JPS5928523B2 - 水中有害付着生物防除剤 - Google Patents
水中有害付着生物防除剤Info
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- JPS5928523B2 JPS5928523B2 JP51152369A JP15236976A JPS5928523B2 JP S5928523 B2 JPS5928523 B2 JP S5928523B2 JP 51152369 A JP51152369 A JP 51152369A JP 15236976 A JP15236976 A JP 15236976A JP S5928523 B2 JPS5928523 B2 JP S5928523B2
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- acid
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
ＣＣＨ２Ｙ・・・・・・・・・・・・（Ｉ）／＼ ／
＼ ／（１ＣＨＣＨ。
＼ ／（１ＣＨＣＨ。
Ｘ＾’１
で示されるセスキテルペン系化合物を有効成分とする水
中有害付着生物防除剤に関する。
中有害付着生物防除剤に関する。
ただし、上記一般式（Ｉ）においてＸ１、Ｘ２およびＸ
３はいずれも水素原子であるかまたはＸ１およびＸ３の
いずれか一方が水素原子であり他方がＸ２と一緒になつ
て結合を形成し、Ｘ４、Ｘ５およびＸ６はいずれも水素
原子であるかまたはＸ４およびＸ６のいずれか一方が水
素原子であり他方がＸ５と一緒になつて結合を形成し、
Ｙは／Ｃ＜／′＼０Ｚ基を表わす。
３はいずれも水素原子であるかまたはＸ１およびＸ３の
いずれか一方が水素原子であり他方がＸ２と一緒になつ
て結合を形成し、Ｘ４、Ｘ５およびＸ６はいずれも水素
原子であるかまたはＸ４およびＸ６のいずれか一方が水
素原子であり他方がＸ５と一緒になつて結合を形成し、
Ｙは／Ｃ＜／′＼０Ｚ基を表わす。
ｚは水素原子または−ＣＯＲ基であり、ここにＲは水素
原子もしくは置換または非置換の炭化水素基を表わす。
基Ｒは好ましくは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数７〜１１のアル
アルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、
アルアルキル基およびアリール基はとくにハロゲン原子
、アルキル基、ヒドロオキシ基、アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基などの核置換基を有していてもよい。現在
、火力発電、石油化学工業等において海水を工業用冷却
水として大量に使用しており、これを使用する水路熱交
換器または冷却水を廃水する際の主水管および副水管等
にはヒドロ虫、カサネカンザシ、マガキ、ムラサキイガ
イ、タテジマフジッボ、コケ虫、ァォサ、アオノリ、シ
オミドロ、ボア、スライムなどが付着し、海水流入量の
減少、冷却効率の低下、廃水管の汚染等の障害をきたし
ている。
原子もしくは置換または非置換の炭化水素基を表わす。
基Ｒは好ましくは水素原子、炭素数１〜８のアルキル基
、炭素数２〜３のアルケニル基、炭素数７〜１１のアル
アルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、
アルアルキル基およびアリール基はとくにハロゲン原子
、アルキル基、ヒドロオキシ基、アルコキシ基、ニトロ
基、アミノ基などの核置換基を有していてもよい。現在
、火力発電、石油化学工業等において海水を工業用冷却
水として大量に使用しており、これを使用する水路熱交
換器または冷却水を廃水する際の主水管および副水管等
にはヒドロ虫、カサネカンザシ、マガキ、ムラサキイガ
イ、タテジマフジッボ、コケ虫、ァォサ、アオノリ、シ
オミドロ、ボア、スライムなどが付着し、海水流入量の
減少、冷却効率の低下、廃水管の汚染等の障害をきたし
ている。
また、船舶、海中の構築物、器具、機械等にもこれらの
生物が付着し、船舶の運航に支障をきたしたり、海中構
築物、器具機械等の取扱いに不便を被つている。 、従
来、水路等における上記有害生物の付着を防止する目的
には塩素、次亜塩素酸ソーダ、ホルマリンなどが使用さ
れてきたが、これらは付着生物に対する防除効力が不十
分であるうえに、公害や装置類の腐触を起こし易い欠点
を有する。
生物が付着し、船舶の運航に支障をきたしたり、海中構
築物、器具機械等の取扱いに不便を被つている。 、従
来、水路等における上記有害生物の付着を防止する目的
には塩素、次亜塩素酸ソーダ、ホルマリンなどが使用さ
れてきたが、これらは付着生物に対する防除効力が不十
分であるうえに、公害や装置類の腐触を起こし易い欠点
を有する。
また、船舶、海中構造物等への有害生物の付着を防止す
る目的には、スズ、水銀、銅、砒素等の金属系の化合物
を含ませた船舶用塗料、海中構造物用防汚塗料が使用さ
れてきたが、これらの金属化合物は船舶素材を侵触した
り、港湾水中の硫化水素と反応して効力を失うなどの欠
点を有し、満足すべきものではなかつた。そこで、海運
、港湾、発電、水産増殖等の産業界においては上記の水
中有害付着生物のみを特異的に防除し、人畜に対する毒
性が低いのみならず魚類および食用具類に対しても極め
て低毒性であり、しかも取扱いも簡単でかつ安定した効
果を長期間にわたつて持接させる物質の探索が続けられ
てきており、最近これらの特性を備える物質としてある
種のゲラニオール系化合物を用いることが提案されるに
至つた（特公昭５１−３４４４８号公報、特開昭５１−
１１８８３０号公報および特開昭５１−１３２２２３号
公報参照）。
る目的には、スズ、水銀、銅、砒素等の金属系の化合物
を含ませた船舶用塗料、海中構造物用防汚塗料が使用さ
れてきたが、これらの金属化合物は船舶素材を侵触した
り、港湾水中の硫化水素と反応して効力を失うなどの欠
点を有し、満足すべきものではなかつた。そこで、海運
、港湾、発電、水産増殖等の産業界においては上記の水
中有害付着生物のみを特異的に防除し、人畜に対する毒
性が低いのみならず魚類および食用具類に対しても極め
て低毒性であり、しかも取扱いも簡単でかつ安定した効
果を長期間にわたつて持接させる物質の探索が続けられ
てきており、最近これらの特性を備える物質としてある
種のゲラニオール系化合物を用いることが提案されるに
至つた（特公昭５１−３４４４８号公報、特開昭５１−
１１８８３０号公報および特開昭５１−１３２２２３号
公報参照）。
本発明者らも上記の観点から水中有害付着生物の防除に
ついて研究を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示される
セスキテルペン系化合物がゲラニオール系化合物よりも
水中有害付着生物に対して特異的により顕著な防除効果
を有しており、しかも人畜に対する毒性が低いのみなら
ず魚類および食用具類に対しても極めて低毒性であるこ
とを見出し、本発明の新規な水中有害付着生物防除剤を
完成するに至つた。
ついて研究を重ねた結果、前記一般式（Ｉ）で示される
セスキテルペン系化合物がゲラニオール系化合物よりも
水中有害付着生物に対して特異的により顕著な防除効果
を有しており、しかも人畜に対する毒性が低いのみなら
ず魚類および食用具類に対しても極めて低毒性であるこ
とを見出し、本発明の新規な水中有害付着生物防除剤を
完成するに至つた。
上記一般式（Ｉ）で示されるセスキテルペン系化合物と
しては、例えばフアルネソール（ ３・７・１１−トリ
メチル− ２ ・ ６ ・１０−ドデカトリエン一１−
オール）３・７・１１−トリメチル− ２ ・ ７ ・
１０−ドデカトリエン一１−オール３・７・１１−トリ
メチル− ２ ・ ６ ・１１−ドデカトリエン一１−
オール、３・７・１１−トリメチル−２−ドデセン一１
−オール、ネロリドール（３・７・１１−トリメチル−
１ ・ ６ ・１０一ドデカトリエン一３−オール）、
３・７・１１−トリメチル−１・ ７ ・１０−ドデカ
トリエン一３−オール、３・７・１１−トリメチル−１
・ ６ ・１１−ドデカトリエン一 ３ −オール、３
・７・１１−トリメチル−１−ドデセン一３−オール、
デヒドロネロリドール（ ３・７・１１−トリメチル−
６ ・１０−ドデカジエン−１−イン−３−オール）
、３・７・１１−トリメチルー７・１１−ドデカジエン
−１−イン−３−オール、３・７・１１−トリメチル−
６・１１−ドデカジエン−１−イン−３−オール、３・
７・１１−トリメチルドデカン−１−イン−３−オール
などのセスキテルペン系アルコールおよびこれらアルコ
ールの有機カルボン酸エステルが挙げられ、該有機カル
ボン酸エステルを構成する酸成分としてはギ酸、酢酸、
プロピオン酸、酪酸、吉草酸などの飽和脂肪酸；アクリ
ル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、セネシオン酸など
の不飽和脂肪酸；安息香酸、パラオキシ安息香酸、パラ
クロル安息香酸、３・４−ジクロル安息香酸、パラメチ
ル安息香酸、オルトメチルアミノ安息香酸、パラメトキ
シ安息香酸、ピペロニル酸、パラニトロ安息香酸などの
芳香族カルボン酸が挙げられる。
しては、例えばフアルネソール（ ３・７・１１−トリ
メチル− ２ ・ ６ ・１０−ドデカトリエン一１−
オール）３・７・１１−トリメチル− ２ ・ ７ ・
１０−ドデカトリエン一１−オール３・７・１１−トリ
メチル− ２ ・ ６ ・１１−ドデカトリエン一１−
オール、３・７・１１−トリメチル−２−ドデセン一１
−オール、ネロリドール（３・７・１１−トリメチル−
１ ・ ６ ・１０一ドデカトリエン一３−オール）、
３・７・１１−トリメチル−１・ ７ ・１０−ドデカ
トリエン一３−オール、３・７・１１−トリメチル−１
・ ６ ・１１−ドデカトリエン一 ３ −オール、３
・７・１１−トリメチル−１−ドデセン一３−オール、
デヒドロネロリドール（ ３・７・１１−トリメチル−
６ ・１０−ドデカジエン−１−イン−３−オール）
、３・７・１１−トリメチルー７・１１−ドデカジエン
−１−イン−３−オール、３・７・１１−トリメチル−
６・１１−ドデカジエン−１−イン−３−オール、３・
７・１１−トリメチルドデカン−１−イン−３−オール
などのセスキテルペン系アルコールおよびこれらアルコ
ールの有機カルボン酸エステルが挙げられ、該有機カル
ボン酸エステルを構成する酸成分としてはギ酸、酢酸、
プロピオン酸、酪酸、吉草酸などの飽和脂肪酸；アクリ
ル酸、メタアクリル酸、クロトン酸、セネシオン酸など
の不飽和脂肪酸；安息香酸、パラオキシ安息香酸、パラ
クロル安息香酸、３・４−ジクロル安息香酸、パラメチ
ル安息香酸、オルトメチルアミノ安息香酸、パラメトキ
シ安息香酸、ピペロニル酸、パラニトロ安息香酸などの
芳香族カルボン酸が挙げられる。
これらの化合物の中でもフアルネソールまたはその有機
カルボン酸エステルが水中有害付着生物に対してとくに
すぐれた防除効力を有している。本発明の水中有害付着
生物防除剤の有効成分であるセスキテルペン系アルコー
ル類は既知化合物であり、公知の製造法によつて工業的
に容易に得ることができる。例えば、ゲラニル・アセト
ンにアセチレンを作用させてデヒドロ・ネロリドールを
得、該デヒドロ・ネロリドールに部分水素添加してネロ
リドールとし、さらにアリル転位によりフアルネソール
とすることができる。また、セスキテルペン系アルコー
ルの有機カルボン酸エステルは例えば上記セスキテルペ
ン系アルコールまたはその反応性誘導体と各種有機カル
ボン酸またはその反応性誘導体とのエステル生成反応に
より、あるいは上記セスキテルペン系アルコールと他の
アルコールの有機カルボン酸エステルとのエステル交換
反応により容易に得ることができる。本発明の水中有害
付着生物防除剤は水中有害付着生物のみを特異的に防除
し、とくにヒドロ虫、ムラサキイガイ、フジツボ、コケ
虫、シオミドロスライムなどの水中有害付着生物の幼生
類に対して非常に低濃度において極めて高い効果を発揮
する。例えば、代表的な海水有害付着生物であるタテジ
マフジツボはその生活史上卵が受精した後、型的な卵割
を行ない、第１期から第７期のノープリウス幼生および
シプリス幼生を経て成貝となるが、一般式（１）で示さ
れるセスキテルペン系化合物を有効成分とする水中有害
付着生物防除剤は着生能力が生じるシプリス幼生までの
ものに対してその有効成分が約０．１〜２５ｐｐｍ程度
の濃度の薬液で仮死または致死状態に至らしめる作用を
有している。また、ムラサキガイはトロコフオアＤ状子
貝、アンボ期と呼ばれる各段階を経て稚貝から成貝とな
るが、一般式（１）で示されるセスキテルペン系化合物
を有効成分とする水中有害付着生物防除剤はアンボ期幼
生までのものに対して顕著な効果を示し、タテジマフジ
ッボの付着防止と同等の効力を有している。また、実際
の使用時において水中濃度および水中溶出濃度での一般
式（）で示されるセスキテルペン系化合物は海水中にお
いてバクテリア等の微生物により速かに分解されるので
、生物環境調節機構によく適合した化合物であり、水中
生物への残留蓄積等を引き起こす可能性は殆んどない。
カルボン酸エステルが水中有害付着生物に対してとくに
すぐれた防除効力を有している。本発明の水中有害付着
生物防除剤の有効成分であるセスキテルペン系アルコー
ル類は既知化合物であり、公知の製造法によつて工業的
に容易に得ることができる。例えば、ゲラニル・アセト
ンにアセチレンを作用させてデヒドロ・ネロリドールを
得、該デヒドロ・ネロリドールに部分水素添加してネロ
リドールとし、さらにアリル転位によりフアルネソール
とすることができる。また、セスキテルペン系アルコー
ルの有機カルボン酸エステルは例えば上記セスキテルペ
ン系アルコールまたはその反応性誘導体と各種有機カル
ボン酸またはその反応性誘導体とのエステル生成反応に
より、あるいは上記セスキテルペン系アルコールと他の
アルコールの有機カルボン酸エステルとのエステル交換
反応により容易に得ることができる。本発明の水中有害
付着生物防除剤は水中有害付着生物のみを特異的に防除
し、とくにヒドロ虫、ムラサキイガイ、フジツボ、コケ
虫、シオミドロスライムなどの水中有害付着生物の幼生
類に対して非常に低濃度において極めて高い効果を発揮
する。例えば、代表的な海水有害付着生物であるタテジ
マフジツボはその生活史上卵が受精した後、型的な卵割
を行ない、第１期から第７期のノープリウス幼生および
シプリス幼生を経て成貝となるが、一般式（１）で示さ
れるセスキテルペン系化合物を有効成分とする水中有害
付着生物防除剤は着生能力が生じるシプリス幼生までの
ものに対してその有効成分が約０．１〜２５ｐｐｍ程度
の濃度の薬液で仮死または致死状態に至らしめる作用を
有している。また、ムラサキガイはトロコフオアＤ状子
貝、アンボ期と呼ばれる各段階を経て稚貝から成貝とな
るが、一般式（１）で示されるセスキテルペン系化合物
を有効成分とする水中有害付着生物防除剤はアンボ期幼
生までのものに対して顕著な効果を示し、タテジマフジ
ッボの付着防止と同等の効力を有している。また、実際
の使用時において水中濃度および水中溶出濃度での一般
式（）で示されるセスキテルペン系化合物は海水中にお
いてバクテリア等の微生物により速かに分解されるので
、生物環境調節機構によく適合した化合物であり、水中
生物への残留蓄積等を引き起こす可能性は殆んどない。
本発明の水中有害付着生物防除剤は一般式（１）で示さ
れるセスキテルペン系化合物（１種類または２種類以上
）のみから成る場合もあるし、また該セスキテルペン系
化合物の１種類または２種類以上を各種希釈補助剤、例
えば溶剤、界面活性剤などと配合して乳剤、水和剤等の
形態に製剤化されたものである場合もある。海水を工業
用冷却水として使用する場合には、本発明の水中有害付
着生物防除剤をその有効成分の濃度が約０．０５〜５０
ｐｐｍとなるように海水中に溶解させるかあるいは分散
させ、この操作を１日１〜３時間行なうことにより使用
する冷却水管系に付着する水中有害付着生物を完全に防
除することができる。
れるセスキテルペン系化合物（１種類または２種類以上
）のみから成る場合もあるし、また該セスキテルペン系
化合物の１種類または２種類以上を各種希釈補助剤、例
えば溶剤、界面活性剤などと配合して乳剤、水和剤等の
形態に製剤化されたものである場合もある。海水を工業
用冷却水として使用する場合には、本発明の水中有害付
着生物防除剤をその有効成分の濃度が約０．０５〜５０
ｐｐｍとなるように海水中に溶解させるかあるいは分散
させ、この操作を１日１〜３時間行なうことにより使用
する冷却水管系に付着する水中有害付着生物を完全に防
除することができる。
また船舶や水中の構築物、器具、機械等を付着生物から
保護する場合には、本発明の水中有害付着生物防除剤を
その保護物体の表面に適度に付着させるかまたは塗膜形
成材と混合して防汚塗料として塗ればよい。塗膜形成材
としては油ワニス、合成樹脂、合成ゴムなどまたはこれ
らに顔料、体質顔料などを粉砕し混合攪拌して製したも
のが一般に使用される。防汚塗料中の本発明の水中有害
付着生物防除剤の含有量は塗料中の有効成分量換算で通
常約５〜６０重量％程度が適当である。次に本発明の水
中有害付着生物防除剤の水中有害付着生物に対する効果
を試験例により説明する。
保護する場合には、本発明の水中有害付着生物防除剤を
その保護物体の表面に適度に付着させるかまたは塗膜形
成材と混合して防汚塗料として塗ればよい。塗膜形成材
としては油ワニス、合成樹脂、合成ゴムなどまたはこれ
らに顔料、体質顔料などを粉砕し混合攪拌して製したも
のが一般に使用される。防汚塗料中の本発明の水中有害
付着生物防除剤の含有量は塗料中の有効成分量換算で通
常約５〜６０重量％程度が適当である。次に本発明の水
中有害付着生物防除剤の水中有害付着生物に対する効果
を試験例により説明する。
アルテミア・サリーナ・Ｌに対する効果供試アルテミア
・サリーナ・Ｌ：直径１９Ｃ！ＲＬ深さ４鑞のシヤーレ
に約半分の滅菌海水を入れ、この中にアルテミア・サリ
ーナ・Ｌの乾燥卵を入れた。
・サリーナ・Ｌ：直径１９Ｃ！ＲＬ深さ４鑞のシヤーレ
に約半分の滅菌海水を入れ、この中にアルテミア・サリ
ーナ・Ｌの乾燥卵を入れた。
このシャーレを常時昼光色螢光燈１５Ｗ３本を点燈した
恒温器の中に入れ、器内温度を２０℃に保つた。恒温器
に入れてから４８時間後に箭化した幼生を、約半分まで
滅菌海水を入れた直径９ｃ深さ７ｃｍの円筒形ガラス鉢
に分離し、上記の恒温器内で無投餌のまま置いた。なお
、箭化した幼生の分離の際に、未箭化の卵が混入しない
ように注意した。その後、４８時間経過した幼生を供試
１アルテミア幼生とした。試験方法：被検化合物の所
定量を含む滅菌海水を５０ｍ１ガラス容器に用意し、こ
の中にアルテミア幼生をピペツトで５０個を目安に入れ
た。
恒温器の中に入れ、器内温度を２０℃に保つた。恒温器
に入れてから４８時間後に箭化した幼生を、約半分まで
滅菌海水を入れた直径９ｃ深さ７ｃｍの円筒形ガラス鉢
に分離し、上記の恒温器内で無投餌のまま置いた。なお
、箭化した幼生の分離の際に、未箭化の卵が混入しない
ように注意した。その後、４８時間経過した幼生を供試
１アルテミア幼生とした。試験方法：被検化合物の所
定量を含む滅菌海水を５０ｍ１ガラス容器に用意し、こ
の中にアルテミア幼生をピペツトで５０個を目安に入れ
た。
したがつて、各容器内の供試アルテミア幼生の個数は
１必ずしも一定ではない。供試したアルテミア幼生の反
応状態を下記の４段階：死：針でアルテミア幼生を刺激
しても反応を示さないもの半死：針でアルテミア幼生を
刺激して反応を示すもの或いは容器の底に沈下してわず
かに呼吸運動を続けるもの衰弱：移動能力は持つが、脚
の動かし方がゆるやかであるもの健康：移動能力を持ち
、活発に運動を続けるものに分け、試験を開始して一定
時間経過後に顕微鏡下で各々のアルテミア幼生の状態を
観察し、各反応段階に属するアルテミア幼生数を数えた
。
１必ずしも一定ではない。供試したアルテミア幼生の反
応状態を下記の４段階：死：針でアルテミア幼生を刺激
しても反応を示さないもの半死：針でアルテミア幼生を
刺激して反応を示すもの或いは容器の底に沈下してわず
かに呼吸運動を続けるもの衰弱：移動能力は持つが、脚
の動かし方がゆるやかであるもの健康：移動能力を持ち
、活発に運動を続けるものに分け、試験を開始して一定
時間経過後に顕微鏡下で各々のアルテミア幼生の状態を
観察し、各反応段階に属するアルテミア幼生数を数えた
。
致死率は、アルテミア幼生の死亡数に１を乗じ、半死数
に０．７を乗じ、衰弱数に０．３を乗じ、その各各の合
計値の総数に対する百分率で示した。６時間経過後およ
び２４時間経過後の各々の致死率を第１表に示した。
に０．７を乗じ、衰弱数に０．３を乗じ、その各各の合
計値の総数に対する百分率で示した。６時間経過後およ
び２４時間経過後の各々の致死率を第１表に示した。
〔［ＮｅｗＭｅｔｈＯｄｓＯｆＳｃｒｅｅｎＴｅｓｔｉ
ｎｇＯｆＡｎｔｉｆＯｕｌｉｎｇＴＯｘｉｃａｎｔｓａ
ｎｄＣＯａｔｉｎｇｓ（防汚剤および防汚塗料の新しい
選別試験法）］馬渡静夫、ＴｈｅＴｈｉｒｄＩｎｔｅｒ
ＩｌａｔｉＯｎａｌＣＯｎｇｒｅｓｓＯｆＣＯｎｓｅｒ
ｖａｔｉＯｎＯｆＭａｒｉｎｅＭａｔｅｒｉａｌｓ（第
３回海中物質保存国際会義）（１９７３）参照〕試験例
２１００×１００×３ｍｍの磨き鋼板をウオツシユプ
ライマ一１回、船底塗料１号（市販品）で２回塗装した
のち、下記の被検化合物を１５重量％配合した船底塗料
１号で１回塗装し、海上に設置し２た筏より１５ｍの海
深に浸漬した。
ｎｇＯｆＡｎｔｉｆＯｕｌｉｎｇＴＯｘｉｃａｎｔｓａ
ｎｄＣＯａｔｉｎｇｓ（防汚剤および防汚塗料の新しい
選別試験法）］馬渡静夫、ＴｈｅＴｈｉｒｄＩｎｔｅｒ
ＩｌａｔｉＯｎａｌＣＯｎｇｒｅｓｓＯｆＣＯｎｓｅｒ
ｖａｔｉＯｎＯｆＭａｒｉｎｅＭａｔｅｒｉａｌｓ（第
３回海中物質保存国際会義）（１９７３）参照〕試験例
２１００×１００×３ｍｍの磨き鋼板をウオツシユプ
ライマ一１回、船底塗料１号（市販品）で２回塗装した
のち、下記の被検化合物を１５重量％配合した船底塗料
１号で１回塗装し、海上に設置し２た筏より１５ｍの海
深に浸漬した。
被検化合物（１）〜Ｑ２）のいずれの場合も３力月間浸
漬したのちにも動植物の付着はほとんどなかつた。供試
化合物
漬したのちにも動植物の付着はほとんどなかつた。供試
化合物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２およびＸ＾３はいずれも水素原
子であるかまたはＸ＾１およびＸ＾３のいずれか一方が
水素原子であり他方がＸ＾２と一緒になつて結合を形成
し、Ｘ＾４、Ｘ＾５およびＸ＾６はいずれも水素原子で
あるかまたはＸ＾４およびＸ＾６のいずれか一方が水素
原子であり他方がＸ＾５と一緒になつて結合を形成し、
Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼基または▲数式
、化学式、表等があります▼基または▲数式、化学式、
表等があります▼基を表わし、Ｚは水素原子または−Ｃ
ＯＲ基であり、ここにＲは水素原子もしくは置換または
非置換の炭化水素基を表わす）で示されるセスキテルペ
ン系化合物を有効成分とする水中有害付着生物防除剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51152369A JPS5928523B2 (ja) | 1976-12-17 | 1976-12-17 | 水中有害付着生物防除剤 |
| GB52297/77A GB1567819A (en) | 1976-12-17 | 1977-12-15 | Aquatic antifouling agent |
| US05/860,723 US4214909A (en) | 1976-12-17 | 1977-12-15 | Aquatic antifouling method |
| DK561377A DK561377A (da) | 1976-12-17 | 1977-12-16 | Marint antibegroningsmiddel |
| NL7713953A NL7713953A (nl) | 1976-12-17 | 1977-12-16 | Werkwijze voor het bereiden van een ter be- strijding van bederf of aantasting veroorza- kende organismen. |
| IT30861/77A IT1089410B (it) | 1976-12-17 | 1977-12-16 | Agente antiincrostazione acquatica |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51152369A JPS5928523B2 (ja) | 1976-12-17 | 1976-12-17 | 水中有害付着生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5375331A JPS5375331A (en) | 1978-07-04 |
| JPS5928523B2 true JPS5928523B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=15539012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51152369A Expired JPS5928523B2 (ja) | 1976-12-17 | 1976-12-17 | 水中有害付着生物防除剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5928523B2 (ja) |
| DK (1) | DK561377A (ja) |
| GB (1) | GB1567819A (ja) |
| IT (1) | IT1089410B (ja) |
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-
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-
1977
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- 1977-12-15 GB GB52297/77A patent/GB1567819A/en not_active Expired
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- 1977-12-16 DK DK561377A patent/DK561377A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-12-16 IT IT30861/77A patent/IT1089410B/it active
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