JPS5925798B2 - １−ヒドロキシ−３−アミノアルカン−１，１−ジホスホン酸 - Google Patents

１−ヒドロキシ−３−アミノアルカン−１，１−ジホスホン酸

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JPS5925798B2
JPS5925798B2 JP51091196A JP9119676A JPS5925798B2 JP S5925798 B2 JPS5925798 B2 JP S5925798B2 JP 51091196 A JP51091196 A JP 51091196A JP 9119676 A JP9119676 A JP 9119676A JP S5925798 B2 JPS5925798 B2 JP S5925798B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明の目的は新規な１−ヒドロキシー３−アミノアル
カンー１、１−ジホスホン酸及びその水溶性塩である。
前記化合物は良好な錯体ビルダーであり、他の価値のあ
る応用技術的特性を有している。例えばヒドロキシエタ
ンジホスホン酸及びアミノエタンジホスホン酸のような
特定のジホスホン酸が、化学量論以下の量でも使用でき
る良好な錯体ビルダーであることは公知である。
化学量論以下の量でも使われるポリホスフェートに比し
て、それは加水分解に安定であるという利点を有する。
特に好適な錯体ビルダーとしては１−ヒドロキシー３−
アミノプロパンー１、１−ジホスホン酸も提案されてい
る（西ドイツ国特許公開明細書第２１３０７９４号）。
新規な後記の１−ヒドロキシー３−アミノアルカンー１
、１−ジホスホン酸が著しく良好な特性を有することが
意外にも判明した。
新規１−ヒドロキシー３−アミノアルカンー１、１−ジ
ホスホン酸は式：Ｘ−Ｃ−ＯＨ山 ／ 〔式中Ｘは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（式中Ｒ＿１＼はＨ又
はＣ−原子１〜３個を有するアルキル基でありかつＲ＿
２はＣ−原子１〜３個を有するアルキル基である）を表
わすか又は−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ３を表わす〕に相当す
る。
／ Ｘが基−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ を表わすＩ式＼の化
合物は、相応する３−ジアルキルアミノ−１−アミノ−
プロパン−１，１−ジホスホン酸から、亜硝酸、亜硝酸
のハロゲン化物又は亜硝酸を形成する物質との反応によ
り製造することができる。
該反応は温度０〜５０℃で行なう。３−アミノ−１−ヒ
ドロキシ−ブタン−１，１−ジホスホン酸は、３−アミ
ノ酪酸を亜燐酸及び三塩化燐と、有利には不活性溶剤の
存在で反応させかつ反応生成物を加水分解することによ
り得られる。
前記のホスホン酸は無機−、有機一又は第四級塩基、例
えばＮａＯＨ，ＮＨ４ＯＨ、炭酸アルカリ、アルカノー
ルアミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノール
アミン及びトリエタノールアミン、或いはテトラアルキ
ルアンモニウムヒドロキシドで完全中和又は部分中和す
ることにより相応する水溶性塩に変換することができる
。
そのアルカリ一、アンモニウム一又はアルカノールアミ
ン塩を含めて前記の化合物はアルカリ土類、殊にカルシ
ウムイオンの良好な錯体ビルダ一であり、それ故特に軟
水化工程に使うことができる。
その際に、化学量論的量で作業する必要はなく、化学量
論以下の量の適用でもカルサイト沈降を著しく行なうこ
とができる。それ故、特に例えば２価の亜鉛一及び／又
はカドミウム塩、オルト燐酸塩、クロム酸塩又はヒドラ
ジンヒトレートと組合せて冷却水の腐食防止剤、スケー
ル防止剤としても好適である。
使用する化合物に応じて何を化学量論的量と解すべきか
は、簡単な実験により容易に確定することができる。
一般に、錯体ビルダ一は金属イオン２０００モルに対し
て１モル〜化学量論的量の６倍量で使用する。前記の特
性により、新規錯体ビルダ一が、例えばアルカリ塩が沈
積した織物の脱スケールにかつ織物中の灰分富化の低下
にも使うことができる。
更に、特に金属又はガラスのような硬質物体の洗浄に好
適である。この際に、特にピンすすぎ剤の添加物として
の使用が該当する。有利にも、その錯体形成能故に、銅
イオンが望ましくない作用を及ぼす系中で使用すること
もできる。
この例としては、ペル化合物の分解の回避或いは脂肪又
は石けんの安定化も挙げることができる。更に、前記の
化合物は、不所望な色調を形成する金属イオンを錯体結
合するために、繊維の染浴の添加物として適当である。
この錯体形成能は、植物に微量元素を供給するために適
用することもできる。
これらの化合物の良好な錯体形成能は、３価鉄を含有す
る溶液に口タン化物を添加する際に通常認められる公知
の赤色化が惹起されない点でも明らかである。有利にも
、これらの性質を、織物上で又はピン洗浄での鉄化合物
、特に水酸化鉄の沈積を回避するのに利用することもで
きる。同様に、該新規化合物を電解槽中でシアン化物の
代りに使うこともできる。最後に、それらは洗剤及び洗
浄剤中の錯化特性を有するビルダ一物質としても該当し
かつそれらを公知のアニオン活性、カチオン活性又は非
イオン活性湿潤剤と組合せて使用することもできる。更
に、それらをカセイアルカリ、炭酸アルカ１八珪酸アル
カリ、燐酸アルカリ又は硼酸アルカリと組合せて使用す
ることもできる。前記のホスホン酸は、製薬学的製剤又
は化粧品中の作用物質としても適当であり、カルシウム
もしくは燐酸塩物質代謝の阻止並びにそれと関連する疾
患を治療又は予防するのに使われる。
製薬学的な使用には、遊離酸の代りに薬理学的に認容な
塩、例えばナトリウム一、カリウム一、マグネシウム一
、アンモニウム塩及びモノ一、ジ一又はトリエタノール
アンモニウム塩のような置換アンモニウム塩もまた該当
する。酸のプロトンの一部だけが他のカチオンにより代
えられている部分塩及び完全塩も使用することができる
が、水溶液中で殆んど中性反応（ＰＨ５〜９）を呈する
部分塩が優れている。前記の塩の混合物を同様に使うこ
とができる。使用する化合物の用量は変更可能でありか
つ疾患の種類及び重度のようなその都度の状態、治療期
間及びその都度の化合物に左右される。
単位用量は体重１ｋ９当り０．０５〜５００ηであつて
よい。有利な用量は、体重１１＜ｇ及び１日当り１〜５
０１ｒ１９でありかつ毎日４回までに分けて投与するこ
とができる。経口投与の際には、吸収が限定されている
ので、比較的高い用量が必要である。長期間継続する治
療では望ましい効果を達成するために、一般には初めに
高い用量で投与し、その後で低い用量が必要である。０
．０５η／体重Ｋｇ以下の用量は、病理学的な石灰沈着
もしくは硬質組織の溶解を僅かに惹起するに過ぎない。
５００η／体重Ｋｇ以上の用量では、長時間の毒性副作
用が起ることもある。
１−ヒドロキシ−３−アミノアルカンジホスホン酸もし
くはその塩を経口的にかつまた高張液で皮下、筋肉内又
は静脈内に投与することができる。
これら使用での優れた用量範囲は（η／Ｋｇ・日）：経
口 １〜５０皮下 １〜１０ 筋肉内 ０．０５〜１０ 静脈内 ０．０５〜２ である。
当物質は投与するに当り錠前、ピル、カプセル又は注射
液に成形することができる。
ホルモンのカルシトニン（ＣａｌｃｉｔＯｎｉｎ）と組
合せて使用することができる。当該物質を動物用に飼料
中でもしくは飼料添加物として使うこともできる。口腔
及び歯牙衛生剤のような化粧品で使う場合には、１−ヒ
ドロキシ−３−アミノアルカン−１，１−ジホスホン酸
もしくは薬理学的に認容なその塩は濃度０．０１〜５％
で歯石の形成を回避する。当該新規１−ヒドロキシ−３
−アミノアルカンー１，１−ジホスホン酸は９９ｍ−テ
クネチウム−ラジオ診断剤を製造するための製剤の添加
物としても好適である。つまり、ラジオグラフイ一によ
り骨一及び組織疾患を検知しかつ定位することができる
。この際に、最近では半減期６時間を有する同位元素テ
クネチウム−９９ｍを使用している。その製造時に、取
り扱いの容易な装置を使い、そこから等張食塩溶液で溶
離することにより放射性同位元素を９９ｍ−ペルテクネ
ートの形で得ることができる。
ペルテクネテート一９９ｍは従来使用された放射性弗素
又はストロンチウムと、体内で骨格又は含石灰腫瘍にお
いて特異的に結合しないという点で異なる。
それ故、それを使うに当り、低い酸化段階に還元し、そ
の後で適当な錯体ビルダ一でこの酸化段階に安定化しな
ければならない。更に、錯体ビルダ一は骨格もしくは含
石灰腫瘍で著明な吸収のために高い選択性を有していな
ければならない。前記の錯体形成１−ヒドロキシ−３−
アミノアルカン−１，１−ジホスホン酸もしくはその製
薬学的に安全な水溶性塩がこの目的に特に好適であるこ
とが判明した。
その際に、該ホスホン酸を製薬学的に有用な錫（９）−
、クロム（）一又は鉄［）塩と一緒に使用し、その際に
還元塩はホスホン酸又はその水溶性塩に対して化学量論
的に少ない量で存在している。それにより、高度安定性
生成物の簡単な製造が可能であり、これは錠剤としての
固体形で又はアンプルに含有されている溶液の形で市販
に適当である。この錠剤又はアンプル内容物は、ペルテ
クネテート溶液への添加後に骨腫瘍、骨物質代謝の局所
障害並びに石灰沈着組織腫瘍を診断するのに極めて有効
な製剤である。
例１ ３−ジメチルアミノ−１−ヒドロキシ−プロパン−１，
１−ジホスホン酸（１）３−ジメチルアミノ−１−アミ
ノ−プロパン−１，１−ジホスホン酸０．１５モル（３
９．３ｇ）を、塩酸でＰＨ２に調節した冷亜硝酸ナトリ
ウム溶液中に少量ずつ装入した。
アミノ化合物が完全に溶解したら、更に１時間後撹拌し
た。ヒドロキシ酸への完全な変換はペーパークロマトグ
ラフイ一によりコントロールした。溶液を稀カセイソー
ダでＰＨ８．６に調節した後で沈澱させかつエタノール
で再沈澱させることによりナトリウム塩としての純粋な
形で単離した。収量 ３０．４ｇ−５４％ 比 Ｐ：Ｃ：Ｎ 実測値２：５．２４：０．９９ 計算値２：５：１ 例２ ３−ジエチルアミノ−１−ヒドロキシプロパンー１，１
−ジホスホン酸（）９７％−Ｈ３ＰＯ３Ｏ．６モル（５
０．８ｇ）及び８０．６Ｃ！）−ジエチルアミノプロピ
オン酸０．４モル（７１．９ｇ）をクロルベンゼン２０
０ｍ１中に溶かしかつＰＣｌ３Ｏ．６モル（８２．６ｇ
）を１００かＣで加えた。
３時間１００℃で後撹拌した後で粘調な反応生成物を水
で加水分解しかつ多量のアルコールを加えて水相（）か
ら沈澱させた。
真空中、１１０℃で乾燥後、ジホスホン酸が３０．４ｇ
＝理論量の２６％が得られた。計算値Ｃ２８．８７Ｈ６
．５３Ｎ４．８ｌＰ２ｌ．３ｌ実測値Ｃ２８．９２Ｈ６
．２ＯＮ４．６４Ｐ２ｌ．５５例３３−アミノ−１−ヒ
ドロキシ−ブタン−１，１−ジホスホン酸３−アミノ酪
酸０．２４モル（２５ｇ）及び９７％一燐酸０．３６モ
ル（３０．４ｇ）をクロルベンゼン１２５ｍ１中に１０
００Ｃで溶かしかつ徐々に三塩化燐０．３６モル（４９
．３ｇ）を添加した。
引続いて、反応混合物を３時間１００℃で後加熱した。
固体の反応物質を水１５０ｍ１で分解後、短時間沸騰加
熱しかつクロルベンゼン相を分離した。それからアセト
ン沈澱により酸を単離した。真空乾燥箱中１１０℃で乾
燥後、ジホスホン酸として２７．２ｇ＝理論量の４５％
が単離した。計算値Ｃｌ９．２８Ｈ５．２２Ｎ５．６２
Ｐ２４．９Ｏ実測値Ｃｌ９，６８Ｈ５．２７Ｎ５．９８
Ｐ２４．２６融点２３７９ＣｐＨ滴定からの分子量２５
３．３；計算値２４９例４本発明による燐酸の封鎖特性
を公知のバンプシャー試験法により測定した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中Ｘは
    ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＿１はＨ又
    はＣ−原子１〜３個を有するアルキル基でありかつＲ＿
    ２はＣ−原子１〜３個を有するアルキル基である）を表
    わすか又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす
    〕の１−ヒドロキシ−３−アミノアルカン−１，１−ジ
    ホスホン酸又はその水溶性塩。
JP51091196A 1975-08-01 1976-07-30 １−ヒドロキシ−３−アミノアルカン−１，１−ジホスホン酸 Expired JPS5925798B2 (ja)

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JPS5219628A JPS5219628A (en) 1977-02-15
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Families Citing this family (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4134969A (en) * 1974-02-04 1979-01-16 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Method of treatment of calcium disorders using aminoalkane-diphosphonic acids
US4029696A (en) * 1976-04-09 1977-06-14 Benckiser-Knapsack Gmbh N-hydroxy alkane amino alkane diphosphonic acids, process of producing same, and compositions for and method of using same
US4208401A (en) * 1977-08-19 1980-06-17 Colgate-Palmolive Company Quaternary ammonium alkylene diphosphonate anti-calculus agents
DE2745083C2 (de) * 1977-10-07 1985-05-02 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Hydroxydiphosphonsäuren und Verfahren zu deren Herstellung
DE2745084A1 (de) * 1977-10-07 1979-04-12 Henkel Kgaa Diphosphonsaeuren
US4234511A (en) * 1979-07-26 1980-11-18 Buckman Laboratories, Inc. Dialkylamino-N,N-bis(phosphonoalkylene)alkylamines and use in aqueous systems as precipitation and corrosion inhibitors
DE3016289A1 (de) * 1980-04-28 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von omega -amino-1-hydroxyalkyliden-1,1-bis-phosphonsaeuren
US4304734A (en) * 1980-10-16 1981-12-08 Vysoka Skola Chemicko-Technologicka 6-Amino-1-hydroxyhexylidene diphosphonic acid, salts and a process for production thereof
IT1201087B (it) * 1982-04-15 1989-01-27 Gentili Ist Spa Bifosfonati farmacologicamente attivi,procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche
US4446052A (en) * 1982-05-17 1984-05-01 The Procter & Gamble Company Aqueous gel containing tricalcium di(1-hydroxy-3-aminopropane-1,1-diphosphonate
ATE26071T1 (de) 1982-06-10 1987-04-15 Mallinckrodt Inc Roentgen-sichtbarmachungsmittel.
DE3334211A1 (de) * 1983-09-22 1985-04-04 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Dihydroxyalkandiphosphonsaeuren
US4639338A (en) * 1984-08-06 1987-01-27 Ciba-Geigy Corporation Preparation of crystalline disodium 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonate pentahydrate
DE3434667A1 (de) * 1984-09-21 1986-04-03 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf 4-dimethylamino-1-hydroxybutan-1,1-diphosphonsaeure, deren wasserloesliche salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
IT1196315B (it) * 1984-10-29 1988-11-16 Gentili Ist Spa Procedimento per la preparazione di acidi difosfonici
US4761406A (en) * 1985-06-06 1988-08-02 The Procter & Gamble Company Regimen for treating osteoporosis
DE3540150A1 (de) * 1985-11-13 1987-05-14 Boehringer Mannheim Gmbh Neue diphosphonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3623397A1 (de) * 1986-07-11 1988-01-14 Boehringer Mannheim Gmbh Neue diphosphonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3724654A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-02 Henkel Kgaa Hydroxyacetonitrildiphosphonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3724653A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-02 Henkel Kgaa Olefinische diphosphonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als thresholder sowie komplexierend wirkende, olefinische diphosphonsaeuren enthaltende zusammensetzungen
US5110807A (en) * 1988-12-01 1992-05-05 Ciba-Geigy Corporation Araliphatylaminoalkanediphosphonic acids
US5190930A (en) * 1987-12-11 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation Araliphatylaminoalkanediphosphonic acids
DE3812693A1 (de) * 1988-03-19 1989-09-28 Reckitt Gmbh Reinigungstablette fuer zahnprothesen
FR2629716B1 (fr) * 1988-04-07 1991-07-19 Sanofi Sa Composition pharmaceutique pour administration orale a base d'un derive d'acide diphosphonique
US5154843A (en) * 1989-02-08 1992-10-13 The Lubrizol Corporation Hydroxyalkane phosphonic acids and derivatives thereof and lubricants containing the same
US4922007A (en) * 1989-06-09 1990-05-01 Merck & Co., Inc. Process for preparing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid or salts thereof
US5139786A (en) * 1989-07-07 1992-08-18 Ciba-Geigy Corporation Topical formulations
MX21452A (es) * 1989-07-07 1994-01-31 Ciba Geigy Ag Preparaciones farmaceuticas que se administran en forma topica.
EP0416689B1 (en) * 1989-09-06 1995-11-29 Merck & Co. Inc. Acyloxymethyl esters of bisphosphonic acids as bone resorption inhibitors
US5227506A (en) * 1989-09-06 1993-07-13 Merck & Co., Inc. Acyloxymethyl esters of bisphosphonic acids as bone resorption inhibitors
US5019651A (en) * 1990-06-20 1991-05-28 Merck & Co., Inc. Process for preparing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid (ABP) or salts thereof
US5158763A (en) * 1990-10-09 1992-10-27 Colgate-Palmolive Company Non-staining anti-bacterial oral composition
US5318772A (en) * 1991-12-10 1994-06-07 The Dow Chemical Company Oral compositions for inhibiting calculus formation
CA2136819A1 (en) * 1992-05-29 1993-12-09 Frank H. Ebetino Quaternary nitrogen-containing phosphonate compounds, for treating abnormal calcium and phosphate metabolism
US6406714B1 (en) 1992-12-02 2002-06-18 Merck & Co., Inc. Dry mix formulation for bisphosphonic acids
US5358941A (en) 1992-12-02 1994-10-25 Merck & Co., Inc. Dry mix formulation for bisphosphonic acids with lactose
US5431920A (en) * 1993-09-21 1995-07-11 Merck Frosst, Canada, Inc. Enteric coated oral compositions containing bisphosphonic acid antihypercalcemic agents
US20010007863A1 (en) * 1998-06-18 2001-07-12 Merck & Co., Inc. Wet granulation formulation for bisphosphonic acids
EP0753523A1 (en) 1995-07-10 1997-01-15 Gador S.A. Amino-substituted bisphosphonic acids
AR024462A1 (es) 1999-07-01 2002-10-02 Merck & Co Inc Tabletas farmaceuticas
AR021347A1 (es) 1999-10-20 2002-07-17 Cipla Ltd Una composicion farmaceutica que contiene acido(s) bisfosfoncio o sal(es) del mismo y un proceso de preparacion de la misma
US6677320B2 (en) 2000-01-20 2004-01-13 Hoffmann-La Roches Inc. Parenteral bisphosphonate composition with improved local tolerance
PE20011065A1 (es) 2000-02-01 2001-11-21 Procter & Gamble Proceso para fabricar bisfosfonatos geminales
PE20011061A1 (es) 2000-02-01 2001-11-20 Procter & Gamble Cristalizacion selectiva del acido 3-piridil-1-hidroxi-etiliden-1,1-bisfosfonico sodio como el hemipentahidrato o el monohidrato
US7729811B1 (en) 2001-04-12 2010-06-01 Eestor, Inc. Systems and methods for utility grid power averaging, long term uninterruptible power supply, power line isolation from noise and transients and intelligent power transfer on demand
US7595109B2 (en) * 2001-04-12 2009-09-29 Eestor, Inc. Electrical-energy-storage unit (EESU) utilizing ceramic and integrated-circuit technologies for replacement of electrochemical batteries
US7914755B2 (en) * 2001-04-12 2011-03-29 Eestor, Inc. Method of preparing ceramic powders using chelate precursors
TWI349553B (en) * 2001-12-21 2011-10-01 Procter & Gamble Kit and use of bisphosphonate for treating high bone turnover
ITMI20020908A1 (it) * 2002-04-29 2003-10-29 Chemi Spa Processo di preparazione di sodio alendronato
MXPA04009586A (es) * 2002-05-10 2005-01-11 Hoffmann La Roche Acidos bisfosfonicos para el tratamiento y prevencion de la osteoporosis.
JP4485117B2 (ja) * 2002-06-27 2010-06-16 日東電工株式会社 保護剥離用フィルム
US20040138180A1 (en) * 2002-10-03 2004-07-15 Barr Laboratories, Inc. Bisphosphonate composition and process for the preparation thereof
SI1596870T2 (sl) 2002-12-20 2011-07-29 Hoffmann La Roche Formulacija z visokim odmerkom ibandronata
US20040206932A1 (en) * 2002-12-30 2004-10-21 Abuelyaman Ahmed S. Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods
EP1653913B1 (en) * 2003-08-12 2012-05-23 3M Innovative Properties Company Self-etching dental compositions and methods
US8465284B2 (en) 2004-07-08 2013-06-18 3M Innovative Properties Company Dental methods, compositions, and kits including acid-sensitive dyes
CN101035499B (zh) 2004-08-11 2012-09-05 3M创新有限公司 包括多种酸性化合物的自粘合组合物
US20060104931A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 Takeshi Fukutome Cosmetic treatment article comprising substrate and gel composition
US7648687B1 (en) * 2006-06-15 2010-01-19 Eestor, Inc. Method of purifying barium nitrate aqueous solution
JP5571378B2 (ja) * 2006-06-23 2014-08-13 シプラ・リミテッド イバンドロン酸ナトリウムの合成方法
US7993611B2 (en) * 2006-08-02 2011-08-09 Eestor, Inc. Method of preparing ceramic powders using ammonium oxalate
US8853116B2 (en) * 2006-08-02 2014-10-07 Eestor, Inc. Method of preparing ceramic powders
US8145362B2 (en) 2006-08-04 2012-03-27 Eestor, Inc. Utility grid power averaging and conditioning
JP5507256B2 (ja) * 2006-12-13 2014-05-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 酸性成分及び光退色性染料を有する歯科用組成物の使用方法
BRPI0809548A8 (pt) * 2007-04-11 2018-10-16 Hoffmann La Roche processo para a preparação do sal ácido- (mono-hidratado)-3- (n-metil-n-pentil) amino-1-hidroxipropano-1, 1-difosfônico monossódico
JP2012519142A (ja) * 2009-02-27 2012-08-23 イーストー，インコーポレイティド 酸化物粉末の湿式化学的共沈のための反応管および熱水処理
US8845993B2 (en) * 2010-01-20 2014-09-30 Eestor, Inc. Purification of barium ion source
GB201200868D0 (en) 2012-01-19 2012-02-29 Depuy Int Ltd Bone filler composition
PL407922A1 (pl) 2014-04-16 2015-10-26 Wrocławskie Centrum Badań Eit + Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Nowe bisfosfoniany i ich zastosowanie

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1002355C2 (de) * 1954-05-03 1957-07-25 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von ª‡-prim.-Amino-diphosphonsaeuren und deren Estern
FR96342E (ja) * 1967-12-09 1972-06-16
US3705191A (en) * 1970-04-13 1972-12-05 Monsanto Co Substituted ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof
DE2405254C2 (de) * 1974-02-04 1982-05-27 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von 3-Amino-1-Hydroxypropan-1, 1-diphosphonsäure oder ihrer wasserlöslichen Salze bei der Beeinflußung von Calciumstoffwechselstörungen im menschlichen oder tierischen Körper

Also Published As

Publication number Publication date
DE2534391A1 (de) 1977-02-17
AT349642B (de) 1979-04-10
JPS5219628A (en) 1977-02-15
DE2534391C2 (de) 1983-01-13
ATA563376A (de) 1978-09-15
CH620359A5 (ja) 1980-11-28
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CH599234A5 (ja) 1978-05-31
FR2319646A1 (fr) 1977-02-25
AT350161B (de) 1979-05-10
GB1540238A (en) 1979-02-07
FR2319646B1 (ja) 1978-05-05
ATA563176A (de) 1978-10-15
US4054598A (en) 1977-10-18
NL7607703A (nl) 1977-02-03

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