JPS5935395B2 - スルホキシド類化合物及びその製法 - Google Patents
スルホキシド類化合物及びその製法Info
- Publication number
- JPS5935395B2 JPS5935395B2 JP3357577A JP3357577A JPS5935395B2 JP S5935395 B2 JPS5935395 B2 JP S5935395B2 JP 3357577 A JP3357577 A JP 3357577A JP 3357577 A JP3357577 A JP 3357577A JP S5935395 B2 JPS5935395 B2 JP S5935395B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfoxide
- general formula
- compound
- production method
- benzyloxybenzoylmethylmethyl
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｏ０ＣＯＣＨ２ＳＯＣＨ３ＯＪで示され
るスルホキシド類化合物及びその製法に関する。
るスルホキシド類化合物及びその製法に関する。
本発明のスルホキシド類化合物〔Ｉ〕は新規化合物であ
つて、たとえば強心作用、血糖降下作その他の各種医薬
的作用を有する一般式 Ｒ−Ｏ□Ｈ−Ｒ” （但し、Ｒ１は水素原子又はベンジル基、Ｒ２は各種置
換もしくは非置換アラルキル基を表わす）で示されるＮ
−アラルキル置換−２−ヒドロキシフェネチルアミン誘
導体の合成中間体として有利な化合物である。
つて、たとえば強心作用、血糖降下作その他の各種医薬
的作用を有する一般式 Ｒ−Ｏ□Ｈ−Ｒ” （但し、Ｒ１は水素原子又はベンジル基、Ｒ２は各種置
換もしくは非置換アラルキル基を表わす）で示されるＮ
−アラルキル置換−２−ヒドロキシフェネチルアミン誘
導体の合成中間体として有利な化合物である。
本発明の化合物〔Ｉ〕としては、２−ベンジルオキシベ
ンゾイルメチルメチルスルホキシド、３■ベンジルオキ
シベンゾイルメチルメチルスルホキシド、４−ベンジル
オキシベンゾイルメチルメチルスルホキシドがある。
ンゾイルメチルメチルスルホキシド、３■ベンジルオキ
シベンゾイルメチルメチルスルホキシド、４−ベンジル
オキシベンゾイルメチルメチルスルホキシドがある。
本発明によれば、前記化合物〔１〕は一般式（但し、Ｒ
はエステル残基を表わす）で示される安息香酸エステル
誘導体〔〕とメチルスルフイニルカルバニオンとを反応
させることにより製することができる。
はエステル残基を表わす）で示される安息香酸エステル
誘導体〔〕とメチルスルフイニルカルバニオンとを反応
させることにより製することができる。
化合物〔〕としては、記号Ｒで示されるエステル残基に
特に制限はないが、通常メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基である化合物が好まし
く、その具体例としては例えば、２−、３−、４−ベン
ジルオキシ安息香酸メチルエステル等があげられる。メ
チルスルフイニルカルバニオンは、不安定な化合物なの
で、例えばジメチルスルホキシドを試薬兼溶媒として使
用し、これとナトリウム水素とを反応させて製したもの
を直ちに使用するのが好都合である。本発明方法を実施
するに際しては、不活性ガス気流下、適当な溶媒中で化
合物〔〕１モルとメチルスルフイニルカルバニオン２モ
ルとを反応させて実施するのが好ましい。反応は冷時、
スムーズに進行し、高収率にて化合物〔１〕を得ること
ができる。かくして得られる本発明の化合物〔１〕は、
たとえば含水酢酸中で加熱してフエニルグリオキザール
誘導体となし、次いで各種のアラルキルアミンたとえば
３・４−ジメトキシフエネチルアミンとを脱水縮合反応
させてシツ７塩基を製し、さらにこの化合物のカルボニ
ル基及び炭素・窒素二重結合をそれぞれヒドロキシメチ
レン基及び炭素・窒素単結合に還元し、更に要すれば接
触還元反応に付して脱ベンジル化することにより有利に
各種のＮ−アラルキル−２−ヒドロキシフエネチルアミ
ン類化合物に誘導することができる。
特に制限はないが、通常メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基である化合物が好まし
く、その具体例としては例えば、２−、３−、４−ベン
ジルオキシ安息香酸メチルエステル等があげられる。メ
チルスルフイニルカルバニオンは、不安定な化合物なの
で、例えばジメチルスルホキシドを試薬兼溶媒として使
用し、これとナトリウム水素とを反応させて製したもの
を直ちに使用するのが好都合である。本発明方法を実施
するに際しては、不活性ガス気流下、適当な溶媒中で化
合物〔〕１モルとメチルスルフイニルカルバニオン２モ
ルとを反応させて実施するのが好ましい。反応は冷時、
スムーズに進行し、高収率にて化合物〔１〕を得ること
ができる。かくして得られる本発明の化合物〔１〕は、
たとえば含水酢酸中で加熱してフエニルグリオキザール
誘導体となし、次いで各種のアラルキルアミンたとえば
３・４−ジメトキシフエネチルアミンとを脱水縮合反応
させてシツ７塩基を製し、さらにこの化合物のカルボニ
ル基及び炭素・窒素二重結合をそれぞれヒドロキシメチ
レン基及び炭素・窒素単結合に還元し、更に要すれば接
触還元反応に付して脱ベンジル化することにより有利に
各種のＮ−アラルキル−２−ヒドロキシフエネチルアミ
ン類化合物に誘導することができる。
尚、本発明の原料化合物〔〕はたとえば、２−３−、４
−ヒドロキシ安息香酸エステルとベンジルハライドとを
反応させることにより製造することができる。
−ヒドロキシ安息香酸エステルとベンジルハライドとを
反応させることにより製造することができる。
実施例 １
窒素ガス気流中、６２％ナトリウム水素３．８ｆ７（オ
イルデイスパージヨン、使用前無水ヘキサンで洗浄）に
無水ベンゼン２５ｍ１及び無水ジメチルスルホキシド５
０ｍ１を加え、７０〜７５℃で１時間かくはんする。
イルデイスパージヨン、使用前無水ヘキサンで洗浄）に
無水ベンゼン２５ｍ１及び無水ジメチルスルホキシド５
０ｍ１を加え、７０〜７５℃で１時間かくはんする。
得られるメチルスルフイニルカルバニオン含有液を冷却
し、内温を５〜７℃に保ちつつ４−ベンジルオキシ安息
香酸メチルエステル１０ｆ７の無水ベンゼン２５ＷＬ１
！及び無水ジメチルスルホキシド２５ｍ１の溶液を滴下
する。滴下終了後、１時間かくはんして反応を終る。反
応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出層を
水洗、乾燥後溶媒を留去して、４−ベンジルオキシベン
ゾイルメチルメチルスルホキシドの粗結晶１１．２？を
得る。Ｍｐ．ｌＯ６〜１１２℃、収率９４．１％ｏ本品
はイソプロパノールより再結晶すればＭｐ．ｌｌ４〜１
１６℃を示す。
し、内温を５〜７℃に保ちつつ４−ベンジルオキシ安息
香酸メチルエステル１０ｆ７の無水ベンゼン２５ＷＬ１
！及び無水ジメチルスルホキシド２５ｍ１の溶液を滴下
する。滴下終了後、１時間かくはんして反応を終る。反
応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出層を
水洗、乾燥後溶媒を留去して、４−ベンジルオキシベン
ゾイルメチルメチルスルホキシドの粗結晶１１．２？を
得る。Ｍｐ．ｌＯ６〜１１２℃、収率９４．１％ｏ本品
はイソプロパノールより再結晶すればＭｐ．ｌｌ４〜１
１６℃を示す。
実施例 ２
実施例１と同様にして、６２％ナトリウム水素０．８５
７、３−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル２．４
２Ｖ、無水ジメチルスルホキシド１５ｍ１及び無水ベン
ゼン１５ｍ１より、３−ベンジルオキシベンゾイルメチ
ルメチルスルホキシドの粗結晶２．７２７を得る。
７、３−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル２．４
２Ｖ、無水ジメチルスルホキシド１５ｍ１及び無水ベン
ゼン１５ｍ１より、３−ベンジルオキシベンゾイルメチ
ルメチルスルホキシドの粗結晶２．７２７を得る。
収率９４．４％０ｍｐ．８９〜９１℃（イソプロパノー
ルで再結晶）元素分析値：Ｃｌ６Ｈｌ６Ｏ３Ｓ計算値：
Ｃｌ６６．６４：Ｈｌ５．５９；Ｓｌｌｌ．ｌ２ 実験値：Ｃ、６６．４４：Ｈ、５．７６：Ｓｌｌｌ．Ｏ
８ 実施例 ３ 実施例１と同様にして、６２％ナトリウム水素０．８５
ｆ１２−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル２．４
２ｙ１無水ジメチルスルホキシド１５ｍ１及び無水ベン
ゼン１５ｍ１より２−ベンジルオキシベンゾイルメチル
メチルスルホキシドの粗結晶２．７３７を得る。
ルで再結晶）元素分析値：Ｃｌ６Ｈｌ６Ｏ３Ｓ計算値：
Ｃｌ６６．６４：Ｈｌ５．５９；Ｓｌｌｌ．ｌ２ 実験値：Ｃ、６６．４４：Ｈ、５．７６：Ｓｌｌｌ．Ｏ
８ 実施例 ３ 実施例１と同様にして、６２％ナトリウム水素０．８５
ｆ１２−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル２．４
２ｙ１無水ジメチルスルホキシド１５ｍ１及び無水ベン
ゼン１５ｍ１より２−ベンジルオキシベンゾイルメチル
メチルスルホキシドの粗結晶２．７３７を得る。
収率９４．８％。Ｍｐ．ｌＯ７〜１０８℃（イソプロパ
ノールより再結晶）元素分析値：Ｃｌ６Ｈｌ６Ｏ３Ｓ 計算値：Ｃ、６６．６４：Ｈｌ５．５９：Ｓｌｌｌ，ｌ
２ 実験値：Ｃｌ６６．４６；Ｈｌ５．７ｌ；Ｓｌｌｌ．Ｏ
８
ノールより再結晶）元素分析値：Ｃｌ６Ｈｌ６Ｏ３Ｓ 計算値：Ｃ、６６．６４：Ｈｌ５．５９：Ｓｌｌｌ，ｌ
２ 実験値：Ｃｌ６６．４６；Ｈｌ５．７ｌ；Ｓｌｌｌ．Ｏ
８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で示される
スルホキシド類化合物。 ２ ２−ベンジルオキシベンゾイルメチルメチルスルホ
キシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ３−ベンジルオキシベンゾイルメチルメチルスルホ
キシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ ４−ベンジルオキシベンゾイルメチルメチルスルホ
キシドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕（但し、Ｒは
エステル残基を表わす） で示される安息香酸エステル誘導体とメチルスルフィニ
ルカルバニオンとを反応させることを特徴とする一般式
▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で示される
スルホキシド類化合物の製法。 ６ 一般式〔II〕において、Ｒが低級アルキル基である
特許請求の範囲第５項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3357577A JPS5935395B2 (ja) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | スルホキシド類化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3357577A JPS5935395B2 (ja) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | スルホキシド類化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53119846A JPS53119846A (en) | 1978-10-19 |
| JPS5935395B2 true JPS5935395B2 (ja) | 1984-08-28 |
Family
ID=12390321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3357577A Expired JPS5935395B2 (ja) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | スルホキシド類化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935395B2 (ja) |
-
1977
- 1977-03-25 JP JP3357577A patent/JPS5935395B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53119846A (en) | 1978-10-19 |
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