JPS593468B2 - ４− パラアミノフエノキシアンソクコウサンアルキルノ セイゾウホウ - Google Patents
４− パラアミノフエノキシアンソクコウサンアルキルノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS593468B2 JPS593468B2 JP14833874A JP14833874A JPS593468B2 JP S593468 B2 JPS593468 B2 JP S593468B2 JP 14833874 A JP14833874 A JP 14833874A JP 14833874 A JP14833874 A JP 14833874A JP S593468 B2 JPS593468 B2 JP S593468B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- reaction
- methanol
- parachloroaniline
- crystals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−パラアミノフェノキシ安息香酸アルキル
の製造法に関するものである。
の製造法に関するものである。
４−（パラアミノフェノキシ）安息香酸アルキルは、耐
熱性を有するエーテル結合を含んだ芳香族ポリアミドの
原料として、さらには医薬品、農薬の中間体としてきわ
めて有用なものである。
熱性を有するエーテル結合を含んだ芳香族ポリアミドの
原料として、さらには医薬品、農薬の中間体としてきわ
めて有用なものである。
そのために原料として使用する際には、極めて高純度で
なければならない。本発明は、このような有用な化合物
を工業的に有利に合成する方法を提供するものである。
従来、芳香族ハロゲン化物とフェノール誘導体５ との
反応においては、一般には、比較的収率が低く（４０％
〜７０％）、触媒（例えば銅、鉄、ヨウ化カリウム等）
を使用するか、さらにはフェノール誘導体をアルカリ塩
とした後、芳香族ハロゲン化物と反応させることにより
、収率の向上をは１０かる方法があるが、反応活性な芳
香族ハロゲン化物とフェノール誘導体との反応を除くと
、一般に、高温（１８０℃〜２２０℃）、長時間（５〜
７ｈｒ）を要し、さらに目的生成物の分離、精製におい
て、抽出、水蒸気蒸留等の煩雑な操作が必要である。
なければならない。本発明は、このような有用な化合物
を工業的に有利に合成する方法を提供するものである。
従来、芳香族ハロゲン化物とフェノール誘導体５ との
反応においては、一般には、比較的収率が低く（４０％
〜７０％）、触媒（例えば銅、鉄、ヨウ化カリウム等）
を使用するか、さらにはフェノール誘導体をアルカリ塩
とした後、芳香族ハロゲン化物と反応させることにより
、収率の向上をは１０かる方法があるが、反応活性な芳
香族ハロゲン化物とフェノール誘導体との反応を除くと
、一般に、高温（１８０℃〜２２０℃）、長時間（５〜
７ｈｒ）を要し、さらに目的生成物の分離、精製におい
て、抽出、水蒸気蒸留等の煩雑な操作が必要である。
１５さらに、パラクロロアニリンとパラオキシ安息香酸
アルキルより目的化合物である４−パラアミノフェノキ
シ安息香酸アルキルを製造するには、通常のウルマン反
応の条件、すなわち、塩基としてカセイアルカリ、溶媒
としてアセトン、ジメチル２０ホルムアミドまたはジメ
チルスルホキシド等を使用する条件では、アミド等の副
生物ができ目的化合物の収率が極めて低く、好ましくな
い。
アルキルより目的化合物である４−パラアミノフェノキ
シ安息香酸アルキルを製造するには、通常のウルマン反
応の条件、すなわち、塩基としてカセイアルカリ、溶媒
としてアセトン、ジメチル２０ホルムアミドまたはジメ
チルスルホキシド等を使用する条件では、アミド等の副
生物ができ目的化合物の収率が極めて低く、好ましくな
い。
これは、おそらく、パラクロロアニリンの電子供与性ア
ミノ基によりハロゲンの置換反応の活性が低下し、２５
アミノ基とパラオキシ安息香酸アルキルのエステル基と
の反応によるアミド化がおこりやすくなり、通常のウル
マン反応とは異なる為であろう。本発明者らは、パラク
ロルアニリンとパラオキシ安息香酸アルキルから４−パ
ラアミノフェノキシ安息３０香酸アルキルを製造する方
法につき、鋭意検討をすすめた結果、上記の問題点を解
決するきわめて有用な製造方法を発明するにいたつた。
すなわち本発明は、触媒を使用することなく、炭酸ソー
ダの存在下、安価な反応溶媒を使用し、３５パラクロル
アニリンと、パラオキシ安息香酸アルキルを比較的低温
（６００〜１３０℃）、短時間（１〜４時間）反応させ
ることにより１段で、目的物、４−パラアミノフエノキ
シ安息香酸アルキルを高純度でかつ高選択率、高収率（
８０数％）で得ることができる方法である。
ミノ基によりハロゲンの置換反応の活性が低下し、２５
アミノ基とパラオキシ安息香酸アルキルのエステル基と
の反応によるアミド化がおこりやすくなり、通常のウル
マン反応とは異なる為であろう。本発明者らは、パラク
ロルアニリンとパラオキシ安息香酸アルキルから４−パ
ラアミノフェノキシ安息３０香酸アルキルを製造する方
法につき、鋭意検討をすすめた結果、上記の問題点を解
決するきわめて有用な製造方法を発明するにいたつた。
すなわち本発明は、触媒を使用することなく、炭酸ソー
ダの存在下、安価な反応溶媒を使用し、３５パラクロル
アニリンと、パラオキシ安息香酸アルキルを比較的低温
（６００〜１３０℃）、短時間（１〜４時間）反応させ
ることにより１段で、目的物、４−パラアミノフエノキ
シ安息香酸アルキルを高純度でかつ高選択率、高収率（
８０数％）で得ることができる方法である。
またこの反応において、目的物の分離、精製を複雑にす
ると思われる副生物アミド類は極めて微量しか生成せず
、反応後、反応液を放冷するだけで目的物４−パラアミ
ノフエノキシ安息香酸アルキルが純粋な結晶として析出
する。従つて、本法は、高選択率、高収率で目的物が合
成され、かつ目的物の反応系からの分離が極めて容易で
あることから、工業的プロセスとして有利な方法である
。本反応を実施するに際しては、反応温度は６０プ〜１
３０℃が好ましく、さらには１０００〜１２０℃がよい
。
ると思われる副生物アミド類は極めて微量しか生成せず
、反応後、反応液を放冷するだけで目的物４−パラアミ
ノフエノキシ安息香酸アルキルが純粋な結晶として析出
する。従つて、本法は、高選択率、高収率で目的物が合
成され、かつ目的物の反応系からの分離が極めて容易で
あることから、工業的プロセスとして有利な方法である
。本反応を実施するに際しては、反応温度は６０プ〜１
３０℃が好ましく、さらには１０００〜１２０℃がよい
。
６０℃以下においては、反応速度が小さく、長時間の反
応時間を要し、また１４０℃以上においては、副生物が
生成し易く、目的生成物の着色が著しくなり、精製が困
難となる。
応時間を要し、また１４０℃以上においては、副生物が
生成し易く、目的生成物の着色が著しくなり、精製が困
難となる。
反応時間は、反応温度により影響されるが、１０００〜
１２０℃の範囲の際には１〜４時間が好ましく、さらに
は２〜３時間がよい。反応溶媒としては、種々の極性溶
媒を用いることもできるが例えば、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、ア
セトフエノン、ジメチールホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等である。これらの中
でメタノールは、他の溶媒に比べ、反応速度を増大させ
、かつ目的化合物の反応系からの分離を容易ならしめ、
着色度も少ない。従つてメタノールを使用した場合は反
応後、析出した結晶部を口別し水洗により無機物を除去
後、メタノールより再結晶して、目的物を純品として容
易に得ることができる。その他の溶媒を使用した場合に
は、反応速度が小さくさらに反応後、目的物は析出しな
いので、℃・つたん溶媒を除去後メタノールを添加し加
温後、無機物を除去する。その後冷却再結晶して、目的
物を得るが、目的物の着色が強い。以上の点から、安価
であるメタノールを用いた方が有利である。又パラクロ
ルアニリンとパラオキシ安息香酸アルキルの混合比は１
：１がよく、炭酸ソーダはパラオキシ安息香酸アルキル
に対して１．２〜１．８倍モルが好ましく、さらには１
．４〜１．６倍がよい。１．２倍モル以下の場合には、
反応速度が小さくなり長時間を要する。
１２０℃の範囲の際には１〜４時間が好ましく、さらに
は２〜３時間がよい。反応溶媒としては、種々の極性溶
媒を用いることもできるが例えば、メタノール、エタノ
ール、アセトニトリル、ベンゾニトリル、アセトン、ア
セトフエノン、ジメチールホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド等である。これらの中
でメタノールは、他の溶媒に比べ、反応速度を増大させ
、かつ目的化合物の反応系からの分離を容易ならしめ、
着色度も少ない。従つてメタノールを使用した場合は反
応後、析出した結晶部を口別し水洗により無機物を除去
後、メタノールより再結晶して、目的物を純品として容
易に得ることができる。その他の溶媒を使用した場合に
は、反応速度が小さくさらに反応後、目的物は析出しな
いので、℃・つたん溶媒を除去後メタノールを添加し加
温後、無機物を除去する。その後冷却再結晶して、目的
物を得るが、目的物の着色が強い。以上の点から、安価
であるメタノールを用いた方が有利である。又パラクロ
ルアニリンとパラオキシ安息香酸アルキルの混合比は１
：１がよく、炭酸ソーダはパラオキシ安息香酸アルキル
に対して１．２〜１．８倍モルが好ましく、さらには１
．４〜１．６倍がよい。１．２倍モル以下の場合には、
反応速度が小さくなり長時間を要する。
又１．８倍モル以上の場合には、パラオキシ安息香酸ア
ルキルの分解が著しくなり、反応生成物の着色も強くな
り、収率が低下する。溶媒量はパラオキシ安息香酸アル
キルに対して２〜１０倍モルが好ましく、さらには４〜
６倍がよい。以下、実施例をもつて本発明を説明する。
反応はすべて窒素雰囲気でおこなわれる。実施例 １ パラクロルアニリン１２．８ｙ（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２ｙ（０．１０モル）
、炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、メタノール１５ｙ
を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１２０
℃、２ｈｒ加熱する。
ルキルの分解が著しくなり、反応生成物の着色も強くな
り、収率が低下する。溶媒量はパラオキシ安息香酸アル
キルに対して２〜１０倍モルが好ましく、さらには４〜
６倍がよい。以下、実施例をもつて本発明を説明する。
反応はすべて窒素雰囲気でおこなわれる。実施例 １ パラクロルアニリン１２．８ｙ（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２ｙ（０．１０モル）
、炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、メタノール１５ｙ
を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１２０
℃、２ｈｒ加熱する。
反応後、反応液を一昼夜放冷すると、針状結晶が析出す
る。口過により分離し、水および少量のメタノールで洗
滌する。粗結晶はメタノールより再結晶する。淡橙色針
状結晶１９．９７（収率−８２％、選択率＝９０％）が
得られる。このものの分析結果を以下に示す。融点８３
．５℃。１．Ｒ：３４００ｃｍ−１３３２０ｃｍ−１
（アミノ基の吸収率）、１７００儂−１、１２９０Ｃ！
７Ｌ−１ （エステルの吸収帯）、１２５０ｃＴｎ−１
（エーテルの吸収帯）ＮＭＲ：ノ〜ｉ八Ｉμ＝．
ＶＵ● ＪＬＶＶ●赫 Ｖ ▲ ｕ●Ｕ 一冨
Ｖ●ｕ】比較例 １パラクロルアニリン１２．８ｆ（
０．１０モル）、パラヒドロキシ安息香酸メチル１５．
２ｔ（０．１０モル）とカセイソーダ６．４ｙ（０．１
６モル）、ジメチルホルムアミド１５１を密閉式マイク
ロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１５０℃、５ｈｒ加熱
する。
る。口過により分離し、水および少量のメタノールで洗
滌する。粗結晶はメタノールより再結晶する。淡橙色針
状結晶１９．９７（収率−８２％、選択率＝９０％）が
得られる。このものの分析結果を以下に示す。融点８３
．５℃。１．Ｒ：３４００ｃｍ−１３３２０ｃｍ−１
（アミノ基の吸収率）、１７００儂−１、１２９０Ｃ！
７Ｌ−１ （エステルの吸収帯）、１２５０ｃＴｎ−１
（エーテルの吸収帯）ＮＭＲ：ノ〜ｉ八Ｉμ＝．
ＶＵ● ＪＬＶＶ●赫 Ｖ ▲ ｕ●Ｕ 一冨
Ｖ●ｕ】比較例 １パラクロルアニリン１２．８ｆ（
０．１０モル）、パラヒドロキシ安息香酸メチル１５．
２ｔ（０．１０モル）とカセイソーダ６．４ｙ（０．１
６モル）、ジメチルホルムアミド１５１を密閉式マイク
ロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１５０℃、５ｈｒ加熱
する。
反応後、反応液を一昼夜放冷しても、目的物の析出は認
られない。溶媒を除去後、メタノール１５ｔを添加し、
加温後無機物を除き放冷すると、橙色結晶１０．３７（
純度９２％）（収率＝３９％、選択率＝５８％）が得ら
れる。比較例 ２ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル）
、カセイソーダ６．４７（０．１６モル）およびアセト
ン１５７を密閉式マイクロボンベ１００ｃｃ中に仕込み
、１５０℃、５ｈｒ加熱する。
られない。溶媒を除去後、メタノール１５ｔを添加し、
加温後無機物を除き放冷すると、橙色結晶１０．３７（
純度９２％）（収率＝３９％、選択率＝５８％）が得ら
れる。比較例 ２ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル）
、カセイソーダ６．４７（０．１６モル）およびアセト
ン１５７を密閉式マイクロボンベ１００ｃｃ中に仕込み
、１５０℃、５ｈｒ加熱する。
反応後、溶媒を除去後、メタノール１５７を添加し加温
後、無機物を除き、放冷すると、橙色結晶１０．９７（
純度９４％）（収率＝４２％、選択率一６４％）が得ら
れる。比較例 ３ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２ｙ（０．１０モル）
、カセイソーダ６．４７（０．１６モル）、メタノール
１５ｆ７を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み
、１２０℃、２ｈｒ加熱する。
後、無機物を除き、放冷すると、橙色結晶１０．９７（
純度９４％）（収率＝４２％、選択率一６４％）が得ら
れる。比較例 ３ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２ｙ（０．１０モル）
、カセイソーダ６．４７（０．１６モル）、メタノール
１５ｆ７を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み
、１２０℃、２ｈｒ加熱する。
反応後、反応液を一昼夜放冷後、析出した結晶は実施例
１と同様に処理すると、針状結晶１３．１７（収率＝５
４％、選択率＝７８％）を得る。実施例 ２ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル）
、炭酸ソーダ５７（０．０５モル）およびメタノール１
５７を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１
２０℃、２ｈｒ加熱する。
１と同様に処理すると、針状結晶１３．１７（収率＝５
４％、選択率＝７８％）を得る。実施例 ２ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル）
、炭酸ソーダ５７（０．０５モル）およびメタノール１
５７を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１
２０℃、２ｈｒ加熱する。
反応液は一昼夜放冷後、析出した結晶は、実施例１と同
様に処理すると、針状結晶１６．３ｙを得る。（収率＝
６７％、選択率＝９３％）。比較例 ４ パラクロルアニリン１２．８ｆ７（０．１０モル）、パ
ラヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル
）、炭酸ソーダ８ｙ（０．０８モル）アセトニトリル１
５ｙを密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１
２０℃、２ｈｒ加熱する。
様に処理すると、針状結晶１６．３ｙを得る。（収率＝
６７％、選択率＝９３％）。比較例 ４ パラクロルアニリン１２．８ｆ７（０．１０モル）、パ
ラヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル
）、炭酸ソーダ８ｙ（０．０８モル）アセトニトリル１
５ｙを密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１
２０℃、２ｈｒ加熱する。
反応後、溶媒を除去し、メタノール１５７を添加し、加
温後、無機物を除き放冷すると、橙色針状結晶１５．１
ｙ（収率＝６２％、選択率＝８１％）が得られる。比較
例 ５ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２ｙ（０．１０モル）
、を炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、ジメチルアセト
アミド１５７を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕
込み、１２０℃、２ｈｒ加熱する。
温後、無機物を除き放冷すると、橙色針状結晶１５．１
ｙ（収率＝６２％、選択率＝８１％）が得られる。比較
例 ５ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２ｙ（０．１０モル）
、を炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、ジメチルアセト
アミド１５７を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕
込み、１２０℃、２ｈｒ加熱する。
反応後、実施例３と同様に処理すると、赤橙色結晶１６
．２ｙ（収率＝６７％、選択率−７８％）が得られる。
実施例 ３ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２Ｖ（０．１０モル）
を炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、メタノール１５７
を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、７０℃
、５ｈｒ加熱する。
．２ｙ（収率＝６７％、選択率−７８％）が得られる。
実施例 ３ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２Ｖ（０．１０モル）
を炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、メタノール１５７
を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、７０℃
、５ｈｒ加熱する。
反応後、反応液を一昼夜放冷すると、針状結晶が析出す
る。実施例１と同様に処理すると針状結晶１８．２ｆ７
を得る（収率−７５％、選択率＝８５％）。比較例 ６ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル）
を炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、メタノール１５ｙ
を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１４０
℃、４ｈｒ加熱する。
る。実施例１と同様に処理すると針状結晶１８．２ｆ７
を得る（収率−７５％、選択率＝８５％）。比較例 ６ パラクロルアニリン１２．８７（０．１０モル）、パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル１５．２７（０．１０モル）
を炭酸ソーダ８７（０．０８モル）、メタノール１５ｙ
を密閉式マイクロボンベ１００ＣＣ中に仕込み、１４０
℃、４ｈｒ加熱する。
反応後、反応液を一昼夜放冷すると、結晶が析出する。
実施例１と同様に処理すると、淡橙色針状結晶１７．３
７を得る。収率＝７１％、選択率＝８０％ｏ
実施例１と同様に処理すると、淡橙色針状結晶１７．３
７を得る。収率＝７１％、選択率＝８０％ｏ
Claims (1)
- １ パラクロルアニリンとパラオキシ安息香酸アルキル
を炭酸ソーダ及びメタノールの存在下６０゜〜１３０℃
で反応させることを特徴とする４−パラアミノフェノキ
シ安息香酸アルキルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14833874A JPS593468B2 (ja) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | ４− パラアミノフエノキシアンソクコウサンアルキルノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14833874A JPS593468B2 (ja) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | ４− パラアミノフエノキシアンソクコウサンアルキルノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5175039A JPS5175039A (en) | 1976-06-29 |
| JPS593468B2 true JPS593468B2 (ja) | 1984-01-24 |
Family
ID=15450523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14833874A Expired JPS593468B2 (ja) | 1974-12-26 | 1974-12-26 | ４− パラアミノフエノキシアンソクコウサンアルキルノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593468B2 (ja) |
-
1974
- 1974-12-26 JP JP14833874A patent/JPS593468B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5175039A (en) | 1976-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS593468B2 (ja) | ４− パラアミノフエノキシアンソクコウサンアルキルノ セイゾウホウ | |
| US4104308A (en) | Synthesis of squaric acid | |
| JPS5949217B2 (ja) | 置換ジフェニルエ−テルの製造方法 | |
| JPS62255456A (ja) | ジエチルホルムアミドの製造方法 | |
| JPH0244821B2 (ja) | ||
| KR101856566B1 (ko) | 4'-히드록시-4-비페닐카르복실산의 신규 제조 방법 | |
| US3892802A (en) | Processes for making benzamide compounds | |
| US3743668A (en) | Cyanoethylation of aminophenols | |
| JPS593467B2 (ja) | ４−アミノ，４′−カルボキシメチルジフエノキシエタンノセイゾウホウ | |
| JP3160439B2 (ja) | アセチルグアニンの製造方法 | |
| US2559546A (en) | 3-pyridoxy-alkanoic acid compounds | |
| JPS60100554A (ja) | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 | |
| JP3647915B2 (ja) | ２−アミノ−５−ニトロフェニル酢酸及びその製造方法 | |
| JPH0525084A (ja) | ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸の製造法 | |
| WO1995022531A1 (fr) | Procede de production de 2(1h)-quinoxalinone a substition en position 6 | |
| Bojarska‐Dahlig | On the synthesis of derivatives of N‐(4‐pyridonyl)‐oxyacetic acid | |
| JPH0368019B2 (ja) | ||
| JP3208509B2 (ja) | ２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法 | |
| JPH07196610A (ja) | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 | |
| JP3511947B2 (ja) | ７−ニトロインドール類の製造方法 | |
| JPS5965039A (ja) | ２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法 | |
| JPS6125713B2 (ja) | ||
| KR860001857B1 (ko) | 3,3'-또는 3,4'-디아미노벤조페논(diamino benzophenone)의 제조방법 | |
| JP2688226B2 (ja) | １，３−ジチアン誘導体の製造法 | |
| JPS6042784B2 (ja) | １−アミノアンスラキノンの製造法 |