元系として又
は合成樹脂の帯電防止仕上げ処理のために用いられる。
実施例１ ａ）　次式 の６−Ｎ−（フェニレン−１′−オン−９２−イル−ア
ミノ）−プロピン−（１）　（’　ｑ　−、（プロパ〆
ルアミノ）フェナレン−１−オン〕の製造：９−５−ブ
トキシ−１−フエニレノン５．９（１９、８ミＩＪモル
）ヲクロロホルム１５０　ｍｌ　ＫｉＧ解し、６５℃に
加熱する。この沸１１のＭ液に７分間かげて、プロパル
ギルアミン５．４６．９（６，４に１夜冷却する。続い
てｎ−ヘギザン６５０　ｍｔを用いて生成物を沈殿させ
、吸引＋＋１過し７、油圧ポンプの真空中で５時間乾燥
ずく）。１．５芭色粉末が２．６５９　（収率５７．３
％）得られる３、融点１７　９〜１　　８　　１　　　
（’、　　（分　）ｌＩイ　）　。
薄層クロマトグラフィ： シリカゲル６０１”２ｒ、４（メルク）展開剤　ドルオ
ール／エーテル　８：２］（に０．２８８ ＩＲ：　　（−ＦＣ−１１）　　３２１０　Ｑ＋＋−’
（ＣモＣ）　２２２０　ｃｍ−’ ’　＋Ｊ−ＮＭＰｔ、ＣＩＪＣ」−１中：δ＝２．３５
円つＩｌｌ　（三重線、ｉ）］、壬ｃ−ｎ）＝４．３５
４．ｑｒ用（多重線、２■］、　ＣＨ２−’−）＝７〜
８．１５　ｐｐｍ　（多重線、７　ＩＬ　フエープーレ
ン）マススペクトルによる分子量：２６３．Ｃ／分析に
よる人：　’Ｉ＋１１１１１．！ｉｏ１．ｌｆｆ１Ｎ＋
０４（理論式”　＋６’ｌ＋０１，１　） ｂ）　　９−−（プロパルギルアミノ）−ンエナレンー
　１−オンの「））−合： ９−（７’ロパルギルアミノ）−フェナレン−１−オン
１．５ｇをエタノール１ｏｏｍｅに溶解し、−４０℃て
ルチンガー触媒（Ｃｏ　（Ｎ０３）２／ＩＶＩａ−１３
１１４０，５，Ｓ’ｌを添加する。この的液を攪拌しな
がら室温にする。その際０°Ｃに達すると１ト−合が始
まる。次式 のポリ〔ろ−（フェナレン−１′−オン−９′−イル）
アミノプロピン−（１）〕が黒Ｉ！！、粉末どして１４
ｇ得られる。導電率σ−１０”８７ｃｍ。
Ｃ）ポリ〔６−（フェナレン−１′−オン−９′−・ｒ
ル）アミノプロピン−（１）〕の錯生成：ｃ１）　　重
合体０．５ｇを錠剤に圧縮し、この錠剤を電解槽中で陽
極として接続する。溶剤としてはアセトニトリル、導電
塩としてはテトラブチルアンモニウムアトラフルオルボ
レ−トを用いる。即成式が〔いゴ、６１コｏ　ＮＯ）　
（、Ｂ１．’４）。、２１〕ゆで表わされ、σ−１０”
　ｆｖ　／Ｃ１ｒ＋の導電率を有する深胃色のユ１１．
化合物かイ：ｊ１）れる。
Ｃ２）　　重合体０．５．９を２日間０５バールのＡＳ
　Ｉｊ５にさらず。即成式が〔（Ｃ４訂］、、Ｎｏ　）
　（Ａｓｌ・′、）。、、２〕。
て表わされ、σ＝：１０２Ｓ／ｃｍの導電率を有する錯
化合物が得られる。
（１）電子着色１’Ｊ″： 深青色の錯化合物Ｃ（Ｃ，６Ｈ，、Ｉ刈０）（１３Ｉパ
１）。、２１　：］Ｘを電解槽中で陰極として接続し、
そして還元する。
その際電極の色は深青色から淡褐色を７１イて深い暗褐
色に変化する（　Ｅｌ／２−Ｉ　Ｖ　）。
同様にして、例えば下記の化合物が合成される。
実施例２ ９−ブトキシ−１−エトキシーフエナレニウムテトラフ
ルオルボレ−１・及びプロパルキルアミンから次式の化
合物。
実施例ろ ９−ブトキシ−１−チオ−フェナレノン及びプロパルキ
ルアミンから次式の化合物。
実施例４ ９−ブトキシ−１−フェナレノン及びプロパルギルアル
コールから次式の化合物。
実施例５ ｌ−（Ｎ−メチルイミノ）−９−ブトキシ−１−フェナ
レノン及びプロパルギルアミンから次式の化合物。
実施例６ ９−Ｎ−ピロリジノ−１−フェナレノン及びグロバルギ
ルチオールから次式の化合物１゜これらの化合物から製
造された重合体の性質を次表に示す。
下記実施例の　導電率　　　沃素との錯化合物　沃素錯
化金化合物からの　σ（Ｓ／Ｃｍ）乍邦体単位あ　　物
の導電率重合体　　　　　　　　　　　たりのモル％吸
収　　σ（Ｓ　１０ｒ＋　）２　　　　　１０−６０．
３　　　　　　　１０６３　　　　　１０’−０，７５
１０２ ４１０”　　　　　　０．６３　　　　　　１０２５　
　　　　１０”−９０，８１０” ６　　　　　１０−８０．６１　　　　　　１０２ツ ドイツ連邦共和国６２３３ケルクハ イム・インステルブルガー・シ ュトラーセ１２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　化学的に結合した形の側鎖基としての１，９−ジ
    置換されたフェナレンを含有する重合体主鎖中に、少な
    くとも５個の脂肪族共役炭素−炭素二重結合をイ１し、
    その重合体主鎖とフェナレン側鎖基との結合がフェナレ
    ン基に才６ける９−位を介して行われている、ポリエン
    単位？ｌ／什する重合体。 ２、一般式 （これらの式中Ｒ１はｆ−ｉｃ、〜Ｃ４−アルキル基、
    ０６〜Ｃｌ２−シクロアルキル基又はアリール基、χは
    ＝Ｑ、＝Ｓ又は二ＮＲ２、Ｘ′は−０１［（２、−ε３
    ］（２又は−Ｎ（Ｒ２）２、Ｙは−０−１’Ｓ−又は−
    １月（２−１Ｒ２はＨ，Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ６
    〜Ｃｌ２−７クロアルキル基又はベンジル基を意味し、
    Ｘは５〜５００の数である）で表わされる繰返し単位を
    含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
    の重合体。 乙、　少なくとも５個の脂肪族共役炭素−炭素二「Ｆ結
    合を有する重合体単位を１０〜１０００個含有すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
    重合体。 ４、一般式１ａ又は１．　ｂの単位を０．１〜１００七
    ル％含有することを特徴とする特許請求の（屯項 間第１Δ〜６項のいずれかに記載の重合体。 ５、一般式 Ｃ−Ｆｌ−Ｃ１ｌ’　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｃ＋　Ｃ］（
    ’（これらの式中１（１はｎ、ｃ、〜Ｃ４−アルキル基
    、０６〜Ｃ１□−シクロアルキル基又はアリール基、Ｘ
    は二〇、＝Ｓ又は＝ＮＲ２、Ｘ′は−０１１２、−３Ｒ
    ２又は−Ｎ（Ｉ邊２）２、Ｙは−０−１−８−又は−Ｎ
    Ｒ２−１■（２は１］、Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ６
    〜Ｃｌ２−シクロアルキル基又はベンジル基を意味し、
    Ｘは５〜５００の数である）で表わされるアセ、チレン
    化合物を重合させることを特徴とする、化学的に結合し
    た形の側鎖基としての１，９−ジ１６換されたフェナレ
    ンを含有する重合体主鎖中に、少なくとも５個の脂肪族
    共役炭素−炭素二重結合を有し、その重合体主鎖とフェ
    ナレン側鎖基との結合がフェナレン基における９−位を
    介１゜て行われている、ポリエン単位を有する重合体の
    製法。 ６、特許請求の範囲第１項〜４項のいずれかに記載の重
    合体な電気］−業において、太、陽電池の製造、電磁線
    の変換及び固定、電気的接続及び電子着色表示の製造、
    ならびに電極の製造のために使用する方法。 ２、特許請求の範囲第１項〜４項のいずれかに記載の重
    合体を可逆的な酸化還元系として使用する方法。 ８、特許請求の範囲第１項〜４項のいずれかに記載の重
    合体を合成樹脂の帯電防止杆」二げ処理のために使用す
    る方法。
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