JPS5946930B2 - キシレンノイセイカホウホウ - Google Patents
キシレンノイセイカホウホウInfo
- Publication number
- JPS5946930B2 JPS5946930B2 JP50138747A JP13874775A JPS5946930B2 JP S5946930 B2 JPS5946930 B2 JP S5946930B2 JP 50138747 A JP50138747 A JP 50138747A JP 13874775 A JP13874775 A JP 13874775A JP S5946930 B2 JPS5946930 B2 JP S5946930B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- xylene
- hydrogen
- reaction
- type mordenite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキシレンの異性化方法に関する。
更に詳しくは不都合な不均化反応の生起を抑制し、優れ
た転化率及び選択率で異性化が行なわれ、しかも触媒の
寿命が著しく延長され、且つ単位触媒当りの異性化処理
量が増大するような、キシレンの異性化方法を提供しよ
うとするものである。キシレンの異性化方法として、シ
リカ、アルミナ、或はゼオライトを触媒として高湿気相
で反応させる方法が知られている。しかしながら、この
方法では、異性化反応と共に不均化反応が起わ易く、ひ
、を抑制するには通常稀釈ガスを使用しなければならず
、しかも触媒の寿命が短くて再生操作を頻繁に行なわな
ければならないという欠点がある。また、水素型、或は
稀土類を含有する結晶性アルミノシリケートを触媒とし
て液相でキシレンを異性化させる方法が提案されている
（米国等許第３３７７４００号明細書及び米国特許第３
５７６８９５号明細書参照）。
た転化率及び選択率で異性化が行なわれ、しかも触媒の
寿命が著しく延長され、且つ単位触媒当りの異性化処理
量が増大するような、キシレンの異性化方法を提供しよ
うとするものである。キシレンの異性化方法として、シ
リカ、アルミナ、或はゼオライトを触媒として高湿気相
で反応させる方法が知られている。しかしながら、この
方法では、異性化反応と共に不均化反応が起わ易く、ひ
、を抑制するには通常稀釈ガスを使用しなければならず
、しかも触媒の寿命が短くて再生操作を頻繁に行なわな
ければならないという欠点がある。また、水素型、或は
稀土類を含有する結晶性アルミノシリケートを触媒とし
て液相でキシレンを異性化させる方法が提案されている
（米国等許第３３７７４００号明細書及び米国特許第３
５７６８９５号明細書参照）。
しかしながら、これらの触媒は活性が低いので異性化に
は高温を必要とし、従つて液相に保つために反応系を高
圧にする必要があるのみならず、副反応が多いという欠
点がある。このような欠点を補う方法として特開昭第５
０−８８３０２号公報には、ＳｉＯ２／Ａｔ２０３（Ｅ
。ル比）が１０〜１００であるＣｒ含有水素型モルデナ
イトを触媒として用い、ｏ℃〜４００℃で液状で異性化
させる方法が提案されている。しかしながら、この方法
においてもなおかつ反応選択率及び反応選択率持続性の
点で不充分である。本発明者は、とのような欠点のない
キシレンの異性化方法について鋭意研究ハ結果、Ｃｒを
特定の方法で担持させた水素型モルデナイトを触媒とし
て用いると、不均化反応が抑制され、高い転化率及び選
択率で異性化が行なわれ、しかも選択率持続性及び触媒
寿命も著しく延長されることを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は熱力学的平衡状態にないキシレ
ンを、触媒の存在下５０〜４００℃で液体状態で異性化
させるに際し、該触媒として水素型モルデナイトをＣｒ
ｆｆｆ濃度が０．５モル／を以下の第ニクロム塩水溶液
に浸漬せしめてから該水溶液の水を蒸発させることによ
り第ニクロム塩を濃縮担持せしめたＳｉＯ２／Ａｊ、２
０３（モル比）が１０〜２０のＣｒ蒸発担持一水素型モ
ルデナイトを用いることを特徴とするキシレン異性化方
法である。
は高温を必要とし、従つて液相に保つために反応系を高
圧にする必要があるのみならず、副反応が多いという欠
点がある。このような欠点を補う方法として特開昭第５
０−８８３０２号公報には、ＳｉＯ２／Ａｔ２０３（Ｅ
。ル比）が１０〜１００であるＣｒ含有水素型モルデナ
イトを触媒として用い、ｏ℃〜４００℃で液状で異性化
させる方法が提案されている。しかしながら、この方法
においてもなおかつ反応選択率及び反応選択率持続性の
点で不充分である。本発明者は、とのような欠点のない
キシレンの異性化方法について鋭意研究ハ結果、Ｃｒを
特定の方法で担持させた水素型モルデナイトを触媒とし
て用いると、不均化反応が抑制され、高い転化率及び選
択率で異性化が行なわれ、しかも選択率持続性及び触媒
寿命も著しく延長されることを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は熱力学的平衡状態にないキシレ
ンを、触媒の存在下５０〜４００℃で液体状態で異性化
させるに際し、該触媒として水素型モルデナイトをＣｒ
ｆｆｆ濃度が０．５モル／を以下の第ニクロム塩水溶液
に浸漬せしめてから該水溶液の水を蒸発させることによ
り第ニクロム塩を濃縮担持せしめたＳｉＯ２／Ａｊ、２
０３（モル比）が１０〜２０のＣｒ蒸発担持一水素型モ
ルデナイトを用いることを特徴とするキシレン異性化方
法である。
本発明方法で原料として用いるキシレンは０一体、ｍ−
体、ｐ−体等の異性体、或はこれらの２種以上の混合物
の何れでもよい。但し、混合物の場合、そｑ組成が、異
性化反応温度における熱力学的平衡組成でないものを用
いる必要がある。熱力学的平衡組成であれば異性化処理
しても反応が進まないからである。本発明方法では異性
化触媒として、クロム蒸発担持一水素型モルデナイトの
うちＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）が１０〜２０のも
のを用いる。
体、ｐ−体等の異性体、或はこれらの２種以上の混合物
の何れでもよい。但し、混合物の場合、そｑ組成が、異
性化反応温度における熱力学的平衡組成でないものを用
いる必要がある。熱力学的平衡組成であれば異性化処理
しても反応が進まないからである。本発明方法では異性
化触媒として、クロム蒸発担持一水素型モルデナイトの
うちＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）が１０〜２０のも
のを用いる。
ＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）が２０より大きいもの
は副反応が起り易くなり、特に不均化反応が起り易くな
るので好ましくない。また、このモル比が１０より低い
ものは触媒の活性が低下するので好ましくない。一般に
モルデナイト触媒にクロムを含有させるには、イオン交
換処理が行なわれる。
は副反応が起り易くなり、特に不均化反応が起り易くな
るので好ましくない。また、このモル比が１０より低い
ものは触媒の活性が低下するので好ましくない。一般に
モルデナイト触媒にクロムを含有させるには、イオン交
換処理が行なわれる。
例えば特公昭５０−８８０３２号公報に記載されている
ような方法、すなわちＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３（モル比）
が所望の値である水素型モルデナイトをクロム化合物（
例えば硝酸クロム、塩化クロム等）の水溶液で、８０〜
１００℃にてｌ〜２４時間加熱処理するか、ＳｉＯ２／
Ａｔ２Ｏ３（モル比）が所望の値であるＮａ型モルデナ
イトをアンモニウム化合物（例えば塩化アンモニウム、
硝酸アンモニウム等）とクロム化合物の水溶液で同侍或
は遂次に８０〜１００℃にて１〜２４時間加熱処理し、
得らねたクロム含有水素型モルデナイトやクロム含有Ｎ
Ｈ４型モルデナイトを３００〜７００℃に加熱焼成する
方法がある。しかしながら、このイオン交換処理では、
モルデナイトを酸性の強い高濃度のクロム塩水溶液に長
時間浸漬せしめてイオン交換する必要があＶ，従つてこ
の間にモルデナイトの構成成分であるアルミナ部分が抽
出され、処理後の触媒のＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比
）が処理前のモル比に比べて高いものになつてしまう欠
？がある。このため、Ｃｒを高濃度で含有し且つＳｉＯ
２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）の低い水素型モルデナイトを
調整するには細心の注意を必要とし、その操作は繁雑に
なる。これに対し、本発明方法に卦ける蒸発担持処理は
、ＳｌＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）が約１０〜２０の水
素型モルデナイトをＣｒ＋０濃度０．５モル／ｔ以下、
好ましくは０．２モル／ｔ以下の第二クロム塩（例えば
硝酸クロム、塩比クロム等）の水溶液に浸漬せしめ、次
いで該水溶液の水を蒸発させて濃縮担持させて、更に必
要なら５００〜１０００℃の温度で加熱焼成し、或は該
加熱処理後に２００℃以上で水素雰囲気に接触せしめる
水素処理するものである。
ような方法、すなわちＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３（モル比）
が所望の値である水素型モルデナイトをクロム化合物（
例えば硝酸クロム、塩化クロム等）の水溶液で、８０〜
１００℃にてｌ〜２４時間加熱処理するか、ＳｉＯ２／
Ａｔ２Ｏ３（モル比）が所望の値であるＮａ型モルデナ
イトをアンモニウム化合物（例えば塩化アンモニウム、
硝酸アンモニウム等）とクロム化合物の水溶液で同侍或
は遂次に８０〜１００℃にて１〜２４時間加熱処理し、
得らねたクロム含有水素型モルデナイトやクロム含有Ｎ
Ｈ４型モルデナイトを３００〜７００℃に加熱焼成する
方法がある。しかしながら、このイオン交換処理では、
モルデナイトを酸性の強い高濃度のクロム塩水溶液に長
時間浸漬せしめてイオン交換する必要があＶ，従つてこ
の間にモルデナイトの構成成分であるアルミナ部分が抽
出され、処理後の触媒のＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比
）が処理前のモル比に比べて高いものになつてしまう欠
？がある。このため、Ｃｒを高濃度で含有し且つＳｉＯ
２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）の低い水素型モルデナイトを
調整するには細心の注意を必要とし、その操作は繁雑に
なる。これに対し、本発明方法に卦ける蒸発担持処理は
、ＳｌＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）が約１０〜２０の水
素型モルデナイトをＣｒ＋０濃度０．５モル／ｔ以下、
好ましくは０．２モル／ｔ以下の第二クロム塩（例えば
硝酸クロム、塩比クロム等）の水溶液に浸漬せしめ、次
いで該水溶液の水を蒸発させて濃縮担持させて、更に必
要なら５００〜１０００℃の温度で加熱焼成し、或は該
加熱処理後に２００℃以上で水素雰囲気に接触せしめる
水素処理するものである。
その際、蒸発操作はＯ〜１５０℃で行なう。またこの操
作は常圧下、減圧下或は加圧下で行なつてもよいが、通
常、常圧下又は減圧下で行なう。この蒸発担持処理は、
水素型モルデナイトを玲薄濃度の第二クロム塩水溶液に
浸漬してから、短時間に蒸発担持させるのでアルミナ部
分が実質的に抽出されない利点があり、しかも得られる
Ｃｒ担持水素型モルデナイトはイオン交換処理により得
られたＣｒ含有水素型モルデナイトに比して優れた触媒
活性を奏する。上記水素型モルデナイトはＳｉＯ２／Ａ
ｔ２Ｏ３（モル比）が１０〜２０である。またバインダ
ーの有無、或いはバインダーの種類及びその量は任意で
あるが、酸性白土１０〜３０重量％のものが好ましく用
いられる。またＣｒ＋＋８濃度０．５モル／ｔ以下の第
二クロム塩水溶液の使用量は水素型モルデナイト担持さ
れる金属クロム量が０．０５〜５重量％となる範囲であ
る。クロム蒸発担持一水素型モルデナイトの使用量は、
反応温度、触媒の粒径等によつても異なる力ζ回分反応
、連続流通反応のいづれの場合に訃いても、Ｓ＝（触媒
１ｋｇに対するキシレンの１時間当Ｄの処理量（Ｋ９／
Ｈｒ））と定義したとき、０．０５くＳＶく５０である
ことが好ましく、特に０．１〈ＳＶく２５であることが
好ましい。
作は常圧下、減圧下或は加圧下で行なつてもよいが、通
常、常圧下又は減圧下で行なう。この蒸発担持処理は、
水素型モルデナイトを玲薄濃度の第二クロム塩水溶液に
浸漬してから、短時間に蒸発担持させるのでアルミナ部
分が実質的に抽出されない利点があり、しかも得られる
Ｃｒ担持水素型モルデナイトはイオン交換処理により得
られたＣｒ含有水素型モルデナイトに比して優れた触媒
活性を奏する。上記水素型モルデナイトはＳｉＯ２／Ａ
ｔ２Ｏ３（モル比）が１０〜２０である。またバインダ
ーの有無、或いはバインダーの種類及びその量は任意で
あるが、酸性白土１０〜３０重量％のものが好ましく用
いられる。またＣｒ＋＋８濃度０．５モル／ｔ以下の第
二クロム塩水溶液の使用量は水素型モルデナイト担持さ
れる金属クロム量が０．０５〜５重量％となる範囲であ
る。クロム蒸発担持一水素型モルデナイトの使用量は、
反応温度、触媒の粒径等によつても異なる力ζ回分反応
、連続流通反応のいづれの場合に訃いても、Ｓ＝（触媒
１ｋｇに対するキシレンの１時間当Ｄの処理量（Ｋ９／
Ｈｒ））と定義したとき、０．０５くＳＶく５０である
ことが好ましく、特に０．１〈ＳＶく２５であることが
好ましい。
異性化反応は液相で行なう。
反応温度は、低すぎると反応速度が低くなりすぎ、高す
ぎると副反応が起ｖ易いので、５０〜４００℃にする。
特に２００〜３５０℃が好ましい。反応温度をキシレン
の常圧沸点よりも高くするときは、キシレンを液状に保
つため、反応系を加圧する必要があることは言うまでも
ない。反応に際し、原料キシレンと共に、反応に不活性
な化合物（例えばベンゼン、トルエン等）を稀釈剤とし
て用いることもできる。
ぎると副反応が起ｖ易いので、５０〜４００℃にする。
特に２００〜３５０℃が好ましい。反応温度をキシレン
の常圧沸点よりも高くするときは、キシレンを液状に保
つため、反応系を加圧する必要があることは言うまでも
ない。反応に際し、原料キシレンと共に、反応に不活性
な化合物（例えばベンゼン、トルエン等）を稀釈剤とし
て用いることもできる。
本発明方法では、触媒の活性が大きいので反応速度が大
きく、しかも選択性がすぐれ不均化反応を抑制し、優れ
だＥ化率及び選択率で異性化が行なわれる。
きく、しかも選択性がすぐれ不均化反応を抑制し、優れ
だＥ化率及び選択率で異性化が行なわれる。
しかも選択率持続性及び触媒の寿命も長いという特長が
ある。以下、実施例をあげて、本発明を詳述する。
ある。以下、実施例をあげて、本発明を詳述する。
例中に訃いて生成物の分析はガスクロマトグラフィーに
より行なつた。実施例 １〜４ （１） Ｃｒ蒸発担持一水素型モルデナイトの調製３ｍ
φ×５ｒｆｒｍＬの水素型モルデナイト（バインダー：
酸性白土１５（Ｆｆ）、ＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比
）＝９．６）を回転蒸発器中の希硝酸第二クロム水溶液
（該水溶液５００′中にＣｒ（ＮＯ３）３９Ｈ２０を３
．８５′溶解）中浸漬せしめ、ゆつくりと回転しながら
減圧下９０℃でＣｒ（ＮＯ３）３を蒸発担持せしめた。
より行なつた。実施例 １〜４ （１） Ｃｒ蒸発担持一水素型モルデナイトの調製３ｍ
φ×５ｒｆｒｍＬの水素型モルデナイト（バインダー：
酸性白土１５（Ｆｆ）、ＳｉＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比
）＝９．６）を回転蒸発器中の希硝酸第二クロム水溶液
（該水溶液５００′中にＣｒ（ＮＯ３）３９Ｈ２０を３
．８５′溶解）中浸漬せしめ、ゆつくりと回転しながら
減圧下９０℃でＣｒ（ＮＯ３）３を蒸発担持せしめた。
得られた触媒を窒素気流下で７００℃、１ｈｒの熱処理
を行なつた後、さらに水素気流下４００℃、２．５ｈｒ
の水素処理を行なつた。
を行なつた後、さらに水素気流下４００℃、２．５ｈｒ
の水素処理を行なつた。
得られたＣｒ蒸発担持一水素型モルデナイトは以下の特
性を有する。Ｃｒ＝０．７８１ｄ１％、 ＳｌＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）＝１０．９（２）異性
化反応上記１で得られた触媒１０′を内径１０ＴＷＬの
管型反応管に充填し、第１表に示す組成を有する混合キ
シレンを第２表に示す条件で送液せしめ、液体状態で異
性化反応を行なつた。
性を有する。Ｃｒ＝０．７８１ｄ１％、 ＳｌＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）＝１０．９（２）異性
化反応上記１で得られた触媒１０′を内径１０ＴＷＬの
管型反応管に充填し、第１表に示す組成を有する混合キ
シレンを第２表に示す条件で送液せしめ、液体状態で異
性化反応を行なつた。
得られた反応生成物の組成は第２表に示す通りであつた
。比較例 １，２ （１） Ｃｒ含有水素型モルデナイトの調製（イオン交
換処理法）実施例１の（１）で用いたものと同じ水素型
モルデナイトを攪拌棒に支持されたカゴに入れ、回転し
ながら硝酸第二クロム水溶液（Ｃｒ（ＮＯ３）３・９Ｈ
２０．１２０ｔと水３００′の混合物）中に浸漬し、９
０℃、２ｈｒｓのイオン交換処理を行なつつた。
。比較例 １，２ （１） Ｃｒ含有水素型モルデナイトの調製（イオン交
換処理法）実施例１の（１）で用いたものと同じ水素型
モルデナイトを攪拌棒に支持されたカゴに入れ、回転し
ながら硝酸第二クロム水溶液（Ｃｒ（ＮＯ３）３・９Ｈ
２０．１２０ｔと水３００′の混合物）中に浸漬し、９
０℃、２ｈｒｓのイオン交換処理を行なつつた。
次いで得られたＣｒ含有水素型モルデナイトを十分に洗
浄した後乾燥し、焼成（５５０℃、１６ｈｒｓ）した。
こＱ触媒は以下の特性を有する。
浄した後乾燥し、焼成（５５０℃、１６ｈｒｓ）した。
こＱ触媒は以下の特性を有する。
Ｃｒ＝１．３ｗｔ０！）、
ＳｌＯ２／Ａｔ２Ｏ３（モル比）＝１７．９×（２）異
性化反応上記１で得られた触媒１０′を内径１０Ｔｒ０
ｎの管型反応管に充填し、実施例１と同じ原料組成を有
する混合キシレンを第３表に示す条件で送液せしめ、液
体状態で異性化反応を行なつた。
性化反応上記１で得られた触媒１０′を内径１０Ｔｒ０
ｎの管型反応管に充填し、実施例１と同じ原料組成を有
する混合キシレンを第３表に示す条件で送液せしめ、液
体状態で異性化反応を行なつた。
得られた反応成物の組成は第３表に示す通ｂであつた。
Claims (1)
- １ 熱力学的平衡状態にないキシレンを、触媒の存在下
５０〜４００℃で液体状態で異性化させるに際し、該触
媒として水素型モルデナイトをＣｒ＾＋＾＋＾＋濃度が
０．５モル／ｌ以下の第ニクロム塩水溶液に浸漬せしめ
てから該水溶液の水を蒸発させることにより第ニクロム
塩を濃縮担持せしめたＳｉＯ＿２／Ａｌ＿２Ｏ＿３（モ
ル比）が１０〜２０のＣｒ蒸発担持−水素型モルデナイ
トを用いることを特徴とするキシレンの異性化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50138747A JPS5946930B2 (ja) | 1975-11-20 | 1975-11-20 | キシレンノイセイカホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50138747A JPS5946930B2 (ja) | 1975-11-20 | 1975-11-20 | キシレンノイセイカホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5265228A JPS5265228A (en) | 1977-05-30 |
| JPS5946930B2 true JPS5946930B2 (ja) | 1984-11-15 |
Family
ID=15229221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50138747A Expired JPS5946930B2 (ja) | 1975-11-20 | 1975-11-20 | キシレンノイセイカホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946930B2 (ja) |
-
1975
- 1975-11-20 JP JP50138747A patent/JPS5946930B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5265228A (en) | 1977-05-30 |
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