JPS5944324B2 - モノアゾ染料 - Google Patents

モノアゾ染料

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JPS5944324B2
JPS5944324B2 JP55131762A JP13176280A JPS5944324B2 JP S5944324 B2 JPS5944324 B2 JP S5944324B2 JP 55131762 A JP55131762 A JP 55131762A JP 13176280 A JP13176280 A JP 13176280A JP S5944324 B2 JPS5944324 B2 JP S5944324B2
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JP
Japan
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alkyl
general formula
cyclohexylamino
carbon atoms
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JP55131762A
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ハンスル−ドルフ・シユヴアンダ
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS5944324B2 publication Critical patent/JPS5944324B2/ja
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    • C09B29/0803—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing SO3H, OSO3H
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    • C09B62/527—Azo dyes

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なモノアゾ染料およびその製法に関する。
本発明の新規なモノアゾ染料は一般式 Ｃこの式においてＤはベンゼン系またはベンズチアゾー
ル系のジアゾ成分の基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに
独立して炭素原子１〜４個のアルキル基であり、Ｒ３お
よびＲ４は互いに独立して次の基、すなわち炭素原子１
〜１０個のアルコキシ基、置換されているかまたは置換
されていないモノアルキルアミノ基（ここでアルキル基
は炭素原子１〜１０個を持つ）、モノアリールアミノ基
、ハロゲン原子、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ基
、ジアルキルアミノ基（Ｃ１〜Ｃ４）、アルキルメルカ
プト基、シクロヘキシルオキシ基、Ｎアルキル−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ基およびシクロヘキシルアミノ基で
あり、Ｍは水素原子または１価のカチオンであり、ｍは
Ｏまたは１であり、ｎは０１１または２であつて、ｍ＋
ｎは１〜２である〕で表わされる染料である。
ジアゾ成分の基Ｄはベンズチアゾール系または特にベン
ゼン系の基であり、これらの基は（ＳＯ３Ｍ）Ｒｒｌ基
によつて置換されている外に更に同一かまたは異なる置
換基、例えばハロゲン原子例えばふつ素原子、塩素原子
または臭素原子、ＣＦ３基、ＳＯ２−アルキル基例えば
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−または
イソプロピルスルホニル基、またはｎ−、第２−または
第３ブチルスルホニル基、ＳＯ２−アリール基例えばフ
エニルスルホニル基またはナフチルスルホニル基（これ
らの基はフエニル基またはナフチル基において例えばア
ルキル基、特にメチル基によつて置換されていてもよい
）、ＳＯ２ＮＨ２基、ＳＯ２Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロ
ヘキシル基（ここでアルキル基は炭素原子１〜４個を持
つ）例えばＳＯ２Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル基ま
たはＳＯ２Ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル基、また
はＳＯ２Ｎ（アルキル）２基（ここでアルキル基は炭素
原子１〜４個を持ち、直鎖状または枝分れ状であり、置
換されていてもよい）例えばジエチルアミノスルホニル
基、ＳＯ２ＮＨＲ基〔ここでＲは置換されていないかま
たは例えばフエニル基によつて置換された炭素原子１〜
８個のアルキル基、アリール基例えば：JャGニル基また
はナフチル基、またはシクロヘキシル基またはアルキル
（Ｃ１〜Ｃ４）−０−ＳＯ３Ｍ基である〕例えばモノエ
チルアミノスルホニル基、ｎ−およびイソ−モノブチル
アミノスルホニル基、モノオクチルアミノスルホニル基
またはベンジルアミノスルホニル基を含有していてもよ
い。
炭素原子１〜４個のアルキル基としてのＲ１およびＲ２
は例えば枝分れ状または好ましくは直鎖状アルキル基、
例えばメチル基、エチル基、ｎまたはイソプロピル基、
またはｎ−、第２−または第３ブチル基である。
好ましいモノアゾ化合物中のＲ１およびＲ２は同一のア
ルキル基であり、特にそれぞれエチル基である。炭素原
子１〜１０個のアルコキシ基としてのＲ３およびＲ４は
直鎖状または枝分れ状アルコキシ基、例えばメトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基またはオクチ
ルオキシ基であり、これらのアルコキシ基は更にアルコ
キシ基によつて置換されていてもよい。
モノアルキルアミノ基Ｒ３またはＲ４中のアルキル基は
炭素原子１〜１０個を持ち、更に例えばフエニル基によ
つて置換されていてもよい。このような基は例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチ
ルアミノ基、オクチルアミノ基およびデシルアミノ基、
またはベンジルアミノ基またはフエネチルアミノ基であ
る。モノアリールアミノ基Ｒ３またはＲ４は例えばフエ
ニルアミノ基またはナフチルアミノ基であり、ここでフ
エニル基またはナフチル基は（ＳＯ３Ｍ）ｎ基によつて
置換されていると同様に例えばハロゲン原子またはアル
キル基（Ｃ１〜Ｃ４）例えばメチル基またはエチル基、
またはアルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４）例えばメトキシ基に
よつて置換されていてもよい。ハロゲン原子としてのＲ
３またはＲ４はふつ素原子または臭素原子または好まし
くは塩素原子であり、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール基と
してのＲ３またはＲ４は例えばＮ−メチル−Ｎ−フエニ
ル基である。Ｎ−Ｎ−ジアルキルアミノ基Ｒ３またはＲ
４中の２個のアルキル基は同〒かまたは異つていてもよ
く、例えばこのような基はジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジブチルアミノ基またはＮ−メチルＮ−プロ
ピルアミノ基である。アルキルメルカプト基としてのＲ
３またはＲ４は例えばメチルチオ基、エチルチオ基また
はプロピルチオ基であり、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘ
キシルアミノ基としてのＲ３またはＲ４は例えばＮ−メ
チル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−プロビル−Ｎ
−シクロヘキシルアミノ基またはＮ−ブチル−Ｎ−シク
ロヘキシルアミノ基である。Ｍは水素原子であるかまた
はアニオン性化合物、特に染料に普通の任意所望のカチ
オンであり、例えばＭはアルカリ金属、アンモニウム、
モノジ一またはトリ一（Ｃ２〜Ｃ３−アルカノール）ア
ンモニウムまたはモノ−、ジ一 トリ一またはテトラ一
（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アンモニウムイオン、好ま
しくはアルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリ
ウム）イオンである。
好ましいモノアゾ染料は一般式 （この式においてフエニル環Ｄは前記のように更に置換
されていてもよく、Ｒ′４はＮＨ−アルキル基またはＮ
−Ｎ−ジアルキルアミノ基またはメチルメルカプト基お
よび特にＯ−アルキル基、特にイソプロポキシ基である
）または一般式 （この式においてフエニル環Ｄは前記のように更に置換
されていてもよく、Ｒ′３はアリールアミノ基、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジアルキルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、
シクロヘキシルアミノ基または特にモノアルキルアミノ
基であり、Ｒ；はフエニルアミノ基またはナフチルアミ
ノ基である）で表わされる染料である。
なお重要なモノアゾ染料は一般式 （この式においてフエニル環Ｄは前記のように置換され
ていてもよく、Ｒ′！およびＲｑ′はそれぞれＮＨ−ア
リール基である）で表わされる染料である。
一般式（１）で表わされる本発明のモノアゾ染料は公知
の方法により、例えば、一般式で表わされるアミンをジ
アゾ化し、このジアゾ化合物を一般式（上の２式におい
てＤ．Ｍ．Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍおよびｎは前記
の意味を持つ）で表わされるカツプリング成分とカツプ
リングさせることによつて作ることができる。
一般式（）のアミンはｍが１であるようなものを使用す
るのが好ましく、一般式（）のカツプリング成分はｎが
Ｏまたは１であるようなものを使用するのが好ましい。
一般式（）で表わされるアミンは公知であるかまたは公
知の方法によつて作られる。
使用できる多数のアミンとしては例えば２・５−ジクロ
ルニリン一４−〔Ｎ−エチル−（ω−スルホン酸）〕ス
ルホン酸アミド、２・５−ジクロルアニリン４−（フエ
ニル一４１−スルホン酸）−スルホン酸アミド、２・５
−ジクロルアニリン−４−（フエニル一３′−スルホン
酸）−スルホン酸アミド、２・５−ジクロルアニリン−
４−（フエニル一２′−スルホン酸）−スルホン酸アミ
ド、２−クロルアニリン−４−（フエニル一４′−スル
ホン酸）スルホン酸アミド、１−アミノベンゼン−４−
スルホン酸、１−アミノベンゼン−３−スルホン酸、１
−アミノ−２−クロルベンゼン−５−スルホン酸、１−
アミノ−２−クロル−４−メチルスルホニルベンゼン、
１−アミノベンゼン−２−（４′メチルフエニルスルホ
ン）−５−スルホン酸、２アミノベンズチアゾール−６
−スルホン酸、１ーアミノ−２−ブロム−４−メチルス
ルホニルベンゼン、１−アミノ−２・４・５−トリクロ
ルベンゼン、１−アミノ−２−クロル−４−ジエチルア
ミノスルホニルベンゼン、１−アミノ−２・５ジクロル
ベンゼン、１−アミノ−２−クロル５−メチルスルホニ
ルベンゼン、１−アミノ−２クロル−５−エチルスルホ
ニルベンゼンおよび１−アミノ−２−クロル−５−トリ
フルオルメチルベンゼンがある。一般式（）で表わされ
るカツプリング成分は新規なものである６、この化合物
は例えば、一般式で表わされるジアミンを一般式で表わ
されるジクロルトリアジンと水中で約５〜１０℃で縮合
反応させるか、または一般式（）のジアミンを塩化シア
ヌルと縮合反応させて一般式で表わされる化合物を作り
、この化合物を２個の塩素原子上で同時にかまたは段階
的に、基Ｒ３およびＲ４（これらの基はＳＯ３Ｍ基を１
個または２個含有していてもよい）を導入するヒドロキ
シアルキル（Ｃ，〜ＣｌＯ）、アルキル（Ｃ１〜ＣｌＯ
）アミン、アリールアミン、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキ
ルアミン、Ｎ−Ｎ−ジアルキルアミン、チオアルキル、
ヒドロキシシクロアルキル、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロ
ヘキシルアミンまたはシクロヘキシルアミンと縮合反応
させることによつて得られる。
一般式（１）で表わされるモノアゾ染料を作るのに使用
することのできる一般式（）の多数の化合物の例として
は例えば１−ジエチルアミノ３−（２′−イソプロポキ
シ一６′−クロル）一トリアジニルアミノベンゼン、１
−ジエチルアミノ３−（２′−メトキシ−６′−クロル
）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ
−３−（２′一エトキシ一６′−クロル）一トリアジニ
ルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′ｎ
−プロポキシ一６′−クロル）−トリアジニルアミノベ
ンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′ｎ−ブトキシ
一６′−クロル）一トリアジニルアミノベンゼン、１−
ジエチルアミノ−３−（２／−イソブトキシ一６′−ク
ロル）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルア
ミノ−３−（２′−シクロヘキシルオキシ−６′−クロ
ル）一トリアジニルァミノベンゼン、１−ジエチルアミ
ノ−３−（２７イソオクチルオキシ−６′−クロル）一
トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３
（２１−イソプロピルアミノ−６′−クロル）−トリア
ジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ３−（２′
−ｎ−プロビルアミノ−６′−クロル）トリアジニルア
ミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′−ｎ−
ブチルアミノ−６′−クロル）トリアジニルアミノベン
ゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′−イソブチルア
ミノ−６′−クロル）トリアジニルアミノベンゼン、１
−ジエチルアミノ−３−（２／−シクロヘキシルアミノ
−６′−クロル）−トリアジニルアミノベンゼン、１−
ジエチルアミノ−３−（２′−ベンジルアミノ−６′−
クロル）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチル
アミノ−３−（２′−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ
−６′−クロル）一トリアジニルアミノベンゼン、１−
ジエチルアミノ−３−（２′−イソプロポキシ一６′−
ｎ−ブチルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１
−ジエチルアミノ−３（２′−イソプロポキシ一６′−
イソブチルアミノ）−トリアジニルアミノベンゼン、１
−ジエチルアミノ−３−（２′−イソプロポキシ一６′
−イソプロピルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼン
、１ジエチルアミノ−３−（２′−イソプロポキシ６′
−ｎ−プロピルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼン
、１−ジエチルアミJャm一３−（２′−イソプロポキシ
一６′−ジエチルアミノ）−トリアジニルアミノベンゼ
ン、１−ジエチルアミノ−３（２′−イソプロポキシ一
６′−シクロヘキシルアミノ）−トリアジニルアミノベ
ンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′−イソプロピ
ルアミノ−６′−イソプロピルアミノ）一トリアジニル
アミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′−イ
ソプロピルアミノ一６′−ｎ−プロピルアミノ）一トリ
アジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３一（
２′−イソプロピルアミノ−６′−ｎ−ブチルアミノ）
トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３
−（２′−イソプロピルアミノ−６′−イソブチルアミ
ノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミ
ノ−３−（２′−イソプロピルアミノ−６′−メチルア
ミノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルア
ミノ−３−（２′−イソプロピルアミノ−６／−ジエチ
ルアミノ）一トリァジニルアミノベンゼン、１−ジエチ
ルアミノ−３−（２！−イソプロピルアミノ−６／−シ
クロヘキシルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼン、
１−ジエチルアミノ−３−（２′−イソプロピルアミノ
−６′−ベンジルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼ
ン、１−ジエチルアミノ−３−（２′一エチルアミノ一
〔β−スルホン酸〕−６′−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘ
キシルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジ
エチルアミノ−３−（２′エチルアミノ−〔β−スルホ
ン酸〕−６′−メチルアミノ）一トリアジニルアミノベ
ンゼン、１ジエチルアミノ−３−（２７−エチルアミノ
−〔β一スルホン酸〕−６′一エチルアミノ）一トリア
ジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３（２′
一エチルアミノ一〔β−スルホン酸〕−６′ジメチルア
ミノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルア
ミノ−３−（２′一エチルアミノ〔β−スルホン酸〕−
６′−シクロヘキシルアミノ）ートリアジニルアミノベ
ンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２／一エチルアミ
ノ一〔β−スルホン酸〕−６′−ベンジルアミノ）一ト
リアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−３−
（２′一エチルアミノ一〔β−スルホン酸〕−６′−ク
ロル）ートリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルア
ミノ−３−（２７−フエニルアミノ一〔３′−スルホン
酸〕−６′−フエニルアミノ）一トリアジニルアミノベ
ンゼン、１−ジエチルアミノ−３−（２′フエニルアミ
ノ一〔３″−スルホン酸〕−６′−〔２〃メチル〕−フ
エニルアミノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジ
エチルアミノ〜３−（２′フエニルアミノ一〔３／′−
スルホン酸〕−６′−〔２″−エチル〕−フエニルアミ
ノ）一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミ
ノ−３−（２／フエニルアミノ一〔３５−スルホン酸］
−６′一〔２′・４１−ジメチル〕−フエニルアミノ）
一トリアジニルアミノベンゼン、１−ジエチルアミノ−
３−（２′−フエニルアミノ一〔ず−スルホン酸〕−６
′−〔２１・５５−ジメチル〕−フエニルアミノ）一ト
リァジニルァミノベンゼンおよび１−ジエチルアミノ−
３−（２′−フエニルアミノ一〔３″−スルホン酸〕−
６′−フエニルアミノ一〔３５−スルホン酸〕一トリア
ジニルアミノベンゼンがある。
一般式（）の化合物としてはＲ１およびＲ２がぞれぞれ
同一のアルキル基、特にそれぞれエチル基であり、Ｒ３
がハロゲン原子、モノアルキルアミノ基（この基はアル
キル基中に炭素原子１〜１０個を持ち、フエニル基によ
つて置換されていてもよい）、Ｎ−Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−シ
クロヘキシルアミノ基、アリールアミノ基またはＮ−ア
ルキル−Ｎ−アリールアミノ基であり、Ｒ４が炭素原子
１〜８個のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、モ
ノアルキルアミノ基（この基はフエニル基によつて置換
されていてもよい）、シクロヘキシルアミノ基、アリー
ルアミノ基またはＮ・Ｎ−ジアルキルアミノ基であるよ
うな化合物を使用するのが好ましく、また特にＲ３がハ
ロゲン原子、特に塩素原子であり、Ｒ４が炭素原子１〜
８個のアルコキシ基、特にイソプロポキシ基であるよう
な化合物が好ましい。
化合物（）のジアゾ化反応だけでなく化合物（）と化合
物（）とのカツプリング反応および化合物（）とジクロ
ルトリアジンまたは塩化シアヌルとの縮合反応は何れも
公知であり、常法によつて行われる。
一般式（１）で表わされる本発明のモノアゾ染料は特に
、アニオン性染料で染色することのできる織物材料、特
にポリアミド材料および羊毛を染色およびなつ染するｋ
めの染料として使用される。
染色は特定の基材に適している任意所望の連続法または
非連続法（例えば吸上げ法、パツド法またはなつ染法）
によ一つて行うことができる。本発明のモノアゾ染料を
使用すると、良好な一般堅牢性、例えば特に良好な染料
ビルド・アツプ性、極めて良好な湿潤堅牢性、良好な日
光堅牢性、良好なホルムアルデヒド安定性および良好な
むら被覆性を持つた染色が得られる。染色すべき織物材
料は極めて多くの加工度のもの、例えば編物、織物、紡
糸、繊維、および仕上げ品例えばシャツの形をとること
ができる。
以下の実施例において特記しなければ部は重量部であり
、％は重量％である。また実施例は本発明を説明するた
めのものであつて何等本発明を制限するものではない。
例１ ジクロルイソプロポキシ一（Ｓ）一トリアジン２３．９
ｙを、式の化合物１６．４７および水５０ｍ１からなる
混合物に８〜１０℃およびＰＨ７でかきまぜながら徐々
に滴加し、ＰＨは２０％炭酸ナトリウム溶液を添加する
ことにより所望の値に調節する。
反応が完了した後、生成した式＊で表わされる生成物が
樹脂状物として分離する。
上澄液をデカンテーシヨンし、生成物を水で洗浄し、こ
の後エチレングリコールモノエチルエーテルに溶解する
。次表の第１欄に示したジクロルトリアジン化合物を使
用する以外は上記の操作を繰返して行い、同表第欄に示
した化合物が得られる。
これらの化合物は同様な化学的性質を持つている。例１
０ ２・５−ジクロルアニリン−４−スルホン酸２／１００
モルを水６０ｍ１に溶解して中性溶液を作り、４Ｎ亜硝
酸ナトリウム溶液５ｍ１を添加し、この混合物を氷６０
７と３６％塩酸６ｍ１に注ぐ。
０〜２℃で２時間かきまぜた後、過剰の亜硝酸塩をスル
フアミン酸で分解し、固体炭酸ナトリウムを添加するこ
とによりＰＨ値を３に調節する。
式で表わされる化合物２／１００モルを含有するエチレ
ングリコールモノエチルエーテル溶液を一４Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液を添加することによりＰＨ値を３．５〜４
に保ち、０〜２℃にする。
カツプリング反応終了後、ＰＨを７に調節し、生成した
染料を常法により塩化ナトリウムで塩析することにより
単離する。乾燥後、得られた式 で表わされる染料のナトリウム塩は水に溶解して赤色溶
液を与える赤色粉末になる。
この染料により弱酸性溶からポリアミド織物上良好な日
光堅牢性および良好な湿潤堅牢性を示す。
前記ジアゾ化合物の代りに次表のＤ欄のジアゾ化合物を
使用し、また前記カツプリング成分の代りに同表に示し
たカツプリング成分を使用し、＊（前記と同様に操作す
ると、同様な性質を持ちそして表に示した色調でポリア
ミドを染色する染料が得られる。で表わされる化合物１
６．４７を、塩化シアヌル１８，５７のアセトン１００
ｍ１中の溶液を氷３５０ｙおよび水５５ｍ１に注ぐこと
により作つた塩化シアヌル微細懸濁液に、温度０〜２℃
およびＰＨ約５で滴加する。
反応液終了後、ＰＨ値を７に調節し、温度を１５〜２０
℃に上げ、この混合物をＰＨ８でイソプロピルアミン６
７と反応させる。２０％炭酸ナトリウム溶液を添加する
ことによりＰＨ値を所望の値に調節する。
生成した式で表わされる生成物をＰＨ７でろ過し、カツ
プリング成分として使用するためにエチレングリコール
モノエチルエーテルに溶解する。
イソプロピルアミンの代りに次の表の第１欄に示したア
ミンの当量を使用し、その他は前記と同様に操作を繰返
すと、同表第欄に挙げたカツプリング成分が得られ、こ
れらは同様な化学的性質を持つている。
で表わされる化合物２／１００モルの溶液を、炭酸ナト
リウムでＰＨ値を３に調節した２・５−ジクロルアニリ
ン−４−スルホン酸２／１００モルのジアゾ溶液に、０
〜２℃で滴加し、この添加の間はＰＨ値を３．５〜４に
保つ。
カツプリング反応終了後、ＰＨを７に調節し、生成した
染料を常法により塩化ナトリウムで塩析して単離する。
乾燥後、式で表わされナトリウム塩の形の染料は、水に
溶解して赤色溶液を与える赤色粉末となる。
この染料を使用し弱酸性浴からポリアミド上に作られた
赤色染色は良好な日光堅牢性および良好な湿潤堅牢性を
持つている。次の表の第欄に示したジアゾ成分および第
欄に示したカツプリング成分を使用して同様な操作を行
うときに、前記と同様な性質を持ち同表第欄に示した色
調にポリアミドを染色する染料が得られる。
例１８０ ｎ−ブチルアミン４．４７を式 で表わされる化合物１７７、ジメチルホルムアミド１８
０ｍ１および水７０ｍ１からなる混合物に４０℃および
ＰＨ約８で添加する。
反応終了後、ＰＨを７に調節し、混合物中に含まれてい
る水を真空〕＊中で蒸留し、残さをろ過により澄明にし
、式で表わされる化合物の溶液を得る。この化合物はカ
ツプリング反応に使用することができる。ｎ−ブチルア
ミンの代りに次の表Ｖの第１欄に挙げたアミンを使用し
前記操作を繰返すときに、同表第欄に示したカツプリン
グ成分が得られ、これらは前記と同様な化学的性質を持
つている。で表わされる化合物２／１００モルのジメチ
ルホルムアミド中の溶液を２・５−ジクロルアニリン４
−スルホン酸２／１００モルに相当するジアゾニウム塩
溶液にＯ〜２℃で滴加し、そのＰＨ値を炭酸ナトリウム
で３に調節し、添加の間はＰＨ値を３．５〜４に保つ。
カツプリング反応終了後、ＰＨを７に調節し、生成した
染料を塩化ナトリウムで塩析することにより単離する。
式で表わされる染料はナトリウム塩の形で赤色粉末であ
り、これは水に溶解して赤色溶液を与える。
この染料を使用し弱酸性浴からポリアミド織物上に得ら
れる赤色の染色は良好な日光堅牢性および良好な湿潤堅
牢性を持つている。２・５−ジクロルアニリン−４−ス
ルホン酸の代りに次の表の第１欄に挙げたジアゾ成分を
使用し、同表第欄に挙げたカツプリング成分を使用する
以外は前記操作を繰返すときに、同様な性質を持ち第欄
に示した色調でポリアミド織物を染色する染料が得られ
る。
例２０７ イソプロピルアミン６Ｖを式 で表わされる化合物１６．７ｙおよびエチレングリコー
ルモノエチルエーテル８０ｍ１からなる混合物に添加し
、全体を１０５〜１１０℃でオートクレーブ中で２時間
加熱する。
次に溶剤を真空中で除去し、残さを水で処理し、こうし
て得た式｝くで表わされる化合物をジメチルホルムアミ
ドに溶解する。
この溶液はカツプリング反応に使用することができる。
イソプロピルアミンの代りに次の表の第１欄に挙げたア
ミンの当量を使用し、その他は前記と同じ操作を繰返す
ときに、同表第欄に示したカップリング成分が得られ、
これらは同様な化学的性質を持つている。
高沸点アミンを使用すると反応は常圧下で行うことがで
きる。で表わされる化合物２／１００モルを含有してい
るジメチルホルムアミド溶液を、２・５−ジクロルアニ
リン−４−スルホン酸４．８５７から作つたジアゾニウ
ム塩溶液にＯ〜２℃で滴加し、そのＰＨ値は炭酸ナトリ
ウムで３に調節し、この混合物のＰＨ値を添加の間３．
５〜４に保つ。
カツプリング反応終了後、ＰＨを７に調節し、生成した
染料を常法により塩化ナトリウムで塩析することにより
単離する。乾燥後、式＊で表わされるナトリウム塩の形
の染料は赤色粉末であり、これは水に溶解して赤色溶液
を与える。
弱酸性浴から適用するとこの染料はポリアミド織物を赤
色に染色し、この染色は良好な堅牢性を持門 つている
。ジクロルアニリンスルホン酸の代りに次の表に挙げた
ジアゾ成分を使用し、前記カツプリング成分の代りに同
表第欄のカツプリング成分を使用し、その他は前記と同
じ操作を繰返すときに、同様な性質を持ち同表第欄に示
した色調にポリアミドを染色する染料が得られる。
例２３６ １−アミノエタン−２−スルホン酸１２．５ｙを、塩化
シアヌル１８．５ｆ７のアセトン１００ｍ１中の溶液を
氷３５０ｙおよび水５５ｍ１に注ぐことにより得た懸濁
液に、温度０〜２℃およびＰＨ値７〜８で徐々に添加す
る。
反応終了後、式２０％炭酸ナトリウム溶液で８に上げ、
温度を１８〜２０℃に上げると前記式の化合物との反応
が起る。
反応が起つた後、塩酸でＰＨを７に調節し、反応混合物
を真空中で蒸発乾固する。残さをトルエン１００ｍ１で
処理し、生成物をろ過し、トルエンで２回以上洗浄する
。乾燥後に式で表わされる生成物がナトリウム塩の形で
無色粉末として得られ、これは塩化ナトリウムを含有し
ている。
Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミン１１．３７およ
び水酸化ナトリウム４７を、前記化合物０．１モルおよ
び水４００ｍ１からなる混合物に添加し、次にこうして
得た混合物を反応が完了するまで９０〜９５℃でかきま
ぜる。
最後に塩酸でＰＨを７に調節し、塩化ナトリウムで塩析
することにより式で表わされる生成物をそのナトリウム
塩の形で単離する。
乾燥後、この生成物は無色粉末となり、その水溶液はカ
ツプリング反応に使用することができる。Ｎ−メチル−
Ｎ−シクロヘキシルアミンの代りに次の表の第１欄に挙
げたアミンの当量を使用する外は前記と同じ操作を繰返
すときに、同表第欄に挙げたカツプリング成分が得られ
、これは前記と同様な性質を持つている。
例２５２ ４−アミノ−３−クロルフエニルメチルスルホン４．１
０ｙを９８％硫酸中でニトロシル硫酸でジアゾ化し、こ
うして得たジアゾ溶液を、式で表わされる化合物２／１
００モル、水１５０ｍ１および氷２５０７からなる混合
物に温度０〜２℃で滴加し、混合物のＰＨ値の濃水酸化
ナトリウム溶液を滴加することにより３〜４に保つ。
最後にＰＨを７に調節し、混合物を６０℃に少し加熱し
てろ過性を向上させ、室温に冷却し、沈殿する染料をろ
過し、２％塩化ナトリウム溶液で洗浄する。乾燥後に、
式で表わされるナトリウム塩の形の染料は赤色粉末とな
り、これは水に溶解して赤色溶液を与える。
この染料を弱酸性浴から使用してポリアミド上に得られ
た赤色の染色は良好な湿潤堅牢性および良好な日光堅牢
性を持つている。上で使用したジアゾ化合物の代りに次
の表ＸｆＩ）−＋＊第１欄に挙げたジアゾ成分を使用し
、前記カツプリング成分の代りに同表第欄に挙げたカツ
プリング成分を使用する以外は前記と同様な操作を繰返
すときに、同様な性質を持つた染料が得られ、５ポリア
ミド上の色調を第欄に示す。
例２８２ メタニル酸１７．３ｙの水７０ｍ１中の中性溶液を、塩
化シアヌル１８．５ｙのアセトン１００ｍ１中の溶液を
氷３５０７および水５５ｍｅに注ぐことによつて得た懸
濁液に添加し、温度を−２〜Ｏ℃に保ち、ＰＨ値を２０
％炭酸ナトリウムを用いて３〜３．５に保つ。
反応完了後、式で表わされる化合物１６．４ｙを添加し
、温度を１８〜２０℃に上げ、ＰＨ値を７〜８に土げる
。
ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドによつて第１芳香
族アミンをも早や検出できなくなつた後、ＰＨを７に調
節し、生成した生成物を塩化ナトリウム１０容量％で塩
析し、次にろ過することによつて単離する。乾燥後・式
で表わされるナトリウム塩の形の生成物は無色の水溶性
粉末となり、これは塩化ナトリウムを含有している。
この水溶液はジアゾ溶液とカツプリングする。メタニル
酸の代りに当量の２−ナフチルアミン６−スルホン酸を
使用し、その他は前記と同じ操作を繰返して行うときに
、式で表わされる生成物が得られ、これは同様な性質を
持つている。
アニリン１８．６７を前記２つのうちの最初の縮合生成
物０．１モルの水４００ｍｅ中の溶液に添加し、温度を
８５〜９０℃に上げ、ＰＨ値を１１に上げ、この混合物
を反応が完了するまでかきまぜ、この後ＰＨを８．５に
調節し、過剰のアニリンを水蒸気で蒸留する。
ＰＨを７に調節し、塩化ナトリウム１０容量％を添加し
、式 斗で表わされる生成物をろ
過によつて単離する。乾燥後に生成物のナトリウム塩が
無色粉末の形で得られ、これは水に溶解する。この溶液
はジアゾ化合物の添加によりカツプリングする。アニリ
ンの代りに次の表Ｍの第１欄に挙げたアミンの当量を使
用し、その他は前記と同じ操作を繰返して行うときに、
同表第欄に挙げたカツプリング成分が得られ、これは前
記と同様な性質を持つている。
で表わされる化合物０．１モルおよび水４００ｍ１から
なる中性混合物に添加し、次にＰＨ値を１１．５に調節
し、この混合物を反応が終了するまで温度８０〜８５℃
でかきまぜる。
この混合物を４０℃に冷却し、塩化ナトリウム１０容量
％を添加し、その後沈殿した生成物をろ過し、１０％塩
化ナトリウム溶液２００ｍ１でろ液が中性反応を示すま
で洗浄する。乾燥後に生成物をトルエン１００ｍ１で処
理し、ろ過し、トルエンで洗浄する。再び乾燥した後、
式で表わされる生成物がナトリウム塩の形で無色の水溶
性粉末として得られる。
この水溶液はジアゾ化合物を添加するとカツプリングす
る。例２８９ シクロヘキシルアミン１０７を式 で表わされる化合物０．１モルおよび水４００ｍ１から
なる中性混合物に添加し、次にこの混合物をＰＨｌｌ．
５〜１２および８５−９０℃で反応が終了するまでかき
まぜる。
次に塩化ナトリウム１０容量％を添加し、沈澱した生成
物をろ過によつて単離し、１０％塩化ナトリウム溶液で
洗浄する。乾燥後、式で表わされる生成物がナトリウム
塩の形で無色粉末として得られ、これは水に溶解するこ
とができる。
この溶液はジアゾ化合物を添加するとカツプリングする
。シクロヘキシルアミンの代りに次の表の第１欄に挙げ
たアミンの当量を使用し、その他は前記と同じ操作を繰
返して行うときに、同表第欄に挙げたカツプリング成分
が得られ、これは前記と同様な化学的性質を持つている
。
例２９７ ４−アミノ−３−クロルフエニルメチルスルホン４．１
０ｙを９８％硫酸中でニトロシル硫酸によりジアゾ化し
、こうして得たジアゾニウム塩溶液を温度０〜２℃およ
びＰＨ値３〜３．５で、式で表わされる化合物２／１０
０モル、水２００ｍ１および水３００７からなる混合物
に滴加する。
濃水酸化ナトリウム溶液を添加することによりＰＨ値を
所望の値に調節する。カツプリング反応が終了した後、
ＰＨを７に調節し、この混合物を５０℃に加熱すると、
染料が油状物として析出する。この油状物をデカンテー
シヨンにより水性相から分離し、染料を真空中７０℃で
乾燥する。こうして得た式 で表わされるナトリウム塩の形の染料は赤色粉末を形成
し、これは水に溶解して赤色溶液を与える。
この染料を弱酸性浴から使用するとポリアミド織物上に
赤色の染色が得られる。この染色は良好な湿潤堅牢性お
よび良好な日光堅牢性の点で優れている。４−アミノ−
３−クロルフエニルメチルスルホンの代りに次の表Ｘの
第１欄に挙げだ９ジアゾ成分を使用し、同表第欄に挙げ
たカツプ）ノング成分を使用して同様な操作を行うとき
に、同表の最後の欄にこれらの染料のポリアミド上の色
調を示す。
例３２４ ２・４・５ トリクロルアニリン３．９０７を ９３％硫酸中でニトロシル硫酸によりジアゾ化し、次に
このジアゾ溶液を温度０〜２℃で、式で表わされるナト
リウム塩の形の化合物２／１００モル、水２００ｍ１お
よび氷３００７からなる混合物に滴加し、ＰＨ値を約３
に保つ。
カツプリング反応終了後、ＰＨ値を７に調節し、生成し
た染料を塩化ナトリウムで塩析し、次に常法によりろ過
することにより単離する。乾燥後に、式 例３４０ ２・５−ジクロルアニリンー一 ４ −スルホン酸５．
８５ｔを間接的にジアゾ化し、次にこのジアゾ溶液を０
〜２℃で、式で表わされるナトリウム塩の形の化合物２
／１００モルおよび水１００ｍ１からなる混合物に滴加
し、水酸化ナトリウム溶液によりＰＨ値を３〜４に保つ
。
カツプリング反応終了後、ＰＨを７に調節し、生成した
染料を常法により塩化ナトリウムで塩析することにより
単離する。乾燥後に、式で表わされるナトリウム塩の形
の染料は赤色粉末となり、これは水に溶解して赤色溶液
を与える。
この染料を弱酸性浴から使用してポリアミド織物上に得
られる赤色の染色は良好な日光堅牢性および良好な湿潤
堅牢性を持つている。ジクロルアニリンスルホン酸の代
りに次の表Ｘｖの第１欄に挙げたジアゾ成分を使用し、
先に用いたカツプリング成分の代りに同表第欄に挙げた
カツプリング成分を使用し、その他は前記と同じ操作を
繰返して行うときに、同様な性質を持つた染料が得られ
る。
例３９６ ４−アミノ−３−クロルフエニルメチルスルホン４．１
０７を９８％硫酸中でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化
し、こうして得たジアゾ溶液を次に０〜２℃で、式で表
わされるナトリウム塩の形の化合物２／１００モル、水
２００ｍ１および氷３００ｆからなる混合物に滴加し、
温度を０〜２℃に保ち、ＰＨ値を水酸化ナトリウム溶液
により３〜４に保つ。
カツプリング反応終了後、ＰＨを７に調節し、染料を常
法により塩化ナトリウムで塩析することによつて単離す
る。乾燥後に、染料は赤色粉末となり、これは水に溶解
して赤色溶液を与える。この染料は式で表わされ、弱酸
性浴からポリアミド織物を染色するのに使用すると、良
好な日光堅牢性および良好な湿潤堅牢性のある赤色の染
色を与える。
１５４４−アミノ−３−クロルフエニルメチルス
ルホ＊＊０代りに次の表Ｘに挙げたジアゾ成分の当量し
用する外は前記と同様に操作するときに、同ｃ性質を持
つた染料が得られる。
以上の実施例によつて製造した、染料のいくつかについ
て吸収極大波長（λＭａｘ）を示す。
またその製造に使用した新規アミンのうちのいくつかに
ついても次の方法で行なつた薄層クロマトグラフイ一に
よる分析結果（Ｒｆ値一試料のスポツトの中心が移動し
た距離／展開溶媒が移動した距離）を示す。薄層クロマ
トグラフイ一は、紫外線検出物を含むシリカゲル・プレ
ート上で行ない、試料の検出は紫外光によりまたは酢酸
塩で緩衝化した４−ニトロベンゼンジアゾニウムクロリ
ドをスプレーすることにより行ない、展開溶媒としては
次の２種類の混合溶媒を使つた。溶媒１：トルエン４容
量部およびエタノール１容量部溶媒：酢酸エチルエステ
ル２８容量部、ピリジン１０容量部および水６容量部例
４１４ 水４０００部、酢酸アンモニウム４部、例１０の染料２
部および浴のＰＨを６にする量の酢酸から染浴を作る。
合成ポリアミド編成織物１００部をこの染浴に導入し、
浴を半時間かかつて沸騰するまで加熱し、１００℃で４
５分間染色を行う。良好な湿潤堅牢性のある赤色の染色
が得られる。例４１５例１０の染料２部、硫酸アンモニ
ウム４部および均染助剤２部を水４０００部当りに含有
している染浴に編物用羊毛糸１００部を５０℃で導入す
る。
液を４５分かかつて沸騰状態に加熱し、沸騰状態に更に
４５分間保つ。染色された物を取り出し、冷水で充分よ
くすすぎ、乾燥する。良好な堅牢性のある赤色の羊毛染
色が得られる。比較試験例 Ａ供与染料 （１）本件明細書の例２５６に記載の染料。
（］［）本件明細書の例１８９に記載の染料。
両 本件明細書の例１０に記載の染料。
（代） 本件明細書の例１０７に記載の染料。
Ｍ米国特許第３６５８７８３号明細書の例４７に記載の
染料（ロ） 米国特許第３６５８７８３号明細書の例４４に記載の染
料Ｂポリアミド材料の染色 （ａ）ポリアミド材料の試料（ヘランカトリコツト）を
染料１または染料を各各Ｘ％（以下参照）、酢酸アンモ
ニウム１ｙ／ｌ？およびＰＨ値を５にするための酢酸十
分量を含む液比１：５０の水性染浴中に４０℃で導入す
る。
染浴の温度を４５分間以内に沸点まで上げ、そして沸点
で６０分間染色を続ける。
次に染色された材料を冷水ですすぎそして乾燥する。（
ｂ）ポリアミド材料の試料（ヘランカトリコツト）を染
料または染料を各各Ｘ％（以下参照）、ＮａＨ２ＰＯ４
２７／．ｅおよびＰＨ値を６にするためのＮａ２ＨＰＯ
４の十分量を含む液比１：５０の水性染浴中に４０℃で
導人する。
染浴の温度を４５分間以内に沸点まで土げ、そして沸点
で６０分間染色を続ける。
次に染色された材料を冷水ですすぎ、そして乾燥する。
（ｃ）ポリアミド材料の試料（ヘランカトリコツト）を
染料Ｖまたは染料を各各Ｘ％（以下参照）および分散お
よび均染剤３％を含む液比１：５０の水性染浴中に４０
℃で導入する。
染浴の温度を４５分間以内に沸点まで上げ、そして沸点
で６０分間染色を続ける。
次に染色された材料を冷水ですすぎ、そして乾燥する。
前記の染色法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）においては、
同じ色濃度の染色物を得るため、染料１〜を異なる量で
使用する。
Ｃ．堅牢度試験 （１）洗浄に対する堅牢度（５０℃） 染料〜を使用する染色法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）に
より得られた染色物の試料各各を染色されていない羊毛
片および染色されていないポリアミド片と一緒に縫い合
わせ、そして水１１当たり石けん５７を含む溶液中、５
０℃で４５分間洗浄する。
次に試料を冷水ですすぎ、そして乾燥する。使用する石
けんの組成： Ｎａ２ｃＯ３として計算した 最高 ０．３％遊離ア
ルカリ 色変化および色付けの評価は表（以下参照）中にグレイ
スケールでの比較により示す。
（２）洗浄に対する堅牢度（６０℃） 染料１〜を使用する染色決ａ）、（ｂ）および（ｃ）に
より得られた染色物の試料各各を染色されていないビス
コース片および染色されていないポリアミド片と一緒に
縫い合わせ、そして水１１当たり石けん５７〔使用する
石けんの組成は上記の洗浄に対する堅牢度（５０℃）を
参照〕および焼成炭酸ナトリウム２ｆ７を含む溶液中、
６０℃で３０分間洗浄する。
次に試料を冷水ですすぎ、そして乾燥する。色変化およ
び色付けの評価は表（以下参照）中にグレイスケールで
の比較により示す。
（３）熱水に対する堅牢度 染料１〜を使用する染色決ａ）、（ｂ）および（ｃ）に
より得られた染色物の試料各各を染色されていない羊毛
片および染色されていないポリアミド片と一緒に縫い合
わせる。
試料をガラスロツド上に巻き、そして水１１当たり氷酢
酸２ｍ９を含む蒸留水中、７０℃で３０分間処理する。
次に試料をガラスロツドから取り除き、絞り、そして温
風中で乾燥する。色変化および色付けの評価は表（以下
参照）中にグレイスケールでの比較により示す。
上記表中に与えた堅牢度等級は色変化および色付けに関
してスイス国基準協会（ＳｃｈｗｅｉｚｅｒｉｓｈｅＮ
Ｏｒｍｅｎｖｅｒｅｉｎｉｇｕｎｇ）により発行された
グレイスケールの堅牢度等級に相当する。
結果 新規染料１〜により得られた染色物は公知染料Ｖおよび
により得られた染色物よりも良好な５０℃および６０℃
での洗浄に対する堅牢度ならびにより良好な熱水に対す
る堅牢度を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔この式に
    おいてＤはベンゼン系またはベンズチアゾール系のジア
    ゾ成分の基であり、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立し
    て炭素原子１〜４個のアルキル基であり、Ｒ＿３および
    Ｒ＿４は互いに独立して次の基、すなわち炭素原子１〜
    １０個のアルコキシ基、置換されているかまたは置換さ
    れていないモノアルキルアミノ基（ここでアルキル基は
    炭素原子１〜１０個を持つ）、モノアリールアミノ基、
    ハロゲン原子、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ基、
    ジアルキルアミノ基（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）、アルキルメル
    カプト基、シクロヘキシルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ
    −シクロヘキシルアミノ基およびシクロヘキシルアミノ
    基であり、Ｍは水素原子または１価のカチオンであり、
    ｍは０または１であり、ｎは０、１または２であつて、
    ｍとｎとの和は１または２である〕で表わされるモノア
    ゾ染料。 ２ ｍが１であり、ｎが０である前項１に記載のモノア
    ゾ染料。 ３ ｍが１であり、ｎが１である前項１に記載のモノア
    ゾ染料。 ４ Ｄが（ＳＯ＿３Ｍ）＿ｍ基によつて置換され、さら
    に置換基を含有しているフェニル基である前項１〜３の
    何れかに記載のモノアゾ染料。 ５ Ｄがハロゲン原子、ＣＦ＿３基、ＳＯ＿２−アルキ
    ル基、ＳＯ＿２−アリール基、ＳＯ＿２ＮＨ＿２基、Ｓ
    Ｏ＿２Ｎ（アルキル）Ｎ（シクロヘキシル）基、ＳＯ＿
    ２Ｎ（アルキル）＿２基またはＳＯ＿２ＮＨＲ基〔ここ
    でＲは置換されていないかまたはフェニル基によつて置
    換されたアルキル基（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）、アルキル−Ｏ
    −ＳＯ＿３Ｍ基、アリール基またはシクロヘキシル基で
    ある〕からなる群から選んだ１個またはそれ以上の同一
    かまたは異なる置換基によつて置換されたフェニル基で
    ある前項４に記載のモノアゾ染料。 ６ Ｒ＿１およびＲ＿２が同一のアルキル基である前項
    １〜５の何れかに記載のモノアゾ染料。 ７ Ｒ＿１およびＲ＿２がそれぞれＣ＿２Ｈ＿５基であ
    る前項６に記載のモノアゾ染料。 ８ Ｒ＿３がハロゲン原子、モノアルキルアミノ基（こ
    の基はアルキル基中に炭素原子１〜１０個を持ち、フェ
    ニル基によつて置換されていてもよい）Ｎ・Ｎ−ジアル
    キルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−アルキル
    −Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、アリールアミノ基また
    はＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基であり、そして
    Ｒ＿４が炭素原子１〜８個のアルコキシ基、シクロヘキ
    シルオキシ基、モノアルキルアミノ基（この基はフェニ
    ル基によつて置換されていてもよい）、シクロヘキシル
    アミノ基、アリールアミノ基またはＮ・Ｎ−ジアルキル
    アミノ基である前項１に記載のモノアゾ染料。 ９ Ｒ＿３がハロゲン原子、特に塩素原子であり、Ｒ＿
    ４が炭素原子１〜８個のアルコキシ基、特にイソプロポ
    キシ基である前項２または４〜８の何れかに記載のモノ
    アゾ染料。 １０ Ｒ＿３がアリールアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
    アリールアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−
    アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、シクロヘキシ
    ルアミノ基または炭素原子１〜１０個のモノアルキルア
    ミノ基であり、そしてＲ＿４がアリールアミノ基、特に
    フェニルアミノ基である前項３〜８の何れかに記載のモ
    ノアゾ染料。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項１に記載のモノアゾ染料。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項１に記載のモノアゾ染料。 １３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項１に記載のモノアゾ染料。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる前項１に記載のモノアゾ染料。 １５ 一般式 （ＳＯ＿３Ｍ）＿ｍ■Ｄ■ＮＨ＿２（II）で表わされる
    アミンをジアゾ化し、このジアゾ化合物を一般式▲数式
    、化学式、表等があります▼（III）で表わされるカッ
    プリング成分とカップリングさせることからなる一般式
    ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上の３式
    においてＤはベンゼン系またはベンズチアゾール系のジ
    アゾ成分の基であり、Ｍは水素原子または１価のカチオ
    ンであり、ｍは０または１であり、ｎは０、１または２
    であつて、ｍとｎとの和は１または２の数であり、Ｒ＿
    １およびＲ＿２は互いに独立して炭素原子１〜４個のア
    ルキル基であり、Ｒ＿３およびＲ＿４は互いに独立して
    次の基、すなわち炭素原子１〜１０個のアルコキシ基、
    置換されているかまたは置換されていないモノアルキル
    アミノ基（ここでアルキル基は炭素原子１〜１０個を持
    つ）、モノアリールアミノ基、ハロゲン原子、Ｎ−アリ
    ール−Ｎ−アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）、アルキルメルカプト基、シクロヘキシ
    ルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ
    基およびシクロヘキシルアミノ基である〕で表わされる
    モノアゾ染料の製法。 １６ 一般式（II）においてｍが１であるアミンを使用
    し、また一般式（III）においてｎが０であるカップリ
    ング成分を使用する前項１５に記載の方法。 １７ 一般式（II）においてｍが１であるアミンを使用
    し、また一般式（III）においてｎが１であるカップリ
    ング成分を使用する前項１５に記載の方法。 １８ 一般式（II）においてＤが（ＳＯ＿３Ｍ）＿ｍ基
    によつて置換されていて更にその他の置換基を含有して
    いるフェニル基であるアミンを使用する前項１５〜１１
    の何れかに記載の方法。 １９ 一般式（II）においてＤがハロゲン原子、ＣＦ＿
    ３基、ＳＯ＿２−アルキル基、ＳＯ＿２−アリール基、
    ＳＯ＿２ＮＨ＿２基、ＳＯ＿２Ｎ（アルキル）Ｎ（シク
    ロヘキシル）基、ＳＯ＿２Ｎ（アルキル）２基またはＳ
    Ｏ＿２ＮＨＲ基〔ここでＲは置換されていないかまたは
    フェニル基によつて置換されたアルキル基（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿８）、アルキル−Ｏ−ＳＯ＿３Ｍ基、アリール基また
    はシクロヘキシル基である〕から成る群から選んだ１個
    またはそれ以上の同一かまたは異なる置換基によつて置
    換されているフェニル基であるアミンを使用する前項１
    ８に記載の方法。 ２０ 一般式（III）においてＲ＿１およびＲ＿２が同
    一のアルキル基であるカップリング成分を使用する前項
    １５〜１９の何れかに記載の方法。 ２１ 一般式（III）においてＲ＿１およびＲ＿２がそ
    れぞれＣ＿２Ｈ＿５基であるカップリング成分を使用す
    る前項２０に記載の方法。 ２２ 一般式（III）においてＲ＿３がハロゲン原子、
    モノアルキルアミノ基（この基はアルキル基中に炭素原
    子１〜１０個を持ち、フェニル基によつて置換されてい
    てもよい）、ジアルキルアミノ基、シクロヘキシルアミ
    ノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、ア
    リールアミノ基またはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
    ノ基であり、そしてＲ＿４が炭素原子１〜８個のアルコ
    キシ基、シクロヘキシルオキシ基、モノアルキルアミノ
    基（この基はフェニル基によつて置換されていてもよい
    ）、シクロヘキシルアミノ基、アリールアミノ基または
    ジアルキルアミノ基であるカップリング成分を使用する
    前項１５に記載の方法。 ２３ 一般式（III）においてＲ＿３がハロゲン原子、
    特に塩素原子であり、Ｒ＿４が炭素原子１〜８個のアル
    コキシ基、特にイソプロポキシ基であるカップリング成
    分を使用する前項１６または１８〜２２の何れかに記載
    の方法。 ２４ 一般式（III）においてＲ＿３がアリールアミノ
    基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、ジアルキル
    アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基
    、シクロヘキシルアミノ基または炭素原子１〜１０個の
    モノアルキルアミノ基であり、そしてＲ＿４がアリール
    アミノ基、特にフェニルアミノ基であるカップリング成
    分を使用する前項１７〜２２の何れかに記載の方法。
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