JPS5956475A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く技術分野〉 本発明はゲスト・ホスト効果を利用したカラー液晶にお
けるゲスト色素に関するものである。

〈従来技術〉 ゲスト・ホスト型カラー液晶表示装置は、多色性色素を
含むネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチッ
ク液晶又はこれ等の混合物を対向する二枚の電極基板間
に挾んだ構造からなり、この色素を含む液晶に電圧を印
加することにより、液晶の電界効果及び電流効果に基い
て、液晶分子は電場方向に分子配列を起こしたり、或い
は動的散乱運動を起とすことによって表示動作が行われ
る。このとき液晶中に含まれた色素分子は、液晶分子と
同じように一般に棒状を呈ｌ−でいるだめ、液晶分子と
同じように妃列し、液晶分子の整列変化に伴って色素分
子も整列変化を起こす。この色素分子の整列変化によっ
て、色素分子の吸収遷移モーメントの方向変化が誘起さ
れ、液晶表示装置の吸収特性に変化を誘起して液晶分子
の整列変化のある部分と他の部分で色の異なる状態が生
じ、カラー表示がなされることになり、液晶表示装置と
して電気的制御によってカラー表示が可能になる。

上記のようなゲスト・ホスト効果に基いたカラー液晶表
示装置において、二色性色素としては、現在ある種のア
ゾ色素、スチルベン色素、アゾスチルベン色素、メロシ
アニン色素、アントラキノン色素及びナフトキノン色素
が知られているに過きす、未だ十分な開発がなされてい
ない。

処で二色性色素としては通常、１）コントラストが大き
いこと、２）白抜けが良いこと、３）吸光係数が大きい
こと、４）液晶への溶解性が大きいこと、５）光、水、
熱、電界等に対する安定性がすぐれていることなどの性
能が要求されるが、上記従来から用いられている二色性
色素はとれらの性能を満足し得ているとはいい難かった
。

またアントラキノン色素をこの種のカラー液晶表示装置
のゲスト色素として用いるととが提案されている。例え
ばα型アントラキノンは特開昭５０−５６３８６号公報
、特開昭５３−１２６０３３号公報に述べられ、アント
ラキノン・ジカルボキシイミド誘導体は特開昭５５−１
２３６７３号公報に述べられている。しかし前者はすぐ
れた安定性にもかかわらずコントラストが十分でない、
吸収係数が小さい等の理由から、まだ後者はコントラス
トは十分であるが安定性に欠けるという理由から実用化
に到っていない。

く本発明の目的〉 本発明は、ゲスト・ホスト型カラー液晶表示装物を提供
することである。

〈実施例〉 相対向する電極基板間にネマチック液晶、スメクチック
液晶、コレステリック液晶またはこれらの組合せからな
る液晶が充填されるが、ゲスト・ホスト型液晶表示とす
るために次の化学式で示すアントラキノン系二色性色素
が少なくとも一種添加される。尚液晶としては、広く用
いられているネマチック液晶、さらに詳しくは、シクロ
ヘキサン、Ｌフェニルジクロー−キサン系、シクロヘキ
シルシクロヘキサノエート系、フェニルシクロへキシル
カルボキシレート系、ピリミジン系、ジオキサン系、ビ
フェニル系、ターフェニル系、エステル系、ジエステル
系、ビンェニルシクロへキシルカルボキシレート系、ビ
フェニルエステル系、チオエステル系、シクロヘキシル
メチルエーテル系。

シンナモニトリル系、シッフ系が本発明の実施に好適で
ある。

アントラキノン系色素の式； ただしＲ＋　、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４は相互に同一の、又は
部分的に異なる水素原子、ヒドロキシ基、アミノ基、置
換アミン基又はハロゲン原子を示し、Ｍはイミノ基、酸
素原子又はイオウ原子を示す、ただしＲ＋　、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４は相互に同一の、又は部分的に異なる水素原子
、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基又はハロゲン
原子を示し、Ｍはイミノ基、酸素原子又はイオウ原子を
示す。

また両化学式でＲｓ　、Ｒ６は相互に同一の、又は異な
る以下の基を示す。−ＣｎＨ３ｎ＋、（ｎ＝１〜１０）
。

−〇ＣｎＨ２ｎ＋、（ｎ−１〜１０）、−ＣＯＯＣｎＨ
３ｎ＋□１（ｎ−１〜１０）Ｉ−ＣＯ８ＣｎＩＨ２／ｎ
ｌ＋１（ｎ＝１〜１０）。

（ｎ＝１〜１０） Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、アミノ
基、ジアルキルアミノ基、ノ・ロゲン原子、水ヘキサン
環を示す。

上記式で示されるアントラキノン系色素は、良好なコン
トラストを呈するのをはじめ、液晶に対する溶解性が大
きく、安定性がよいという特性をもつ。更に詳しくは上
記アントラキノン系色素の基本骨格 Ｒ４０Ｒ１ 大丈夫−Ｎへ Ｏ はアントラキノン骨格とイミダゾール環、チアゾール環
、オキサゾール環とが組み合さってなシ、これらが色相
を決定し、高いコントラスト及び良好な安定性を与える
もので、Ｒｓ　、Ｒ６が高いコントラスト及び液晶への
溶解性に寄与している。

次に上記アントラキノン系二色性色素の合成例を説明す
る。

（１）オキサゾール環を含むアントラキノンの合成；２
−アミノ−３−オキシアントラキノンと芳香族または脂
肪族カルボン酸クロリドの縮合によって 更に硫酸によって縮合して Ｒｓ３ＯＲ’＋ Ｒ’３０Ｒ′２ が生成されることから合成される。ただしＲ’ｌ　＋Ｒ
’２　＋　Ｒｓ３１　Ｒ’４　＋　Ｒ’ｌ　＋　Ｒ’２
　＋　Ｒ’３　＋　Ｒ’＜は最終的に水素原子、ヒドロ
キシ基、アミン基。

置換アミン基、又はハロゲン原子になるだめの中間基ま
たはそれ自身である。

（２）チアゾール環を含むアントラキノンの合成；２−
アミノ−３−クロルアントラキノンと芳香族または脂肪
族カルボン酸りａイドの縮合で読込てＮ２Ｓで、 で次式に示すようにチアゾール環を生成させて合成する
。

Ｒ４０Ｒ＋ Ｒ３０Ｒま ただしＲ２ＨＲ；　＋　Ｒ３＋　Ｒ’４　＋　Ｒ’ｌ　
＋　Ｒ’２　＋　Ｒ’３　＋Ｒ’４ば最終的にＲｒ　、
　Ｒ２、Ｒｓ　、　Ｒ４になるための中間基又はそれ自
身である。

（３）　　イミダゾール環を含むアントラキノンの合成
；２．３アミノアントラキノンと芳香族または脂肪族カ
ルボン酸との縮合、例えば Ｒ３０Ｒま ただしＲ’ｌ　＋　Ｒ’２　＋　Ｒ’３　＋　Ｒ’４は
最終的にＲｒ　＋　Ｒ２＋Ｒ３、Ｒ４になるだめの中間
生成基又はそれ自身である。

（４）２つのオキシゾール環をもつアントラキノンの合
成；２，６−ジアミツー３．７ジオキシアントラキノン
を開始物質として上記（１）と同様の反応によって合成
される。

（５）２つのチアゾール環をもつアントラキノンの合成
；２，６−ジアミツー３，６−ジクロルアントラキノン
を開始物質として上記（２）と同様の反応によって合成
される。

Ｃ６）２つのイミダゾール環をもつアントラキノンの合
成；２＋　ａ、６．７−）リアミノアントラキノンを開
始物質として上記（３）と同様の反応で合成される。

上記各合成の反応式中Ｒは一般的置換基を示す。

上記各反応によって合成された色素はカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶或いは昇華などの精製手段を経て不純
物が除去されたものが、液晶にゲスト色素として添加さ
れる。

次に上記合成によって得られるアントラキノン系色素の
例と色相を示す。

Ｎｏ、　　　　　色　素　　　　　　　　　　色相ＯＦ Ｆ 　　０Ｈ ＯＨ ＯＨ ＨＯ 黄 　　ＮＨ２ ＮＨ２ Ｈ２０ ＮＨ２ ０ＦＴＯＮＩ（２ ０赤 ＯＮＩ（２ ＯＮ）Ｔ２　　　　　　　　　　　　　　　・くイオン
、・トＯＣＨ３青 ＯＨＯＯＨ ＮＨ２０ＭＨｘ青 具体的な一例を挙げると、上記表中のＮ０１３の色素を
フェニルシクロヘキサン系液晶に２重量％添加したゲス
ト・ホスト組成物を約７μ厚のセルに封入し、１枚の偏
光板をセルに重ねてセルの後に光源を配し、電源をオン
−オフさせたところコントラストの良好な青色のネガ表
示が得られた。

また−４０℃での溶解性、耐候性もすぐれていた。

〈効果〉 以上のように本発明によれば、コントラストにすぐれ安
定性にすぐれたゲスト・ホストカラー液晶表示装置を得
ることができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １）ゲスト・ホスト型液晶組成物において、オキサゾー
   ル環、チアゾール環又はイミダゾール環を含むアントラ
   キノン系色素を少なくとも一種類含むことを特徴とする
   液晶組成物。