JP2611187B2 - 四級化ポリ（イソキノリンジイル）重合体、その製造法及び利用法 - Google Patents
四級化ポリ（イソキノリンジイル）重合体、その製造法及び利用法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は環内窒素原子がアルキル
化した縮合複素環化合物である四級化イソキノリンから
それぞれ環に結合した２ケ所の水素原子を除いた２価の
残基を反復構成単位としてなり、可溶性を示し、電気化
学的に活性を有する四級化ポリ（イソキノリンジイル）
重合体及びその製造法並びに利用に関する。
化した縮合複素環化合物である四級化イソキノリンから
それぞれ環に結合した２ケ所の水素原子を除いた２価の
残基を反復構成単位としてなり、可溶性を示し、電気化
学的に活性を有する四級化ポリ（イソキノリンジイル）
重合体及びその製造法並びに利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香環が連続して結合した構造を有する
ポリ（アリーレン）〔例えば、ポリ（ｐ−フェニレ
ン）、ポリ（2, 5−チエニレン) 、ポリ(1, 4-ナフタレ
ンジイル）〕は一般に優れた耐熱性を有する。また、そ
れらのポリ（アリーレン）と電子受容体 (AsF5等) や電
子供与体 (リチウム、ナトリウム等) との付加体は導電
性を有し、かつ電気化学的な酸化還元により可逆的に変
色する (エレクトロクロミック) 表示材料としての利用
可能な性質を備えることが知られている〔例えば、雑誌
「高分子」、38巻、1080頁 (1989) 〕。また、主鎖に
沿った連続するπ共役系を有し、且つ複素六員環単位よ
りなる基、例えば、２．５−ピリジンジイル基を反復構
成単位とする重合体を還元して生成された導電性物質が
特開平１−210420号に提案されている。
ポリ（アリーレン）〔例えば、ポリ（ｐ−フェニレ
ン）、ポリ（2, 5−チエニレン) 、ポリ(1, 4-ナフタレ
ンジイル）〕は一般に優れた耐熱性を有する。また、そ
れらのポリ（アリーレン）と電子受容体 (AsF5等) や電
子供与体 (リチウム、ナトリウム等) との付加体は導電
性を有し、かつ電気化学的な酸化還元により可逆的に変
色する (エレクトロクロミック) 表示材料としての利用
可能な性質を備えることが知られている〔例えば、雑誌
「高分子」、38巻、1080頁 (1989) 〕。また、主鎖に
沿った連続するπ共役系を有し、且つ複素六員環単位よ
りなる基、例えば、２．５−ピリジンジイル基を反復構
成単位とする重合体を還元して生成された導電性物質が
特開平１−210420号に提案されている。
【０００３】しかし、従来提案された殆どのポリ (アリ
ーレン) は溶解性が小さく、かつ不融である場合が多い
ため、利用法も限られ、それらの特徴ある機能を引き出
すうえにおける問題点となっている。また前記のポリ
(アリーレン) については、分子構造を工夫することに
より、従来のポリ (アリーレン) にはない特性を備えた
物質の開発がのぞまれている。例えば、従来のポリ (ア
リーレン) とは異なる酸化・還元電位を持つ又は異なる
色の変化 (エレクトロクロミック現象) を示すポリ (ア
リーレン) を得ることができれば、それを電極材として
従来のエレクトロクロミック表示材料〔例えば「応用物
理」、56巻、1433項 (1987) 〕とは異なる特徴を備えた
エレクトロクロミックディスプレイが得られる。
ーレン) は溶解性が小さく、かつ不融である場合が多い
ため、利用法も限られ、それらの特徴ある機能を引き出
すうえにおける問題点となっている。また前記のポリ
(アリーレン) については、分子構造を工夫することに
より、従来のポリ (アリーレン) にはない特性を備えた
物質の開発がのぞまれている。例えば、従来のポリ (ア
リーレン) とは異なる酸化・還元電位を持つ又は異なる
色の変化 (エレクトロクロミック現象) を示すポリ (ア
リーレン) を得ることができれば、それを電極材として
従来のエレクトロクロミック表示材料〔例えば「応用物
理」、56巻、1433項 (1987) 〕とは異なる特徴を備えた
エレクトロクロミックディスプレイが得られる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの状
況のもと、新しい分子構造を有するポリ (アリーレン)
を探索すべく鋭意研究の結果完成したものである。
況のもと、新しい分子構造を有するポリ (アリーレン)
を探索すべく鋭意研究の結果完成したものである。
【０００５】本発明の目的は、水又は有機溶媒に可溶
で、化学的・電気化学的酸化還元により明瞭な色の変化
を示す新規なポリ (アリーレン) 、特に四級化ポリ（イ
ソキノリンジイル）重合体を提供するにある。本発明の
別の目的は、このような新規な四級化ポリ（イソキノリ
ンジイル）重合体を、繊維、フィルム等の成形体、エレ
クトロクロミック素子、還元触媒等として利用すること
にある。
で、化学的・電気化学的酸化還元により明瞭な色の変化
を示す新規なポリ (アリーレン) 、特に四級化ポリ（イ
ソキノリンジイル）重合体を提供するにある。本発明の
別の目的は、このような新規な四級化ポリ（イソキノリ
ンジイル）重合体を、繊維、フィルム等の成形体、エレ
クトロクロミック素子、還元触媒等として利用すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的は、環内窒素原
子がアルキル化した縮合複素環化合物である四級化イソ
キノリンから任意の２ケ所の水素原子を除いて誘導され
る次の化７
子がアルキル化した縮合複素環化合物である四級化イソ
キノリンから任意の２ケ所の水素原子を除いて誘導され
る次の化７
【化７】 （但し、式中、Ｒはアルキル基、ｘはハロゲンを示す）
で表される２価の基を反復構成単位とし、且つ重合度
（ｍ＋ｎ）が５以上である四級化ポリ（イソキノリンジ
イル）重合体によって達成される。ここで重合度（ｍ＋
ｎ）が５未満ではポリマーとしての十分な機能を発揮す
ることができない。また、本発明者等は、後述の製造法
によって重合度（ｍ＋ｎ）が30程度のものまでの本発明
の重合体とその優れた特性並びに有用性とを実験的に一
応確認したが、200 程度を越える重合度のものの調製及
びその利用も技術的に当然期待される。
で表される２価の基を反復構成単位とし、且つ重合度
（ｍ＋ｎ）が５以上である四級化ポリ（イソキノリンジ
イル）重合体によって達成される。ここで重合度（ｍ＋
ｎ）が５未満ではポリマーとしての十分な機能を発揮す
ることができない。また、本発明者等は、後述の製造法
によって重合度（ｍ＋ｎ）が30程度のものまでの本発明
の重合体とその優れた特性並びに有用性とを実験的に一
応確認したが、200 程度を越える重合度のものの調製及
びその利用も技術的に当然期待される。
【０００７】上記重合体は、イソキノリンの任意の２ケ
所の水素原子を除いて誘導される２価の基を反復構成単
位とする次の化８
所の水素原子を除いて誘導される２価の基を反復構成単
位とする次の化８
【化８】 で表されるポリ（イソキノリンジイル）重合体をハロゲ
ン化アルキルと反応させ、環内窒素原子を四級化するこ
とによって製造される。
ン化アルキルと反応させ、環内窒素原子を四級化するこ
とによって製造される。
【０００８】本発明の新規な四級化ポリ（イソキノリン
ジイル）重合体は、その優れた特性を利用して、繊維、
フィルム、エレクトロクロミック素子、又この重合体を
還元剤又は電気化学的手法により還元することにより還
元触媒として利用することができる。
ジイル）重合体は、その優れた特性を利用して、繊維、
フィルム、エレクトロクロミック素子、又この重合体を
還元剤又は電気化学的手法により還元することにより還
元触媒として利用することができる。
【０００９】
【作用】本明細書中で、〔ポリ（アリーレン）〕とは、
例えば、ポリ（ｐ−フェニレン）又はポリ（1, 4−ナフ
タレンジイル）のように芳香環を反復構成単位とする重
合体を意味し、又「芳香環」は例えばベンゼン環のよう
な芳香族炭化水素の環の他にピリジンやチオフェン等の
複素環をも含む。
例えば、ポリ（ｐ−フェニレン）又はポリ（1, 4−ナフ
タレンジイル）のように芳香環を反復構成単位とする重
合体を意味し、又「芳香環」は例えばベンゼン環のよう
な芳香族炭化水素の環の他にピリジンやチオフェン等の
複素環をも含む。
【００１０】本発明にかかる四級化ポリ（イソキノリン
ジイル）重合体は、化２で示されるポリ（イソキノリン
ジイル）重合体に直接又は有機溶媒中において、モノマ
ーユニットに対して当量以上のハロゲン化アルキルを加
えて反応させ、環内窒素原子を四級化することによって
取得される。好適な反応温度は０℃〜本発明の四級化ポ
リ（イソキノリンジイル）重合体の沸点未満の間にあ
り、約30分〜24時間で反応は完結する。上記有機溶媒と
しては例えばクロロホルム及びヨウ化メチル等が適用可
能である。
ジイル）重合体は、化２で示されるポリ（イソキノリン
ジイル）重合体に直接又は有機溶媒中において、モノマ
ーユニットに対して当量以上のハロゲン化アルキルを加
えて反応させ、環内窒素原子を四級化することによって
取得される。好適な反応温度は０℃〜本発明の四級化ポ
リ（イソキノリンジイル）重合体の沸点未満の間にあ
り、約30分〜24時間で反応は完結する。上記有機溶媒と
しては例えばクロロホルム及びヨウ化メチル等が適用可
能である。
【００１１】ピリジン及びキノリンのような環内窒素原
子の塩基性の大きいモノアジン化合物は、ハロゲン化ア
ルキルやジアルキル硫酸との反応で効率良くＮ−アルキ
ル化される〔例えば、「ヘテロ環化合物の化学」、講談
社サイエンティフィク(1989)参照〕。この反応は次の化
９
子の塩基性の大きいモノアジン化合物は、ハロゲン化ア
ルキルやジアルキル硫酸との反応で効率良くＮ−アルキ
ル化される〔例えば、「ヘテロ環化合物の化学」、講談
社サイエンティフィク(1989)参照〕。この反応は次の化
９
【化９】 （式中Ｒはアルキル基、ｘはハロゲンを示す）で表わさ
れる。
れる。
【００１２】この反応は脂肪族第３アミンとハロゲン化
アルキルから第４アンモニウム塩を形成する反応と同型
式である。この反応は次の化１０
アルキルから第４アンモニウム塩を形成する反応と同型
式である。この反応は次の化１０
【化１０】 （式中Ｒ1, Ｒ2, Ｒ3, Ｒ4 はアルキル基、ｘはハロ
ゲンを示す）で表わされる。
ゲンを示す）で表わされる。
【００１３】本発明の四級化ポリ（イソキノリンジイ
ル）重合体は、上記化９で示される四級化反応、すなわ
ち次の化１１
ル）重合体は、上記化９で示される四級化反応、すなわ
ち次の化１１
【化１１】 （式中ｎは５以上の整数である）で表わされる、イソキ
ノリンから任意の２ケ所の水素原子を除いて誘導される
２価の基を反復構成単位としたポリ（イソキノリンジイ
ル）重合体に、ハロゲン化アルキルを反応させて、次の
化１２
ノリンから任意の２ケ所の水素原子を除いて誘導される
２価の基を反復構成単位としたポリ（イソキノリンジイ
ル）重合体に、ハロゲン化アルキルを反応させて、次の
化１２
【化１２】 〔式中Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲン、ｘ，ｙ又は（ｍ
＋ｎ）は５以上の整数を示す〕で表わされるＮ−アルキ
ル化による縮合複素環ユニットの四級化反応により得ら
れるのである。
＋ｎ）は５以上の整数を示す〕で表わされるＮ−アルキ
ル化による縮合複素環ユニットの四級化反応により得ら
れるのである。
【００１４】上述の反応に用いる四級化させるためのポ
リ（イソキノリンジイル）重合体は、特に制限はない
が、例えばジハロゲン化イソキノリン化合物を当モル以
上のゼロ価ニッケル化合物と反応させる反応又はジハロ
ゲン化イソキノリン化合物をニッケル化合物存在下で電
解還元させることにより脱ハロゲン化重縮合反応し、合
成したもの（例えば、Ｍacromolecules, 24,5883 (199
1) ，特願平３−234809 )などを用いることもできる。
リ（イソキノリンジイル）重合体は、特に制限はない
が、例えばジハロゲン化イソキノリン化合物を当モル以
上のゼロ価ニッケル化合物と反応させる反応又はジハロ
ゲン化イソキノリン化合物をニッケル化合物存在下で電
解還元させることにより脱ハロゲン化重縮合反応し、合
成したもの（例えば、Ｍacromolecules, 24,5883 (199
1) ，特願平３−234809 )などを用いることもできる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を更に具体的かつ詳細に実施例
について説明する。
について説明する。
【００１６】
【００１７】実施例１ 次の化１３式
【化１３】 で表わされるポリ（イソキノリン−1,4 −ジイル）50mg
を15mlのクロロホルムに溶解して、２ml(32mmol)のヨウ
化メチルを滴下し、室温で24時間反応させた。この反応
によりポリ (２−メチルイソキノリニウム−1,4 −ジイ
ルアイオダイド)のオレンジ色の粉状重合物が得られ
た。この粉状重合物を濾過して取り出した後、クロロホ
ルムで洗浄し、真空ラインを用いて乾燥した。
を15mlのクロロホルムに溶解して、２ml(32mmol)のヨウ
化メチルを滴下し、室温で24時間反応させた。この反応
によりポリ (２−メチルイソキノリニウム−1,4 −ジイ
ルアイオダイド)のオレンジ色の粉状重合物が得られ
た。この粉状重合物を濾過して取り出した後、クロロホ
ルムで洗浄し、真空ラインを用いて乾燥した。
【００１８】この重合物の元素分析値は炭素52.9％、水
素3.7 ％、窒素6.4 ％、ヨウ素35.5％であり、
素3.7 ％、窒素6.4 ％、ヨウ素35.5％であり、
【化１４】 を反復構成単位とする重合体（計算値：炭素44.6％、水
素3.0 ％、窒素5.2 ％、ヨウ素47.2％) への四級化反応
が進行していることが判った。上記の実験値から、本実
施例における重合体の四級化率は60％（計算値：炭素5
4.3％、水素3.3 ％、窒素6.6 ％、ヨウ素35.9％) と計
算でき、収率は約75％となった。
素3.0 ％、窒素5.2 ％、ヨウ素47.2％) への四級化反応
が進行していることが判った。上記の実験値から、本実
施例における重合体の四級化率は60％（計算値：炭素5
4.3％、水素3.3 ％、窒素6.6 ％、ヨウ素35.9％) と計
算でき、収率は約75％となった。
【００１９】上記の重合体は、水、N, N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等に可溶であった。そ
のため、この重合体のN, N−ジメチルホルムアミド溶液
についてゲルパーメイションクロマトグラフ(GPC) によ
り分子量を測定したところ、数平均分子量5800 (重合度
約27) を有する重合体であることが判った。
ムアミド、ジメチルスルホキシド等に可溶であった。そ
のため、この重合体のN, N−ジメチルホルムアミド溶液
についてゲルパーメイションクロマトグラフ(GPC) によ
り分子量を測定したところ、数平均分子量5800 (重合度
約27) を有する重合体であることが判った。
【００２０】また、上記重合体の赤外吸収スペクトルは
下記の吸収を示した。3045 w, 1680 vs, 1556 s, 1507
s, 1502 s, 1413 w, 1373 m, 1325 m, 1257 m,1167 m,
1027 w, 987 s, 918 w, 769 vs, 752 s, 687 w, 422 w,
414 w（数字はcm-1数を示した吸収位置を示す。ｗ，
ｍ，ｓ，ｖｓは各々弱い吸収、中位の吸収、強い吸収、
非常に強い吸収を示す。）上記の測定結果はいずれも K
Brペレット中でのものである。
下記の吸収を示した。3045 w, 1680 vs, 1556 s, 1507
s, 1502 s, 1413 w, 1373 m, 1325 m, 1257 m,1167 m,
1027 w, 987 s, 918 w, 769 vs, 752 s, 687 w, 422 w,
414 w（数字はcm-1数を示した吸収位置を示す。ｗ，
ｍ，ｓ，ｖｓは各々弱い吸収、中位の吸収、強い吸収、
非常に強い吸収を示す。）上記の測定結果はいずれも K
Brペレット中でのものである。
【００２１】更に、上記の重合体のジメチルスルホキシ
ド溶液は、紫外、可視スペクトルにおいて約357nm 付近
に比較的明瞭な山形を示す吸収極大を示した。
ド溶液は、紫外、可視スペクトルにおいて約357nm 付近
に比較的明瞭な山形を示す吸収極大を示した。
【００２２】また、上記重合体のプロトンNMR スペクト
ルは下記のシグナルを示した。4.6 〜5.0 (bs,２−メチ
ルプロトンシグナル），7.8 〜 9.9 (bm, イソキノリン
環プロトンシグナル), (数字は ppm数を示した吸収位置
を示す。bs, bmは各々ブロードな１本の吸収、ブロード
な多数の吸収を示す。）上記の測定結果はいずれも重水
素化ジメチルスルホキシド溶液中でのものである。
ルは下記のシグナルを示した。4.6 〜5.0 (bs,２−メチ
ルプロトンシグナル），7.8 〜 9.9 (bm, イソキノリン
環プロトンシグナル), (数字は ppm数を示した吸収位置
を示す。bs, bmは各々ブロードな１本の吸収、ブロード
な多数の吸収を示す。）上記の測定結果はいずれも重水
素化ジメチルスルホキシド溶液中でのものである。
【００２３】また、上記のプロトンNMR スペクトルの4.
6 〜 5.0ppm 付近と 7.8〜9.9ppmの領域のシグナルの積
分比からこの重合体の四級化率を計算したところ、約75
％となった。この値は、上記の元素分析における四級化
率の計算値よりも少し高い値となった。この差は、主に
この重合体のうち、四級化反応の生じているユニットが
溶媒に容易に可溶となることによると思われる。
6 〜 5.0ppm 付近と 7.8〜9.9ppmの領域のシグナルの積
分比からこの重合体の四級化率を計算したところ、約75
％となった。この値は、上記の元素分析における四級化
率の計算値よりも少し高い値となった。この差は、主に
この重合体のうち、四級化反応の生じているユニットが
溶媒に容易に可溶となることによると思われる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の新規な四級化ポリ（イソキノリ
ンジイル）重合体は、水又は有機溶媒に可溶であること
から、その利用分野・用途が拡大し、これらの適宜な溶
媒に溶かして得られる溶液を利用して繊維、膜等への乾
式成形が可能である。更に、化学的・電気化学的酸化還
元により、明瞭な色の変化を示すなど、従来のポリアリ
ーレンにない優れた特性を有する。また、還元反応が比
較的容易に起こるため、設備装置がコンパクトになり、
費用の低減が計れるという利点等も有する。又、本発明
の方法によれば、ギ酸、CHCL3 等に可溶なｎ型導電体で
あるポリ（イソキノリンジイル）の四級化反応により主
鎖に沿ってイオン席の存在するポリカチオンを合成する
ことができる。
ンジイル）重合体は、水又は有機溶媒に可溶であること
から、その利用分野・用途が拡大し、これらの適宜な溶
媒に溶かして得られる溶液を利用して繊維、膜等への乾
式成形が可能である。更に、化学的・電気化学的酸化還
元により、明瞭な色の変化を示すなど、従来のポリアリ
ーレンにない優れた特性を有する。また、還元反応が比
較的容易に起こるため、設備装置がコンパクトになり、
費用の低減が計れるという利点等も有する。又、本発明
の方法によれば、ギ酸、CHCL3 等に可溶なｎ型導電体で
あるポリ（イソキノリンジイル）の四級化反応により主
鎖に沿ってイオン席の存在するポリカチオンを合成する
ことができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 環内窒素原子がアルキル化した縮合複素
環化合物である四級化イソキノリンから任意の２ケ所の
水素原子を除いて誘導される２価の基を反復構成単位と
する、次の化１ 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲンを表わす。） で表わされ、且つ重合度（ｍ＋ｎ）が５以上である四級
化ポリ（イソキノリンジイル）重合体。 - 【請求項２】 縮合複素環化合物であるイソキノリンか
ら任意の２ケ所の水素原子を除いて誘導される２価の基
を反復構成単位とする、次の化２ 【化２】 （式中、ｘ又はｙは５以上の整数である）で表わされる
ポリ（イソキノリンジイル）重合体をハロゲン化アルキ
ルと反応させ、環内窒素原子を四級化することを特徴と
する、次の化３ 【化３】 （式中、Ｒはアルキル基、ｘはハロゲン、ｎは５以上で
ある）で表わされる四級化ポリ（イソキノリンジイル）
重合体の製造法。 - 【請求項３】 環内窒素原子がアルキル化した縮合複素
環化合物である四級化イソキノリンから任意の２ケ所の
水素原子を除いて誘導される２価の基を反復構成単位と
する、次の化４ 【化４】 （式中、Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲンを表わす。） で表わされ、且つ重合度（ｍ＋ｎ）が５以上である四級
化ポリ（イソキノリンジイル）重合体よりなる繊維また
はフィルム。 - 【請求項４】 環内窒素原子がアルキル化した縮合複素
環化合物である四級化イソキノリンから任意の２ケ所の
水素原子を除いて誘導される２価の基を反復構成単位と
する、次の化５ 【化５】 （式中、Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲンを表わす。） で表わされ、且つ重合度（ｍ＋ｎ）が５以上である四級
化ポリ（イソキノリンジイル）重合体よりなるエレクト
ロクロミック素子。 - 【請求項５】 環内窒素原子がアルキル化した縮合複素
環化合物である四級化イソキノリンから任意の２ケ所の
水素原子を除いて誘導される２価の基を反復構成単位と
する、次の化６ 【化６】 （式中、Ｒはアルキル基、Ｘはハロゲンを表わす。） で表わされ、且つ重合度（ｍ＋ｎ）が５以上である四級
化ポリ（イソキノリンジイル）重合体を還元剤又は電気
化学的手法により還元してなる還元触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6279083A JP2611187B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | 四級化ポリ（イソキノリンジイル）重合体、その製造法及び利用法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6279083A JP2611187B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | 四級化ポリ（イソキノリンジイル）重合体、その製造法及び利用法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4215113A Division JP2517866B2 (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | 四級化ポリ（キノリン−４，７−ジイル）重合体、その製造法及び利用法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324120A JPH07324120A (ja) | 1995-12-12 |
| JP2611187B2 true JP2611187B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=17606184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6279083A Expired - Lifetime JP2611187B2 (ja) | 1994-11-14 | 1994-11-14 | 四級化ポリ（イソキノリンジイル）重合体、その製造法及び利用法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2611187B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4880907A (en) * | 1986-07-17 | 1989-11-14 | Exxon Research And Engineering Company | Quaternary salts of quinoline oligomer as metal surface protective materials (C-2212) |
-
1994
- 1994-11-14 JP JP6279083A patent/JP2611187B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07324120A (ja) | 1995-12-12 |
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