JPS5930689B2 - １，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造法 - Google Patents
１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造法Info
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- JPS5930689B2 JPS5930689B2 JP51142023A JP14202376A JPS5930689B2 JP S5930689 B2 JPS5930689 B2 JP S5930689B2 JP 51142023 A JP51142023 A JP 51142023A JP 14202376 A JP14202376 A JP 14202376A JP S5930689 B2 JPS5930689 B2 JP S5930689B2
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- hydroxyethoxy
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- cyclohexane
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼンの水添方法に関するものであり、特に、１・４−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを水添して、１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン
を合成する方法に関するものである。
ゼンの水添方法に関するものであり、特に、１・４−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを水添して、１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン
を合成する方法に関するものである。
このシクロヘキサン化合物はポリエステルやポリウレタ
ンなどのポリマーの縮合成分として有用である。一般に
、ベンゼン環を有する化合物を水添してシクロヘキサン
環を有する化合物を製造するのに有効な触媒として、ニ
ッケル、コバルト、ルテニウム、ロジウム、パラジウム
、白金等の金属触媒、あるいは、これらの金属を担体上
に担持させた触媒が知られている。
ンなどのポリマーの縮合成分として有用である。一般に
、ベンゼン環を有する化合物を水添してシクロヘキサン
環を有する化合物を製造するのに有効な触媒として、ニ
ッケル、コバルト、ルテニウム、ロジウム、パラジウム
、白金等の金属触媒、あるいは、これらの金属を担体上
に担持させた触媒が知られている。
しかし、ベンゼン環を水添する場合は、水素化速度や副
反応の程度がベンゼン環上の置換基の種類によつて、左
右されるため、水添の対象とする化合物毎に最適触媒の
選択が必要である。特に、フェニルエーテル類は水添の
際、炭素−水素結合の水素化分解による副反応を起し易
く、目的のシクロヘキシルエーテル以外に多量の副生成
物を生じ、収率が非常に低下することが知られている（
例えば、触媒工学講座第６巻２６７頁昭和４０年地人書
館発行）。１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンの水添方法については具体的に記載した文献がな
いし、また公に知られてもいない。
反応の程度がベンゼン環上の置換基の種類によつて、左
右されるため、水添の対象とする化合物毎に最適触媒の
選択が必要である。特に、フェニルエーテル類は水添の
際、炭素−水素結合の水素化分解による副反応を起し易
く、目的のシクロヘキシルエーテル以外に多量の副生成
物を生じ、収率が非常に低下することが知られている（
例えば、触媒工学講座第６巻２６７頁昭和４０年地人書
館発行）。１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンの水添方法については具体的に記載した文献がな
いし、また公に知られてもいない。
そこで１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ンにフェニルエーテル類の水添方法として従来公知の方
法を施してみると、このベンゼン化合物が２個のエーテ
ル結・ 合を有するため、多数の水素化分解物が生じ、
目的物の収率が低いだけでなく、目的物の精製単離が困
難であつた。例えばアニソールの場合ＶＣ８０％の収率
が達成できるニッケル−ケイソウ土を水添触媒として１
・４−ビス−（２−ヒドロキシエフ トキシ）ベンゼン
の水添を行うと目的物は１３％という低収率でしか得ら
れなかつた。従つて本発明の目的は１・４−ビス（２−
ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの効率的な製造法
、特にこのシクロヘキサン化合物を得るに適し５ た水
添方法を提供することにある。
ンにフェニルエーテル類の水添方法として従来公知の方
法を施してみると、このベンゼン化合物が２個のエーテ
ル結・ 合を有するため、多数の水素化分解物が生じ、
目的物の収率が低いだけでなく、目的物の精製単離が困
難であつた。例えばアニソールの場合ＶＣ８０％の収率
が達成できるニッケル−ケイソウ土を水添触媒として１
・４−ビス−（２−ヒドロキシエフ トキシ）ベンゼン
の水添を行うと目的物は１３％という低収率でしか得ら
れなかつた。従つて本発明の目的は１・４−ビス（２−
ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの効率的な製造法
、特にこのシクロヘキサン化合物を得るに適し５ た水
添方法を提供することにある。
上記の目的は、下記の発明の１によつて、また更に効率
的に下記の発明の２によつて達成できる。
的に下記の発明の２によつて達成できる。
即ち、発明の１とは、担体上に担持された金属ロジウム
触媒の存在下、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ
）ベンゼンを水素と反応させる事を特徴とする１・４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造
法であり、また発明の２とは、担体上にともに担持され
た金属ロジウムと白金触媒の存在下、１・４−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを水素と反応させる事
を特徴とする１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
シクロヘキサンの製造法である。本発明によれば、副反
応は抑制され高収率（例えば約８５％以上）で１・４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンが得ら
れ、また精製も極めて容易となる（例えば分留だけで簡
単に精製できる。
触媒の存在下、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ
）ベンゼンを水素と反応させる事を特徴とする１・４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造
法であり、また発明の２とは、担体上にともに担持され
た金属ロジウムと白金触媒の存在下、１・４−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを水素と反応させる事
を特徴とする１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
シクロヘキサンの製造法である。本発明によれば、副反
応は抑制され高収率（例えば約８５％以上）で１・４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンが得ら
れ、また精製も極めて容易となる（例えば分留だけで簡
単に精製できる。
）。さらに、本発明の２によれば、ロジウム単独触媒の
場合（発明の１）より、優れた触媒活性により、（同程
度の収率ならば）約２／３の時間で反応が完了するとい
う利点がある・白金単独触媒やいわゆるアダムス型の溶
融触媒として知られているロジウム一白金合金触媒では
水添が全く進行しなかつただけに、上記の良好な結果は
全く予想外であつた。更に、本発明の２によれば、高価
なロジウムを大幅に節約できるので、コストの面からも
有利である。
場合（発明の１）より、優れた触媒活性により、（同程
度の収率ならば）約２／３の時間で反応が完了するとい
う利点がある・白金単独触媒やいわゆるアダムス型の溶
融触媒として知られているロジウム一白金合金触媒では
水添が全く進行しなかつただけに、上記の良好な結果は
全く予想外であつた。更に、本発明の２によれば、高価
なロジウムを大幅に節約できるので、コストの面からも
有利である。
本発明において、金属ロジウムまたは金属ロジウムと白
金とを担体に担持させるには、ロジウム塩水溶液または
ロジウム塩と白金塩の混合水溶液を担体に含浸ないしは
吸着させ、これを還元する事によつて達成できる。
金とを担体に担持させるには、ロジウム塩水溶液または
ロジウム塩と白金塩の混合水溶液を担体に含浸ないしは
吸着させ、これを還元する事によつて達成できる。
この水溶液の濃度については、特に制限がないが例えば
約０．０１〜０．１モル／′の範囲で用いることができ
る。ロジウム塩および白金塩としては、通常これらの金
属の水溶性塩、例えば塩化ロジウム、塩化白金酸などを
用いるのが好ましい。また、担体としては、カーボンブ
ラツク、活性炭、シリカ、アルミナ、けいそう土など種
々慣用の触媒用担体から適宜選択して使用することがで
きる。
約０．０１〜０．１モル／′の範囲で用いることができ
る。ロジウム塩および白金塩としては、通常これらの金
属の水溶性塩、例えば塩化ロジウム、塩化白金酸などを
用いるのが好ましい。また、担体としては、カーボンブ
ラツク、活性炭、シリカ、アルミナ、けいそう土など種
々慣用の触媒用担体から適宜選択して使用することがで
きる。
好ましくは、カーボンブラツク、アルミナ、活性炭のよ
うに吸着性が強くしかも接触面積が大きく、細孔の少な
い担体を用いるのがよい。また、これらの担体上に上記
の水溶液を含浸ないしは吸着させるには、たとえば、水
溶液中に担体を浸漬あるいは懸濁させ、必要に応じて攪
拌することによつて行なう。また、ロジウム塩および白
金塩を還元するには、これらの塩の水溶液を含浸ないし
吸着させた和体に、ホルマリン、ヒドラジンあるいは水
素などの還元剤を例えば約等モルないし大過剰の範囲で
作用させることによつて行うことができる。この還元反
応に於て適用する温度としては例えば室温ないし水溶液
の沸騰温度の範囲内で行うことができる。また、還元の
際のＰＨには特に制限はないが、例えば約９〜１３の範
囲で行う事が好ましい。これによつて金属イオンは還元
され、金属ロジウムまたは金属ロジウムと白金が担体に
担持される。従つて、上記還元剤を作用させた後は、適
宜水洗、乾燥することによつて十分な活性を有する触媒
とすることができる。このようにして得られる触媒は金
属ロジウムを、または金属ロジウムおよび白金を同時に
指体上に和持しているが両金属を同時に担持させること
は触媒活性を大きく左右する要因であつて、たとえば、
金属ロジウムを担体に担持させた触媒と白金を担体に指
持させた触媒とを別個に調整したのち、これらを混合し
たのでは本発明の１の場合以上に良好な触媒活性が得ら
れないし、また白金を単独で担体に担持させた触媒のみ
を用いた水添では反応が全く進行しなかつた。本発明の
２における金属ロジウムと白金の混合比（重量比）は好
ましくは約３：１〜１：２の範囲で変化させることがで
きる。
うに吸着性が強くしかも接触面積が大きく、細孔の少な
い担体を用いるのがよい。また、これらの担体上に上記
の水溶液を含浸ないしは吸着させるには、たとえば、水
溶液中に担体を浸漬あるいは懸濁させ、必要に応じて攪
拌することによつて行なう。また、ロジウム塩および白
金塩を還元するには、これらの塩の水溶液を含浸ないし
吸着させた和体に、ホルマリン、ヒドラジンあるいは水
素などの還元剤を例えば約等モルないし大過剰の範囲で
作用させることによつて行うことができる。この還元反
応に於て適用する温度としては例えば室温ないし水溶液
の沸騰温度の範囲内で行うことができる。また、還元の
際のＰＨには特に制限はないが、例えば約９〜１３の範
囲で行う事が好ましい。これによつて金属イオンは還元
され、金属ロジウムまたは金属ロジウムと白金が担体に
担持される。従つて、上記還元剤を作用させた後は、適
宜水洗、乾燥することによつて十分な活性を有する触媒
とすることができる。このようにして得られる触媒は金
属ロジウムを、または金属ロジウムおよび白金を同時に
指体上に和持しているが両金属を同時に担持させること
は触媒活性を大きく左右する要因であつて、たとえば、
金属ロジウムを担体に担持させた触媒と白金を担体に指
持させた触媒とを別個に調整したのち、これらを混合し
たのでは本発明の１の場合以上に良好な触媒活性が得ら
れないし、また白金を単独で担体に担持させた触媒のみ
を用いた水添では反応が全く進行しなかつた。本発明の
２における金属ロジウムと白金の混合比（重量比）は好
ましくは約３：１〜１：２の範囲で変化させることがで
きる。
このようにして得られた触媒の使用量としては、１・４
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンに対し金属
ロジウムとして０．０１５％〜０．３％、が好ましく、
特に好ましくは０．０３％〜０．１％である（各重量％
）。
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンに対し金属
ロジウムとして０．０１５％〜０．３％、が好ましく、
特に好ましくは０．０３％〜０．１％である（各重量％
）。
水添に用いる溶媒としては、触媒の活性を低下させたり
、水素と反応したりするもの以外なら何でもよい。
、水素と反応したりするもの以外なら何でもよい。
例えば、エタノール、イソプロパノール、イソプロパノ
ールと水の混合溶媒（この混合比には特に制限はないが
、例えば体積比で２：１〜１：１の範囲で用いることが
できる。）ｔ−ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノール等が用いられる。水添時の１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの溶液
濃度は、溶液の攪拌効率および作業効率の点から、重量
で２０％〜５０％が好ましい。
ールと水の混合溶媒（この混合比には特に制限はないが
、例えば体積比で２：１〜１：１の範囲で用いることが
できる。）ｔ−ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノール等が用いられる。水添時の１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの溶液
濃度は、溶液の攪拌効率および作業効率の点から、重量
で２０％〜５０％が好ましい。
水添時の反応温度は、低温では反応速度が遅く、高温で
は水素化分解が起り易くなるため、８０℃〜１１０℃が
好ましい。
は水素化分解が起り易くなるため、８０℃〜１１０℃が
好ましい。
この温度範囲では反応時間は高々約１時間程度でよい。
水添時に於る水素圧は約２０ｋ９／ＣＴＬ〜１００ｋ９
／Ｃｄの範囲で行えばよいが、収率に大きな影響は及ぼ
さない。
水添時に於る水素圧は約２０ｋ９／ＣＴＬ〜１００ｋ９
／Ｃｄの範囲で行えばよいが、収率に大きな影響は及ぼ
さない。
水素の量はベンゼン化合物に対して等モルないし大過剰
の範囲で用いることができるが、過剰の程度については
経済的な制限が上限となるので、その許される範囲で用
いることができる。１・４−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）シクロヘキサンを縮合成分として用いてポリエス
テルやポリウレタンを製造する方法は、仏国特許２０３
４９８６号、米国防衛特許出願（Ｕ５Ｓ．Ｄｅｆｅｎｓ
ｉｖｅｐｕｂｌｌｅａｔｌＯｎ）８９２００６号、西独
特許１３００２８２号、西独特許出願（０ＬＳ）２３２
３４５３号、同２３２８３１１号、同２３５４８３８号
、同２３５０２１１号などに記載されている。
の範囲で用いることができるが、過剰の程度については
経済的な制限が上限となるので、その許される範囲で用
いることができる。１・４−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）シクロヘキサンを縮合成分として用いてポリエス
テルやポリウレタンを製造する方法は、仏国特許２０３
４９８６号、米国防衛特許出願（Ｕ５Ｓ．Ｄｅｆｅｎｓ
ｉｖｅｐｕｂｌｌｅａｔｌＯｎ）８９２００６号、西独
特許１３００２８２号、西独特許出願（０ＬＳ）２３２
３４５３号、同２３２８３１１号、同２３５４８３８号
、同２３５０２１１号などに記載されている。
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
以下の実施例で％は特に標示のない限り重量％である。
実施例 １ 塩化ロジウム（ＲｈＣｌ３・３Ｈ２０）１．０８７を水
１２０ｍ１に溶解し、この溶液にカーボンブラツク８ｒ
を懸濁させた。
実施例 １ 塩化ロジウム（ＲｈＣｌ３・３Ｈ２０）１．０８７を水
１２０ｍ１に溶解し、この溶液にカーボンブラツク８ｒ
を懸濁させた。
よく攪拌しながら、ホルマリン（３．７％）９．８ｍ１
および２０％苛性ソーダ水溶液７．７ｄを順次添加した
。さらに撹拌を続けながら、約１時間沸騰状態に保た。
冷却後▲過し、約８００ｍ１の水で１０回洗浄し、デシ
ケータ一中で乾燥した。このようにして得た触媒は指体
に対する金属ロジウムの付着量が５％であつた。この触
媒０．５Ｖを用いて、１・４−ビス（２ヒドロキシエト
キシ）−ベンゼン５０ｆ７をイソプロパノール１５０ｍ
１を溶媒として、水素圧、５０ｋ９／Ｃ７７ｆｌｌＯＯ
℃で水添を行なつたところ、反応は６０分で完結し、１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン
４６，９７（収率９１％）を得た。
および２０％苛性ソーダ水溶液７．７ｄを順次添加した
。さらに撹拌を続けながら、約１時間沸騰状態に保た。
冷却後▲過し、約８００ｍ１の水で１０回洗浄し、デシ
ケータ一中で乾燥した。このようにして得た触媒は指体
に対する金属ロジウムの付着量が５％であつた。この触
媒０．５Ｖを用いて、１・４−ビス（２ヒドロキシエト
キシ）−ベンゼン５０ｆ７をイソプロパノール１５０ｍ
１を溶媒として、水素圧、５０ｋ９／Ｃ７７ｆｌｌＯＯ
℃で水添を行なつたところ、反応は６０分で完結し、１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン
４６，９７（収率９１％）を得た。
実施例 ２
実施例１と同様な方法で金属ロジウムを活性炭に５％担
持した触媒を調製した。
持した触媒を調製した。
この触媒を用いて実施例１と全く同様の条件で１・４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を行な
つたところ、反応は６０分で完結し、１・４−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン４５．８７（収
率８９％）を得た。実施例 ３ 実施例１と同様な方法で金属ロジウムを、焼成したアル
ミナに１％担持した触媒を調整した。
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を行な
つたところ、反応は６０分で完結し、１・４−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン４５．８７（収
率８９％）を得た。実施例 ３ 実施例１と同様な方法で金属ロジウムを、焼成したアル
ミナに１％担持した触媒を調整した。
この触媒２．５ｆ７を用いて、１・４−ビス（２−ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼン５０７をイソプロパノール１
５０ｍ１に溶解し、実施例１と同様の条件で水添を行な
つたところ、反応は６０分で完結し、１・４−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン４７，４ｙ（収
率９２％）を得た。実施例 ４塩化ロジウム（ＲｈＣｌ
３・３Ｈ２０）０．８５Ｖと塩化白金酸（Ｈ２ＰｔＣｌ
６・６Ｈ２０）０．４４７を水１３０ｍ１に溶解し、こ
の溶液にカーボンブラツク９，５７を懸濁させた。
ロキシエトキシ）ベンゼン５０７をイソプロパノール１
５０ｍ１に溶解し、実施例１と同様の条件で水添を行な
つたところ、反応は６０分で完結し、１・４−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン４７，４ｙ（収
率９２％）を得た。実施例 ４塩化ロジウム（ＲｈＣｌ
３・３Ｈ２０）０．８５Ｖと塩化白金酸（Ｈ２ＰｔＣｌ
６・６Ｈ２０）０．４４７を水１３０ｍ１に溶解し、こ
の溶液にカーボンブラツク９，５７を懸濁させた。
よく攪拌しながら、ホルマリン（３７％）１．１ｍ１お
よび１０％苛性ソーダ水溶液１７．２７７１１を順次添
加した。さらに撹拌を続けながら、約５０分間沸騰状態
に保つた。冷却後Ｐ過し、約５００ｍ１の水で１０回洗
浄し、デシケータ一中で乾燥した。このようにして得た
触媒は、金属ロジウムと白金との重量比が２：１で担体
に対する付着量はロジウムと白金をあわせて５％であつ
た。この触媒０．５７、１・４−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼン５０ｆ７およびイソプロパノール１
５０ｍ１を含む系について、水素圧５０ｋｇＺｄ１００
℃で水素吸収が飽和に達するまで反応を行ない、１・４
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン４４
．３７（収率８６％）を得た。
よび１０％苛性ソーダ水溶液１７．２７７１１を順次添
加した。さらに撹拌を続けながら、約５０分間沸騰状態
に保つた。冷却後Ｐ過し、約５００ｍ１の水で１０回洗
浄し、デシケータ一中で乾燥した。このようにして得た
触媒は、金属ロジウムと白金との重量比が２：１で担体
に対する付着量はロジウムと白金をあわせて５％であつ
た。この触媒０．５７、１・４−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼン５０ｆ７およびイソプロパノール１
５０ｍ１を含む系について、水素圧５０ｋｇＺｄ１００
℃で水素吸収が飽和に達するまで反応を行ない、１・４
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサン４４
．３７（収率８６％）を得た。
反応時間は４０分であつた。実施例 ５
実施例４と同様な方法で、重量比１：１の金属ロジウム
と白金とを、カーボンブラツクに５％担持した触媒を調
整した。
と白金とを、カーボンブラツクに５％担持した触媒を調
整した。
この触媒を用いて、実施例４と全く同様の条件で１・４
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を行
ない、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロ
ヘキサン４５．４ｙ（収率８８％）を得た。
−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を行
ない、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロ
ヘキサン４５．４ｙ（収率８８％）を得た。
反応時間は４０分であつた。実施例 ６実施例４と同様
な方法で、重量比１：２の金属ロジウムと白金とをカー
ボンブラツクに５％担持した触媒を調製した。
な方法で、重量比１：２の金属ロジウムと白金とをカー
ボンブラツクに５％担持した触媒を調製した。
この触媒を用いて、実施例４と全く同様の条件で、１・
４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を
行ない、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シク
ロヘキサン４３，３７（収率８４％）を得た。
４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を
行ない、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シク
ロヘキサン４３，３７（収率８４％）を得た。
反応時間は４０分であつた。実施例 ７実施例４と同様
な方法で、重量比２：１の金属ロジウムと白金とを活性
炭に５％担持した触媒を調製した。
な方法で、重量比２：１の金属ロジウムと白金とを活性
炭に５％担持した触媒を調製した。
この触媒を用いて、実施例４と全く同様の条件で、１・
４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を
行ない、ｌ・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シク
ロヘキサン４４．９７（収率８７％）を得た。
４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの水添を
行ない、ｌ・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シク
ロヘキサン４４．９７（収率８７％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 担体上に担持された金属ロジウム触媒の存在下、１
・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを水素
と反応させる事を特徴とする１・４−ビス（２−ヒドロ
キシエトキシ）シクロヘキサンの製造法。 ２ 担体上にともに担持された金属ロジウムと白金触媒
の存在下、１・４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼンを水素と反応させる事を特徴とする１・４−ビス
（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51142023A JPS5930689B2 (ja) | 1976-11-25 | 1976-11-25 | １，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51142023A JPS5930689B2 (ja) | 1976-11-25 | 1976-11-25 | １，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5365850A JPS5365850A (en) | 1978-06-12 |
| JPS5930689B2 true JPS5930689B2 (ja) | 1984-07-28 |
Family
ID=15305558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51142023A Expired JPS5930689B2 (ja) | 1976-11-25 | 1976-11-25 | １，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930689B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0274170A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-14 | Katsuji Shinohara | 平滑回路無し電圧形インバータ |
-
1976
- 1976-11-25 JP JP51142023A patent/JPS5930689B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0274170A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-03-14 | Katsuji Shinohara | 平滑回路無し電圧形インバータ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5365850A (en) | 1978-06-12 |
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