JPS5934700B2 - オキサミドの製造方法 - Google Patents
オキサミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS5934700B2 JPS5934700B2 JP8077275A JP8077275A JPS5934700B2 JP S5934700 B2 JPS5934700 B2 JP S5934700B2 JP 8077275 A JP8077275 A JP 8077275A JP 8077275 A JP8077275 A JP 8077275A JP S5934700 B2 JPS5934700 B2 JP S5934700B2
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- JP
- Japan
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- oxalic acid
- oxamide
- reaction
- acid diester
- reaction temperature
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、シユウ酸ジエステルとアンモニアとから、
脂肪族アルコールを溶媒として、オキサミドを製造する
新規な方法に関するもので、その反応式は次のように示
される。
脂肪族アルコールを溶媒として、オキサミドを製造する
新規な方法に関するもので、その反応式は次のように示
される。
溶媒
（ＣＯＯＲ）２＋２ＮＨ３−→（ＣＯＮＨ２）２＋２Ｒ
ＯＨ（ただし、式中Ｒはアルキル基を示す。
ＯＨ（ただし、式中Ｒはアルキル基を示す。
）オキサミドは、近年緩効性窒素肥料として注目されて
きた。
きた。
従来、オキサミドはシユウ酸アンモニウムの熱分解、あ
るいは青酸を過酸化水素で酸化する方法などによつて製
造されている。
るいは青酸を過酸化水素で酸化する方法などによつて製
造されている。
またシユウ酸ジエステルとアンモニアとを反応させるこ
とにより、オキサミドを製造する方法も理論的には考え
られている。
とにより、オキサミドを製造する方法も理論的には考え
られている。
しかしながらこの方法では、オキサミドを緩効性窒素肥
料として使用する際、植物の生長に悪影響を及ぼすシユ
ウ酸モノエステルモノアミドが副生するという欠点、あ
るいはこのシユウ酸モノエステルモノアミドは極微細で
あるため、生成物を濾過で収得する際、濾材の目結まり
をおこし、濾過が困難であるという欠点を有しているば
かりか、生成するオキサミドの純度、収率も極めて悪い
、などの諸欠点を有している。従つて、この方法では、
オキサミドの純度が悪いため、緩効性窒素肥料として使
用する場合には、何らかの操作によつて生成物を精製す
る必要があるが、例えば再結晶法によつて精製するとし
ても、オキサミドの各種溶媒に対する溶解度が非常に小
さいため、各種溶媒を大量必要とする。このようにこの
方法では、工業的諸欠点、とくにオキサミド中にシユウ
酸モノエステルモノアミドが混在するという緩効性窒素
肥料として致命的欠点を有していることが知られている
ため、この方法の詳細な研究すなわち反応条件などの検
討について、ほとんどなされておらず、この方法はいま
だ工業的に採用されるまでに到つていないのが実情であ
る。この発明者らは、この実情に基づき、シユウ酸ジエ
ステルとアンモニアとから、シユウ酸モノエステルモノ
アミドの副生しないオキサミドの工業的製造方法を確立
することを目的とし、その反応条件につき種々鋭意研究
を行つた。
料として使用する際、植物の生長に悪影響を及ぼすシユ
ウ酸モノエステルモノアミドが副生するという欠点、あ
るいはこのシユウ酸モノエステルモノアミドは極微細で
あるため、生成物を濾過で収得する際、濾材の目結まり
をおこし、濾過が困難であるという欠点を有しているば
かりか、生成するオキサミドの純度、収率も極めて悪い
、などの諸欠点を有している。従つて、この方法では、
オキサミドの純度が悪いため、緩効性窒素肥料として使
用する場合には、何らかの操作によつて生成物を精製す
る必要があるが、例えば再結晶法によつて精製するとし
ても、オキサミドの各種溶媒に対する溶解度が非常に小
さいため、各種溶媒を大量必要とする。このようにこの
方法では、工業的諸欠点、とくにオキサミド中にシユウ
酸モノエステルモノアミドが混在するという緩効性窒素
肥料として致命的欠点を有していることが知られている
ため、この方法の詳細な研究すなわち反応条件などの検
討について、ほとんどなされておらず、この方法はいま
だ工業的に採用されるまでに到つていないのが実情であ
る。この発明者らは、この実情に基づき、シユウ酸ジエ
ステルとアンモニアとから、シユウ酸モノエステルモノ
アミドの副生しないオキサミドの工業的製造方法を確立
することを目的とし、その反応条件につき種々鋭意研究
を行つた。
その結果、シユウ酸ジエステルの溶媒として脂肪族アル
コールを用い、またその使用割合量を特定範囲内に設定
すれば、副生成物とくにシユウ酸モノエステルモノアミ
ドも全くと言つていいほど生成することもないため、淵
過性が極めて良好な高純度のオキサミドを、しかも高収
率で製造できることを見い出し、この発明を完成した。
すなわちこの発明は、脂肪族アルコールにシユウ酸ジエ
ステルを、反応温度（Ｔ：℃）と濃度（Ｃ：Ｗｔ％）： の関係が、 式Ｔ≧（１．０７Ｘ１０−２）・σ＋（４．６５×１０
−１）・Ｃ−１３．５８（ただし、式中ＴはＯ〜１００
を示す。
コールを用い、またその使用割合量を特定範囲内に設定
すれば、副生成物とくにシユウ酸モノエステルモノアミ
ドも全くと言つていいほど生成することもないため、淵
過性が極めて良好な高純度のオキサミドを、しかも高収
率で製造できることを見い出し、この発明を完成した。
すなわちこの発明は、脂肪族アルコールにシユウ酸ジエ
ステルを、反応温度（Ｔ：℃）と濃度（Ｃ：Ｗｔ％）： の関係が、 式Ｔ≧（１．０７Ｘ１０−２）・σ＋（４．６５×１０
−１）・Ｃ−１３．５８（ただし、式中ＴはＯ〜１００
を示す。
）を満足する範囲になるように混合した後、この溶液に
アンモニアを送入し、シユウ酸ジエステルとアンモニア
とを反応させることにより、工業的にオキサミドを製造
する方法に関するものである。次に、この発明について
、さらに詳細に説明する。まず第１図は、この発明の各
反応温度（Ｔ：℃）におけるシユウ酸ジエステルの濃度
（Ｃ：Ｗｔ％）： を種々変化させて、シユウ酸モノエステルモノアミドが
ほとんど副生しない濃度を検索し、その限界点を結んだ
曲線であり、この曲線はＴ＝（１．０７×１０４）・σ
＋（４．６５×１０−１）・Ｃ−１３．５８の式で表わ
される。
アンモニアを送入し、シユウ酸ジエステルとアンモニア
とを反応させることにより、工業的にオキサミドを製造
する方法に関するものである。次に、この発明について
、さらに詳細に説明する。まず第１図は、この発明の各
反応温度（Ｔ：℃）におけるシユウ酸ジエステルの濃度
（Ｃ：Ｗｔ％）： を種々変化させて、シユウ酸モノエステルモノアミドが
ほとんど副生しない濃度を検索し、その限界点を結んだ
曲線であり、この曲線はＴ＝（１．０７×１０４）・σ
＋（４．６５×１０−１）・Ｃ−１３．５８の式で表わ
される。
この発明では、シユウ酸ジエステルと脂肪族アルコール
との使用量は、各反応温度（Ｔ）におけるその濃度（Ｃ
）がＴ≧（１．０７×１０−２）・Ｃ２＋（４．６５Ｘ
１０−１）・Ｃ−１３．５８を満足する濃度になるよう
に、すなわち第１図の斜線部分の濃度になるように両者
を混合しなければならない。もし、この式を満足しない
条件下で反応を行えば、シユウ酸モノエステルモノアミ
ドが副生することになる。すなわち、この発明における
シユウ酸ジエステルの濃度の上限は、各反応温度に対応
して変化するもので、例えば反応温度が２０℃の場合に
はその濃度を４０ｗｔ（ｆ）以下に、また反応温度が５
０℃の場合には、その濃度を６０ｗｔ０！）以下に設定
する必要がある。また、この発明における原料であるシ
ユウ酸ジエステル〔（ＣＯＯＲ）２〕と、溶媒として用
いる脂肪族アルコール〔ＲＯＨ〕としては、Ｒが余り炭
素数の大きいアルキル基を示すものは、得られるオキサ
ミドの純度と収率が低下するため、Ｒが低級アルキル基
を示すシユウ酸ジエステルと溶媒を用いるのが好ましい
。
との使用量は、各反応温度（Ｔ）におけるその濃度（Ｃ
）がＴ≧（１．０７×１０−２）・Ｃ２＋（４．６５Ｘ
１０−１）・Ｃ−１３．５８を満足する濃度になるよう
に、すなわち第１図の斜線部分の濃度になるように両者
を混合しなければならない。もし、この式を満足しない
条件下で反応を行えば、シユウ酸モノエステルモノアミ
ドが副生することになる。すなわち、この発明における
シユウ酸ジエステルの濃度の上限は、各反応温度に対応
して変化するもので、例えば反応温度が２０℃の場合に
はその濃度を４０ｗｔ（ｆ）以下に、また反応温度が５
０℃の場合には、その濃度を６０ｗｔ０！）以下に設定
する必要がある。また、この発明における原料であるシ
ユウ酸ジエステル〔（ＣＯＯＲ）２〕と、溶媒として用
いる脂肪族アルコール〔ＲＯＨ〕としては、Ｒが余り炭
素数の大きいアルキル基を示すものは、得られるオキサ
ミドの純度と収率が低下するため、Ｒが低級アルキル基
を示すシユウ酸ジエステルと溶媒を用いるのが好ましい
。
すなわち、シユウ酸ジエステルとしては、シユウ酸ジメ
チル、シユウ酸ジエチル、シユウ酸ジプロピル、シユウ
酸ジブチル、シユウ酸ジペンチル、シユウ酸ジヘキシル
などが好適であり、また脂肪族アルコールとしては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ア
ミルアルコール、ヘキサノールなどが好適である。この
発明によると、これらのシユウ酸ジエステルと脂肪族ア
ルコールとを用いれば、その組合せはいかなる場合でも
高純度のオキサミドを、高収率で得ることができる。
チル、シユウ酸ジエチル、シユウ酸ジプロピル、シユウ
酸ジブチル、シユウ酸ジペンチル、シユウ酸ジヘキシル
などが好適であり、また脂肪族アルコールとしては、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ア
ミルアルコール、ヘキサノールなどが好適である。この
発明によると、これらのシユウ酸ジエステルと脂肪族ア
ルコールとを用いれば、その組合せはいかなる場合でも
高純度のオキサミドを、高収率で得ることができる。
しかしながら、Ｒの異なる両者を使用した場合には、シ
ユウ酸ジエステルがアンモニアと反応して生成した脂肪
族アルコールと、溶媒として使用した脂肪族アルコール
の種類が異なるため、反応終了後場合によつてはその分
離操作を必要とするので、工業的にはＲの同じシユウ酸
ジエステルと脂肪族アルコールとを用いるのが好ましい
。次にこの発明において、アンモニアの使用量は、理論
量すなわちシユウ酸ジエステル１モルに対してアンモニ
ア２モルより、やや過剰用いればよい。
ユウ酸ジエステルがアンモニアと反応して生成した脂肪
族アルコールと、溶媒として使用した脂肪族アルコール
の種類が異なるため、反応終了後場合によつてはその分
離操作を必要とするので、工業的にはＲの同じシユウ酸
ジエステルと脂肪族アルコールとを用いるのが好ましい
。次にこの発明において、アンモニアの使用量は、理論
量すなわちシユウ酸ジエステル１モルに対してアンモニ
ア２モルより、やや過剰用いればよい。
さらにこの発明の反応条件として、まず反応温度はＯ℃
以下ではオキサミドの収率が低下し、また１００℃以上
にしてもオキサミドの収率は一定であるため、Ｏ〜１０
０℃の温度で反応を行うのが好ましい。また反応圧力は
通常常圧で十分であるが、上記反応温度において、反応
系内が液相状態に保たれない場合には、反応系内が液相
状態に保たれるように加圧する必要がある。さらに反応
時間は、０．５〜５時間程度行えば十分である。なお、
反応系内には水が少量存在していても、別段かまわない
。このように、従来シユウ酸ジエステルとアンモニアと
の反応からオキサミドを工業的に製造することができな
かつたものを、この発明は特定条件を設定することによ
り、高純度でしかも淵過性の良好なオキサミドを高収率
で得ることを可能にしたもので、この発明の工業的意義
は、極めて深いものがある。
以下ではオキサミドの収率が低下し、また１００℃以上
にしてもオキサミドの収率は一定であるため、Ｏ〜１０
０℃の温度で反応を行うのが好ましい。また反応圧力は
通常常圧で十分であるが、上記反応温度において、反応
系内が液相状態に保たれない場合には、反応系内が液相
状態に保たれるように加圧する必要がある。さらに反応
時間は、０．５〜５時間程度行えば十分である。なお、
反応系内には水が少量存在していても、別段かまわない
。このように、従来シユウ酸ジエステルとアンモニアと
の反応からオキサミドを工業的に製造することができな
かつたものを、この発明は特定条件を設定することによ
り、高純度でしかも淵過性の良好なオキサミドを高収率
で得ることを可能にしたもので、この発明の工業的意義
は、極めて深いものがある。
次に、この発明の実施例および比較例を挙げる。
なおこの発明は、ここに挙げた実施例によつて制限され
るものではない。実施例 １ 平底セパラブルフラスコＧζメタノール３００９とシユ
ウ酸ジメチル３５．４９とを入れた。
るものではない。実施例 １ 平底セパラブルフラスコＧζメタノール３００９とシユ
ウ酸ジメチル３５．４９とを入れた。
この混合溶液を２０℃に保持し、攪拌しながらアンモニ
アガスを３００ｍ！，ノｉの速度で４５分間送入した後
、さらに２０℃で６０分間反応を行つた。反応終了後、
生成物をＰ過し、淵紙上の生成物を吸引しながら水洗し
、収得後，１１０℃で乾燥し粉状のオキサミド２５．９
２９を得た。実施例２〜４ 反応温度を第１表に示すように各々代えた他は実施例１
と同様の操作によつて、実験を行つた。
アガスを３００ｍ！，ノｉの速度で４５分間送入した後
、さらに２０℃で６０分間反応を行つた。反応終了後、
生成物をＰ過し、淵紙上の生成物を吸引しながら水洗し
、収得後，１１０℃で乾燥し粉状のオキサミド２５．９
２９を得た。実施例２〜４ 反応温度を第１表に示すように各々代えた他は実施例１
と同様の操作によつて、実験を行つた。
実施例５および６メタノールの量を１００９（実施例５
）７０９（実施例６）とし、また反応温度を実施例６で
は６０℃とした他は、実施例１と同様の操作によつて、
実験を行つた。
）７０９（実施例６）とし、また反応温度を実施例６で
は６０℃とした他は、実施例１と同様の操作によつて、
実験を行つた。
比櫛Ｎ
メタノールの量を３５．４９とした他は、実施例１と同
様の操作によつて、実験を行つた。
様の操作によつて、実験を行つた。
比較例２および３
メタノールの量を８０．０９（比較例２）、２４．６９
（比較例３）とし、また反応温度を第１表に示すように
各々代えた他は、実施例１と同様の操作ｉこよつて、実
験を行つた。
（比較例３）とし、また反応温度を第１表に示すように
各々代えた他は、実施例１と同様の操作ｉこよつて、実
験を行つた。
実施例 ７
平底セパラブルフラスコに、エタノール３００９とシユ
ウ酸ジエチル４４．４ｆ１とを入れた。
ウ酸ジエチル４４．４ｆ１とを入れた。
この混合溶液を２０℃に保持し、攪拌しながらアンモニ
アガスを３００ｄ／製功速度で４５分間送入した後、さ
らに２０℃で１８０分間反応を行つた。反応終了後、生
成物を淵過し、淵紙上の生成物を吸引しながら水洗し、
収得後、１１０℃で乾燥し粉状のオキサミド２６．３７
９を得た。実施例 ８ 反応温度を４℃とした他は、実施例７と同様の操作によ
つて、実験を行つた。
アガスを３００ｄ／製功速度で４５分間送入した後、さ
らに２０℃で１８０分間反応を行つた。反応終了後、生
成物を淵過し、淵紙上の生成物を吸引しながら水洗し、
収得後、１１０℃で乾燥し粉状のオキサミド２６．３７
９を得た。実施例 ８ 反応温度を４℃とした他は、実施例７と同様の操作によ
つて、実験を行つた。
実施例 ９
エタノールの量を４４．４ｇとし、また反応温度を６０
℃とした他は、実施例７と同様の操作によつて実験を行
つた。
℃とした他は、実施例７と同様の操作によつて実験を行
つた。
比較例 ４
エタノールの量を２０９とし、また反応温度を６０℃と
した他は、実施例７と同様の操作によつて、実験を行つ
た。
した他は、実施例７と同様の操作によつて、実験を行つ
た。
実施例 １０
平底セパラブルフラスコに、ｎ−プロパノール３５９と
シユウ酸ジ一ｎ−プロピル５２．２ｆ１とを入れた。
シユウ酸ジ一ｎ−プロピル５２．２ｆ１とを入れた。
この混合溶液を６０℃に保持し、攪拌しながらアンモニ
アガスを２００ｍ１７「ｈの速度で７０分間送入した後
、さらに６０℃で１２０分間反応を行つた。反応終了後
、生成物を淵過し、淵紙上の生成物を吸引しながら水洗
し、収得後、１１０℃で乾燥し粉状のオキサミド２６．
３０９を得た。実施例１１および１２ ｎ−プロパノールの量を６０ｆ１（実施例１１）、８０
９（実施例１２）とし、また反応温度を第１表に示すよ
うに各々代えた他は、実施例１０と同様の操作によつて
、実験を行つた。
アガスを２００ｍ１７「ｈの速度で７０分間送入した後
、さらに６０℃で１２０分間反応を行つた。反応終了後
、生成物を淵過し、淵紙上の生成物を吸引しながら水洗
し、収得後、１１０℃で乾燥し粉状のオキサミド２６．
３０９を得た。実施例１１および１２ ｎ−プロパノールの量を６０ｆ１（実施例１１）、８０
９（実施例１２）とし、また反応温度を第１表に示すよ
うに各々代えた他は、実施例１０と同様の操作によつて
、実験を行つた。
実施例１３および１４
ｎ−プロパノールの代りにｎ−ブタノール（実施例１３
）、ｎ−アミルアルコール（実施例１４）を各々４０ｇ
用い、シユウ酸ジ一ｎ−プロピルの代りにシユウ酸ジ一
ｎ−ブチル６０．６９（実施例１３）、シユウ酸ジ一ｎ
−ペンチル６９．０９（実施例１４）を各々用い、また
反応温度を８０℃とした他は、実施例１０と同様の操作
によつて、実験を行つた。
）、ｎ−アミルアルコール（実施例１４）を各々４０ｇ
用い、シユウ酸ジ一ｎ−プロピルの代りにシユウ酸ジ一
ｎ−ブチル６０．６９（実施例１３）、シユウ酸ジ一ｎ
−ペンチル６９．０９（実施例１４）を各々用い、また
反応温度を８０℃とした他は、実施例１０と同様の操作
によつて、実験を行つた。
比較例 ５
ｎ−プロパノールの量を１５９とし、また反応温度を８
０℃とした他は、実施例１０と同様の操作によつて、実
験を行つた。
０℃とした他は、実施例１０と同様の操作によつて、実
験を行つた。
第１表に、各実施例および比較例の実験結果を示す。
次に、実施例１で得た生成物の．Ｒ吸収スベクトルを第
２図に、比較例１で得た生成物の１．Ｒ吸収スペクトル
を第３図に、また比較のため純粋なオキサミドの１．Ｒ
吸収スペクトルを第４図に、シユウ酸モノメチルモノア
ミドの１．Ｒ吸収スペクトルを第５図に、各々示す。
２図に、比較例１で得た生成物の１．Ｒ吸収スペクトル
を第３図に、また比較のため純粋なオキサミドの１．Ｒ
吸収スペクトルを第４図に、シユウ酸モノメチルモノア
ミドの１．Ｒ吸収スペクトルを第５図に、各々示す。
第１表の実験結果および図２〜５の１．Ｒ吸収スペクト
ルの図から、この発明の方法によると、生成物はそのほ
とんどがオキサミドであり、その収率も極めて高いのに
対し、比較例で得た生成物中には、オキサミドとシユウ
酸モノエステルモノアミドが混在しており、その収率も
極めて低いことが解り、この発明は、極めてすぐれたオ
キサミドの製造方法であることが認識される。
ルの図から、この発明の方法によると、生成物はそのほ
とんどがオキサミドであり、その収率も極めて高いのに
対し、比較例で得た生成物中には、オキサミドとシユウ
酸モノエステルモノアミドが混在しており、その収率も
極めて低いことが解り、この発明は、極めてすぐれたオ
キサミドの製造方法であることが認識される。
第１図は、この発明を実施する際の脂肪族アルコールに
対するシユウ酸ジエステルの濃度を示したものである。
対するシユウ酸ジエステルの濃度を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族アルコールにシュウ酸ジエステルを、反応温
度（Ｔ：℃）と濃度（Ｃ：ｗｔ％）： シュウ酸ジエステル 〔（シュウ酸ジエステル／シュウ酸＋脂肪酸アルコール
）×１００〕シュウ酸ジエステル＋脂肪族アルコールの
関係が、 式Ｔ≧１．０７×１０＾−＾２）・Ｃ＾２＋（４．６５
×１０＾−＾１）・Ｃ−１３．５８（ただし、式中Ｔは
０〜１００を示す。 ）を満足する範囲になるように混合した後、この溶液に
アンモニアを送入し、シュウ酸ジエステルとアンモニア
とを反応させることを特徴とする、オキサミドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8077275A JPS5934700B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | オキサミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8077275A JPS5934700B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | オキサミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS527916A JPS527916A (en) | 1977-01-21 |
| JPS5934700B2 true JPS5934700B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=13727701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8077275A Expired JPS5934700B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | オキサミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934700B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4571435A (en) * | 1980-06-30 | 1986-02-18 | Tennessee Valley Authority | Preparation of nitrogen fertilizers from oxalate esters prepared by the oxidative carbonylation of alcohols over noble metal catalysts utilizing regenerable 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione oxidants |
| JPS5912034B2 (ja) * | 1981-07-22 | 1984-03-19 | 沖電気工業株式会社 | 受光半導体装置 |
| DE4024466C2 (de) * | 1990-07-30 | 1995-04-20 | Dainippon Ink & Chemicals | Thermisch härtbare Mischungen aus polyfunktionellen Formamiden und aromatischen Mono-, Di- oder Polyglycidylethern und deren Verwendung |
| JP2547127B2 (ja) * | 1991-03-15 | 1996-10-23 | 宇部興産株式会社 | オキサミドの製造法 |
| JP2709667B2 (ja) * | 1991-12-13 | 1998-02-04 | 宇部興産株式会社 | オキサミドの製造方法及び装置 |
| NO303935B1 (no) * | 1992-07-10 | 1998-09-28 | Ube Industries | FremgangsmÕte til fremstilling av oksamidgranuler |
-
1975
- 1975-07-07 JP JP8077275A patent/JPS5934700B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS527916A (en) | 1977-01-21 |
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