JPS5945677B2 - 有機ゲルマニウム化合物の製造方法 - Google Patents
有機ゲルマニウム化合物の製造方法Info
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- JPS5945677B2 JPS5945677B2 JP55003368A JP336880A JPS5945677B2 JP S5945677 B2 JPS5945677 B2 JP S5945677B2 JP 55003368 A JP55003368 A JP 55003368A JP 336880 A JP336880 A JP 336880A JP S5945677 B2 JPS5945677 B2 JP S5945677B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物依（１）
ＨＧｅＸ３＋＞Ｃ＝Ｃ−Ｃ００Ｈ−→ Ｘ３（２）ＨＧ
ｅＸ３＋＞Ｃ＝Ｃ−ＣＮ−→ Ｘ３Ｇ即ち、エーテルは
その揮発性、引火性、毒性等に問題があり、年々厳しく
なる一方の研究所や工場の環境基準により制約を受けて
今日使用が次第（の工業的製造方法に関するものである
。
ＨＧｅＸ３＋＞Ｃ＝Ｃ−Ｃ００Ｈ−→ Ｘ３（２）ＨＧ
ｅＸ３＋＞Ｃ＝Ｃ−ＣＮ−→ Ｘ３Ｇ即ち、エーテルは
その揮発性、引火性、毒性等に問題があり、年々厳しく
なる一方の研究所や工場の環境基準により制約を受けて
今日使用が次第（の工業的製造方法に関するものである
。
最近ゲルミルプロピオン酸三二酸化物
（ＧｅＣＨｆＨ２ＣＯＯＨ）２０３等の有機ゲルマニウ
ム三二酸化物の有する性質、特に強い薬理活性が注目さ
れるに至り、種々の有機ゲルマニウム三二酸化物の合成
や薬理試験の結果が報告されているが、該有機ゲルマニ
ウム三二酸化物は対応するトリハロゲノ有機ゲルマニウ
ム化合物を加水分解することにより合成しているので、
該トリハロゲノ体を合成するに際しての収率や合成され
たものの純度もさること乍ら、有機ゲルマニウムΞ二酸
化物を工業的規模で製造するには特に合成操作やその手
順等が、加水分解産物である有機ゲルマニウムΞ二酸化
物の収量やコストに大きく影響する。
ム三二酸化物の有する性質、特に強い薬理活性が注目さ
れるに至り、種々の有機ゲルマニウム三二酸化物の合成
や薬理試験の結果が報告されているが、該有機ゲルマニ
ウム三二酸化物は対応するトリハロゲノ有機ゲルマニウ
ム化合物を加水分解することにより合成しているので、
該トリハロゲノ体を合成するに際しての収率や合成され
たものの純度もさること乍ら、有機ゲルマニウムΞ二酸
化物を工業的規模で製造するには特に合成操作やその手
順等が、加水分解産物である有機ゲルマニウムΞ二酸化
物の収量やコストに大きく影響する。
而して、トリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物には、例
えば下記の反応式（１）により合成されるトリハロゲノ
ゲルミルプロピオン酸誘導体や同じく反応式（２）によ
り合成されるトリハロゲノゲルミルプロピオニトリル誘
導体等がある（ＺｈｕｒｎａｌＯｂｓｈｃｈｅｉＫｈｉ
ｍｉｉ、Ｖｏｌ、３８、遥１Ｏ、ｐｐ、２２９２−２３
０Ｏ、Ｏｃをｏｂｅに、１９６８。ほか）が、いずれの
化合物もトリハロゲルマンとアクリル酸若しくはその誘
導体又はアクリロニトリル若しくはその誘導体とを付加
反応させて簡便に得られる反面、該付加反応には溶媒と
してエーテルを用いていたため難点も多かつた。
えば下記の反応式（１）により合成されるトリハロゲノ
ゲルミルプロピオン酸誘導体や同じく反応式（２）によ
り合成されるトリハロゲノゲルミルプロピオニトリル誘
導体等がある（ＺｈｕｒｎａｌＯｂｓｈｃｈｅｉＫｈｉ
ｍｉｉ、Ｖｏｌ、３８、遥１Ｏ、ｐｐ、２２９２−２３
０Ｏ、Ｏｃをｏｂｅに、１９６８。ほか）が、いずれの
化合物もトリハロゲルマンとアクリル酸若しくはその誘
導体又はアクリロニトリル若しくはその誘導体とを付加
反応させて簡便に得られる反面、該付加反応には溶媒と
してエーテルを用いていたため難点も多かつた。
、Ｃ−Ｃ−ＣＯＯＨ
にむずかしくなつていて、仮にそれに使用するにしても
常に引火や爆発に注意していなければならない。
常に引火や爆発に注意していなければならない。
又、コスト面では、従事者がエーテルの蒸気を吸込まな
いようにする充分な換気設備、使用済のエーテルの処理
費用等に加えて通常用いられる溶媒中では最も高価な部
類に入るエーテル自体の価格があり、経済的にも非常に
不利である。更にエーテルはゲルマニウム塩化物を良く
溶解するので、トリハロゲルマンのみならずトリハロゲ
ルマンを合成する際、例えば金属ゲルマニウムに窒素気
流下で塩化水素を作用させる際に必ず相当の割合で副生
するテトラハロゲルマンまでを溶解してしまい、前述し
た付加反応に於てはエーテルを溶媒として用いている限
り副生成物を含有した未精製のトリハロゲルマンを使用
せざるを得なかつたので、生成したトリハロゲノ有機ゲ
ルマニウム化合物を単離するにはエーテルを留去した後
、新たにｎ−ヘキサン等の溶媒を加え再結晶させて前記
テトラハロゲルマンと分離しなければならなかつた。因
に、トリハロゲルマンとテトラハロゲルマンはともに液
体ではあるが、沸点が近似しており、且つ、蒸留しよう
とすると共沸混合物を形成してしまうので、両物質を単
離することは不可能である。
いようにする充分な換気設備、使用済のエーテルの処理
費用等に加えて通常用いられる溶媒中では最も高価な部
類に入るエーテル自体の価格があり、経済的にも非常に
不利である。更にエーテルはゲルマニウム塩化物を良く
溶解するので、トリハロゲルマンのみならずトリハロゲ
ルマンを合成する際、例えば金属ゲルマニウムに窒素気
流下で塩化水素を作用させる際に必ず相当の割合で副生
するテトラハロゲルマンまでを溶解してしまい、前述し
た付加反応に於てはエーテルを溶媒として用いている限
り副生成物を含有した未精製のトリハロゲルマンを使用
せざるを得なかつたので、生成したトリハロゲノ有機ゲ
ルマニウム化合物を単離するにはエーテルを留去した後
、新たにｎ−ヘキサン等の溶媒を加え再結晶させて前記
テトラハロゲルマンと分離しなければならなかつた。因
に、トリハロゲルマンとテトラハロゲルマンはともに液
体ではあるが、沸点が近似しており、且つ、蒸留しよう
とすると共沸混合物を形成してしまうので、両物質を単
離することは不可能である。
本発明は上述したような従来方法の諸難点を解消して、
壌境を汚染することなく、純粋なトリハロゲルマンを用
いてトリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物を容易且つ低
廉に製造できる方法を提供することを目的としてなされ
たもので、その構成は、トリハロゲルマンとアクリル酸
若しくはその誘導体又はアクリロニトリル若しくはその
誘導体を反応させることによりトリハロゲノ有機ゲルマ
ニウム化合物を合成する方法に於て、常法により合成し
たトリハロゲルマンを冷濃塩酸により抽出し、該抽出液
に前記アクリル酸若しくはその誘導体又はアクリロニト
リル若しくはその誘導体を加えて付加反応を行わしめる
ことを特徴とするものである。
壌境を汚染することなく、純粋なトリハロゲルマンを用
いてトリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物を容易且つ低
廉に製造できる方法を提供することを目的としてなされ
たもので、その構成は、トリハロゲルマンとアクリル酸
若しくはその誘導体又はアクリロニトリル若しくはその
誘導体を反応させることによりトリハロゲノ有機ゲルマ
ニウム化合物を合成する方法に於て、常法により合成し
たトリハロゲルマンを冷濃塩酸により抽出し、該抽出液
に前記アクリル酸若しくはその誘導体又はアクリロニト
リル若しくはその誘導体を加えて付加反応を行わしめる
ことを特徴とするものである。
即ち、本発明の方法はトリハロゲルマンとアクリル酸誘
導体又はアクリロニトリル誘導体との付加反応に於て、
従来未精製のままで用いていたトリハロゲルマンを冷濃
塩酸で抽出して分離不能の副生成物であるテトラハロゲ
ルマンを除去し、且つ、エーテルを溶媒として用いずに
前記冷濃塩抽出液をそのまま塩酸を溶媒として用いるの
で、環境が汚染されることがなく、純粋なトリハロゲノ
有機ゲルマニウム化合物を製造することができ、又、塩
酸はエーテルとは比較にならない程低価格で、反応に使
用した後も中和すれば研究所等自体ででも処理できるの
で、製造コストを低下させることも可能である。
導体又はアクリロニトリル誘導体との付加反応に於て、
従来未精製のままで用いていたトリハロゲルマンを冷濃
塩酸で抽出して分離不能の副生成物であるテトラハロゲ
ルマンを除去し、且つ、エーテルを溶媒として用いずに
前記冷濃塩抽出液をそのまま塩酸を溶媒として用いるの
で、環境が汚染されることがなく、純粋なトリハロゲノ
有機ゲルマニウム化合物を製造することができ、又、塩
酸はエーテルとは比較にならない程低価格で、反応に使
用した後も中和すれば研究所等自体ででも処理できるの
で、製造コストを低下させることも可能である。
更に、塩酸は無機溶媒であるから、有機物質のトリハロ
ケノ有機ゲルマニウム化合物を結晶としてほぼ完全に析
出させることができ、エーテルを溶媒として用いる場合
に必要な再結晶という工程を省略することができる。
ケノ有機ゲルマニウム化合物を結晶としてほぼ完全に析
出させることができ、エーテルを溶媒として用いる場合
に必要な再結晶という工程を省略することができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
常法で合成し、テトラクロルゲルマンを２０％含むトリ
クロルゲルマン１８０ｇ（１モル）を分液ロードに入れ
、４℃に冷却した濃塩酸１００ｍ１で３回抽出した。
クロルゲルマン１８０ｇ（１モル）を分液ロードに入れ
、４℃に冷却した濃塩酸１００ｍ１で３回抽出した。
この抽出液を氷浴につけて５℃に冷却し、アクリル酸７
２ｇ（１モル）を滴下ロードから５分間かけて滴下した
。さらに１時間氷浴中で撹拌し、次に１時間半室温で反
応させた後、析出した結晶を吸引濾過し、得られた結晶
を塩化カルシウムで乾燥したｎ・−ヘキサンの１０ｍ１
で４回洗い、吸引しながら乾燥させた。十分乾燥した結
晶を五酸化リンの入つたデシケータ一に入れ、水酸化カ
リウムでトラツプした真空ポンプにより吸引して６５℃
の温度でさらに乾燥させたところ、トリクロルゲルミル
プロピオン酸の結晶を２００ｇ得た。収率は７９．４％
であつた。このようにして得たトリクロルゲルミルプロ
ピオン酸の融点、元素分析値、赤外線吸収スペクトルや
ＮＭＲスペクトルは文献記載値と完全に一致した。又、
比較例としてトリクロルゲルマンを冷濃塩酸で抽出せず
、エーテルに溶解して実施例と同一条件の付加反応を試
みた。
２ｇ（１モル）を滴下ロードから５分間かけて滴下した
。さらに１時間氷浴中で撹拌し、次に１時間半室温で反
応させた後、析出した結晶を吸引濾過し、得られた結晶
を塩化カルシウムで乾燥したｎ・−ヘキサンの１０ｍ１
で４回洗い、吸引しながら乾燥させた。十分乾燥した結
晶を五酸化リンの入つたデシケータ一に入れ、水酸化カ
リウムでトラツプした真空ポンプにより吸引して６５℃
の温度でさらに乾燥させたところ、トリクロルゲルミル
プロピオン酸の結晶を２００ｇ得た。収率は７９．４％
であつた。このようにして得たトリクロルゲルミルプロ
ピオン酸の融点、元素分析値、赤外線吸収スペクトルや
ＮＭＲスペクトルは文献記載値と完全に一致した。又、
比較例としてトリクロルゲルマンを冷濃塩酸で抽出せず
、エーテルに溶解して実施例と同一条件の付加反応を試
みた。
比較例
前記実施例のものと同一のトリクロルゲルマン１８０ｇ
（１モル）を３００ｍ１のエーテルに溶解し、氷浴につ
けて５℃に冷却し、アクリル酸７２ｇ（１モル）を滴下
ロードから５分間かけて滴下した後、前記実施例と同一
の条件で反応させた。
（１モル）を３００ｍ１のエーテルに溶解し、氷浴につ
けて５℃に冷却し、アクリル酸７２ｇ（１モル）を滴下
ロードから５分間かけて滴下した後、前記実施例と同一
の条件で反応させた。
反応終了後エーテルを留去し、ｎ−ヘキサン２１を用い
て再結晶し、得られた結晶を前記実施例と同一の条件で
乾燥させたところ、トリクロルゲルミルプロピオλ酸の
結晶が１６１ｇ得られ、収率は６３．９％であつた。実
施例 ２ 実施例１と同様にして抽出したトリクロルゲルマンの濃
塩酸溶液に、メタクリル酸８４．８ｍ１を滴下し、後処
理したところ、２−メチルトリクロルゲルミルプロピオ
ン酸の結晶を１７０．３ｇ得た。
て再結晶し、得られた結晶を前記実施例と同一の条件で
乾燥させたところ、トリクロルゲルミルプロピオλ酸の
結晶が１６１ｇ得られ、収率は６３．９％であつた。実
施例 ２ 実施例１と同様にして抽出したトリクロルゲルマンの濃
塩酸溶液に、メタクリル酸８４．８ｍ１を滴下し、後処
理したところ、２−メチルトリクロルゲルミルプロピオ
ン酸の結晶を１７０．３ｇ得た。
収率は６４％であつた。本発明は土述の通りであつて、
トリハロゲルマンを冷濃塩酸で抽出し、該抽出液をその
まま付加反応に用いるようにしたから、環境を汚染する
ことなく、トリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物を低廉
に提供することができ、再結晶の操作も不必要であるか
ら、特にトリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物の工業的
な製造方法として好適である。
トリハロゲルマンを冷濃塩酸で抽出し、該抽出液をその
まま付加反応に用いるようにしたから、環境を汚染する
ことなく、トリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物を低廉
に提供することができ、再結晶の操作も不必要であるか
ら、特にトリハロゲノ有機ゲルマニウム化合物の工業的
な製造方法として好適である。
Claims (1)
- １ トリハロゲルマンとアクリル酸若しくはその誘導体
又はアクリロニトリル若しくはその誘導体を反応させる
ことによりハロゲノ有機ゲルマニウム化合物を合成する
方法に於て、常法により合成したトリハロゲルマンを冷
濃塩酸により抽出し、該抽出液に前記アクリル酸若しく
はその誘導体又はアクリロニトリル若しくはその誘導体
を加えて付加反応を行わしめることを特徴とする有機ゲ
ルマニウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55003368A JPS5945677B2 (ja) | 1980-01-16 | 1980-01-16 | 有機ゲルマニウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55003368A JPS5945677B2 (ja) | 1980-01-16 | 1980-01-16 | 有機ゲルマニウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56100793A JPS56100793A (en) | 1981-08-12 |
| JPS5945677B2 true JPS5945677B2 (ja) | 1984-11-07 |
Family
ID=11555397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55003368A Expired JPS5945677B2 (ja) | 1980-01-16 | 1980-01-16 | 有機ゲルマニウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5945677B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100362707B1 (ko) * | 2000-01-17 | 2002-11-30 | 우성택 | 유기 게르마늄(비스 - 베타 - 카르복시에틸 게르마늄 세스크옥사이드) 합성법 |
-
1980
- 1980-01-16 JP JP55003368A patent/JPS5945677B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56100793A (en) | 1981-08-12 |
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