JPS5948450A - 新規なオキサミド酸誘導体、その製法及びそれを含有する医薬 - Google Patents
新規なオキサミド酸誘導体、その製法及びそれを含有する医薬Info
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- JPS5948450A JPS5948450A JP58142618A JP14261883A JPS5948450A JP S5948450 A JPS5948450 A JP S5948450A JP 58142618 A JP58142618 A JP 58142618A JP 14261883 A JP14261883 A JP 14261883A JP S5948450 A JPS5948450 A JP S5948450A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なオキサミド酸エステル、そのオキサミド
酸及びそのエステルの一連の誘導体は公知であり、これ
らがアレルギー反応の抑制又は予防に使用できることが
報告されている。
酸及びそのエステルの一連の誘導体は公知であり、これ
らがアレルギー反応の抑制又は予防に使用できることが
報告されている。
例えば西ドイツ特許出願公開第２３６２４０９号、同第
２５２５１６４号及び同第２６３７８８２号各明細書に
より）ジアミノペンゾールのオキサミド酸誘導体が、そ
して西ドイツ特許出願公開第２５２５１８８号明細書に
より、ジアミノピリジンのオキサミド酸誘導体が知られ
ている。しかしそれらの作用は不満足である。
２５２５１６４号及び同第２６３７８８２号各明細書に
より）ジアミノペンゾールのオキサミド酸誘導体が、そ
して西ドイツ特許出願公開第２５２５１８８号明細書に
より、ジアミノピリジンのオキサミド酸誘導体が知られ
ている。しかしそれらの作用は不満足である。
本発明者らは、一般式
（式中人及びＢは水素原子、塩素原子、臭素原子又はシ
アン基、Ｒ′はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシエチル基を意味する）で表わされるオ
キサミド酸エステルが価値ある薬理学的性質を有し、特
に抗アレルギー剤として有用であることを見出した。
アン基、Ｒ′はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシエチル基を意味する）で表わされるオ
キサミド酸エステルが価値ある薬理学的性質を有し、特
に抗アレルギー剤として有用であることを見出した。
本発明の式■及びＨの化合物は、一般式■■
（式中Ａ及びＢは式■及び■の場合と同じ意味を有する
）で表わされる化合物を、一般式（式中Ｒ１は式Ｉ及び
■の場合と同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を意
味する）で表わされる修酸エステルハロゲニドと、好ま
しくは非プロトン性溶剤中で酸受容体の存在下に反応さ
せることにより製造される。
）で表わされる化合物を、一般式（式中Ｒ１は式Ｉ及び
■の場合と同じ意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子を意
味する）で表わされる修酸エステルハロゲニドと、好ま
しくは非プロトン性溶剤中で酸受容体の存在下に反応さ
せることにより製造される。
好適な非プロトン性溶剤は、例えば次のものである。塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジク
ロルエタン、１，１．１− ）ジクロルエタン、酢酸エ
チルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロチオフェ
ンジオキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はこれらの混合物。 −
酸受容体の例は、トリエチルアミン、トリブチルアミン
又はピリジンである。式■及び■のアミンと修酸エステ
ルハロゲニドとの反応は、 （好ましくは比較的低
い温度で行われ、その場合の温度は普通は０〜３０ ℃
である。追加して当量の塩基を用いる場合には、遊離の
アミノチアゾールの代わりに塩酸塩を使用できる。
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジク
ロルエタン、１，１．１− ）ジクロルエタン、酢酸エ
チルエステル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラヒドロチオフェ
ンジオキシド、ヘキサメチル燐酸トリアミド、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はこれらの混合物。 −
酸受容体の例は、トリエチルアミン、トリブチルアミン
又はピリジンである。式■及び■のアミンと修酸エステ
ルハロゲニドとの反応は、 （好ましくは比較的低
い温度で行われ、その場合の温度は普通は０〜３０ ℃
である。追加して当量の塩基を用いる場合には、遊離の
アミノチアゾールの代わりに塩酸塩を使用できる。
この方法の特に簡単な実施態様においては、式Ｉ又は■
のアミンを不活性溶剤中で、塩基としてのポリビニルピ
リジンの存在下に、式Ｖの修酸エステルハロゲニドと反
応させる。反応の終了後、重合体塩基又はその塩を戸別
し、ｐ液 ；から常法により式■又は■のオキサミド
酸エステルを単離する。
のアミンを不活性溶剤中で、塩基としてのポリビニルピ
リジンの存在下に、式Ｖの修酸エステルハロゲニドと反
応させる。反応の終了後、重合体塩基又はその塩を戸別
し、ｐ液 ；から常法により式■又は■のオキサミド
酸エステルを単離する。
式Ｉ及び■のオキサミド酸エステルは、普通の方法例え
ばスイス特許第５１” ２２５７号明細書に記載の方法
により、対応するオキサミド酸低ｉ←≠ることによって
も得られる。
ばスイス特許第５１” ２２５７号明細書に記載の方法
により、対応するオキサミド酸低ｉ←≠ることによって
も得られる。
本発明のオキサミド酸エステルは、遊離のオキサミド酸
をオキサミド酸ハロゲニド好ましく・ま酸クロリドに変
えたのち、相当するアルコールＲ”ＯＨを用いて、酸結
合剤例えばトリエチルアミンの存在下に非プロトン性溶
剤中で、はぼ室荒においてエステル化することによって
も製造できる。
をオキサミド酸ハロゲニド好ましく・ま酸クロリドに変
えたのち、相当するアルコールＲ”ＯＨを用いて、酸結
合剤例えばトリエチルアミンの存在下に非プロトン性溶
剤中で、はぼ室荒においてエステル化することによって
も製造できる。
オキサミド酸のエステル化は、ヘーミツ／工・ベリヒラ
１００巻１６頁（１９６７年）又はアクタＱケミカやス
カンジナビカＢ３３巻４１０頁（１９７９年）に記載さ
れているような酸性媒又はカルボジイミドの存在下に実
施するこしもできる。そのほか遊離オキサミド酸のエス
チル化は、ジメチルホルムアミ、Ｊ・−アセタールを用
いてイミダゾリド法（ヘーミツシエ・ペリヒフ９５巻１
２８４頁１９６２年）により、あルイハビュレテイン惨
オフ゛・ザ拳ケミカル拳ツヤ− Ｗエテイ・＼オブ・ジャパン５０巻１８６３頁（１９７
７年）に記載の方法により行うこともできる。
１００巻１６頁（１９６７年）又はアクタＱケミカやス
カンジナビカＢ３３巻４１０頁（１９７９年）に記載さ
れているような酸性媒又はカルボジイミドの存在下に実
施するこしもできる。そのほか遊離オキサミド酸のエス
チル化は、ジメチルホルムアミ、Ｊ・−アセタールを用
いてイミダゾリド法（ヘーミツシエ・ペリヒフ９５巻１
２８４頁１９６２年）により、あルイハビュレテイン惨
オフ゛・ザ拳ケミカル拳ツヤ− Ｗエテイ・＼オブ・ジャパン５０巻１８６３頁（１９７
７年）に記載の方法により行うこともできる。
出発化合物として用いられる一般式■及び■のジアミン
は公知であるか、あるいは公知手段により製造できる。
は公知であるか、あるいは公知手段により製造できる。
本発明の化合物及びその生理的に容認される酸付加塩は
、呼吸道、胃腸管及び皮膚のアレルギー性疾患（例えば
アレルギー喘息、アレルギー鼻炎、食品アレルギーその
他）の治療において、価値の高い薬剤として使用できる
。
、呼吸道、胃腸管及び皮膚のアレルギー性疾患（例えば
アレルギー喘息、アレルギー鼻炎、食品アレルギーその
他）の治療において、価値の高い薬剤として使用できる
。
抗アレルギー作用はラットについて調べた。
この試験のためには、受動皮膚アナフィラキシ＝（ＰＣ
Ａ ）のモデルを用いた。
Ａ ）のモデルを用いた。
麻酔した雄性ラット（体重１００〜１４０ｇ）を、卵白
アルブミン−抗血清０．１ ｍｌの皮下注射（毛をそっ
た背皮膚）により増感した。約４８時間の増感期間のの
ち、被験物質の種々の投与量（１０匹に投与）で処置し
た（経［Ｊ投−Ｌｊ、 ）。
アルブミン−抗血清０．１ ｍｌの皮下注射（毛をそっ
た背皮膚）により増感した。約４８時間の増感期間のの
ち、被験物質の種々の投与量（１０匹に投与）で処置し
た（経［Ｊ投−Ｌｊ、 ）。
処置の１５分後又は２０分後に、抗原／エバンスブルー
混合物（２％エバンスブルー浴液中の卵白アルブミンｉ
ｏｍ９／に、ｙ）を実験動物に静脈内注射した。６０分
ののち動物を殺し、背の皮膚を切り取り、内部表面上で
円形のに包着色部分の直径を測定した３、未処置の対照
動物の着色斑の大きさを基準にする。抗アレルギー作用
を有する物質は、投与量に応じて着色斑の直径を減少さ
せる。薬剤で処置されなかった対照動物と比較して、着
色斑の直径を５０％だけ減少する投与量をＦＤ５０％と
する。
混合物（２％エバンスブルー浴液中の卵白アルブミンｉ
ｏｍ９／に、ｙ）を実験動物に静脈内注射した。６０分
ののち動物を殺し、背の皮膚を切り取り、内部表面上で
円形のに包着色部分の直径を測定した３、未処置の対照
動物の着色斑の大きさを基準にする。抗アレルギー作用
を有する物質は、投与量に応じて着色斑の直径を減少さ
せる。薬剤で処置されなかった対照動物と比較して、着
色斑の直径を５０％だけ減少する投与量をＦＤ５０％と
する。
本発明の化合物は抗アレルギー活性を有する。
第１表によってこれらの物質は経口膜力により、比較の
化合物〔Ｎ−ベンゾチアゾール−２−イルーオキザミド
酸エステル（Ａ）、西ドイツ特許出願公開第２７５１４
４１号及び同２６５６４６８号各明細書参照〕より１．
８５倍（実施例３）及び６．１０倍（実施例２）有効で
あることが明らかである。市販の薬剤であるクロモリン
は、経口投与で１００ ｍｇ ７ｋｇまで無効である。
化合物〔Ｎ−ベンゾチアゾール−２−イルーオキザミド
酸エステル（Ａ）、西ドイツ特許出願公開第２７５１４
４１号及び同２６５６４６８号各明細書参照〕より１．
８５倍（実施例３）及び６．１０倍（実施例２）有効で
あることが明らかである。市販の薬剤であるクロモリン
は、経口投与で１００ ｍｇ ７ｋｇまで無効である。
第１表：経口投与による抗アレルギー
作用、ＰＣＡ、ラット
治療に用いるための１回の用量は、体重１ｋＪにつき０
．１〜１００ｍｇである。
．１〜１００ｍｇである。
従って本発明はさらに、−゛
式１又は■の化合物を有効成分
とし、そのほか普通の賦形剤及び希釈剤を含有しうる抗
アレルギー剤である。
アレルギー剤である。
好ましい製剤は、経口投与に適する剤形のものである。
この種の膜力形態は、例えば錠剤、被覆錠剤、糖衣錠、
カプセル剤、丸剤、散剤、溶液剤、懸濁剤又はデボ−剤
である。さらに吸入剤及び非経口用製剤例えば注射液も
用いられる。
カプセル剤、丸剤、散剤、溶液剤、懸濁剤又はデボ−剤
である。さらに吸入剤及び非経口用製剤例えば注射液も
用いられる。
固形又は液状の製剤は常法により製造できる。
その場合有効物質を、普通の製剤用補助剤（賦形剤、結
合剤及び希釈剤）例えばタルク、アラビアゴム、しよ糖
、乳糖、小麦殿粉、とうもろこし殿粉、ばれいしょ粉、
ステアリン酸マグネシウム、アルギン酸塩、トラガント
ゴム、カラギーナン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、水性又は非水性の賦形剤、湿潤剤、分散
剤、乳化剤及び／又は保存剤を用いて加工することがで
きる（グツドマン及びギルマン名サーフアーマコロシカ
ルーベイシス・オブΦセラビューティクス参照）。
合剤及び希釈剤）例えばタルク、アラビアゴム、しよ糖
、乳糖、小麦殿粉、とうもろこし殿粉、ばれいしょ粉、
ステアリン酸マグネシウム、アルギン酸塩、トラガント
ゴム、カラギーナン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、水性又は非水性の賦形剤、湿潤剤、分散
剤、乳化剤及び／又は保存剤を用いて加工することがで
きる（グツドマン及びギルマン名サーフアーマコロシカ
ルーベイシス・オブΦセラビューティクス参照）。
実施例１
Ｎ、Ｎ’ −（１，３−フェニレン）−ジオキサミド酸
−２−メトキシエチルエステル １．３−フェニレンジアミン７、５３９を、乾燥ジメチ
ルホルムアミド６０ｍ１及びトリエチルアミン１６．６
．９からの混合物に溶解する。氷水で冷却しなから修酸
−２−メトキシエチルエステルクロリド２６６ｇを、温
度がｉｏ’ｃを越えない速度で滴加する。５〜１０℃の
温度でさらに１時間、次いで室温で約２０時間（−夜）
攪拌する。次いで氷水上・に注加して混合物を約１５分
間攪拌し、沈殿を吸引沢過し、粘土上で乾燥する。イソ
プロパツール／ジメチルホルムアミド（１０：１）から
再結晶したのち、融点１５２〜１５６℃のＡ＝Ｂ＝Ｈ及
び１（１＝ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３である式Ｉの化合物２
０ｐが得られる。
−２−メトキシエチルエステル １．３−フェニレンジアミン７、５３９を、乾燥ジメチ
ルホルムアミド６０ｍ１及びトリエチルアミン１６．６
．９からの混合物に溶解する。氷水で冷却しなから修酸
−２−メトキシエチルエステルクロリド２６６ｇを、温
度がｉｏ’ｃを越えない速度で滴加する。５〜１０℃の
温度でさらに１時間、次いで室温で約２０時間（−夜）
攪拌する。次いで氷水上・に注加して混合物を約１５分
間攪拌し、沈殿を吸引沢過し、粘土上で乾燥する。イソ
プロパツール／ジメチルホルムアミド（１０：１）から
再結晶したのち、融点１５２〜１５６℃のＡ＝Ｂ＝Ｈ及
び１（１＝ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３である式Ｉの化合物２
０ｐが得られる。
元素分析値： Ｃ１６Ｈ２０Ｎ２０８ （３６８）ＣＨ
Ｎ Ｏ 計算値（％） ５２．１７ ５，４７ ７．６１ ３
４．７５実測値（％） ５２．５ ５．６ ７．
７ ５４．８実施例２ Ｎ、Ｎ’ −（１，３−フェニレン）−ジオキサミド酸
−２−−１１−トキシエチルエステル １．３−フェニレンジアミン７、３３ ！！及び修酸−
２−工１− キシエチルエステルクロリド２６．３ｇか
ら、実施例１と同様に操作し、エタノールから再結晶し
たのち、融点１２２〜１２６℃のＡ ＝ Ｂ二Ｉ−Ｉ及
び］’（’ ＝ ＣＨ，、ＣＨ２０Ｃ２■１．である式
１の化合物１９． ｊ、、９ ＩＪ″−得られる。
Ｎ Ｏ 計算値（％） ５２．１７ ５，４７ ７．６１ ３
４．７５実測値（％） ５２．５ ５．６ ７．
７ ５４．８実施例２ Ｎ、Ｎ’ −（１，３−フェニレン）−ジオキサミド酸
−２−−１１−トキシエチルエステル １．３−フェニレンジアミン７、３３ ！！及び修酸−
２−工１− キシエチルエステルクロリド２６．３ｇか
ら、実施例１と同様に操作し、エタノールから再結晶し
たのち、融点１２２〜１２６℃のＡ ＝ Ｂ二Ｉ−Ｉ及
び］’（’ ＝ ＣＨ，、ＣＨ２０Ｃ２■１．である式
１の化合物１９． ｊ、、９ ＩＪ″−得られる。
元素分析値： ＣＡＢ ］−１２４Ｎ２０ｇ （６９６
）ＣＨｌぐ ０ 計算値（％） ５４．５４ ６．１０ ７．０７ ３
２．２９実測値（％） ５４．６ ６．１ ７，
０ ３２．２実施例３ Ｎ、Ｎ’ −（１，３−フェニレン）−ジオギザミド酸
−２−フ）キシエチルエステル １．６−フェニレンジアミン７、３３．９ 及ヒｆ１２
−２−ブトキシエチルエステルクロリド６６４ｇから、
実施例１と同様に操作し、メタノールから再結晶したの
ち、融点１２１〜１２２°ＧのＡ＝Ｂ＝Ｈ及びＲ’ ＝
Ｃ２Ｈ４ＱＣ４Ｈ９である式Ｉの化合物９．５．９が
得られる。
）ＣＨｌぐ ０ 計算値（％） ５４．５４ ６．１０ ７．０７ ３
２．２９実測値（％） ５４．６ ６．１ ７，
０ ３２．２実施例３ Ｎ、Ｎ’ −（１，３−フェニレン）−ジオギザミド酸
−２−フ）キシエチルエステル １．６−フェニレンジアミン７、３３．９ 及ヒｆ１２
−２−ブトキシエチルエステルクロリド６６４ｇから、
実施例１と同様に操作し、メタノールから再結晶したの
ち、融点１２１〜１２２°ＧのＡ＝Ｂ＝Ｈ及びＲ’ ＝
Ｃ２Ｈ４ＱＣ４Ｈ９である式Ｉの化合物９．５．９が
得られる。
元素分析値： Ｃｌ２Ｊ’１３□Ｎ２０８（４５３）Ｃ
ＨＮ Ｏ 計算値（％） ５８．４０ ７．１３ ６．１９ ２
８．２９実測値（％） ５８．４ ７．１ ６，
２ ２７．９実施例４ Ｎ、ＩすＬ（２−クロル−５−シアン−１，３−フェニ
レン）−ジオキサミド酸−２−メトキシエチルエステル ２−クロル−５−シアン−１，３−フェニレンジアミン
５．６２ｇ及び修酸−２−メトキシエチルエステルクロ
リド１３．３ｐから、実施例１と同様に操作し、エタノ
ールから再結晶したのち、融点１６５〜１６６℃のＡ＝
ＣＮ、Ｂ＝Ｃ１及びＲ’ ＝ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３で
ある式Ｉの化合物５．１５ｇが得られる。
ＨＮ Ｏ 計算値（％） ５８．４０ ７．１３ ６．１９ ２
８．２９実測値（％） ５８．４ ７．１ ６，
２ ２７．９実施例４ Ｎ、ＩすＬ（２−クロル−５−シアン−１，３−フェニ
レン）−ジオキサミド酸−２−メトキシエチルエステル ２−クロル−５−シアン−１，３−フェニレンジアミン
５．６２ｇ及び修酸−２−メトキシエチルエステルクロ
リド１３．３ｐから、実施例１と同様に操作し、エタノ
ールから再結晶したのち、融点１６５〜１６６℃のＡ＝
ＣＮ、Ｂ＝Ｃ１及びＲ’ ＝ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３で
ある式Ｉの化合物５．１５ｇが得られる。
元素分析値： Ｃ，７Ｈ，８Ｎ３０８Ｃ］、 （４２７
）ＣＨＮ ＯＣ１ 計算値（％） ４７．７３ ４．２４ ９．８２ ２９
．９２ ８．２９実測値（％） ４７．９ ４．５
９，９ ３０．２ ８．３実施例５ Ｎ、Ｎ’ −（２−クロル−５−シアン−１，６−フェ
ニン／）−ジオキサミド酸−２−工トキシエチルエステ
ル ２−クロル−５−シアン−１，３−フェニレンジアミン
５６２ｇ及び修酸−２−エトキシエチルエステルクロリ
ド１４．８ ｇから、実施例１と同様に操作し、エタノ
ールから再結晶したθ）ち、融点１０５〜１０６℃のＡ
＝ＣＮ、ＩＪ＝（コｌ及びＲ’ ＝ ＣＨ２Ｃ１−１，
、ＱＣ２Ｈ，である式１の化合物８，４９カー得られる
。
）ＣＨＮ ＯＣ１ 計算値（％） ４７．７３ ４．２４ ９．８２ ２９
．９２ ８．２９実測値（％） ４７．９ ４．５
９，９ ３０．２ ８．３実施例５ Ｎ、Ｎ’ −（２−クロル−５−シアン−１，６−フェ
ニン／）−ジオキサミド酸−２−工トキシエチルエステ
ル ２−クロル−５−シアン−１，３−フェニレンジアミン
５６２ｇ及び修酸−２−エトキシエチルエステルクロリ
ド１４．８ ｇから、実施例１と同様に操作し、エタノ
ールから再結晶したθ）ち、融点１０５〜１０６℃のＡ
＝ＣＮ、ＩＪ＝（コｌ及びＲ’ ＝ ＣＨ２Ｃ１−１，
、ＱＣ２Ｈ，である式１の化合物８，４９カー得られる
。
元素分析値：Ｃ７，■（２２Ｎ３０８Ｃ１（４５６）Ｃ
ＨＩ褐 ｆ） Ｃ１ 計算値（％） ５０．０６ ４．８６ ９．２２ ２
８．０８ ７．７８実測値（％） ５０．２ ４．
８ ９．４ ２７．８ ７．８実施例６ Ｎ、Ｎ’−２，６−ピリシレンービス（オキ慢−ミド酸
−２−エトキシエチルエステ）Ｌ／） ２．６−ジアミツピリジン５．４５．９及び修酸−２−
工トキシエチルエステルりｒＪ’） ）’ １８．９５
Ｉから、実施例１と同様に操作し、イソプロパツール／
活性炭から再結晶すると、融点７８〜７９℃のＡ＝Ｂ二
Ｈ及びＲ’ ＝ ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ２Ｈ，である式■の
化合物３．１ｇが得られる。
ＨＩ褐 ｆ） Ｃ１ 計算値（％） ５０．０６ ４．８６ ９．２２ ２
８．０８ ７．７８実測値（％） ５０．２ ４．
８ ９．４ ２７．８ ７．８実施例６ Ｎ、Ｎ’−２，６−ピリシレンービス（オキ慢−ミド酸
−２−エトキシエチルエステ）Ｌ／） ２．６−ジアミツピリジン５．４５．９及び修酸−２−
工トキシエチルエステルりｒＪ’） ）’ １８．９５
Ｉから、実施例１と同様に操作し、イソプロパツール／
活性炭から再結晶すると、融点７８〜７９℃のＡ＝Ｂ二
Ｈ及びＲ’ ＝ ＣＨ２ＣＨ２ＱＣ２Ｈ，である式■の
化合物３．１ｇが得られる。
元素分析値： Ｃ１７Ｎ２３ Ｎ３０８ （３９７）Ｃ
ＨＮ ○ 計算値（％ｌ ５１．３８ ５．８３ １０．５７
３２．２１実測値（％） ５１．６’ ５．８
１１．１ ３２．２出願人ハスフ・アクチェンゲゼ
ルシャフト代理人 弁理士 小 林 正 雄第１
頁の続き ０発 明 者 ディーター・レンゲ ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ケクレプ ラップ１ ０発 明 者 ルードウィッヒ・フリードリッヒ ドイツ連邦共和国６８３１ブリユー ル・ニーベルンゲンシュトラー セ８アー
ＨＮ ○ 計算値（％ｌ ５１．３８ ５．８３ １０．５７
３２．２１実測値（％） ５１．６’ ５．８
１１．１ ３２．２出願人ハスフ・アクチェンゲゼ
ルシャフト代理人 弁理士 小 林 正 雄第１
頁の続き ０発 明 者 ディーター・レンゲ ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ケクレプ ラップ１ ０発 明 者 ルードウィッヒ・フリードリッヒ ドイツ連邦共和国６８３１ブリユー ル・ニーベルンゲンシュトラー セ８アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ａ及びＢは水素原子、塩素原子、臭素原子又はシ
アン基、Ｒ′はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシエチル基を意味する）で表わされるオ
キサミド酸エステル。 ２、ＡがＨ又はｃｉｖ、そしてＢが１］又は０１である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のオキサ
ミド酸エステル。 ３、一般式 ％式％ （式中人及びＢは後記の意味を有する）で表わされる化
合物を一般式 ％式％ （式中Ｒ１は後記の意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子
を意味する）で表わされる修酸エステルハロゲニドと反
応させることを特徴とずろ、一般Ｂ 又は （式中Δ及びＢは水素原子、塩素原子、臭素原子又はシ
アン基、Ｒ１はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシエチル基を意味スる）で表わされるオ
キサミド酸エステルの製法。 ４、 反応を非プロトン性溶剤中で酸受容体の存在下に
行うことを特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方
法。 ５、 後記の式Ｉ及び■に対応するオキサミド酸低級ア
ルキルエステルを式Ｒ１０Ｈ（Ｒ’は後記の意味を有す
る）のアルコールによりエステル交換することを特徴と
する、一般式 （式中人及びＢは水素原子、塩素原子、臭素原子又はシ
アン基、Ｒ１はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシエチル基を意味する）で表わされるオ
キサミド酸エステルの製法。 ６、後記式■及び■に対応する遊離のオキサミド酸をオ
キサミド酸ノ・ロゲニドに変えたのち、弐Ｒ’ＯＨ（Ｒ
”は後記の意味を有する）のアルコールによりエステル
化することを特徴とする、一般又は （式中人及びＢは水素原子、塩素原子、臭素原子又はシ
アン基 Ｒ１はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシエチル基を意味スる）で表わされるオ
キサミド酸エステルの製法。 Ｚ 一般式 （式中ｌ（及びＢは水素原子、塩素原子、臭素原子又は
シアン基、Ｒ１はアルコキシ基中に１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシエチル基を意味する）で表わされる
オキサミド酸エステルを有効成分として含有する抗アレ
ルギー剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823229539 DE3229539A1 (de) | 1982-08-07 | 1982-08-07 | Neue oxamidsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel |
| DE32295391 | 1982-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948450A true JPS5948450A (ja) | 1984-03-19 |
Family
ID=6170383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58142618A Pending JPS5948450A (ja) | 1982-08-07 | 1983-08-05 | 新規なオキサミド酸誘導体、その製法及びそれを含有する医薬 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0102509A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5948450A (ja) |
| DE (1) | DE3229539A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05279184A (ja) * | 1992-04-02 | 1993-10-26 | Fuji Electric Co Ltd | ダイヤモンド合成方法 |
| JPH0649994U (ja) * | 1992-11-20 | 1994-07-08 | 有限会社テクノプローブ | 縦型プローブカード |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729995A (en) * | 1986-04-21 | 1988-03-08 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Pyrimidine 2,4-dioxamate compounds and pharmaceutical compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3993679A (en) * | 1972-12-20 | 1976-11-23 | The Upjohn Company | Cyano phenylene dioxamic molecules |
| CA1041100A (en) * | 1973-10-04 | 1978-10-24 | Herbert G. Johnson | Pyridine-diyldioxamic acid and derivatives |
| CA1039743A (en) * | 1974-06-10 | 1978-10-03 | John B. Wright | M-phenylene dioxamates |
| GB1572527A (en) * | 1977-05-05 | 1980-07-30 | Ici Ltd | Method of controlling pollen formation |
-
1982
- 1982-08-07 DE DE19823229539 patent/DE3229539A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-07-27 EP EP83107368A patent/EP0102509A1/de not_active Withdrawn
- 1983-08-05 JP JP58142618A patent/JPS5948450A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05279184A (ja) * | 1992-04-02 | 1993-10-26 | Fuji Electric Co Ltd | ダイヤモンド合成方法 |
| JPH0649994U (ja) * | 1992-11-20 | 1994-07-08 | 有限会社テクノプローブ | 縦型プローブカード |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0102509A1 (de) | 1984-03-14 |
| DE3229539A1 (de) | 1984-02-09 |
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