JPS5935395B2 - スルホキシド類化合物及びその製法 - Google Patents
スルホキシド類化合物及びその製法Info
- Publication number
- JPS5935395B2 JPS5935395B2 JP3357577A JP3357577A JPS5935395B2 JP S5935395 B2 JPS5935395 B2 JP S5935395B2 JP 3357577 A JP3357577 A JP 3357577A JP 3357577 A JP3357577 A JP 3357577A JP S5935395 B2 JPS5935395 B2 JP S5935395B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfoxide
- general formula
- compound
- production method
- benzyloxybenzoylmethylmethyl
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
C6H5CH2O0COCH2SOCH3OJで示され
るスルホキシド類化合物及びその製法に関する。
るスルホキシド類化合物及びその製法に関する。
本発明のスルホキシド類化合物〔I〕は新規化合物であ
つて、たとえば強心作用、血糖降下作その他の各種医薬
的作用を有する一般式 R−O□H−R” (但し、R1は水素原子又はベンジル基、R2は各種置
換もしくは非置換アラルキル基を表わす)で示されるN
−アラルキル置換−2−ヒドロキシフェネチルアミン誘
導体の合成中間体として有利な化合物である。
つて、たとえば強心作用、血糖降下作その他の各種医薬
的作用を有する一般式 R−O□H−R” (但し、R1は水素原子又はベンジル基、R2は各種置
換もしくは非置換アラルキル基を表わす)で示されるN
−アラルキル置換−2−ヒドロキシフェネチルアミン誘
導体の合成中間体として有利な化合物である。
本発明の化合物〔I〕としては、2−ベンジルオキシベ
ンゾイルメチルメチルスルホキシド、3■ベンジルオキ
シベンゾイルメチルメチルスルホキシド、4−ベンジル
オキシベンゾイルメチルメチルスルホキシドがある。
ンゾイルメチルメチルスルホキシド、3■ベンジルオキ
シベンゾイルメチルメチルスルホキシド、4−ベンジル
オキシベンゾイルメチルメチルスルホキシドがある。
本発明によれば、前記化合物〔1〕は一般式(但し、R
はエステル残基を表わす)で示される安息香酸エステル
誘導体〔〕とメチルスルフイニルカルバニオンとを反応
させることにより製することができる。
はエステル残基を表わす)で示される安息香酸エステル
誘導体〔〕とメチルスルフイニルカルバニオンとを反応
させることにより製することができる。
化合物〔〕としては、記号Rで示されるエステル残基に
特に制限はないが、通常メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基である化合物が好まし
く、その具体例としては例えば、2−、3−、4−ベン
ジルオキシ安息香酸メチルエステル等があげられる。メ
チルスルフイニルカルバニオンは、不安定な化合物なの
で、例えばジメチルスルホキシドを試薬兼溶媒として使
用し、これとナトリウム水素とを反応させて製したもの
を直ちに使用するのが好都合である。本発明方法を実施
するに際しては、不活性ガス気流下、適当な溶媒中で化
合物〔〕1モルとメチルスルフイニルカルバニオン2モ
ルとを反応させて実施するのが好ましい。反応は冷時、
スムーズに進行し、高収率にて化合物〔1〕を得ること
ができる。かくして得られる本発明の化合物〔1〕は、
たとえば含水酢酸中で加熱してフエニルグリオキザール
誘導体となし、次いで各種のアラルキルアミンたとえば
3・4−ジメトキシフエネチルアミンとを脱水縮合反応
させてシツ7塩基を製し、さらにこの化合物のカルボニ
ル基及び炭素・窒素二重結合をそれぞれヒドロキシメチ
レン基及び炭素・窒素単結合に還元し、更に要すれば接
触還元反応に付して脱ベンジル化することにより有利に
各種のN−アラルキル−2−ヒドロキシフエネチルアミ
ン類化合物に誘導することができる。
特に制限はないが、通常メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等の低級アルキル基である化合物が好まし
く、その具体例としては例えば、2−、3−、4−ベン
ジルオキシ安息香酸メチルエステル等があげられる。メ
チルスルフイニルカルバニオンは、不安定な化合物なの
で、例えばジメチルスルホキシドを試薬兼溶媒として使
用し、これとナトリウム水素とを反応させて製したもの
を直ちに使用するのが好都合である。本発明方法を実施
するに際しては、不活性ガス気流下、適当な溶媒中で化
合物〔〕1モルとメチルスルフイニルカルバニオン2モ
ルとを反応させて実施するのが好ましい。反応は冷時、
スムーズに進行し、高収率にて化合物〔1〕を得ること
ができる。かくして得られる本発明の化合物〔1〕は、
たとえば含水酢酸中で加熱してフエニルグリオキザール
誘導体となし、次いで各種のアラルキルアミンたとえば
3・4−ジメトキシフエネチルアミンとを脱水縮合反応
させてシツ7塩基を製し、さらにこの化合物のカルボニ
ル基及び炭素・窒素二重結合をそれぞれヒドロキシメチ
レン基及び炭素・窒素単結合に還元し、更に要すれば接
触還元反応に付して脱ベンジル化することにより有利に
各種のN−アラルキル−2−ヒドロキシフエネチルアミ
ン類化合物に誘導することができる。
尚、本発明の原料化合物〔〕はたとえば、2−3−、4
−ヒドロキシ安息香酸エステルとベンジルハライドとを
反応させることにより製造することができる。
−ヒドロキシ安息香酸エステルとベンジルハライドとを
反応させることにより製造することができる。
実施例 1
窒素ガス気流中、62%ナトリウム水素3.8f7(オ
イルデイスパージヨン、使用前無水ヘキサンで洗浄)に
無水ベンゼン25m1及び無水ジメチルスルホキシド5
0m1を加え、70〜75℃で1時間かくはんする。
イルデイスパージヨン、使用前無水ヘキサンで洗浄)に
無水ベンゼン25m1及び無水ジメチルスルホキシド5
0m1を加え、70〜75℃で1時間かくはんする。
得られるメチルスルフイニルカルバニオン含有液を冷却
し、内温を5〜7℃に保ちつつ4−ベンジルオキシ安息
香酸メチルエステル10f7の無水ベンゼン25WL1
!及び無水ジメチルスルホキシド25m1の溶液を滴下
する。滴下終了後、1時間かくはんして反応を終る。反
応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出層を
水洗、乾燥後溶媒を留去して、4−ベンジルオキシベン
ゾイルメチルメチルスルホキシドの粗結晶11.2?を
得る。Mp.lO6〜112℃、収率94.1%o本品
はイソプロパノールより再結晶すればMp.ll4〜1
16℃を示す。
し、内温を5〜7℃に保ちつつ4−ベンジルオキシ安息
香酸メチルエステル10f7の無水ベンゼン25WL1
!及び無水ジメチルスルホキシド25m1の溶液を滴下
する。滴下終了後、1時間かくはんして反応を終る。反
応液を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出層を
水洗、乾燥後溶媒を留去して、4−ベンジルオキシベン
ゾイルメチルメチルスルホキシドの粗結晶11.2?を
得る。Mp.lO6〜112℃、収率94.1%o本品
はイソプロパノールより再結晶すればMp.ll4〜1
16℃を示す。
実施例 2
実施例1と同様にして、62%ナトリウム水素0.85
7、3−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル2.4
2V、無水ジメチルスルホキシド15m1及び無水ベン
ゼン15m1より、3−ベンジルオキシベンゾイルメチ
ルメチルスルホキシドの粗結晶2.727を得る。
7、3−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル2.4
2V、無水ジメチルスルホキシド15m1及び無水ベン
ゼン15m1より、3−ベンジルオキシベンゾイルメチ
ルメチルスルホキシドの粗結晶2.727を得る。
収率94.4%0mp.89〜91℃(イソプロパノー
ルで再結晶)元素分析値:Cl6Hl6O3S計算値:
Cl66.64:Hl5.59;Slll.l2 実験値:C、66.44:H、5.76:Slll.O
8 実施例 3 実施例1と同様にして、62%ナトリウム水素0.85
f12−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル2.4
2y1無水ジメチルスルホキシド15m1及び無水ベン
ゼン15m1より2−ベンジルオキシベンゾイルメチル
メチルスルホキシドの粗結晶2.737を得る。
ルで再結晶)元素分析値:Cl6Hl6O3S計算値:
Cl66.64:Hl5.59;Slll.l2 実験値:C、66.44:H、5.76:Slll.O
8 実施例 3 実施例1と同様にして、62%ナトリウム水素0.85
f12−ベンジルオキシ安息香酸メチルエステル2.4
2y1無水ジメチルスルホキシド15m1及び無水ベン
ゼン15m1より2−ベンジルオキシベンゾイルメチル
メチルスルホキシドの粗結晶2.737を得る。
収率94.8%。Mp.lO7〜108℃(イソプロパ
ノールより再結晶)元素分析値:Cl6Hl6O3S 計算値:C、66.64:Hl5.59:Slll,l
2 実験値:Cl66.46;Hl5.7l;Slll.O
8
ノールより再結晶)元素分析値:Cl6Hl6O3S 計算値:C、66.64:Hl5.59:Slll,l
2 実験値:Cl66.46;Hl5.7l;Slll.O
8
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で示される
スルホキシド類化合物。 2 2−ベンジルオキシベンゾイルメチルメチルスルホ
キシドである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 3−ベンジルオキシベンゾイルメチルメチルスルホ
キシドである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4 4−ベンジルオキシベンゾイルメチルメチルスルホ
キシドである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 5 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕(但し、Rは
エステル残基を表わす) で示される安息香酸エステル誘導体とメチルスルフィニ
ルカルバニオンとを反応させることを特徴とする一般式
▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で示される
スルホキシド類化合物の製法。 6 一般式〔II〕において、Rが低級アルキル基である
特許請求の範囲第5項記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3357577A JPS5935395B2 (ja) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | スルホキシド類化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3357577A JPS5935395B2 (ja) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | スルホキシド類化合物及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS53119846A JPS53119846A (en) | 1978-10-19 |
JPS5935395B2 true JPS5935395B2 (ja) | 1984-08-28 |
Family
ID=12390321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3357577A Expired JPS5935395B2 (ja) | 1977-03-25 | 1977-03-25 | スルホキシド類化合物及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5935395B2 (ja) |
-
1977
- 1977-03-25 JP JP3357577A patent/JPS5935395B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS53119846A (en) | 1978-10-19 |
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