JP3208509B2 - ２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法 - Google Patents
２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法Info
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- JP3208509B2 JP3208509B2 JP30813592A JP30813592A JP3208509B2 JP 3208509 B2 JP3208509 B2 JP 3208509B2 JP 30813592 A JP30813592 A JP 30813592A JP 30813592 A JP30813592 A JP 30813592A JP 3208509 B2 JP3208509 B2 JP 3208509B2
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- amino
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は除草剤の合成中間体とし
て有用な、高純度の２−アミノ−４，６−ジメトキシピ
リミジンを製造する方法に関するものである。
て有用な、高純度の２−アミノ−４，６−ジメトキシピ
リミジンを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−メチルスルホニルピリミジン
をイソプロピルアミン溶媒の還流下で反応させ、２−イ
ソプロピルアミノピリミジンを得る方法は知られている
（特公昭６０−５４３１２号公報）。
をイソプロピルアミン溶媒の還流下で反応させ、２−イ
ソプロピルアミノピリミジンを得る方法は知られている
（特公昭６０−５４３１２号公報）。
【０００３】しかし上記の方法は、好収率を得る方法と
しては優れているものの、沸点が低い無置換のアンモニ
アに適用するのは困難であった。
しては優れているものの、沸点が低い無置換のアンモニ
アに適用するのは困難であった。
【０００４】また４，６−ジ（ハロゲノアルコキシ）−
２−メタンスルホニルピリミジンと３０％アンモニア水
溶液をハロゲン化炭化水素溶媒中で反応させ、２−アミ
ノ−４，６−ジ（ハロゲノアルコキシ）ピリミジンを得
る方法が提案されている（特開昭６０−２１８３７８号
公報）。
２−メタンスルホニルピリミジンと３０％アンモニア水
溶液をハロゲン化炭化水素溶媒中で反応させ、２−アミ
ノ−４，６−ジ（ハロゲノアルコキシ）ピリミジンを得
る方法が提案されている（特開昭６０−２１８３７８号
公報）。
【０００５】しかし、この方法は加圧反応系で行われる
ため加圧装置などの特別の設備が必要であった。また、
本目的に応用した場合は、溶媒として用いるハロゲン化
炭化水素に生成物が溶解するため生成物の取り出しに濃
縮操作が必要となり、更に得られた生成物は純度が低い
ため再結等の操作が必要になる等、工業的実施には適し
ていなかった。
ため加圧装置などの特別の設備が必要であった。また、
本目的に応用した場合は、溶媒として用いるハロゲン化
炭化水素に生成物が溶解するため生成物の取り出しに濃
縮操作が必要となり、更に得られた生成物は純度が低い
ため再結等の操作が必要になる等、工業的実施には適し
ていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、操作や後処
理が簡単で、しかも高純度、高収率で２−アミノ−４，
６−ジメトキシピリミジンを製造する方法を提供するも
のである。
理が簡単で、しかも高純度、高収率で２−アミノ−４，
６−ジメトキシピリミジンを製造する方法を提供するも
のである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】発明者は上記の問題点に
鑑み、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの新
たなる製造方法について鋭意検討を重ねたところ、意外
にも４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミ
ジンとアンモニアを水溶媒中で反応させる事により、従
来の問題点が解決し得る事を認め本発明を完成するに至
った。
鑑み、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの新
たなる製造方法について鋭意検討を重ねたところ、意外
にも４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミ
ジンとアンモニアを水溶媒中で反応させる事により、従
来の問題点が解決し得る事を認め本発明を完成するに至
った。
【０００８】すなわち本発明は、４，６−ジメトキシ−
２−メタンスルホニルピリミジンとアンモニアとを、水
溶媒中で反応させる事を特徴とする２−アミノ−４，６
−ジメトキシピリミジンの製造方法を提供するものであ
る。
２−メタンスルホニルピリミジンとアンモニアとを、水
溶媒中で反応させる事を特徴とする２−アミノ−４，６
−ジメトキシピリミジンの製造方法を提供するものであ
る。
【０００９】以下に本発明を具体的に説明する。
【００１０】本発明方法の操作は、水溶媒中、４，６−
ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジンとアンモ
ニアを不均一反応することにより２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジンを製造し、得られた結晶を濾過に
より分離するものである。
ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジンとアンモ
ニアを不均一反応することにより２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジンを製造し、得られた結晶を濾過に
より分離するものである。
【００１１】本発明方法において原料として使用する
４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジン
は特開昭６３−２３８７０号公報記載の方法で容易に製
造できる。
４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホニルピリミジン
は特開昭６３−２３８７０号公報記載の方法で容易に製
造できる。
【００１２】本発明方法において使用するアンモニアは
液体、気体、あるいは水溶液のいずれの状態のものでも
使用できる。
液体、気体、あるいは水溶液のいずれの状態のものでも
使用できる。
【００１３】その使用量は、原料である４，６−ジメト
キシ−２−メタンスルホニルピリミジン１モルに対し１
〜３０モル使用すればよい。
キシ−２−メタンスルホニルピリミジン１モルに対し１
〜３０モル使用すればよい。
【００１４】本発明方法において使用する水の使用量
は、攪拌が可能な量以上あれば差し支え無いが、好まし
くは原料である４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホ
ニルピリミジン１モルに対し１５０〜１２００ｍｌ使用
すればよい。
は、攪拌が可能な量以上あれば差し支え無いが、好まし
くは原料である４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホ
ニルピリミジン１モルに対し１５０〜１２００ｍｌ使用
すればよい。
【００１５】なお、本発明方法の反応は通常は水溶媒中
で行うが、場合により非プロトン性極性溶媒を混合した
溶媒系で行ってもよい。
で行うが、場合により非プロトン性極性溶媒を混合した
溶媒系で行ってもよい。
【００１６】ここで使用できる非プロトン性極性溶媒と
しては、具体的には例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンなどが挙げられる。
しては、具体的には例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンなどが挙げられる。
【００１７】但し、非プロトン性極性溶媒を水溶媒と共
に用いる場合は、その使用量は不均一反応が維持できる
量を用いるのが好ましい。
に用いる場合は、その使用量は不均一反応が維持できる
量を用いるのが好ましい。
【００１８】本発明方法における反応温度は、通常０〜
１００℃、好ましくは５〜７０℃である。
１００℃、好ましくは５〜７０℃である。
【００１９】本発明方法においては、目的物である２−
アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンは反応後も反応
溶媒から析出しているため、濾過により容易に分離する
事ができる。その際、濾過操作は０〜４０℃の温度にお
いて行うのが好ましい。
アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンは反応後も反応
溶媒から析出しているため、濾過により容易に分離する
事ができる。その際、濾過操作は０〜４０℃の温度にお
いて行うのが好ましい。
【００２０】なお、本発明方法においては、この濾過母
液はそのまま次ロットの溶媒及びアンモニア源として再
利用し使用する事が可能である。
液はそのまま次ロットの溶媒及びアンモニア源として再
利用し使用する事が可能である。
【００２１】
【発明の効果】本発明方法は、４，６−ジメトキシ−２
−メタンスルホニルピリミジンとアンモニアとを水溶媒
中で反応させるため、生成した２−アミノ−４，６−ジ
メトキシピリミジンが系内に結晶として析出する。した
がって、濾過操作のみで生成した２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジンを容易に取り出すこと可能であ
り、副生物は水溶性が高いものである為、この濾過操作
のみで高収率、高純度で２−アミノ−４，６−ジメトキ
シピリミジンを得ることができる。
−メタンスルホニルピリミジンとアンモニアとを水溶媒
中で反応させるため、生成した２−アミノ−４，６−ジ
メトキシピリミジンが系内に結晶として析出する。した
がって、濾過操作のみで生成した２−アミノ−４，６−
ジメトキシピリミジンを容易に取り出すこと可能であ
り、副生物は水溶性が高いものである為、この濾過操作
のみで高収率、高純度で２−アミノ−４，６−ジメトキ
シピリミジンを得ることができる。
【００２２】さらに、濾過母液を再び溶媒及びアンモニ
ア源として利用できる利点も有しているうえ、加圧装置
などの特別の設備が不要であり、また、ハロゲン化炭化
水素のような工業的使用に好ましくない溶媒を用いる必
要もない。
ア源として利用できる利点も有しているうえ、加圧装置
などの特別の設備が不要であり、また、ハロゲン化炭化
水素のような工業的使用に好ましくない溶媒を用いる必
要もない。
【００２３】このように、本発明方法は工業的な２−ア
ミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造法として好
適である。
ミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造法として好
適である。
【００２４】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
【００２５】（実施例１）撹拌機、温度計、コンデンサ
−付き２００ｍｌの４っ口フラスコに２９％アンモニア
水７０．４ｇ（ＮＨ3 として１．２モル）、４，６−ジ
メトキシ−２−メタンスルホニルピリミジン１７．５ｇ
（０．０８モル）を入れ、室温で７２時間攪拌して反応
させた。反応終了後、反応液を５〜１０℃まで冷却し、
析出物を濾過、乾燥し、２−アミノ−４，６−ジメトキ
シピリミジンを１０．６ｇ得た。（収率８５．４％）こ
のものをガスクロマトグラフィーで分析したところ、純
度９９．８％であった。
−付き２００ｍｌの４っ口フラスコに２９％アンモニア
水７０．４ｇ（ＮＨ3 として１．２モル）、４，６−ジ
メトキシ−２−メタンスルホニルピリミジン１７．５ｇ
（０．０８モル）を入れ、室温で７２時間攪拌して反応
させた。反応終了後、反応液を５〜１０℃まで冷却し、
析出物を濾過、乾燥し、２−アミノ−４，６−ジメトキ
シピリミジンを１０．６ｇ得た。（収率８５．４％）こ
のものをガスクロマトグラフィーで分析したところ、純
度９９．８％であった。
【００２６】（実施例２）撹拌機、温度計、コンデンサ
−付き２００ｍｌの４っ口フラスコに２９％アンモニア
水７０．４ｇ（ＮＨ3 として１．２モル）、ジメチルア
セトアミド３０ｇ、４，６−ジメトキシ−２−メタンス
ルホニルピリミジン１７．５ｇ（０．０８モル）を入
れ、室温で４８時間攪拌して反応させた。反応終了後、
反応液を５〜１０℃まで冷却し、析出物を濾過、乾燥
し、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンを９．
９３ｇ得た。（収率８０．０％）このものをガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、純度９９．８％であっ
た。
−付き２００ｍｌの４っ口フラスコに２９％アンモニア
水７０．４ｇ（ＮＨ3 として１．２モル）、ジメチルア
セトアミド３０ｇ、４，６−ジメトキシ−２−メタンス
ルホニルピリミジン１７．５ｇ（０．０８モル）を入
れ、室温で４８時間攪拌して反応させた。反応終了後、
反応液を５〜１０℃まで冷却し、析出物を濾過、乾燥
し、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンを９．
９３ｇ得た。（収率８０．０％）このものをガスクロマ
トグラフィーで分析したところ、純度９９．８％であっ
た。
【００２７】（実施例３）実施例１で得られた濾過母液
に、アンモニアガスを吹き込み２９％のアンモニア水に
なるようにした以外は実施例１と同様に行った。その結
果、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンを１
０．８ｇ得た。（収率８７．０％）このものをガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、純度９９．５％であ
った。
に、アンモニアガスを吹き込み２９％のアンモニア水に
なるようにした以外は実施例１と同様に行った。その結
果、２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンを１
０．８ｇ得た。（収率８７．０％）このものをガスクロ
マトグラフィーで分析したところ、純度９９．５％であ
った。
Claims (1)
- 【請求項１】 ４，６−ジメトキシ−２−メタンスルホ
ニルピリミジンとアンモニアとを、水溶媒中で反応させ
る事を特徴とする２−アミノ−４，６−ジメトキシピリ
ミジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30813592A JP3208509B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | ２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30813592A JP3208509B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | ２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135941A JPH06135941A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3208509B2 true JP3208509B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=17977313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30813592A Expired - Lifetime JP3208509B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | ２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3208509B2 (ja) |
-
1992
- 1992-10-22 JP JP30813592A patent/JP3208509B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06135941A (ja) | 1994-05-17 |
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